1章
思考题
1.1 什么是同系列与同分异构现象？
1.2 什么叫诱导效应？
1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？
1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？
1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水
中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？
1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？
习题
1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)
CH3CH2CH
CH3CH
OH
CH
CH2CH2CH3
OH
(2)
CH3CH2CH
CH3
CH
OH
CH
Cl
CH2CH2CH2CH3
(3)
CH3CH2CH
CH3CH
OH
CH
CH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
(4)
CH3CH2CH
CH3
CH
CH2CH3
CH2CHO
(5) COOH
CH3
CH3(6) COOH
CH3
NH2
(7) COOH
NH2
NO2(8) COOH
NO2
(9) COOH
CH3
(10) NH2
(11) COOH(12) NH2
CH3
(13) SO3H
Cl
H2N
CH3(14)
C C
n-Bu
n-Pr
Et
Me
1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸
1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结
构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2
(e) CH3CH2Br(f) H3C
Cl
C
CH3
Cl(g)C2H5OH
1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？
CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N
ⅠⅡⅢ
1.6 写出下列各化合物构型异构体。
(1)
C C n-Bu Me
E t HC C (2)
C C
n-Bu
Me
E t
C C
CH3
i-P r
P h
(3)
CH3(4)
COOH HOOC
H3C CH3
(5)COOH
CH3(6)H
3
C
C
Cl
C
3
1.7 将下列化合物按酸性强弱排列成序
(1)CH3COOH(2)CH3OCH2COOH(3)FCH2COOH(4) (CH3)2NCH2COOH
+
2章
思考题
2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点，重点阐述ζ-π和p-π共轭。
2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。
2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象：
（1）（1）甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。
（2）（2）将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷混合，可以得到氯化产物。（3）（3）将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合，不发生氯化反应。（4）（4）将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，不发生氯化反应。
（5）（5）甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。
2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？
2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体，命名之，并指出哪些有顺反异构体。
2.6 找出下列化合物的对称中心.
(1)乙烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象
(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)
(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。
2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少?
2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成，生成的活性中间体分别为、、
，其稳定性＞＞, 所以反应速度是＞＞。
习 题
2.1 2.1 试写出下列化合物的构造式： (１)２,３-二甲基己烷 (２)２,４-二甲基-４-乙基辛烷 (3)4-甲基-2-戊炔
(4) 甲基异丙基叔丁基甲烷 (5)乙基异丙基乙炔 (6)3-乙基-3-戊烯-1-炔 2.2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子:
CH 3CHCH 2
C
CH 2CH 3CH 3CH 3C
CH 3
CH 3
CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 3
⑵、⑴、
2.3 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。 (1) 2,3-二甲基戊烷 (２)正庚烷 (３)2,4-二甲基庚烷 (4)正戊烷 (５)3-甲基己烷 2.4 作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并用纽曼投影式表示出能峰、能谷的构象 CCl 3CCl 3C(CH 3)
C(CH 3)3
CH 3CCl 2
CH 3⑴ ⑵ ⑶
2.5 如何实现下列转变？
(1) (2) (3)CH 3CH 2CH 2CH CH 2
CH 3CH 2CH 2C
CH
CH 3CH 2OH
CH 3CH 2CH 2C CCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH 癸烷
(5) (7) (8) (9) (10) (4)(6)(11)
CH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2Br
CH 3CH 2C(CH 3)CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 3CH 2CH 3CH 2C(CH 3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2OCH 3
CH 2
丙烷 1 - 丁烯环己烯丙基环己烷
1 - 己炔1，4 - 壬二烯
乙炔及其他原料
(Z) - 4 - 十三碳烯(雌性苍蝇的性诱引素)
2.6 用纽曼投影式写出1,2-二氯乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 某烷烃的相对分子质量为72，氯化时，(1)只得一种一氯代产物；(2)得三种氯代物； (3)得四种一氯代产物；(4)只有两种二氯衍生物。分别写出这些烷烃的构造式。 2.7 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。
(1)·CH 3 (2) ·CH(CH 2CH 3 )2 (3) ·CH 2CH 2CH 2CH 3 (4) ·C(CH 3 )3
2.8 2,4-己二烯CH 3CH=CH —CH=CHCH 3是否有顺反异构现象？如有，写出它们的所有
顺反异构体，并以顺反和E —Z 两种方法命名之。
2.9 2-甲基-2-戊烯分别在下列条件下发生反应，试写出各反应的主要产物。 (1)H 2/Pd —C (2)HOBr(Br 2+H 2O) (3)O 3, 锌粉-醋酸溶液
(4)Cl 2(低温) (5)B 2H 6 / NaOH-H 2O 2 (6)稀冷KMnO 4 (7)HBr / 过氧化物
2.10 试以反应历程解释下列反应结果。 (CH 3)3CCH
(CH 3)3CCH(OH)CH 3CH 2
+(CH 3)2C(OH)CH(CH 3)2
H
△
2.11 试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。
(1)(3)(2)CH 3CHO 和HCHO CH 3CH 2C O
CH 3CH 3CHO ,
CH 3CH
3O 和 CH 2
CHO
CHO CH 2CH 3CHO
和
这些烯烃如分别用酸性高锰酸钾溶液氧化将生成什么产物？
2.12 试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物。 (1) 2-溴丙烷 (2)1-溴丙烷 (3)异丙醇 (4)正丙醇 (5)1,2,3-三氯丙烷 (6)聚丙烯腈 (7)环氧氯丙烷
2.13 某化合物(A)，分子式为C 10H 18，经催化加氢得到化合物(B)，(B)的分子式为C 10H 22。
CH 3
C
O CH 3
CH 3
C
O CH 2
CH 2
C
O OH
CH 3
C
O OH
化合物(A)和过量高锰酸钾溶液作用，得到如上三个化合物：写出化合物(A)的构造式。
2.14 某化合物催化加氢，能吸收一分子氢，与过量酸性的高锰酸钾溶液作用则生成乙酸 (CH 3COOH)。 写出该化合物可能的构造式。
2.15 某化合物分子式为C 8H 16。它可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉存在下水解,只得到一种产物丁酮 (CH 3COCH 2CH 3)。写出该烯烃可能的构造式
2.16 某烯烃经催化加氢得到2-甲基丁烷。加HCl 可得2-甲基-2-氯丁烷。如经臭氧化并在锌
粉存在下水解, 可得丙酮(CH 3COCH 3)和乙醛(CH 3CHO)。写出该烯烃的构造式以及各步反应式。
2.17 写出1-戊炔与下列试剂作用的反应式。
(1)热KMnO 4溶液 (2)H 2 / Pt (3)过量Br 2/CCl 4，低温 (4)AgNO 3氨溶液 (5)Cu 2Cl 2氨溶液 (6)H 2SO 4，H 2O ，Hg 2+ 2.18 完成下列反应式。
CH 3C
CCH 3
?
?
24
2 KOH
?
?
2.19 以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 (1)丙酮 (2)1-溴丙烷 (3)丙醇 (4)正已烷 (5)2,2-二溴丙烷
2.20 完成下列反应式。
CH 2
CH CH
CH 2+CH 2CH CHO
△
CH 2
CH CH
CH 2+CH C
CH
C O O
△
(1)(3)(2) (4)
CH 2CH CH CH 2+
CH 2
CH
CN
CH 2
C CH
CH 2
Cl
聚合
△
2.21 指出下列化合物可由哪些原料通过双烯合成而得。
(1)(3)
(2)COOC 2H 5
COOC 2H 5
CH 3
2.22 以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要的无机试剂合成下列化合物。
(1)CH 3CH 2CH(OH)CH 3 (2) CH 3CH 2CBr 2CH 3 (3) CH 3CH 2CH 2CH 2Br 2.23 用化学方法区别下列各组化合物。
(1)丙烷、丙烯和丙炔 (2) CH 3CH 2CH 2C ≡CH 和CH 3CH 2―C ≡C ―CH 3 2.24 试用适当的化学方法将下列混合物中的少量杂质除去。
(1)除去粗乙烷气体中少量的乙炔 (2)除去粗乙烯气体中少量的乙炔 2.25 (1)1, 3-丁二烯和HBr 的1, 2-加成和1, 4-加成，哪个速度快？为什么？ （1）（1）为什么1, 4-加成产物比1, 2-加成产物稳定？ 2.26 以四个碳原子及以下烃为原料合成下列化合物。
O
(1)
(2)
(3)
O
Cl
Cl
CN
2.27下列化合物各有多少种立体异构体？
CH 3
CH Br
CH Br CH 3
CH 3
CH Br
CH OH CH 3CH 3
CH Br
CH Cl CH 3CH 3
CH
Br
CH
OH CH
Br C 2H 5
CH 3
CH
OH
CH
Br Br CH 3CH 9OH)CH(OH)COOH
(1)
(2)
(3)
(4)
(5) (7)
(8)
(9)(6)
β - 氯丙醛
3 ，? - 庚二烯
4 1 ，? - 甲基环戊烷3
2.28下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体？
H CH 3
Br H
CH 3
Br CH 3
H H
H
CH 3
和
(1)
(4)
(2)
(3)
CH 和
4
和
CH 3
CH 3
3
3
和
Br
Br
H CH 3
C 2H 5H 和
C 2H 5
CH 3
H
Br
H
Br
(5)
(6)
CH 3
3
和 ( R, S) - 2,3 - 二溴丁烷
32
2.29某醇C 5H 10O(A)具有旋光性。催化加氢后，生成的醇C 5H 12O(B)没有旋光性。试 写出(A)和(B)的结构式。
2.30开链化合物(A)和(B)的分子式都是C 7H 14。它们都具有旋光性，且旋光方向相同。 分别催化加氢后都得到(C)，(C)也有旋光性。试推测(A)、(B)、(C)的结构。
2.31 推测下列反应的机理。
(1)(2)
(CH 3)2C CH 2+Cl 2
CH 2C(CH 3)CH 2Cl +
HCl
C 5H 11CH
CH 2
+
(CH 3)3COH
CH 3OH , HCl
C 5H 11CH(OCH 3)CH 2Cl
(提示 : (CH 3)3COCl 的作用与HOCl 相似)
2.32 一旋光化合物C 8H 12(A)，用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物C 8H 18(B)，(A)用 Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物C 8H 14(C)，但用金属钠在液氨中还原得到另一个没 有手性的化合物C 8H 14(D)。试推测(A)的结构。
3章 思 考 题
1、 1、 什么叫张力能和角张力能？
2、 2、 试举例说明桥环化合物和螺环化合物的命名规则。
3、 3、 在烷烃和环戊烷或更大的环烷烃中，每一个 ―CH 2―单位的燃烧热约为
664.0kJ·mol -1。对于环丙烷和环丁烷来说，这个值分别为697.1和682.4。试解释这些值的差别。
4、 4、 举例说明环丙烷化合物的不稳定性。
5、 5、 什么是直立键和平伏键？
习 题
3.1 3.1 写出下列化合物的结构式。
(1) 1, 1-二乙基环庚烷 (2) 2, 3-二甲基环己烯 (3) 1-环已烯基环已烯 (4) 双环[4.4.0]癸烷 (5) 双环[3.2.1]辛烷 (6) 螺[4.5]-6-癸烯 (7) 3-甲基-1，4-环已二烯 3.2 3.2 命名下列各化合物
CH 3
CH CH 33
CH CH 3
CH 2
CH 3CH 3
CH 3CH 2CH 3
CH 3
CH 3(1)
(3)
(2)
(4)
(5)
(7)(6)
3.3 3.3 写出分子式为C 5H 10的环烷烃的所有构造异构体和顺反异构体的结构式，并命名它
们。
3.4 3.4 写出下列化合物最稳定的构象的透视式。
(1) 异丙基环已烷 (2) 顺-1-甲基-2-异丙基环已烷 (3) 反-1-甲基-2-异丙基环已烷 (4) 反-1-乙基-3-叔丁基环已烷
CH3
CH3
C(CH3)3
(5) (7)
(6)
(8) (9)(10)
(提示：先写出中间的一个环的构象。)
3.5 1, 3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列反应：
(1) 催化加氢后生成乙基环已烷；(2)和溴作用可加四个溴原子；
(3) 用过量的KMnO4氧化, 能生成β-羧基已二酸(HOOCCH2CH(COOH)CH2CH2COOH)。
根据以上事实，推测该二聚体的结构，并写出各步反应式。
3.6下列化合物是否有顺反异构体？若有，写出它们的立体结构式。
CHCH3CH
CH3
CH3
C(CH3)2
CH3
CH3
CH3
Cl CH CHCH3
Cl
Cl
Cl
(1)(3)
(2)
(5)(6)
(4)
3.73.7某烃(A)，经臭氧化并在Zn粉存在下水解，只得到一种产物2,5-已二酮
CH3C
O
CH2CH2C
O
CH3，试写出该烃可能的构造式。
3.8完成下列反应式。
CH3
?
?
?
CH3
Br2光
CH3
?
?
?
?
?
?
+
(1)
(3)
(2)
(4)
H2O/Zn
?
3.9分子式为C4H6的三个异构体(A)、(B)和(C)能发生如下的化学反应:
(1)(1)三个异构体都能与溴反应,对于等摩尔的样品而言,与(B)和(C)反应的溴量是(A)的2
倍。
(2)(2)三者都能和HCl发生反应，而(B)和(C)在Hg2+催化下和HCl作用得到的是同一种
产物。
(3)(3)(B)和(C)能迅速地和含HgSO4的硫酸溶液作用，得到分子式为C4H8O的化合物。
(4)(4)(B)能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
试推测化合物(A), (B)和(C)的结构, 并写出有关反应式。
4章
思考题
4.1 付-克烷基化反应的特点是什么?
4.2 解释什么叫定位基,并说明有哪三类定位基。 4.3 解释定位效应。
4.4 共振论对于共振结构式有何规定？ 4.5 试说明芳香亲电取代反应的机理。
4.6 甲苯和对二甲苯相比哪个对游离基卤代反应更活泼？试说明理由。 4.7 用KMnO 4或K 2CrO 7+H +使PhCH 3氧化成PhCOOH 的反应产率很差，而由p-O 2N-C 6H 4CH 3
氧化成p-O 2NC 6H 4COOH ，同样的氧化反应却有较好的产率。如何解释。 4.8 回答下列问题。
(1) (1) 环丁二烯只在较低温度下才能存在,高于35K 即(如分子间发生双烯合成)转变为
二聚体,已知它的衍生物二苯基环丁二烯有三种异构体。上述现象说明什么?写出二苯基环丁二烯三种异构体的构造式。
(2) (2) 1,3,5,7-环辛四烯能使冷的高锰酸钾水溶液迅速褪色,和溴的四氯化碳溶液作用得
到C 8H 8Br 8
a 、它应具有什么样的结构?
b 、 b 、 金属钾和环辛四烯作用即得到一个稳定的化合物2K +C 8H 82-(环辛四烯二负离
子)。这种盐的形成说明了什么?预期环辛四烯二负离子将有怎样的结构?
习 题
4.1 4.1 写出分子式为C 9H 12的单环芳烃所有异构体，并命名之。 4.2 4.2 写出下列化合物的构造式。
（1）对二硝基苯 （2）间溴硝基苯 （3） 1,3,5-三甲苯 （4） 对碘苄氯
（5）邻羟基苯甲酸 （6）邻溴苯酚 （7）3,5-二氨基苯磺酸 (8) 2,4,6-三硝基甲苯
（9）3,5-二甲基苯乙烯 （10）3-丙基邻二甲苯 （11）2,3-二甲基-1-苯基己烯 （12）3-苯基-1-丙炔 （13）邻硝基苯甲醛 （14）3-羟基-5-碘苯乙酸 （15）对亚硝基溴苯 （16）间甲苯酚 4.3 用化学方法区别各组下列化合物。
,,
CH 2CH 3
CH CH 2
C CH
,
,
(1)
(2)
4.4 试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）（1）苯，乙苯，间二乙苯，对二乙苯 （2）（2）苯，氯苯，硝基苯，丙苯
（3）（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，间二甲苯 (4) 氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯
4.5把下列各组化合物按发生环上亲电取代反应的活性大小排列成序：
CH 3
Cl
OH
NO 2
A
B
C
D E
NH 2
A
B
C D
C O
CH 3
NHCCH 3
O
(1)
(2)
4.6以构造式表示下列各化合物经硝化后可能得到的主要一硝基化合物（一个或几个）： （1）C 6H 5COOH （2）C 6H 5NHCOCH 3 （3）C 6H 5C 2H 5 （4）邻甲苯磺酸 （5）C 6H 5Cl （6）o-C 6H 4(OCH 3)COOH （7）р-CH 3C 6H 4COCH 3（8）对甲苯酚 （9）m-C 6H 4(OCH 3)2 (10) m-C 6H 4(NO 2)COOH (11) o-C 6H 4(OH)Cl (12) 间甲苯酚 4.7完成下列各反应式：
(1)(2)
+CH 3Cl
CH 3
CH 3
CO 2Cl
?
?
CH 3?
CH 2Cl
?
3
+
3CH(CH 3)2
?
424
?
(3)
(4)
C 2H 5
+3H 2
Pd
?
(CH 3)2C CH 2
AlCl 3 , 110℃
加压BrCH 2CH 2F OH
CH 3
H 2hv
Ni
Cl 2BF 3- 20℃
HNO 2H SO OCH 3
CH 2CH 2C C O O O
H 2C
O
CH 2H 2O
AlCl 3
?
?
?
??
???
?
AlCl 3
(9)
(8)
(5)
(7)
(6)(10)
+
+
++
+
4.8 试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 （1）甲苯→4-硝基-2-氯苯甲酸，3-硝基-4-氯苯甲酸 (2) 苯→间溴苯甲酸
（3）邻硝基乙苯→2-硝基-4-氯苯甲酸 （4）对二乙苯→2-硝基-1,4-苯二甲酸 （5）间二乙苯→5-硝基-1, 3-苯二甲酸 （6）苯甲醚→4-硝基-2,6-二氯苯甲醚 4.9 指出下列反应中的错误。
(1)
(2)
(3)
CH 3CH 2CH 2Cl , AlCl 3
CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 2Cl
( A )
2CH 3CH 2CH 2Cl , AlCl 3
COCH 3
( A )
COCH 3
CH 2CH 3
Cl 2 , Fe
COCH 3
CHCH 3Cl
CH 2
NO 2
CH 2 , H 2SO 4NO 2
CH 2CH 3
4NO 2
CH 2COOH
4.10三种三氯苯经过硝化后，分别得到三种，二种和一种一元硝基化合物。试推测原来三 氯苯的结构,并写出它们的硝化产物。
4.11以苯，甲苯及其他必要的试剂合成下列化合物：
(1)
(3)
(2)
(4)
(5)正丙烷
ClCH 2
Cl
C
H CH 3
CH 3
CH 2CH 3
O
4.12 某不饱和烃A 的分子式为C 9H 8，它能和氯化亚铜氨溶液反应产生红色沉淀。化合物A 催化加氢得到B(C 9H 12)。将化合物B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C 8H 6O 4)。 将 化合物C 加热得到D(C 8H 4O 3)。若将化合物A 和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E 。将化合物E 催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A 、B 、C 、D 和E 的构造式及各步反应方程式。
4.13 根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
C 8H 10
K 2Cr 2O 724
C 9H 12
COOH
(1)
(3)
(5)
(2) (4)(6)
COOH
COOH
C 10H 14
COOH
HOOC
COOH
C 8H 10
COOH
COOH C 9H 12
COOH
COOH
C 9H 12
COOH
4
.14 指出下列几对结构中，哪些是共振结构？
C C
CH 3H H
C CH 2
H
C
C CH 3
H
H
C
CH 2
H
和H
H
H H
H
H (1)
(3)
(2)
和
C
O
CH 3
H
C
OH CH 3
H
和
4.15 写出萘与下列化合物反应所得的主要产物的构造式和名称。
(1) CrO 3, CH 3COOH (2) 02, V 2O 5 (3) Na, C 2H 5OH, 加热 (4) H 2, Pd-C, 加热, 加压 (5) HNO 3,H 2SO 4 (6) Br 2 (7) 浓H 2SO 4, 80℃ (8) 浓H 2SO 4, 165℃ 4.16写出下列化合物的构造式:
(1) α-萘磺酸 (2) β-萘胺 (3) β-蒽醌磺酸 (4) 9-溴菲 (5) 三苯甲烷 (6) 联苯胺 4.17把下列各组化合物按酸性强弱排列成序。
（１）A 苯 B 环己烷 C 环戊二烯 （２）A 甲苯 B 二苯甲烷 C 三苯甲烷 4.18推导化合物的结构。
化合物A 、B 、C 、D 的分子式都是C 10H 14，它们都有芳香性。A 不能氧化为苯甲酸；B 可被氧化为苯甲酸，且B 有手性；C 也可氧化成苯甲酸但C 无手性，C 的一氯代产物中有
两个具有手性分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。
4.19 指出下列化合物中哪些具有芳香性?
(1)(3)
(2)
(4) (5)
(7)
(6)
(8) (9)
(10)(11)(12)
O
O
4.20 苯乙烯与稀硫酸一起加热, 生成两种二聚物:
C6H5CH=CHCH(CH3)C6H5 和
。试推测可能的反应机理。
2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物?
5章
思考题
5.1 在不饱和卤代烃中，根据卤原子与不饱和键的相对位置，可以分为哪几类，请举例说明。
5.2 试比较S N2和S N1历程的区别。
5.3 什么叫溶剂化效应？
5.4 说明温度对消除反应有何影响？
5.5 卤代芳烃在结构上有何特点？
5.6 为什么对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点和较低的溶解度？
5.7 芳卤中哪种卤原子最能使苯环电子离域，为什么？
习题
5.15.1命名下列化合物。
CH2ClCH2CH2CH2Br CF2CF2
Cl
Cl
(1)(3)
(2) (4)
CH2CCHCH CHCH2I
Cl
CH3
CH3CHBrCHCHCH3
CH2CH3
CH3
Br
CH3
Br
Cl
(5) (7) (8)
(6)
5.25.2写出下列化合物的构造式。
（1）烯丙基溴（2）苄氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）偏二氟乙浠
（5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷 （9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷
（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷 5.3 完成下列反应式。
CH 3CH CH 2+HBr ?
NaCN ?
CH 3CH CH 2+Cl 2?
22?
500℃
CH 3CH CH 2
+HBr ?H 2O(KOH)
?
过氧化物(CH 3)3CBr
+
KCN
乙醇
?
(1)(3)(2) (4)
(5)
(7) (8)
(6)
+
Cl 2
2KOH , 醇
?
?
NBS
NaI ?
?
CH 3CH
CH
CH 3CH 3
OH 5
3?
?
CH
CH
+
2Cl 2
KOH( 醇 )
?1mol
(9)CH 2Cl
+
????? (10)(11)(12)
CH 3CHCH 3
OH CH 3CHCH 3
Br
3△
?
?
C 2H 5MgBr CH 3CH 2CH 2CH 2C
ClCH
CH 3COONa
3CH
CHCH 2Cl ++??
5.4用方程式表示CH 3CH 2CH 2Br 与下列化合物反应的主要产物。 （1）KOH （水） （2）KOH （醇） （3）（A ）Mg ,乙醚；(B) (A)的产物+HC ≡CH （4）NaI/丙酮 （5）NH 3 （6）NaCN （7）CH 3C ≡CNa （8）AgNO 3(醇) (9) Na (10) HN(CH 3)2 5.5用化学方法区别下列各组化合物。 CH 3CH CHBr , CH 2CHCH 2Br 和 CH 3CH 2CH 2Br
苄氯、氯苯和氯代环己烷
1 - 氯戊烷 ， 1 - 溴丁烷和1 - 碘丁烷
Cl ,
CH 2Cl ,
CH 2CH 2Cl
(1)(2)(3)
(4)
5.6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列。 （1）（1）按S N 1反应：
CH 3CH 2CH 2CH 2Br , (CH 3)3CBr , CH 3CH 2CHBr
CH 3
CH 2CH 2Br ,
CH 2Br ,
CHCH 3Br
( a )( b )
（c ）1-氯丁烷，1-氯-2-甲基丙烷，2-氯-2-甲基丙烷，2-氯丁烷(被OH -
取代) （d ）3-氯-3-苯基-1-丙烯，3-氯-1-苯基-1-丙烯，2-氯-1-苯基-1-丙烯 (1) (1) 按S N 2反应：
CH 3CH 2CH 2Br , (CH 3)3CCH 2Br , (CH 3)2CHCH 2Br CH 3CH 2CHBr , (CH 3)3CBr , CH 3CH 2CH 2CH 2Br
Br
( a )
( b )
(c) (c) 1-戊醇，2-戊醇，2-甲基-1-丁醇，2-甲基-2-丁醇，2,2-二甲基-1-丙醇(与HCl 反应) (d) 4-戊烯-1-基对甲苯磺酸酯，4-戊烯-2-基对甲苯碘酸酯，4-戊烯-3-基对甲苯磺酸酯(被I -取代)
5.7预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。
CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2Br (1)(2) (4)(3)+
CN CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CN +Br CH 3CH 2CH 2CH 2Br
+
CN CH 3CH 2CH 2CH 2CN
+
Br
(CH 3)3CBr
+H 2O (CH 3)3COH +HBr (加热条件下)(CH 3)2CHBr
+
H 2O
(CH 3)2CHOH +HBr (加热条件下)CH 3I
+NaOH(H 2O)CH 3OH +NaI CH 3I +
NaSH(H 2O)
CH 3SH
+
NaI
(CH 3)2CHCH 2Br
+NaOH(H 2O)(CH 3)2CHCH 2OH +
NaBr
(CH 3)2CHCH 2Cl
+NaOH(H 2O)(CH 3)2CHCH 2OH +NaCl
5.8 卤烷与NaOH 在水与乙醇混合物中进行反应, 指出哪些属于S N 2历程, 哪些属于S N 1
历程。
(1) 产物的构型完全转化 (2) 有重排产物
(3) 碱浓度增加, 反应速度加快 (4) 叔卤烷反应速度大于仲卤烷 (5) 增加溶剂的含水量, 反应速度明显加快 (6) 反应一步完成, 不分阶段 (7) 试剂亲核性愈强, 反应速度愈快
5.9下列各步反应中有无错误(孤立地看)? 如有的话, 试指出其错误的地方。
CH 3CH CH 2
HOBr ( A )Mg , Et 2O CH 3CHBrCH 2OH CH 3CH(MgBr)CH 2OH
( B )
CH 2C(CH 3)2
ROOR ( A )NaCN (CH 3)3CCl
(CH 3)3CCN
( B )HCl CH 3
Br
CH 2Br
Br
CH 2OH
OH NBS ( A )
NaOH , H 2O
( B )
CH 2CHBrCH 2CH 3
CH 2CH CH 2
KOH , EtOH
(1)
(3)
(4)
(2)+
5.10 合成下列化合物。
(1)(3)(2)CH 3CHBrCH 3CH 3CH 2CH 2Br CH 3CHClCH 3CH 3CH 2CH 2Cl CH 3CHClCH
3
CH 3CCl 2CH 3
(5) (7) (8) (4)
(6)CH 3CHBrCH 3CH 2ClCHClCH 2Cl CH 3CH CH 2(OH)CH(OH)CH 2OH CH 2CH 3CH
CH
CH 2
CCH 2OH
1,2 - 二溴乙烷1,1 - 二氯乙烷1,2 - 二溴乙烷1,1,2 - 三溴乙烷
(9)
(10)(11)丁二烯
己二腈
乙炔1,1 - 二氯乙烯，三氯乙烯1 - 氯丙烷
2 - 己炔
(12)
Cl
OH
(13)
CH 3
CH 3
CH 2OH
CH 3
CH 3
5.11 试从苯或甲苯和任何所需的无机试剂以实用的实验室合成法制备下列化合物。 （ａ）间氯三氯甲苯 （ｂ）2,4-二硝基苯胺 （ｃ）2,5-二溴硝基苯
5.12 2-甲基-2-溴丁烷, 2-甲基-2-氯丁烷及2-甲基-2-碘丁烷以不同的速度与纯甲醇作用, 得
到相同的2-甲基-2-甲氧基丁烷, 2-甲基-1-丁烯及2-甲基-2-丁烯的混合物, 试以反应历程说明其结果。
5.13 某烃A, 分子式为C 5H 10, 它与溴水不发生反应, 在紫外光照射下与溴作用只得到一种
产物B(C 5H 9Br)。将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C(C 5H 8), 化合物C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A, B, C 的构造式及各步反应式。 5.14 某开链烃A, 分子式为C 6H 12, 具有旋光性, 加氢后生成饱和烃B, A 与HBr 反应生成
C(C 6H 13Br)。 写出化合物A, B, C 可能的构造式及各步反应式, 并指出B 有无旋光性。 5.15 某化合物A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B ，A 能使冷的稀KMnO 4溶液褪
色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A 很容易与NaOH 作用, 生成C 和D ；C 和D 氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E 和F ； E 比F 更容易脱水， E 脱水后产生两个异构化合物； F 脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被还原为正丁烷。 写出化合物A —F 的构造式及各步反应式。
5.16 1-氯环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速度加快, 为什
么?
5.17 一名学生由苯为起始原料按下面的合成路线合成化合物A(C 9H 10)。
+Cl
AlCl 3
Br 2CH 2CH 2CH 3
CH 2CH 2CH 3
CHCH 2CH 3
Br
KOH 25CH
CHCH 3
当他将制得的最终产物进行O 3氧化，还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析，得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。 问： (１) 该学生是否得到了化合物？
(２) 该学生所设计的路线是否合理？为什么？ （３）你认为较好的合成路线是什么？
6章 思 考 题
6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：
（１） （１） 金属钠可用于除去苯中所含的痕量H 2O ，但不宜用于除去乙醇中所含的
水。
（２） （２） 为什么制备Grignard 试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也
必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。
（３） （３） 在使用LiAlH 4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？
6.2 叔丁基醚[(CH 3)3C]2O 既不能用Williamson 法也不能用H 2SO 4脱水法制得，为什么？ 6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。你能解释其原因吗？ 6.4 解释下列现象
（１） （１） 从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２） （２） 用HBr 处理新戊醇(CH 3)2C －CH 2OH 时只得到(CH 3)2CBrCH 2CH 3。
习 题
6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度: (1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇 (2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇
(3) (3) 苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇 6.2 6.2 区别下列各组化合物:
(1) CH 2=CHCH 2OH, CH 3CH 2CH 2OH , CH 3CH 2CH 2Br, (CH 3)2CHI
(2) CH 3CH(OH)CH 3, CH 3CH 2CH 2OH , C 6H 5OH , (CH 3)3COH , C 6H 5OCH 3 (3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯 6.3 6.3 写出下列各反应主要产物
:
CH 3CH 2C(CH 3)2
OH
Al 2O 3CH 2CHCH 3
OH
CH 2CHCH(CH 3)2
OH
H (1)
(3)
(2)
△
△
CH 3CHCHCH 3
OH OH CH 3I
CH 3CH 2OCH 3CH 3
HNO 3 , H 2SO 4
OCH 3CH 3
Al 2O 3
HI (5)
(7)
(4)(6)
+△
△
OH CH 3
CH 3CH CHCH 2Br
O
NaOH
H 2 , Pd/C
(8)
(9)
△
H 2 , Pd/C
CH 2OCH 2CH 3
CH 3O
(10)
O
CH 2
H 3O
(11)
6.4合成题:
(1) (1) 甲醇, 2-丁醇 → 2-甲基丁醇 (2) (2) 正丙醇, 异丙醇 → 2-甲基-2-戊醇 (3) (3) 甲醇, 乙醇 →正丙醇, 异丙醇 (4) (4) 2-甲基丙醇, 异丙醇 → 2,4-二甲基-2-戊烯 (5) (5) 丙烯 → 甘油 → 三硝酸甘油酯 (6) (6) 苯, 乙烯, 丙烯 → 3-甲基-1-苯基-2-丁烯 (7) (7) 乙醇 → 2-丁醇 (8) (8) 叔丁醇 → 3, 3-二甲基-1-丁醇 (9) (9) 乙烯 → 三乙醇胺 (10) (10) 丙烯 → 异丙醚
(11) (11) 苯, 甲醇 → 2,4-二硝基苯甲醚 (12) (12) 乙烯 → 正丁醚 (13) (13) 苯 → 间苯三酚 (14) (14) 苯 → 对亚硝基苯酚 (15) (15) 苯 → 2,6-二氯苯酚 (16) (16) 苯 → 对苯醌二肟 6.5某醇C 5H 12O 氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种
产物的混合物, 试推测该醇的结构.
6.6有一化合物(A)的分子式为C 5H 11Br, 和NaOH 水溶液共热后生成C 5H 12O(B). B 具有旋光
性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C 5H 10(C). C 经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C 的结构, 并写出各步反应式.
6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.
6.8分离下列各组化合物:
(1)(1)乙醚中混有少量乙醇
(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇
6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?
(1)(1)甲丁醚
(2)(2)2-甲氧基己烷
(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷
6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生
成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.
6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:
(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;
(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合
物的沸点为138℃.
试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.
6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物
4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问
此化合物含有几个甲氧基?
6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇
(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇
6.14 推测下列反应的机理。
OH
CH CH2
HBr
O
CH3
O OH
OH
CHCH3
OH
CH3
H2O
CHCH2CH2C(CH3)
CH3CH
3
CH3
H3C CH3
H
H
H H
2
O
(1)
(3)
(5)
(2)
(4)
++
+
+
6.15 有一未知物A，经钠熔试验证明此化合物不含有卤素、硫、氮。未知物不溶于水、10%HCl
和碳酸氢钠中，但溶于10%NaOH。用苯甲酰氯处理，放出HCl并产生一个新的化合物B。A不能使溴水褪色。用质谱仪测出(A)的分子式是C9H12O。A的结构是什么？苯甲酰氯与A的反应产物是什么？为什么不与溴水反应？
6.16 用简便的化学方法鉴别下列三组中的各化合物：
（１）（１）戊烷、乙醚、正丁醚
（２）（２）己烷、丁醇、苯酚和丁醚
（３）（３）苯酚和环己醇
6.17 写出符合下列情况的各化合物的结构：
(1) 化合物(C7H16O)在中性或碱性条件下抗拒氧化，但在酸存在下能脱水生C7H14，
该脱水产物如果强烈氧化，则生成丁酸和丙酮。
(2) 化合物(C5H10O)使高锰酸钾溶液褪色。同乙酰氯作用生成醋酸酯(C7H12O2)。后者
也能使高锰酸钾褪色。当氧化时，前面的化合物生成酸，该酸迅速失去二氧化碳并
生成丙酮。
（３）化合物(C6H14O)能发生碘仿反应，若用醋酸酐处理时可生成醋酸酯。将该酯热解并将所得产物催化氯化，则生成2,2-二甲基丁烷。
7 章
思考题
7.1 试说明取代苯甲酸的酸性,应遵循哪些规律?
7.2 简要说明影响碳氧双键化合物亲核加成反应的因素。
7.3 指出不饱和羰基化合物的分类方式及其结构特征。
7.4 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应要在微酸性(pH~3.5)条件下才有最大的速率？pH值太
大或太小有什么不好？
7.5 2,2-二甲基丙酸乙酯与OH－的反应和丙酸乙酯与OH－的反应相比，反应进行得非常慢，
为什么？
7.6 醛容易氧化成酸，在用重铬酸氧化伯醇以制备醛时需要采取什么措施？
7.7 制备缩醛，反应后要加碱使反应混合物呈碱性，然后蒸馏，为什么？
7.8 乙酸中也含有乙酰基，但不发生碘仿反应，为什么？
7.9 为什么CH3COOH的沸点比相对分子量相近的有机物沸点一般要高，但却低于醇？7.10 为什么旋光性的2-甲基丁醛在碱性条件下的α-溴代反应产物为外消旋体？
习题
7.1写出下列化合物的构造式。
(1) 2-丁烯醛(2) 二苯甲酮
(3) 2，2-二甲基环己酮(4) 3-(间羟基苯基)丁醛
(5) 甲醛苯腙(6) 丁酮缩氨脲
(7) 苄基丙酮(8) α-氯代丙醛
(9) 三聚甲醛(10) 对羟基苯甲醛
(11) 草酸(12) 马来酸酐
(13) 肉桂酸(14) 硬脂酸
(15) α-甲基丙烯酸甲酯(16) 邻苯二甲酸
(17) 过氧化苯甲酰(18) ε-己内酰胺
(19) 胍(20) 聚乙酸乙烯酯
7.27.2写出分子式为C6H12O的醛和酮的同分异构体，并命名。
7.37.3写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式，
并命名及指出哪些容易生成酸酐。
7.47.4写出乙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) NaBH4，在NaOH水溶液中(2) C6H5MgBr，然后加H3O+
(3) LiAlH4，然后加H2O (4) NaHSO3
(5) NaHSO3，然后加NaCN (6) 稀OH-
(7) 稀OH-，然后加热(8) H2，Pt
(9) 乙二醇，H+(10) Br2在乙酸中
(11) Ag(NH3)2OH (12) NH4OH
(13) PhNHNH2
7.57.5写出间乙基苯甲醛与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) 乙醛，稀NaOH，加热(2) 浓NaOH
(3) HCHO，浓NaOH (4) KMnO4
(5) KMnO4，H+，加热
7.67.6下列化合物中哪些在碱性溶液中会发生外消旋化。
(1) (R) -2-甲基丁醛(2) (S) -3-甲基-2-庚酮
(3) (S) -3-甲基环己酮(4) (R) -1，2，3-三苯基-1-丙酮
7.77.7写出丙酸与下列各试剂反应所生成的主要产物。
(1) Br2，P (2) LiAlH4，然后加H2O
(3) SOCl2(4) (CH3CO)2O，加热
(5) PBr3(6) C2H5OH，H2SO4
(7) NH3，加热
7.8下列化合物中哪些能发生碘仿反应? 哪些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成? 写出反应产
物。
(1) 2-戊酮(2) 丙醛
(3) 乙醇(4) 苯甲醛
(5) 3-己酮(6) 苯乙酮
(7) 2-戊醇(8) 环己酮
7.97.9将下列羰基化合物按其亲核加成的活性顺序排列。
(1) CH3COCH2CH3，CH3CHO ，CF3CHO，CH3COCH=CH2
(2) ClCH2CHO，BrCH2CHO，FCH2CHO，F2CHCHO ，CH3CH2CHO ，PhCHO，
PhCOCH3
7.107.10用化学方法区别下列各组化合物。
(1)(1)苯甲醇与苯甲醛(2) 丁醛与2-丁酮
(3) 2-戊酮与3-戊酮(4) 丙酮与苯乙酮
(5) 2-丙醇与丙酮(6) 1-苯基乙醇与2-苯基乙醇
(7) 乙醇，乙醛，乙酸(8) 甲酸，乙酸，丙二酸
(9) 草酸，马来酸，丁二酸(10) 水杨酸，苯甲酸，苄基醇
(11) 乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷(12) CH3COCH2COOH，HOOCCH2COOH
(13) CH3COCH(CH3)COOC2H5，CH3COC(CH3)2COOC2H5
7.11 化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成B(C5H10O)，无旋光
性。化合物B与正丙基溴化镁反应，水解后得到C。C为互为镜象关系的两个异构体。试推测化合物A，B，C的结构。
7.12有一化合物A的分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，也可以与苯肼反应。A氧
化生成一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，与次氯酸钠反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A，B可能的构造式
7.13某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不发生银镜反应，在铂催化
下加氢得到醇，此醇经去水，臭氧化，水解反应后，得到两种液体，其中之一能发生银镜反应，但不发生碘仿反应; 另一种能发生碘仿反应，而不能使费林试剂还原。
试写出该化合物的构造式。
7.14化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰。其
核磁共振谱数据如下:
δ1.2 ( 3H ) 三重峰; δ3.0 ( 2H ) 四重峰; δ7.7 ( 5H ) 多重峰
试推测A的结构。
B为A的异构体，能发生碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。其核磁共振谱数据如下:
δ2.0 ( 3H ) 单峰; δ3.5 ( 2H ) 单峰; δ7.1 ( 5H ) 多重峰
试推测B的结构。
7.15化合物A的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强的红外吸收峰。A用碘的氢氧化
钠溶液处理时，得到黄色沉淀。A与托伦斯试剂不发生银镜反应。但A先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。A的核磁共振谱数据如下:
δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 多重峰; δ3.2 ( 6H ) 单峰; δ4.7 ( 1H ) 三重峰试推测A的结构。
7.16某化合物A的分子式为C12H14O2，可在碱存在下由芳醛和丙酮反应得到。红外光谱
显示A在1675 cm-1处有强的吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715 cm-1处有强的吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C(C11H12O3)。B及C进一步氧化均得到酸D(C9H10O3)。将D和氢碘酸作用得到另一种酸E(C7H6O3)，E能用水蒸汽蒸馏蒸出。试推测E的结构，并写出各步反应式。
7.17由指定原料合成下列化合物。
(1)(1)乙炔，丙烯→4-辛酮
(2)(2)丙烯，2-戊酮→2，3-二甲基-2-己烯
(3)(3)乙烯，β-溴代丙醛→4-羟基戊醛
(4)(4)乙炔→丙烯酸甲酯
(5)(5)异丙醇→α-甲基丙酸
(6)(6)甲苯→苯乙酸(用两种方法合成)
(7)(7)丁酸→乙基丙二酸
(8)(8)乙烯→β-羟基丙酸
(9)(9)对甲氧基苯甲醛→α-羟基对甲氧基苯乙酸
(10)(10) 乙烯→α-甲基-β-羟基戊酸
(11)(11) 乙醇，对甲氧基苯乙酮→β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯
(12)(12) 环戊酮，乙醇→β-羟基环戊烷乙酸
(13)(13) 丙酸→丁酸
(14)(14) 丁酸→丙酸
(15)(15) 丙烯→丁酸
7.18以甲醇，乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成下列化合物。
(1) α-甲基丁酸(2) 正己酸
(3) 3-甲基己二酸(4) 1，4-环己烷二甲酸
(5) 环丙烷甲酸
7.19以甲醇，乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
(1) 2，7-辛二酮(2) 3-乙基-2-戊酮
(3)α-甲基丙酸(4) γ-戊酮酸
(5) 甲基环丁基甲酮
7.20写出下列化合物加热后生成的主要产物。
(1) α-甲基-α-羟基丙酸(2) β-羟基丁酸
(3) β-甲基-γ-羟基戊酸(4) δ-羟基戊酸
(5) 乙二酸
7.21比较下列各组化合物的酸性强弱。
(1)(1)乙酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
(2)(2)乙酸，苯酚，三氟乙酸，氯乙酸，乙醇，丙酸，乙烯，乙炔，乙烷
(3)(3)对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，苯甲酸，苯酚，环己醇
7.22某化合物A的分子式为C7H12O4，已知其为羧酸，依次与下列试剂作用。
(1) SOCl2; (2) C2H5OH;
(3) 催化加氢(高温); (4) 与浓硫酸加热;
(5) 用高锰酸钾氧化后，得到一种二元羧酸B。将B单独加热，则生成丁酸。
试推测A的结构，并写出各步反应式。
7.23化合物A的分子式为C4H6O2。它不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水
褪色。它有类似乙酸乙酯的香味。A与NaOH水溶液共热后生成乙酸钠和乙醛。另一种化合物B的分子式与A相同。B不溶于NaOH溶液，与碳酸钠无作用，可使溴水褪色，且有类似乙酸乙酯的香味。但B与NaOH水溶液共热后生成甲醇和一种羧酸钠盐。此钠盐用硫酸中和后蒸馏出的有机物可使溴水褪色。试写出化合物A，B 的结构。
7.24化合物A的分子式为C5H6O3。它能与乙醇反应得到两个互为异构体的化合物B和C。
第十届全国大学生化学实验邀请赛2016年7月南京大学The 10th National Undergraduate Chemistry Laboratory Tournament, NJU, P.R.China 第十届全国大学生化学实验邀请赛 有机化学实验试题 成绩： 阅卷人签名： 注意事项 1．实验总分100分，竞赛时间为6.5 + 0.5小时，包括午餐及完成实验报告。超过6.5小时，每5分钟扣1分，最长不得超过30分钟。请选手仔细阅读实验内容，合理安排时间。2．仪器设备清单置于实验台上，请选手开始实验前仔细检查所提供的仪器及设备，如有问题请及时向监考老师报告。 3．实验时务必注意安全，规范操作。请穿着实验服、佩戴防护眼镜，必要时可使用乳胶手套。 4．若操作失误，在开考一小时内，可向监考老师索取原料重做，但要扣5分。损坏仪器，按件扣1分。 5．TLC板每人使用最多不超过10块；快速柱层析操作方法见附录2。 6．实验报告书写要规范整洁，实验记录请记在实验报告指定的位置上。记在其它地方未经监考老师签字确认或原始数据记录错误，修改前未经监考老师签字确认，均按无效处理。 伪造数据者取消竞赛资格。 7．实验完成后，将装有产品的茄型瓶（瓶上贴好标签，并写上产品名称、空瓶重和产品净重、选手编号）和实验报告（包括问题回答）交给监考老师，并请监考老师签字确认。8．实验中产生的废弃物投放于指定的容器内。实验结束后，清洗仪器，整理台面并将所用器材归回原处（不计入实验时间）。经监考老师同意方可离开考场。
4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备 一、实验内容 1. 4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛的制备：以4-甲氧基苯硼酸和2-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛为原料制备4, 4’, 5-三甲氧基-[1,1’-联苯]-2-甲醛。 2. 产品表征：用1H NMR波谱技术表征所得产物。 二、仪器和试剂 1. 玻璃仪器和器材
《有机化学实验》客观题 1.常压蒸馏乙醇时应当选用直形冷凝管 2.制备甲基橙，对氨基苯磺酸钠和亚硝酸钠在低温强酸介质生成重氮盐盐酸呈白色，和 N,N-二甲基苯胺偶合产物呈猩红色，加入过量NaOH后溶液开始变粘稠，并且颜色变为橙红色，此时制得甲基橙粗品。 3.合成制取乙酸乙酯时，反应体系中加饱和碳酸钠溶液除掉酸，加入试剂饱和氯化钙溶液除去未反应完的乙醇，最后加入无水硫酸钠除去水分。 4.正确操作：实验中，对于可以同时进行的部分，可以由组员各完成部分最终协作完成。 5.单口圆底烧瓶正二口圆底烧瓶斜三口圆底烧瓶 6.蒸馏瓶的选用与被蒸液体量的多少有关，通常装入液体的体积应为蒸馏瓶容积1/3-2/3 7.关于有机化学实验的特点表述中，下列哪项不正确试剂毒性低，实验室危险小 8.对氨基苯磺酸碱性强于酸性，可以形成内盐，容易在水中溶解。错 9.合成甲基橙时应戴手套，防止染料沾染皮肤。对 10.将合成乙酰水杨酸产品在干燥试管中用无水乙醇溶解，滴加1%FeCl3现紫色则表明样品 含有杂质水杨酸，应当通过重结晶纯化。将适量产品在烧杯中用热乙醇溶解，滴加热水至溶液变浑浊，继续加热至清澈透明，在冰水浴中冷却有结晶析出，过滤收集滤饼即得。 11.偶氮染料是一大类染料的总称，偶氮染料品种居多，颜色广泛，他们共同的特点是含有 偶氮键，是偶氮染料的发色基团、其和两边的基团形成长链共轭结构，实现对可见光的吸收而显色。 12.化合物名称甲基橙外观橙红色为偶氮类燃 料，可用做酸碱指示剂，pH>4.4呈现黄色 13.在重结晶时往往需要加入脱色剂煮沸以除去其中的有色杂质和树脂状杂质。脱色作用的 原理是物理吸附，脱色剂的用量一般为粗样重量的1-5% 14.用索氏提取器提取茶叶中咖啡因的操作过程中，将溶剂蒸出后进行蒸发、浓缩操作时要 加入一定量的氧化钙，其作用是脱水和中和酸性物质 15.熔点是指物质在标准压力下固液两态蒸气压达到平衡时的温度。纯净的固态有机物都有 固定的熔点，其初熔到全熔的温度一般称为熔程。当有杂质时，其熔点降低，熔程增长，根据熔点的测定结果，可以鉴别未知的固态化合物和判断化合物的纯度。微量法测定阿司匹林熔点中使用传热介质为丙三醇，俗称甘油，在第二次平行测定前，需要对传热介质降温，而毛细管测定样品需要重新装样。 16.关于薄层色谱的下列表述中，不正确的是不同组别，不同实验室制作的薄层板测得的Rf 可以比较鉴定同一种化合物。 17.柱色谱又称柱层析，固定相装柱方法一般有干法装柱和湿法装柱 18.在对氨基苯磺酸重氮化后反应中，测定NaNO2是否存在使用（淀粉-碘化钾试纸） 19.蒸汽沸点高于140 20.
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学实验竞赛训练试题三 一、填空题。 1、常用的分馏柱有（球形分馏柱）、（韦氏（Vigreux）分馏柱）和（填充式分馏柱）。 2、温度计水银球（上限）应和蒸馏头侧管的下限在同一水平线上。 3、熔点测定关键之一是加热速度，加热太快，则热浴体温度大于热量转移到待测样品中的转移能力，而导致测得的熔点偏高，熔距（加大）。当热浴温度达到距熔点10-15℃时，加热要（缓慢），使温度每分钟上升（1-2℃）。 4、在正溴丁烷的制备实验中，用硫酸洗涤是（除去未反应的正丁醇）及副产物（1－丁烯）和（正丁醚）。第一次水洗是为了（除去部分硫酸）及（水溶性杂质）。碱洗（Na2CO3）是为了（中和残余的硫酸）。第二次水洗是为了（除去残留的碱、硫酸盐及水溶性杂质）。 二、选择题。 1、在水蒸气蒸馏操作时，要随时注意安全管中的水柱是否发生不正常的上升现象，以及烧瓶中的液体是否发生倒吸现象。一旦发生这种现象，应（B），方可继续蒸馏。 A、立刻关闭夹子，移去热源，找出发生故障的原因 B、立刻打开夹子，移去热源，找出发生故障的原因 C、加热圆底烧瓶 2、进行简单蒸馏时，冷凝水应从（B）。蒸馏前加入沸石,以防暴沸。 A、上口进，下口出 B、下口进，上口出 C、无所谓从那儿进水 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（ A B C D）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、在用吸附柱色谱分离化合物时，洗脱溶剂的极性越大，洗脱速度越（A）。 A、快 B、慢 C、不变 D、不可预测 5、在进行脱色操作时，活性炭的用量一般为（A）。 A、1%-3% B、5%-10% C、10%-20% D、30-40% 6、在乙酰苯胺的重结晶时,需要配制其热饱和溶液,这时常出现油状物,此油珠是 （B）。 A、杂质 B、乙酰苯胺 C、苯胺 D、正丁醚 7、熔点测定时，试料研得不细或装得不实，将导致（A）。 A、熔距加大，测得的熔点数值偏高 B、熔距不变，测得的熔点数值偏低 C、熔距加大，测得的熔点数值不变 D、熔距不变，测得的熔点数值偏高 三、判断题。
有机化学实验考试试题（含答案） 一、填空（1’×50） 1. 蒸馏时，如果馏出液易受潮分解，可以在接受器上连接一个干燥管，以防止空气中的水分的侵入。 2.减压过滤的优点有：(1) 过滤和洗涤速度快；(2) 固体和液体分离的比较完全；；（3）滤出的固体容易干燥。。 3. 液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的水份尽可能分离净，不应见到有水层。 4.减压蒸馏装置通常由克氏蒸馏烧瓶；冷凝管；两尾或多尾真空接引管；接受器；水银压力计；温度计；毛细管（副弹簧夹）；干燥塔；缓冲瓶；减压泵。等组成。 5. 减压蒸馏时，往往使用一毛细管插入蒸馏烧瓶底部，它能冒出气泡，成为液体的沸腾中心，同时又起到搅拌作用，防止液体暴沸。 6.减压蒸馏操作中使用磨口仪器，应该将磨口部位仔细涂油；操作时必须先调好压力后才能进行加热蒸馏，不允许边调整压力边加热；在蒸馏结束以后应该先停止加热，再使系统与大气相同，然后才能停泵。 7.在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收酸性气体和水,活性炭塔和块状石蜡用来吸收有机气体，氯化钙塔用来吸收水。 8.减压蒸馏操作前，需估计在一定压力下蒸馏物的沸点，或在一定温度下蒸馏所需要的真空度。 9.减压蒸馏前，应该将混合物中的低沸点的物质在常压下首先蒸馏除去，防止大量有机蒸汽进入吸收塔，甚至进入泵油，降低油泵的效率。 10.蒸馏烧瓶的选择以液体体积占烧瓶容积的1/3-2/3 为标准，当被蒸馏物的沸点低于80℃时，用水浴加热，沸点在80-200℃时用油浴加热，不能用电热套直接加热。 11.安装减压蒸馏装置仪器顺序一般都是从下到上，从左到右。要准确端正，横看成面，竖看成线。 12.写四种破乳化的方法长时间静置、水平旋转摇动分液漏斗、用滤纸过滤、加乙醚、补加水或溶剂，再水平摇动、加乙醇、离心分离、超声波、加无机盐及减压（任意四个就可以了） 二、单选（1’×10） 1. 当混合物中含有大量的固体或焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用时，可以采用（C）将难溶于水的液体有机物进行分离。 A.回流 B.分馏 C.水蒸气蒸馏 D.减压蒸馏 2.在使用分液漏斗进行分液时，下列操作中正确的做法是（C）。 A分离液体时，分液漏斗上的小孔未于大气相通就打开旋塞。 B分离液体时，将漏斗拿在手中进行分离。 C上层液体经漏斗的上口放出。 D没有将两层间存在的絮状物放出。 3. 使用和保养分液漏斗做法错误的是（D）。 A分液漏斗的磨口是非标准磨口，部件不能互换使用。 B使用前，旋塞应涂少量凡士林或油脂，并检查各磨口是否严密。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
高中有机化学实验题 1．实验室制取乙烯的反应原理为CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170℃CH 2===CH 2↑＋H 2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H 2SO 4反应生成少量的SO 2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。 试回答下列问题： (1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。 A ．品红溶液 B ．NaOH 溶液 C ．浓硫酸 D ．酸性高锰酸钾溶液 (2)能说明SO 2存在的现象是______________________________________________。 (3)使用装置②的目的是________________________________________________。 (4)使用装置③的目的是__________________________________________________。 (5)确证乙烯存在的现象是____ _______________。 2．实验室制取硝基苯，应选用浓硫酸、浓硝酸在55℃～60℃条件下生成。 (1)实验时选用的加热方式是( ) A ．酒精灯直接加热 B ．热水浴加热 C ．酒精喷灯加热 (2)选择该种加热方式的优点是_____________________________________。 3．已知下表数据： 某学生做乙酸乙酯的制备实验
（1）写出该反应的化学反应式 。 （2）按装置图安装好仪器后，在大试管中配制好体积比为3︰2的乙醇和乙酸，加热至沸腾，很久也没有果香味液体生成，原因是 。 （3）根据上表数据分析，为什么乙醇需要过量一些，其原因是 。 按正确操作重新实验，该学生很快在小试管中收集到了乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物。现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。 ①由上述实验现象推断出该混合气体中一定含有CH 4，你认为是否正确，说明理由。 ②上述实验过程中涉及的反应类型有 。 5.在盛有少量无水乙醇的试管中，加入一小块新切的、擦干表面煤油的金属钠，迅速用配有导管的单孔塞塞住试管口，用一小试管收集并验纯气体后，点燃，并把干燥的小烧杯罩在火焰上，片刻，迅速倒转烧杯，向烧杯中加入少量澄清石灰水。观察现象，
《有机化学实验》 试卷四 满分：100分考试时间：60分钟 一、填空题（每空2分，共26分） 1、冷凝管通水是由（）而（），反过来不行。因为这样冷凝管不能充满水，由此可能带来两个后果：其一：气体的（）不好。其二，冷凝管的内管可能（）。 2、羧酸和醇在少量酸催化作用下生成酯的反应，称为（）反应。常用的酸催化剂有（）等 3、蒸馏时蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的（），也不应少于（）。 4、测定熔点使用的熔点管(装试样的毛细管)一般外径为1-1.2mm，长约70-80mm；装试样的高度约为（），要装得（）和（）。 5、在减压蒸馏装置中，氢氧化钠塔用来吸收（）和（），氯化钙塔用来吸收（）。 二、选择题（每题3分，共15分） 1、在苯甲酸的碱性溶液中，含有( )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A、MgSO4; B、CH3COONa; C、C6H5CHO; D、NaCl 2、用( )方法处理压钠机内残留的少量金属钠。 A、水擦洗； B、乙醇擦洗； C、石油醚擦洗。 3、正溴丁烷的制备中，第一次水洗的目的是（） A、除去硫酸 B、除去氢氧化钠 C、增加溶解度 D、进行萃取 4、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗
C、分水器 D、脂肪提取器 5、在合成（）中采用刺形分馏柱 A、乙酸乙酯 B、正丁醚 C、咖啡因 D、乙酰苯胺 三、判断题（每题3分，共15分） 1、在低于被测物质熔点10-20℃时，加热速度控制在每分钟升高5℃为宜。（） 2、样品管中的样品熔融后再冷却固化仍可用于第二次测熔点。（） 3、用MgSO4干燥粗乙酸乙酯，干燥剂的用量根据实际样品的量来决定。（） 4、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 5、精制乙酸乙酯的最后一步蒸馏中，所用仪器均需干燥。（） 四、问答题（每题15分，共30分） 1、Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可 以用金属钠代替？ 2、有机实验中，玻璃仪器为什么不能直接用火焰加热？有哪些间接加热方式？ 应用范围如何？
有机实验综合习题(蓝色加粗的2道题为07年的原题,很有价值!,这些我花了不少时间才整理出来的,我还有其它很有用的资料,需要时再联系我!) 一、选择题 1 水蒸气蒸馏时，被蒸馏液体的量不能超过圆底烧瓶容积的( B ) A 1/3 B 2/3 C 1/2 D 1/5 2 在以苯甲醛和乙酸酐为原料制备肉桂酸的实验中，水蒸气蒸馏时蒸出的是( B ) A 肉桂酸 B 苯甲醛 C 碳酸钾 D 醋酸酐 3下列有机试剂中能使FeCl3显色的是( D ) A 阿斯匹林 B 乙酰苯胺 C 肉桂酸 D 水杨酸 4 在以苯甲酸和乙醇酯化制备苯甲酸乙酯的实验中，苯的作用是( C ) A 使反应温度升高 B 使反应温度降低 C将反应生成的水带出 D 将反应生成的酯带出 5 用薄层色谱分离混合物时，下列洗脱剂中洗脱能力最强的是( A ) A 丙酮 B 环己烷 C 乙醚 D 乙酸乙酯 6 减压蒸馏开始时，正确的操作顺序是( A ) A先抽气后加热B边抽气边加热 C 先加热后抽气D以上皆可 7 对于未知液体的干燥，干燥剂应选用( D ) A 无水CaCl2 B K2CO3 C 金属Na D 无水Na2SO4 8 用毛细管测定熔点时，若加热速度太快，将导致测定结果( A ) A偏高B偏低C不影响D样品分解而无法测定 9 在由呋喃甲醛歧化反应制呋喃甲酸与呋喃甲醇的实验中，滴加氧化钠溶液时体系温度应控制在 ( B ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 12~15℃ D 室温 10 在邻硝基苯酚与对硝基苯酚实验中，硝化时的温度应控制在( C ) A 0~5℃ B 8~12℃ C 10~15℃ D 室温 11 一般情况下，干燥液体时每10 mL液体中加入干燥剂的量是( A ) A 0.5~1 g B 1 g C 1~2 g D 2 g 12简单蒸馏时一般控制馏出液体的速度是( A ) A 每秒1~2滴 B 每1~2秒1滴 C 每2~3秒1滴 D 以上都不对 13 简单蒸馏一般能将沸点相差（ D ）度的液体分开？ A 小于10℃ B 大于20 ℃ C 20~30℃ D 大于30℃ 14 在甲基橙的制备实验中，用（B ）来检验重氮化的反应终点。 A PH试纸 B 淀粉-碘化钾试纸 C 刚果红试纸 D碘-碘化钾 15 下面哪个试剂不能用于鉴别醛？（C） A 2，4-二硝基苯肼 B 碘-碘化钾C三氯化铁 D 银氨溶液 16 重结晶脱色时，活性碳的一般用量是液体量的（A ） A 1%~2% B 0.5~1% C 2~3% D 不定 17测定熔点时，使熔点偏高的因素是( C ) A 试样有杂质 B 试样不干燥 C 熔点管太厚 D 温度上升太慢 18在苯甲酸的碱性溶液中，含有( C )杂质，可用水蒸气蒸馏方法除去。 A MgSO4 B CH3COONa C C6H5CHO D NaCl. 19久置的苯胺呈红棕色，用(C)方法精制。 A 过滤 B 活性炭脱色 C 蒸馏 D 水蒸气蒸馏 20检验重氮化反应终点用（A）方法。 A 淀粉试纸变色 B 刚果红试纸变色 C 红色石蕊试纸变色 D PH试纸 21制备对硝基苯胺用（B）方法好。 A 苯胺硝化 B 乙酰苯胺硝化再水解 C 硝基苯硝化再还原 22用(B)方法处理残留的少量金属钠屑。
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
有机化学实验综合练习 1、某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1），以环己醇制备环己烯 已知： 密度（g/cm3）熔点（℃）沸点（℃）溶解性 环己醇0.9625161能溶于水 环己烯0.81﹣10383难溶于水 （1）制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品． ①A中碎瓷片的作用是，导管B除了导气外还具有的作用是． ②试管C置于冰水浴中的目的是． （2）制备精品： ①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等．加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填上或下），分液后，用（填编号）洗涤环己烯．A．KMnO4溶液B．稀H2SO4C．Na2CO3溶液D．NaOH溶液 ②再将环己烯按图2装置蒸馏，冷却水从（填f或g）口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是． ③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是．A．蒸馏时从70℃开始收集产品B．环己醇实际用量多了C．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出 （3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，最简单的方法是． A．酸性KMnO4溶液B．用金属钠C．测定沸点D．溴的四氯化碳溶液．
2、已知：实验室制乙烯的装置如图： 实验步骤如下： a．如图连接好装置，检验气密性 b．添加药品，点燃酒精灯 c．观察实验现象：高锰酸钾溶液和溴水颜色逐渐褪去，烧瓶内液体渐渐变黑，能闻到刺激性气味 d．… （1）写出实验室制取乙烯的化学反应方程式：； （2）分析：甲认为使二者褪色的是乙烯，乙认为有副反应，不能排除另一种酸性气体的作用． ①根据甲的观点，写出乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的离子反应方程式：； ②为进一步验证使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，在A、B间增加下列装有
实用 有机化学实验现场考试试题（A卷）一、基本操作（7-8分） 萃取：用乙酸乙酯从苯酚水溶液中萃取苯酚，苯酚水溶液10mL，萃取2次（第一次取乙酸乙酯5mL，第二次取3mL），用2tCl 检3验萃取效果，有机层倒入回收瓶中。实验结束后，清洗仪器，清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 蒸馏：取20mL乙醇，选择合适的仪器，加热蒸馏2分钟，经主考老师同意后，拆卸仪器，结束实验,清理实验台面，征得主考老师同意后离开实验室。 熔点的测定：用毛细管法测定尿素的熔点（加热3min，经主考老师同意后，结束实验，清洗仪器，清理实验台面，废弃物入垃圾桶）。征得主考老师同意后离开实验室。 乙酸正丁酯的制备（回流）：选择合适的仪器，取10ml冰醋酸，加10滴浓硫酸、10ml正丁醇。加热2min，经主考老师同意后，结束实验，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。
重结晶：取2克粗乙酰苯胺,用适量的热水进行重结晶。实验完毕，产品倒入回收瓶，清洗仪器，清理实验台面。征得主考老师同意后离开实验室。乙酰苯胺在水中的溶解度：100℃ 5.63g；80℃3.5g；25℃0.56g；6℃0.53g 二、问答题（口答部分2-3分，从以下问题中任选2-3题，让学生口答） 1、熔点测定的意义？ 文档． 实用 2、电泳实验中，如何判断氨基酸的移动方向？ 3、影响熔点测定结果的因素有哪些？各因素对熔点测定结果有什么影响？ 4、熔点测定实验中“三中心重合”指的是什么？ 5、加热过快对测定熔点有何影响？为什么？ 6、蒸馏酒精用什么样的冷凝管？ 7、蒸馏时物料最多为蒸馏烧瓶容积的多少？ 8、水蒸气蒸馏的适用条件是什么？什么情况下考虑采用水蒸气蒸馏？ 9、重结晶主要有哪几步？各步的作用是什么？ 10、任举出两种分离提纯操作？ 11、蒸馏时加沸石的作用是什么？ 12、蒸馏时，温度计的位置如何？
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
试卷一 《有机化学实验》期末考试（闭卷）试卷满分：100分考试时间：90分钟 一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。 二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。 A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。 A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物 B、从挥发性杂质中分离有机物 C、从液体多的反应混合物中分离固体产物
3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。 A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（）。 A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾 5．1）卤代烃中含有少量水（）。 2）醇中含有少量水（）。 3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。 A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。 A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？ A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（）
化学系基础有机化学实验竞赛试题 1．提纯固体有机化合物不能使用的方法有：( A) A．蒸馏；B．升华；C．重结晶；D．色谱分离； 2．重结晶提纯有机化合物时，一般杂质含量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 3．重结晶提纯有机化合物脱色时，活性炭用量不超过：( B ) A．10%；B．5%；C．15%；D．0.5%； 4．重结晶时的不溶性杂质是在哪一步被除去的? ( B ) A．制备过饱和溶液；B．热过滤；C．冷却结晶；D．抽气过滤的母液中； 5．用混合溶剂重结晶时，要求两种溶剂；( C) A．不互溶；B．部分互溶；C．互溶； 6．测熔点时，若样品管熔封不严或加热速度过快，将使所测样品的熔点分别比实际熔点：( B ) A．偏高，偏高；B．偏低，偏高；C．偏高，不变；D．偏高，偏低； 7．如果一个物质具有固定的沸点，则该化合物：( B ) A．一定是纯化合物；B．不一定是纯化合物；C．不是纯化合物； 8．微量法测定沸点时，样品的沸点为：( B ) A．内管下端出现大量气泡时的温度；B．内管中气泡停止外逸，液体刚要进入内管时的温度；C．内管下端出现第一个气泡时的温度； 9．利用折光率能否鉴定未知化合物? ( A ) A．能；B．不能；C．不一定； 10．下面哪种干燥剂不适用于干燥N,N,N’,N’-四甲基乙二胺：( CD ) A．MgSO4；B．CaH2；C．P2O5；D．CaCl2； 11．用下列溶剂萃取水溶液时，哪种有机溶剂将在下层? ( BD ) A．二氯甲烷；B．乙醚；C．乙酸乙酯；D．石油醚； 12．乙醇中含有少量水，达到分离提纯目的可采用：( C ) A．蒸馏；B．无水硫酸镁；C．P2O5；D．金属钠； 13．搅拌器在下列何种情况下必须使用：( B ) A．均相反应；B．非均相反应；C．所有反应 14．乙酸乙酯制备实验中，馏出液用饱和碳酸钠溶液洗涤后用饱和食盐水洗涤的作用是除去：( A ) A．碳酸钠；B．乙酸；C．硫酸；D．乙醇 15．手册中常见的符号n D20，mp和bp分别代表：( B ) A．密度，熔点和沸点；B．折光率，熔点和沸点；C．密度，折光率和沸点；D．折光率，密度和沸点 1．遇到酸烧伤时，首先立即用( 大量水洗)，再用3-5%的( 碳酸氢钠) 洗，然后涂烫伤膏。 2．顺-丁烯二酸在水中的溶解度比反-丁烯二酸( 大)，因为前者( 极性大)。 3．固体化合物中可熔性杂质的存在，将导致化合物的熔点(降低)，熔程( 增长)。 4．在两种或两种以上的液体混合物的沸点彼此接近时，可以利用( 分馏)，的方法来进行分离，并利用( 沸点-组成曲线or相图)来测定各馏分的组成。 5．在加热蒸馏中忘记加沸石，应先将体系( 冷却)，再加入沸石；中途因故停止蒸馏后，重新加热蒸馏时要( 补加)沸石。 6．减压蒸馏装置包括蒸馏、( 减压)、( 检测) 和保护四个部分，为防止损坏抽气泵，保护部分常使用氯化钙、氢氧化钠、石蜡等干燥塔，它们的功能分别是：( 吸收水分)、( 吸收酸性气体)、和( 吸收烃类溶剂)。
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
有机化学实验练习题十 一、单项选择题 1．测定熔点时，使熔点偏底的因素是( )。 A．装样不结实B．试样不干燥C．熔点管太厚D．样品研的不细 2．薄层色谱中，Al2O3是常用的（） A．展开剂B．萃取剂C．吸附剂D．显色剂 3．对于含有少量水的苯乙酮，可选（）干燥剂进行干燥。 A．无水氯化钙B．无水硫酸镁C．金属钠D．氢氧化钠 4．重结晶是为了（）。 A．提纯液体B．提纯固体C．固液分离D．三者都可以 5．鉴别丁醇和叔丁醇可以用下列哪个试剂（） A．Fehling试剂B．Lucas试剂C．Tollen试剂D．I2/NaOH溶液 6．可以用来鉴别葡萄糖和果糖的试剂是（） A．Molish试剂B．Benedict试剂C．Seliwanoff 试剂D．Fehling试剂 7．蛋白质或其水解中间产物均有二缩脲反应，这说明其结构中有（） A．肽键B．芳环C．游离氨基D．酚羟基 8．下列各组物质中，都能发生碘仿反应的是哪一组（） A．甲醛和乙醛B．乙醇和异丙醇C．乙醇和1-丁醇D．甲醛和丙酮 二、填空题 1．在合成液体化合物操作中，最后一步蒸馏仅仅是为了。 2．当加热的温度不超过时，最好使用水浴加热。 3．在减压蒸馏结束以后应该先停止，再使，然后才能。 4．止暴剂受热后，能，成为液体沸腾，防止 现象，使蒸馏操作顺利平稳进行。 5．常用的减压蒸馏装置可以分为、、和四部分。 6．固体物质的萃取常用索氏提取器，它是利用溶剂、原理，使固体有机物连续多次被纯溶剂萃取。 三、是非题（对的打“√”，错误的打“×”，并改正） 1．用蒸馏法测沸点，温度计的位置不影响测定结果的可靠性。
2．如果温度计水银球位于支管口之上测定沸点时，将使数值偏高。 3．干燥液体时，干燥剂用量越多越好。 4．活性炭是非极性吸附剂，在非极性溶液中脱色效果较好。 5．所有醛类物质都能与Fehling试剂发生反应。 四、问答题 1．何谓减压蒸馏？适用于什么体系？ 2．怎样判断水蒸汽蒸馏操作是否结束？ 3．沸石(即止暴剂或助沸剂)为什么能止暴？ 4．Claisen酯缩合反应的催化剂是什么？在乙酰乙酸乙酯制备实验中，为什么可以用金属钠代替？ 五、综合题 设计一方案苯甲酸、邻甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醛。并写出分离步骤。 练习十 一、选择题 1.B ; 2.C; 3.B; 4.B; 5.B; 6.C; 7.A; 8.B; 二、填空题 1. 纯化产品 2.100℃ 3. 加热；系统与大气相通；停泵 4. 产生气泡；汽化中心；过热及暴沸 5. 蒸馏；抽气；安全系统；测压 6. 回流；虹吸 三、判断题 1. ×，温度计水银球的上沿与蒸馏头支管口下沿相平 2. ×，低 3. ×，适量 4. ×，在极性溶液中脱色效果好 5. ×，脂肪醛与Fehling试剂反应
一、填空题。（每空1分，共20分） 1、将液体加热至沸腾，使液体变为蒸气，然后使蒸气冷却再凝结为液体，这两个过程的联合操作称为（）。 2、减压蒸馏装置中蒸馏部分由（）、（）、（）、（）及（）、（）等组成。 3、熔点是指（），熔程是指（），通常纯的有机化合物都有固定熔点，若混有杂质则熔点（），熔程（）。 4、（）是纯化固体化合物的一种手段，它可除去与被提纯物质的蒸汽间有显著差异的不挥发性杂质。 5、按色谱法的分离原理，常用的柱色谱可分为（）和（）两种。 6、芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，主要体现在（）以及（）两个方面。 7、采用重结晶提纯样品，要求杂质含量为（）以下，如果杂质含量太高，可先用（），（）方法提纯。 8、在从天然物槐花米中提取芦丁，提取液中加入生石灰可以（）芦丁，加入盐酸可以沉淀芦丁。二、选择题。（每空2分，共20分） 1、常用的分馏柱有（）。A、球形分馏柱 B、韦氏（Vigreux）分馏柱 C、填充式分馏柱 D、直形分馏柱 2、水蒸气蒸馏应用于分离和纯化时其分离对象的适用范围为（）。A、从大量树脂状杂质或不挥发性杂质中分离有机物B、从挥发性杂质中分离有机物C、从液体多的反应混合物中分离固体产物 3、在色谱中，吸附剂对样品的吸附能力与（）有关。A、吸附剂的含水量 B、吸附剂的粒度 C、洗脱溶剂的极性 D、洗脱溶剂的流速 4、环己酮的氧化所采用的氧化剂为（） A、硝酸 B、高锰酸钾 C、重铬酸钾5．1）卤代烃中含有少量水（）。2）醇中含有少量水（）。3)甲苯和四氯化碳混合物（）。 4)含3%杂质肉桂酸固体（）。A、蒸馏 B、分液漏斗 C、重结晶 D、金属钠 E、无水氯化钙干燥 F、无水硫酸镁干燥 G、P2O5 H、NaSO4干燥 6、重结晶时，活性炭所起的作用是（）。A、脱色 B、脱水 C、促进结晶 D、脱脂 7、正丁醚合成实验是通过（）装置来提高产品产量的？A、熔点管 B、分液漏斗 C、分水器 D、脂肪提取器 三、判断题。（每题1分，共10分） 1、液体的蒸气压只与温度有关。即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。（） 2、在蒸馏低沸点液体时，选用长颈蒸馏瓶；而蒸馏高沸点液体时，选用短颈蒸馏瓶。（） 3、薄层色谱可用于化合物纯度的鉴定，有机反应的监控，不能用于化合物的分离。（） 4、化合物的比移值是化合物特有的常数。（） 5、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（） 6、在进行正丁醚的合成中，加入浓硫酸后要充分搅拌。（） 7、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（） 8、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（） 9、微量法测定沸点时，当毛细管中有一连串气泡放出时的温度即为该物质的沸点。（） 10、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（） 四、实验装置图。（每题10分，共20分）1、请指出以下装置中的错误之处？并画出正确的装置。 2、画出柱层析装置示意图，并简述实验的基本操作过程和注意事项。五、简答题。（每题6分，共30分） 1、简述减压蒸馏操作的理论依据。当减压蒸馏结束时，应如何停止减压蒸馏？为什么？（） 2、什么叫共沸物？为什么不能用分馏法分离共沸混合物？ 3、在乙酰苯胺的制备过程中，为什么是冰醋酸过量而不是