第九章生物碱
一、选择题
（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）
1．生物碱不具有的特点是（）
A. 分子中含N原子
B. 具有碱性
C. 分子中多有苯环
D. 显著而特殊的生物活性
E. N原子多在环内
2. 生物碱碱性最强的是（）
A. 伯胺生物碱
B. 叔胺生物碱
C. 仲胺生物碱
D. 季铵生物碱
E. 酰胺生物碱
3. 生物碱酸水提取液处理常用的方法是（）
A. 阴离子交换树脂
B. 阳离子交换树脂
C.硅胶柱色谱吸附
D. 大孔树脂吸附
E. 氧化铝柱色谱吸附
4.碱性不同生物碱混合物的分离可选用（）
A. 简单萃取法
B. 酸提取碱沉淀法
C. pH梯度萃取法
D. 有机溶剂回流法
E. 分馏法
5. 生物碱沉淀反应的条件是（）
A. 酸性水溶液
B. 碱性水溶液
C. 中性水溶液
D. 盐水溶液
E. 醇水溶液
6. 下列生物碱碱性最强的是（）
A. 莨菪碱
B. 东莨菪碱
C. 山莨菪碱
D. N-去甲基莨菪碱
E. 樟柳碱
7．溶解游离亲脂性生物碱的最好溶剂为（）
A. 水
B. 甲醇
C. 正丁醇
D. 氯仿
E. 苯
8．游离麻黄碱所具有的性质是（）
A. 黄色
B. 挥发性
C. 与雷氏铵盐沉淀
D. 发泡性
E. 溶血性
9．从苦参总碱中分离苦参碱和氧化苦参碱是利用二者（）
A. 在水中溶解度不同
B. 在乙醇中溶解度不同
C. 在氯仿中溶解度不同
D. 在苯中溶解度不同
E. 在乙醚中溶解度不同
10. 可分离季铵碱的生物碱沉淀试剂是（）
A. 碘化汞钾
B. 碘化铋钾
C. 硅钨酸
D. 雷氏铵盐
E. 碘－碘化钾
11. 可外消旋化成阿托品的是（）
A. 樟柳碱
B. 莨菪碱
C. 东莨菪碱
D. 山莨菪碱
E. 去甲莨菪碱
12．生物碱的含义哪项是错误的（）
A．自然界一类含氮有机物B．多具有杂环结构C．都显示碱性
D．大多与酸成盐E．多具有生物活性
13．若将中药中所含生物碱盐和游离生物碱都提取出来，应选用的溶剂是（）A．水B．乙醇C．氯仿
D．石油醚E．乙醚
14. 常用生物碱薄层层析显色剂（）
A.硅钨酸
B.碘化铋钾
C.改良碘化铋钾
D.碘-碘化钾
E.雷氏铵盐
15．在生物碱酸水提取液中，加碱调PH由低至高，每调一次用氯仿萃取一次，首先得到（）A．强碱性生物碱B．弱碱性生物碱C．季胺碱
D．酸碱两性生物碱E．生物碱苷
16．在除去脂溶性生物碱的碱水中，提取水溶性生物碱宜用（）
A.酸化后乙醇提取
B.乙醇直接从碱水提取
C.丙酮直接从碱水提取
D.正丁醇直接从碱水提取
E.酸化后乙醇提取
17．以pH梯度法分离生物碱，其分离条件确定通过（）
A.多层缓冲纸色谱
B.甲酰胺为固定相纸色谱
C.聚酰胺薄层色谱
D.氧化铝薄层色谱
E.硅胶薄层色谱
（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）
1. 属于强极性化合物的是（）（）（）（）（）
A．油脂B．叶绿素C．季铵生物碱
D．氨基酸E．挥发油
2.可作生物碱沉淀试剂的是（）（）（）（）（）
A. 碘化铋钾
B. 雷氏铵盐
C. 硅钨酸
D. 醋酸铅
E.钼酸钠
3. 对生物碱进行分离时，可利用（）（）（）（）（）
A. 碱性差异
B. 溶解性差异
C. 特殊官能团差异
D. 极性差异
E. 分子大小差异
4. 提取生物碱常用的提取方法有（）（）（）（）（）
A. 醇提取丙酮沉淀法
B. 酸水提取法
C. 亲脂性有机溶剂提取法
D. 醇类溶剂提取法
E. 碱提取酸沉淀法
5. 亲水性生物碱通常指（）（）（）（）（）
A. 两性生物碱
B. 游离生物碱
C. 季铵生物碱
D. 具有N→O配位键的生物碱
E. 仲胺生物碱
6. 用溶剂法提取生物碱常采用的方法为（）（）（）（）（）
A. 萃取法
B. 水蒸气蒸馏法
C. 分馏法
D. 浸渍法
E. 渗漉法
7. 用乙醇提取生物碱可提出（）（）（）（）（）
A. 游离生物碱
B. 生物碱无机酸盐
C. 生物碱有机酸盐
D. 季铵型生物碱
E. 两性生物碱
8. 溶剂法分离水溶性生物碱时，常用的溶剂有（）（）（）（）（）
A. 丙酮
B. 正丁醇
C. 异戊醇
D. 乙醇
E. 乙醇
9. 用酸水提取生物碱时，可用（）（）（）（）（）
A. 煎煮法
B. 回流法
C. 渗漉法
D. 浸渍法
E. 连续回流法
10. 生物碱的沉淀反应（）（）（）（）（）
A. 一般在稀酸水溶液中进行
B. 可应用于生物碱的分离纯化
C. 选用一种沉淀试剂反应呈阳性，即可判断有生物碱
D. 有些沉淀试剂可用作纸色谱和薄层色谱的显色剂
E. 可不必处理酸水提取液
11. 用亲脂性有机溶剂提取总生物碱时，一般（）（）（）（）（）
A. 先用酸水湿润药材
B. 先用碱水湿润药材
C. 先用石油醚脱脂
D. 用氯仿、苯等溶剂提取
E. 用正丁醇、乙醇等溶剂提取
12.生物碱分子结构与其碱性强弱的关系正确的是：（）（）（）（）（）
A.氮原子价电子的P电子成分比例越大，碱性越强
B.氮原子附近有吸电子基团则使碱性增强
C.氮原子处于酰胺状态则碱性极弱
D.生物碱的立体结构有利于氮原子接受质子，则其碱性性增强
E . 氮原子附近取代基团不利于其共轭酸中的质子形成氢键缔合，则碱性强 13.
二、名词解释 1．生物碱 2．两性生物碱 三、填空题
1．生物碱的碱性由来是 ，其碱性强弱以 表示， 大，碱性 。
2．生物碱的氮原子周围引入吸电子基团如 、 等，使生物碱碱性 ，如山莨菪碱的碱性 于莨菪碱。
3．从碱水中分离季铵碱除了用正丁醇萃取外，还可以将碱水调到弱酸性，采用 法 分离。
4．混合生物碱溶于氯仿，依次用不同pH 的酸液由高到低依次萃取，所得生物碱的碱度由 到 。
5．用亲脂性有机溶剂提取生物碱时，如果以氨水润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将 生物碱类提取出来。如果以稀乙酸溶液润湿药材，再用有机溶剂氯仿提取，可将 留在原料中。
四、分析比较题，并简要说明理由
1．比较下列各组化合物碱性的强弱碱性的强→弱程度： ＞ ＞
A B C
理由：
2．下列生物碱碱性强弱顺序： ＞ ＞ ＞
N
O
O
O H
CH 3N
CH 3
CH 3H 3CO
HO HO H 3CO
N
O
O
O
A B C 理由：
3．下列化合物碱性强→弱顺序： ＞ ＞
N
C O O CH 3
N CH 3
O
N CH 3
CO O CH 3
N N
N
N
CH 3
O
C
H 3O
CH 3
N
O
CH 3
O C O C H C 6H 5
H
CH 2OH
N
CH 3
H
O C O C H C 6H 5
CH 2OH
A B C
理由：
4．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞
N
H 3C O
H 3C O
H 3C O
O C H 3
N H O H
H
H 3CO
NHCO CH 3
H 3CO
H 3CO
O
O CH 3
A B C
理由：
5．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞
N
CH 3
H
3
H 3CO
NHCO CH 3
H 3CO
H 3CO
O
O CH 3
a b c
理由：
6．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞
N
O
O
O CH 3
O CH 3
O H
N
O
O O H
CH 3
a b
理由：
7．比较下列生物碱的碱性强弱顺序： ＞ ＞ ＞
N
O
O
O CH 3
OCH 3
O H
H 3CO NHCO CH 3
H 3CO
H 3CO
O
O CH 3
c
N
O
O
O H
CH 3
a
b
N
O
O
O
d
理由：
五、设计提取分离流程
1．某植物药含有下列季铵碱、叔胺碱、酚性叔胺碱及水溶性、脂溶性杂质，试设计提取分离三种生物碱的试验流程。
3．某药材的乙醇提取浓缩物中含有小檗碱、四氢巴马汀、小檗胺三种生物碱及水溶性杂质、脂溶性杂质，设计提取分离各类成分试验流程。
N
O
O
O C H 3
O C H 3
O H
N
H 3C O
H 3C O
O C H 3
O C H 3
N O C H 3
O
H
N
C H 3
H 3C O
H
O C H 3
OH
O H 3C
小檗碱 四氢巴马汀 小檗胺
酸水（2%H 2SO 4、2%酒石酸等）
溶解、滤过
总生物碱
CHCl 3层 （ ）
酸水层
CHCl 3层
碱水层
CHCl 3层 （ ）
NH 4Cl/CHCl 3 正丁醇层 （ ） CHCl 3层 （ ）
水层 （ ）