第二节有机化合物的结构特点 教学目标： 1．知识与技能：掌握有机化合物的结构特点 2．过程与方法：通过练习掌握有机化合物的结构。 3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。教学重点：有机化合物的结构特点 教学难点：有机化合物的结构特点法 教学过程： 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型
第二课时 [思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书） [板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 （同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。） [知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解： （1）“同分”——相同分子式（2）“异构”——结构不同 分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。 （“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）“同系物”的理解：（1）结构相似———一定是属于同一类物质； （2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》 下列五种有机物中，互为同分异构体；互为同一
物质； 互为同系物。 ① ② ③ ④ CH 2=CH －CH 3 ⑤ CH 2=CH －CH=CH 2 [知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构； （2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法； （3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。） （4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。） [板书] 二、同分异构体的类型和判断方法 1.同分异构体的类型： a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构 b.官能团异构：官能团不同引起的异构 CH 3－CH －CH=CH 2 ︱ CH 3 CH 3︱ CH 3－C=CH －CH 3 CH 3－CH=C ︱ CH 3 CH 3 ︱
专题：有机化学 第四讲有机化合物的性质 北京四中 一、结构 核心是 二、化学性质 1、以代表物为思维载体 2、从头往后梳理 （一）烷烃的化学性质 1、取代反应： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯代甲烷阶段 2.氧化在空气中燃烧： 3、热裂 把烷烃的蒸气在没有氯气的条件下，加热到4500C以上时，分子中的键发生断裂，形成较小的分子。这种在高温及没有氧气的条件下发生键断裂的反应称为反应。 （二）单烯烃 乙烯是最简单的单烯烃，分子式为，结构简式为。
（2）氧化反应： ①与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液 分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 补充：烯烃与KMnO4的反应 在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成，RCH＝基被氧化成，基被氧化成。高锰酸钾被还原成。 （3）加聚反应： 补充：二烯烃化学性质：
乙炔性质 化学键： 独特的大π键：介于单键和双键之间的独特的键（键长、键能） 苯的化学性质 1、易取代 （1）卤代： （2）硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应）
2、难氧化： 不使酸性高锰酸钾溶液褪色 3、加成 (1)取代反应： 三硝基甲苯(TNT) (2)氧化反应 （五）卤代烃 R CH CH 2 H X消除反应 取代反应 δ δ- +
1、被羟基取代（卤代烷的水解） 2．消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃的反应叫做消除反应。 （六）乙醇 醇的主要化学性质 1、与金属Na的取代 CH3CH2OH + Na → （乙醇钠）﹢ 功能： 2、乙醇与HX反应： 思考： 两者是否可逆反应？ 3、脱水： 分子内脱水：消去反应
有机化合物结构的表示方法（拓展应用） 一．学习目标 学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构 二．重点难点 结构简式表示有机化合物的结构 三．知识梳理 【练习】写出下列有机物的电子式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 【练习】写出下列有机物的结构式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 2．结构简式书写： （1）定义 （2）书写注意点 ①表示原子间形成单键的“—”可以省略 ②“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。但醛基、羰基、羧基可以简写为“-CHO”、“-CO-”、“-COOH” ③不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 【练习】写出下列有机物的结构简式 乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙酸、乙醛 3．键线式： 定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 【练习】写出下列有机物的键线式 丙烷、丙烯、丙炔、丙醇、丙酸、丙醛
CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3 3 CH 3CH CHCH 3 注意事项: （1）一般表示3个以上碳原子的有机物；弄清碳原子的杂化方式 （2）只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C 、C ≡C 键等官能团； （4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 【小结】有机化合物结构的表示方法 电子式 结构式 结构简式 键线式 【过关训练】 C C C C H H H H _________________________、___________________________ C C C C Br H Br H H _______________________、___________________________ C C C C H H H H H H H H ____________________________、___________________________ 3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如： 略 去碳 氢 元素短线替换 省略短线 双键叁键保留
高中有机化学各物质特点总结 有机物的物理性质 1、状态： 固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）； 气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 液态： 油状：乙酸乙酯、油酸； 粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。 2、气味： 无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2 S和AsH 3 而带有臭味）； 稍有气味：乙烯； 特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯； 3、颜色： 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 4、密度： 比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油； 比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 。 5、挥发性： 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性： 不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl 4 ； 易溶：甲醛、乙酸、乙二醇； 能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑸天然橡胶（聚异戊二烯） 2、无机物： ⑴－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）
⑶ + 2价的Fe 6FeSO 4 + 3Br 2 = 2Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2FeBr 3 6FeCl 2 + 3Br 2 = 4FeCl 3 + 2FeBr 3 2FeI 2 + 3Br 2 = 2FeBr 3 + 2I 2 ⑷ Zn、Mg等单质如 ⑸－1价的I（氢碘酸及碘化物）变色 ⑹ NaOH等强碱、Na 2CO 3 和AgNO 3 等盐 Br 2 + H 2 O = HBr + HBrO 2HBr + Na 2CO 3 = 2NaBr + CO 2 ↑+ H 2 O HBrO + Na 2CO 3 = NaBrO + NaHCO 3 水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl 4、氯仿、溴苯等）、CS 2 等； 下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液 态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 1、有机物： ⑴不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等） ⑵不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等） ⑶石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等） ⑷醇类物质（乙醇等） ⑸含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等） ⑹天然橡胶（聚异戊二烯） ⑺苯的同系物 2、无机物： ⑴氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物） ⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁） ⑶－2价的S（硫化氢及硫化物） ⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐） ⑸双氧水（H 2O 2 ） 变色 Mg + Br2 === MgBr2（其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应）△
有机化合物的结构特点 【学习目标】 1．通过有机物中碳原子的成键特点，了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一； 2．掌握同分异构现象的含义，能判断简单有机物的同分异构体，初步学会同分异构体的书写。 【要点梳理】 要点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 说明：根据成键两原子间共用电子的对数，可将共价键分为单键、双键和三键。即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键，共用两对电子的共价键称为双键，共用三对电子的共价键称为三键。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 说明： (1)在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 (2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键，不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关，电负性差值越大，键的极性就越强。 种类实例含义应用范围 化学式CH4C2H2 (甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式 子。可反映出一个分子中原子的种类 和数目 多用于研究分子晶体 最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3， C6H12O6的最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简 整数比的式子②由最简式可求最简 式量 ①有共同组成的物质②离 子化合物、原子晶体常用它 表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子 最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反 映物质的结构②表示分子中原子的 结合或排列顺序的式子，但不表示空 间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式(示性式) CH3—CH3 (乙烷) 结构式的简便写法，着重突出结构特 点(官能团) 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 (立体形状) 比例模型用不同体积的小球表示不同原子的 大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
有机物的分子结构特点和主要化学性质 有机物种类繁多，变化复杂，应用面广。在学习和掌握各类有机物化学性质时，要抓住有机物的结构特点，即决定有机物化学特性的原子或原子团——官能团。学习时以烃类有机物为基础，以烃的衍生物为重点；通过各类有机物的重要代表物的组成、结构、性质、制法和主要用途的学习，达到掌握相关各类有机物的目的。对于其中涉及的各有关反应要认识反应的意义，即每个反应对于反应物来说，它表示着反应物的性质；对于生成物来说，很可能成为生成物的制法。也就是说，一个化学方程式它既是性质反应，又是制法的反应原理。对于各个反应，应尽量从分子结构的角度，了解反应的历程，以便于掌握和运用。 现对各类有机物的分子结构特点和重要化学性质分别阐述如下： 1．烷烃 分子结构特点：C —C 单键和C —H 单键。 在室温时这两种键不活泼，不易发生化学反应，所以烷烃一般不和强酸、强碱、强氧化剂反应，但在一定条件下(光、热)，C —H 键的氢可以发生取代反应，C —C 键可以断裂，继而发生裂化和氧化反应。如： (1)取代反应 R-CH 3+X 2 R-CH 2X+HX(卤化) R-CH 3+HO-NO 2 -CH 2NO 2+H 2O(硝化) (2)裂化反应(在高温和缺氧条件下) (3)催化裂化C 8H 18 C 4H 10+C 4H 8 C 4H 10 C 2H 6+C 2H 4 (3)氧化反应 ①燃烧氧化
②催化氧化 2CH 3CH 2CH 2CH 3+5O 2 4CH 3COOH+2H 2O 2．烯烃 分子结构特点：分于中含有 键。 烯烃分子内的碳碳双键中有一个键较弱，容易断开而发生化学反应，所以烯烃的化学性质较活泼，主要发生加成、氧化和加聚反应。 (1)氧化反应 ①燃烧氧化 ②催化氧化 2CH 2 CH 2+O 2 2CH 3-CHO ③使高锰酸钾溶液褪色 (2)加成反应 ①加H 2、X 2(X ：Cl 、Br 、I) CH 2 CH 2+H 2 CH 3-CH 3 CH 2 CH 2+Cl 2→CH 2Cl-CH 2Cl ②加H 2O 、HX CH 2 CH 2+H-OH CH 3-CH 2OH CH 2 CH 2+HCl CH 3-CH 2Cl (3)加聚反应
第一章：认识有机化合物——考点二有机物的结构特点、同系物、同分异构体 知识点一：有机化合物中碳原子的成键特点 1．碳元素位于第二周期ⅣA族，碳原子的最外层有4个电子，很难得到或失去电子，通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。 2．由于碳原子的成键特点，在有机物分子中，碳原子总是形成4个共价键，每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子（如氧、氯、氮、硫等）形成4个共价键，而且碳原子之间可以形成单键（C—C）、双键（C ＝C）、三键（C≡C）。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合，因此，含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，形成具有不同结构的分子。 要点解释：在有机物分子中，碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键，这样的碳原子称为饱和碳原子，当碳原子以双键或三键与其他原子成键时，这样的碳原子称为不饱和碳原子。 种类实例含义应用围 化学式CH4、C2H2 （甲烷）（乙 炔）用元素符号表示物质分子组成的式子。可反 映出一个分子中原子的种类和数目 多用于研究分子晶体 最简式（实验式）C6H12O6的 最简式为 CH2O ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的 式子②由最简式可求最简式量 ①有共同组成的物质 ②离子化合物、原子晶体常用 它表示组成 电子式用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层 电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质 结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质 的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序 的式子，但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质 ②能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表示 结构简式（示性式）CH3—CH3 （乙烷） 结构式的简便写法，着重突出结构特点（官 能团） 同“结构式”① 球棍模型小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构 （立体形状）
第二节有机化合物的结构特点一、同系物、同分异构体、同位素、同素异形体、同种物质的比较
二、怎样才能正确书写同分异构体？准确判断出同分异构体的数目的方法有哪些？ 1．同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法(适用于碳链异构) 下面以C7H16为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上，得到多种带有甲基的，主链比原主链少一个碳原子的异构体。 。根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。另外甲基不能连在链端链上，否则就会与第一种连接方式重复。 ③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3来取代有5个碳原子的主链上的氢。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在中间的碳原子上，即 。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照对、邻、间的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复。 (2)取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构后位置异构 如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)： (3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等) 先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。 如书写分子式为C5H10O的酮(插入)的同分异构体，如图： 。 2．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。 (3)对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行：
有机物结构特点 一、选择题：（每小题有一个选项符合题意共 20分每小题2分） 1．有机化合物与无机化合物在结构和性质上没有截然不同的区别。十九世纪中叶，科学家们用一系列实验证明了这一点。其中最著名的实验是1828年德国青年化学家维勒(Wohler)在蒸发氰酸铵溶液(NH4CNO)时得到了一种有机物，该有机物是( ) 2．下列说法中错误的是( ) A．C2H6和C4H10一定是同系物 B．在相同条件下，燃烧等物质的量的C2H4和乙醇，消耗O2体积相同 C．相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体 D．烯烃各同系物中碳的质量分数都相等 3.某有机物在氧气里充分燃烧，生成的二氧化碳和水的质量之比为22∶9，由此可得出的正确结论是( ) A．该有机物分子中碳、氢、氧原子个数比为1∶2∶3 B．该有机物分子中碳、氢原子个数比为2∶1 C．该有机物分子中肯定含氧元素 D．无法判断该有机物中是否含有氧元素 4.下列物质属于同系物的是 ( ) B．CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2Cl C．C2H5OH和CH4O D．CH3COOH和C17H33COOH
5.已知化学式为C4H10O的醇有4种异构体，若在该分子中增加1个羰基，形成的C5H10O2的羧酸可能有的结构有( ) A．2种B．4种C．6种D．5种 6. 某烃分子中有一个环状结构和两个双键，它的分子式可能是( ) A．C4H6B．C7H8C．C5H6D．C10H6 7.某有机物分子中含有n个－CH2－，m个，a个－CH3，其余为－OH，则羟基的个数为( ) A．2n＋3m－a B．m＋2－a C．n＋m＋a D．m＋2n＋2－a 8.下列物质中不属于己烷的同分异构体的是( ) A．2，3－二甲基丁烷B．２－甲基戊烷C．３－甲基戊烷D．4－甲基戊烷 9. 某烯烃与H2加成后的产物是CH(CH3)2CH(CH3)C(CH3)3, 则该烯烃的结构式可能有( ) A．1种B．2种C．3种D．4种 10. 下列各组物质中，属于同分异构体的是( ) A．和 B．H2N－CH2－COOH 和 H3C－CH2－NO2 C．CH3－CH2－CH2－COOH 和 H3C－CH2－CH2－CH2－COOH D．H3C－CH2－O－CH2－CH3 和 二、选择题（每小题有一个或两个选项符合题意共33分每小题3分） 11. 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决．下列事实中它不能解释的有( ) A．苯不能使溴水褪色B．苯能与氢气发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种结构
有机化合物(烃)化学性质总结
有机化合物(烃)化学性质总结
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结
有机化合物(烃的衍性物)化学性质总结
有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结 1、常温下为气体的有：烃[C x H Y]：当x≤4时；卤代烃：只有一氯甲烷[CH3Cl]。以上均为无色难溶于水。含氧衍生物：只有甲醛[CH2O]，无色易溶于水。 均为无色气体。 2、常温下为液体的有：烃[C x H Y]：当x＞4时。卤代烃：除一氯甲烷外卤代烃。烃的含氧衍生物[C x H Y O Z]：除CH2O（甲醛）外低级衍生物。硝基苯。溴 苯。一般无色，油状，易挥发，比水的密度小（硝基苯、溴苯、四氯化碳的密度比水大）。卤代烃：除CH3Cl为气体外其余常见的卤代烃为油状液体。 难溶于水。 3、常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、肽、三溴苯酚、三硝基苯酚、 三硝基甲苯等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）
1、烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键（碳碳双键、碳碳叁键）的有机物。能使溴水萃取褪色的有：苯、苯的同系物（甲苯）、CCl4、氯仿、液态烷烃等。 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含不饱和碳碳键的有机物、酚类（苯酚）。 3、碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和 酚、硝基化合物和氨基酸。 4、无同分异构体的有机物是：烷烃：CH4、C2H6、C3H8；烯烃：C2H4；炔烃：C2H2；氯代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、C2H5Cl；醇：CH4O；醛： CH2O、C2H4O；酸：CH2O2。 5、属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）等。 6、能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯等。 10、能发生水解的物质：卤代烃（CH3CH2Br）、羧酸盐（CH3COONa）、酯类（CH3COOCH2CH3）、二糖（C12H22O11）（蔗糖、麦芽糖）、多糖（淀粉、纤 维素）、蛋白质（酶）、油脂（硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）等。 11、能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。 12、能发生缩聚反应：苯酚（C6H5OH）与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇（HOCH2CH2OH）、二元羧酸与二元胺（H2NCH2CH2NH2）、羟 基酸（HOCH2COOH）、氨基酸（NH2CH2COOH）等。 13、需要水浴加热的实验：制硝基苯（—NO2，60℃）、制酚醛树脂（沸水浴）、银镜反应、醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应、酯的水解、二糖水解（如 蔗糖水解）、淀粉水解（沸水浴）。 14、光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯环的侧链上烷烃基与卤素。 —CH3+Cl2 —CH2Cl（注意在FeBr3催化作用下取代到苯环上）。 15、常用有机鉴别试剂：新制Cu(OH)2悬浊液、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、FeCl3溶液。 16、最简式为CH的有机物：乙炔、苯、苯乙烯（—CH=CH2）；最简式为CH2O的有机物：甲醛、乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）、葡 萄糖（C6H12O6）、果糖（C6H12O6）。 17、能发生银镜反应的物质（或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀）：醛类（RCHO）、葡萄糖、麦芽糖、甲酸（HCOOH）、甲酸盐（HCOONa）、 甲酸某酯（HCOOR）。 18、常见的官能团及名称：—X（卤原子：氯原子等）、—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—CO—（羰基）、—O— （醚键）、C=C （碳碳双键）、—C≡C—（碳碳叁键）、—NH2（氨基）、—NH—CO—（肽键）、—NO2（硝基） 19、常见有机物的通式：烷烃：C n H2n+2；烯烃与环烷烃：C n H2n；炔烃与二烯烃：C n H2n-2；苯的同系物：C n H2n-6；饱和一元卤代烃：C n H2n+1X；饱和一元 醇：C n H2n+2O或C n H2n+1OH；苯酚及同系物：C n H2n-6O或C n H2n-7OH；醛：C n H2n O或C n H2n+1CHO；酸：C n H2n O2或C n H2n+1COOH；酯：C n H2n O2或 C n H2n+1COOC m H2m+1 20、检验酒精中是否含水：用无水CuSO4 → 变蓝 21、发生加聚反应的：含C=C双键的有机物（如烯） 光
第二节有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时 一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型 教学内容教 学 环 节 教学活动 设计意图 教师活动学生活动 ——引 入 有机物种类繁多，有很多有机物的分子 组成相同，但性质却有很大差异，为什 么？ 结构决定性质， 结构不同，性质 不同。 明确研究有机 物的思路：组成 —结构—性质。 有机分子的结构是三维 的设 置 情 景 多媒体播放化学史话：有机化合物的三 维结构。思考：为什么范特霍夫和勒贝 尔提出的立体化学理论能解决困扰19世 纪化学家的难题？ 思考、回答激发学生兴趣， 同时让学生认 识到人们对事 物的认识是逐 渐深入的。 有机物中碳原子的成键 特点交 流 与 讨 论 指导学生搭建甲烷、乙烯、乙炔、苯等 有机物的球棍模型并进行交流与讨论。 讨论：碳原子最 外层中子数是 多少？怎样才 能达到8电子 稳定结构？碳 原子的成键方 式有哪些？碳 原子的价键总 数是多少？什 么叫单键、双 键、叁键？什么 叫不饱和碳原 子？ 通过观察讨论， 让学生在探究 中认识有机物 中碳原子的成 键特点。 有机物中碳原子的成键 特点归 纳 板 书 有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子 含有4个价电子，易跟多种原子形成共 价键。 2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳 环等多种复杂结构单元。 3、碳原子价键总数为4。 不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数目少 于4）。 师生共同小结。通过归纳，帮助 学生理清思路。
简单有机分 子的空间结 构及 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系观 察 与 思 考 观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的 球棍模型，思考碳原子的成键方式与分 子的空间构型、键角有什么关系？ 分别用一个甲基取代以上模型中的一个 氢原子，甲基中的碳原子与原结构有什 么关系？ 分组、动手搭建 球棍模型。填 P19表2-1并思 考：碳原子的成 键方式与键角、 分子的空间构 型间有什么关 系？ 从二维到三维， 切身体会有机 分子的立体结 构。归纳碳原子 成键方式与空 间构型的关系。 碳原子的成键方式与分子空间构型 的关系归 纳 分 析 —C——C= 四面体型平面型 =C= —C≡ 直线型直线型平面型 默记理清思路 分子空间构 型迁 移 应 用 观察以下有机物结构： CH3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H--C≡C--CH2CH3 (3) —C≡C—CH=CF2、 思考：（1）最 多有几个碳原 子共面？（2） 最多有几个碳 原子共线？（3） 有几个不饱和 碳原子？ 应用巩固 杂化轨道与有机化合物空间形状观 看 动 画 轨道播放杂化的动画过程，碳原子成键 过程及分子的空间构型。 观看、思考 激发兴趣，帮助 学生自学，有助 于认识立体异 构。 碳原子的成键特征与有机分子的空间构型整 理 与 归 纳 1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、 C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、 C-N、苯环 2、碳原子价键总数为4（单键、双键和 叁键的价键数分别为1、2和3）。 3、双键中有一个键较易断裂，叁键中有 两个键较易断裂。 4、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或 在苯环上的碳原子（所连原子的数 目少于4）。 5、分子的空间构型： （1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯 （3）直线型：CH≡CH 师生共同整理 归纳 整理归纳 学业评价迁 移 应 展示幻灯片：课堂练习 学生练习巩固
1.2 有机化合物的特性Characteristics of Organic Compounds 有机化合物是指含碳氢的化合物及其衍生物。有机化合物可以用无机物为原料合成，这说明两者之间没有绝对的界限。但是，有机物和无机物在组成、结构和性质上仍然存在着很大的差别。相对无机化合物而言，有机化合物大致有如下特性： 1.2.1数量庞大和结构复杂Enormous Quantities and Complicated Structures 构成有机化合物的元素虽然种类不多，但有机化合物的数量却非常庞大。迄今已知的约2 000万种化合物中，绝大部分是有机化合物。 有机化合物的数量庞大与其结构的复杂性密切相关。有机化合物中普遍存在多种异构现象，如构造异构、顺反异构、旋光异构等。这是有机化合物的一个重要特性，也是造成有机化合物数目极多的重要原因。 1.2.2热稳定性差和容易燃烧Thermally Unstability and Inflammability 碳和氢容易与氧结合而形成能量较低的CO2和H2O，所以绝大多数有机物受热容易分解，且容易燃烧。人们常利用这个性质来初步区别有机化合物和无机化合物。 1.2.3熔点和沸点低Low-melting and Low-boiling 有机化合物分子中的化学键一般是共价键，而无机化合物一般是离子键。有机化合物分子之间是范德华力，无机化合物分子之间是静电引力。所以，常温下有机物通常以气体、液体或低熔点（大多数在400℃以下）固体的形式存在。一般来说，纯净的有机化合物都有一定的熔点和沸点。因此，熔点和沸点是有机化合物非常重要的物理常数。 1.2.4难溶于水Weak Solubility in Water 溶解是一个复杂的过程，一般服从“相似相溶”规律。有机化合物是以共价键相连接的碳链或碳环，一般是弱极性或非极性化合物，对水的亲和力很小，故大多数有机化合物难溶或不溶于水，而易溶于有机溶剂。正因如此，有机反应常
《有机化学基础》总结（二）——有机物的化学性质 一、断键部位小结——预测官能团的性质和反应类型 1、双键（C=C，C=O）、三键 2、极性键：极性键极性越强越易断（共价键的极性） 3、不同基团的相互影响（官能团相邻碳上的氢） 二、有机物的化学性质 （一）烷烃 1、取代反应： 注意： ①反应条件：光照(室温下，在暗处不发生反应，但不能用强光直接照射，否则会发生爆炸)。 ②反应物：纯卤素单质气体，如甲烷通入溴水中不反应。 ③反应不会停留在某一步，因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代，需要1mol Cl2，认为1个Cl2分子能取代2个H原子是一个常见的错误。 2、氧化反应：在空气中燃烧： () n2n+2222 C H+O nCO+n+1H O 3n+1 2 ???→ 点燃 3、裂化反应： 注意：环烷烃的化学性质与烷烃相似。 （二）烯烃 1、加成反应：烯烃可与H 2、X2、HX、H2O等发生加成反应，如： 反应物与烯烃R—CH＝CH2反应的方程式 溴水，卤素单质（X2）R—CH＝CH2+Br2—→R—CHBr—CH2Br（常温下使溴水褪色） 氢气（H2）R—CH＝CH 2+H2? ????→ 催化剂R—CH 2—CH3 水（H2O）R—CH＝CH 2+H—OH ?????→ 催化剂 加热,加压 R—CH—CH3或R—CH2—CH2OH 氯化氢（HCl）R—CH＝CH 2+HCl? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2Cl OH Cl
氰化氢（HCN）R—CH＝CH 2+HCN? ????→ 催化剂R—CH—CH 3或R—CH2—CH2CN 2、氧化反应 （1）将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。 5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2↑+6K2SO4+12MnSO4+28H2O 注意：分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO4 拓展：烯烃与KMnO4的反应：在中性或碱性的高锰酸钾溶液中, 烯烃被氧化成二元醇，高锰酸钾被还原成MnO2。在酸性高锰酸钾溶液中，烯烃中碳碳双键完全断裂，CH2＝基被氧化成CO2，RCH＝基被氧化成羧酸，基被氧化成酮。高锰酸钾被还原成Mn2+。 （2）催化氧化：在催化剂作用下，烯烃可直接被氧气氧化。如： 2CH2＝CH2+O2????→ 催化剂 △ 2CH3CHO （3）可燃性：烯烃都可燃烧，由于其分子中的含碳量较高，所以在燃烧时火焰明亮，伴有黑烟。 3、加聚反应：单烯烃加聚的通式为 拓展：二烯烃化学性质 1、加成反应 2、加聚反应 （三）炔烃 1、乙炔的氧化反应 （1）使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）乙炔的可燃性：2C2H2+5O2???→ 燃烧4CO 2+2H2O 2、加成反应 乙炔可与H2、HX、X2（卤素单质）、H2O等发生加成反应。如： HC≡CH+2H2????→ 催化剂 △ CH3CH3 HC≡CH+H2O????→ 催化剂 △ CH3CHO 3、加聚反应 （在聚乙炔中掺入某些物质，就有导电性，聚乙炔又叫导电塑料） （四）芳香烃 CN
《有机化合物的结构特点》课后练习 1．(双选)以下有关碳原子的成键特点的说法正确的是() A．在有机化合物中，碳原子一般以四个共用电子对与另外的原子形成四个共价键 B．在有机化合物中，碳元素只显－4价 C．在烃中，碳原子之间只形成链状 D．碳原子既可形成有机化合物，也可形成无机物 【解析】在有机化合物中，碳元素不一定只显－4价，如在CH3Cl中，碳显－2价，B项错误；在烃中碳原子之间也可以形成环状，如环已烷，C项错误。 【答案】AD 2．下列结构式从成键情况看不合理的是() 【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成2个共价键，氮原子形成3个共价键，D中C、Si成键不合理。 【答案】 D 3．下列各组物质中属于同分异构体的是()
【解析】因为苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键，因此A 项中两种结构简式表示的是同一种物质。B项也是同种物质。C项中两种结构可认为是CH4分子中的两个氢原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一种结构，故C项中两种结构表示同一种物质。D项中两物质分子式相同，但碳架结构不同，互为同分异构体。 【答案】 D 4．下列说法中正确的是() A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体 B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则两者一定是同分异构体D．分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体 【解析】A项，分子式不一定相同，如C10H8与C9H20，A错；互为同系物必须满足两个条件：①结构相似，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，B 错；对于C项则仅是最简式相同，分子式不一定相同；D中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D正确。 【答案】 D 5．下列式子是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式()
有机物的特征 有机物的特征 教学目标认识有机物的特征，了解甲烷及乙醇的一些性质。 2.认识身边一些常见材料的组成、性质及其在社会生产和生活中的应用。了解化学与社会和技术的相互联系，并能以此分析有关简单的问题。 教学重点有机物的特征。 2.甲烷、乙醇的性质。 教学难点 运用所学知识设计实验并进行实验论证。 教学课时 一课时 教学过程 [引入新课]有机化合物简称有机物。它们都是含碳化合物。有机物种类非常多，广泛地应用于社会生产和生活各个方面。 [学生活动]自由发言，列举生活中的例子 衣食 住行 燃料建材
[观察活动]【实验9-1】了解有机物的特征 结论：多数有机物都难溶于水，但易溶于汽油等有机溶剂。多数有机物受热易分解，且容易燃烧。有机物 都含有碳元素。 [板书]一.有机物的特征 [你知道吗]P.97 完成空白 [探究活动]【实验9-2】甲烷是由哪些元素组成的？ 完成课本空白 结论：甲烷的化学式是CH4 ，它是无色、无味， 密度比空气小的气体，不溶于水。甲烷是一种很好的气 体燃料，燃烧时放出大量的热，火焰呈蓝色。 [板书]二.甲烷（CH4） 物理性质：无色、无味，气体，密度比空气小，不溶于水。 化学性质：可燃性 存在：天然气、沼气、煤矿矿井瓦斯气 [讲解]沼气的产生、发展沼气业的重要意义。 [板书]三.乙醇（C2H5OH） 俗称：酒精 物理性质：无色、有特殊香味的液体，易挥发。 化学性质：可燃性。 [讲解]饮用酒、消毒酒精、工业酒精中乙醇的体积分数。
过量饮酒的害处。 乙醇的用途。 [板书]甲醇（CH3OH）：无色易燃的液体，易挥发。[讲解]工业酒精勾兑白酒的危害。 [板书]四.乙酸（CH3COOH） 俗称：醋酸 物理性质：纯乙酸是无色、有强烈刺激性气味的液体。 化学性质：具有酸的通性。 [讲解]乙酸的用途。 [阅读]P.100 知识视窗过氧乙酸消毒液 [小结]甲烷、乙醇、甲醇、乙酸的化学式，甲烷、乙醇、甲醇燃烧的化学方程式。 [布置作业]
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．）． ．．．．-．21℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．-．24.2℃ ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色 ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 ☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体
有机化合物的结构与性质 有机化学能充分体现出“结构决定性质，性质反映结构”的规律。有机化合物的结构与碳原子的成键方式有关。碳原子最外层4个电子，得失电子都不容易，主要以共价键与其它原子结合。依据共用电子对数可将碳原子形成的共价键分为单键、双键、三键这三类；依据共用电子对是否有偏向可分为极性键和非极性键；依据原子轨道重叠成键的方式又分为σ键、π键，有的还存在大π键。碳原子成键方式的多样性决定有机化合物大多存在同分异构现象，常见的同分异构有碳骨架异构、官能团位置异构、官能团类别异构。官能团决定有机化合物的化学特性，官能团的相互影响会使有机化合物具有某些特性。 【重点难点】 重点：不同类有机物中碳原子不同的成键方式和同分异构体。 难点：有机物的结构与碳原子成键方式的关系及如何书写有机物的同分异构体。 【知识讲解】 烃分子中有，烃的衍生物中有－x、－OH、 等不同的官能团，这些官能团决定了有机化合物具有各 自典型的性质。学习有机化合物，必须明确“结构决定性质，性质反映结构”。有机化合物的结构是以分子中碳原子结合成的碳骨架为基础的，故首先要研究碳原子的结合方式——成键情况。 一、碳原子的成键方式 上节已把有机物分为链状有机化合物和环状有机化合物，这就是根据碳骨架的形状来分的，烃中又有烷烃、烯烃和炔烃，这是根据碳原子形成不同的碳碳键来分的。 1、单键、双键和三键 碳原子最外层4个电子，要形成最外层8个电子的稳定结构，每个碳原子需共用4对电子。若每个碳原子分别与4个碳原子各形成一对共用电子，形成的该共价键为单键。若两个碳原 子间共用两对电子的共价键称为双键，用表示。若两个碳原子间共用三对电子的共价键称为三键，用表示。下面介绍几种常见有机物的成键情况。 (1)中碳原子成键情况和空间构型 的电子式为，结构式为，空间构型为正四面体，键角为109.5°(或109°28′)。 C原子的轨道表示式为，参与成键时，形成杂化轨道。中分子中C原子形成sp3杂化轨道：，形成了四个完全相同的杂化轨道，分别与H原