第2章脂质（Chapter 2. Lipid）
一、引言
(一)脂质的概念
不（低）溶于水溶于水、、溶于非极性溶剂的生物有机分子溶于非极性溶剂的生物有机分子。。
（二）脂质的分类
1.1.按化学组成按化学组成
单纯脂质单纯脂质（（simple lipid simple lipid））
主要有甘油三酯和蜡
复合脂质复合脂质（（compound lipid compound lipid））
主要有磷脂和糖脂
衍生脂质衍生脂质（（derived lipid derived lipid））
主要有取代烃主要有取代烃,,固醇类固醇类,,萜和其它脂质
2.2.按照极性按照极性
非极性脂质非极性脂质((nonpolar nonpolar))
水不溶性水不溶性，，不能形成单分子层不能形成单分子层。。如胆甾烷如胆甾烷、、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等和长链一元醇形成的酯等。。
极性脂质极性脂质(polar)(polar)
Ⅰ类极性脂质类极性脂质：：能参入膜能参入膜，，但自身不能形成膜但自身不能形成膜，，
如三酰甘油如三酰甘油、、胆固醇等
Ⅱ类极性脂质类极性脂质：：能形成膜能形成膜，，如磷脂和鞘糖脂如磷脂和鞘糖脂；；
Ⅲ类极性脂质类极性脂质：：具可溶性具可溶性，，如脂肪酸盐如脂肪酸盐、、
胆汁酸盐胆汁酸盐、、皂苷等皂苷等。。
ⅢA 类：有长链脂肪酸的盐有长链脂肪酸的盐；；阴离子阴离子、、阳离子
和非离子去污剂和非离子去污剂；；溶血磷脂酸溶血磷脂酸；；脂酰
CoA CoA等等。
ⅢB 类：有胆汁盐有胆汁盐、、皂苷等皂苷等。。
3.3.按照生物学功能按照生物学功能
贮存脂贮存脂（（storage lipid storage lipid））
结构脂结构脂(structural lipid)(structural lipid)
活性脂活性脂(active lipid)(active lipid)
二、脂肪酸
脂肪酸脂肪酸(fatty (fatty (fatty acid,FA acid,FA acid,FA))通常是指烃链链长为4-3636碳的羧酸碳的羧酸碳的羧酸。。自然界中已经发现自然界中已经发现100100100余种余种余种。。绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，，形成长而不分支的链而不分支的链((少数有分支的或含环的脂肪酸少数有分支的或含环的脂肪酸))。根据双链的有无脂肪酸可分为饱和根据双链的有无脂肪酸可分为饱和(saturated (saturated FA)FA)与不饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)(unsaturated FA)(unsaturated FA)。。
每一种脂肪酸都有通俗名每一种脂肪酸都有通俗名、、系统名和简写符号系统名和简写符号。。如：亚油酸
十八十八((碳)二烯酸或顺二烯酸或顺,,顺-9,129,12--十八烯酸
18:218:2△△9c,12c
18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c
18:1△9c
（一）.脂肪酸的结构特点
1. 碳原子数多为偶数
2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第单不饱和脂肪酸的双键多在第99位,第2和第和第33个双
键多在第键多在第121212和第和第和第151515位位；双键数多为双键数多为11-4个。
3. 双键多为顺式双键多为顺式,,少数为反式少数为反式。。
（二）.脂肪酸的物理和化学性质
链长则在水中的溶解度低
双键多则熔点低
顺式异构体的熔点比反式异构体低
可以发生氧化可以发生氧化,,加成等化学反应加成等化学反应。。
（三）.脂肪酸盐的乳化作用
脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分脂肪酸盐有亲水部分和疏水部分，，可以使脂
类形成小滴类形成小滴，，分散到水中分散到水中，，可以作为去污剂使用，也可以用于生化实验也可以用于生化实验，，分离膜蛋白会使蛋白质变性失活质变性失活。。
乳化作用乳化作用：：由于表面活性剂的作用由于表面活性剂的作用,,使本来不能互相溶解的两种液体能够混到一起的现象称为乳化现象。
（四）.必需多不饱和脂肪酸
植物和细菌可以利用乙酰植物和细菌可以利用乙酰CoA CoA CoA合成所需的全部脂肪合成所需的全部脂肪
酸。哺乳动物既可从食物中获得大部分脂肪酸哺乳动物既可从食物中获得大部分脂肪酸，，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸，，但是但是，，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸能合成多不饱和脂肪酸（（如亚油酸和亚麻酸如亚油酸和亚麻酸），），），称为必需称为必需脂肪酸脂肪酸（（essential fatty acids essential fatty acids）。）。
亚油酸是ω-6家族家族PUFA PUFA PUFA的原初成员的原初成员的原初成员,,也是二十碳烷化合物的前体物的前体,,α-亚麻酸是亚麻酸是ωω-3家族家族PUFA PUFA PUFA的原初成员的原初成员的原初成员。。
ω-6家族家族PUFA PUFA PUFA可降低血清胆固醇可降低血清胆固醇可降低血清胆固醇, , , ωω-3家族家族PUFA PUFA PUFA可显可显著降低血清甘油三酯著降低血清甘油三酯，，防治神经防治神经、、视觉和心脏疾病视觉和心脏疾病，，人类可能缺乏可能缺乏ωω-3家族家族PUFA PUFA PUFA。。EPA (20(20碳五稀酸碳五稀酸碳五稀酸））和DHA （2222碳碳六稀酸六稀酸））有保健价值有保健价值。。
（五）.类二十碳烷
类二十碳烷或二十烷酸类二十碳烷或二十烷酸((eicosanoid eicosanoid))是由是由202020碳碳PUFA PUFA（（如花生四烯酸如花生四烯酸））衍生而成的衍生而成的。。
包括包括：：前列腺素前列腺素(prostaglandin)(prostaglandin)
凝血噁烷(thromboxane thromboxane))
白三烯等白三烯等((leucotriene leucotriene))
The Nobel Prize in Physiology and Medicine 1982
"for their discoveries concerning prostaglandins and
related biologically active substances"
Sune K. Bergstr?m Bengt I. Samuelsson John R. Vane
Sweden Sweden United Kingdom
b.1916 b.1934 b.1927
白三烯前列腺素
凝血噁烷
前列腺素前列腺素：：存在广泛存在广泛，，种类较多种类较多，，不同的前列腺素或同一前列腺素作用于不同的细胞前列腺素作用于不同的细胞，，产生不同的生理效应产生不同的生理效应，，如升高体温高体温，，促进炎症促进炎症，，控制跨膜转运控制跨膜转运，，调整突触传递调整突触传递，，诱导睡眠睡眠，，扩张血管等扩张血管等。。
凝血噁烷凝血噁烷：：最早从血小板分离获得最早从血小板分离获得，，能引起动脉收缩能引起动脉收缩，，诱发血小板聚集发血小板聚集，，促进血拴形成促进血拴形成。。
白三烯白三烯：：最早从白细胞分离获得最早从白细胞分离获得，，能促进趋化性能促进趋化性，，炎症和变态反应变态反应。。
阿司匹林阿司匹林((乙酰水杨酸乙酰水杨酸))消炎消炎、、镇痛、退热的原因是抑制前列腺素的合成列腺素的合成，，也抑制凝血烷合成也抑制凝血烷合成，，因而有抗凝血作用。
三、三酰甘油和蜡
油脂的化学本质是酰基甘油油脂的化学本质是酰基甘油（（acylglycerol acylglycerol））,其中主要是三酰甘油其中主要是三酰甘油（（triacylglycerol,TG triacylglycerol,TG））或称甘油三酯甘油三酯（（triglyceride triglyceride））,此外还有少量的二酰甘油甘油（（DG DG）、）、）、单酰甘油单酰甘油单酰甘油（（MG ）。
油脂油脂：：油（植物植物））+脂（动物动物），），），脂肪酸的饱和性脂肪酸的饱和性决定了它们的状态决定了它们的状态。。
酰基甘油统称油脂或中性脂酰基甘油统称油脂或中性脂（（neutral fat neutral fat））或真脂(true fat)(true fat)。。
三酰甘油的结构
三酰甘油的三酰甘油的R1R1R1，，R2R2，，R3
相同时相同时，，为简单三酰甘油为简单三酰甘油；；
若R1R1，，R2R2，，R3R3不同则为混合不同则为混合
三酰甘油三酰甘油。。大多数天然油脂
是简单三酰甘油和混合三酰
甘油的混合物甘油的混合物。。
R1R2
R3
以手性碳原子为中心以手性碳原子为中心，，S （逆时针逆时针））-原羟甲基手性原中心为手性原中心为S S -构型构型）D-甘油-1-磷酸
sn-甘油-3-磷酸甘油取代物的构型
L-甘油-3-磷酸
4
三酰甘油能在酸三酰甘油能在酸、、碱或酶作用下水解成脂肪酸和甘油碱或酶作用下水解成脂肪酸和甘油。。碱水解称作皂化，皂化皂化11g 油脂所需的油脂所需的KOH mg KOH mg KOH mg数称作数称作皂化值。三酰甘油化学性质