考试科目代码：311
沈阳药科大学2004年硕士研究生入学考试
《有机化学》试题
注意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。
一、 判断题（10’）：
1．化合物C O 2H
O H
H
2N
的系统名称是5-氨基水杨酸。
2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。
3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。 4．具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。
5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。 6．咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。
7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水
解得到2-丁醇，其构型为(R)。
8． (2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。
9．奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。
10. 甲烷的氯代反应是亲核取代反应。
二、 选择题（30’）：
1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS ）发生取代反应，可以得到（ ）
种单溴代产物。
A. 1
B. 2
C. 3
D. 上述都不对 2. 下列化合物中，酸性最强的是（
）。
A.
B.
C.
D.
3. 在下列化合物中，进行在S N 1和S N 2均容易的是（ ）。
A. PhCOCH 2Cl
B. PhCl
C. PhCH 2Cl
D. CH 3CH 2Cl 4. 环戊烯与HOBr 反应的主要产物是（ ）。
A. 1-溴环戊醇
B. 2-溴环戊醇
C. 3-溴环戊醇
D. 2-溴环戊酮 5. 在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（ ）。
A. PhCH=NH
B. PhMgCl
C. CH 3CH 2ONa
D. Ph 3 P=CHCH 3 6. 2,3-丁二醇和（ ）反应生成乙醛。
A. CH 3CO 3H
B. H 2SO 4
C. HIO 4
D. KMnO 4 7. 下列离子中，酸性最弱的是（ ）。
A.
B.
C.
D.
N H 2+
C
C H 3
N H 2
N H 3+S
C H 3
O
O
N H 3+
C
C H 3
O
N H 2+C
H 2N
N H 2
8. 丁炔与过量HCl 发生加成反应的主要产物是（ ）。
A. 1,1-二氯丁烷
B. 1,2-二氯丁烷
C. 2,2-二氯丁烷
D. 1,2-二氯-1-丁烯
9. 下列离子中，碱性最强的是（ ）。
O -C l O -C H 3
O -O CH 3O -
N O 2
A. B.
C.
D.
10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ ）。
A.
B.
C.
D.
N
N
N N H
SH
N
N
N
N H
SC H 3
N
N
N
N H S
N
N
N N C H 3S
11. 能发生碘仿反应的化合物是（ ）。
A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇
12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（ ）。 A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯
15. 下列化合物中，与HCN 发生反应速度最快的是（ ）。 A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯乙醛 D ．环戊酮
三、完成下列反应式（40’）:
1.
CH CH 3
C 3
H
稀冷KM nO
2.
4+
O H
O H
3.
+
HNO 3
24
N
CH 3OCH 34.+
(CH 3)2CHCH 2Cl
3
5.
i. 2C H 3I
22iii.
N H
Ph
6.
+
HCH O
+
25N H .
H Cl
O O
7.3C H O
C H 3
2
28.
4
9.
O
C N
2, 加压
10.
2O 2N
CONH 211.
N H
+
C H 3C O NO 2
O
12.
O
O
13.
O
O 33+
14.
L iA lH 4
O
O
O
15.
16.
23
O H
O
17.
+
18.
O 2N
C l
+
C H 3O N a
C H 3O H
19.
N
O H 24
20.
+
C H 3O C O C
C C O 2C H 3
四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适
的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:
1.
以苯为原料合成 。
B r
B r
B r
C O 2H
2.
以苯和丁二酸酐为原料合成 。
H O
3.以1,3-丁二烯和合适的醛合成 。
O
O
O
O
五、举例说明下列名词（20’）:
1. 构型异构体
2. 互变异构体
3. 差向异构体
4. Huckel 规则
5. Hofmann 消除
五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:
1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。
2. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。
六、推导结构（20’）:
1. 化合物A （C 5H 6O 3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B 和C ，B 和C
分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D ，试写出 A 、B 、C 和D 的结构式。
2. 化合物A （C 10H 12O 3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO 3水溶液，但溶于NaOH 水溶液
中。将A 和稀NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B ，B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C （C 7H 6O 3）。C 可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于 NaHCO 3水溶液，试写出 A 、B 和C 的结构式。
3. 碱性化合物A （C 7H 17N ），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B
（C 8H 20NI ），B 与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C （C 5H 10），C 没有旋光性，C 与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出 A 、B 和C 的结构式。
考试科目代码：311
沈阳药科大学2005年硕士研究生入学考试
《有机化学》试题参考答案
二、 判断题（10’）：
1．× 2．× 3．× 4．× 5．√ 6．√ 7．× 8．√ 9．× 11. ×
二、 选择题（30’）：
1. D
2. D
3. C
4. B
5. B
6. C
7. 下列离子中，酸性最弱的是（ A ）。
A.
B.
C.
D.
N H 2+
C
C H 3
N H 2
N H 3+S
C H 3
O
O
N H 3+
C
C H 3
O
N H 2+C
H 2N
N H 2
8. 丁炔与过量HCl 发生加成反应的主要产物是（ C ）。
A. 1,1-二氯丁烷
B. 1,2-二氯丁烷
C. 2,2-二氯丁烷
D. 1,2-二氯-1-丁烯
9. 下列离子中，碱性最强的是（ A ）。
O -C l O -C H 3
O -O CH 3O -
N O 2
A. B.
C.
D.
10. 6-巯基嘌呤的结构式是（ D ）。
A.
B.
C.
D.
N
N
N N SH
N
N
N
N SC H 3
N
N
N
N H S
N
N
N N H
C H 3S
11. 能发生碘仿反应的化合物是（ D ）。
A. 叔丁醇 B ．1-丙醇 C ．甲醇 D ．2-丙醇
12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（ A ）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（ C ）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（ B ）。 A ．呋喃 B ．吡咯 C ．吡啶 D ．苯
15. 下列化合物中，与HCN 发生反应速度最快的是（ C ）。 A ．丙酮 B ．丙醛 C ．三氯乙醛 D ．环戊酮
三、完成下列反应式（40’）:
1.
C H 3
C C H 3
C C H 3H
稀冷K M nO 4
C H 3
C
C H 3O H C
H
O H
CH 3
2.
4+
OH
OH
O
O
3.
+
HNO 3
24
O
N O
O 2N
CH 3OCH 3
4.+
(CH 3)2CHCH 2Cl
AlCl 3
CH 3
OCH 3C(CH 3)
3
5.
i. 2CH 3I 22iii.
N H
Ph
Ph
N (CH 3)2
6.
+H C H O +25N H .
H C l
O
O
O
N
O
. HC l
7.3
+
CH O
CH 3
2
CH 2O H
CH 3
CO 2H
CH 3+
28.
4
9.
O
C N
10.
2O 2N
CONH 211.
N H
+
C H 3C O NO 2
O
12.
O
O
K OH , H O
13.
O
O 33+
14.
4
O
O
O
15.
16.
23
O H
O
17.
+
H F
18.
O 2N
C l
+
C H 3O N a
C H 3O H
19.
N
O H 24
20.
+
C H 3O C O C
C C O 2C H 3
四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成（可选用合适
的有机化合物作为反应溶剂）（16’）:
1.
以苯为原料合成 。
B r
B r
B r
C O 2H
2.
以苯和丁二酸酐为原料合成 。
H O
3.以1,3-丁二烯和合适的醛合成 。
O
O
O
O
五、举例说明下列名词（20’）:
1. 构型异构体
6. 互变异构体
7. 差向异构体
8. Huckel 规则
9. Hofmann 消除
五、解释下列实验现象或实验事实（14’）:
1. 3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯，其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度，而当其与乙醇反应时，产物除了3-乙氧基-1-戊烯外，还有1-乙氧基-2-戊烯，且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。
3. 3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。
六、推导结构（20’）:
1. 化合物A （C 5H 6O 3）能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B 和C ，B 和C
分别与亚硫酰氯作用后，在加入乙醇，得到相同化合物D ，试写出 A 、B 、C 和D 的结构式。
4. 化合物A （C 10H 12O 3）不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO 3水溶液，但溶于NaOH 水溶液
中。将A 和稀NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液得到化合物B ，B 能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物C （C 7H 6O 3）。C 可用水蒸汽蒸馏进行提纯，且可溶于 NaHCO 3水溶液，试写出 A 、B 和C 的结构式。
5. 碱性化合物A （C 7H 17N ），具有旋光性，与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B
（C 8H 20NI ），B 与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C （C 5H 10），C 没
有旋光性，C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷，试写出A、B和C的结构式。
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案 有机化学 一、单项选择题： 1.下列碳正离子，最稳定的是 （ ） A. B. C. H 2C CHCHCH 3 H 2C CHCH 2CH 2 (CH 3)3C D. 2.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是 （ ） A B C D.(CH 3)3CCH 2CH 3(CH 3)3CCHCH 3CH 3 (CH 3)3CCHCH 2CH 3CH 3 (C 2H 5)3CCHCH 2CH 3 CH 3 3.下列化合物中，具有芳香性的是 （ ） A B C D 4.下列化合物中，所有的原子可共平面的是 （ ） A. B. D.C.H 2C C H 2C C CH 2 CH 3CH 2C CH C CH 2 C 6H 5CH CHC 6H 5CH 3CH 3 5.下列化合物中，烯醇式含量最高的是 （ ） A B C D CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COOC 2H 5 CH 3COCH 2COCH 3 C 6H 5COCH 2COCH 3 6.下列化合物不属于苷类的是 （ ） 2H 52H 5 2OH D.A. B. C. HOH 2N NH O O 7.下列烷烃，沸点最高的是 （ ） A B C CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CCH 3 CH 3 CH 3 8.下列负离子，最稳定的是 （ ） A B C D O H 3C O O 2N O Cl O H 3CO 9.受热后脱水、脱酸生成环酮的是 （ ） A.丙二酸 B.丁二酸 C.戊二酸 D.己二酸 10.下列化合物，属于（2R ，3S ）构型的是 （ ）
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（）
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7．下列说法错误的是 （ ） A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为：n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级： 学号： 姓名： 阅卷教师： 成绩： 一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（） A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3 H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
有机化学试题库及答案 1、下列各对物质中，属于同分异构体的是（） A、35Cl和37Cl B、O2和O3 H CH3 CH3 C、H C CH3 和 H C H D、CH3 C CH3和CH3CHCH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2、有一类组成最简单的有机硅化物叫硅烷，它的分子组成与烷烃相似，下列说法中错误的是（） A、硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2 B、甲硅烷的热稳定性比甲烷强 C、甲硅烷的沸点比甲烷高 D、甲硅烷（SiH4)燃烧生成SiO2和H2O 3、下列说法中，错误的是（） A、石油只含碳氢两种元素，是多种烃的混合物 B、石油经分馏得到的各馏分仍是多种烃的混合物 C、石油的裂化的主要目的是提高汽油的质量 D、裂化汽油里含有不饱和烃，不宜用作卤素的萃取剂 4、甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯，得到纯净的甲烷，最好依次通过的试剂瓶顺序是 ( ) A、澄清石灰水、浓硫酸 B、酸性高锰酸钾溶液、浓硫酸 C、足量溴水、浓硫酸 D、浓硫酸、酸性高锰酸钾 5、下列说法不正确的是 ( ) A、向乙酸乙酯中加入饱和Na2CO3溶液，振荡，分液分离除去乙酸乙酯中的少量乙酸 B、用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳 C、汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物，完全燃烧只生成CO2和H2O D、部分油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色
6、能用来鉴别乙醇、乙酸溶液、葡萄糖溶液、苯四种无色液 体的一种试剂是（） A、金属钠 B、溴水 C、新制的Cu(OH)2悬 浊液 D、氢氧化钠溶液 7、下列说法正确的是( ) A、乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B、液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷 C、甲烷和乙烯都可以与氯气反应 D、乙 烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成 8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事 实是( ) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测 得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发 生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A、②③④⑤ B、 ①③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④ 9、根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异 构体数目是 ( ) 12345678 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A、3 B、4 C、5 D、610、下列关于有机化合物的叙述中不正确的是 ( ) A、丙烷跟甲烷一样能与氯气发生取代反应 B、1 mol乙酸与 乙醇在一定条件下发生酯化反应，可生成1 mol乙酸乙酯 C、 CH2Cl2是纯净物说明甲烷是四面体结构而不是正方形结构 D、溴
沈阳药科大学2013年自学考试有机化学复习题 一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构（本大题共10小题，每小题1分，共10分）（打*号者要标出构型） N H O COOH COOH O 2. CH 2CH 2OH CH 3 3. N HN 4. OH COOH 6. H 3 7. 1-甲基萘 8. 氢氧化四丙铵 9. (D)-半乳糖 10. 2-甲基-3-己炔 11. 4-甲基-2-萘酚 12. 氢氧化三甲基丁基铵 13. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 14. 6-氯-2-萘甲酸 15. 氯化三甲基苄基铵 16. β-(D)-葡萄糖甲苷 17. 2-甲基-1,3-环戊二烯 二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。（本大题共15小题，每小题2分，共 30分） 18. Cl 300 ℃ 19. Cl 2 20. CH 2 CHCH 2Cl NaCN 50%乙醇 + 21. H 3C OH 2 22. 2 CH 2CH 2OH 23. (CH 3)3CCH 2OH 24. 25. CH 3 NO 2
26. Br NO227.C C H H3C H C2H5 4
28. CH 3(CH 2)3C CH H 2O HgSO H 2SO 4 + 29. NO 2 + 30. NO 2HNO /H SO 31. Br FeBr 3 OCH 2CH 3 32. Br FeBr 3 NHCOCH 3 33. CH 3CH 2CH 2CHO 34. O NaCN + 35. +O HCHO (CH 3)2NH.HCl + 36. 37. COCl CH 3NH 2 + 38. OC 2H 5 25 39. +COOCH 3 CH 3CH 2COOC 2H 5 NaH 40. O CH OH/H 41. O CH 3ONa/CH 3OH 42. CONH 2 43. 44. O 三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题共5小题，每小题3分， 共15分） 45. (CH 3)3C Cl CH 3CHCH 2CH 3 CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 46. 葡萄糖 淀粉 蔗糖 47. 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺 48. 环己酮 环己基甲醛 49. CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH CHCl 50. 环己胺 苯胺 四氢吡咯 51. 2-丁酮 环己酮 52. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2HC 2CH 2I 53. 葡萄糖 果糖 四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。（本大题共5小题，每小题1分，共5分）
化学提高班训练（八）——有机化学（1） 2008年1月2日一、同分异构体 1．在C4H11N中，N原子以三个单键与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为 A.5 B.6 C.7 D.8 2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇含量不得超过1ppm。氯丙醇（化学式为C3H7OCl）属于醇的同分异构体一共有_______种 3．分子式为C4H10的一氯取代有_______种；化学式为C8H18的烷烃中，含有3个甲基的同分异构体的数目是_______。 4．苯的2氯取代有3种，则其4氯取代有_______种。 5．等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物可能是( ) 6．某烃的分子式为C9H12，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的同分异构体有_______种。 二、官能团的性质和有机反应类型 7．下列5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和消去3种反应的是_____ ① CH2 CHCH2COOH ② CH2 CHCOOCH3 ③ CH2 CHCH2CH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CHCH2CHO
∣ OH 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是 A. CH 3CH(OH)CH 2CHO B. CH 3CH(OH)CH(OH)CH 3 C. CH 3CH=CHCHO D. CH 2(OH)COCH 2CHO 9．下列在一定条件下进行的反应属于水解反应的是 ① C 12H 22O 11（麦芽糖）+ H 2O → 2C 6H 12O 6 ②CH 2=CH 2 + H 2O = CH 3CH 2OH ③ CH 3CH 2Cl + H 2O → CH 3CH 2OH + HCl ④NH 3·H 2O NH 4+ + OH - ⑤ CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH ⑥CaC 2 + 2H 2O → Ca(OH)2 + C 2H 2↑ A ．②④ B ．①②⑤ C ．③④⑥ D ．①③⑤⑥ 10．苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的 合成色素。结构简式如右图。关于苏丹红说法错误的是（ ） A ．能与溴水反应 B ．可看作酚类 C ．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D ．能溶于水 11．胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。关于胡椒酚的下列说法： ①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有12个原子处于同一平面； —N=N OH | CH 3 | —CH 3
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．． 的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．． 的是A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂 5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2 二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B．1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应 10、下列实验能达到预期目的是 A．向淀粉溶液中加入稀硫酸加热后，再用NaOH中和，并做银镜反应实验——检验淀粉是否水解 B ．向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜加热：检验混合物中
医学生 沈阳药科大学2001年有机化学（博士） 文字表述： 沈阳药科大学２００１年有机化学（博士） 一、判断题（１０’）： １．含有一个手性碳原子的手性分子通过反应增加了一个手性碳原子，所生成的两个化合物互为对映体。 ２．利用核磁共振氢谱可以区分顺反异构体。 ３．一个化合物的ｐＫａ值越大，其酸性越强。 ４．催化氢化反应是立体专一性的顺式加成反应。 ５．顺式丁烯二酸的ｐＫａ１值小于反式丁烯二酸的ｐＫａ１值，顺式丁烯二酸的ｐＫａ２值大于反式丁烯二酸的ｐＫａ２值。
６．叔丁胺是一种伯胺。 ７．甲基负离子为平面结构，负电荷处于ｓｐ２杂化碳原子的未参与杂化的ｐ轨道上。 ８．二甲基亚砜是一种非质子性的极性溶剂。 ９．凡Π电子数符合４ｎ＋２（ｎ＝０，１，２，３，４，５）的平面环状化合物均具有芳香性。 １０．因为三元环的张力大于五元环的张力，所以环丙烯正离子的稳定性小于环戊二烯正离子的稳定性。 二、选择题（１０’）： １． 研究自由基结构可用（ ）。 Ａ． Ｍｏｓｓｂａｕｅｒ光谱 Ｂ． Ｒａｍａｎ光谱 Ｃ． 顺磁共振光谱Ｄ． 光电子能谱 ２． 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。 Ａ． ＣＨ３ＣＯＣＨ３ Ｂ． ＣＨ３ＳＯ２ＣＨ３ Ｃ． ＣＨ３ＣＯ２ＣＨ３ Ｄ． ＣＨ３ＳＯＣＨ３ ３． 在ＳＮ２反应中，活性最强的卤代烃是（ ）。 Ａ． Ｐｈ ＣＨ２Ｃｌ Ｂ． ＰｈＣｌ Ｃ． ＣＨ３ＣＨ２Ｃｌ Ｄ． Ｐｈ ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌ ４． Ｂｅｃｋｍａｎｎ重排反应可用于制备（ ）。
Ａ． 酚 Ｂ． 酮 Ｃ． 酰胺 Ｄ． 醚 ５． 在下列试剂中，与酮反应生成烯烃的是（ ）。 Ａ． ＰｈＮ＝Ｃ＝Ｏ Ｂ． ＰｈＭｇＣｌ Ｃ． ＣＨ３ＣＨ２ＯＮａ Ｄ． Ｐｈ３ Ｐ＝ＣＨ２ ６． 用水蒸汽蒸馏的方法很容易将邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物分离出来，这可以用（ ）来解释。 Ａ． 超共轭作用Ｂ． 氢键 Ｃ． 邻位效应 Ｄ． 分子的对称性 ７． 丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（ ）。 Ａ．ＣＨ３ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ Ｂ． ＣＨ３ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＯ Ｃ． ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ２ＣＨ２ＣＨＯ Ｄ． ＣＨ３ＣＨ２ＣＯＣＨ（ＣＨ３）ＣＨＯ ８． 丙烯与ＨＯＢｒ反应的主要产物是（ ）。 Ａ． ２－溴－１－丙醇 Ｂ． １－溴－２－丙醇Ｃ． ２－溴－２－丙醇 Ｄ． ３－溴－１－丙醇 ９． 下列化合物中，酸性最强的是（ ）。 １０． 某种氨基酸能够完全溶于ｐＨ＝７的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的ｐＨ＝６，试问该氨基酸的等电点是（ ）。 Ａ． 大于６ Ｂ． 小于６ Ｃ． 等于６ Ｄ． 不确定
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
命名下列各化合物或写出结构 1. C C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2/ COOH . 3 O CH 3 CHO OH 6.苯乙酰胺 7.邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1 CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2 3 4 5 + CO 2CH 3 CH 3 OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3O Br Br Zn EtOH OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量) + C12 高温高压 、CH = CH 2 HBr Mg CH 3COC1
3CH 3 (CH CO)O 24 (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A,(CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） 4. (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 H + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共5分） NH 2 、 CH 2NH 2 、 CH 2OH 、 CH 2Br 从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分） 1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成： CH 2OH 2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成： O O
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？ 答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－, Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案： 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案： 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。 答案： 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案： 电负性O>S,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键？ b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案： d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？ 答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。 答案：C29H60 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案： a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane －甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctane e.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane) ,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane(neopentane)
考试科目代码：311 沈阳药科大学2004年硕士研究生入学考试 《有机化学》试题 注意：答案务必写在答题纸上，写在试题纸上无效。 1、判断题（10’）： 1．化合物的系统名称是5-氨基水杨酸。 2．2,3-戊二烯没有手性碳原子，所以为非手性分子。 3．一个化合物的碱性越强，其亲核性就越强。 4． 具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。 5．尽管D-葡萄糖为醛糖，D-果糖为酮糖，但是它们均能发生银镜反应。 6． 咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。 7．(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯，所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇，其构型为(R)。 8．(2R,3S)- 2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性，且互为对映体。 9． 奥（见下图）是仅由碳、氢组成的烃类化合物，因此和苯一样是非极性分子。 10. 甲烷的氯代反应是亲核取代反应。 二、选择题（30’）： 1. 1-丁烯在过氧化物存在下，与N-溴丁二酰亚胺（NBS）发生取代反 应，可以得到（）种单溴代产物。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 上述都不对 2. 2. 下列化合物中，酸性最强的是（）。 3. 在下列化合物中，进行在S N1和S N2均容易的是（）。 3. A. PhCOCH2Cl B. PhCl C. PhCH2Cl D. CH3CH2Cl 4. 环戊烯与HOBr反应的主要产物是（）。 A. 1-溴环戊醇 B. 2-溴环戊醇 4. C. 3-溴环戊醇 D. 2-溴环戊酮
5. 在下列试剂中，与酮反应生成醇的是（）。 5. A. PhCH=NH B. PhMgCl C. CH3CH2ONa D. Ph3 P=CHCH3 6. 6. 2,3-丁二醇和（）反应生成乙醛。 7. A. CH3CO3H B. H2SO4 C. HIO4 D. KMnO4 8. 7. 下列离子中，酸性最弱的是（）。 8. 丁炔与过量HCl发生加成反应的主要产物是（）。 A. 1,1-二氯丁烷 B. 1,2-二氯丁烷 C. 2,2-二氯丁烷 D. 1,2-二氯-1-丁烯 9. 下列离子中，碱性最强的是（）。 10. 6-巯基嘌呤的结构式是（）。 11. 能发生碘仿反应的化合物是（）。 A. 叔丁醇 B．1-丙醇 C．甲醇 D．2-丙醇 12. 在碱性条件下，下列化合物发生水解反应速度最快的是（）。 A. 苯甲酰氯 B. 苯甲腈 C. 苯甲酸甲酯 D. 苯甲酰胺 13. 下列化合物中，不能发生银镜反应的是（）。 A. 葡萄糖 B. 果糖 C. 蔗糖 D. 苯甲醛 14. 在亲电取代反应中，活性最强的化合物是（）。 A．呋喃 B．吡咯 C．吡啶 D．苯 15. 下列化合物中，与HCN发生反应速度最快的是（）。 A．丙酮 B．丙醛 C．三氯乙醛 D．环戊酮 三、完成下列反应式（40’）: 四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的 合成（可选用合适的有机化合物作为反应溶剂）（16’）: 五、举例说明下列名词（20’）: 1. 构型异构体 2. 互变异构体 3. 差向异构体 4. Huckel规则
一、命名下列各化合物或写出其结构式。 (本大题分6小题, 每小题1分, 共6分) 1、写出γ-戊酮酸的结构 2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称 3、写出仲丁胺的结构 4、写出的 CH 3CH 2O 3 O O 名称 5、写出 O CHO 的名称 6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共 11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO Ag(NH 3)2NO 3 2、 浓 ,热 4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO 3 、 CH 2Cl CH 2 CN 2(CH CO)O 4、 3CH 2O + CH 3CHO CH O 5、CH 3 COOH 3 2Cl P 6、 COOH (1) LiAlH (2) H 2O
7、 CH 2CHO CH 2COOH 4H 2 O 300℃ 8、 (1) C H ONa CH 32 ) 32H 5 O O 9、 CH 33 O H O + BrZnCH 2COOC 2H 5 10、 H 2O, HO - N K O CH (CH )Br 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。 (本大题共4小题，总计10分) 1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CHCH 3OH (3) ICH 2CHO (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？ (1) CH 3COCH 2CH 3 (2) CHOH O OH OH CH 2OH HO (3) CH 3CHCHO CH 3 特别提示：考试作弊者，不授予学士学位，情节严重者开除学籍。 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) CH 3 C O -H 3C C O -O 和 (2) 和 O OH 4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。 (1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3