有机化学总结
一．有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：
包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
立体结构的表示方法：
1
）伞形式：COOH
OH
3 2）锯架式：CH 3
H
H
OH 2H 5
3）
纽曼投影式：
4）菲舍尔投影式：COOH
CH 3
OH H
5）构象(conformation)
(1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法
1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3C
C H
C 2H 5
CH 3
C
C H
C 2H 5
Cl
(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯
2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3
C C
H
CH 3H
CH 3C
H H
CH 3顺－2－丁烯
反－2－丁烯3
3
3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷
3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
C
a
R型S型
注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为同一化合物，否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点
1. 反应类型
还原反应（包括催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反应：烯烃的氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化）
2. 有关规律
1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。
3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4）定位规律：芳烃亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。
5）查依切夫规律：卤代烃和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键，成环原子必须共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。
7）霍夫曼规则：季铵盐消除反应的规律，只有烃基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和
键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定的产物（热力学控制产物）。
8）基团的“顺序规则”
3. 反应中的立体化学
烷烃：
烷烃的自由基取代：外消旋化
烯烃：
烯烃的亲电加成：
反应类型
(按历程分)
自由基反应
离子型反应
协同反应：双烯合成
自由基取代：烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α－H卤代
自由基加成：烯,炔的过氧化效应
亲电加成：烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成
亲电取代：芳环上的亲电取代反应
亲核取代：卤代烃、醇的反应，环氧乙烷的开环反应，醚键断裂
反应,卤苯的取代反应
消除反应：卤代烃和醇的反应
亲核加成：炔烃的亲核加成
溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂：顺式+反式加成
烯烃的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型
烯烃的冷稀KMnO
4/H
2
O氧化：顺式邻二醇
烯烃的硼氢化-氧化：顺式加成
烯烃的加氢：顺式加氢
环己烯的加成（1-取代，3-取代，4-取代）
炔烃：
选择性加氢：
Lindlar催化剂-----顺式烯烃
Na/NH
3
（L）-----反式加氢
亲核取代：
S
N
1：外消旋化的同时构型翻转
S
N
2：构型翻转（Walden翻转）
消除反应：
E2，E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应：反式产物
四．概念、物理性质、结构稳定性、反应活性
（一）.概念
1. 同分异构体
2. 试剂
亲电试剂：
简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对
的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH
2＋、CH
3
CO＋、NO
2
＋、＋SO
3
H、SO
3
、BF
3
、AlCl
3
等，都是亲电试剂。
亲核试剂：
对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有
未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH
2－、RCH
2
－、RO－、RS－、PhO－、
RCOO－、
X－、H
2O、ROH、ROR、NH
3
、RNH
2
等，都是亲核试剂。
构造异构
立体异构
位置异构
碳架异构
官能团异构
互变异构
构型异构
构象异构
H2C C CH
3
CH3
H2C C
H
CH2CH2
CH3CH2OH
CH
2
CH
OH3CHO
顺反异构
对映异构
同分异构
CH2CHCH2CH3CH
3
CH CHCH3
CH3OCH3
自由基试剂：
Cl 2、Br 2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
3. 酸碱的概念
布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。 Lewis 酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。 4. 共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。 6. 旋光性
平面偏振光： 手性： 手性碳： 旋光性：
旋光性物质（光学活性物质），左旋体，右旋体： 内消旋体、外消旋体，两者的区别： 对映异构体，产生条件： 非对映异构体： 苏式，赤式：
差向异构体： Walden 翻转: 7. 电子效应 1） 诱导效应
2） 共轭效应（π-π共轭，p-π共轭，σ-p 超2共轭，σ-π超共轭。 3） 空间效应
CHO CH 2OH H H
OH OH 赤式
CHO
CH 2OH H H OH HO
苏式
2Cl
hv 或高温
hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应
)
范德华张力：
扭转张力：两个原子或原子团距离太近，小于两者的范德华半径之和而产生的张力。CH 3
SO 3H
CH
3
3H
和在重叠构象中存在着要变
为交叉式构象的一种张力。
空间阻碍：
8. 其它
内型（endo ）, 外型（exo ）：
顺反异构体，产生条件： 烯醇式：
（二）. 物理性质
1. 沸点高低的判断？
不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。 2. 熔点，溶解度的大小判断？
3. 形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件： （三）. 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR （E-构型）> RCH=CHR （Z-构型）
> RHC=CH 2 >CH 2=CH 2
2. 环烷烃稳定性判断
3. 开链烃构象稳定性
4. 环己烷构象稳定性
5. 反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）
碳正离子的稳性顺序：
自由基稳定性顺序：
碳负离子稳定性顺序：
6. 共振极限结构式的稳定性判断（在共振杂化体中贡献程度）：
（四）酸碱性的判断
H
COCH 3endo(内型)
H
COCH 3
exo （外型）
CH 2CH CH 2
CH 2
＞＞＞CH 3
(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2＞
3
(CH 3)3(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 2
＞＞＞＞CH 2CH CH 2
CH 2
＞3。
R
2。
R
1。R ＞＞＞CH 3
1. 不同类型化合物算碱性判断
2. 液相中醇的酸性大小
3. 酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）： （五）反应活性大小判断
1. 烷烃的自由基取代反应
X 2的活性：F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性：F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性
R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性：
CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 2
5. Diles-Alder 反应
双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团，有利于反应进行。
例如： 下列化合物
A. ;
B. ;
C. ;
D. 与异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序
为： > > > 。 6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应：
S N 2 反应： 成环的S N 2反应速率是：
v 五元环 > v 六元环 > v 中环，大环 > v 三元环 > v 四元环
7. 消除反应
卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除
HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49 OCH Cl
CH CN
233CH （CH 3)3CBr
Br Br Br
形成碳正离子
的相对速率 1 10-3 10-6 10-11
CH 2 CHCH 2X CH 2X
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
CH 3X 1o RX 2o RX 3o RX
＞＞＞CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3
> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3X
RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E1
8. 芳烃的亲电取代反应
芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基）-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基-------反应活性下降。 例如： 下列芳香族化合物：
A. B. C. D.
硝化反应的相对活性次序为 > > > 。 例如： 萘环的 A. α—位； B. β—位 ； C. 氯苯 ； D. 苯
在亲电取代反应中相对活性次序为为 > > > 。
例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（ ）。
A. ;
B. ;
C. ;
D.
（六）其它
1. 亲核性的大小判断：
2. 试剂的碱性大小：
3. 芳香性的判断：
4. 定位基定位效应强弱顺序：
邻、对位定位基：－O －
＞－N(CH3)2＞－NH2＞－OH ＞－OCH3＞－NHCOCH3
＞－R ＞－OCOCH3＞－C6H5＞－F ＞－Cl ＞－Br ＞－I 间位定位基：－＋NH3＞－NO2＞－CN ＞－COOH ＞－SO3H ＞－CHO ＞－
COCH3＞－COOCH3＞－CONH2
五、活性中间体与反应类型、反应机理 反应机理：
1. 自由基取代反应机理
中间体：自由基
反应类型：烷烃的卤代，烯烃、芳烃的α－H 卤代。
2. 自由基加成反应机理
中间体：自由基：
反应类型：烯烃、炔烃的过氧化效应。
3. 亲电加成反应机理
中间体：环鎓离子（溴鎓离子，氯鎓离子）
反应类型：烯烃与溴，氯，次卤酸的加成
CH 2 CHCHCH 3CHCH 3
> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROH OH OH Cl NH 2 NO 2 CH 3
CH 3NO 2CH(CH 3)2Cl CH 3
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：烯烃的其它亲电加成（HX，H
2O，H
2
SO
4
，B
2
H
6
，羟汞化-去
汞还原反应）、炔烃的亲电加成，小环烷烃的开环加成，共轭二烯烃
的亲电加成。
或环鎓离子）：
4. 亲电取代反应机理：
中间体：σ-络合物（氯代和溴代先生成π络合物）
反应类型：芳烃亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，
氯甲基化）。
5. 亲核加成反应机理：
中间体：碳负离子
反应类型：炔烃的亲核加成
6.亲核取代反应机理：
S
N
1反应
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是3°），醚键断裂反应（3°
烃基生成的醚）。
S
N
2反应
中间体：无（经过过渡态直接生成产物）
反应类型：卤代烃和醇的亲核取代（主要是1°），分子内的亲核取
代，醚键断裂反应（1°烃基生成的醚，酚醚），环氧乙
烷的开环反应。
7.消除反应反应机理
E1机理：
中间体：碳正离子，易发生重排。
反应类型：醇脱水，3°RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。
E2机理：
中间体：无（直接经过过渡态生成烯烃）
反应类型：RX的消除反应
E1cb机理：
中间体：碳负离子
反应类型：邻二卤代烷脱卤素。
重排反应机理：（rearrangement）
重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。
1、碳正离子重排
（1）负氢1,2
－迁移：CH3CH
H
2
CH3CHCH3
（2）烷基1,2
－迁移：CH3C
CH
23CCH2CH3
CH3CH
3
（3）苯基1,2－迁移：
C 6H 5C
C 62
6H 5CCH 2C 6H 5
OH
H
C 6H 5CCH 2C 6H 5
C 6CCH 2C 6H 5
频哪醇重排：
CH 3C
C
OH CH 3CH 3
OH
CH 3
H
3C
C
OH CH 3CH 3
OH 2
CH 3
H 2O
CH 3C C
OH CH CH 3
CH 3 重排
CH C
C
CH 3
CH 3
CH 3
H
CH 3C
C O
CH 3CH 3
CH 3(频哪酮)
在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为：Ar ＞R ＞H
（4） 变环重排：
3
3
CHCH 3OH
CHCH 32
3
（5） 烯丙位重排：碱性水解
δCH 3CH
CH
CH 2Cl
Cl
3CH
CH
2
CH 3CH 3CH CH
CH 2CH 3CH CH
CH 2
2、其它重排
（1） 质子1,3－迁移（互变异构现象）
CH 3
C
CH
H 2O HgSO 4, H 2SO 4
CH 2
3
CH 3
O
六、鉴别与分离方法 七、推导结构
1. 化学性质：
烯烃的高锰酸钾氧化； 烯烃的臭氧化反应； 芳烃的氧化； 邻二醇的
高碘酸氧化
2. 光波谱性质：
红外光谱：
3650~2500cm －1 O —H ，N —H 伸缩振动 3300~3000cm －1 —C ≡C —H （3300），C=C —H （3100），Ar —H （3030) 伸
缩振动
3000~2700cm －1 —CH 3，—CH 2，次甲基，—CHO （2720，2820） 伸缩振动
1870~1650cm －1 C=O ( 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酐)伸缩振动
类别伸缩(cm -1)说明1770-1750（缔合时在1710）醛、酮
C=O R-CHO 1750-16802720
羧酸
C=O
OH
气相在3550，液固缔合时在
3000-2500（宽峰）
键和官能团
1690~1450cm－1 C=C，苯环骨架伸缩振动
1475~1300cm－1—CH
3，—CH
2
，次甲基面内弯曲振动
1000~670cm－1 C=C—H，Ar—H，—CH
2
的面外弯曲振动核磁共振谱：
偶合裂分的规律：n+1规律
一组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时，其共振吸收峰将被裂分为
具体的推到方法：
1）.不饱和度的计算
Ω（不饱和度）= 1/2（2 + 2n
4 + n
3
- n
1
）
n
41、n
3
、n
1
分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果Ω=1，表明该化合物含一个不饱和键或是环烷烃；
Ω=2，表明该化合物含两个C=C 双键，或含一个C ≡C 三键等； Ω≥4，表明该化合物有可能含有苯环。
2）. 红外光谱观察官能团区域
(1). 先观察是否存在C=O(1820~1660cm -1, s) (2). 如果有C=O, 确定下列状况.
羧酸: 是否存在O-H(3400~2400cm-1, 宽峰, 往往与C-H 重叠) 酰胺: 是否存在N-H(3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收峰
酯: 是否存在C-O(1300~1000cm -1有强吸收) 酸酐: 1810和1760cm -1附近有两个强的C=O 吸收
醛: 是否存在O=C-H(2850和2750附近有两个弱的吸收) 酮: 没有前面所提的吸收峰 (3). 如果没有C=O, 确定下列状况.
醇、酚: 是否存在O-H(3400~3300cm -1, 宽峰; 1300~1000cm -1附近的C-O 吸收)
胺: 是否存在N-H(3400cm -1附近有中等强度吸收; 有时是同 等强度的两个吸收
醚: 是否存在C-O(1300~1000cm -1有强吸收, 并确认 3400~3300cm -1附近是否有O-H 吸收峰) (4).观察是否有C=C 或芳环 C=C: 1650cm -1附近有弱的吸收
芳环: 1600~1450cm -1范围内有几个中等或强吸收
结合3100~3000cm -1的C-H 伸缩振动, 确定C=C 或芳环。
3）分析核磁共振谱图
（1） 根据化学位移（δ）、偶合常数（J ）与结构的关系，识别一些强单峰
和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（δ10~16）出现的羧基，醛基和形成分子内氢键的羟基信号。
CH 3O CH 3N CH 3C O
CH 3C C RO
CH 2CN
RC O CH 2Cl CH 3CR 3
COOH
CHO
OH
（2）. 采用重水交换的方法识别-OH 、-NH 2、-COOH 上的活泼氢。如果加重
水后相应的信号消失，则可以确定此类活泼氢的存在。
（3） 如果δ在6.5~8.5ppm 范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环
的质子信号，再根据这一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。
（4）. 解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其
相应的质子数目对该基团进行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。
（5）. 根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最
后组合可能的结构式。
综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。
有机化学试题库
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
2.
2CH CH 2
= 3.
1.
3
2CH 3
4.
5.
6.
C
C 3
CH 3C 2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯
8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛
10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷；
2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 – 4 –
苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z ，4R)- 4 – 甲基 – 2 – 戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、回答下列问题（20分）：
1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂
是。
a. H+；
b. RCH
2
+； c. H
2
O； d. RO—；
e. NO
2
+； f CN—； g. NH
3
； h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是：。
a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.C6H52H5
3
+
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象：
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞
（）＞（）＞（）。
a.CH3CH
=CH CH3 b.CH2=CH Cl c.CH2=CH CH CH2
= d.CH3C3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的
是：。
a.OH
+
b. c.
Na+
d.
N
e.
6. 按S
N
1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）
＞（）＞（）。
a.(CH
3
)3CCl b. c.2CH2Cl d.
CH3CH2CHCH3
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞
（）＞（）。
a.
H3
3
H3
3
H3
3
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（）＞（）＞（）
＞（）＞（）。
a. 3–己醇；
b. 正己烷；
c. 2–甲基–2
–戊醇；
d. 正辛醇；
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（）
＞（）＞（）。
a.
32
b. c. d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（）
＞（）＞（）＞（）。
a. b. c.CH3CH=CHCH2+ d.CH3CHCH2CH3
+
+
三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20
分）：
1.
3
3
+HCl
2.BrCH2CH2COCH3①
CH3CHO
3
+
3.KMnO4 / H2O
稀 , 冷
3
3
*
写出稳定构象
4.
CH3CH
=H
5.CH2=CHCH2C+CH3CH2OH KOH
6.CH
3
CH2CH(CH3)CH2Br
AlBr3
+
7.
CH3C CH2CH2
CH3C CH2CH2
8.
H5C
H3
65
+OH
*
9.C6H5CH2CH2COOH
SOCl2AlCl3
Zn - Hg
HCl
10.
*CH 3
n - C 3SOCl 2
11.
PBr 3
12.
2
Br 2
13.
*C C 6CH 3
C 6H 5
①C 6H 5CH 2MgBr
/纯 醚
3+
14.
2H 5
5
h ν
15.
+
COOCH 3COOCH 3
四、用化学方法鉴别（5分）：
五、写出下列反应的反应历程（15分）：
1.
+
Br 2
NaBr - H 2O
+
2.
3+
C CH 2=CH
CH 3
EtONa EtOH
3.
CH 3C CH 3
H 3
3
=CHCH 2CH 2CH =CHCH 3
CH 3
H C CH 2=
六、合成题（20分）：
1. 完成下列转化：
3
=
(1)
(2)
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH =CCH 2OH
3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料（其它试剂任选）合
成4-甲基-2-戊酮。
4. 以甲苯为原料（其它试剂任选）合成间甲基苯胺。 七、推导结构（10分）：
1. 下列NMR 谱数据分别相当于分子式为C 5H 10O 的下述化合物的哪一种？
a.(CH 3)3CCH O
b.(CH 3)2CH COCH 3
c.CH 3CH 2CH 2COCH 3
d.CH 3CH 2OCH 2CH 3
e.(CH 3)2CHCH 2CHO
（1）δ= 1.02（二重峰）， δ= 2.13（单峰），δ= 2.22（七重峰）。 相当于： 。 （2）δ= 1.05（三重峰）， δ= 2.47（四重峰）。 相当于： 。
（3） 二组单峰。 相当于： 。
2. 某烃A(C 4H 8)，在较低温度下与氯气作用生成
B(C 4H 8Cl 2)；在较高的温度下作用则生成C(C 4H 7Cl)。C 与NaOH 水溶液作用生成D(C 4H 7OH)，但与NaOH 醇溶液作用却生成E(C 4H 6)。E 与顺丁烯二酸酐反应生成F(C 8H 8O 3)。试推断A~F 的构造，并写出有关反应式。
有机化学试题库 参考答案
答案
一、每小题1分（1×10） 1. 3,6 – 二甲基 – 4 – 丙基辛烷； 2. 3 – 烯丙基环戊烯；
3. N – 甲基 – N – 乙基环丁胺（或 甲基乙基环丁胺）；
4. 3 – 甲基戊二酸单乙酯；
5. 7 – 甲基 – 4 –
苯乙烯基 – 3 – 辛醇； 6. (2Z ，4R)- 4 – 甲
基– 2 –戊烯；
CH3CH2CHCH2CH2COCl
7.8.9.O
H
3
10.
二、每小题2分（2×10）
1. 亲电试剂是：a、b、e、h；亲核试剂是：c、d、f、
g。 2.有对映体存在的是：b、d。
a.3
)2
H3 b.
3.
4. （ c ）＞（ a ）＞（ d ）＞（ b ）。
5.有芳香性的是：a、c、d。
6.（ a ）＞（ d ）
＞（ c ）＞（ b ）。
7.（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。8.（ d ）＞（ e ）
＞（ a ）＞（ c ）＞（ b ）。
9.（ f ）＞（ d ）＞（ c ）＞（ a ）＞（ b ）。
10. （ a ）＞（ c ）＞（ d ）＞（ b ）。
三、每空1分（1×20）
1.(CH3)2CH C(CH3)2
Cl
2.
BrMgCH223;
CH32CH2CHCH3
3. 4.
2
CH3
5.
=
CH2CHCH2C=CH2
OCH2CH3
https://www.doczj.com/doc/e23792047.html,H2CH3
CH3
3
7.
3
3
8.
H5C6
H3
C6H5
C
9.C
6
H5CH2CH2COCl ;;10.
CH3
n - C3
11.
;O
12.
2
;
13.
C6H
65
C
C6
CH3
C6H5
2
C6H5
或
2
C6H5
或
CH2C6H5
C6H5
OH
C6H5
H
CH3
14.15.
3
3
2
H5
2
H5
25
5
;
1.
2
+Br Br
δ+δ
-
+
+ H H+
2.3
EtO
3
2
CH=C
O
CH
3
3
2
CH=C
OH
CH3
EtOH
(- EtO )
3
2
CH2
重排
C CH3
EtO
2
EtOH
3.CH3C
33
δ+
CH3
3
CHCH3
CH3
δ+
H
3
CH2
=
H
3
C CH3
六、第1小题8分（2×4）；第2～4小题每题4分（3×4）
(1)
1.
CH3CH2COCl
AlCl3
2
CH3①LiAlH
4
3
+
2
TM
(2)CH3CH2CH2OH
CrO3C5H5N dil.OH
-
①LiAlH4
3
+
2.CH3CH=CH2O2 / PdCl2 , CuCl2
或水合后再氧化
CH3COCH3
-
CH3
CH3
=CH C CH3 (CH2OH)2
H+
H2 / Ni H3O+
TM
3.CH
3
CH2OH
KMnO4 / H+CH3CH2OH
H+
CH3COOC2H5①
EtONa
+
CH3COCH2COOEt CH3CH2OH
HCl
ZnCl23CH2Cl
;C6H6
(HCHO)3+HCl
ZnCl2
C6H5CH2Cl CH3COCH2COOEt
①EtONa
C6H5CH2Cl
①EtONa
CH3CH2Cl
H2O / OH
-
①
+
H2 / Ni
TM
4.
HNO3
24
Fe + HCl(CH3CO)2O HNO3
24
H3O+NaNO2 + HCl
。
H3PO2
H2O TM
Fe
七、第1小题（3分）；第2小题（7分）
1. 相当于： b ；
2. 相当于： d ；
3. 相当于： a 。
2.CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH CH2
CH3CHCH=CH2
Cl
CH3CHCH=CH2
OH
CH3CH=CHCH2OH
=CH2
CH2=CH CH
=CH2
CH2=CH CH+
(A)
(B)
(C)
(D)
(E)
(F)
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二．例题解析 例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为： 例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
有机化学试题库（六）有机化学试题库（六） 一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）： 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷； 2. 3 –烯丙基环戊烯； 3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）； 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯； 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇； 6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯； CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题（20分）： 1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。 a. H+； b. RCH2+； c. H2O； d. RO—； e. NO2+； f CN—；g. NH3；h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是：。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象： a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（） ＞（）。
有机化学试题库（六） a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是： 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3–己醇； b. 正己烷； c. 2–甲基–2–戊醇； d. 正辛醇； e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是：（）＞（）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应（打“*”号者写出立体化学产物）（20分）： 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
大学有机化学鉴别题 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1）伞形式：C COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 H H OH 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳 定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优 先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为