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2,6-二氯苯甲酰氯的合成

石油化工991011

石油化工

PETROCHEMICAL TECHNOLOGY

1999年 第28卷 第10期 Vol.28 No.10 1999

2,6-二氯苯甲酰氯的合成

方永勤 陈 群 陈海群 范正明

摘要 以2,6-二氯甲苯为原料,经光氯化、水解、二次氯化、精馏合成2,6-二氯苯甲酰氯,讨论了反应条件对各步反应的影响,在光氯化温度120~140℃、水解温度150℃、二次氯化温度80~120 ℃的条件下,2,6-二氯苯甲酰氯的总收率达70%,纯度大于99%,该方法与其它方法相比具有工业化生产意义。

关键词 2,6-二氯苯甲酰氯 2,6-二氯甲苯 合成

Synthesis of 2,6-Dichlorobenzoyl Chloride

FANG Yong-qin,CHEN Qun,CHEN Hai-qun and FAN Zheng-ming (Department of Fine Chemicals,Jiangsu Institute of Petrochemical Technology,Changzhou

213016)

Abstract:2,6-Dichlorobenzoyl chloride was synthesized with 2,6-dichlorotoluene by photo-chlorination,hydrolysis chlorination and distillation.The influences of the reaction conditions were discussed.The total yield is over 90% and the purity of product is more than 99% when the photo-chlorination temperature is 120~140 ℃,the hydrolysis temperature is 150 ℃ and the chlorination temperature is 80~120 ℃.Compared with other methods,this process has superior industrial economic benefit.

Keywords:2,6-dichlorobenzoyl chloride,2,6-dichlorotoluene,synthesis

2,6-二氯苯甲酰氯是合成医药、农药等精细化工产品的重要中间体,并可用以合成抗炎症药、2,6-二氯苯腈除草剂、植物生长调节剂、环氧树脂固化剂等。文献报道的2,6-二氯苯甲酰氯合成方法均采用氯化亚砜与2,6-二氯苯甲酸[1]、氯化亚砜与二氧化硫的混合物对α,α,2,6-四氯甲苯高温酰氯化[2]及氯化亚砜与芳香醛[3,4]的反应制备。这些方法主要存在原料价格高、消耗大量的氯化亚砜、生成的氯化氢与二氧化硫混合尾气难以分离利用的缺点;虽然其它的芳香酰氯(例如2,4-二氯苯甲酰氯)可以用芳香甲苯侧链三氯化物经部分水解制取[5],但在作者的研究[6]中发现,α,α,2,6-四氯甲苯深度光氯化基本不生成侧链三氯化物,只能生成环取代的1,2,3-三氯甲苯。作者通过进一步探索发现,2,6-二氯甲苯经光氯化、催化水解合成的2,6-二氯苯甲醛,只需进一步与氯气反应即可生成2,6-二氯苯甲酰氯,在此基础上通过对主要工艺条件的优化,完善了合成工艺,酰氯的总收率以2,6-二氯甲苯计达70%以上,产品纯度大于99%。

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