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生物碱的提取与分离

第27卷第3期No.3Vol.27

固原师专学报(自然科学)

Journal of Guyuan Teachers College(Natural Science)

2006年5月

May.2006

生物碱的提取与分离

马爱瑛1,2

(1宁夏大学生命科学学院, 宁夏银川750021;2西北第二民族学院, 宁夏银川750021)

摘 要:生物碱是一类广泛存在于植物中的碱性含氮化合物,是许多药用植物的有效成分之一,其药用价值已经受到人们的广泛关注.生物碱的提取与分离方法也在不断地改进和发展中,本文综述了近年来,不同的提取和分离方法在生物碱提取分离中的应用和进展.随着人们对生物碱药用价值的认识提高,生物碱的提取与分离方法将更加高效、迅速、完善.

关键词:生物碱;提取;分离

中图分类号:TQ283 文献标识码:A 文章编号:1001—0491(2006)03—0025—06

生物碱一般是指存在于植物中的碱性含氮化合物,大多数具有含氮杂环,有旋光性和明显的生理效应[1].19世纪初,是人类研究最早最多的一类天然有机化合物.生物碱绝大多数分布在植物界,且大多数分布在双子叶植物中,如豆科、毛莨科等.生物碱在植物中的分布往往集中在某一部分或某一器官,如黄柏的树皮,三颗针的根皮.另外,植物在不同的生长阶段所含生物碱的量与种类也可能有差异[2].所以人们可以根据植物的生长规律在有效成分含量最多的年限与季节采收其要用部分.生物碱大多数具有天然的生理活性,是多种中草药及要用植物的有效成分,研究生物碱的提取,具有十分重要意义.

1 生物碱的存在形式和性质[3]

生物碱常为无色固体、味苦.只有少数生物碱如烟碱、毒芹碱在常温下为液体.生物碱大多数具有旋光性,自然界存在的多是左旋体.左旋体和右旋的生理作用往往差别很大,一般具有疗效的是左旋体.

游离状态的生物碱根据溶解性能分为亲脂性生物碱和水溶性生物碱两大娄.亲脂性生物碱数目较多,绝大多数叔胺碱和仲胺碱都属于这一类.它们易溶于苯、乙醚、氯仿、卤代烷烃等极性较低的有机溶剂,在丙酮、乙醇等亲水性有机溶剂中也有较好的溶解度,而在水中溶解度较小或几乎不溶.水溶性生物碱主要有季铵型生物碱,数目较少,它们易溶于水、酸水和碱水,在甲醇和正丁醇等极性大的有机溶剂中可溶解,但不溶于无极性或极性低的有机溶剂.具碱性的生物碱能和酸相结合生成盐.生物碱盐易溶于水,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂,但可以溶于甲醇或乙醇.

2 生物碱的药用价值

2.1抗肿瘤作用

洋紫荆的氯仿萃取物对K562细胞具有明显的诱导凋亡活性,进一步追踪分离得到4个具有活性

收稿日期:2006—03—29

作者简介:马爱瑛(1978—),女,宁夏银川人.

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的生物碱[4].同时苦参碱对肿瘤细胞与内皮细胞的粘附具有明显的抑制作用可以抑制肿瘤的扩散[5].钱学敏[6]等人研究发现,一定浓度的氧化苦参碱有抑制人肝癌细胞SMMC7721增殖的作用.而苦参碱能有效抑制人成纤维肉瘤(H T1080)细胞的增殖,IC50值为350μg/ml[7].从雷公藤中分得一个新的倍半萜生物碱,药理实验表明该生物碱有免疫抑制活性,并对白血病细胞有抑制作用[16]

2.2 作用于心血管

从茜草科钩藤植物滇钩藤中分得的四氢鸭木碱具有舒张血管平滑肌的作用,其对兔胸主动脉平滑肌收缩的抑制百分率达53%以上[8].苦参总碱对兔、大鼠等动物的心脏有明显的抑制作用,可使心肌收缩力减弱、心输出量减少等[9].

2.3 作用于神经系统

附子生物碱也有较强的镇痛作用[10].苦参碱类生物碱具有镇静镇痛、解热降温等中枢抑制性作用,能明显抑制小鼠的自主活动[11].蛇足石杉所含生物碱石杉碱甲和石杉碱乙具有很强的抑制胆碱酯酶活性,临床试验石杉碱甲对治疗重症肌无力和早老性痴呆有显著疗效,已被国际上列为第二代的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一[12].

2.4 抗菌消炎作用

川贝母醇提物对金黄色葡萄球菌和大肠菌有明显抑制作用.贝母碱对卡他球菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、克雷佰氏肺炎杆菌有抑制作用,去氢贝母碱和鄂贝定碱对卡他球菌、金黄色葡萄球菌有菌活性,且鄂贝定碱作用最强[13].黄连小檗碱可用于治疗流行性脑脊髓炎、大叶肺炎、肺脓肿、滴虫性阴道炎、皮肤感染性炎症等[14].聂毅,张洪林采用微量量热法研究证实川乌生物碱液和石斛生物碱液对金黄色葡萄球菌的代谢作用都有抑制,随药物浓度的增加生长速率常数线性降低,说明两种萜类生物碱的结构与它们的生物活性有着一定的联系.乌生物碱液对金黄色葡萄球菌代谢作用的最佳用药浓度为0. 3336mg/ml,石斛生物碱液对金黄色葡萄球菌代谢作用的最佳用药浓度为7.237mg/ml,川乌生物碱对金黄色葡萄球菌的抑制效果优于石斛生物碱[15].

2.5 其他

昆明山海棠所含的总碱能治疗类风湿性关节炎.从菊叶三七中分得菊三七碱具有抗疾作用.苦参生物碱具有较好的抗过敏作用,过敏性鼻炎、皮炎、湿疹、荨麻疹等具有明显疗效[17].

3 生物碱的提取与分离

3.1 溶剂提取法

3.1.1 水提取法(以水作溶剂)

直接以水作为溶剂,此法操作简便,成本较低,但提取次数多,水用量大.如蒙药忠论—5汤提取[18]就是一个很好的例子.

3.1.2 酸水提取法

水溶液提取法对于那些碱性较弱不能直接溶解于水的生物碱提取,就可采用偏酸性的水溶液,使生物碱与酸作用生成盐而得到提取.具有碱性的生物碱在植物体中多以盐的形式存在,而弱碱性或中性生物碱则以不稳定的盐或游离碱的形式存在.故常用0.5%~1%的乙酸、盐酸等为溶剂.蝙蝠葛粗总碱的提取,可采用0.5%硫酸溶液提取,再利用大多数游离的生物碱难溶于水的性质,采用碱水沉淀法制得粗总碱,然后采用苯回流连续提取的方法,萃取出脂溶性部分,再利用蝙蝠葛酚性生物碱可溶于一定生物碱的性质,用50%氢氧化钠萃取出总酚性生物碱[19];采用此工艺制得的总碱为淡黄色粉未,经6次小试和6次放大制备酚性总碱取得率稳定到粗总碱的35%左右[20].

3.1.3 醇提法

游离生物碱及其盐类一般都能溶于甲醇和乙醇,因此用它们作为生物碱的提取溶剂,应用较为普遍,甲醇极性比乙醇极性大,对生物碱的溶解性能比乙醇好,它的沸点也比乙醇低,但对视神经的毒性很大,所以除实验室有时用甲醇为生物碱提取溶剂外,多数用乙醇为溶剂,有时也用稀乙醇(60%~80%)作溶剂,通常采用酸水-碱化-亲脂性溶剂萃取的方法反复进行.血脂康原料药溶于80%乙醇液40mL 回流提取、浓缩.用浓HCL 酸化过滤调P H 至2.用氨水使生物碱盐还原为生物碱,再用乙醚萃取两次.经分离后,将脂溶性和水溶性生物碱盐分别溶于水.在200~800nm 范围用紫外分光光度计扫描分别在300nm 、200nm 和210nm 左右均有吸收,证实提取物确为生物碱[21].通过实验证明,取不同浓度的醇液

提取生物碱,其提取效率不同,如提取荷叶生物碱时,据文献报道[22],用95%乙醇在86℃的温度下回流,1.5h 为好.又如取不同药用部位的含生物碱类成分中药材分别采用水醇法、醇水法提取,结果表明:水醇法对根及根茎类药材的提取适用;含淀粉料较多的块根、块茎类药材水煎时易使淀粉糊化,影响成分浸出,以选醇水法为宜[23].3.1.4 亲脂性有机溶剂提取法

大多数生物碱是脂溶性的,所以可以用亲脂性有机溶剂提取.常用溶剂有:氯仿、二氯、甲烷、苯.如华北乌头中生物碱的提取,将华北乌头根及花粉碎过3号筛,分别用10%Na 2CO 3溶液湿润,加苯冷浸1周,过滤,滤液用液25%HCL 提取,将盐酸捉取液碱化至P H =10,用氯仿提取即得乌头碱[24].但是亲脂性有机溶剂提取法一般不适用于植物中生物碱的系统分离研究,只适用于药用生物碱的提取.3.2 渗漉-薄膜蒸发连续提取法

渗漉-薄膜蒸发连续提取法适用于在所选提取溶剂中溶解度不大及遇热不稳定的生物碱的提取.此法的提取装置是由渗漉提取器、薄膜蒸发器及气液分离器等组成,是渗漉提取、浓缩及溶剂挥收同时进行.根据延胡索乙素受热、受光易氧化变质的性质,实验显示将渗漉、回流两种提取方法进行了比较,并将不同浓度乙醇渗漉的结果进行了比较,结果认为以65%或80%乙醇渗漉的提取效果为佳[25].3.3 超声波提取法

超声波提取法一般作为生物碱的辅助提取法,单纯采用超声波提取法不多见.李慧等[26]使用超声波辅助浸提北草乌生物碱,大大提高生物碱的提取收率,缩短浸提时间,并且能很好地保持生物碱的特性和品质满意的效果.但由于超声浸出时间较长,同时超声技术对器壁的薄厚及容器放置位置要求较高,否则影响浸出效果.因此随着微波炉的普及使用,将微波技术应用于药材浸出是一种省时便捷,值得推广的方法.3.4 色谱分离法3.4.1 硅胶柱色谱分离法

硅胶柱色谱分离法主要是利用二氧化硅作为填料,是较为常用的柱色谱分离方法.硅胶是中性无色颗粒,其性能稳定.硅胶层析柱适用范围广,既能用于非极性生物碱也能用于极性生物碱,且成本低,操作方便,是常见的生物碱的分离方法.谢凤指等利用硅胶柱色谱和薄层色谱方法对广西九里香的95%乙醇提取物进行分离,得到咔巴唑生物碱和广西九里香碱[27].有报道用硅胶柱色谱分离从海南青牛胆中分离得到2种季铵型生物碱:海南青牛胆碱与巴马汀碱[28].3.4.2 大孔树脂分离法

大孔树脂是一类有机高聚物吸附剂,是一种非凝胶型,注有致孔剂,不含交换基团,有含空隙结构的“纯聚合物”.其平均孔径在30~100A ,具有比表面积大,吸附容量大,选择性好,再生处理方便,吸附速度快等特点,特别适合于从水溶液中分离化合物[29].它的吸附作用与表面吸附、表面电性或形成氢键等有关[30],近年来在中草药有效成分的提取分离中受到普遍重视.罗集鹏[31]用大孔吸附树脂对黄连药材

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及其制剂中小檗碱进行富集,并用H PL C进行定量分析,结果表明D101型大孔吸附树脂对醛式或醇式小檗碱具有良好的吸附性能,且不宜被弱碱性水解吸附,含0.5%硫酸的5%甲醇解吸附能力较强.在左金丸中吴茱萸生物碱成份对小檗碱的富集和高效液相色谱分离均没有明显影响.以上说明大孔吸附树脂对水溶性生物碱有很好地富集作用,且不受其它脂溶性成份的影响.如秦学功等[32]开发了一种高效实用的提取分离苦豆子生物碱技术即用大孔树脂直接从苦豆杆浸取液中吸附分离生物碱,经实验证明此方法吸附快、解吸易、液体流动性好、树脂寿命长,具有良好的工业化前景.在对黄柏中总生物碱的提取纯化条件的优化研究显示,提取最佳工艺为醇提取,大孔树脂吸附纯化法,其重现性好,产率高[33].杨桦等,采用大孔吸附树脂比较并筛选乌头类总生物碱的提取分离最佳工艺条件.将川乌水提取液制备成8ml/g浓缩液,上柱,测定总生物碱含量.该方法可以分离出样品85%以上的乌头类生物碱,同时除去浸膏总量82%的水溶性固体杂质.为提高中药复方制剂中有效成分的含量,缩小服用剂量具有重要的意义[34].

3.4.3 高速逆流色谱分离法

高速逆流色谱分离法是一种新的分离技术,它对生物碱的分离和制备具有很大的优势,特别是对进样量较大的样品具有独特的优点,其应用前景越来越引人注目.高速逆流色谱分离法具有两大突出优点:(1)线圈中固定相不需要载体,因而清除了气液色谱中由于使用载体而带来的吸附现象;(2)特别运用于制备性的分离,每次进样体积较大,进样量也较多.目前,运用高速逆流色谱分离法来分离提纯生物碱的实例也有不少,比如张天佑等[35]以氯仿—甲醇—磷酸二氢钠缓冲液(23mmol/L,p H5.6)(体积比4?3?2)为溶剂系统,上相为固定相,下相为移动相,从茶叶的总生物碱中分离得到了咖啡碱和茶碱.可用高速逆流色谱分离法分离得到黄柏中的生物碱[36].

3.5 膜提取法

膜提取分离是一门高新技术,它对中草药提取浓缩、生物碱的提取分离及其他有效成分的提取分离具有不存在相转换、操作条件温和、提取分离效率高、不必添加化学试剂、不损坏热敏感物质、可极大的减少提取二序的优点,具有传统法无可比拟的优势[37].金万勤等采用A12O3陶瓷微滤膜澄清枳实、苦参水提液,并以有效成分的得率及固形物的含量与醇沉淀法作对比研究.研究表明,微滤的澄清除杂效果和有效成分的保留率与醇沉淀法基本相近,但微滤操作简单,膜的清洗方便,常温下进行,生产周期短,省去了大量乙醇试剂及浓缩蒸发过程.微滤法可替代传统的醇沉淀法澄清枳实水煎液.另一方面,与有机高分子膜相比,由于无机陶瓷膜具有耐高温、耐酸碱及有机溶剂,采用陶瓷膜对中药水煎液进行澄清处理时,煎煮液无需冷却可直接过滤,减少了生产环节[38].

3.6 超临界萃取法

超临界萃取法是20世纪80年代发展起来的一项新的提取分离技术.利用超临界流体为萃取剂,从液体或固体中萃取出待测组分.利用超临界流体是介于气体和液体之间的流体,同时具有气体和液体的双重特性.利用其在临界点附近体系温度和压力的微小变化,使物质溶解度发生几个数量级的突变特性来实现其对物质的提取分离.通过改变压力或温度来改变超临界萃取的性质,达到选择性地提取各种类型的化合物的目的[39].繁多的超临界萃取法种类中以二氧化碳最为常用.

超临界二氧化碳具有超临界温度低,可在常温下操作,对大部分物质呈化学惰性,有效地防止热敏性和化学不稳定性成分的高温破坏和氧化;无色、无味、无毒,不残留于萃取物上,无溶剂污染,价廉易得,且易制成高纯度气体,不易燃烧,使用安全;从提取到分离一步完成,操作费用低;选择性好,通过调节温度和压力,可有针对性地萃取有效成分等特点.如采用超临界二氧化碳萃取技术提取亚东乌头总生物碱证明了超临界二氧化碳萃取在收率和含量上都比传统方法高[40].因而超临界二氧化碳技术在中草药有效成分的超临界流体萃取中应用较多[41、42、43].

超临界二氧化碳极性小,适用于非极性或极性小的化合物的提取,但对极性物质的溶解度很低,常需要加入夹带剂,使其在改善或维持选择性的同时提高待萃取成分的溶解度,从而提高萃取效果,常用的夹带剂大多为甲醇、乙醇、丙酮、氯仿等有机溶剂,此外水、有机酸、有机碱等也可用作夹带剂.夹带剂的加入方式有静态加入和动态加入两种[44],具体采用何种方式视情况而定.J anicot等[45]以CO2—CH3O H—H20(质量比70∶24∶6)为夹带剂,在20M Pa、45℃的条件下,20min后就可从罂粟茎中提取出可因、吗啡、蒂巴因等5种生物碱.Kevin等[46]在萃取士的宁时,则两种方式相结合,先以甲醇为夹带剂静态萃取,而后动态加入夹带剂氯仿进行萃取,萃取效率高于单独使用甲醇或氯仿为夹带剂的效果.与常规溶剂法相比,效率相当,但有机溶剂法会产生大量的有害物氯甲烷,而SFE法更为方便、安全,并且基本无有害物质产生.夹带剂的使用提高了有效成分在溶剂中的溶解度,拓宽了萃取范围,提高了萃取效率.所以在CO2SFE系统中加入适量的有机溶剂作为夹带剂以增加CO2的溶解力不失为一种好的方法.

4 小结

根据生物碱提取分离的特点,综合上述提取方法可以看出溶剂提取法占主导地位,应用广泛,但存有不足.伴随着科学技术的不断进步和发展,人们将发现更多新的生物碱,生物碱独特效能也将不断发掘并得到广泛应用.为了最大限度的发挥生物碱的临床应用,优化生物碱的提取工艺,使中药走向现代化将成为人们努力的目标.生物碱提取与分离的方法将得到更加深入地研究和开发.

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The Ext raction and Separation of Alkaloids

MA Aiying1,2

(1.Life science school of Ningxia University,Y inchuan750021;

2.Second Northwest University for Nationalities,Y inchuan750021)

Abst ract:Alkaloids,for t heir p hysiological activity,are one of t hd effective component s in many medicine herbs.How to ext ract and separate Alkaloids f rom nat ural product s has drawn t hd attention of namy people.And t he Met hods of ext racting and separating have been improved and developed con2 tinuously.The application and develop ment of different met hods for extracting and separating of Alka2 loids,in recent years,were stated in t his paper,wit h more and more recognition of t hd medicine value of Alkaloids,t hd met hods of ext racting and separating will become more efficient,rapid and perfect.

Key wor ds:Alkaloids;ext raction;separation

(责任编辑 蔺勇) 03固原师专学报(自然科学) 2006年5月

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