有机合成题的一般解题方法
选修五《有机化学基础》的内容在高考中的分值为15-30分，三大选做题之一，包括官能团性质及应用、有机推断及其合成等知识点。内容多，涉及的有机反应类型多且繁杂，混淆度高。是近几年来高考的难点题型之一。有机合成题的实质是利用有机物的性质，进行必要的官能团反应。
命题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，主要考查有机物的性质与转化关系、同分异构、化学用语及推理能力。
设计问题常涉及官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、化学方程式书写、反应条件、反应类型、空间结构、计算、检验及有关合成路线等。
要熟练解答合成题，必须掌握下列知识。
1．有机合成中官能团的引入和消去
(1)在分子中引入官能团的方法
①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应
②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解
③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去)
④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。
(2)从分子中消除官能团的方法
①经加成反应消除不饱和键
②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH
③经加成或氧化反应消除－CHO
④经水解反应消去酯基。
⑤经过水解、消去反应消去－X
2．有机合成中碳链的增减
(1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。
(2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应
3. 有机合成中官能团的保护
在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6)
例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。
(二)有机物合成的途径
(1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。
—CH3CH2Cl CH2COOH
(3)芳香族化合物合成路线：→→→→酯
在实际合成题中，有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。
解答有机合成题要注意：(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。
(三)有机物合成的思路方法
【答题策略】有机推断题所提供的条件有两类：
一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据)，这类题往往直接从官能团、前后有机物的结构差异、特殊反应条件、特殊转化关系、不饱和度等角度推断。
另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求分子式，根据性质确定物质。至于出现情境信息时，一般采用模仿迁移的方法与所学知识融合在一起使用。推理思路可采用顺推、逆推、中间向两边推、多法结合推断。
(1)正向合成法：采用正向思维，结合原料的化学性质，寻找符合需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标物，其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。
(2)逆向追溯法：采用逆向思维，按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”的顺序确定合成顺序。
(3)综合法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。
〖例题〗（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下：
〖简析〗说明：在23题中出现过下面的信息。
起始原料为环状结构，而目标产物是链状结构，那么，首先要考虑的是如何将环打开。搜索中学阶段学习的有机知识，并无这类反应。因此，需要在试题中寻找开环的信息。分析烯烃氧化断键的信息时，可以假想开环犹如一个圆环被剪断一样。进一步
分析信息发现，C＝C断裂时，2个C分别与O结合，形成2个C＝O而得到醛或酮。现目标产物含有的是羰基和羧基，说明C＝C氧化后曾产生过醛基，经继续氧化转化为羰基(已有知识)。另外还有一个C＝C的位置问题，是还是呢？如果是的话，氧化C＝C
并不会将环打开，而只会得到环酮和HCHO。至此可采取逆推法逐步推向起始原料。
上述推断过程中，还有一处地方存在疑问，发生消去反应时，为何是在环上
产生C＝C，而不是在支链上产生C＝C呢？这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式，中学阶段并未学习，只能大胆假设。
答案：
〖练习1〗
已知：
某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件，其它无机试剂可自选，有机物用结构简式表示）。
合成流程图表示方法示例如下：
答案：
〖练习2〗利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD，已知G不能发生银镜反应，BAD结构简式为：
BAD的合成路线如下：
试回答下列
(1)写出结构简式Y D 。
（2）属于取代反应的有（填数字序号）。
（3）1molBAD最多可与含molNaOH的溶液完全反应
(4)写出方程式
反应④
B+G→H
.
答案(1)CH3CH=CH2；
(2)①②⑤(3)6
(4)
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。 (2)缩短碳链的方法，其方法主要有：①烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。②某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等)。③羧酸的脱羧反应。④酯的水解反应 3. 有机合成中官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。(备考指南P125－6) 例如为防止一OH被氧化可先将其酯化，为保护C＝C不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成，在含有C＝C和－CHO的化合物中欲用溴水检验C＝C，应先将－CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化)等。 (二)有机物合成的途径 (1)一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、 —CH3—CH2Cl —CH2OH —COOH
第二章精细有机合成基础 2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型 2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的 2．3卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差 2．4什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系 2．5为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用 2．6卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程哪些属于S N1历程并简述其根据。2．7 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。 2．8比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由： 2．9 C2H5CH2Br CH Br C2H5 CH3 C Br CH3 CH3 C2H5 (2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl (1) 2．10比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由： 2．11<1>C2H5CH2Br CH Br C2H5 3 C Br CH3 3 C2H5 Br I Cl <2> 2．12下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么？ 2．13 2 H2O CH3CH2 CH3 CH3CH2CHBr + NaOH CH3 CH3CH2CH2OH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaOH <1> CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBr H2O H2O CH 3 CH2CH2SH + NaBr CH3CH2CH2Br + NaSH <2> O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl △ △CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O <3> 2．14烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇： 2．15RX + H22 S R S C NH2 NH 2 .. + + R S C NH2 NH2 X-RSH + NH2CN - 2．16请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点 2．17为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的 2．18什么叫诱导效应其传递有哪些特点 2．19最常见的共轭体系有哪些 2．20什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同 2．21在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基 2．22影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响 2．23写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：
必修二化学有机部分复习题 1．下列关于有机化合物的说法中，正确的是( ) A．含碳元素的化合物不一定是有机化合物 B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物 C．所有的有机化合物都很容易燃烧 D．有机化合物有的不溶于水，有的可溶于水 2.下列说法中错误的是：（） A.无机物和有机物在性质上的区别并不是绝对的 B.无机物和有机物在一定条件下可以相互转化 C.所有的有机物都可以从动植物的有机体中提取 D.有机物之间发生的化学反应比较复杂，而且速度较慢 3.有机物中的烃是（） A.只含有碳 B.只含有碳与氢 C.含有碳与氢 D.燃烧后生成CO2与H2O 4．下列物质中属于有机物的是( ) ①乙醇②食盐③石墨④甲烷⑤蔗糖⑥水⑦一氧化碳⑧碳酸钙⑨乙酸A．①②④⑤⑨B．①④⑤⑨ C．①③④⑤⑦⑧⑨ D．①④⑤⑥5．以下关于甲烷的说法中错误的是( ) A．甲烷分子是由极性键构成的分子 B．甲烷分子具有正四面体结构 C．甲烷分子中四个C—H键是完全等价的键 D．甲烷分子中具有非极性键 6．下列物质在一定条件下，可与CH4发生取代反应的是( ) A．氧气 B．溴水 C．氯气 D．酸性KMnO4溶液 7．下列关于甲烷与Cl2的取代反应所得产物的说法正确的是( ) A．都是有机物 B．都不溶于水 C．有一种气态物质，其余均是液体 D．除一种外均是四面体结构 8．下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是( )
A ．CH 4、CCl 4和CH 3Cl 都是正四面体结构 B ．CH 4、CCl 4都是正四面体结构 C ．CH 4和CCl 4中的化学键完全相同 D ．CH 4、CCl 4的结构相同，性质也相同 9．下列气体既可以用碱石灰干燥又可以用浓硫酸干燥的是( ) A ．Cl 2 B ．CH 4 C ．NH 3 D ．SO 2 10．1 mol CH 4和Cl 2发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的Cl 2为( ) A ．0.5 mol B ．2 mol C ．2.5 mol D ．4 mol 11．氯仿(CHCl 3)可作麻醉剂，但常因保存不妥而被氧气氧化，产生剧毒物质光气(COCl 2)，其化学反应方程式为2CHCl 3＋O 2―→2HCl＋2COCl 2，为了防止事故的发生，在使用前需检验氯仿是否变质，应选用的试剂是( ) A ．氢氧化钠溶液 B ．盐酸 C ．硝酸银溶液 D ．水 12．鉴别甲烷、一氧化碳和氢气3种无色气体的方法，是将它们( ) A ．先后通入溴水和澄清石灰水 B ．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯 C ．点燃，先后罩上干燥的冷烧杯和涂有澄清石灰水的烧杯 D ．点燃后罩上涂有澄清石灰水的烧杯，通入溴水 13．一定量的甲烷燃烧后得到CO 、CO 2及水蒸气，混合气共重49.6 g ，通过无水CaCl 2时，CaCl 2增重25.2 g ，则CO 2的质量为( ) A ．12.5 g B ．13.2 g C ．19.7 g D ．24.4 g 14．将标准状况下的11.2L 甲烷和22.4L 氧气混合点燃，恢复到原状况时气体的体积共 A ．11.2L B ．22.4L C ．33.6L D ．44.8L 15．下列反应属于取代反应的是( ) A ．CHCl 3＋Cl 2――→光CCl 4＋HCl B ．2HI ＋Cl 2===2HCl ＋I 2
有机推断题解题策略及常见题型归纳 有机化学推断题是根据有机物间的衍变关系而设计的。这类试题通常以新药、新的染料中间体、新型有机材科的合成作为载体，通过引入新的信息，组合多个化合物的反应合成具有指定结构的产物，从中引出相关的各类问题，如推断各有机物的结构特点和所含官能团、判断反应类型、考查化学方程式的书写、书写同分异构体等。 一、解题策略 解有机推断题的一般方法是： 1、找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。 2、寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。 3、根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。 4、根据加成所需22Br H 、的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。 5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。 二、常见题型归纳 1、给出合成路线的推断题（即框图题） 此类题是最为常见的有机推断题。除题干给出新化学方程式、计算数据、实验现象和分子式或结构式外，大部分信息均集中在框图中。 解答这类题时，要紧紧抓住箭头上下给出的反应条件，结合题给信息，分析每个代号前后原子数、碳干和官能团变化情况，找准突破口。 例1 已知：烷基苯在酸性高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，如： 化合物A~E 的转化关系如图a 所示，已知：A 是芳香化合物，只能生成3 种一溴化合物；B 有酸性；C 是常用增塑剂；D 是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D 也可由其他原料催化氧化得到）；E 是一种常用的指示剂酚酞，结构如图b 。
精细有机合成原理期末模拟题1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？
(a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A 已知：n A0=10mol,n A =1mol,n P =12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是：
Cu 或Ag △ 光照 浓H 2SO 4 170℃ 催化剂 △ Ni △ 浓H 2SO 4 △ 乙酸、乙酸酐 △ NaOH △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ 稀H 2SO 4 △ [ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H + ) 或 [ O ] 2010高考化学专题复习： 有机推断题的解题思路和技巧 （反应条件部分）[题眼归纳] [题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。 如：①烷烃的取代； ②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代； ③不饱和烃中烷基的取代。 [题眼2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。 [题眼3] 或为不饱和键加氢反应的条件， 包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。 [题眼4] 是 ①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃； ②醇分子间脱水生成醚的反应； ③酯化反应的反应条件。 此外酯化反应的条件还可以是： [题眼5] 是①卤代烃水解生成醇； ②酯类水解反应的条件。 [题眼6] 或 是卤代烃消去 HX 生成不饱和烃的反应条件。 [题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）； ②糖类的水解（包括淀粉水解）的 反应条件。 [题眼8] 或 是醇氧化的条件。 [题眼9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。 [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件 （侧链烃基被氧化成-COOH ）。
（性质部分）[题眼归纳] ①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 ③能发生加成反应的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”，其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。 ④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。 ⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 ⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 ⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 ⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。 ⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 ⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸。 重要的转化关系： 1.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为： 2．醇、 醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：
一、名词解释 1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化. 2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。. 3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。 4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总 称。引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要 5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。 6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。 狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。 7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用 含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。磺化易，π值小；磺化难，π值大。 8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。 9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。 狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。 10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比. 11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。 12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。 13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。 14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。氨解 有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解 （1）Claisen-Schmidt反应； 芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。反应是在氢氧化钠溶液或乙醇溶液中进行，得到很高产率的α、β-不饱和醛或酮。这一反应叫Claisen-Schmidt反应。 （2）Darzen反应； 醛酮（主要是芳醛)与α-卤代酸酯在强碱存在下反应，生α、β-环氧酸酯的反应叫达尔森反应，也称为缩水甘油酯的反应。 （3）Mannich反应； 含活泼H原子的化合物和甲醛及胺(伯胺或仲胺，氨)进行缩合反应，结果活泼氢原子被
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
第2课时 有机合成路线的设计及有机合成的应用 1．了解有机合成路线的设计。 2．掌握有机合成的分析方法——逆推法。(重点) 3．掌握简单有机物的合成。(重难点) 1．有机合成路线的设计 (1)正推法 ①路线：某种原料分子――→碳链的连接 官能团的安装 目标分子。 ②过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 (2)逆推法 ①路线：目标分子――→逆推原料分子。 ②过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线依据 ①合成路线是否符合化学原理。 ②合成操作是否安全可靠。 ③绿色合成 绿色合成主要出发点是：有机合成中的原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (4)逆推法设计有机合成路线的一般程序
(5)利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 ①合成路线的设计 ②以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯的4条路线： a. b. c. d. ③评价优选合成路线 a路线中由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。b、d路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 2．有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。 (2)在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 请设计以乙烯为原料制备乙二酸乙二酯的合成路线。
【提示】 [核心·突破] 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线： (3)芳香化合物合成路线： [题组·冲关] 题组1 有机合成路线的设计 1．A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快 精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。 精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率
有机化学各章习题及答案 第一章绪论 1. 在下列化合物中，偶极矩最大的是 ( ) A.CH3CH2Cl B. H2C=CHCl C. HC≡CCl 2. 根据当代的观点，有机物应该是 ( ) A.来自动植物的化合物 B. 来自于自然界的化合物 C. 人工合成的化合物 D. 含碳的化合物 3. 1828年维勒（F. Wohler）合成尿素时，他用的是 ( ) A.碳酸铵 B. 醋酸铵 C. 氰酸铵 D. 草酸铵 4. 有机物的结构特点之一就是多数有机物都以 ( ) A.配价键结合 B. 共价键结合 C. 离子键结合 D. 氢键结合 5. 根椐元素化合价，下列分子式正确的是 ( ) A.C6H13 B. C5H9Cl2 C. C8H16O D. C7H15O 6. 下列共价键中极性最强的是 ( ) A.H-C B. C-O C. H-O D. C-N 7. 下列溶剂中极性最强的是 ( ) A.C2H5OC2H5 B. CCl4 C. C6H6 D. CH3CH2OH 8. 下列溶剂中最难溶解离子型化合物的是 ( ) A. H2O B. CH3OH C. CHCl3 D. C8H18 9. 下列溶剂中最易溶解离子型化合物的是 ( ) A．庚烷 B. 石油醚 C. 水 D. 苯 10. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是 ( ) A.键 B. 氢键 C. 所有碳原子 D. 官能团（功能基）
第二章烷烃 1. 在烷烃的自由基取代反应中,不同类型的氢被取代活性最大的是 ( ) A.一级 B. 二级 C. 三级 D. 那个都不是 2. 氟、氯、溴三种不同的卤素在同种条件下，与某种烷烃发生自由基取代时，对不同氢选择性最高的是( ) A.氟 B. 氯 C. 溴 D. 3. 在自由基反应中化学键发生 ( ) A. 异裂 B. 均裂 C. 不断裂 D. 既不是异裂也不是均裂 4. 下列烷烃沸点最低的是 ( ) A. 正己烷 B. 2,3-二甲基戊烷 C. 3-甲基戊烷 D. 2,3-二甲基丁烷 5. 在具有同碳原子数的烷烃构造异构体中，最稳定的是 ( )的异构体 ( ) A. 支链较多 B. 支链较少 C. 无支链 6. 引起烷烃构象异构的原因是 ( ) A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中有双键 D. 分子中的两个碳原子围绕C-C单键作相对旋转 7. 将下列化合物绕C-C键旋转时哪一个化合物需要克服的能垒最大 ( ) A. CH2ClCH2Br B. CH2ClCH2I C. CH2ClCH2Cl D. CH2ICH2I 8. ClCH2CH2Br中最稳定的构象是 ( ) A. 顺交叉式 B. 部分重叠式 C. 全重叠式 D. 反交叉式 9. 假定甲基自由基为平面构型时，其未成对电子处在什么轨道 ( ) A. 1s B. 2s C. sp2 D. 2p 10. 下列游离基中相对最不稳定的是 ( ) A. (CH3)3C. B. CH2=CHCH2. C. CH3. D. CH3CH2.
有机推断题解题过程详解 一、有机推断题的解题思路 解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键： 1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？ 2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）——有什么联系？怎么用？ 3、积极思考（判断合理，综合推断） 根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。 二、机推断题的突破口 解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。 【课前例题展示】 1.（2013年四川高考真题、17分） 有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G的合成路线如下： 其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知： 请回答下列问题： （1）G的分子式是；G中官能团的名称是。 （2）第①步反应的化学方程式是。 （3）B的名称（系统命名）是。 （4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。 （5）第④步反应的化学方程式是。
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。 二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO2+(b)Cl2(c)Fe2+(d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮(b)环己烷(c) 水(d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压(b)加热(c)加过氧化苯甲酰(d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸？(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水(b)气氨(c)液氨(d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2(c)CuCl+FeCl2(d)CuSO4 10、下面哪一个重氮盐偶合时的反应活性最高？ (a)Cl-Ar-N=N+(b)O2N-Ar-N=N+(c)H3C-Ar-N=N+ (d)H3CO-Ar-N=N+ 11、用混酸（浓硫酸和硝酸）硝化时，关于浓硫酸的作用，下面哪一个说法是错误的？
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③苯在 AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
有机合成的文化的构成与训练 有机合成题，近几年的江苏高考题中，重现率几乎百分之百，从04年的“由丁二烯通过双烯合成，制备甲基环己烷”到05年的“以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸”，每年的命题方式、形式略有变化：04年重点在推断物质结构，书写结构简式和化学方程式；05年着重在设计合成流程图，具有新意，但难度太大；06年有所改进。 一、要讲技巧，更要讲思想。 ㈠有机合成的重要意义 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。现在已经发现的三千多万种物质中，绝大部分是科学家合成的有机物。 在1828年武勒开始有机合成直至本世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 人们对有机产品的研究，已经达到一个较高的水准了。如果预测某种结构的有机物具有某项特殊用途，或特殊性质，接下来的问题就是如何寻找合适的原料，采用合理的合成路线，来合成该物质了，所以有机合成具有广阔前景。 ㈡有机合成路线的设计原则 ①原理正确、步骤简单（产率高） ②原料丰富、价格低廉 ③条件合适、操作方便 ④产物纯净、污染物少（易分离） 二、有机合成题的训练方法 首先要掌握“学情”，对症下药，进行针对性的讲解和训练；其次要用经典的例题，特别是近三年的高考题进行典型引导，以建构有机合成的“模型”；再次要充分利用各类有机框图题，进行逆向思维，即以这类题为“素材”，灵活地进行合成路线的训练。 ㈠学生中存在的问题 ①官能团的引入、消除“硬装斧头柄”。究其原因是学生有机基本反应类型掌握不扎实。 ②步骤先后随心所欲。究其原因是没有很好理解有关官能团的相互影响等知识。 ③合成“绕圈子”看不出是为了保护官能团。究其原因是思路狭窄，没有理解条件对反应进行的影响。 ④题给信息不能很好的吸收应用。究其原因是对题给信息解读不够，审题也不严密。当然，也和教师给学生相关的训练太少有关。不妨把经常出现的信息归纳整理给学生。 ㈡有机合成的常见题型 ①给定原料、指定目标分子，设计合成路线，要求书写化学方程式。 例如：以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)，已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。下式中反应的中间产物（Ⅲ）可看成是由（Ⅰ）中的碳氧双键打开，分别跟（Ⅱ）中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。（Ⅲ）是一种3-羟基醛，此醛不稳定，
(提高)巩固练习—有机合成题的解题策略
【巩固练习】 一、选择题(每题有1~2个选项符合题意) 1．下列各物质的转化过程中，属于加聚反应的是() 2．在有机合成中，制得的有机物较纯净并且容易分离，则在工业生产中往往有实用价值，试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是() 3．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R－X＋2Na→R－R＋2NaX，现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是() A．CH3CH2CH2CH3
B．(CH3)2CHCH(CH3)2 C．CH3CH2CH2CH2CH3 D．(CH3CH2)2CHCH3 4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有() A．氧化——氧化——取代——水解 B．加成——水解——氧化——氧化 C．氧化——取代——氧化——水解 D．水解——氧化——氧化——取代 5．下图所示高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是() A．该高分子材料属于纯净物，合成它的反应是加聚反应 B．形成该高分子材料的单体中所有碳原子一定处于同一平面 C．三种单体中有两种互为同系物 D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两
种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 6．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为： 则合成它的单体可能有：() ①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯 A．①②B．④⑤ C．①③D．③④ 7．对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。 下列有关说法不．正确的是() A．上述反应的原子利用率可达到100% B．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰