第二章烃和卤代烃
第二节芳香烃
〖知识目标〗1.掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质。2.了解芳香烃的来源及其应用。〖知识要点〗
一、苯的结构与化学性质
或
无色，有特殊气味的液体，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂。
3、苯的化学性质
⑴氧化反应
①一般情况下，苯不能使KMnO4(H+ )溶液褪色，也不能
使溴水褪色（但能萃取溴水中的溴）
②可燃性：2C6H6+15O212CO2+6H2O（火焰明亮，带有浓烟）（与乙炔相同）
⑵取代反应
①苯与溴的反应：+Br2+ HBr↑(制溴苯)
现象：A.锥形瓶中的导管口有白雾, 溶液中有淡黄色沉淀。
B.杯底有褐色不溶于水的液体。
注意：A.溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大。褐色是因为溴苯中含有杂质溴。
产品提纯：水洗、NaOH溶液洗、水洗，分液(用分液漏斗，溴苯在下层)。
B.导管的作用：冷凝回流兼导气（冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流）。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
C.用纯溴而不用溴水（因FeBr3易吸水，减弱催化）。
D.Fe的作用：催化剂（实为FeBr3），反应剧烈。
②苯的硝化反应(取代反应)
硝化反应：烃分子中的H
原子被硝基取代
+ HO－NO22+H2O
注意：A.配制混酸时，一定要注意先加入浓HNO3，之后将浓H2SO4沿器壁缓缓注入
浓HNO3中，并振荡（或搅拌）使之混匀。
B.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50℃～60℃以下，再慢慢滴入苯，以防
加入苯时，苯挥发。
C.水浴加热：使受热均匀且温度易于控制。
D.浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂。
E.长导管作用：冷凝回流导气
F.硝基苯是无色油状液体，不纯显淡黄色，有苦杏仁味，比水重，难溶于水，易溶于乙醇乙醚等，有毒。
其提纯的方法是：一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液（除硫酸、硝酸）洗涤。
G.注意区别－NO2 与NO2 、NO2－。
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定条件下，苯仍然能发生加成反应
+ 3H2(环已烷)
二、苯的同系物
1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷烃基取代所得到的烃。苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的
同系物。分子里有且只有 1个苯环，苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。
2、通式：C n H2n－6(n≥6)
3
催化剂
△
有特殊的气味，密度比水 小 ， 不 溶于水， 易 溶于有机溶剂，本身也是有机溶剂。某苯的同系物的各同分异构体中，苯环侧链越短，侧链在苯环上分布越分散，物质的熔、沸点越 低 。
4、苯的同系物的化学性质
【演示】实验2－2
⑴氧化反应：苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色（受苯环影响，苯的同系物易被氧化，被氧化的是侧链） ①与苯环相连的碳上必须要有H 原子：
②侧链不管有多长，都被氧化成“－COOH ”：
③有几个可氧化的侧链，就被氧化成几个“－COOH ”：
④用酸性高锰酸钾溶液可鉴别苯和苯的同系物。
⑤不能使溴水褪色，但能萃取。
⑵取代反应：由于侧链烷基对苯环的影响，使苯环上邻对位上的氢原子活性增强，更易被取代。
①硝化（苯环上邻、对位上的氢原子被硝基取代）
2，4，6－三硝基甲苯（三硝基甲苯，TNT ，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药）
②卤代
CH 3＋
X 2
X
CH 3＋HX （
苯环上邻、对位上的氢原子被卤原子取代）
CH
3＋
X
2 CH 2X ＋HX （烃基上的氢原子被卤原子取代）
1、芳香烃的来源
⑴煤是芳香烃的主要来源
⑵石油通过催化重整可以获得芳香烃
2、芳香烃的应用
3（肩并肩）
结构特点：所有原子一定共面。
〖练习〗
1、ag 乙炔和CH ＝CH 2 依次溶于cg 苯中，所得溶液中碳元素的质量分数是（ B ）
A.85.71%
B.92.3%
C.97.3%
D.无法计算
2）
A.CH 2＝CH －CN
B.CH 2＝CH －CH ＝CH 2
C.CH ＝CH 2
D.CH 2＝C －CH ＝CH 2 CH 3
3 C ）
A.SO 2 CH 2CH 3 C(CH 3)3 D.CH 2＝CH(CH 2)3CH 3
4 A ）
A.己烯，苯，四氯化碳
B.苯，己炔，己烯
C.己烯，苯，环己烷
D.甲苯，己烷，己烯 5、下列分子中的14个碳原子不可能处于同一平面上的是（ AC ）
A. －C(CH 3)3
B.
C.
D.
萘 C 10H 8 蒽 C 14H 10 苯并[α]芘 C 20H 12 Fe 光
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
高二化学《芳香烃》教案 教学目标 使学生掌握苯的重要化学性质； 使学生了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同，理解共价单键的可旋转性。 以甲苯为例，让学生了解苯的同系物的某些化学性质。 教学重点 苯的化学性质 教学难点 苯的化学性质 课时安排 课时 教学用具 黑板、粉笔、多媒体 教学方法 师生互动、探究学习 教学过程 [复习]： 填写下表： 苯的分子式 结构式
结构简式 空间构型 键参数 苯分子有怎样的结构特点？ 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°，常用结构式芳香烃教学设计来表示苯分子。苯是非极性分子。 [过渡]：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物叫做芳香烃，简称芳烃。苯是最简单、最基本的芳烃。我们已经了解了苯的分子结构，那它的性质又如何呢？ [实验1]：展示苯的实物，让学生直接观察苯的颜色和状态。将苯与水混合于试管，振荡、静置后观察现象，认识苯的溶解性. 一.苯的物理性质： 无色、有特殊气味的液体，比水轻,不溶于水，沸点80.1℃，熔点5.5℃。 二．苯的化学性质。 苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色。说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。 [实验2]：纸上蘸取少量苯溶液，点燃.观察实验现象.
氧化反应 c6H6+15o2芳香烃教学设计12co2+6H2o火焰明亮，有黑烟. 常用的氧化剂如no4、2cr2o7、稀硝酸等都不能使苯氧化。这说明苯环是相当稳定的。 取代反应 苯跟卤素的反应。 [实验3]：苯与溴的反应。 ①.原料：苯、液溴、铁粉。 ②.反应原理： 芳香烃教学设计芳香烃教学设计Br +Br2芳香烃教学设计+HBr 芳香烃教学设计③.装置原理： a.长导管的作用是什么？。 芳香烃教学设计b.锥形瓶中水的作用是什么？。 c.为什么导管末端不能插入液面以下？。 ④.操作顺序：圆底烧瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入铁粉，塞紧橡皮塞。反应结束后向锥形瓶中滴入硝酸银溶液，并将烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中。 ⑤.实验现象： a.烧瓶中混合物沸腾； b.导管口出现白雾；
芳香烃 [练基础] 1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不具有典型的双键所应具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应 2．下列物质中属于苯的同系物的是( ) 3．下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是( ) A．溴苯 B．对二甲苯 C．氯乙烷 D．丙烯 4．下列叙述中，错误的是( ) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃反应生成硝基苯 B．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯 5．对于苯乙烯()的下列叙述：①使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面；⑦是苯的同系物。其中正确的是( ) A．①②④⑤ B．①②⑤⑥⑦ C．①②④⑤⑥ D．全部正确 6．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有( )
A．仅①②③ B．仅⑦ C．仅④⑤⑥⑦ D．全部 7．有两组物质：①CH4、聚乙烯、邻二甲苯；②2-丁烯、乙炔、苯乙烯。下列有关上述有机物的说法正确的是( ) A．①组各物质都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②组各物质都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．②组中3种物质各1 mol分别和足量的氢气反应，消耗氢气的物质的量之比为1:2:3 C．②组各物质的所有原子可以在同一平面内 D．①组各物质均不能使溴的四氯化碳溶液褪色，②组各物质均能使溴的四氯化碳溶液褪色 8．已知C—C键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图，下列说法中正确的是( ) A．该烃在核磁共振氢谱上有6组信号峰 B．1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2 C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D．该烃是苯的同系物 9．下列实验装置图及实验用品均正确的是(部分夹持仪器未画出)( )
第八章 芳烃 一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? (A) (B)(C) (D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2 CO 2H NO 2NO 2(C) (D)(B) (A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D) (B)(A) CH 3CH 3 CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3
C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的 构造式应为: B14. 主要产物是: B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物 为: COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3(D) (C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2CO (C) (A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B) OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl 2NO 2Na 2CO 3 H +OH 2 NO 2
芳香烃教学详案 导入新课： 请同学们先看一段视频，在观察中思考，在探究苯的结构中，凯库勒等科学家们是怎么做的？（播放视频2分钟） 科学研究总是基于问题的研究，也是基于客观事实的研究（PPT3展示）。我们说“以史为鉴，以史启思”。凯库勒对苯环结构的研究奠定了有机化学的基础。同学们能否通过视频观察，结合已有知识归纳出科学探究的一般方法。（个别提问加教师引导，得出结论） 在“做出假设与实证研究”中，凯库勒反复应用了“结构决定性质、性质反映结构”（PPT3展示）的思想，这也是我们学习化学的一种基本思想。 既然苯环有这样的结构，那它的化学性质又如何呢？（PPT4）请同学们完成活动一。（学生活动2分钟） 能不能设计一个制备溴苯的实验方案呢？请同学们完成活动二（PPT5）。 几点提示：设计实先要了解反应原理，再选择实验仪器并进行组装（PPT5）。我们先看一下反应原理（给出方程式），注意反应物、产物状态、反应条件（可用激光笔指点，但不解释），这些都是选择实
验仪器的依据。（友情提示用激光笔指点）桌上提供了一些实验仪器的拼图供大家选择组装。给大家2分钟时间小组合作完成实验设计。请开始。（学生实验设计、教师巡视指导） 请各小组展示你们的实验设计图，相互观察，看看有没有差异。现在我们请小组代表来说明一下你们的设计想法。（可以选择1-2个小组，注意不相同的意见，说明后可以请其他小组同学补充。学生分析结束后，教师给出PPT6中实验装置，与同学们的设计进行比较，然后介绍各装置作用，再提出问题：溴化氢能被完全吸收吗？能改进吗？）看，我给大家带来一套更环保的仪器（PPT7），这是我们北碚梅花山中学的一位老师设计的。这个装置有什么特点（简单介绍，看，这个地方可通过加液体进行密封），下面看看我在实验室做溴苯制取实验的视频（播放视频）——实验观察结束后，再提问题：看到什么现象？淡黄色沉淀能否说明一定有溴化氢生成？——也就是说，该装置还可以再改进，同学们有兴趣的话，可以再课后继续进行探究设计。 在了解科学探究的一般方法后，现在我们就来尝试应用方法获取（学习）新知识。（PPT8 标题） 请看甲苯，甲苯具有怎样的化学性质呢？（发现问题） 先看一下甲苯的结构： 结构决定性质，性质反映结构是我们学习化学的思想，也是研究甲苯
第七章 参考答案： 2、写出下列化合物的构造式。 （1）2-硝基-3，5-二溴甲苯 （2）2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯 (3)2-硝基对甲苯磺酸 CH 3 NO 2 Br Br CH 3 NO 2 O 2N OC H 3 SO 3H NO 2 3 （4）三苯甲烷 （5）反二苯乙烯 （6）环己基苯 （7）3-苯基戊烷（8）间溴苯乙烯 C C C 6H 5H 5C 6 H H CH 3CH 2CHCH 2CH 3 CH CH 2 Br （9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸 （11）8-氯-1-萘磺酸（12）（E ）-1-苯基-2-丁烯 NH 2 Br NH 2 SO 3H Cl C=C H H H 3C CH 2 3、写出下列化合物的构造式。 （1）2-nitrobenzoic acid （2-硝基苯甲酸） （2）p-bromotoluene(对溴甲苯) COOH NO 2 C H 3Br （3）o-dibromobenzene （邻-二溴苯） （4）m-dinitrobenzene （间二硝基苯） Br Br NO 2 NO 2 （5）3,5-dinitrophenol （3,5-二硝基苯酚） （6）3-cloro-1-ethoxybenzene （3-氯 1-乙氧基苯） OH NO 2 O 2N OCH 2CH 3 （3-氯苯基乙醚）
（7）2-methyl-3-phenyl-1-butanol （2-甲基-3-苯基1-丁醇） CH 3CHCHCH 2OH CH 3 （8）p-chlorobenzenesulfonic acid （对氯苯磺酸）（9）benzyl bromide （苄基溴） SO 3H Cl CH 2Br （11）o-xyene （邻二甲苯）（12）tert-butylbenzene （叔丁基苯）（13）p-cresol （对甲苯酚） CH 3 CH 3 C(CH 3)3 CH 3 O H （14）3-phenylcyclohexanol （3-苯环己醇）（15）2-phenyl-2-butene （16）naphthalene （萘） HO 5、写出下列反应的反应物构造式。 (1) C 2H 5 (2) C 8H 10 H 3C CH 3 (3) C 9H 12 CH 2CH 2CH 3 or CHCH 3 3 (4) CH 3 C 2H 5 6、完成下列反应： （1） + ClCH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 AlCl 3 C CH 3 3 CH 2CH 3 2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环，生成叔戊基苯。
大学有机化学芳香烃练习题 学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 1、写出 的名称。 2、写出 的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出 的系统名称。 二、 1、、 完成下列各反应式 3、 4、 5、 6、 7、 2C＝＝CH2 8、
三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 3C+ C6H5CH2+ CH3+ 、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 苯甲苯甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料合成： 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得 到同一化合物D。试推测A～D的构造式。 答案一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1,-二甲基萘 6、 二、完成下列各反应式 1、、 3、
芳香烃 【学习目标】 1、认识芳香烃的组成、结构； 2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异； 3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 【要点梳理】 要点一、苯的结构和性质 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 1．分子结构。 苯的分子式为C 6H 6，结构式为，结构简式为或 。 大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为120°，是非极性分子。 2．物理性质。 苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。 3．化学性质。 【芳香烃#苯的化学性质】 苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。 （1）取代反应。 （溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大） （硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒） （2）加成反应。 （3）氧化反应。 ①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰： +15O 2??? →点燃 12CO 2+6H 2O ②苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。 4．苯的用途。 苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯也常用作有机溶剂。 特别提示 （1并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上
高中化学选修5 有机化学芳香烃知识点梳理 一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯 苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。 二、苯 物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。 可以使溴水褪色（萃取），有机层在上层。如果用四氯化碳萃取，有机层在下层。 苯的同系物的通式是CnH2n-6 (n≥6)具有4个不饱和度。 化学性质： 1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键） 2、氧化反应（燃烧） 甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰) 苯:浓黑烟,明亮 3、苯只有C-C C-H 键和一个介于单键和双键之间的大π键更易发生取代反应，但也 能发生加成反应。 取代反应 ①卤代反应 +Br2+ HBr 反应条件： 苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在 铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需 要加热。 卤苯的分离： 1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr 和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。 2、加入Na OH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。 3、加入蒸馏水，除去过量的NaOH。 4、加入无水氯化钙，除水、过滤（不加生石灰，生石灰吸水放热，产率下降）。 5、蒸馏分离
注意：卤苯是可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应，但不能发生消去反应。 +Na OH→+NaBr ②硝化反应 + HNO3+H2O 分离提纯参考卤苯的分离。 加成反应 + 3H2 甲苯： 1、苯的同系物一定是烷基，非烷基的一定不是苯的同系物。甲苯是苯的同系物。 2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点： 能使溴水褪色（萃取） 不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键） 能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯） 备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸 2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。 如不能使酸性高锰酸钾褪色。 取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。 + 3HNO3+ 3H2O 三硝基甲苯（TNT ） 其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。 芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃的化学性质（一） 一、苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 苯的稳定性和加成反应 比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成
苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。 因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷： 催化加氢也是类似的，一步生成环己烷： 二、苯及其同系物的氧化 烯、炔在室温下可迅速地被高锰酸钾氧化，但苯即使在高温下与高锰酸钾、铬酸等强氧化剂同煮，也不会被氧化。只有在五氧化二钒的催化作用下，苯才能在高温被氧化成顺丁烯二酸酐。
第四章：芳烃 学习指导：1.芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则（两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则，定位规则在有机合成上的应用）卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化； 3. 氧化反应（侧链氧化）； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 1、写出的名称。 2、写出的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。 6、写出的系统名称。 二、完成下列各反应式 1、 2、 3、 ( ) 4、
5、 6、 7、 (CH3)2C＝＝CH2 8、 ( ) 三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： (A) C6H5CH2CH2CH==CH2(B) C6H5CH==C(CH3)2 (C) C6H5CH2CH==CHCH3(D) C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基正离子 (D)按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近? 7、比较Fe存在下(A)～(D)位置上氯代的反应活性：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小： (A) (C6H5)3C+(B) C6H5CH2+(C) CH3+(D) 9、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： (A) 苯(B) 甲苯(C) 甲基环己烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。 六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料(无机试剂任选)合成： 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得
【助学】 本课精华： 1.烷烃、烯烃、苯化学性质比较 2.溴代反应、硝化反应实验对照 3.苯及其同系物的鉴别 4.有机物分离提纯的方法 【学前诊断】 1．芳香族化合物是指 A.具有芳香气味的有机物 B.分子中含有苯环的有机化合物 C.分子中只含有一个苯环的化合物 D.只能从天然香料中提取的化合物 难度：易 2．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A．③④B．②⑤C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥ 难度：易 3．将甲苯与液溴混合,加入铁粉,其反应产物可能有( ) A.①②③ B.⑦ C.全部 D.④⑥⑦ 难度：中 【典例精析】 1．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④乙烯、⑤ 2－丁炔、⑥环乙烷、 ⑦邻二甲苯、⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦⑧ C.④⑤⑧ D.③④⑤⑦⑧ 难度：易 2．实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制：①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗? 正确的操作顺序是 A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①③ D.②④①⑤② 难度：易 3．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，最恰当的实验方法是 A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 B．先加适量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C．点燃这种液体，然后再观察火焰是否有浓烟 D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 难度：中 4．某有机物结构简式为，下列说法错误的是A．能被酸性高锰酸钾溶液氧化 B．能与溴水发生加成反应褪色 C．能发生加聚反应 D．该分子中至少有16个原子在苯环所在平面 难度：中 5．已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下: 则硼氮苯的二氯取代物(B3N3H4Cl2)的同分异构体的数目为 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
第二节芳香烃（教案） 教学目标 【知识与技能目标】 1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。 2.掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。 3.掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 4.理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 【过程与方法目标】 1.培养学生自主学习的能力和科学探究的能力。 2.引导学生学习科学探究的方法，培养学生小组合作、交流表达的能力。 【情感、态度、价值观目标】 培养学生重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质。教学重点：苯和苯的同系物的结构特点、化学性质 教学难点：苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响 教学方法：教师引导、学生自主、探究、合作学习；多媒体辅助教学 教学流程： 一、复习有机物的分类，引入课题 二、回顾已学，完成表格 四、实验中发现苯和甲苯的性质差异，从结构上分析探究，并完成下表
［课堂练习］： 1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）A．苯的邻位二元取代物只有一种B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的对位二元取代物只有一种D．苯的邻位二元取代物有二种 2．苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，可以作为证据的是（） ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m A．①②④⑤B．①②③⑤C．①②③D．①② 3．下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（） 4．P.39学与问 5．甲苯与氯气反应生成什么？ 6．写出下列化学方程式 （1）甲苯与氢气 （2）苯乙烯与溴水、过量的氢气、加聚 五、芳香烃的来源及其应用 ［实践活动］P39 苯的毒性 小结： 苯甲苯甲烷 分子式C6H6C7H8CH4 结构简式H—CH3 结构相同点都含有苯环无苯环 结构不同点苯环上没有取代基苯环上含— CH3 无苯环含—CH3分子间的关系结构相似，组成相差CH2，互为同系物 物理性质相似点无色液体，比水轻，不溶于水无色无味的气体 化学 性质 溴的四氯 化碳 不反应不反应不反应 KMnO4 （H2SO4） 被氧化，溶液褪色不反应不反应
第二节芳香烃 课后篇巩固提升 基础巩固 1.下列各组物质,不能用分液漏斗分离的是() A.苯和水 B.苯和二甲苯 C.溴苯和水 D.汽油和水 ,可用分液漏斗分离,A不符合;苯和二甲苯互溶,不能用分液漏斗分离,B符合;溴苯和水互不相溶,可用分液漏斗分离,C不符合;汽油和水互不相溶,可用分液漏斗分离,D不符合。 2.下列化合物中,既能发生取代反应,也可发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色的是() A.乙烷 B.乙醇 C.丙烯 D.苯 3.为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应,有如下图所示装置,则装置a中盛有的物质是() A.水 B.NaOH溶液 https://www.doczj.com/doc/ca14523594.html,l4 D.NaI溶液 装置的作用是除去HBr中的溴蒸气,Br2在水中的溶解度不大,HBr在水中的溶解度大,A项错误;HBr能与NaOH发生中和反应,B项错误;Br2易溶于CCl4,HBr不溶于CCl4,C项正确;HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收,D项错误。 4.有机物(烃)“PX”的结构模型如图,下列说法错误的是() A.“PX”的分子式为C8H10 B.“PX”的二氯代物共有6种(不考虑立体异构) C.“PX”分子中,最多有14个原子共面 D.可用KMnO4酸性溶液鉴别“PX”与苯
C8H10,A项说法正确。若一个氯原子在甲基上,另一个氯原子有3种位置;若1个氯原子在苯环上,另一个氯原子在苯环上的位置有3种;两个氯原子还可以同在一个甲基上,B项说法错误。与苯环直接相连的原子共平面,由于单键可以旋转,两个甲基中各有一个H原子与苯环可能共平面,C项说法正确。苯环上连接的甲基可被高锰酸钾酸性溶液氧化,D项说法正确。 5.已知苯跟一卤代烷在催化剂作用下发生反应可生成苯的同系物。如: +CH3Cl+HCl 在催化剂作用下由苯和下列各组物质合成乙苯,最好应选用的是() A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2 C.CH2CH2和HCl D.CH≡CH和Cl2 CH2CH2和HCl反应生成CH3—CH2Cl,再使CH3—CH2Cl与发生取代反应即可获得乙苯。A项中物质发生取代反应,得不到纯净的 CH3—CH2Cl;B、D两项中的物质与氯气发生加成反应得不到CH3—CH2Cl。 6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是() A.先加入足量的KMnO4酸性溶液,充分反应后再加入溴水 B.先加入足量溴水,充分反应后再加入KMnO4酸性溶液 C.点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 ,用C项中的方法显然无法验证;而D中反应物会把己烯氧化也不可以;只能利用溴水和KMnO4酸性溶液,若先加KMnO4酸性溶液,己烯也可以使KMnO4酸性溶液褪色,故A项不对;若先加入足量溴水,则可以把己烯转变成卤代烷烃,卤代烷烃不能与KMnO4酸性溶液反应,若再加入KMnO4酸性溶液,若溶液褪色,则说明有甲苯,B项正确。 7.下列关于苯的叙述正确的是() A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子含有三个碳碳双键
芳香烃单元习题 1.有关苯的结构和性质，下列说法正确的是() A. 与是同分异构体 B. 苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃 D. 向2mL苯中加入1mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层， 上层呈紫红色 2.已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是( ) A. b的同分异构体只有d和p两种 B. b、d、p的二氯代物均只有三种 C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 3.下列叙述中，错误的是() A. 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55?60℃反应生成硝基苯 B. 苯不能使酸性高锰酸钾褪色，说明苯环中没有碳碳双键 C. 甲烷中混有的乙烯可以用溴水除去 D. 医院用75%酒精杀菌、消毒，75%是指质量分数 4.下列关于苯的叙述正确的是() A. 反应①为取代反应，有机产物的密度比水小 B. 反应③为取代反应，有机产物是一种烃 C. 反应④中1mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子含有三个碳碳双 键 D. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
5.苯中不存在单双键交替结构，下列可作为证据的是() ①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长完全相等 ③苯在一定条件下与H2反应生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤经实验测得间二甲苯仅一种结构 ⑥苯的一溴代物没有同分异构体 ⑦苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 A. ①②④⑦ B. ①②④⑤ C. ②③④⑤ D. ①②⑤⑦ 6.下列关于苯的叙述正确的是() A. 反应①常温下不能进行，需要加热 B. 反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C. 反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D. 反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 7.以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是() A. B. C. D. 8.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④异戊二烯；⑤2?丁炔；⑥环己烷； ⑦邻二甲苯；⑧环己烯。既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色 的是() A. ③④⑤⑧ B. ④⑤⑦⑧ C. ④⑤⑧ D. ③④⑤⑦⑧
课时跟踪检测（七）芳香烃 1．下列关于苯的叙述正确的是( ) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同 解析：选D 苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，但不属于饱和烃，A 错误；从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，但也不属于烯烃，B错误；在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了取代反应，C错误；苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，D正确。 2．下列变化中发生取代反应的是( ) A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷 解析：选C A中苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴而使之褪色；B、D发生的是加成反应。 3．在下列有机物中，既能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化的是( ) A．乙烯B．苯 C．乙烷D．甲苯 解析：选A 苯、乙烷既不能跟溴水发生加成反应，又不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯只能被KMnO4酸性溶液氧化。 4．对于苯乙烯的下列叙述中，正确的是( ) ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。 A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥ C．①②④⑤⑥ D．全部 解析：选C ①因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，正确； ②因为苯乙烯分子中含有碳碳双键，所以可发生加成反应，正确；③苯乙烯属于烃，而所有的烃均不溶于水，错误；④根据相似相溶原理，苯乙烯可溶于苯中，正确；⑤苯乙烯分子中含有苯环，能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应，正确；⑥苯环与碳碳双键均是平面结构，所以所有的原子可能共平面，正确。
第五章 芳香烃 【目的要求】 1、掌握单环芳烃的结构；单环芳烃的同分异构和命名；单环芳烃的化学性质；萘的结构及萘的 化学性质；蒽和菲的结构；正确理解芳香性及H ückel 规则与芳香性的关系。 2、正确理解价键理论、分子轨道理论和共振论对苯分子结构的解释；熟悉苯的物理性质。 3、了解其它多环芳烃；非苯芳烃；芳烃的来源。 【教学内容】 第一节 单环芳烃 一、苯的结构 （一）苯的开库勒（Kekul é）结构式 （二）苯分子结构的近代概念 1、分子轨道理论对苯分子结构的认识 2、共振论对苯分子结构的解释 二、单环芳烃的异构和命名 苯的一元取代物没有异构体，命名一般以苯为母体，烷基为取代基。 苯的二元取代物有三种异构体，命名时可用阿拉伯数字或“邻、间、对”字头表示取代基的不同位置。 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 三、单环芳烃的物理性质 四、单环芳烃的化学性质 苯环是一个平面结构，离域的π电子云分布在环平面的上方和下方，它象烯烃 的π电子一样，能够对亲电试剂提供电子，但是，苯环是一个较稳定的共轭体系，难以破坏，所以苯环很难进行亲电加成，易于亲电取代。亲电取代是苯环的典型反应。 （一）、亲电取代反应 芳烃的重要亲电取代反应有卤代、硝化、磺化和傅-克烷基化、酰基化反应等。 1、卤代反应 在催化剂 (AlCl 3、FeX 3、BF 3、ZnCl 2、等路易斯酸) 的存在下，苯较容易和氯或溴作用，生成氯苯或溴苯。这类反应称为卤代反应(halogenation)。
Br 溴苯 2、硝化反应 苯与浓硫酸和浓硝酸（也称混酸）共热，苯环上一个氢原子被硝基（—NO 2 ）取代，生成硝基苯。这个反应称为硝化反应(nitration)。 NO 2 3、磺化反应 苯与浓硫酸反应很慢，与发烟硫酸（含SO 3 的浓硫酸）反应较快，在室温下即 可作用，苯环上的氢原子被磺酸基（—SO 3 H）取代生成苯磺酸。这类反应称为磺化反应（sulfonation）。 SO 3 H SO 3 H 4、傅-克（Friedel-Crafts）反应 在无水三氯化铝等催化剂作用下，芳烃与卤代烷或酰卤反应， 苯环上的氢原子可被烷基（R—）或酰基（RCO—）取代，分别称为傅-克烷基化反应（alkylation）和傅-克酰基化反应（acylation）。 CH CH 3 （二）、氧化反应 常用的氧化剂如酸性高锰酸钾、酸性重铬酸钾或稀硝酸都不能使苯环氧化。烷基苯在这些氧化剂作用下，烷基被氧化，苯环不变，生成苯甲酸。例如： 32 CH 2 CH 3 （三）、加成反应 芳烃与烯烃、炔烃相比，在一般条件下不发生加成反应，其加成必须在特殊条件下进行。
高中化学芳香烃2019年4月4日 （考试总分：140 分考试时长： 120 分钟） 一、填空题（本题共计 10 小题，共计 40 分） 1、（4分）请分别写出符合下列要求的有机物的结构简式，这些有机物完全燃烧后产生的CO2和水蒸气的体积V满足下列比值(各写一种) （1）V(CO2) : V(H2O)=1 : 2，__________________________； （2）V(CO2) : V(H2O)=2 : 3，__________________________； （3）V(CO2) : V(H2O)=1 : 1，__________________________； （4）V(CO2) : V(H2O)=2 : 1，__________________________； 2、（4分）在① CH4② C2H2③ C2H4④ C2H6⑤苯⑥甲苯中： （1）能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是________，因发生化学反应使溴水褪色的是_________。 （2）相同物质的量，在氧气中充分燃烧：消耗氧气最多的是_________。 （3）相同质量，在氧气中充分燃烧：消耗氧气最多的是_________，耗氧量、生成二氧化碳和水都相等的是______________。 3、（4分）芳香化合物A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E之间的转化关系如图所示。 回答下列问题： （1）A 的结构简式是_______________，A→D的转化过程中出现的实验现象为__________________。 （2）写出反应A→B的化学方程式：____________________________________。 （3）写出反应A→E的化学方程式：____________________________________。 （4）分子式为C7H7Br且含有苯环的有机物（不考虑立体异构）共有_________种。 4、（4分）乙烯、苯和乙醇是重要的有机化合物,请根据题意填空: （1）乙烯可以使溴水褪色,是因为乙烯与溴水发生了_______(填反应类型)； （2）苯滴入酸性高锰酸钾溶液中,酸性高锰酸钾溶液________(填“褪色”或“不褪色”)； （3）乙醇与乙酸在浓硫酸的催化作用下会发生酯化反应,请写出乙醇与乙酸发生反应的化学方程式:________ ___________。 5、（4分）从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液态烃，0.1 mol该烃在足量的氧气中完全燃烧，生成0.6 mol CO2和0.3 mol水；回答下列问题： （1）B的结构简式___________。 （2）与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：__________________，反应类型：______________。 （3）B与浓硫酸和浓硝酸在50～60℃反应的化学反应方程式：_______________________，反应类型：__ ____________。 （4）等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量______(填“A>B”、“A＜B”或“A=B”)。 6、（4分）（1）苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构。下列可以作为证据的是________(填序号)。 ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷 ④邻二甲苯只有一种 ⑤间二甲苯只有一种 ⑥对二甲苯只有一种 （2）下列关于教材实验的叙述中正确的是_________。 A．Cu片加入冷的浓硫酸中没有变化，说明Cu在浓硫酸中也会钝化 B．石油分馏时，控制温度，收集到的汽油为纯净物 C．用激光笔照射肥皂水，有丁达尔效应，说明肥皂水是胶体 D．淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜，说明淀粉未水解 E．鸡蛋白溶液中分别加入饱和硫酸铵、硫酸钾溶液时，都发生了盐析 7、（4分）某烃的分子式C n H2n-6，0.2 mol该烃在氧气中完全燃烧，得到26. 88 L二氧化碳（标准状况），得到水的质量是10.8 g。 (1)请通过计算确定该烃的分子式____； (2)该烃常温下是液体，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色，其名称是什么_ ________________。 8、（4分）实验室制溴苯可用如图装置。请回答下列问题 : （1）关闭F夹,打开C夹,向装有少量苯的三口烧瓶的A口加少量溴,再加少量铁屑,塞住A口,则三口烧瓶中发生 的有机化学反应方程式为____。 （2）D试管内出现的现象为______;E试管内出现的现象为______。 （3）待三口烧瓶中仍有气泡冒出时打开F夹,关闭C夹,可看到的现象是__________。