天然产物化学习题
第一章绪论
（一）选择题[1-7]
1．有效成分是指 C
A. 含量高的成分
B. 需要提纯的成分
C. 具有生物活性的成分
D. 一种单体化合物
E. 无副作用的成分
（三）填空题[1-3]
1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的结构特征、理化性质、及提取分离方法和结构测定，生物合成途径等。
3. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为有效成分，是防病治病的物质基础。
第二章天然药物化学成分提取、分离和鉴定的方法与技术
（一）选择题[1-210]
A 型题[1-90]
4．下列溶剂与水不能完全混溶的是B
A. 甲醇
B. 正丁醇
C. 丙醇
D. 丙酮
E. 乙醇
5．溶剂极性由小到大的是 A
A. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯
B. 石油醚、丙酮、醋酸乙醋
C. 石油醚、醋酸乙酯、氯仿
D. 氯仿、醋酸乙酯、乙醚
E. 乙醚、醋酸乙酯、氯仿
6．比水重的亲脂性有机溶剂是B
A. 石油醚
B. 氯仿
C. 苯
D. 乙醚
E. 乙酸乙酯
7．下列溶剂亲脂性最强的是 C
A. Et2 O
B. CHCl3
C. C6 H6
D. EtOAc
E. EtOH
8．下列溶剂中极性最强的是 D
A. Et2 O
B. EtOAc
C. CHCl3
D. EtOH
E. BuOH
9．下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 B
A. 水
B. 乙醇
C. 乙醚
D. 苯
E. 氯仿
10．下述哪项，全部为亲水性溶剂 A
A. MeOH、Me2 CO、EtOH
B. n-BuOH、Et2 O、EtOH
C. n-BuOH、MeOH、Me2 CO、EtOH
D. EtOAc、EtOH、Et2 O
E. CHCl3 、Et2 O、EtOAc
12．从药材中依次提取不同极性的成分，应采取的溶剂顺序是D
A. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、水
B. 乙醇、醋酸乙酯、乙醚、石油醚
C. 乙醇、石油醚、乙醚、醋酸乙酯
D. 石油醚、乙醚、醋酸乙酯、乙醇
E. 石油醚、醋酸乙酯、乙醚、乙醇
17．提取挥发油时宜用 C
A. 煎煮法
B. 分馏法
C. 水蒸气蒸馏法
D. 盐析法
E. 冷冻法
18．用水提取含挥发性成分的药材时，宜采用的方法是 C
A. 回流提取法
B. 煎煮法
C. 浸渍法
D. 水蒸气蒸馏后再渗漉法
E. 水蒸气蒸馏后再煎煮法
20．影响提取效率的最主要因素是 D
A. 药材粉碎度
B. 温度
C. 时间
D. 细胞内外浓度差
E. 药材干湿度
21．可作为提取方法的是 D
A．铅盐沉淀法B．结晶法C．两相溶剂萃取法D．水蒸气蒸馏法E．盐析法
23．连续回流提取法所用的仪器名称叫 D
A．水蒸气蒸馏器B．薄膜蒸发器C．液滴逆流分配器D．索氏提取器E．水蒸气发生器
24．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的B A．比重不同B．分配系数不同C．分离系数不同D．萃取常数不同E．介电常数不同
26．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是 D
A. 乙醚
B. 醋酸乙酯
C. 丙酮
D. 正丁醇
E. 乙醇
27．从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 E
A. 乙醇
B. 甲醇
C. 正丁醇
D. 醋酸乙醋
E. 苯
28．从天然药物水煎液中萃取有效成分不能使用的溶剂为 A
A. Me2 CO
B. Et2 O
C. CHCl3
D. n-BuOH
E. EtOAc
32．采用铅盐沉淀法分离化学成分时常用的脱铅方法是 A
A. 硫化氢
B. 石灰水
C. 明胶
D. 雷氏盐
E. 氯化钠
36．铅盐法是天然药物化学成分常用的分离方法之一，如中性醋酸铅只可以沉淀下面哪种类型的化合物 C
A．中性皂苷B．异黄酮苷C．酸性皂苷
D．弱生物碱E．糖类
37．采用乙醇沉淀法除去水提取液中多糖蛋白质等杂质时，应使乙醇浓度达到 D
A. 50%以上
B. 60%以上
C. 70%以上
D. 80%以上
E. 90%以上
38．有效成分为黄酮类化合物的天然药物水提取液，欲除去其中的淀粉、多糖和蛋白质等杂质，宜用 B
A. 铅盐沉淀法
B. 乙醇沉淀法
C. 酸碱沉淀法
D. 离子交换树脂法
E. 盐析法
39．在浓缩的水提取液中，加入一定量乙醇，可以除去下述成分，除了 E
A. 淀粉
B. 树胶
C. 粘液质
D. 蛋白质
E. 树脂
40．在醇提取浓缩液中加入水，可沉淀 C
A. 树胶
B. 蛋白质
C. 树脂
D. 鞣质
E. 粘液质
41．有效成分为内酯的化合物，欲纯化分离其杂质，可选用下列那种方法C
A. 醇沉淀法
B. 盐沉淀法
C.碱溶酸沉法
D. 透析法
E. 盐析法
42．不是影响结晶的因素为 A
A．杂质的多少B．欲结晶成分含量的多少
C．欲结晶成分熔点的高低D．结晶溶液的浓度E．结晶的温度
46．影响硅胶吸附能力的因素有 A
A．硅胶的含水量B．洗脱剂的极性大小C．洗脱剂的酸碱性大小D．被分离成分的极性大小E．被分离成分的酸碱性大小
47．不适于醛、酮、酯类化合物分离的吸附剂为 A
A．氧化铝B．硅藻土C．硅胶
D．活性炭E．聚酰胺
48．化合物进行硅胶吸附柱色谱时的结果是 B
A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出
50．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是 B
洗脱剂无变化
极性梯度洗脱
洗脱剂的极性由大到小变化
D. 酸性梯度洗脱
E．碱性梯度洗脱
55．氧化铝，硅胶为极性吸附剂，若进行吸附色谱时，其色谱结果和被分离成分的什么有关 A
A．极性B．溶解度C．吸附剂活度
D．熔点E．饱和度
56．下列基团极性最大的是 D
A．醛基B．酮基C．酯基
D．酚羟基E．甲氧基
57．下列基团极性最小的是C
A．醛基B．酮基C．酯基
D．酚羟基E．醇羟基
58．下列基团极性最大的是 A
A．羧基B．胺基C．烷基
D．醚基E．苯基
59．下列基团极性最小的是 C
A．羧基B．胺基C．烷基
D．醚基E．苯基
61．聚酰胺薄层色谱下列展开剂中展开能力最强的是 D
A．30％乙醇B．无水乙醇C．70％乙醇
D．丙酮E．水
62．具下列基团的化合物在聚酰胺薄层色谱中Rf值最大的是 D
A. 四个酚羟基化合物B．二个对位酚羟基化合物
C．二个邻位酚羟基化合物 D. 二个间位酚羟基化合物
E．三个酚羟基化合物
63．聚酰胺在何种溶液中对黄酮类化合物的吸附最弱 D
A. 水
B. 丙酮
C. 乙醇
D. 氢氧化钠水溶液
E. 甲醇
64．对聚酰胺色谱叙述不正确项 E
A. 固定项为聚酰胺
B. 适于分离酚性、羧酸、醌类成分
C. 在水中吸附力最大
D. 醇的洗脱力大于水
E. 甲酰胺溶液洗脱力最小
65．化合物进行正相分配柱色谱时的结果是 B
A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出
D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出
66．化合物进行反相分配柱色谱时的结果是 A
A．极性大的先流出B．极性小的先流出C．熔点低的先流出
D．熔点高的先流出E．易挥发的先流出
70．纸色谱的色谱行为是 A
A．化合物极性大Rf值小B．化合物极性大Rf值大C．化合物极性小Rf值小D．化合物溶解度大Rf值小E．化合物酸性大Rf值大
71．正相纸色谱的展开剂通常为 E
A．以水为主B．酸水C．碱水
D．以醇类为主E．以亲脂性有机溶剂为主
72．薄层色谱的主要用途为 B
A．分离化合物B．鉴定化合物C．分离和化合物的鉴定D．制备化合物E．制备衍生物
73．原理为分子筛的色谱是 B
A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱
D．硅胶色谱E．氧化铝色谱
74．凝胶色谱适于分离 E
A. 极性大的成分
B. 极性小的成分
C. 亲脂性成分
D. 亲水性成分
E. 分子量不同的成分
77．不适宜用离子交换树脂法分离的成分为 E
A. 生物碱
B. 生物碱盐
C. 有机酸
D. 氨基酸
E. 强心苷
78．天然药物水提取液中，有效成分是多糖，欲除去无机盐，采用 B
A. 分馏法
B. 透析法
C. 盐析法
D. 蒸馏法
E. 过滤法
79．淀粉和葡萄糖的分离多采用 D
A. 氧化铝色谱
B. 离子交换色谱
C. 聚酰胺色谱
D. 凝胶色谱
E. 硅胶吸附柱色谱
81．与判断化合物纯度无关的是 D
A．熔点的测定B．选二种以上色谱条件检测
C．观察结晶的晶型D．闻气味E．测定旋光度
82．紫外光谱用于鉴定化合物中的 C
A．羟基有无B．胺基有无C．不饱和系统
D．醚键有无E．甲基有无
83．红外光谱的单位是 A
A．cm-1 B．nm C．m/z
D．mm E．δ
84．红外光谱中羰基的吸收峰波数范围是 D
A．3000～3400 B．2800～3000 C．2500～2800 D．1650～1900 E．1000～1300
85．确定化合物的分子量和分子式可用 E
A．紫外光谱B．红外光谱C．核磁共振氢谱
D．核磁共振碳谱E．质谱
86．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是 A
A．碳的数目B．氢的数目C．氢的位置
D．氢的化学位移E．氢的偶合常数
87．用核磁共振碳谱确定化合物结构不能给出的信息是 A
A．氢的数目B．碳的数目C．碳的位置
D．碳的化学位移E．碳的偶合常数
88．核磁共振氢谱中，2J值的范围为 E
A．0～1Hz B．2～3Hz C．3～5Hz
D．5～9Hz E．10～16Hz
89．红外光谱的缩写符号是 B
A. UV
B. IR
C. MS
D. NMR
E. HI-MS
90．核磁共振谱的缩写符号是 D
A. UV
B. IR
C. MS
D. NMR
E. HI-MS
（三）填空题 [1-14]
1. 天然药物化学成分的主要分离方法有：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、盐析法、分馏法、结晶法及色谱法等。
2. 对于大分子化合物如多肽、蛋白质、多糖等常用凝胶色谱进行分离。
3. 天然药物成分在溶剂中的溶解度直接与溶剂的极性有关，溶剂可分为
水、亲水性有机溶剂和亲脂性有机溶剂三种。
5．溶剂提取法中溶剂的选择主要依据溶剂的极性、被分离成分的性质、共存的其它成分的性质三方面来考虑。
8．两相溶剂萃取法是利用混合物中各成分在两相互不混溶的溶剂中分配系数的差异来达到分离的；化合物的分配系数差异越大，分离效果越好。
9．常用的沉淀法有、和等。
10．乙醇沉淀法加入的乙醇含量达80%以上以上时，可使淀粉、蛋白
质、
粘液质和树胶等物质从溶液中析出。
12．吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。
13．聚酰胺吸附色谱法的原理为氢键吸附，适用于分离酚类或黄酮类、羧酸类、和醌类等化合物。
14．凝胶色谱法是以凝胶为固定相，利用混合物中各成分分子量大小的不同而进行分离的方法。其中分子量小的成分易于进入凝胶颗粒的网孔，柱色谱分离时后被洗脱；分子量大的成分不易进入凝胶颗粒的网孔，而先被洗脱。
15．通过系统查阅美国化学文摘（CA），判断已知或未知化合物。
16．大多数β-D和α-L的苷端基碳质子的偶合常数是在 6~8Hz 范围。
17. 苷的碳端基碳质子的化学位移在 4~6ppm 范围。
第三章苷类
A型题[1-20]
3．在水和其他溶剂中溶解度都很小的苷是 D
A. 氧苷
B. 氮苷
C. 硫苷
D. 碳苷
E. 酯苷
4．酸水解速度最快的是 C
A. 葡萄糖苷
B. 鼠李糖苷
C. 2-去氧糖苷
D. 葡萄糖醛酸苷
E. 阿拉伯糖苷
5．最难被酸水解的是 A
A. 碳苷
B. 氮苷
C. 氧苷
D. 硫苷
E. 氰苷
7．水解碳苷常用的方法是 E
A. 缓和酸水解
B. 强烈酸水解
C. 酶水解
D. 碱水解
E. 氧化开裂法
9．提取苷类成分时，为抑制或破坏酶常加入一定量的 C
A. 硫酸
B. 酒石酸
C. 碳酸钙
D. 氢氧化钠
E. 碳酸钠
11．Smith裂解法属于 D
A. 缓和酸水解法
B. 强烈酸水解法
C. 碱水解法
D. 氧化开裂法
E. 盐酸-丙酮水解法
15．下列有关苷键酸水解的论述，错误的是 B
A. 呋喃糖苷比吡喃糖苷易水解
B. 醛糖苷比酮糖苷易水解
C. 去氧糖苷比羟基糖苷易水解
D. 氮苷比硫苷易水解
E. 酚苷比甾苷易水解
17．Molish反应的试剂组成是 E
A. 苯酚-硫酸
B. 酚-硫酸
C. 萘-硫酸
D. β-萘酚-硫酸
E. α-萘酚-浓硫酸
X型题[41-50]
45．水解后能够得到真正苷元的水解方法是AD
A．酶水解B．剧烈酸水解C．酸水解
D．氧化开裂法E．碱水解
46．Smith裂解法中用到的试剂有ABE
A．过碘酸B．四氢硼钠C．浓硫酸
D．氢氧化钠E．稀盐酸
48．自中药中提取原生苷，抑制和破坏酶的活性，常采用的方法是ACD
A.在中药中加入碳酸钙B．在中药中加入酸水C．沸水提取
D．甲醇提取E．30～40℃保温
50．自中药中提取苷类成分，常选用的溶剂是AB
A．水B．乙醇C．醋酸乙酯
D．乙醚E．石油醚
（三）填空题[1-8]
1．在糖或苷的水解液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后，沿器壁滴加浓硫酸使
酸层集于下层，有单糖存在时则两液层交界处呈现紫色环，此反应为 Molish 反应。
2．将样品溶于含少量Fe3+的冰醋酸中，沿管壁滴加浓硫酸，观察界面和醋酸层的颜色变化。如有
α-去氧糖存在，醋酸层渐呈蓝色或蓝绿色。界面的颜色随苷元不同而异。此反应为Keller-Kiliani反应。
3．按苷键原子不同，苷类可分氧苷、硫苷、碳苷、氮苷，最常见的是氧苷。这是最常见的苷类分类方式。
4．苷元与糖结合成苷后，其水溶性增大，挥发性降低，稳定性增强，生物活性或毒性降低或消失。
第四章醌类
A型题 [1-30]
3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是 A
A. B. C.
O OH
OH
O
O
H OH
O
O OH
D.E.
O OH
OH O
CH3
OH
4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是 B
A. 羟基蒽酮类
B. 羟基蒽醌类
C. 蒽酮类
D. 二蒽酮类
E. 羟基蒽酚类
6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是 D
A. B. C.
O OH
OH
O
OH OH
O
O OH
OH
O OH OH O O CH 2OH
OH
OH
9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值大小顺序为 D
O OH OH
O H O O H OH O O OH
OH OH
O OH OH O O COOH OH OH ①②③④⑤
A . ①＞②＞③＞④＞⑤
B . ⑤＞①＞③＞②＞④
C .⑤＞③＞①＞②＞④
D . ④＞②＞③＞①＞⑤
E . ②＞①＞⑤＞④＞③
10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄 素甲醚，采用哪种分离方法最佳 E
A . pH 梯度萃取法
B . 氧化铝柱色谱法
C . 分步结晶法
D . 碱溶酸沉法
E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法
19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是 B
A . 硅胶
B . 氧化铝
C . 聚酰胺
D . 磷酸氢钙
E . 葡聚糖凝胶
21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是 C
A . 一个苯环的β-位
B . 苯环的β-位
C .在两个苯环的α或β位
D . 一个苯环的α或β位
E . 在醌环上
22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚
-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。此成分为 C
A .
B .
C .
O OH OH CH 3
O OH
OH
O glc O OH OH OH
O O OH
O glc O OH
OH OCH 3
24．分离游离蒽醌与蒽醌苷，可选用下列方法 D
A . Al 2O 3柱色谱法
B . 离子交换色谱法
C . 水与丙酮萃取
D . 水与乙醚萃取
E . 丙酮与乙醚萃取
28．1,8-二羟基蒽醌的紫外光谱数据为 B
A. 418～440nm
B. 430～450nm
C. 470～500nm
D. 400～420nm
E. 500nm 以上
X 型题 [81-90]
83．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是 BCD
A. 羟基蒽醌类
B. 蒽酚
C. 蒽酮
D. 二蒽酮
E. 羟基蒽醌苷
（三）填空题 [1-12]
1．醌类化合物主要包括 苯醌 、 萘醌 、 菲醌 、 蒽醌 四种类型。
3．根据分子中羟基分布的状况不同，羟基蒽醌可分为 大黄素型 和 茜素型 两种类型。
5．分离大黄酚和大黄素甲醚常用柱色谱法，常用的吸附剂为 硅胶 ，最先洗脱下来的是 大黄酚 。 9．用pH 梯度萃取法分离游离蒽醌衍生物，可溶于5％NaHCO 3溶液的成分结构中应有 -COOH 基团；可溶于5％Na 2CO 3溶液的成分结构中应有 β-酚羟基 基团；可溶于5%NaOH 溶液的成分结构中应有 α-酚羟基 基团；
第五章 苯丙素类化合物
（一）选择题 [1-42]
A 型题 [1-10]
1．香豆素的基本母核为 A
A. 苯骈α-吡喃酮
B. 对羟基桂皮酸
C. 反式邻羟基桂皮酸
D. 顺式邻羟基桂皮酸E．苯骈γ-吡喃酮
3．异羟肟酸铁反应的作用基团是 B
A. 亚甲二氧基
B. 内酯环
C. 芳环
D. 酚羟基
E. 酚羟基对位的活泼氢
4．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在 C
A. 甲氧基
B. 亚甲二氧基
C. 内酯环
D. 酚羟基对位的活泼氢
E. 酮基
8．组成木脂素的单体结构类型不包括 D
A. 桂皮酸
B. 烯丙苯
C. 桂皮醇
D. 苯甲酸
E. 丙烯苯
9．Gibb′s反应呈现阳性时通常呈 A
A. 蓝色
B. 红色
C. 黄色
D. 绿色
E. 紫色
B型题[11-20]
[16-20]
A. 异羟肟酸铁反应
B. Gibb′s试剂反应
C. Molish试剂反应
D.水饱和的正丁醇或异戊醇
E. 甲苯-甲酸乙酯-甲酸（5﹕4﹕1）
16．内酯类化合物的鉴别可用 A
17．简单香豆素类的纸色谱鉴定展开剂常采用 D
18．苷或糖类的化学鉴别常采用 C
19．硅胶薄层色谱鉴定简单香豆素类成分，常用的展开剂为 E
20．用于确定香豆素C6位有无取代基的反应是 B
X型题[31-42]
34．提取游离香豆素的方法有BCE
A．酸溶碱沉法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法
D．热水提取法E．乙醇提取法
35．采用色谱方法分离香豆素混合物，常选用的吸附剂有ABD
A．硅胶B．酸性氧化铝C．碱性氧化铝
D．中性氧化铝E．活性碳
38．区别6，7-呋喃香豆素和7，8-呋喃香豆素时，可将它们分别加碱水解后再采用BC
A ．异羟肟酸铁反应
B ．Gibb ′s 反应
C ．Emerson 反应
D ．三氯化铁反应
E ．醋酐-浓硫酸反应
40．组成木脂素的单体有 ABCDE
A ．桂皮醛
B ．桂皮酸
C ．桂皮醇
D ．丙烯苯
E ．烯丙苯
O O 1234567
8
（三）填空题 [1-10] 1.香豆素是一类具有 苯并α-吡喃酮 母核的 内酯类 化合物。它们的基本骨架是 。 6.木脂素分子结构中常含有 酚羟基 、 醇羟基 、 甲氧基 、 亚甲二
氧基 、
羧基 和 内酯环 等，因此分别呈各功能团所具有的化学性质。
8.游离香豆素及其苷分子中具有 α，β-不饱和内酯 结构，在 稀碱溶液 中可水解开环，形成易溶于 水 的 顺邻羟基桂皮酸盐 ，加 酸酸化 又环合成难溶于 水 的 内酯 而沉淀析出。此反应具有 可逆 性。可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
10.碱溶酸沉法提取香豆素类成分时，必须注意所加碱液的 浓度不宜太浓 、 碱度不宜
太强 ，加热的 时间不宜太长 、 温度不宜太高 ，以免破坏内酯环。
第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”
天然产物化学：薄层色谱法的谱操作及显色剂的选择 薄层色谱的原理 薄层色谱法是一种吸附薄层色谱分离法，它利用各成分对同一吸附剂吸附能力不同，使在移动相（溶剂）流过固定相（吸附剂）的过程中，连续的产生吸附、解吸附、再吸附、再解吸附，从而达到各成分的互相分离的目的。 薄层层析可根据作为固定相的支持物不同，分为薄层吸附层析(吸附剂）、薄层分配层析（纤维素）、薄层离子交换层析（离子交换剂）、薄层凝胶层析（分子筛凝胶）等。一般实验中应用较多的是以吸附剂为固定相的薄层吸附层析。 操作步骤 1．薄层板的制备 可以购买商品的预制板，也可以自行制备。制备方法是：将玻璃板裁成正方形或长方形，分析用为20cm×20cm和10cm×20cm；预试用为3cm×10cm和2.6cm×7.6cm(显微镜用载玻片)。将玻璃片洗净烘干。铺层方法有干法和湿法两种，现常用湿法，因为它具有薄层牢固、可批量制备、展开后便于保存、分离效果好等优点。 市售的薄层用硅胶标有硅胶GF254和硅胶GF365，加有1.5%～2％荧光剂的荧光薄层板，用于在紫外光254nm或365nm 照射定位用。在紫外光照射下，薄层板显荧光，样品斑点处不显荧光。点击查看源网页
2．点样 样品制成溶液(溶剂最好选择与展开剂极性相似且易于挥发的有机溶剂)，用点样器点样于薄层板上，一般为圆点，点样基线距底边2.0cm，点样直径为2—4mm，点间距离约为1.5—2.0cm，点间距离可视斑点扩散情况以不影响检出为宜。点样时必须注意勿损伤薄层表面。 点样量与薄层性能、厚度及显色灵敏度有关，根据需要来具体确定。点样量太小，斑点不能显示，点样量太大，影响比移值和斑点形状。 3．展开 首先是选择展开剂，合适的分离体系是分离成功的关键，选择原则与经典柱色谱相同。合适的展开剂使组分展开后斑点清晰、集中、不拖尾，待测组分的Rf值最好为0.4～0.5。如待测组分较多，Rf值也可在0.25～0.75。 展开的实验操作是将点样后的薄层板置于密闭的层析槽中，下端浸入展开剂高度不超过0.5cm（切勿将样点浸入展开剂中）。展开距离一般为10-15cm。 4．定位与显色 确定被分离组分的位置称为定位。通常用比移值Rf表示组分移动的特性，其定义为：Rf=原点至组分斑点中心的距离/原点至溶剂前沿的距离。 展开后的薄层板自槽中取出，室温下挥发去溶剂。若被分离组分
第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。
1、天然药物：来源于天然资源的药物，是药物的重要组成部分，亦是创新药物和先导物的重要来源 2、天然药物化学：现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科 3、有效成分（Effective Constituents）指具有生理活性、有药效，能治病的成分。 4、有效部位：指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 5、无效成分（Inffective Constituents）指无生理活性、无药效，不能治病的成分。 6、有毒成分：指能导致疾病的成分。 7、有效部位（Effective Extracts）指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位，称为有效部位。如：总生物碱、总皂苷或总黄酮等。 8、提取常用方法：1．浸渍法2．渗漉法3．煎煮法4．回流提取法5．连续回流提取法 9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000～500cm-1红外区域引起的吸收，而测得的吸收图谱叫红外光谱。特征频率区4000～1600 cm-1指纹区1500～600 cm-1 10、常见官能团伸缩振动区：①O-H、N-H （3750~3000 cm-1）②C-H （3300~2700 cm-1 ）③C≡C（2400~2100 cm-1 ）④C=O （1900~1650 cm-1 ）⑤C=C （1690~1600 cm-1 ） 11、已知物的鉴定，一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较，可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。红外光谱对未知结构化合物的鉴定，主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。 12、质谱(mass spectrometry)，就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后，形成正电离子，在电场和磁场的作用下，按质量大小排列而成的图谱。 13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射，当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时，有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁，即发生核磁共振，以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。 14、1H–NMR通过测定化学位移（δ）、质子数以及裂分情况（重
一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE
天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生 物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内 存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础， 以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、 化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化 其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚 乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织 再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇， 渗漉法：稀乙醇或水， 煎煮法：水， 回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ① 形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ② 成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形 一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系 统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。 对于 杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移： 由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场 强度下发生共振吸收的现象 )(1060ppm TMS ?-=νννδ样品
一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
天然药化 1．pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2．有效成分：存在于生物体中，具有一定生物活性，具有防病治病作用，可以用分子式和结构式表示，并具有一定物理常数的单体化合物。 3．盐析法：在水提取液中加入无机盐（如氯化钠）达到一定浓度时，使水溶性较小的成分沉淀析出，而与水溶性较大的成分分离的方法。 5．渗漉法：将药材粗粉用适当溶剂湿润膨胀后（多用乙醇），装入渗漉筒中从上边添加溶剂，从下口收集流出液的方法。 6.原生苷：植物体内原存形式的苷。 次生苷：是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。 7.酶解：苷类物质在酶催化下水解生成次生苷的一种水解方法。 8．苷类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。 9．苷化位移：糖苷化后，端基碳和苷元α-C化学位移值均向低场移动，而邻碳稍向高场移动（偶而也有向低场移动的），对其余碳的影响不大，这种苷化前后的化学变化，称苷化位移。 10．香豆素：为顺式邻羟基桂皮酸的内酯，具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。 11．木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中，故名木脂素。 12．醌类:指具有醌式结构的一系列化合物，包括邻醌、对醌。常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。13．大黄素型蒽醌:指羟基分布于两侧苯环的蒽醌。 14．黄酮类化合物：指两个苯环（A环和B环）通过中间三碳链相互联结而成的（6C-3C-6C）一系列化合物。 15．碱提取酸沉淀法：利用某些具有一定酸性的亲脂性成分，在碱液中能够溶解，加酸后又沉淀析出的性质，进行此类成分的提取和分离。 16．萜类化合物：是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二羟酸才是萜类化合物真正的基本单元。 19．SF/SFE：超临界流体（SF）：处于临界度（Tc），临界压力（Pc）以上的流体。超临界流体萃取（SFE）：利用一种物质在超临界区域形成的流体进行提取的方法称为超临界流体萃取。25．三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖组成的。三萜皂苷元是三萜类衍生物，由30个碳原子组成。26．甾体皂苷：是一类由螺甾烷类化合物衍生的寡糖苷。 27．次皂苷：皂苷糖链部分水解产物或双糖链皂苷水解成单糖链皂苷均称为次皂苷。 28．中性皂苷：分子中无羧基的皂苷，常指甾体皂苷。 31．强心苷：是生物界中一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类化合物。 32．甲型强心苷元（强心甾烯）：C17位连接的是五元不饱和内酯（△α、β-γ-内酯）环称为强心甾烯，即甲型强心苷元。由23个碳原子组成。 33．乙型强心苷元（海葱甾烯或蟾酥甾烯）：C17位连接的是六元不饱和内酯（△α(β),γ个碳原子组成。24内酯）环称为海葱甾烯或蟾酥甾烯。由-δ)-δ( ．生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的34 生物活性。35.透析：穿过膜的选择性扩散过程。可用于分离分子量大小不同的溶质，低于膜所截
天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH
2009年春季学期《 天然药物化学》试卷（A ）（参考答案） 命题教师 命题组 系主任审核 考试形式 闭卷 考试类型 学位课 √ 非学位课 （请在前面打“√”选择） 考试班级 制药061 考试日期 2009年6月4日 考试时间 2小时 班 级 姓 名 学 号 题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总 分 得 分 注意：1．请用深蓝色墨水书写，字、图清晰，书写不出边框。 2．答题演草时不许使用附加纸，试卷背面可用于演草。试卷不得拆开。 一﹑名词解释：（每题3分，共15分） 1．苷化位移 糖与苷元成糖后，苷元的α-C 、β-C 和糖的端基碳的化学位移值均 发生了改变称为苷化位移。 2．黄酮类化合物 泛指两个具有酚羟基的苯环通过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。 3. 菲格尔（Feigl ）反应 醌类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。 4. 乙型强心苷 强心苷元中C 17侧链为六元环不饱和内酯的强心苷称为乙型强心苷。 5. FAB －MS 快原子轰击质谱(Fast Atom Bombardment Mass Spectrum)的简称。 题号 得分 一
3.苷原子不同时，酸水解的顺序是（ B ）。 A. O-苷>S-苷>C-苷>N-苷 B. N-苷>O-苷>S-苷>C-苷 C. N-苷>S-苷>O-苷>C-苷 D. C-苷>N-苷>O-苷>S-苷 4.不易与酸成盐的生物碱是（ D ）。 A. 季铵碱 B. 伯胺碱 C. 仲胺碱 D. 酰胺碱 5.甲型和乙型强心苷结构主要区别点是（ A ）。 A ．不饱和内酯环大小不同 B ．糖链连接位置不同 C ．A ／B 环稠合方式不同 D ．不饱和内酯环的构型不同 6.下列化合物中有光学活性的是（ D ）。 A. B. C. D. 7.最适合用水蒸气蒸馏法提取的中药成分为（ C ）。 A. 皂昔 B. 多糖 C. 挥发油 D. 生物碱 8. 区别香豆素苷和木脂素，可用（ D ）。 A. 醋酐-浓硫酸反应 B. 三氯化铁反应 C. 碘化铋钾反应 D. 异羟肟酸铁反应 9. 总游离蒽醌的醚溶液，用冷的5%Na 2CO 3水溶液可得到（ B ）。 A. 带1个1-OH 蒽醌 B. 有1个2-OH 羟基蒽醌 C. 有2个1-OH 蒽醌 D. 1，8-二羟基蒽醌 10.聚酰胺吸附色谱中，下列溶剂洗脱能力强弱顺序是（ A ）。 A. 甲酰胺> 丙酮> 乙醇> 水 B. 甲酰胺> 丙酮> 水> 乙醇 C. 水> 甲酰胺> 丙酮> 乙醇 D. 水>乙醇 > 丙酮> 甲酰胺 五、简答题（每题5分，共20分） 1．用适当的方法分离苦参碱与氧化苦参碱。 苦参碱 /氧化苦参碱 + 10倍乙醚 溶液（苦参碱） 结晶（氧化苦参碱） 题号 得分 五
天然产物化学实验指导书 适用专业：化学工程与工艺专业 学时：10 福建农林大学材料工程学院
20 D 实验一 陈皮中橙皮苷的提取分离与检识（10学时）（综合性实验） 一、目的要求 1．掌握橙皮苷的结构特点和理化性质及一般提取方法。 2．了解橙皮苷的检识方法。 二、主要化学成分的结构及性质 陈皮为芸香科植物福橘Citrus tangerina Tanaka 、朱橘Citrus erythrosa Tanaka 的果皮。含挥发油和黄酮类成分橙皮苷、川陈皮素等。 橙皮苷(hesperidin) 又称陈皮苷、橘皮苷。分子式C 28H 34O 15，为细树枝状针形结晶，mp.258～262℃，［α］ -76℃（C=2,吡啶）。易溶于稀碱及吡啶，微溶于甲醇及热冰醋酸，几乎不溶于丙酮、苯及氯仿，在60℃溶于二甲基甲酰胺及甲酰胺。 O OH OH OCH 3 橙皮苷 三、实验原理 本实验是根据陈皮中的主要成分是挥发油和橙皮苷，先用石油醚溶除挥发油，再用甲醇提取及用活性炭精制得到橙皮苷。也可利用橙皮苷易溶于稀碱水的性质，进行碱溶酸沉法提取，用甲酰胺精制得橙皮苷。 四、实验步骤 1．提取、精制 方法Ⅰ： 陈皮粗粉 加50%～60％ 乙醇回流并连续提取至提取液无色，合并 取液，回收乙醇，过滤后放置，待其沉淀完全，滤过 沉淀物 ↓ 水洗净，70℃下低温干燥 粗制橙皮苷
↓加50％乙醇（内含2%KOH）的碱性溶液溶解，滤除不溶物 滤液 ↓加稀HCl中和，析出沉淀，收集沉淀，乙醇重结晶 白色结晶（橙皮苷） 方法Ⅱ： 川陈皮粉 Et2O-MeOH 冷浸数次，滤过 ↓↓ O-MeOH 液残渣 Et 2 （挥发油、色素、鞣质等）↓MeOH热提多次，至提取液无色 甲醇溶液 加中性醋酸铅MeOH溶液，静置，滤过 ↓↓ 滤液沉淀物（杂质） 通H2S，滤过 ↓↓ PbS↓滤液 ↓减压浓缩、冷却、析晶，EtOH重结晶 橙皮苷 2．检识 （1）Molish反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇1ml，在水浴中加热溶解，加α-萘酚乙醇溶液2～3滴振摇，倾斜试管45°，沿管壁徐徐滴加1ml 浓硫酸，静置，观察二层溶液界面变化，应呈现紫红色环。 （2）盐酸-镁粉反应取橙皮苷少许置于试管中，加乙醇2ml，在水浴中加热溶解，加入镁粉约50mg振摇后，滴加浓盐酸3～4滴，产生剧烈反应，溶液逐渐由黄色变为红色。 （3）三氯化铝反应取橙皮苷少许置于试管中，加甲醇2ml，在水浴中加热溶解，加1％三氯化铝甲醇试剂2～3滴，呈鲜黄色。
天然产物化学答案 1.研究天然产物化学与利用的意义 答： 2.天然产物化学成分的分离方法 3.树脂在植物界中的存在和采取、树脂的分类 4.连续蒸汽法松脂加工 5.松脂间歇蒸馏与连续蒸馏不同处 6.下降采脂法、上升才脂法 7.松香分类 8.松香化学组成 9.松香化学性质歧化 10.松香用途 11.分散松香胶制备方法 12.氢化松香缩水甘油酯的合成反应方程式 13.氢化松香特点及应用 14.歧化松香特点及应用 15.紫胶来源及应用 16.紫胶树脂组分分离路线 17.紫胶片的加工方法 18.紫胶蜡的提取工艺 19.生漆特点和应用 20.栲胶的主要成分
21.单宁的化学性质 22.列举栲胶具体应用 23.栲胶的净化方法 24.冷杉树脂的采集 25.冷杉胶生产工艺 26.冷杉胶的用途 27.桦树漆的用途 28.桦树皮漆的生产工艺 29.精油的定义 30.松节油的分类 31.松节油的分离技术 32.松节油连续法分离技术工艺流程 33.松节油化学成分的典型研究方法 34.柠檬油分类 35.白柠檬鲜果加工工艺流程 36.橙油的生产方法 37.压榨法生产橙油工艺特点 38.薄荷油生产工艺流程 39.精油加工工艺要求 40.芳樟油生产方法 41.桂花浸膏的萃取生产方法工艺 42.桂花浸膏萃取溶剂的选择要求
43.桂花浸膏萃取工艺的分类 44.萃取工艺要求 45.桂皮浸膏的生产流程 46.桂油应用 47.桂油加工的三种方法及比较特点 48.桉叶油的气相色谱-质谱分析方法 49.a-蒎烯合成香料简图 50.松油醇合成工艺 51.a-松油醇的合成工艺，比较一步法和两步法 52.异龙脑酯的皂化生产工艺 53.芳香醇的合成方法 54.合成檀香生产工艺过程 55.异龙脑脱氢合成樟脑生产流程 56.樟脑用途 57.天然高分子的定义和特点 58.淀粉的分类 59.淀粉的水解方法 60.氧化淀粉采用的催化剂‘ 61.交联淀粉性质和应用 62.变性淀粉的分类 63.干法生产变性淀粉定义和特点及生产工艺 64.变性淀粉优点
天然药物化学模拟试题(一) 一、选择题B/B/A/D/D, A/C/D/B/A, B/D/A/C/B, 1、下列溶剂中，不能用于与水进行萃取的是（） A、乙醚 B、正丁醇 C、乙腈 D、苯 2、下列化合物中，含有不饱和内酯环的是（） A、黄酮 B、强心苷 C、甾体皂苷元 D、糖类 3、二倍半萜结构母核中含有的碳原子数目为（） A、25个 B、20个 C、28个 D、23个 4、凝胶过滤的洗脱顺序是（） A、极性小的先出柱 B、极性大的先出柱 C、分子量小的先出柱 D、分子量大的先出柱 5、生物碱的沉淀反应中，常有一些化学成分干扰，常与生物碱沉淀试剂发生沉淀反应的成分是 （）A、粘液质、果胶B、单糖、氨基酸 C 、树胶、无机盐D、蛋白质、鞣质 6、从水溶液中萃取游离的亲脂性生物碱的最常用溶剂是（） A、氯仿 B、甲醇 C、乙酸乙酯 D、石油醚 7、下列化合物由甲戊二羟酸途径生成的是（） A、鬼臼毒素 B、水飞蓟素 C、甘草酸 D、肝素 8、下列哪项不是甾体皂苷的性质（） A、溶血性 B、表面活性 C、挥发性 D、与胆甾烷发生沉淀 9、具有抗老年性痴呆活性的天然产物是（） A、水飞蓟素 B、穿心莲内酯 C、长春碱 D、石杉碱甲 10、最容易酸水解的是苷类是（） A、α-羟基糖苷 B、α-氨基糖苷 C、6-去氧糖苷 D、2,6-二去氧糖苷 11、糖和苷之联结位置的获知有（） A、乙酰解 B、酸水解 C、碱水解 D、全甲基化后醇解 12、环烯醚萜类的结构特点是（） A、具有C 6-C 3 -C 6 的结构 B、具有半缩醛和环戊烷 C、具有不饱和内酯环 D、具有环戊烷骈多氢菲结构 13、区别甲型强心苷和乙型强心苷的依据是（） A、甾体母核的取代情况 B、甾体母核的氧化情况 C、侧链内酯环的差别 D、苷元与糖连接位置的差别 14、下列哪一项不是挥发油中的组成成分（） A、小分子萜类 B、高级脂肪酸或酯 C、苯丙素衍生物 D、小分子脂肪族化合物 15、具有抗肿瘤活性的天然化合物是（） A、五味子素 B、长春碱 C、银杏内酯 D、青蒿素
天然药物化学实验指导全文
天然药物化学实验注意事项 天然药物化学试验的特点是实验周期长,所用溶剂和试剂品种多,而且用量较大。许多有机溶剂具有易燃、有毒、腐蚀性,刺激性和爆炸性等特点。在实验操作过程中又经常需要加热或减压等操作,学生将接触各种热源和电器。如果操作不慎,易引起中毒、触电、烧伤、烫伤、火灾、爆炸等事故。所以要求每个实验操作者,必须加强爱护国家财产和保障人民生命安全的责任心,严格遵守操作规程,树立严密的科学实验态度,提高警惕,消除隐患,预防事故的发生。 为了确保实验的安全进行,特作如下要求: 一、实验前要必须充分预习实验内容,明确实验原理、操作步骤及注意事项。实验开始前应检查仪器是否完整无损,装置是否正确,经检查合格后方可开始实验。 二、实验时要保持室内整齐、清洁、安静。不准做与实验无关的事情,不得擅自离开岗位。在实验过程中应密切观察实验进程是否正常,仪器又无漏气,破裂等现象。 三、倒取和存放易燃性有机溶剂时,要远离火源。不得随意将易燃性、易爆性的有机溶剂及药品倒入水槽或污水缸内。不得在烤箱内烘烤留有易燃性有机溶剂的仪器或物品。 四、使用精密仪器及电气设备时,应先了解其原理及操作规程,检查好电路,按操作规程进
行。遇到不明了的问题应及时向老师请教,切忌自作主张,乱倒以仪器。电线及仪器不应放在潮湿处,不要用湿手接触电器。电器用完后,应立即清理,关好电源。 五、回流或蒸馏易燃性有机溶剂时,应检查冷凝水是否畅通,仪器装置是否漏气。不得用明火直接加热,应根据其沸点选用水浴、油浴或砂浴。蒸馏溶剂时要加入沸石,否则将发生爆沸。添加溶剂时要移开水浴,待溶剂冷却后再加,并应重新加沸石。 六、实验室中常用的苯、卤代苯、苯酚、苯胺、甲醇、二硫化碳、氰化物、汞和铅盐等化合物均为有毒或剧毒药品。人体中毒的途径一般为消化道、呼吸道或皮肤吸收。所以取用毒剧药时要注意切勿洒在容器外,不要接触皮肤或口腔。室内要通风良好,产生毒气的操作应在通风厨内进行。毒物及废液不得随意乱倒。实验室内严禁进食。 七、实验结束时,应将水、电、门窗关妥后,方能离开实验室。 八、实验时一旦不慎起火,应沉着冷静,积极灭火。首先立即切断实验室内所有电源及火源,搬走易燃易爆物品,同时针对起火点情况,选用适当灭火器材进行灭火。 九、急救常识。 (一)外伤:及时取出伤口中的碎玻璃屑或固体物质,用蒸馏水冲洗后涂上红药水,用消毒纱布包扎。大伤口则先按紧主血管,急送医院治疗。 (二)火伤:轻伤可在伤面涂以硼酸凡士林。重伤则须请医生诊治。
一、单项选择题（共20分，每题1分）1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱B．苷C．苷元D．多糖E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ）A．离子交换色谱B．凝胶过滤色谱C．聚酰胺色谱D．硅胶色谱E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是………………………………………………………… （ E ） A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是…………………………………………… （ B ） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是……… （ B ） A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化B．极性梯度洗脱C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱E．洗脱剂的极性由大到小变化