第5章 旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构
体的数目。
a.
CH 3CH 2CHCH 3
b.
CH 3CH=C=CHCH 3
c.
CH 3
d.
e.
f.
CH 3CH
CH COOH
CH 3
g.
HO OH
h.
O CH 3
i.
j.CH 3
答案：
a.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
( 2 个 )
b.
*
*
CH 3CH=C=CHCH 3
( 2 个 )
c.
CH 3*
( 2 个 )
d.
e.
( 无 )
( 无 )
f.
CH 3CH
CH COOH
CH 3
*
** ( 22
=4 个 )
g.
HO
OH ( 无 )
h.
O
CH 3( 2 个 )
i.
( 2 个 )
j.
CH 3
( 无 )
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇
b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
5.7 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命
名。 答案：
COOH
H
CH 3CH 2CH 3( R )
COOH H 3C
H CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
5.8 分子式为C6H12的开链烃A ，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B ，分子式为C6H14。
写出A ，B 的结构式。 答案：
Π=1
C 6H 12
A
CH 2=CHCHCH 2CH 3
*
CH 3
B
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
3
5.9（+）－麻黄碱的构型如下：
CH 3H
NHCH 3C 6H 5H HO
它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5
H OH CH 3
H
NHCH 3CH 3
H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO H CH 3NH
CH 3
C 6H 5
HO H H H 3C
NHCH 3
a.
b.
c.
d.
答案： b
5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
a.
b.
c.
d.
COOH C H 3C H
CH 2CH 3
H
C H 3C COOH
CH 2CH 3
3
2H 5H 32H 5
OH
CH 3H OH
H
COOH COOH H HO
CH 3
H OH
3
e.
CH 3H
OH CH 3
CH 3
H
H CH 2OH
f.
H COOH
COOH
H H
H COOH
HOOC
g.
H
H COOH
H H COOH
HOOC
HOOC
h.
CH 2OH H
OH CH 2OH
CH 2OH
HO
H CH 2OH
答案：
a. 相同
b. 相同
c. 非对映异构体
d. 非对映异构体
e.构造异构体
f. 相同
g. 顺反异构
h. 相同
5.11 如果将如（I ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900
，按照书写
投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I ）是什么关系？
3
( I )
答案：
( I )
COOH H
OH CH 3( R )
90
o
OH
HOOC
CH 3H ( S )
COOH
HO
H CH 3
( S )
( 对映异构 )
( 对映异构 )
