教材习题答案
1． 略。 2．（1）（2S,3S ）-2,3-二氯丁二酸（2）（S ）-2-氨基-3-（3，4-二羟基苯基）丙酸 （3）（2Z,4E ）-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸 （4）（R ）-2-乙烯基己酸或（R ）-2-丁基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸 （6）（R ）-2-氨基-3巯基丙酸（7）3-氧代五醛酸（8）3，4-二甲基己二酸 （9）对苯甲酰基苯乙酸 3．（1） （2） （3）
HO
COOH
COOH
HO CH 3Ph H
COOH
（4） （5） （6）
COOH
H OPh C 2H 5 C 2H 5COOCHC 2H 5
CH 3
H 3CClHC
H H
（7） （8）
COOH
CH 3
O 2N
COOH Br H
H 3C
Ph OH
4．（1）往辛酸，己醛，1-溴丁烷加饱和碳酸氢钠得水层和有机层。水层用酸酸化得辛酸；
有机层用饱和硫酸氢那处理过滤得沉淀并酸化得己醛，液相分液得1-溴丁烷。
（2）往苯甲酸，对甲酚，苯甲醚加饱和碳酸氢钠得水层和有机层。水层用酸酸化得苯甲酸；有机层用氢氧化钠处理得有机层含苯甲醚，水相用酸酸化的对甲酚。 5．（1）D>B>E>D>C （2）C>D>B>A 6．（1）因为羧酸分子间以两个氢键缔合成二聚体，且羧酸可以与两分子水形成氢键故羧酸的熔点高、溶解度大。
（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，而苯甲酸的酸性比甲酸酸性弱。
（3）在反应体系中加入少量与羧酸相应的酰氯即可，因为羧酸的ɑ-氯代是通过相应的酰氯来完成的。加入红磷或三卤化磷的目的也是为了将羧酸转变成相应的酰卤。 7．（1）A>B>E>D>C （2）C>D.B>A 8．（1） （2） （3） （4）
COOH
O
O
O
H O
O
H 3C CN
OH
O
O
H O
HO
（5） （6） （7）
COOH
COOH
Ph O
O Ph
O
O
（8） （9） （10） （11）
COO OH
O
COOH Br
O
O
（12）
O Cl
9．（1） （2） （3）
O
O O
Ph Ph
O
O
O
O
（4） （5） （6）
O
O
O
O
O
O
10．（1）分别往乙醇、乙醛和乙酸中加饱和碳酸氢钠，有二氧化碳气体产生的是乙酸，无二氧化碳气体产生的是乙醇和乙醛；再分别往乙醇和乙醛中加2，4-二硝基苯肼，有黄色沉淀的是乙醛，无现象的是乙醇。
（2）分别往水杨酸、2-羟基环己烷酸和乙酰水杨酸中加三氯化铁，显色的是水杨酸，不显色的是2-羟基环己烷酸和乙酰水杨酸；再分别往2-羟基环己烷酸和乙酰水杨酸中加酸性高锰酸钾，紫色退去的是2-羟基环己烷酸，紫色不退去的是乙酰水杨酸。
（3）分别往甲酸、草酸和丙二酸中加银氨溶液，有银镜产生的是甲酸，无现象的是草酸和丙二酸；再分别往草酸和丙二酸中加酸性高锰酸钾，紫色退去的是草酸，紫色不退去的是丙二酸。
（4）分别往对甲基苯甲酸、对甲氧基苯乙酮和2-乙烯基-1，4--苯二酚中加三氯化铁，显色的是2-乙烯基-1，4--苯二酚，不显色的是对甲基苯甲酸和对甲氧基苯乙酮；再分别加入碘单质的气氧化钾溶液，有黄色沉淀的是、对甲氧基苯乙酮，无黄色沉淀出现的是对甲基苯甲酸。 11．（1）①需H +催化；②酯的α-氢不易卤化；③BrCH 2-也被还原。 （2）①通常条件下，甲酰氯不存在，分解为一氧化碳和氯化氢。 （3）①胺基不能直接被羟基取代。
（4）③酰胺氮原子的亲核性很弱，不能和碘甲烷发生亲核取代反应。 12．（1）A>C>B （2）B>A>C （3）A>C>B 13．
COOH
OH O O H
H O
O O O H
H O O 2
14．（1）碱性条件下羧酸成盐，羧酸跟的氧负离子与羰基共轭，降低了羰基的正电性，因此，α-氢活性降低，不能发生碘仿反应。 （2）略。
（3）桥头碳原子不易形成六中心过渡态及烯醇结构，故不易脱羧。
15．A ．顺-2，5-二甲基-1，1-环戊烷二羧酸B ．反-2，5-二甲基-1，1-环戊烷二羧酸 16．A ． B ． C ． D ．
MgBr
O
OH
O
H
OH O O
E ．
F ．
HO OH O
O
O O
O
O
17．（1）
O H
OH HBr
COOH
Br
（2）
H -H 2O
HOX
X
OH
1.HCN
2.H 2O/H
COOH
（3）
1.HCN
2.H 2O/H
H
O
3
KMnO O
COOH OH
（4
）
KMnO OH
BH 3 THF
H 2O 2
（5）
Cl
Mg 2
COOH
（6）
O
Darzen
OH
COOH
（7）
-H 2O
HOX
2.H 2OH
OH X
422.H 3O
OH OH
（8）
O
18．A和B：反-1，2-环丙烷二羧酸；C：1，1-环丙烷二羧酸；D：顺-1，2-环丙烷二羧酸E．F．
COOH O O
O
19．A．B．C．D．
4
O
NH2
O
OH
O
20．（1）（2）（3）
O
Cl
OH
O
O
O
21．
OH
O
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
有机化学答案 第一章 绪论 一、指出下列化合物所含官能团的名称 1.双键 2.卤基 3.羟基 4.氨基 5.羰基 6.醛基 7.羧基 8.硝基 9.醚基 10.氰基 二、按照开库勒及古柏尔等所提出的经典有机化合物结构理论，写出 下列分子式的各种可能结构式 C O O 1. C C C C H H H H H H H H 2. C C C C H H H H H H H H C C N H H H H H H 3. C C N H H H H H H O C H H O 4.
第二章烷烃 一、命名下列化合物 1.2—甲基戊烷 2.3，3—二甲基戊烷 3.3—甲基—3—乙基戊烷 4.2，3，4—三甲基己烷 5.3—甲基—5—乙基辛烷 6.2，2，4，4—四甲基戊烷 7.2—甲基—5—乙基庚烷 8.2，3，5—三甲基—5—乙基庚烷 9.2—甲基—3，3—二乙基己烷 10.3—甲基—4—异丙基庚烷 二、写出下列化合物的系统名称 1.丙烷 2.丁烷 3.2—甲基丙烷（异丁烷） 4.2，2—二甲基丙烷 5.2，3—二甲基丁烷 6.3—乙基戊烷 三、写出下列化合物的结构式
C CH 3CH 2CH 3 C CH 3CH 3 CH 3CH 3 1. 2.CH CH 3 CH 33 CH 3 CH 3.CH CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 4.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 3 CH C CH 2CH 3CH 3 5.CH 3CH 2CH 2CH 3 CH 3 CH C CH 2CH 3 CH 3 CH 2 CH 3CH 3 CH 3 6.CH 2CH 2CH CH 3CH 7.CH 3CH 2CH 3 CH 3 CH CH CH 2CH 3 CH 3CH 3 CH 3 8.CH 3 CH 2CH CH 3 C
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
第11章 羧酸及其衍生物 11-1 将下列各组化合物按酸性由强至弱排列成序。 CH 3COOH ClCH 2COOH Cl 3CCOOH OH A. B. C. D.A. B. C. D. COOH Br COOH NO 2COOH OCH 3 COOH NO 2NO 2 COOH OH COOH COOH OH A. B. C. (1) (2) (3) （1）D ＞B ＞A ＞C ； （2）C ＞B ＞A ＞D ； （3）B ＞A ＞C 。 知识点：羧酸的酸性。 11-2 将下列各组化合物按水解反应速率由大至小排列成序。 CH 3COCl (CH 3CO)2O CH 3CONHCH 3 A. B. C. D.COOCH 3 NO 2 COOCH 3 CH 3 COOCH 3 A. B. C. (1) (2)CH 3COOC 2H 5 （1）A ＞B ＞D ＞C ； （2）A ＞C ＞B 。 知识点：羧酸衍生物水解反应活性。水解反应是亲核加成-消除反应，连有吸电子基有利于反应进行。 11-3 比较下列酸在H + 催化下进行酯化反应的速率。 HCOOH CH 3COOH CH 3CH 2COOH (1)(2)(3)(CH 3)2CHCOOH (4) （1）＞（2）＞（3）＞（4） 知识点：酸酯化反应活性。 11-4 完成下列反应。
(1) COOH OH OH O O O + (1) LiAlH 4(2)H 2C COOH 2H 2C CH 2OH SOCl 2 (3)H 3C CH 2CH 23C CH 2CH 2COCl H 3C O AlCl 3 （分子内酰基化） (1) Zn, CH 3CH(Cl)COOEt (Reformasky 反应) (4) (2) H 2O O OH CHCOOC 2H 5CH 3 (5) Br 2/红磷 CH 2 COOH CHCOOH Br (酰胺还原) (6) N H O (Hofmann 降解) (7) 2 2 C 6H 5 H 32 C 6H 5 H 3 (8) H 3O （Claisen 酯缩合反应， Wittig 反应， Mannich 反应） 32(9) △ COOH O (10) 3 （酯与格氏试剂反应，羟醛缩合反应）
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强？为什么？ 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键？ (b) 哪些是极性分子？答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩？指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强？答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。 七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量 110 (2) C：%，H：%，相对分子质量 188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量 131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案 <请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃？点击这里看结果 2、什么是烷基？写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子？点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷 4.含有一个叔碳原子的已烷 5.含有一个季碳原子的已烷 6.只含有一种一氯取代的戊烷 7.只有三种一氯取代的戊烷8.有四种一氯取代的戊烷9.只有二种二氯取代的戊烷 点击这里看结果 7、写出2-甲基丁烷和2,2,4-三甲基戊烷的可能一氯取代物的结构式，并用系统命名法命名。点击这里看结果 8、写出分子中仅含一个季碳原子、一个叔碳原子和一个仲碳原子及多个伯碳原子的最简单的烷烃的可能异构体。点击这里看结果 9、用折线简式表示下列化合物的构造： 1.丙烷 2.丁烷 2.异丙烷 4. 2,2-二甲基丙烷 5. 2,3-二甲基丁烷 6. 3-乙基戊烷 7. 3-甲基-1-氯丁烷
目录 第一章绪论 (1) 第二章饱和烃 (2) 第三章不饱和烃 (6) 第四章环烃 (14) 第五章旋光异构 (23) 第六章卤代烃 (28) 第七章波谱法在有机化学中的应用 (33) 第八章醇酚醚 (43) 第九章醛、酮、醌 (52) 第十章羧酸及其衍生物 (63) 第十一章取代酸 (71) 第十二章含氮化合物 (77) 第十三章含硫和含磷有机化合物 (85) 第十四章碳水化合物 (88) 第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99) 第十六章类脂化合物 (104) 第十七章杂环化合物 (113) Fulin 湛师
第一章 绪论 1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na + ,K + ,Br － , Cl － 离子各1mol 。由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。 1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与 一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： C +6 2 4 H C CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构 CH 4 SP 3杂化 2p y 2p z 2p x 2s H 1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。 a.C 2H 4 b.CH 3Cl c.NH 3 d.H 2S e.HNO 3 f.HCHO g.H 3PO 4 h.C 2H 6 i.C 2H 2 j.H 2SO 4 答案： a. C C H H H H C C H H H H 或 b. H C H c. H N H d. H S H e. H O N O f. O C H H g. O P O O H H H h.H C C H H H H H O P O O H H H 或 i. H C C H j. O S O H H O H H 或
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
11-1 2）邻氨基苯甲酸甲酯 4）邻苯二甲酰亚胺 6）反-2-甲基环己基甲酸 8）2-环己酮基甲酸甲酯 10）甲酸苄酯 11-2 COOH O C CH 3O CH 3C O O C O C 2H 5CH 2=C C O OCH 3 CH 3(3) (5) (7) (9)(11) CH 2CH 2[ ] OH n C O N CH 3 CH 3 H 11-8 (1) HCOOCH 3 > CH 3CO 2CH 3 > CH 3CO 2C 2H 5> CH 3CO 2CH(CH 3)2 >CH 3CO 2C(CH 3)3 , (2) O 2N CO 2CH 3 > Cl CO 2CH 3 > CO 2CH 3 >CH 3O CO 2CH 3 11-10 O CH 3C OH CH 3CH 2OH O CH 3CNH 2(1)(2)(3) C O OH C O OH O 2N C O OH CH 3O >> C O OH OH CH 2OH > > C O OH O 2N >ClCH 2C OH O >>> (4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚 11-11
CH 2C OH O CH 3 (2) 2CH 2Cl CN - CH 2H 3O + 2CH 3CH 2CO 2CH 2CH 3O CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3 CH 3 O (4)25 2)H NaBH OH CH 3CH 2CHCH COCH 2CH 3 CH 3 O O CO 2H HO CO 2CH 3 (6) CH OH/H +4 (8) CH 3CH 2CH 2COOH Cl 2/P CH 3CH 2CHCOOH Cl CH 3CH 2CHCOOH OOH - H 2O/H 11-12 O CH 3C(CH 2)3COC 2H 5 O (1)1) NaOC 2H 5 2H 5 2H (2) α-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基，在碱性条件下与α,β-不饱和酮，先发生1,4 加成（Micheal 反应），再发生分子内的羟醛缩合，生成环状α,β-不饱和酮（Robinsen 增环反应）。 O COOC 2H 5 O - COOC 2H 5 O COOC 2H 5O -O -5 NaOC H CO 2C 2H 5O 2O COOC 2H 5 O NaOC H C H OH _252 (3) α-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成α,β-环氧羧酸酯（Darzen 反应）。 ClCH 2COEt O CHCOOEt Cl CHCOOEt O 11-13
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
第十一章酚和醌 一、用系统命名法命名下列化合物: 间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸 9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚 5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌 二、写出下列化合物的结构式: 1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸 4．2，4，6－三溴苯酚 5。邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠 10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟 苯基）丙烷 三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
四、用化学方法区别下列化合物： 五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚 解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚 2，环己醇中含有少量苯酚。 解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。 3，苯甲醚和对甲苯酚 解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。 4，β－萘酚和正辛醇 解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。 六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。
硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。而羟基上电子云密度越小，酸性越强。七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。 八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？ 1．对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚 3．邻甲苯酚 4．邻氟苯酚 解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键 4．邻氟苯酚形成分子内氢键。 九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物： 1．间苯三酚 2．4－乙基－1－3－苯二酚 3．对亚硝基苯酚
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分） 1. (HC)HCC(CH 3)3 H H （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 6. C C
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 答 3. + C1 高温 高压 、 CH = CH 2 HBr Mg OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ； KCN/EtOH CH CN
4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上 面） （下面） 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH + H 2O + 答 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ； ； CH 3 CH C CH 3 C CH 3 ； 1 , H 2 , H O , OH ) 1 , Hg(OAc ,H O-THF 答 OH NaOH H O OH SN
第十一章 教学要点和复习 一．重要反应纵横 C OR OR 保护羰基 CH O X 2/NaOH CHX 3+ O O -卤仿反应 条件：含三个α-H 黄色沉淀，鉴别 NaOH 稀 CH CH OH CH 2O CH CH CH O 羟醛缩合：自身亲核加成条件：含α-H 增长碳链、产生双键 O C 二．重要概念和原理 1. 亲核加成反应及其活性规律 过程： +C O 快 H +C O -SP 2 3 C OH Nu SP 3 影响活性的因素：空间效应 电子效应 活性规律：（1）醛比酮活泼 （2）脂肪族比芳香族活泼 （3）羰基连吸电子基团的比连供电子基团的活泼。 注意：亲核加成反应是一类重要的有机反应类型，在不同的含羰基化合物中经常遇到，必须很好理解反应过程及其影响因素，并能够用于解释一些有机反应的基本规律。进一步思考碳碳双键主要发生亲电加成，而羰基发生亲核加成的原因，可以促进有机化学学习的系统化。
2. 酸碱性对亲核加成反应的影响 碱性：亲核试剂浓度提高，有利于亲核加成。 酸性：对于一些弱亲核性的试剂，酸性条件下羰基质子化，有利于羰基正电性提高，促进亲核加成。 注意：酸碱性对有机反应有比较重要影响，基于基础课程的教学，本课程没有系统讨论这方面的内容。但是，亲核加成中，酸性或碱性条件均有利反应，但原因不同。 3. 亲核加成反应的实际应用 亲核加成反应有不同的实际应用，比如： （1）用于鉴别：与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应、卤仿反应（特定条件）、与Tollens试剂、Fehling试剂——只限于鉴别醛和酮。 （2）用于分离：与饱和亚硫酸氢钠反应、与氨衍生物反应。 （3）用于官能团转化：氧化和还原。 （4）用于增长碳链、官能团转化：与格氏试剂反应、羟醛缩合。 （5）用于减少碳链、官能团转化：卤仿反应 （6）用于保护羰基：与醇反应 4. 羟醛缩合反应 过程： O C H OH- O C -+ H+ C O C O C - +CH C H OH CH2 O 本质：一分子醛或酮作为亲核试剂，与另一分子醛或酮发生亲核加成反应 注意：（1）二分子相同的醛或酮缩合产物比较专一；（2）三个碳原子以上的醛或酮发生缩合，一定产生支链；（3）交叉缩合：一分子醛或酮不含α-H，产物唯一；（4）缩合产物受热易脱水形成烯醛或烯酮。（与简单醇的脱水条件不同）（5）酮之间的缩合比醛之间的缩合难。 三．重要考点示范 1. 命名： CH2CH2CHO OCH3 CH3O HO 答案：3-（5-羟基-2,4-二甲氧基苯基）丙醛 注意：对于比较复杂的有机物，其遵守的命名原则依然成立。 2. 下列化合物中哪些可以发生自身羟醛缩合、哪些可以发生碘仿反应、哪些可以发生歧化反应、哪些可以与Fehling试剂反应？ （A）CHO (B) HCHO (C) (CH3CH2)2CHCHO (D) (CH3)3CCHO (E) ICH2CHO (F)CH3CH2CHO (G) CH3CH2CH(OH)CH3(H) COCH3
（勤奋、求是、创新、奉献） 2011 ～ 2012学年第 2 学期考试试卷 主考教师： 任新锋、李亚、王乐 学院 化学化工学院 班级 __________ 姓名 __________ 学号 ___________ 《有机化学(二)》课程试卷B 参考答案 （本卷考试时间 120 分钟） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总得分 题分 10 24 24 12 10 20 100 得分 一、 用系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。（本题共10小题，每小题1 分，共10分） HOOC COOH CH 3 N(CH 3)2 1 2 3-甲基己二酸 N,N-二甲基环己胺 3 4 COOCH 3COOCH 3 CH 2CHO H 3C 乙二酸二甲酯 对甲基苯乙醛 5 6 [(C 2H 5)3NCH 2C 6H 5]+Cl - 2-氯己醛 氯化三乙基苄基铵 CH 3CH 2CH 2CH 2CHClCHO 7 8 2,4,6-三硝基苯酚 顺丁烯二酸酐 2 OH NO 2 O 2N O O 9.α- 呋喃甲醇 10. 3-丁烯-2-醇 O CH 2OH CH 3CHCH CH 2
二、 简略回答下列问题。（本题共12小题，每小题2分，共24分） 1．比较下列化合物的沸点高低： C >B> A A 丙烷 B 乙醇 C 丁酸 2. 下列化合物中，那些不可以进行自身羟醛缩合反应： A,B CHO A B HCHO C (CH 3CH 2)2CHCHO D CH 3CHO 3. 按亲核性强弱排列下面负离子：A>B>C A H 3CO - B O - H 3C C O - O 2N 4. 下列化合物中，那个能发生碘仿反应：B,D COCH 2CH 3 A B ICH 2CHO C CH 3CH 2CHO D CH 3CHOHCH 3 5. 下列化合物中那些能进行银镜反应：A,D COCH 3 A B C D O OCH 3 CHO O CHO 6. 比较下列化合物的酸性强弱： A> C > B A B CH 3CH 3 C C 2H 5OH OH 7. 下列能与三氯化铁发生显色反应的是：A,C B A OH OH C O O O D O O 8. 下列化合物中，那些能进行Claisen 酯缩合反应：A,C A 苯乙酸乙酯 B 2,2-二甲基丙酸乙酯 C 丙酸乙酯 D 苯甲酸乙酯 9. 按酸性强弱将下列化合物排序。③>②>①>④ COOH Cl COOH Cl COOH Cl COOH Cl ④ ① ② ③ 10. 将下列化合物按碱性大小排列成序：(A) > (B) > (C) > (D) 11.下列化合物中，可进行Cannizzaro 反应（歧化反应）的有：B A. 乙醛 B. 苯甲醛 C. 丙醛 D. 丙烯醛 12.请解释为什么甲酸能与水互溶。 可以形成分子间氢键 三、 完成下列反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分） 1. COOH O NaBH 4 COOH OH H + O O
有机化学试卷 班级姓名分数 一、选择题( 共84题168分) 1. 2 分(0006) 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成(B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应(D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 2 分(0007) 范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 3. 2 分(0008) 1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A) 巴斯德(Paster L)(B) 比奥(Biot) (C) 勒贝尔(Label J A) (D) 拜耳(Baeyer A) 4. 2 分(0017) 烷烃分子中, 键之间的夹角一般最接近于: (A) 109.5°(B) 120°(C) 180°(D) 90° 5. 2 分(0018) 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷(D) 2,2-二甲基丁烷 6. 2 分(0019) 具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 7. 2 分(0020) 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷(B) 环丁烷 (C) 环戊烷(D) 环己烷 8. 2 分(0021) 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A)碳正离子 (B) 自由基 (C)碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 9. 2 分 (0022) 石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 10. 2 分 (0023) 最易被溴代的H : (A) 伯氢原子(B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别 11. 2 分 (0024) 二甲基环丙烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 12. 2 分 (0025) 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2 分 (0026) 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么? (A) 一定沸程的烷烃混合物 (B)一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物 (D) 烷烃和醚的混合物 14. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么? (A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷 15. 2 分 (0029) 分子式为C 5H 10,分子内含有三元环的烃类异构体中有几种是旋光的? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 16. 2 分 (0030) 煤油馏分的主要组成是什么？ (A) C 1～C 4 (B) C 6～C 12 (C) C 12～C 16 (D) C 15～C 18 17. 2 分 (0031) 汽油馏分的主要组成是什么? (A) C 1～C 4 (B) C 4～C 8 (C) C 10～C 16 (D) C 15～C 20 2(CH 3)2CHCH 2CH 31a
简单题目 １。用括号内得试剂与方法除去下列各物质得少量杂质，不正确得就是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱与碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） ２.下列物质不能使酸性KＭnＯ４溶液褪色得就是 A、B、C2H2C、D、ＣH3COOH ３.(CＨ3CH2）２ＣHＣＨ3得正确命名就是 A、3-甲基戊烷 B、２—甲基戊烷Ｃ、2－乙基丁烷D、3－乙基丁烷4．手性分子就是指在分子结构中,当a、b、ｘ、y为彼此互不相同得原子或原子团时,称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定得碳原子(用*标记)不属于手性碳原子得就是 Ａ、苹果酸B、丙氨酸 C、葡萄糖 D、甘油醛 ５。某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同得一氯代烃,此烷烃就是Ａ、（CH3）２CＨCH2CH2ＣH３B、(ＣH3CH2）2CHCＨ3 C、（CH３)2ＣHCH（CＨ3）2 D、（CH3）3ＣCH２CＨ３ 6.有—CH3，—OＨ,—COOH，-C６H5四种基团,两两结合而成得有机化合物中，水溶液具有酸性得有( ） Ａ、３种B、4种C、5种Ｄ、6种 7.下列说法错误得就是( ） A、C2H6与C4H10一定就是同系物 B、C2H4与C4H８一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳得质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反应 ⑥缩聚反应⑦氧化反应⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基得反应类型就是( ） A、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥