专题21 有机合成与推断
1．(2019·全国卷Ⅰ)[化学——选修5：有机化学基础]
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：____________________________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是________。
(5)⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：______________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：__________________________________________________________(无机试剂任选)。
答案(1)羟基
(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应
解析(1)由A的结构简式知，A中所含官能团为—OH，其名称为羟基。
(2)由手性碳的结构特点可知，B中手性碳原子(用*表示)为。
(3)由同分异构体的限定条件可知，分子中除含有六元环外，还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链，则取代基为—CH2CHO；若六元环上有两个取代基，可能是—CH3和—CHO，它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种)，也可以位于六元环的不同碳原子上，分别有邻、间、对3种位置。
(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为，反应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。
(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为，反应⑤是与—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。
(6)反应⑥是酯基在碱性条件下水解再酸化的反应。
(7)结合反应⑤的反应条件，甲苯先转化为，再与乙酰乙酸乙酯
()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸化即可得产物。
2．(2019·全国卷Ⅱ)[化学——选修5：有机化学基础]
环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
(1)A是一种烯烃，化学名称为________，C中官能团的名称为________、________。
(2)由B生成C的反应类型为__________________。
(3)由C生成D的反应方程式为__________________________________。
(4)E的结构简式为_________________________________________。
(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式：__________________、__________________。
①能发生银镜反应；
②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。
(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于________。
答案(1)丙烯氯原子羟基(2)加成反应
解析(1)A有三个碳原子，且为烯烃，因此A的名称为丙烯；由B和HOCl生成的C为
或，因此C中的官能团为氯原子和羟基。
(2)由B和C的分子式以及反应试剂可知，该反应为加成反应。
(3)C的结构简式为或，在NaOH作用下生成，该反应方程式为
(或)。
(4)由生成物F以及信息①可知，E的结构简式为
(5)E的同分异构体是芳香族化合物，说明含有苯环；能发生银镜反应说明含有醛基；有三组峰说明有三种等效氢，有一定的对称性，三组峰的面积比为3∶2∶1，由此可写出满足条
件的结构简式为。
(6)由题给信息②③可知，要生成1 mol G，同时生成(n＋2) mol NaCl和(n＋2) mol水，即得(n＋2) mol×(58.5＋18) g·mol－1＝765 g，解得n＝8。
3．(2019·全国卷Ⅲ)[化学——选修5：有机化学基础]
氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2) 中的官能团名称是______________。
(3)反应③的类型为___________________________________________，W的分子式为________。
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验碱溶剂催化剂产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc)222.3
2 K2CO3DMF Pd(OAc)210.5
3 Et3N DMF Pd(OAc)212.4
4 六氢吡啶DMF Pd(OAc)231.2
5 六氢吡啶DMA Pd(OAc)238.6
6 六氢吡啶NMP Pd(OAc)224.5
__________________等对反应产率的影响。
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式：____________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备
写出合成路线__________________________________。
(无机试剂任选)
答案(1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键
(3)取代反应C14H12O4(4)不同碱不同溶剂不同催化剂(或温度等)
(6)
解析(1)A的结构简式为，根据有机物的命名原则可知，A的习惯命名为间苯二酚，系统命名应为1,3-苯二酚。
(2)由结构简式可知，中含有碳碳双键和羧基两种官能团。
(3)由D、E结构简式的变化可知，反应③是D中的—CH3被H原子取代的反应，属于取代
反应。由W的结构简式，以及碳的四价结构可知分子中C、H、O的原子个数分别为14、12、4，故其分子式为C14H12O4。
(4)由题意可知，温度和催化剂是不变量，碱和溶剂属于变量，实验探究的是不同的碱、不同的溶剂对反应④产率的影响。此外，通过控制变量，还可以探究催化剂、温度等对反应产率的影响。
(5)由限定条件可知，X分子中含有苯环；由1 mol X与足量钠反应可生成1 mol氢气可知，X分子中含有2个—OH；由分子中有三种不同化学环境的氢，说明分子结构对称，结合分
子中三种氢原子的个数比可写出X的结构简式为。
(6)由题中Heck 反应可逆推，可由反应得到。由题中反应①可知，在碱性条件下消去得到，可由乙苯在光照条件下发生侧链的取代反应得到，乙苯可由苯与溴乙烷发生苯环的烷基化反应得到。据此可确定合成路线。
4．(2019·百师联盟高三调研)[化学——选修5：有机化学基础]
医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。
已知：①RCH ===CH 2――→CO/H 2PdCl 2
RCH 2CH 2CHO ；
(1)B 的核磁共振氢谱图中有________组吸收峰，C 的名称为________。
(2)E 中含氧官能团的名称为________，写出D→E 的化学方程式________________________________。
(3)E→F 的反应类型为________。
(4)E 的同分异构体中，有醚键且苯环上只有一个取代基的有________种，写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式：__________________________。
(5)下列有关产物G 的说法正确的是________。
A ．G 的分子式为C 15H 28O 2
B ．1 mol G 水解能消耗2 mol NaOH
C ．G 中至少有8个C 原子共平面
D ．合成路线中生成G 的反应为取代反应
(6)写出以1－丁醇为原料制备C 的同分异构体正戊酸(CH 3CH 2CH 2CH 2COOH)。合成路线流程
图示例如下：H 2C===CH 2――→HBr CH 3CH 2Br ――→NaOH 溶液△
CH 3CH 2OH ，无机试剂任选。__________________。 答案 (1)4 3－甲基丁酸
(3)加成反应(或还原反应)
(5)AD
(6)CH 3CH 2CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△
CH 3CH 2CH===CH 2 ――→CO/H 2PdCl 2CH 3CH 2CH 2CH 2CHO ――→O 2催化剂，△
CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
解析 在合成路线中，C ＋F→G 为酯化反应，由F 和G 的结构可推知C 为：
，结合已知①，可推知B 为：，由F
的结构和E→F 的转化条件，可推知E 的结构简式为：，再结合已知②，可推知D 为：。
(1) 分子中有4种等效氢，故其核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，的名称为3－甲基丁酸。
(2) 中含氧官能团的名称为羟基，根据已知②可写出D→E 的化学方程式为
(3)E→F为苯环加氢的反应，其反应类型为加成反应(或还原反应)。
(4) 的同分异构体中，有醚键且苯环上只有一个取代基的结构：分两步分析，首先从分子组成中去掉—O—，剩下苯环上只有一个取代基结构为：
，由于丁基有4种，所以也有4种：
，第二步，将—O—插入C—C之间形成醚分别有4种、4种、3种和2种，共有13种，其中甲基数
目最多的同分异构体的结构简式为。
(5)由结构简式知G的分子式为C15H28O2，故A正确；1 mol G水解能消耗1 mol NaOH，故
B错误；G中六元碳环上的C原子为饱和碳原子，不在同一平面上，故至少有8个C原子共平面是错误的，故C错误；合成路线中生成G的反应为酯化反应，也属于取代反应，故D正确。
(6)以1－丁醇为原料制备正戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)，属于增长碳链的合成，结合题干中A→B→C的转化过程可知，1－丁醇先消去生成1－丁烯，再和CO/H2反应生成正戊醛，最后氧化生成正戊酸。
5．(2019·哈尔滨六中高三期末)[化学——选修5：有机化学基础]
A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种缩醛类香料。具体合成路线如图(部分反应条件略去)：
②D为能与金属钠反应的芳香族化合物。
回答下列问题：
(1)A的名称是________，图中缩醛的分子式是____________。
(2)B的结构简式为________。
(3)以下有关C的说法正确的是________。
a．易溶于水
b．分子中所有原子可能在同一平面
c．与乙醇互为同系物
d．在一定条件下能发生消去反应生成乙炔
(4)③、⑤的有机反应类型依次为__________、__________，④的化学方程式为____________________________________________________。
(5)写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。________________________________________。
(6)参照的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备
的合成路线(注明必要的反应条件)。_____________________。
答案(1)乙烯C10H12O2(2)CH3OH (3)ad
解析由分子式可知A为CH2===CH2，环氧乙烷与苯反应得到D，D转化得到苯乙醛，结合
已知信息②知，D为，苯乙醛与C(C2H6O2)反应得到缩醛，结合缩醛的结构简式，可知C为
HOCH2CH2OH，结合信息①可知B为CH3OH。
(3)由C的结构简式HOCH2CH2OH可知，
HOCH2CH2OH与水分子可形成分子间氢键，故a正确；分子中的碳原子为sp3杂化，所有原子不可能在同一平面，故b错误；乙二醇分子中含有两个羟基，而乙醇分子中只有一个羟基，二者不是同系物，故c错误；HOCH2CH2OH在一定条件下两个羟基消去后可生成乙炔，故d正确。
(4)反应③是在甲醇中发生已知①的反应生成乙二醇和
，属于取代反应；反应⑤是苯乙醇氧化生成苯乙醛，属于氧化反应；反应④是环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，反应方程式为
。
(5)苯乙醛的同分异构体满足：含有苯环，加入FeCl3溶液显紫色，说明含有一个酚羟基，苯环上有两个取代基，另一个取代基应该是—CH===CH2，核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1，说明两个取代基为对称位置，此有机物的结构简式为
。
(6)2-氯丙烷在氢氧化钠醇溶液加热条件下发生消去反应生成CH2===CHCH3，在Ag作催化
剂条件下氧化生成，最后与二氧化碳反应得到。
6．(2019·湖南名校联考)[化学——选修5：有机化学基础]
物质A是合成某种抗癌症药物的原料，发生的转化关系如下，请回答下列问题：
已知：B的结构简式是。
(1)物质B中所含官能团名称为________________。
(2)物质A 的结构简式为____________________，D 的分子式为________。
(3)反应①、④的反应类型分别为________、________。
(4)反应②的化学方程式为______________________________________。
(5)M 是B 的一种同分异构体，且满足下列条件，M 的结构简式为________________________________。
①核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶2∶6；
②能和NaHCO 3反应放出气体。
(6)参照上述合成路线，以CH 2===CHCOOH 为原料，无机试剂任选，设计制备C 6H 8O 4(含有两个酯基、一个六元环)的合成路线：____________________________________________________________________。
答案 (1)羧基、氯原子
(3)加成反应 酯化反应(或取代反应)
(6)CH 2===CHCOOH ――→HCl CH 3CHClCOOH ――→NaOH 溶液△
CH 3CHOHCOONa ――→H ＋
CH 3CHOHCOOH ――→浓硫酸、△
解析 根据B 的结构简式、A 的分子式及反应①的反应条件，推知A 为
，B 与NaOH 溶液共热生成
C()，酸化后生成D()，根据D 的结构简式，结合反应④的条件及E的分子式，推知E为
(1)物质B中含有氯原子和羧基两种官能团。
(2)根据上述分析可知A为，由D的结构简式可确定其分子式为C9H10O3。
(3)由以上分析可知反应①为加成反应，反应④为酯化反应(或取代反应)。
(4)反应②中B中—Cl、—COOH均能与NaOH溶液反应，即1 mol B能与2 mol NaOH反应生成1 mol C，由此可写出化学方程式。
(5)根据题中限定条件②可知M中含—COOH，再结合核磁共振氢谱中3组峰的面积比为1∶2∶6，可写出M的结构简式为或
。
(6)根据目标产物中含两个酯基和一个六元环且分子式为C6H8O4，可知其结构简式为
，
要合成该物质需制备CH3CHOHCOOH。
CH2===CHCOOH与HCl发生加成反应生成
CH3CHClCOOH，再经水解和酸化即可得到
CH3CHOHCOOH，由此可完成合成路线的设计。
7．(2019·昆明市高三复习诊断)[化学——选修5：有机化学基础]
盐酸去氧肾上腺素可用于治疗低血压等疾病。化合物H是制备盐酸去氧肾上腺素的重要物质，以芳香烃X为原料制备H的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)X的结构简式是____________，其分子中共面原子数目最多为________个，由X生成A的反应类型为________。
(2)B的化学名称为____________，E中含氧官能团的名称为________。
(3)写出C与足量NaOH反应的化学方程式：__________________________。
(4)设计D→E，G→H两步的目的是____________。
(5)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。H有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的稳定结构共有________种，写出其中任意一种的结构简式：__________________。
①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物
②不能与FeCl3溶液发生显色反应
③苯环上有四个取代基，且共有5种不同化学环境的氢原子
答案(1) 13 加成反应
(2)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚) 醚键、醛基
(4)保护酚羟基
(5)6 (合理即可)
解析(1)逆推法，由A推X，可知X为，苯环上11个原子和—CH3上的一个C原子和一个H原子共面，其分子中共面原子数目最多为13个，
和CH3CH===CH2发生加成反应生成A。
(5)H为，它的同分异构体要满足下列条件：①含—NH2，且无—O—O—键的芳香族化合物；②不能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上有四个取代基，
且共有5种不同化学环境的氢原子，共有6种，结构简式为：、
。
8．(2019·云南师大附中高三期末)[化学——选修5：有机化学基础]
有机高分子化合物
M()是一种常用的光敏高分子材料，其合成路线如图所示：
请回答下列问题：
(1)试剂甲的名称为________。
(2)若1 mol A与足量H2发生加成反应，消耗H2的物质的量为________。
(3)B中的含氧官能团为________(填结构简式)。
(4)D的分子式为C2H5OCl，其核磁共振氢谱有三个吸收峰且峰面积的比例为2∶2∶1，则D的结构简式为____________________________。
(5)E→F的反应类型为________，该反应过程中会有一种副产物生成，其结构简式为_______________________________________________________。
(6)C＋F―→G＋NaCl的反应类型为取代反应，其反应的化学方程式为__________________________________________________________________。
(7)有机物B的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溴水褪色，另一种在滴加饱和溴水后有白色沉淀生成，该物质的结构简式为________________。
答案(1)乙醛(2)5 mol (3)—COOH
(4)CH2(OH)CH2Cl
解析根据合成路线图示信息及已知信息①和②分析，与CH3CHO在稀OH－/△的条件下发生已知信息①的反应，生成物A为，A催化氧化生成B为
，B和NaOH反应生成C为，由问题(4)知D的分子式为C2H5OHCl，其核磁共振氢谱有3个吸收峰，且峰面积的比例为2∶2∶1，则D的结构简式为Cl—CH2—CH2—OH，D在浓硫酸/△条件下发生已知信息②的反应，生成物E为Cl—CH2—CH2—O—CH2—CH2—Cl，E在NaOH/醇加热的条件下发生消去反应，再结合G和F反应的产物中有NaCl，说明E发生消去反应生成F为
Cl—CH2—CH2—CH===CH2，C与F反应生成G为
，
G在一定条件下发生加聚反应生成M
(2)根据上述分析，A为,1 mol A与足量H2发生加成反应，苯环消耗H2 3 mol，碳碳双键和醛基各消耗H2 1 mol，共消耗H2 5 mol。
(5)E为，在NaOH/醇加热的条件下发生消去反
应，生成F为，该反应过程中会有一种副产物生成，其结构简式为CH2===CH—O—CH===CH2。
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机物和有机合成材料 一、学习目标： 1、认知目标：知道含碳有机物的概念；知道一些简单有机物的基本性质；了解对生命活动具有重大意义的有机物（如葡萄糖、脂肪、蛋白质等）；会区别有机物与无机物；知道自然界中的碳、氧氮循环。 2、技能目标：能利用有机物的特性鉴别生活中有机物的方法；会检验甲烷点燃时的纯度，注意操作安全。 3、情感目标：体验有机物对人类生活的重要性。（例举“西气东输”工程）；感受有机物使用中的安全教育（包括实验安全、食品安全、环境安全、禁毒教育等）；生活中有机物的识别，以提高学生的兴趣；再一次体验世界是物质的、循环的唯物辨证观。 二. 教学重难点： 重点：常见有机物的种类、性质、用途及自然界中物质循环思想和途径（无机物→有机物 →无机物） 难点：区别无机物与有机物 三.教学安排：一课时 四.教学准备： 1、投影图片：各种有机物的图片、甲烷模型图片、天然气开采图片、用氧炔焰焊接和切割金属、常见有机物的用途、有机物和无机物的区别表格。 2、实物：酒精灯、头发、指甲、羊毛、棉花、纤维等。 3、实验：甲烷气体燃烧实验。 五.教学方法：本节教学以观察活动、讨论、实验为主要形式。主要程序为：图片观察各种有机物，提出有机物的概念。以甲烷为例，组织学生讨论用途、性质。通过实验加深对性质的理解和安全教育。通过思考题，加强化学方程式的练习。第二部分同上。前后两部分小结归纳得出自然界物质循环规律：无机物→有机物→无机物。最后利用表格让学生自己讨论得出无机物和有机物的区别。 六.教学过程 碳元素在地壳中的含量仅占0.027%，但是含碳有机物的种类却已发现和人工合成的数千万种化合物中占了绝大多数。那么有机物主要成分是什么？有什么特点呢？ （一）一些简单的有机物： ①介绍美国著名的米勒模拟原始大气实验： 无机物：氢气，水，二氧化碳，一氧化碳，氮气等，火花放电作用机物。 有机物：如CH 4 CH 3NH 2 CO(NH 2)2等。 说明：有机物来自自然界中无机物的合成和转化，是生命起源必需物质。 1、有机物概念：是一类含碳化合物。
高考化学专题有机化学复习 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应. （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应. ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应. ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解. （3）典型反应 CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质. （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成；
④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； ⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等.说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应. （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br 3．加聚反应 （1）定义： 通过加成聚合反应形成高分子化合物. （2）特征：①是含C=C双键物质的性质.②生成物只有高分子化合物.
专题：有机合成与推断 【题型说明】 有机合成与推断型综合题是高考有机化学选做题的重要考查形式，该题型多以新型有机物的合成路线为载体，并结合题目所给物质结构、性质反应信息，综合性考查有机化合物的推断、官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识点，通常有4～5个设问，题目综合性强，情境新，考查全面，难度稍大，大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力，在复习备考中应予以重视。 有机合成路线的综合分析 [题型示例] 【示例1】(2014·全国大纲卷，30)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)： 回答下列问题： (1)试剂a是________，试剂b的结构简式为________，b中官能团的名称是________。 (2)③的反应类型是________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b可由丙烷经三步反应合成： C 3H 8 ――→ 反应1 X――→ 反应2 Y――→ 反应3 试剂b 反应1的试剂与条件为________，反应2的化学方程式为______________，反应3的反应类型是________。 (5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生 银镜反应，D能被 KMnO 4酸性溶液氧化成E(C 2 H 4 O 2 )和芳香化合物F(C 8 H 6 O 4 )，E和
F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体，F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为________；由F 生成一硝化产物的化学方程式为________________，该产物的名称是________。 思路点拨 (1)反应①可用NaOH(或Na 2CO 3)与1-萘酚中酚羟基反应生成 1-萘酚钠；根据A 、B 的结构简式和b 的分子式(C 3H 5Cl)，可推测出b 的结构简式为ClCH 2CH===CH 2，故b 分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键 。 (2)反应③由B()―→C()是断了碳碳双 键，加了一个氧原子，故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C 16H 21O 2N 。(4)由丙烷(CH 3CH 2CH 3)经三步反应合成ClCH 2CH===CH 2的流程图如下： CH 3CH 2CH 3――→Cl 2 光照 ――→NaOH/乙醇 △ CH 2===CHCH 3 ――→一定条件下 Cl 2 ClCH 2CH===CH 2，由此得反应1的试剂与条件为Cl 2、光照；反应2的化学方程式为： ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH △ CH 2===CHCH 3↑＋NaCl ＋H 2O ；反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1-萘酚的结构简式()可确定D 的分子式为C 10H 8O ，又 知芳香族化合物D 可发生银镜反应，故确定含有醛基，D 能被酸性KMnO 4氧化成E(C 2H 4O 2)和芳香化合物F(C 8H 6O 4)，且均与NaHCO 3溶液反应放出CO 2，可确定E 为CH 3COOH ，又由F 芳环上的一硝基代物只有一种，故F 为结 合D 的分子式可确定D 的结构简式为 由F 的结构简式即 可得出其一硝基取代物的结构简式为该硝化产物的名称为 2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓硝酸和浓硫酸，
（1）气态： 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 有机化学知识点梳理 3．有机物的状态[常温常压（1 个大气压、20℃左右）] ① 烃类：一般 N(C)≤4 的各类烃 注意：新戊烷[C(CH 3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） （1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子 中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2） 易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、 单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3） 具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无 机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减 小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中， 蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 （1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基 苯 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为 12.3℃） 一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为 3.6℃） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH 3OCH 3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为 10.8℃） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5℃） （2） 液态：一般 N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH 3(CH 2)4CH 3 环己烷 甲醇 CH 3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C 2H 5Br 乙醛 CH 3CHO 溴苯 C 6H 5Br 硝基苯 C 6H 5NO 2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3） 固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C 12 以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C 6H 5OH ）、苯甲酸（C 6H 5COOH ）、氨基酸等在常温下亦为固态 4. 有机物的颜色 ☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
2.3 有机物和有机合成材料 A组基础练【学A P16－17】 1. 近日，科学家发现“土卫六”表面遍布“湖海河流”，这些“湖海河流”中的液体并非水，而是液态甲烷和液态乙烷(C2H6)。甲烷和乙烷均属于( A ) A. 有机物 B. 氧化物 C. 酸 D. 碱 2. 为了增强某些橡胶制品的强度，往往需要进行硫化处理。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。请分析下列橡胶制品中硫化程度最高的是( B ) A. 橡皮筋 B. 汽车外胎 C. 普通气球 D. 医用乳胶手套 3. “涂改液”中含有挥发性的有毒溶剂，青少年学生不宜经常使用，以减少其对身体的毒害及对室内空气的污染。该有毒溶剂是( C ) A. 乙醇 B. 醋酸 C. 三氯乙烯 D. 甘油 4. 现代部分青少年患有“营养过剩症”(肥胖)，最不适宜他们多吃的食品是( C ) A. 蛋白质含量高的食品 B. 葡萄糖含量高的食品
C. 油脂含量高的食品 D. 维生素含量高的食品 5. 酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速反应生成蓝绿色Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( C ) ①乙醇沸点低②乙醇密度比水小③乙醇有还原性 ④乙醇是含氧化合物 A. ②④ B. ②③ C. ①③ D. ①④ 6. 凉皮、肉夹馍和“冰峰”汽水被冠以“三秦美食”套餐，下列关于“三秦美食”套餐的说法正确的是( B ) A. 凉皮中的黄瓜提供的主要营养素为蛋白质 B. 肉夹馍提供的主要营养素为糖类、蛋白质和脂肪 C. “三秦美食”没有方便面营养丰富 D. “冰峰”汽水中不含糖类 7. 如图为上海世博会吉祥物“海宝”毛绒玩具。请回答：
有机合成与推断 一、综合题（共6题；共38分） 1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成： 已知：RCHO＋CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。 试回答： （1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。 （2）B→C反应的化学方程式为________。 （3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。 （4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。 （5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。 （6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下： 2.（2019?江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下： （1）A中含氧官能团的名称为________和________。 （2）A→B的反应类型为________。 （3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应； ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢） 写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无 机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 3.（2019?全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是________。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是________。 （5）⑤的反应类型是________。 （6）写出F到G的反应方程式________。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂 任选)。 4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
2019年高考化学试题有机化学部分 1．[2019全国卷Ⅰ] 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： （1）A中的官能团名称是。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。 （3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个) （4）反应④所需的试剂和条件是。 （5）⑤的反应类型是。 （6）写出F到G的反应方程式。 （7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。 【答案】（1）羟基
（2） （3） （4）C2H5OH/浓H2SO4、加热 （5）取代反应 （6） （7） 【解析】 【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被 酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。D与乙醇发生酯化反应生成E，E中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发 生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。 【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。 （2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原
子可表示为。 （3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为 。 （4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。 （5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。 （6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为： 、 。 （7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成 ，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。具体的合成路线图为： ，
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
2018年全国卷高考化学总复习《有机化学》专题突破 【考纲要求】 1.理解甲烷、乙烯和苯的基本结构和性质 2.了解同分异构现象和同分异构体 3.了解乙醇、乙酸的物理性质、结构，掌握其化学性质 4.了解油脂、糖类、蛋白质的组成、结构、重要性质 重点：官能团的概念、有机物化学性质 难点：从结构角度初步认识有机物的化学性质 【知识网络】 几种重要的有机物之间的转化关系 必修有机化学容较为简单，包括主要容为：最简单的有机化合物——甲烷、来自石油和煤的两种基本化工原料、生活中两种常见的有机物、基本营养物质，其知识网络如下： 【考点梳理】 有机物分子结构特点主要化学性质 甲烷 CH4 碳原子间以单键相连，剩余 价键被氢原子“饱和”，链状 （1）氧化反应：燃烧 （2）取代反应：卤代 乙烯 CH2=CH2 分子中含有碳碳双键，链状 （1）氧化反应：燃烧，使酸性KMnO4溶液褪色 （2）加成反应：使溴水褪色，与H2O加成为乙醇苯 分子中含有苯环，苯环中碳 碳之间有介于单键和双键 之间的独特的键，环状 （1）取代反应：卤代、硝化 （2）加成反应：与H2加成生成环己烷乙醇CH3CH2OH 分子中含有羟基；羟基与链 烃基直接相连 （1）取代反应：与活泼金属Na、K等制取H2 （2）氧化反应：催化氧化时生成乙醛；完全燃烧 生成CO2和H2O 乙酸CH3COOH 分子中含有羧基，受C=O 双键影响，O—H键能够断 裂，产生H+ （1）酸性：具有酸的通性，可使紫色石蕊试液变 红 （2）酯化反应：与乙醇等醇类物质反应生成酯物质的类别分子结构特征重要化学性质用途 糖 类 单 糖 葡萄糖 C6H12O6 多羟基醛，与果糖是同 分异构体 具有醛和多元醇的性质，能与 银氨溶液或新制氢氧化铜反 应，也能与乙酸等反应生成酯 1.医用：静脉注射，为体 弱和血糖过低的患者补 充营养 2.用于制镜工业、糖果工 业的等 二 糖 蔗糖 C12H22O11 无醛基不具有醛的性质，1mol蔗糖 水解生成1mol葡萄糖和1mol 果糖 作甜味食品，用于糖果 工业
专题10.8 有机合成与推断练案（含解析） ?基础题 1．对于某些合成材料和塑料制品废弃物的处理方法中正确的是( ) A．将废弃物混在垃圾里填埋在土壤中 B．将废弃物进行焚烧处理 C．将废弃物加工成涂料或汽油 D．将废弃物倾倒入海洋中 2．[双选题]合成人工心脏的高分子材料的主要成分是( ) A．烯烃高聚物B．酚醛缩聚物 C．硅聚合物D．聚氨酯 3．下列说法不．正确的是( ) A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值 B．线型结构的高分子也可以带支链 C．高分子化合物，因其结构不同，溶解性也有所不同 D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大 4．下列材料中：①高分子膜；②生物高分子材料；③隐身材料；④液晶高分子材料；⑤光敏高分子材料； ⑥智能高分子材料。属于功能高分子材料的是( ) A．只有①②⑤ B．只有②④⑤⑥ C．只有③④⑤ D．①②③④⑤⑥ 5．航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船，进行太空探索。其依据是( ) A．塑料是一种高分子化合物，可以通过取代反应大量生产 B．塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C．塑料用途广泛，可从自然界中直接得到 D．塑料是有机物，不会和强酸强碱作用 6．[双选题]某有机物的结构简式为，下列关于该有机物叙述不．正确的是( ) A．1 mol 该有机物与 NaOH 溶液完全反应时，消耗 NaOH 1 mol B．该有机物水解所得产物能发生加成反应 C．该有机物可通过加聚反应生成 D．该有机物分子中含有双键 7．下列几种橡胶中，最不稳定，长期见光与空气作用，就会逐渐被氧化而变硬变脆的是( ) D．硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使断裂，使其由线型结构变成体型结构) 8．舱外航天服每套总重量约 120 公斤，造价 3000 万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及
有机物和有机合成材料说课稿 一、说教材 在前面八个单元的学习中，学生对化学有了简单的认识，对常见化学物质的组成、结构、性质及变化规律有了一定的掌握。有机合成材料放在整个初三化学的最后一节，其用意只有一个：联系化学与生活，化学改变生活。 从学科价值角度而言，通过对有机合成材料的学习丰富视野，增长见识，建立起化学与生活的桥梁，使学生认识学习化学的重要性。 从社会价值的角度而言，通过有机合成材料在生活各个方面的广泛应用及造成的危害，让学生体会合成材料既方便了人类的生活，但也带来了环境问题，培养学生关注自然和社会的责任感。 二、说教学目标 1.知识与技能 （1）会初步区别有机化合物和无机化合物 （2）了解有机化合物的概念和有机高分子化合物的特点 （3）知道塑料、合成纤维和合成橡胶的一些性能和常见用途 2.过程与方法 (1)通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施，培养学生收集和整理资料的能力 (2)能用变化与联系的观点分析化学现象和问题 (3)能主动地与他人进行交流和讨论，并能清楚地表达自己的观点 3.情感态度与价值观 （1）通过学习，了解化学使生活变得更加美好，培养学生关注社会、关注生活的情感 （2）认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用 （3）增进学生对“事物是一分为二的”辩证唯物主义观点的认识 三、说学法 本课题的大部分内容与生活密切相连，主要是以了解为主，学生有一定的感性认识，学习起来应比较容易，新型材料的奇妙用途能较大程度的调动学生的兴趣，激发学生联系生活的能力。 四、说教法 根据本节课的教学内容和知识特点，我主要采用情景教学法、讨论式教学法、图片展示、相关视频等多种教学方法的相互补充来完成本节课的教学。 五、说教材的重点难点 重点：（1）有机物和无机物的区分 （2）合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。
实用标准 文档大全高考化学专题复习——有机化学 七、有机反应类型与对应物质类别 1．取代反应 （1）定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质： ①烷烃：光照条件下与X2取代； ②芳香烃：Fe(FeX3)条件下与X2发生苯环上的取代；与浓硝酸浓硫酸在50～60℃水浴下的硝化反应；与浓硫酸在70～80℃水浴条件下的磺化反应；在光照下与X2发生烷基上的取代； ③醇：与HX取代；与含氧酸酯化；分子间脱水； 注：醇与钠的反应归入置换反应。 ④酚：与浓溴水生成2,4,6－三溴苯酚；与浓硝酸生成2,4,6－三硝基苯酚； 注：液态酚与钠的反应仍属于置换反应。 ⑤酯：酯的水解； ⑥羧酸：羧酸的酯化反应； ⑦卤代烃：与NaOH溶液共热水解。 （3）典型反应 CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 实用标准 文档大全 CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HOCH2CH 3 CH3CH2OCH2CH3 2．加成反应 （1）定义： 有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质。 （2）能发生加成反应的物质，包括含C＝C、 C C、－CHO、羰基、苯环的物质，具体如下： ①烯烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ②炔烃：与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成； ③苯及同系物：与H2在Ni催化下加成、与Cl2在紫外光下加成； ④醛：与HCN、H2等； ⑤酮：H2； 实用标准 文档大全⑥还原性糖：H2； ⑦油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成：H2、H2O、X2等； ⑧不饱和烃的衍生物，如卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等等。 说明： 一般饱和羧酸、饱和酯不发生加成反应。 （3）典型反应 CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br
【母题来源2016年高考新课标Ⅰ卷 【母题题文】秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 回答下列问题： （1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号） a.糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 （2）B生成C的反应类型为______。 （3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。 （4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。 （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有___种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______。 （6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。 【答案】（1）cd；（2）取代反应（或酯化反应）；（3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH +(2n-1)H2O（5）12；；（6） 。 【试题解析】(1)a.淀粉和纤维素都是糖，没有甜味，错误；b.麦芽糖是二糖，水解只生成2个分子的葡萄糖，错误；c.无论淀粉是否水解完全，都会产生具有醛基的葡萄糖，因此都可以产生银镜反应，故不能用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，正确；d.淀粉和纤维素都属于多糖类，都是绿色植物光合作用产生的物质，故都是天然高分子化合物，
“有机合成与推断”专题强化训练 1、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型反应；⑤，反应类型。2、A是一种可以作为药物的有机物。请根据下图所示的转化关系，回答问题。 （1）写出A、B、F的结构简式： （2）写出A→C、E→D变化的化学方程式，并注明反应类型。 （3）B的一种同分异构体只含一个－CH3，且1mol该物质能与浓Br2水反应，共消耗3mol Br2。则该有机物的结构简式为：。
3、已知“傅一克”反应为： 下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程： （1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有 ； （2）写出上述有关物质的结构简式： X ： 茚： （3）与 互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与 NaOH 反应的有机物可能是（写出三种）： 。 4、已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如： R －CH ＝CH －CH 2OH ???? →?+O H Zn O 2 3/R －CH ＝O ＋O ＝CH －CH 2OH 有机物A 的分子式是C 20H 26O 6，它可以在一定条件下发生缩聚反应合成一种感光性高分子B ，B 在微电子工业上用作光刻胶。 A 的部分性质如下图所示： 试根据上述信息结合化学知识，回答： （1）化合物（A ）、（C ）、（E ）中，具有酯的结构的是 ； （2）写出指定化合物的结构简式：C ；D ；E ；B 。 （3）写出反应类型：反应II ，反应III 。
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
有机合成与推断专题突破 【高考展望】 考试说明中明确要求掌握烃（烷、烯、炔和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物。能举例说明烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。 有机合成与推断是高考的必考内容，此类题目综合性强，难度大，情景新，要求高，只有在熟练掌握各类有机物及相互衍变关系的基础上，结合具体的实验现象和数据，再综合分析，才能作出正确、合理的推断。题型以填空题为主，命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的思维能力和知识迁移能力。解决这类题目的法宝就是：熟练掌握各类官能团之间的衍变关系，做到以不变应万变。 【方法点拨】 一、有机合成 1. 有机合成的要求：选择合理的有机合成途径和路线 2. 原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 3. 思路： （1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。 （2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 （3）综合分析，寻找并设计最佳方案。 4. 应具备的基本知识： （1）官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成；烷、苯及其同系物、醇的取代） 引入双键（醇、卤代烃的消去；炔的不完全加成） 引入羟基（烯加水；醛、酮加氢气；醛的氧化；酯水解；卤代烃水解；糖分解为乙醇和CO2） 生成醛、酮（烯的催化氧化；醇的催化氧化） （2）碳链的改变： 增长碳链（酯化；炔、烯加HCN；聚合等） 减少碳链（酯的水解；裂化；裂解；脱羧；烯催化氧化） （3）成环反应（酯化；分子间脱水；缩合等） 二、有机物推导 1.有机推断题的解答思维模式：
专题有机合成题的一般解题方法 【复习目标】熟悉有机合成中需要具备的基础知识(有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系，官能团的引入和消去，碳链的增减，官能团的保护等)，掌握有机合成的思路方法。 新课程理念下的有机化学基础(选修5，人教版)，与过渡教材相比，新教材在编排上作了较大调整：突出从官能团的结构出发对有机物进行分类，增加了获取有机物结构信息的现代物理方法(质谱法、红外光谱、核磁共振扬氢谱)，增加了有机合成及合成高分子化合物的基本方法。这些变化有可能对高考的有机试题命题带来影响。特别是有机合成的新题型应引起重视。 【机化学基础(选修5，人教版)P64-65：以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就象建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构建。利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。】 (一)有机物合成的基础知识 1．有机合成中官能团的引入和消去 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子 a.烯烃、炔烃的加成反应 b.取代反应 ②引入羟基 a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应酯的水解 ③引入双键 a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) ④引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。 (2)从分子中消除官能团的方法 ①经加成反应消除不饱和键 ②经取代、消去、酯化、氧化等反应消去－OH ③经加成或氧化反应消除－CHO ④经水解反应消去酯基。 ⑤经过水解、消去反应消去－X 2．有机合成中碳链的增减 (1)增长碳链的方法：①不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯→聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。 ②酯化反应(如乙酸与乙醇转化为乙酸乙酯等)。③有机合成题中碳链的增长，也有可能以信息给出，此类问题中应
有机化学基础（选择题）专题 1.下列关于有机物的叙述不正确的是 A.乙酸的分子模型可表示为 B．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 C．新制的氢氧化铜可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇 D．丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体 2.指甲花中存在的β－紫罗蓝酮属于一种萜类化合物，可作为合成维生素A 的原料。下列有关β－紫罗蓝 酮的说法正确的是 A.β－紫罗蓝酮的分子式为C10H14O B．分子中所有碳原子可能处于同一平面 C．与足量的H2反应后，分子中官能团的种类减少一种 D．和酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液发生的反应类型相同 3.某有机物的结构简式见图，下列说法正确的是 A.不能发生消去反应 B.分子式为C14H15O6NBr C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.在一定条件下与氢氧化钠溶液反应，1mol 该有机物最多消耗4 mol NaOH 4.某抗肿瘤药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是( ) A.吲哚的分子式为C8H6N B.苯甲醛中所有原子不可能全部共平面 C.可用新制氢氧化铜悬浊液区分苯甲醛和中间体 D.1mol 该中间体，最多可以与9mol 氢气发生加成反应 5．下列关于有机化合物的说法正确的是 A.分子式为C3H6Cl2的有机物有4 种同分异构体(不考虑立体异构) B.和互为同系物 C.乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上
6. 下列关于有机化合物的说法正确的是 A ．丙烷的二氯取代物有 3 种 B ． 和苯乙烯互为同系物 C ．饱和(NH 4)2SO 4 溶液和福尔马林均可使蛋白质溶液产生沉淀，其原理相同 D ．聚合物(—[ C H 2—CH 2—CH —CH 2—]n )可由单体 CH 3CH ＝CH 2 和 CH 2＝CH 2 加聚制得 C ｜H 3 7. 已知互为同分异构体，下列说法不正确的是 A ．盆烯可与酸性高锰酸钾溶液反应 B ．苯与棱晶烷的一氯代物均只有一种 C ．上述三种物质中，与甲苯互为同系物的只有苯 D ．上述三种物质中，只有棱晶烷的所有原子不处于同一平面内 8. 增塑剂 DCHP 可由环己醇制得。环已醇和 DCHP 的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A.DCHP 的分子式为 C 20H 14O 4 B 环已醇和 DCHP 的二氯代物均有 4 种 C.1molDCHP 水解时消耗 2mol NaOH D.环已醇分子中的所有碳原子可能共平面 9、某抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关说祛正确的是 A.能发生取代、氧化、加聚反应 B.分子中所有原子可能共平面 C.与苯甲酸苯甲酯属同系物 D.水解生成酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有 3 种 10. 化合物 X 是一种药物合成的中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是 （ ） A. 化合物 X 的分子式为 C 16H 16O 6 HO HO B. 能发生加成反应、取代反应、消去反应 O C. 1mol 化合物 X 最多可与 5molNaOH 、7mol H 2、4molBr 2 发生反应 D. 可与 FeCl 3 溶液发生显色反应，但不能发生氧化反应 H 3C O O OH CH 3