旋光异构之我见
至学习有机化学以来，化学殿堂的多彩缤纷让我深深为之所吸引。近期对探讨旋光异构体又有产生了强烈的兴趣，下面我想就学习了旋光异构之后谈谈自己对它的分析和看法。
最早在1849年，西方化学家路易·巴斯德（Louis Pasteur）发现从酿酒的容器中取得的酒石酸盐可以使平面偏振光旋转，但是使用其他来源的酒石酸盐却无法测定出此性质。然而，是什么原因让这两者之间有这样的差别呢？原来这二者互为光学异构物，巴斯德的发现为我们敲开了旋光异构的大门。
酒石酸的结构表达式为HOOC—CH—CH—COOH，但是对于巴斯德的
发现，我们又如何去解释同样是酒石酸却表现出不同的偏振光现象，这种导致偏振光现象产生的原因是什么？在进行认真的探讨和分析之后终于找到了满意的答案。当普通光通过一个偏振的透镜或者尼科尔棱镜时，一部分光就被挡住了，只有振动方向与棱镜晶轴平行的光才能通过，这种只有在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光。然而，偏振光所在的振动面化学上习惯性的称为偏振面。当偏振光通过从酿酒的容器中取得的酒石酸后，偏振面的方向就被旋转了。这就是西方化学家路易·巴斯德在做实验过程中看到的现象。
随着有机化学在化学领域不断研究和发展，我们对这一现象在原有的基础上又有了新的认识。我们发现偏振光在通过酒石酸的时候偏
振面的方向被旋转了一个角度，在现代化学领域我们把这个角度称为旋光度，用“a ”表示。把使偏振光的偏振面向右旋转的称为右旋体，把使偏振光的偏振面向左旋转的称为左旋体。左旋体和右旋体的旋光度相同，旋光方向相反，所以等量的左旋体和右旋体组成的体系没有旋光活性，我们把物体内部同时具有左、右旋光的分子而不表现出旋光性称为外消旋性，这种体系叫外消旋体。它可以被拆分为左旋和右旋两个异构体。与此对应的内消旋体是指分子本身结构具有相同碳原子，分子的两个半部分互为实物与镜像的体系不表现旋光性。那么内消旋体与外消旋体有什么异同呢？资料显示两者都不具有旋光性能，内消旋体是一种纯物质，导致其本身不具旋光性的原因在于其分子结构，它不能像外消旋体还可以分离出具有旋光性的两种物质。常用的外消旋体的拆分法有机械拆分法、诱导结晶法、色谱分离法、化学拆分法以及生化拆分法。
此外，物质旋光度的大小还随测定时所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长以及溶剂的性质等而改变。但在一定的条件下，旋光度是旋光活性物质的一项物理常数通常用比旋光度[a]表示。比旋光度是指1ml 溶液含1克旋光性物质，放在1分米的样品管中测得的旋光度。也可以按一下公式计算：
从理论化学的角度出发，手性分子都具有旋光性。作为具有[]l
c a t ?=λα
旋光活性的酒石酸的分子是手性分子吗？定义上说任何一个不能和它的镜影完全重叠的分子，就叫手性分子。手性与分子的对称性相关，不对称分子具有手性。将酒石酸的分子结构式的旋光异构体示意图列出如下所示：
HOOC COOH COOH
H OH HO H HO H
HO H H OH HO H
HOOC COOH COOH
（1）（2）（3）由图（1）、（2）可知酒石酸就是手性分子。谈到手性分子就有必要提及到手性碳原子，手性碳原子是指和四个不相同的原子或者基团相连的碳原子，可以用符号“*”来表示。从上图可以得知酒石酸是含有两个相同的手性碳原子的化合物，它有三个旋光异构体，一对对映异构体和一个内消旋体。另外，（1）图和（2）图互为镜像，而且完全没有重叠，这样互为实体与镜像而不重叠的一对异构体也叫对映异构体，简称对映体。对映体具有相同的物理性质和化学性质，只有在手性环境中才表现出差异。互为对映体的异构体对偏振光的作用不同，但是它们的比旋光度数值相同，方向相反（即左旋和右旋）。等量的右旋体和左旋体的混合物不表现出旋光性，即可构成外消体。但是对于非对映异构体而言，在旋光异构体中不呈现实物与镜像关系的一对异构体。比旋
光度、熔点、沸点等物理性质不同，但由于化学结构相同，化学性质基本相似。由图可知（1）、（3）为非对映体。另外，为了便于分析对映异构体分子结构图，对映异构体体表示方法可以分为构型表示方法和费歇尔投影式表示方法。构型表示方法就是将分子结构立体化，这样比较形象。而费歇尔投影方式用“+”字，交点代表手性碳原子，四端与四个不同的基团相连，按国际命名原则，将碳链放在垂直线上，主链中第一号碳原子在上，以垂直线相连的基团表示伸向纸后，以水平线相连的基团表示伸向纸前，即横前竖后。费歇尔投影式表示方法便于书面书写，而构型表示方法则便于分析，投影式只能在纸面上旋转180度的整数倍，不能离开纸面上翻转，否则构型发生改变。
综上所述，酒石酸是旋光活性物质，也是手性分子，因为它的实体与镜影互不重叠，而且酒石酸的分子结构式中含有两个手性碳原子，互不对称。酒石酸分子与其镜像分子互不对称，互为对映异构体。图中（3）酒石酸的旋光异构体中的两个手性碳原子互为对称，不表现出旋光性，称为内消旋体，可用“m”表示。
酒石酸是含有两个手性碳原子的旋光异构体，那么不含手性碳原子的化合物是不是旋光异构体呢？下面我就拿2.3 -戊二烯CH3-CH=C=CH-CH3来举例，2.3 -戊二烯的四个取代基两两各在相互垂直的平面上，无对称面和对称中心，它的实物与镜像互不重叠，所以存在对映体，故 2.3-戊二烯或者丙二烯的衍生物也是旋光异构体。
同时在学习和探讨旋光异构体的过程中对旋光异构体的标记方式也进行了深入的分析。着重就R/S标记法做了较详细的剖析。首先将碳原子上的四个基团用a、b、c、d表示，其大小顺序的排列符合a>b>c>d，观察时，最小的基团d置于观察者的最远位置，当三个较大基团a、b、c按顺时针方向递减排列时，构型标记为R，当以逆时针方向递减排列，构型标记为S。R/S和D/L构型标记法和旋光方向没有必然联系,构型只表示原子或原子团的空间排列方式，旋光方向与基团空间排列方式、性质、结构有关。
以上就是我对旋光异构体的认识和看法，通过对酒石酸的性质和分子结构的分析、探讨，进一步的巩固了我对旋光异构体的学习。
实验九羧酸和取代羧酸的性质 一、实验目的 1.验证羧酸和取代羧酸的主要化学性质。 2.掌握羧酸及取代羧酸的鉴别方法。 二、实验原理 羧酸均有酸性，与碱作用生成羧酸盐。羧酸的酸性比盐酸和硫酸弱，但比碳酸强，因此可与碳酸钠或碳酸氢钠成盐而溶解。饱和一元羧酸中甲酸的酸性最强，二元羧酸中草酸的酸性最强。羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应，生成有香味的酯。在适当的条件下羧酸可发生脱羧反应。甲酸分子中含有醛基，具有还原性，可被高锰酸钾或托伦试剂氧化。由于两个相邻羧基的相互影响，草酸易发生脱羧反应和被高锰酸钾氧化。 乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式两种互变异构体共同组成的混合物，因此它既有酮的性质，如能与2,4-二硝基苯肼反应生成橙色的2,4-二硝基苯腙沉淀，又有烯醇的性质，如能使溴水褪色，与三氯化铁溶液作用发生显色反应等。 三、仪器和药品 试管、烧杯、酒精灯、试管夹、带软木塞的导管等。 冰醋酸、草酸、苯甲酸、乙醇、异戊醇、乙酰乙酸乙酯、水杨酸、乙酰水杨酸、乳酸、酒石酸、2mol?L-1一氯乙酸、2mol?L-1三氯乙酸、2,4-二硝基苯肼、10%甲酸、10%乙酸、10%草酸、10%苯酚、托伦试剂、5%氢氧化钠溶液、5%盐酸、0.05%高锰酸钾溶液、0.05mol?L-1三氯化铁溶液、5%碳酸钠溶液、浓硫酸、溴水、饱和石灰水、甲基紫指示剂、pH试纸。 四、实验步骤 1.羧酸的酸性 (1)用干净的玻棒分别蘸取10%乙酸、10%甲酸、10%草酸、10%苯酚于pH 试纸上，观察和记录其pH并解释之。 (2)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸和1mL水，边摇边逐滴加入5%氢氧化钠溶液至恰好澄清，再逐滴加入5%盐酸溶液，观察和记录反应现象并解释之。 (3)在2支试管中分别加入0.1g苯甲酸、水杨酸，边摇边逐滴加入5%碳酸
同分异构体的书写方法专题 中学化学中同分异构体主要掌握前三种：CH3 ①碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和CH3-CH-CH3 ②官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3 ③官能团异构（物质种类会发生改变）：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯； 氨基酸和硝基化合物。 ④烯烃的顺反异构（后面再讲） ⑤对映异构（后面再讲） 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：请写出C7H16的所有同分异构体 1、先写最长的碳链： 2、减少1个C，找出对称轴，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）： 3、减少2个C，找出对称轴： 1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）： 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）： b) 两个-CH3在不同的碳原子上： 4、减少3个C，取代基为3个（不可能有） —CH3—CH2 CH3 【方法小结】：1、主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端。碳总为四键，规律牢记心间。 2、甲基不能挂在第一个碳上，乙基不能挂在第二个碳上，丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构 （一）、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例2：请写出C5H10的所有同分异构体 （二）、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例3：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 （三）、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：
同分异构体的书写及判断方法 一. 书写同分异构体的一个基本策略 1. 判类别：据有机物的分子组成判定其可能 的类别异构 （一般用通式判断）。 2 .写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。 一般采用“减链法”， 可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。即①写 出最长碳链，②依次写出 少一个碳原子的碳链， 余下的碳原子作为取代基， 找出中心对称线， 先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时， 先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。 3. 移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体， 然后在各余碳链上依次移动官 能团的位置，有两个或两个以上的官能团时， 先上一个官能团，依次上第二个官能团， 依次 类推。 4. 氢饱和：按“碳四键”的原理， 碳原子剩余的价键用氢原子去饱和， 就可得所有同分 异构体的结构简式。 按“类别异构一碳链异构一官能团或取代基位置异构” 用“对称性”防漏剔增。 二. 确定同分异构体的二个基本技巧 1. 转换技巧一一适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。 此类题 目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系， 不必写出异构体即得另 一种异构体数。 2. 对称技巧一--适于已知有机物结构简式， 确定取代产物的同分异构体种数， 判断有机物发 生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。 ① 同一碳原子上的氢原子是等效的。 ② 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。 ③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 （相当于平面镜成像时，物与像的关系 三. 书写或判断同分异构体的基本方法 1.有序分析法 例题1主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也 有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有 A . 2种 B . 3种 C.4 种 D 。5种 解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有 4个碳原子的烷烃及其同分 异构体数分别为：一个甲基（1种）；两个甲基（2种）；三个甲基（1种）；四个甲基（1种）。所 以符合此条件的烷烃的碳原子数为 6个。故含有相同碳原子数且主链上也有 4个碳原子的单 烯烃有： CiHj 共4种。故答案为C 项。 注意：（1）含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构一碳链异构一官能团 或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。 （2） 碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话” 。两注意：①选择 最长的碳链为主链；②找出中心对称线。四句话：主链由长到短（短不过三），支链由整到散, 位置由心到边（但 的顺序有序列举的同时要充分利 CHj CH??C ——. C ；I4—O —乙 CHj-C-CHs-CH]. CHj-CH-C-CHi CEb
第五章 旋光异构 4下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案： a. CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c. H 3CCH CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R ) ( 2R,3S ) ( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br
第5章 旋光异构 5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构 体的数目。 a. CH 3CH 2CHCH 3 b. CH 3CH=C=CHCH 3 c. CH 3 d. e. f. CH 3CH CH COOH CH 3 g. HO OH h. O CH 3 i. j.CH 3 答案： a. CH 3CH 2CHCH 3 Cl ( 2 个 ) b. * * CH 3CH=C=CHCH 3 ( 2 个 ) c. CH 3* ( 2 个 ) d. e. ( 无 ) ( 无 ) f. CH 3CH CH COOH CH 3 * ** ( 22 =4 个 ) g. HO OH ( 无 ) h. O CH 3( 2 个 ) i. ( 2 个 ) j. CH 3 ( 无 ) 5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
d. CH 3C=CHCOOH CH 3 ( 无 ) 5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命 名。 答案： COOH H CH 3CH 2CH 3( R ) COOH H 3C H CH 2CH 3( S ) C 5H 10O 2 5.8 分子式为C6H12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C6H14。 写出A ，B 的结构式。 答案： Π=1 C 6H 12 A CH 2=CHCHCH 2CH 3 * CH 3 B CH 3CH 2CHCH 2CH 3 3 5.9（+）－麻黄碱的构型如下： CH 3H NHCH 3C 6H 5H HO 它可以用下列哪个投影式表示？ C 6H 5 H OH CH 3 H NHCH 3CH 3 H NHCH 3C 6H 5 HO H C 6H 5 HO H CH 3NH CH 3 C 6H 5 HO H H H 3C NHCH 3 a. b. c. d. 答案： b 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。 a. b. c. d. COOH C H 3C H CH 2CH 3 H C H 3C COOH CH 2CH 3 3 2H 5H 32H 5 OH CH 3H OH H COOH COOH H HO CH 3 H OH 3
专题一同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 书写方法：减碳法 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 甲基，乙基无异构体；-C3H7 2种、-C4H9 4种、-C5H11 8种 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连两个相同，一个不同取代基有6种，连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、 -COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁 酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种 2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( ) A. n+m=6 B.n+m=4 C.n+m=8 D.无法确定 5、酯的异构 1
羧酸羧酸衍生物取代羧酸 一、基本要求 1．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的结构及命名。 2．掌握羧酸，羧酸衍生物及取代羧酸的主要化学性质。 3．了解碳酸衍生物、原酸衍生物、油脂、磷脂和蜡的结构和性质。 4。掌握α-H的酸性及影响因素； 5. 掌握酮式-烯醇式互变异构现象； 6. 掌握Claisen缩合反应，熟悉其反应机理； 7. 掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯的性质及在合成上的应用。 二、知识要点 （一）羧酸：分子中含有羧基(-COOH)的化合物。 1．分类、命名与结构： （1）分类：羧酸按羧基所连的烃基种类不同，可分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸；按烃基是否饱和可分为饱和酸和不饱和酸；按分子中羧基的数目不同可分为一元酸、二元酸和多元酸。 （2）命名：根据其来源可得俗名。系统命名法与醛相似。羧酸的主链可用阿拉伯数字编号，也可用希腊字母α、β、γ……编号，最末端碳原子可用ω表示。羧酸分子中除去羧基上的羟基后余下的部分称为酰基。 （3）结构：羧基中羟基和羰基间发生p-π共轭，C-O单键和C=O双键键长平均化；羰基碳的正电性降低，使羧酸与醛、酮在化学性质上有较大的差异。 2．化学性质： （1）酸性和成盐反应：羧酸是酸性较强的一类有机化合物，其一元饱和脂肪酸的pka一般在4~5范围内，比碳酸、酚及醇的酸性都要强。羧酸的酸性与其结构有关，影响因素有诱导效应、共轭效应、邻位效应等，能使羧酸根负离子稳定的因素，可增强酸性，反之则酸性减弱。羧酸与碱成盐，生成的羧酸盐比羧酸更易溶于水，常用此性质分离纯化羧酸类化合物。 （2）羟基被取代的反应：羧基中的羟基被卤素（－X）、烷氧基(－OR)、酰氧基(－OCOR)及氨基（－NH2）取代后生成的产物称为羧酸衍生物，它们分别是酰卤、酸酐、酯、酰胺。 酯化反应是羧酸与醇之间的脱水，反应历程主要有亲核加成-消除反应。羧酸和醇的结构影响酯化反应的机理和难易程度，酸和醇分子中烃基的空间位阻加大使酯化反应速度变慢；大多数情况下酯化反应按酰氧键断裂方式进行，位阻大的醇发生酯化反应时一般按碳正离子机理进行，位阻大的芳香酸发生酯化反应时则按酰基正离子机理进行。 （3）还原反应：羧基可被氢化铝锂还原生成羟甲基。 （4）α-氢原子的取代反应：p-π共轭使羧酸α-氢原子的活性比醛、酮α-氢原子活性小，因此羧酸α-氢原子的卤代需要红磷或PX3作催化剂，生成的产物是α-卤代酸。 （5）脱羧反应：饱和一元羧酸不易发生脱羧反应，羧酸分子中α-碳原子上连有硝基、卤素、酰基、羧基等强吸电子基团时，脱羧反应较容易；芳香酸较脂肪酸容易脱羧，当羧基的邻对位有强吸电子基团时更易脱羧。 （6）二元羧酸受热时的反应：二元羧酸受热时根据其分子中两个羧基的相对距离不同而发生不同的反应。2~3个碳的二元羧酸受热发生脱羧反应生成一元羧酸，4~5个碳的二元羧酸
第六章 立体化学 （参考第三章立体化学基础） 6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。 a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 参考答案： a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3 OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S ) ( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3 ( R ) ( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b. HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R ) COOH Br H CH 3H Br d. CH 3C=CHCOOH CH 3 ( 无 ) 6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？ 参考答案：有5个手性碳原子 O HO OCH 3 N CH 3 * * * ** 理论上它可有25=32个旋光异构体 6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。 参考答案： COOH H CH 3 CH 2CH 3 ( R ) COOH H 3C H CH 2CH 3( S ) C 5H 10O 2
专题学案62判断同分异构体的五种常用方法和有机 分子结构的测定 一、确定同分异构体数目的五种常用方法 1．等效氢法 在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。 有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三条原则是： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。 (2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。 【典例导悟1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是()
A．①和②B．②和③C．③和④ D．①和④ 2．换位思考法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。 典例导悟
2已知化学式为C12H12的物质 其结构简式为，该环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有() A．4种B．9种C．12种D．6种 3．基团位移法 该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。 【典例导悟3】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有() A．3种B．4种C．5种D．6种4．基团连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种，戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物)也分别有四种。
第五章 旋光异构 问题与思考解答 问题与思考5-1 5.654g 蔗糖溶解在20mL 水中，在20℃时用10cm 长的盛液管测得其旋光度为+18.8°。（1）计算蔗糖的比旋光度。（2）用5cm 长的盛液管测定同样的溶液，预计其旋光度会是多少？（3）把10mL 此溶液稀释到20mL ，再用10cm 长的盛液管测定，预计其旋光度又会是多少？ [解] （1）[α]20 D = = = ＋?5.66（水） （2）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（盛液管长度减半，旋光度减半。） （3）＋?5.66 = ， α=＋?4.9（溶液浓度减半，旋光度减半。） 问题与思考5-2 用旋光仪测得某纯物质的旋光度为+45°，怎样才能证明确实是+45°，而不是 -315°？ [解] 用一根较短或较长的盛液管重新测定。例如，使用10cm 长的盛液管测定某纯物质的旋光度为+45°，若使用2.5cm 长的盛液管，在其他条件不变的情况下，则测定值应为+11.25°；若是-315°，则测定值应为-78.75°。 问题与思考5-3 判断下列各物体是否具有手性？ （1）脚（2）耳朵（3）螺丝钉（4）剪刀（5）试管（6）烧杯（7）滴瓶（8）蛇形冷凝管 [解] （1）、（2）、（3）、（8）实物与其镜像不能完全重叠，所以有手性。 （4）、（5）、（6）、（7）实物与其镜像可以完全重叠，所以无手性。 问题与思考5-4 下列分子中哪些有对称因素？哪些是手性分子？ （1） （2） （3） （4） （5） （6） [解] （1）、（2）、（3）、（5）、（6）分子中均具有对称面或对称中心，所以无手性。 （4）无对称面，也无对称中心，所以有手性。 问题与思考5-5 下列各化合物中有手性碳原子吗？若有，用＊号标出： （1） （2） （3） （4） [解]（1） （2） （3） （4） CH 3CHCHCOOH F Br * ** * ** CH 3H 3C Cl H CHCl 3Br Br C C H H CH 3CHCHCOOH F Br OH Cl OH Cl * * L C ?α1 20 5.654 8.18??+5.0205.654 ?α 1 2 205.654??α
第十三章 取代羧酸 1． 写出下列反应的主要产物： (1) 2CH 3CH 2CH COOH ? (2) CH 3CH 2CH CH 2CH 2?COOH Δ (3) CH 3CH CH 2?COOH Δ (4) CH 3CH 2C ? Δ稀H SO O (5) CH 3COCH ?COOC 2H ②H+,Δ①稀NaOH CH 3 (6) CH 3COCH ? COOC 2H 浓NaOH CH 2COOC 2H 5 (7) CH 3CHCOCOOC 2H 5 ?COOC 2H 5 (8) CH 3CHCOOH ?OH (9)COOC 2H 5CH 3O ? NaOC 2H 5 2． 用简单的化学方法鉴别： (1) CH 3CCH 2COOC 2H 5, CH 2(COOC 2H 5)2,COOH OH 及CH 3CHCOOH OH (2) CH 3C CH 2C CH 3 与 CH 3C CH 3O O O 3． 解释阿斯匹林（Aspirin ）的鉴别方法： （1） 加蒸馏水煮沸后放冷，加三氯化铁试液呈紫色。 （2） 加碳酸钠溶液煮沸2分钟，加过量稀硫酸析出白色沉淀，并发生醋酸味。 4． 写出下列各对化合物的酮式与烯醇式的互变平衡体系，并指出哪一个烯醇化程度较大： (1) O O 和O O (2)O 和O
(3) CH3COCH2COCH3和CH3COC(CH3)2COCH3 5．由乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯及其他原料合成下列化合物：（1）3-甲基-2-戊酮（2）2-甲基丁酸 （3）α，β-二甲基丁二酸（4）环戊烷-1，2-二羧酸6．由指定原料合成下列化合物： （2）由环戊酮合成 (i)OH COOH(ii) OH CH2COOH （2）由CH3（CH2）3COOC2H5合成CH3（CH2）3COCOOH （3）由环己酮合成O COOC2H5 7．提出一个反应历程以解释下列反应的结果： 8．化合物A（C5H8O3）的IR谱在3400cm-1～2400cm-1和1760cm-1，1710cm-1有强吸收峰。A与NaOH+I2进行反应得化合物B（C4H6O4），B的1H-NMR谱：δH=2.3 X 10-6（单峰，4H），δH=12 X 10-6（单峰，2H）。A在HCI气催化下与过理CH3OH反应得化合物C（C8H16O4），C经LiAIH4还原得化合物D（C7H16O3），D的IR谱在3400cm-1和1100cm-1，1050cm-1有吸收峰。D经HCI气催化得化合物E和甲醇，E的IR谱在1120cm-1，1070cm-1有吸收峰，MS：m/z=116（M+．），主要碎片离子m/z=101。 推测化合物A、B、C、D、E的结构。
同分异构体的书写及判断专题 一、碳链异构 熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。 书写方法：减碳法 例1：C7H16的同分异构体共有几种 例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种 例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为 【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。 二、位置异构 1、烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构) 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。 例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体 例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种 2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法 【取代等效氢法】 等效氢的概念： ①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 ②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如 分子中的18个H原子是等效的。 取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素 例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体 C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体 C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体 【注意】这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。 《针对练习》 1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为（） A．12种B．10种C．9种D．7种 2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（） A．4种B．5种C．10种D．14种 3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有种 4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有种，写出它们的结构简式： 5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有4 种，它们分别是： 6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。 【烃基转换法】 概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。《针对练习》丁基异构的应用 （1）写出丁基的四种同分异构体： CH3CH2CH2CH2- （2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名： CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛 （3）分子式为C5H12O的醇有种能被红热的CuO氧化成醛？ 4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构 方法：有序法（定一移一）、换元法、 【有序法（定一移一）】 概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。 应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一 例8：二氯丙烷有__________种异构体，它们的结构简式是： 《针对练习》 1．蒽的结构式为它的一氯代物有种，二氯代物又有种。 2．1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体： 据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（） A．4 B．5 C．6 D．7 【换元法】 例9．已知C6H4Cl2有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl） 《针对练习》 1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的 同分异构体共有_________种
第五章 旋光异构 本章教学要求： 1、了解物质的旋光性及其有关概念（平面偏振光、旋光仪和比旋光度等） 2、掌握有机化合物对映异构与分子结构的关系 3、掌握含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情况 4、掌握有机化合物的R/S 命名 5、了解外消旋体的拆分 6、了解不含手性碳原子化合物的对映异构情况 7、掌握亲电加成反应的立体化学 教学重点： 1、有机化合物对映异构与分子结构的关系 2、含一个手性碳原子和两个手性碳原子化合物的对映异构情 3、有机化合物的R/S 命名 计划学时数：5学时 同分异构现象在有机化学中极为普遍。同分异构现象可以归纳如下： 第一节 物质的旋光性 一、平面偏振光和旋光性 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。 同分异构 构造异构 碳干异构位置异构构型异构 光源 （1 ）光的前进方向与振动方向 C' （2）普通光的振动平面 图 6-1 光的传播
在光前进的方向上放一个（Nicol ）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 2．物质的旋光性 能使平面偏振光振动平面旋转的物质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋 能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。 二、旋光仪和比旋光度 1.旋光仪 测定化合物的旋光度是用旋光仪，旋光仪主要部分是有两个尼可尔棱晶（起偏棱晶和检偏棱晶） ，一个盛液管和一个刻度盘组织装而成。 若盛液管中为旋光性物质，当偏光透过该物质时会使偏光向左或右旋转一定的角度，如要使旋转一定的角度后的偏光能透过检偏镜光栅，则必须将检偏镜旋转一定的角度，目镜处视野才明亮，测其旋转的角度即为该物质的旋光度α。如下图所示 A'C 普通光 平面偏振光 晶轴 Nicol 棱晶 A' A' C
第五章 旋光异构 Ⅰ 学习要求 1. 掌握旋光性、旋光度、比旋光度、手性、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。 2. 掌握物质的旋光性与其分子构形的关系，能够正确判断一个化合物是否具有旋光性。 3. 掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体Fischer 投影式的书写及相互关系的确定。 4. 熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的旋光异构体构型（D 、L 或R 、S ）的标记、命名及书写。 5. 了解外消旋体拆分的一般方法。 6. 了解亲电加成反应的立体化学。 Ⅱ 内容提要 一. 旋光性物质和比旋光度 1. 旋光性物质：在偏振光通过某物质时，能使偏振光的振动平面发生旋转的性质称为旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性物质。 2. 比旋光度：旋光能力的大小用旋光度α和比旋光度[]t λα表示。旋光度是指旋光性物 质使偏振光的振动平面旋转的角度；比旋光度则是规定在一定温度下，使用一定波长的光 源，物质的浓度为g ·mL — 1，盛液管的长度为1dm ，温度为常温时测得的旋光度。比旋光度与旋光度的关系为： 比旋光度是旋光物质的一个物理常数。比旋光度按右旋（顺时针旋转）和左旋（反时针旋转）分别用（+）和（﹣）表示。 二. 分子的手性与旋光异构 1. 手性分子：物质的分子与其镜象不能完全重叠，它们之间相当于左手和右手的关系，把这种特征称为物质的手性。具有手性的分子称为手性分子，手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子一定是手性分子。 2. 对称面：能将分子分成互为镜象两部分的平面称为分子的对称面。 3. 对称中心：从分子中任何一原子或原子团向分子的中心做连线，延长此连线至等距离处，若出现相同的原子或原子团，该点称为分子的对称中心。对称面和对称中心统称对称因素。不具有对称因素的分子是手性分子，或者说手性分子不具有对称因素。 4. 手性碳原子：连有四个不同原子或原子团的碳原子有不对称性，称为手性碳原子或不对称碳原子，用“C*”表示，是分子的不对称中心或手性中心。手性是指整个物质的性质，手性中心是指其中某一原子的性质。 []l C t ?α= αλ
大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题羧酸和取代羧酸练习题 1、下列化合物酸性最强的是( ) A. 乙醇 B. 乙酸 C. 碳酸 D. 苯酚 2、能与托伦试剂反应的是( ) A( 乙酸 B 甲酸 C 乙醇 D 丙酮 3、下列化合物中酸性最强的是( ) A CICHCHCOOH B CHCH(CI)COOH C CHC(CI)COOH D CHCHCOOH 22332324、下列化合物加热后放出CO的有( );形成内酯的有,( ) 2 A:,-羟基丁酸 B:乙二酸 C:,-羟基戊酸 D:,-羟基丙酸 5、下列物质酸性最强的是( ) A、碳酸 B、乙酸 C、乙醇 D、苯酚 E、水 6、下列物质酸性最弱的是( ) 、苯甲酸 B、醋酸 C、碳酸 D、苯酚 E、盐酸 A 7、甲酸(HCOOH)分子中，含有的基团是( ) A、只有醛基 B、只有羧基 C、没有醛基 D、有羰基 E、既有羧基又有醛基 8、区别甲酸和乙酸可用( ) A、Na B、FeCl C、Cu(OH) D、NaOH E、银氨溶液 3 2 9、下列化合物属于羧酸的是( ) A、CH-CH-OH B、CHCH-O-CHCH C、CH-CHO 323223 3 CHCCH33D、CH-COOH E、 3 O10、不能发生银镜反应的是( ) A、甲酸 B、丙酮 C、丙醛 D、葡萄糖 E、苯甲醛 11、羧酸的官能团是( )
A、羟基 B、羰基 C、羧基 D、醛基 E、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是( ) A、苯甲酸 B、苯酚 C、乙醇 D、乙醚 E、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是( ) A、乙醛 B、丁酮 C、甲醇 D、苯甲酸 E、乙醚 14、关于羧酸下列说法错误的是( ) A、能与金属钠反应 B、能与碱反应 C、能与碳酸钠反应 D、能与酸反应生成酯 E、能与醇反应生成酯 15、下列属于芳香羧酸的是( ) A、CHCOOH B、CHCOOH C、HOCHCHOH D、HOOC-COOH 65322 16、下列结构式属于草酸的是 ( ) A、HOOC-COOH B、CHOH C、CHCOOH D、HOCHCHOH 65652217、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是( ) A、乙醇 B、乙醛 C、乙酸 D、甲酸 E、丙酮 18、下列物质酸性排列正确的是( ) A、碳酸,乙酸,苯酚,乙醇 B、乙酸,苯酚,碳酸,乙醇 C、苯酚,乙酸,乙醇,碳酸 D、乙酸,碳酸,苯酚,乙醇 19、此(CH)CH(CH) COOH 结构的正确命名是( ) 3222 A 、2,3,二甲基丁酸 B、4,甲基戊酸 C、2,甲基戊酸 D、2,乙基丁酸 E、2,2,二甲基丁酸 20、下列卤代酸酸性排列正确的是( ) A、CHCHCHBrCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222 B、CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 3232222 C、CHBrCHCHCOOH,CHCHBrCHCOOH,CHCHCHBrCOOH 2223232 D、CHBrCHCHCOOH,CHCHCHBrCOOH,CHBrCHCHCOOH 22232222
旋光异构 一、化合物的连接方式 二、化合物的手性与分子结构的关系 三、旋光与手性分子 四、旋光的测定 五、旋光异构体构型的表示方法 七、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 八、不含手性碳原子的旋光异构 九、旋光异构的应用
化合物的连接方式 我们来观察下列一组化合物：甲烷、乙酸、α-羟基乙酸、α-羟基丙酸如下： C C H 3OH H COOH C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 我们能否写出每个化合物的另外一种连接方式？甲烷、乙酸、α-羟基乙酸只有一种连接方式，而α-羟基丙酸就能写出另外一种连接方式，如下：这是为生么呢？C CH 3 OH H COOH
化合物的手性与分子结构的关系 （一）手性与手性分子 （二）手性与对称因素的关系 1、对称面 2、对称中心 3、对称轴 4、总结
手性与手性分子 我们把其中一个α-羟基丙酸来照镜子，可以发现另外一个α-羟基丙酸的结构在镜子里面成像，且它们不能完全重叠，这种实物与镜像不能完全重叠的性质，叫做手性或手征性，就像左手和右手关系一样；两种构型不同的分子，外形相似，互为镜像，但不能重叠的分子称为手性分子。是什么因素是分子具有手性呢？
手性与对称因素的关系 如何从分子结构上来判断一个化合物是否具有手性？一种直观的方法就是做出一对实物和镜象的模型，若两者不能重叠，就是手性分子，但我们很难做到这一点，所以我们必须来讨论手性分子有什么样的结构特点，总体来说，手性是由于分子的不对称性引起的，怎样来判断这一点呢?我们可以从对称因素入手。
对称面 如果分子内有一个假设的平面，能将分子切成互为实物和镜象关系的两半，我们就说此分子存在着对称面。如甲烷、乙酸、α-羟基乙酸 C H H H H C COOH H H H C COOH OH H H 这种具有对称面的分子就不是手性分子。如果分子中所有的原子都在同一平面上，这个平面就是分子的对称面。