信眭哥 不挂科
1 第四章 脂类（Lipids)
引言
第一节 分类与组成
第二节 命名
第四节 乳状液与乳化剂
第五节 油脂在贮藏加工中的化学变化
第六节 油炸化学
第七节 食用油脂的加工
第九节 脂肪替代品 （Fat Replacers）
脂类是脂肪 (Fats and oils)和类脂(Lipoids)的总称，是一类能溶于大部分有机溶剂而不溶于水的疏水性物质。99％的动物和植物脂类是肪肪酸甘油酯。一般，呈固态的称为“脂”(fats)，呈液态的称为“油”(oil)。但脂类的固态和液态随温度而发生变化，因此脂和油这两个名称通常是可以互换使用的。
热量最高的营养素(39.58kJ/g)
提供必需脂肪酸
脂溶性维生素的载体
提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能
赋予油炸食品香酥的风味，
是传热介质
(1)脂肪在食品中的功能
是组成生物细胞不可缺少的物质，能量贮存最紧凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。
第一节 分类与组成
表4-1脂质的分类
主类 亚类 组成
简单脂质 酰基甘油 甘油+脂肪酸 （占天然脂质的95% 左右）
（simple lipids） 蜡 长链脂肪醇+ 长链脂肪酸
复合脂质 磷酸酰基甘油 甘油+脂肪酸+磷酸盐+含氮基团
（complex lipids） 鞘磷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+磷酸盐+胆碱
脑苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+糖
神经节苷脂类 鞘氨醇+脂肪酸+碳水化合物
衍生脂质 上述各种脂类的水解产物,包括脂肪酸、固醇类、碳氢化合物、类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等
简单脂质 复合脂质 衍生脂质
一、分类Classification
第一节 分类与组成
CH2-OH CH2OCOR1
HO-C-H + 3 RiCOOH R2OCOCH + 3 H2O
CH2-OH CH2OCOR3
甘油 脂肪酸 三酰基甘油
Glycerol Triacylglycerols (TG)
R1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；
Ri 不完全相同时，混合甘油酯； 信眭哥 不挂科
2 R1≠R3，C 2原子有手性，天然油脂多为L型。
碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸
二、组成 Composition of Fats
fat是甘油与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。
◆一般的动物脂肪中，含有大量的饱和C16和C18脂肪酸，亦含少数不饱和脂肪酸，主要是油酸和亚油酸。
◆乳脂中，所含脂肪酸主要为棕榈酸、油酸及硬脂酸，并含相当数量的C4-C12短链、中链脂肪酸。
第一节 分类与组成
◆深海鱼油中，含大量的长链多不饱合脂肪酸(Po1yunsaturated Fatty Acid, PUFA)，如二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)。
◆植物油脂中，棉籽油、玉米油、花生油、葵花籽油、红花油、橄榄油、芝麻油中含大量的油酸和亚油酸，这些油脂不饱合脂肪酸含量低于20％；豆油、麦胚油、大麻子油、紫苏油等含有大量的亚麻酸；椰子油中含大量的月桂酸。
第二节 命名
①系统命名法
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八烯酸
一、脂肪酸的命名
Nomenclature of Fatty Acid( FA)
5,8,11,14-二十碳四烯酸
②数字命名法
n: m （n-碳链数, m-双键数）
例： 18:0 18:1 18:2 18:3
双键位置的确定既可以从分子—COOH端开始，也可以从分子的末端甲基(即ω-碳原子）开始。例，花生四烯酸（俗名）。
20:4ω6 表示共有4个双键，其中第一个双键位于从ω -碳原子开始的第6～7个碳原子之间。
20:4ω6
c-顺式，
t-反式
WHO,FAO,中国营养协会推荐
1： 1： 1
③ 俗名或普通名
④ 英文缩写
表4-2 一些常见脂肪酸的命名
数字命名 系统命名
俗名或普通名 英文缩写
4: 0 丁酸
酪酸 （Butyric acid） B
6: 0 己酸
己酸 (Caproic acid) H
8: 0 辛酸
辛酸 (Caprylic acid) Oc
10: 0 癸酸 信眭哥 不挂科
3 癸酸 (Capric acid) D
12: 0 十二酸
月桂酸 (Lauric acid) La
14: 0 十四酸
肉豆蔻酸 (Myristic acid) M
16: 0 十六酸
棕榈酸 (Palmtic acid) P
16: 1 9-十六烯酸
棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po
18: 0 十八酸
硬脂酸 (Stearic acid) St
18: 1 ω9 9-十八烯酸
油酸 (Oleic acid) O
18: 2 ω6 9,12-十八二烯酸
亚油酸 (Linoleic acid) L
18: 3 ω3 9,12,15-十八三烯酸
α-亚麻酸 (Linolenic acid) α-Ln
18: 3 ω6 6, 9,12-十八三烯酸
γ- 亚麻酸 (Linolenic acid) γ-Ln
20: 0 二十酸
花生酸 (Arachidic acid) Ad
20: 4 ω6 5,8,11,14-二十碳四烯酸
花生四烯酸(Arachidonic acid) An
20: 5 ω3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
(Eicosapentanoic acid) EPA
22: 1 ω9 13-二十二烯酸
芥酸 (Erucic acid) E
22: 6 ω3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
(Docosahexanoic acid) DHA
第二节 命名
Sn命名法 (Stereospecific Numbering)
碳原子编号自上而下为1~3
C2上的羟基写在左边
二、甘油酯的命名
①数字命名: Sn-16:0-18:1-18:0
②英文缩写命名: Sn-POSt
③中文命名:
Sn-1-棕榈酸-2-油酸-3-硬脂酸甘油酯
阳辛凤 2003-3-2
纯脂肪无色、无味
多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。
一、 色泽和气味Smell and colour
油脂易熔于非极性有机溶剂，如己烷、乙醚、石油醚等，在水中溶解度小。 信眭哥 不挂科
4 二、溶解度(Solublity)
物质从固态转变为液态时的温度称为熔点，反之从液态变为固态时的温度称为凝固点。
对一般的化合物而言，熔点=凝固点。但对具有粘滞性的和同质多晶现象的物质，凝固点小于熔点。油脂的凝固点比其熔点低1-5℃。油脂中熔点甘油三酯<甘油二酯<甘油一酯。对于油脂来说，组成脂肪酸的饱和程度越高，熔点越高。天然油脂的熔点一般为一范围，因为油脂一般为混合物，并有同质多晶现象。
三、熔点Melting Points
◆饱和脂肪酸的熔点随链增长而上升，且偶数碳脂肪酸的熔点比相邻两个奇数碳脂肪酸的熔点高。
饱和脂肪酸的熔点
脂肪酸中 8 9 10 11 12 13 l4 15 16 17 18
碳原子数
熔点(℃)16.35 12.35 31.20 28.00 43.90 43.50 54.10 51.00 62.70 60.90 69.00
◆不饱和脂肪酸，由于双键的引入，熔点比相应的饱和脂肪酸低。同一不饱和脂肪酸，顺式结构(cis-)的熔点要小于反式结构(trans-)，例如，C18:l的顺式、反式结构的熔点分别为16.3 ℃ ，43.7 ℃ 。
◆天然食用油脂为混合物，因此无确定的熔点，只有一熔点范围，例如，豆油为–8 ~ –
18℃，花生油0~3 ℃ ，猪油28~48 ℃ ，牛油40~50 ℃ 。
表4-3 几种常用食用油脂的溶点与消化率的关系
mp<37℃，
消化率>96%。
烟点是指在避免通风并备有特殊照明的实验装置中，首先觉察到冒烟的温度。
烹调时油脂大量冒烟的温度通常高于烟点。油脂的烟点主要取决于其中游离脂肪酸的含量，因为脂肪酸比油脂易挥发。随游离脂肪酸含量增加，油脂的烟点下降。一般油脂的烟点为210~220℃，久贮后可降至170 ~ 180 ℃
四、烟点 (Smoke Point)
油脂的折光指数随其中脂肪酸的碳原子数和双键数目的增加而增大，尤其是具有共轭双键时。折光指数可用于鉴定油脂类别、纯度、酸败程度、氢化程度。
五、折光指数(Refractive index)
浊点是将完全透明的液体在标准条件下冷却，由于其中高熔点成分结晶而使油变混浊时的温度。
浊点是色拉油的质量指标之一，色拉油长期放于较低温度(5～8℃)应无结晶析出。
六、浊点(Turbidty Point)
色拉油俗称凉拌油 ，呈淡黄色，澄清、透明、无气味、口感好，用于烹调时不起沫、烟少，在0°C条件下冷藏5.5小时仍能保持澄清、透明（花生色拉油除外），除作烹调、煎炸用油外主要用于冷餐凉拌油 。
同质多晶是指同一种物质具有不同晶形的现象。同质多晶体虽然晶体形态不同，但化学组成相同，熔化时生成相同的液相。如，金钢石与 石 墨。
七、同质多晶(Polymorphism)
三酰基甘油一般有三种以上的晶形，其中的三种主要的同质多晶型，分别称为α、β′、β。 α型最不稳定， β型有序程度最高，最稳定。
