天然产物化学（天然药物化学）教学大纲
课程编号：80003347
课程英文名：Natural Medicinal Chemistry
课程性质：专业必修课
课程类别：专业必修课
先修课程：有机化学、分析化学等
学分：3 学分
总学时数：54学时
周学时数：3
适用专业：药学院中药学专业
适用学生类别：内、外招生
开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所
一、教学目标及教学要求：
1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、
提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。
2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中
药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。
3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。
二、本课程的重点和难点：
1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是
某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。
2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物
合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求：
本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。
具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。
四、教材和参考书：
教材：
[1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版
社, 2005.
参考书：
[1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版
社, 2001.
[2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995.
五、考核形式与成绩计算：
考核形式：闭卷
成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％）
六、基本教学内容：
天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
是生理活性成分或药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
学时分配表
第一章总论
[教学目标与要求]
1 要求学生掌握天然药物化学的定义、性质、任务。在已修课程的
基础上。
2 熟练掌握薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱
方法在天然药物化学成分研究中的应用情况。
3 了解各类天然药物化学成分的生物合成途径。
[本章重点与难点问题]
重点：
1天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法。
2天然药物化学的定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV, IR, MS, NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。
难点：
1天然药物化学成分的结构鉴定。
2各类化学成分的生物合成途径。
[教学时数]
6学时
[基本内容]
1天然药物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。
2重要概念：如：有效成分、生理活性成分、二次代谢及二次代谢
产物，等。
3天然药物化学的发展简史及其与现代科学技术进步的关系。
4各类化合物化学成分结构特征等。
5植物体内的物质代谢过程与生物合成，一次代谢与二次代谢的概念，重要的一次代谢产物及二次代谢产物的关系。主要的生物合成途径，如：醋酸-丙二酸途径（AA-AM途径）、甲戊二羟酸途径（MV A途径）、桂皮酸途径（Cinnamiv Acid Pathway）及莽草酸途径（Shikinmic Acid Pathway）、氨基酸途径（Amino Acid Pathway）、复合途径等。
6 红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、质谱（MS）
的基本概念及常见的谱图的特征及解析方法，熟练掌握四大光谱在天然药物化学成分结构解析中的应用。了解13C-NMR的化学位移范围及影响化学位移的因素，以及各种取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、酰化位移等）对结构测定的意义。
7 旋光光谱（ORD）基本概念、原理及测定意义。八区律应用于含
有羰基化合物的判定方法。
第二章糖和苷类
[教学目标与要求]
1 掌握糖的主要化学性质、苷键的裂解规律、酶的种类及其催化水
解的特点。
2 掌握糖和苷的核磁共振谱学特征及其在苷键构型中的应用。
3 了解多糖的结构、提取分离方法和多糖的结构鉴定。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 常见单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl
的结构特征。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith
降解）；苷键裂解的反应机理及影响水解的因素；碱催化水解的特点；酶催化水解的特点，等。
3 重点掌握过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
4 糖上的质子在1H-NMR谱和13C-NMR上出现的位置；根据J值判
断多数糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律；
糖苷结合位置的判断。
难点：
1重要单糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl 的立体结构特征。
2过碘酸氧化及苷键裂解的反应机理及影响水解的因素。
31H-NMR和13C-NMR谱在糖和苷类成分结构鉴定中的应用。[教学时数]
6学时
[基本内容]
1 常见单糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl
的结构特征；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的结构特点。
2 糖的化学性质：过碘酸氧化及苷键裂解中的过碘酸裂解（Smith
降解），醚化反应（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反应等），酰化反应（乙酰化和对甲苯磺酰化）、缩酮和缩醛化反应，以及硼酸络合反应的条件及在分离或分析、结构测定工作中的意义。
3 苷键的裂解：裂解的反应机理，影响水解的结构因素及环境因素
等。
4 碱催化水解适合酯苷键（酚苷或与羰基共轭的烯苷类）。
5 酶催化水解的特点及其应用。
6 糖的核磁共振谱学特征：糖上的质子在1H-NMR谱上出现的大致
位置。糖上的碳原子信号在13C-NMR上出现的大致位置。根据J 值判断多数糖苷端基碳原子型。醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移规律。判断糖苷的结合位置。
7 多糖的结构特征、提取分离方法和多糖的结构鉴定。
第三章苯丙素类
[教学目标与要求]
1 掌握苯丙素类成分的结构分类特征。
2 掌握香豆素的化学性质。
3 掌握香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征。
4 熟悉和掌握香豆素类化合物的提取方法。
5 了解香豆素类成分的主要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。
6 了解木脂素的主要结构类型及其生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 香豆素类化合物的分类。
2 与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡
喃酮环的碱裂解等。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，如NMR特征及MS裂
解规律。
4 香豆素类化合物的提取方法。
难点：
1香豆素类化合物的结构鉴定。
2木质素类成分的结构分类。
[教学时数]
4学时
[基本内容]
香豆素类：
1 简单香豆素类化合物的基本母核、常见的取代基及取代图式，以
及因异戊烯基的活泼双键与酚羟基环和形式不同构成的四种基本骨架的结构特点。
2 与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质，如内酯性质、吡
喃酮环的碱裂解、C3-C4双键性质和加成、氧化及热解等反应。
3 香豆素类化合物的荧光性质及波谱特征，NMR特征及MS裂解规
律，以及在结构研究工作中的应用。
4 香豆素类化合物的提取方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、
光敏等）。
木脂素类：
1 木脂素的结构类型。其主要构成单位：桂皮酸（偶为桂皮醛）、桂
皮醇、丙烯苯及烯丙苯四种。由前两单位构成α-碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）类，由后两单位构成γ-碳原子氧化型的木脂素（lignans）类。因侧链γ-碳原子上的含氧官能团构成多种不同骨架类型。
2 木脂素的理化性质，光学异构现象，构型与生理活性的关系，遇
酸构型转变与生理活性的变化。
3 木脂素的结构测定方法，氧化裂解、UV及NMR等。
4 木脂素的生理活性。
第四章醌类化合物
[教学目标与要求]
1 掌握醌类化合物的基本结构类型和结构特征。
2 掌握醌类化合物的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定
中的意义。
3 掌握羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定方法。
4 了解苯醌、萘醌的主要理化性质及其提取、分离和鉴定的一般方
法。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）。
2 羟基蒽醌类成分的重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定
中的意义。
3 醌类化合物的波谱特征及结构测定方法。
难点：
1 羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。
[教学时数]
4学时
[基本内容]
1 醌类化合物的基本结构类型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、结构
及常见的取代基图式。
2 重要物理化学性质及其在提取分离与结构测定中的意义。化学性
质：酸性强弱与取代基位置的关系，以及重要的呈色反应，如Feigl 反应、Bormtrager反应、醋酸镁反应等。
3 醌类化合物的提取分离方法。
4 醌类衍生物的波谱特征及结构测定。
第五章黄酮类化合物
[教学目标与要求]
1掌握黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物的生理活性。
2黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3黄酮类化合物的提取分离原理；如：聚酰胺柱层析分析法等。
4黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
6 了解主要黄酮体化合物的主要生理作用。
7 黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性化合物
的生理活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代
位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3 黄酮类化合物的提取分离原理；聚酰胺柱层析分析法。
4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
难点：
1黄酮类化合物的色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代位置、数目的关系，呈色反应等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
2聚酰胺柱层析的原理及影响因素。
3黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
4黄酮类化合物的谱学特征及在结构测定中的应用。
[教学时数]
8学时
[基本内容]
1 黄酮类化合物的结构特征、分类、主要结构类型及代表性的生理
活性。
2 黄酮类化合物的主要性质：色泽、溶解度规律、酸性及羟基取代
位置、数目的关系，呈色反应（如盐酸-煤粉反应、金属盐类试剂的络合反应）等，以及这些性质在提取分离、鉴别、结构测定工作中的意义。
3 黄酮类化合物的提取分离原理。聚酰胺柱层析分析法（酚类化合
物的代表性分离方法）。梯度pH萃取法（酚类化合物的代表性分离方法）。铅盐沉淀法（分子中具有羧酸、邻二酚羟基及特殊络合
结构的分离方法）。
4 黄酮类化合物的检识与结构测定技术。
5 黄酮类化合物的谱学特征：UV、1H-NMR、13C-NMR及MS规律
及在结构测定中的重要意义。
6 黄酮类骨架的碱性降解、碳糖苷的三氯化铁氧化降解，以及
Wessely-Moser重排的规律、反应条件及生成产物。
第六章萜类和挥发油
[教学目标与要求]
1掌握萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓酚酮类化合物的骨架特征。
2掌握二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据。
3掌握挥发油的定义。
4掌握挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用。
5掌握挥发油的定性和定量测定方法。
6 熟悉萜类化合物的生合成起源。
7 掌握单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，如倍半萜
类化合物中的青蒿素、棉酚、山道年等的结构及生理活性。
8 了解愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特征及其生理活性；硝
酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用。
9 熟悉和了解二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，代表性化
合物的结构及生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 萜类化合物的定义、分类原则及重要的代表性化合物、环烯醚萜
及卓酚酮类化合物的骨架特征。
2 二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据。
3 挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用。
4 挥发油的定性和定量测定方法。
5 硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中
的特殊应用。
难点：
1 萜类化合物的生物合成途径、分类原则及重要的代表性化合物。
2 挥发油的定性和定量测定方法。
[教学时数]
4学时
[基本内容]
1 萜类化合物的概念、分类原则及其生合成起源。
2 单萜类化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、环烯醚萜及卓
酚酮类化合物的骨架特征。
3 倍半萜类化合物的基本骨架特征、分类依据，代表性化合物（如
青蒿素、棉酚、山道年及马桑毒素等）的结构及生理活性，以及青蒿素的研究开发过程；愈创木内酯与蒽类化合物的基本骨架特征及其生理活性；挥发油的概念、性质、组成，及其基本的提取分离方法，以及硝酸银络合层析法及GC-MS法在挥发油类成分分离鉴定工作中的特殊应用。
3 二萜类化合物的基本骨架特征及分类依据，代表性化合物（如维
生素A、穿心莲内酯、紫杉醇、银杏内酯、土槿酸、雷公藤、甜菊苷、关附甲素类化合物）的结构及生理活性。
4 挥发油的定义；挥发油的主要理化性质及其在提取分离中的应用；
挥发油的定性和定量测定方法。
第七章三萜及其苷类
[教学目标与要求]
1 掌握四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化
合物的结构及生理活性。
2 掌握三萜类皂苷的提取分离方法。
3 熟悉三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解规律。
4 掌握三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。
5 了解四环三萜及五环三萜类化合物的分布规律
[本章重点与难点问题]
重点：
1 四环三萜及五环三萜类化合物的基本骨架特征和代表性的化合物
的结构及生理活性。
2 三萜类皂苷的提取分离方法。
3 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。
4 三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。
难点：
1 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解。
2 三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。
[教学时数]
4学时
[基本内容]
1 四环三萜及五环三萜类化合物，如羊毛甾烷型、达玛烷型、齐墩
果烷型、鸟苏烷型的基本骨架特征；代表性的化合物，如人参皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的结构及生理活性。
2 三萜类皂苷的提取分离方法，分配层析，如各种中低压反向柱层
析、高压液相层析（HPLC）、液滴逆液层析（DCCC）等。
3 三萜皂苷类结构研究中的苷键裂解，三萜类化合物的的MS及NMR谱的特征。
第八章甾体及其苷类
[教学目标与要求]
1 掌握甾体类化合物的基本骨架类型；甲、乙两型强心苷类化合物
的骨架特征及重要的强心苷类化合物，如洋地黄毒苷、地高辛等结构。
2 掌握利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类。
3 掌握甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征。
4 根据定性反应区别螺甾及呋甾类化合物。
5 根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。
6 了解甾核的稠合方式、分类根据及其生理活性。
[本章重点与难点问题]
重点：
1 甾体类化合物的基本骨架类型。
2 甲、乙两型强心苷类化合物的骨架特征及重要的强心苷类化合物。
3 利用UV及NMR特征区别甲、乙两型强心苷类。
4 甾体皂苷类化合物的理化性质及波谱特征。
5 根据波谱的综合信息推测皂苷的结构。
难点：
1 根据理化性质及谱学数据推测皂苷类成分的化学结构。
[教学时数]
4学时
第十章生物碱 【习题】 （一）选择题 [1-220] A型题[1-58] 1.生物碱不具有的特点是 A.分子中含N原子 B. N原子多在环内 C. 具有碱性 D. 分子中多有苯环 E.显著而特殊的生物活性 2.具有莨菪烷母核的生物碱是 A. 甲基麻黄碱 B. 小檗碱 C. 阿托品 D. 氧化苦参碱 E. 乌头碱 3.属于异喹啉生物碱的是 A. 东莨菪碱 B. 苦参碱 C. 乌头碱 D. 小檗碱 E. 麻黄碱 4.在常温下呈液体的生物碱是 A. 槟榔碱 B. 麻黄碱 C. 苦参碱 D. 乌头碱 E. 莨菪碱 5. 具有挥发性的生物碱是 A. 吗啡碱 B. 小檗碱 C. 苦参碱 D. 麻黄碱 E. 乌头碱 6. 具有升华性的生物碱是 A. 烟碱 B. 咖啡因 C. 小檗胺 D. 益母草碱 E. 氧化苦参碱 7. 生物碱的味多为 A. 咸 B. 辣 C. 苦 D. 甜 E. 酸 8. 具有颜色的生物碱是 A. 小檗碱D. 莨菪碱C. 乌头碱 D. 苦参碱 E. 麻黄碱 9. 无旋光性的生物碱为 A. 伪麻黄碱 B. 小檗碱 C. 烟碱 D. 乌头碱 E. 长春新碱
10. 表示生物碱碱性的方法常用 A. pkb B. Kb C. pH D. pka E. Ka 11. 生物碱碱性最强的是 A. 伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季铵生物碱 E. 酰胺生物碱 12.水溶性生物碱主要指 A. 伯胺生物碱 B. 仲胺生物碱 C. 叔胺生物碱 D. 两性生物碱 E. 季铵生物碱 13. 溶解脂溶性生物碱的最好溶剂是 A. 乙醚 B. 甲醇 C.乙醇 D. 氯仿 E. 水 14.生物碱沉淀反应呈桔红色的是 A. 碘化汞钾试剂 B. 碘化铋钾试剂 C.饱和苦味酸试剂 D. 硅钨酸试剂 E. 碘-碘化钾试剂 15. 生物碱沉淀试剂反应的介质通常是 A. 酸性水溶液 B. 碱性水溶液 C. 中性水溶液 D. 盐水溶液 E. 醇水溶液 16.水溶性生物碱分离的常用方法是 A. 碘化汞钾沉淀法 B. 硅钨酸沉淀法 C. 雷氏盐沉淀法 D. 苦味酸沉淀法 E. 碘化铋钾沉淀法 17. 用离子交换树脂法分离纯化生物碱时，常选用的离子交换树脂是 A. 强酸型 B. 弱酸型 C. 强碱型 D. 弱碱型 E. 中等程度酸型 18. 从CHCl3中分离酚性生物碱常用的碱液是 A. Na2CO3 B. NaOH C. NH4OH D. NaHCO3 E. Ca(OH)2 19. 碱性较强的生物碱在植物体内的存在形式多为 A. 有机酸盐 B. 络合状态 C. 游离状态 D. 无机酸盐 E. 两性状态 20. 在水溶液中两性生物碱形成沉淀的pH为 A. 1 B. 10 C. 2～3 D. 6～7 E. 8～9 21. 游离生物碱的提取可选用
天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇，渗漉法：稀乙醇或水，煎煮法：水，回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ①形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ②成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。对于杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移：由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场
1．欲提取原生苷，必须抑制酶的活性，若欲提取次生苷，则要利用酶的活性。 2. 将总生物碱溶酸中，加入碱水调节pH值由低到高，则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。 3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体，其通式为 (C5H8)n 。 4．用酸碱法提取黄酮时，碱度不宜过大，以免黄酮母核结构被破坏，加酸也不宜过强，以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解，降低收率。 5．皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。 6．生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。 7．吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。 8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。 9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯 10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。 11．在实际工作中对天然产物化学成分的预实验，通常是根据水可提取极性物质，石油醚可提取非极性物质，醇可提取大部分物质的特点，采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。 12．组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 13．皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。 14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。 15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解（氧化开裂等。 16．天然产物化学成分的水提取液，可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。 17．聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附，适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。 18．鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。 19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。 1．天然产物：生物体在一次代谢的基础上，以一次代谢产物为起始原料，通过一系列特殊的生物化学反应，生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物，如萜类、甾族化合物等。 2．甾族化合物：含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物，一般含有三个侧链，四个环，三个支链中有两个是甲基侧链。 3．苷类化合物：由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物，具有缩醛的性质，在碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解。4．生物碱：来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构，并且氮原子大多在环内，具有一定的碱性和较强的生物活性，不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。 5．鞣质：又称鞣酸或单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 6先导化合物：具有稳定的特殊结构和较强的生物活性，并可通过结构改造优化其生物活性的物质。
天然产物化学教案 授课对象2002级生物工程学院授课人林治华 授课单位制药工程系 授课时间 2003～2004二学期
天然产物化学教案 重庆工学院生物工程学院制药工程系 天然产物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课36学时。 天然产物化学内容分为总论和各论两部分。总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。 现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：
第一章绪论 目的要求： 1．了解天然产物化学的发展及其重要性。 2．掌握研究天然产物的方法：（1）天然产物有效成分的提取、分离方法；（2）掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则；（3）熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。 教学重点和难点：（主要部分） 重点、难点、疑难解析 一、天然产物化学的含义及研究内容 天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成 分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、 天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等）。 天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。如在陆生植物体内的主要成 分就有：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征，某一相同的 化学成分可能分布于各种不同的天然产物中，同时，不同来源的天然产物，所含 的物质成分及其含量也存在很大的不同。 有效成分（active compound）（1）在药理和生物学角度来看是指有生物活 性的物质，这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示，并具有一定的物理常数；（2）在食品领域中，有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分 之外，如：营养成分、天然食品添加剂成分等。但随着认识水平的提高，有效成
《天然产物化学》教学大纲 总学时：36学时 学分：2 理论学时：36 实验学时：0 面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林 一、说明 1、课程的性质、地位和任务 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项 重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作 者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、 拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。 2、课程教学的基本要求 本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业 基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔 接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目 的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、 醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、 提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。 天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅 读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物 以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在 学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。 天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、 茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开 出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC
天然产物化学常用参考文献 一、图书 （一）天然产物化学一般理论 1.林启寿编著,中草药成分化学,科学出版社,1977 2.徐任生主编,天然产物化学,科学出版社,1997 3.姚新生主编.天然药物化学(第三版).人民卫生出版社,2002 4.杨其菖编.天然药物化学,中国医药科技出版社,1997 5.R.D.H.Murray.Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.Springer Wien New York,2002 （二）成分提取分离 1.上海药物研究所编著.中草药有效成分提取与分离.上海科学技术出版社,1983 2.Richard J.P.Cannell.Natural Products Isolation.Humana Press,1998 3.Raphael Ikan.Natural Products--A Laboratory Guide(Second Edition).Academic Press, 1991 4.J.B.Harborne.Phytochemical Methods--A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis(Three edition).Chapman&Hall,UK,1998 （三）化合物结构解析 1.梁晓天.核磁共振.科学出版社,1976 2.洪山海.光谱解析法在有机化学中的应用.科学出版社,1980 3.赵天增.核磁共振氢谱.北京大学出版社,1983 4.沈其丰.核磁共振碳谱.北京大学出版社,1988 5.姚新生主编.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社,2001 6.D.H.Willeams等著.王剑波,施卫峰译.有机化学中的光谱方法.北京大学出版社, 2001 7.苏克曼,潘铁英,张玉兰.波谱解析法.华东理工大学出版社,2002 8.E.Pretsch,P.Buhlmann,C.Affolter.荣国斌译.波谱数据表--有机化合物的结构解析.华东理工大学出版社,2002 9.宁永成编著.有机化合物结构鉴定与有机波谱学.科学出版社,1999 10.于德泉,杨峻山主编.分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析.化学工业出版社, 1999 11.丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.科学出版社,1987 12.Biemann K.Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition).Berlin;New York:Springer-Verlag,1989 13.Crews,https://www.doczj.com/doc/21689100.html,anic structure analysis.New York:Oxford University Press,1998. 14.Robert M.Silverstein and Francis X.Webster.Spectrometric identification of organic compounds.(6th ed.)New York:Wiley,1998. 15.Joseph https://www.doczj.com/doc/21689100.html,anic structural spectroscopy.Prentice Hall,1998. https://www.doczj.com/doc/21689100.html,urence M.H.,Timothy D.W.Introduction to organic spectroscopy.New York:Oxford University Press,1997.
绪论 1.新药：未在本国上市的药物。包括：新化学实体新剂型新组方新用途新化学实体具有特定生物活性的新化合物。 2.先导化合物：即原型物，是通过各种途径或方法得到的具有某种生物活性的化学结构。它具有确定的药理活性，因存在的某些缺欠，无法直接药用，但却作为线索物质为进一步的优化提供了前提。 3.新药研究与开发的特点：高投入、高风险、高利润、专利保护严密、品种更新迅速、发展潜力巨大 4、医药生产企业存在“一小、二多、三低”现象： “一小”是大多数生产企业规模小。（90%是小厂） “二多”是企业数量多，产品重复多。医药工业企业3613家；低水平重复研究、重复生产、重复建设， 828家生产企业生产诺氟沙星。 “三低”是大部分生产企业科技含量低、管理水平低，生产能力利用率低。生产技术水平不高，生产装备陈旧，劳动生产率低，产品质量和成本缺乏国际市场竞争力，污染比较严重。 5、天然药物化学：天然药化是运用现代科学的理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学 6、有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。 7、无效成分：无生理活性，不能治病的成分叫无效成分。 8、有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。 9、糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动必不可少的物质，称为一次代谢产物，也称为初级代谢产物； 10、上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。 11、特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非所有植物中都发生，对维持植物生命活动不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢 12、生成的萜类、生物碱等化合物称为二次代谢产物，也称为次生代谢产物。 13、超临界流体（SCF）：当一种物质处于其临界温度与临界压力以上的状态时，将形成既非液体又非气体的单一相态。 （一）常用提取方法 1.升华法 ①原理：利用某些具有升华性质的化合物遇热汽化上升，遇冷后又凝固的性质从药材中提取该类成分。 2.水蒸汽蒸馏法： ①原理：利用某些挥发性成分能随水蒸气蒸发的性质。 3.溶剂提取法 ①原理：利用天然药物的化学成分在特定溶剂中能够溶解的性质。 （一）两相溶剂萃取法 1.原理：利用混合物中各组分在两相溶剂中的分配系数不同进行纯化分离. （二）酸碱法 1.原理：根据酸性化合物溶于碱水，碱性化合物溶于酸水，酸水碱水均不溶的为中性化合物的原理分离酸性、碱性和中性化合物。
近五年国内外天然药物化学发展方向
近五年国内外天然药物化学发展方向 【摘要】:随着中药现在化与国际化的发展趋势，天然药物化学在中药现代化进程中发挥着前所未有的重要作用其重要性越来越引起人们的重视。目前我国天然药物化学依其目的不同分为3个方面：以阐明天然动物、植物、矿物、海洋天然产物等有效成分，获得具有新结构的化合物或具有生物活性的单体为目的，进行提取分离条件、结构鉴定、一般活性研究；以解决自然资源有限的活性化合物或其前体的来源为目的，进行半合成、全合成及生物转化研究；以获得高效低毒的创新药为目的，以天然活性化合物为先导，合成一系列类似物进行构效关系研究，由此创制具有自主知识产权的新药。天然药物研究已经从最初对天然来源活性化合物被动全盘接受到积极主动地改进，研究水平不断提高创新能力大大增加。 【关键词】：天然药物化学活性研究合成新药 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门科学。天然药物化学在中药现代化进程中发挥着十分重要的作用，并成为医药院校中许多专业的必修课程。中药材在天然药化开始是从中药材开始的，中药经历了几千年的传承，其疗效是长期临床中医学实践证明的。然而，由于中药的复杂性，其治病机理一直模糊不清，以至于影响了中药当今的发展。中药现代化，多年来一直是药学人士苦苦追求的目标，也是中药及其制剂以药品的名义走出国门，进入国际医药市场的关键。21世纪将是天然药物化学有史以来发展最快的时期，其主要任务包括：（1）用现代科学技术方法对传统药物进行再评价，使经验实验化、定性和定量化，质量标准制定的化学和生物活性“指纹”化。（2）生药基源动物、植物、矿物和近源物种化学成分的研究，并探讨其生物活性（包括有效性和毒性）的差异，开发新的药用资源，走可持续性利用之路。（3）以经验和生物活性为线索，寻找创新药物研究的候选化合物。（4）以天然化合物为工具，探讨生物活性作用靶点，发展新的天然药物筛选模型。（5）以天然化合物为工具药物，服务于疾病的发生和发展机制的探讨。（6）以有生物活性的化合物为工具，指导天然化合物提取、分离和纯化的合理工艺设计。（7）
天然产物全合成 学院:化学化工学院 系别：化学系 姓名：方露 学号：33020122201162
简介： 天然产物全合成是有机化学中最为活跃、最具原动力的研究方向之一。这方面的研究极大地推动了有机新反应、新方法、新试剂、新理论和新概念的发现和发展。天然产物全合成也是发现、发展新医药等功能物质的重要途径，在医药健康、生命、材料以及能源等科学领域具有广阔的应用前景。 天然产物全合成是以天然产物(源自植物、动物或微生物的有机化合物)为目标分子，通过设计研究合成策略、路线和方法，从简单原料出发实现其化学合成。研究内容主要包括：(1)高效、简捷和高选择性合成策略；(2)不对称(特别是催化不对称)合成策略；(3)选择廉价、易得的天然产物为原料，研究简捷、高效的半合成策略；(4)目标分子生物活性、结构多样化导向的合成策略；(5)针对目标分子关键结构(或骨架)的合成方法学研究，实现其形式合成；(6)生物催化和仿生合成。 关键词：天然产物、全合成、 前言： 天然产物全合成是一项难度大、耗资多、周期长、见效慢的工作，需要科学家集全面而深厚的有机化学知识、坚忍不拔的耐力和良好的综合素质于一身。只要投入足够的财力和资源，建立客观合理的评价体系，就会有越来越多的学者投身到这项事业，中国的天然产物全合成研究就有可能走在世界的前列，并推动有机化学学科及相关产业的快速发展。天然产物全合成是有机化学中最为活跃、最具原动力的研究方向之一。这方面的研究极大地推动了有机新反应、新方法、新试剂、新理论和新概念的发现和发展，并在很大程度上体现了有机化学学科的发展水平和实力。因此，一方面，天然产物全合成在有机化学的发展中仍将发挥无可替代的作用，具有更加辉煌的发展前景；另一方面，天然产物全合成也是发现和发展新医药等功能物质的重要途径，其所建立的方法同样也适用于其他有机物的制备，例如有机光电磁材料、高分子单体、组装体基元、有机探针分子、染料敏化剂。因此，天然产物的化学合成研究在医药健康、生命、材料、能源等科学领域具有广阔的应用前景。 正文： 1.我国现状 中国学者在过去相当长的时期主要选择中等复杂的目标分子，其合成策略的新颖性和技巧性参差不齐，总体上属于中等水平。令人欣慰的是，最近几年中国学者也逐渐开展了一些高水平的研究工作。例如，以环丙烷开环为关键反应完成的communesin F的全合成, 采用了一条汇聚路线高效地实现了GB13的合成；利用关键的氧化去芳化D-A反应完成了对maoecrystal V的全合成；利用氧化/环化构筑五、七并环结构完成了sieboldine A的高效仿生全合成。另外，在对一些明星分子的合成中，我国也涌现出一些得到国际上认可的工作，例如，多环、多中心、官能团密集的高度复杂天然产物schindilactone A的首次合成。这些成果在J. Am. Chem. Soc. 和Angew. Chem. Int. Ed. 等核心期刊上发表，成果数量也在逐年递增。总之，近10年我国在天然产物全合成领域取得了长足发展，但总体上仍处于国际平均水平。
天然产物化学课程设计 论文 题目：香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定 姓名：子发 学号： 019 院系：材料与化工 专业： 13应用化学 完成日期：2016 年 05月 16 日
香椿叶中槲皮素的提取分离与测定 摘要 本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。接着对分离出的物质测定与结构鉴定。 关键词：槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法 Abstract This article mainly introduced the structure and various physical and chemical properties of quercetin and its pharmacological action, then for extraction and separation methods of quercetin were summarized, also describes the structure identification methods of flavonoids. Subsequent experiment scheme is put forward, the cedrela sinensis leaves in the extraction and separation of quercetin and determination method were studied, with the extraction method to extract flavonoid compounds from cedrela sinensis leaves, and then using the method of polyamide column chromatography separation of quercetin. And then to isolate the material identification and structure determination. Keywords：Quercetin；ultraviolet spectrum；ultrasonic extraction；cedar leaf；extraction；polyamide column chromatography 1. 文献综述 1.1 槲皮素结构及物化性质
名词解释 1.pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。 2.有效成分：有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物，能用结构式表 示，并具一定物理常数。 3.昔类：又称配糖体，是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化 合物。 4.原生昔与次生昔：原生昔：植物体原存形式的昔。次生昔：是原生昔经过水解去掉部分糖 生成的昔。 5.香豆素：为顺式邻疑基桂皮酸的酯，具有苯骈a-毗喃酮基本结构的化合物。 6.木脂素：由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物，广泛存在于植物的木部和树脂中, 故名木脂素。 7.醍类：指具有醍式结构的一系列化合物，包括邻醍、对醍。常见有苯醍、荼酿、恿醍、菲醍。 8.黃酮类化合物：指两个苯环(A环和B环)通过中间三碳链相互联结而成的(6C-3C-6C) 一系列化合物。 9.菇类化合物:?是一类结构多变，数量很大，生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。其丹架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。但从生源的观点看，甲戊二疑酸(mevalonic acid, MVA)才是桔类化合物真正的基本单元。 10.皂昔：是一类结构比较复杂的苜类化合物。它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。 11.生物碱：是天然产的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。 简答丿 1.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶? 石油瞇〉苯〉氯仿〉乙粧〉乙酸乙酯〉正丁醇 > 丙酮〉乙醇〉甲醇〉水 与水互不相溶与水相混溶 2.(1).以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序洗
第一章总论 1.天然药物化学概述：天然药物化学是药物化学的一个分支学科。它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。 来源: 植物（为主）、动物、矿物天然药物中的活性成分是其药效的物资基础。 2.提取分离的方法 1)提取前文献查阅综述和药材生药鉴定 2)提取方法 （一）溶剂提取法原理：“相似者相溶”，通过选择适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来。 常见溶剂的极性强弱顺序：石油醚(低沸点—高沸点)<环己烷<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<氯仿<乙醚<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸分类：①浸渍法②渗漉法：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的方法。缺点：消耗溶剂量大，费时长，操作麻烦。 ③煎煮法④回流提取法⑤连续回流提取法：可弥补回流提取法中溶剂消耗量大，操作台繁琐的不足，实验室常用索氏提取器（沙氏）来完成本法操作。缺点：时间长，受热易分解的成分不宜使用此法。⑥超临界流体萃取技术⑦超声波提取技术 （二）水蒸气蒸馏法 ①适用范围：具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而不被破坏、且难容或不溶于水是我成分的提取。 ②原理：给予两种互不相溶的液体共存时，各组分的蒸汽压和它们在纯粹状态时的蒸汽压相等，而另一种液体的存在并不影响它们的蒸汽压，混合体系的总蒸汽压等于两纯组分蒸汽压之和，由于体系中的蒸汽压比任何一组分的蒸汽压都高，所以混合物的沸点比任一组分的沸点为低。 （三）升华法原理：遇热挥发使用范围：游离蒽醌 （四）压榨法原理：机械挤压适用范围：新鲜药材，种子植物油 3)分离纯化法 ①根据物质溶解度的不同进行分离 a.温度不同,溶解度不同 b.改变溶液的极性去杂 c.酸碱法 d.沉淀法 ②根据物质分配比不同极性分离 原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离 a.液-液萃取法 b.反流分布法 c.液滴逆流层析法 d.高速逆流层析法 e.GC法 f.LC法: LC分配层析载体主要有---硅胶,硅藻土,纤维素等;有正反相之分; 压力有低、中、高之分;载量有分析、制备之分。 ③根据物质吸附性不同极性分离 a. ※极性吸附剂（如SiO2,Al2O3...)极性强，吸附力大 ※非极性吸附剂(如活性炭－对非极性化合物的吸附力强(洗脱时洗脱力随洗脱剂的极性降低而增大)。 b.化合物的极性大小依化合物的官能团的极性大小而定;
上半年天然产物化学复 习题 Revised as of 23 November 2020
《天然产物化学》复习题 单选20题，每题2分，共40分 判断10题，每题1分，共10分 简答4题，每题5分，共20分 论述2题，每题15分，共30分 第一章、绪论 1、天然产物包括的范围：植物、动物、微生物和矿物，动物是天然产物主要的来源 2、生理活性成分：即经过不同程度的药效试验或生物活性试验，包括体外及体内实 验，证明对机体具有一定生理活性的成分。生理活性成分并不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分 3、天然产物化学的研究内容：生物体中化学成分的提取、分离纯化、理化性质、结 构鉴定、生源途径、功能及生物活性、结构修饰优化、全合成、构效关系等 4、天然产物化学的研究意义： 1) 有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物，从而通过人工培养或人工合成的 方式定向获得大批量的目标产物并造福人类 2) 这些目标产物可能是药物，用于帮助人类与疾病作斗争，保障人类的健康，提高人 类的生存质量 第二章、天然产物有效成分的提纯分离与结构鉴定 1、天然有效成分的提取方法主要有：溶剂法、水蒸气蒸馏法和升华法 2、溶剂提取法及其原理： 1）溶剂提取法是根据天然产物中各种成分在溶剂中的溶解性质，选用对活性成分溶解度大，对不需要溶出成分溶解度小的溶剂，而将有效成分从药材组织内溶解出来的方法 2）根据“相似相溶”原理，选择与化合物极性相当的溶剂将化合物从植物组织中溶解出来，同时，由于某些化合物的增溶或助溶作用，其极性与溶剂极性相差较大的化合物也可溶解出来 3、常用溶剂的特点： 环己烷、石油醚、苯、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇、丙酮、乙醇和甲醇 1）极性（亲水性）最小，亲脂性最大的是：环己烷 2）极性（亲水性）最大，亲脂性最小的是：甲醇 3）比水重的有机溶剂：氯仿 4）常用来从水中萃取苷类、水溶性生物碱类成分的有机溶剂：正丁醇 5）溶解范围最广的有机溶剂：乙醇 6）介电常数最小的有机溶剂：石油醚 7）能与水分层的极性最大的有机溶剂：正丁醇 4、水蒸气蒸馏法：适用于能随水蒸气蒸馏而不被破坏的天然产物成分的提取。此类 成分的沸点多在100℃以上，与水不相混溶或仅微溶，且在约100℃时存一定的蒸
天然产物化学课程论文 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】
天然产物化学课程设计 论文 题目：香椿叶中槲皮素的提取分离与鉴定 姓名：刘子发 学号： 院系：材料与化工 专业： 13应用化学 完成日期：2016 年 05月 16 日 香椿叶中槲皮素的提取分离与测定 摘要 本文主要介绍了槲皮素的结构和各种物化性质及其药理作用，继而对槲皮素的提取分离方法进行综述，还叙述了黄酮类化合物的结构鉴定方法。后续提出实验方案，对香椿叶中槲皮素的提取分离以及测定方法进行了研究，用萃取的方法从香椿叶中提取黄酮类化合物，然后再运用聚酰胺色谱柱法分离出槲皮素。接着对分离出的物质测定与结构鉴定。 关键词：槲皮素；紫外光谱；超声提取法；香椿叶；萃取；聚酰胺色谱法 Abstract This article mainly introduced the structure and various physical and chemical properties of quercetin and its pharmacological action, then for extraction and separation methods of quercetin were summarized, also describes the structure identification methods of flavonoids. Subsequent experiment scheme is put forward, the cedrela sinensis leaves in the extraction and separation of quercetin and determination method were studied, with the extraction method to extract flavonoid compounds from cedrela sinensis leaves, and then using the method of polyamide column
第一章绪论: 1、什么是天然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么？试论研究天然产物化学的研究目的和意义。 答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。 天然产物化学以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。 主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。 天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农药以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。 研究天然产物化学的意义：有助于从分子层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得大量目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。 2、天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。 3、天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。有效成分和无效成分的划分是相对的。 4、天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各自的结构特点是什么？请举出各自的代表化合物1-2个。 答：（1）糖类和苷类。 结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多羟基醛或酮的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。苷类又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物 实例：灵芝多糖 （2）醌类 结构特点：含两个双键的六元环状二酮结构包括苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 实例：蒽醌如大黄酸（天然色素、抗菌）。
天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
天然产物化学考点整理 1、选择题 1. 在硅胶薄层色谱中（非反相），下列何种说法正确（ A ） A. 对于相同的展开剂来说，化合物的极性越大，其Rf值越小 B. 对于相同的展开剂来说，化合物的极性越大，其Rf值越大 C. 对于相同的化合物来说，展开剂的极性越大，其化合物的 Rf值越小 D. 对于相同的化合物来说，展开剂的极性越小，其化合物的 Rf值越大 2.Dragendorff试剂可用生物碱的显色剂，其主要组成是（C ） A.碘化钾-碘 B.碘化汞钾 C.碘化铋钾 D.碘化镉钾 2. 在苷的1H NMR谱中，-葡萄糖端基质子的偶合常数是（C ） A. 17 Hz B. 6-9Hz C. 2-3.5Hz D.11 Hz 4.研究苷的结构时，可以用于推测苷构型的方法是（） A. 酸水解 B.碱水解 C.酶水解 D.Smith水解 5.测定一个化合物的分子量最有效的仪器是（） A. 元素分析仪 B. 核磁共振仪 C. 质谱仪 D. 红外光谱仪 6.提取强心苷通常用的溶剂是（） A. 热水 B. 碱水 C. 50%-60%乙醇 D. 70%-80%乙醇 7.作用于五元不饱和内酯环的反应是（） A. Liebermann-Burchard反应 B. Keller-Kiliani反应 C. Kedde-Kiliani反应 D. Saikowski反应 8.香豆素的基本母核是（） A．对羟基桂皮酸 B. 苯并-吡喃酮 C. 苯并-吡喃酮 D. 反式对羟基桂皮酸 9.甾体化合物的生物合成途径（ D ） A. 戊二烯途径 B. 异戊二烯途径 C. 甲戊二烯途径 D. 甲戊二羟酸途径
第一章绪论 【习题】 （一）选择题 [1-7] A型题 [1-7] 1．有效成分是指 A. 含量高的成分 B. 需要提纯的成分 C. 具有生物活性的成分 D. 一种单体化合物 E. 无副作用的成分 2．下列成分在多数情况下视为无效成分，除了 A. 多糖 B. 蛋白质 C. 鞣质 D. 氨基酸 E. 无机盐 3．下列成分在多数情况下均为有效成分，除了 A. 皂苷 B. 甾体 C.蒽醌 D. 黄酮 E. 鞣质 4．下列哪类不属于醇溶性成分 A. 叶绿素 B. 黄酮苷元 C. 香豆素 D. 多糖类 E. 游离生物碱 5．不属于亲水性成分的是 A. 蛋白质 B. 粘液质 C.树脂 D. 淀粉 E. 菊淀粉 6．可溶于水的成分是 A. 树脂 B. 挥发油 C. 油脂 D. 鞣质 E. 蜡 7．属于亲水性成分的是 A. 叶绿素 B. 生物碱盐 C. 倍半萜 D. 挥发油 E. 树脂 （二）名词解释 [1-4] 1. 天然药物化学 2. 有效成分
3. 有效部位 4. 无效成分 （三）填空题 [1-3] 1. 天然药物化学研究的内容有：天然药物中各类型化学成分的、 、及结构检识和测定等。 2. 天然药物中含有的一些化学成分如生物碱、挥发油、强心苷、香豆素、黄酮等，具有一定生物活性，称为，是防病治病的物质基础。 （四）问答题[1-2] 1. 天然药物化学研究的内容有哪些方面？ 2. 如何理解有效成分和无效成分？ 参考答案 （一）选择题 A型题 1.C 2.D 3.E 4.D 5.C 6.D 7.B （二）名词解释 （三）填空题 1. 结构特点理化性质提取分离的方法与技术 2. 有效成分 （四）问答题 1.答： 主要是研究天然药物中各类型化学成分的结构特点、理化性质、提取分离的方法与技术以及各类型化学成分的结构检识、鉴定和测定等内容。 2.答：