第一章 有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
1.(CH 3)2CHC(CH 3)2
CHCH 3
CH 32.
CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3
CH 3CH(CH 3)2
2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷
3.
CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3
4.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3
CHCH 3CH 3
CH 2CH 3
1
2
3
4
5
6
7
8
3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
5.1
2
3
4
5
6
7
6
.
2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷
7
.
8.
1
2
3
4
5
67
2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷
CH 3
C
C
CH 2CH 3
CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
3、 2，2，4－三甲基戊烷
4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH 3C CHCH 3
CH 3CH 3
CH 3
CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3
3
CH 3CH 3
5、 2－甲基－3－乙基己烷
6、三乙基甲烷
CH 3
CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3
2CH 3
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
2CH 3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2
CH 2CH 3
CH 3CH 2CH
C(CH 3)3
CH 2CHCH 3
CH 3
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
3
CH 2
C
CH 3
2CH 3
C
CH 3CH
3
1.
1
1
1
1
1
1
2CH 3
4
02.
4
03
1
323)33
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
2.
3.
4.
5.
6.
1.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷
解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH 3
（2）(CH3)3C-C(CH3)3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
3
（3）CH3CH2 -CH3
CH3CH
3
H H
H H
H
H
H
H
H
H
7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
Br
H
H
H
H
Br
Br
H
H
H
H
对位交叉式构象
最稳定
全重叠式构象
最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解：
1．
H H 3C
Cl
Cl
H
CH 3
H Cl
H CH 3
H 3C
不等同，构象异构
2．
CH 3C 2H 5
C 2H 5
CH 3
H H
CH 3
CH 3
C 2H 5
C 2H 5H H
等同
3． H
H
Cl Cl
CH
3
CH 3
CH 3
CH 3Cl Cl H
不等同，构象异构
4．
CH 3CH 3
CH 3
C 2H 5
H
H
C 2H 5CH 3
H
H
C 2H 5
H
不等同，构造异构
5．
不等同，构造异构
6
等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5
10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有：
（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C 6H 14
CH 3CH 2CH 2CH 3
CH 3CH CH 2CH 2CH 3
CH 3
CH CH 3
CH 3
CH 3
C CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH 3
CH 3CH 3
12. 反应CH 3CH 3 + Cl 2
CH 3CH 2Cl 的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H 值。 解：链引发：Cl 2 2 Cl ·
链增长：CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + Cl ·
链终止：2Cl · Cl 2
CH 3CH 2· + ·Cl CH 3CH 2Cl 2CH 3CH 2· CH 3CH 2CH 2CH 3
光或热
（2）CH 3CH 3 + ·Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
CH 3CH 2· + Cl 2 CH 3CH 2Cl + · Cl
+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H 2=-106 Jk/mol
△H=△H 1 + △H 2= -104 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l 2 2Cl · △H 1 Cl · + CH 4 CH 3Cl + H · △H 2 H ·+Cl 2 HCl + ·Cl △H 3 (1) 计算各步△H 值：
(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：
(1) △H 1＝+243 Jk/mole
△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole △H 3＝243-431＝-188Jk/mol
(2) 因为这个反应历程△H 2＝435-349＝+86 Jk/mole 而2.7节
CH 3CH 3 + · Cl CH 3CH 2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H 1=+4 Jk/mol
△H 2 〉△H 1，故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：
（1） CH 3.
（2） .
CH 3CHCH 2CH
3
（3） .CH 3CHCH 2CH 3
（4） .
CH 3C CH 3
3
解：（4）>（2）> （3）>（1）。
第三章 烯烃
1．写出烯烃C 6H 12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。 CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3 1-己烯
CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 2-己烯 有顺反异构 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
3-己烯
有顺反异构 CH 22CH 2CH 3CH 3
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
CH 3
CH 32CH 3
2－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3CH CH 3
CH=CHCH 3
4－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 3C CH 3
HCH 2CH=CH 2
4－甲基－1－戊烯
CH 2=CHCHCH 2CH 3CH 3
3－甲基－1－戊烯 有顺反异构
CH 3CH=C 3
CH 2CH 3
3－甲基－2－戊烯 有顺反异构
CH 2=C CH 3CHCH 3
CH 3
2，3－二甲基－1－丁烯
CH 3C=CCH 3
3CH 3
2，3－二甲基－2－丁烯
CH 3
C CH 3
CH 3
CH=CH 2
3，3－二甲基－丁烯
2．写出下列各基团或化合物的结构式： （1） 乙烯基
CH 2=CH- （2）丙烯基
CH 3CH=CH-
（3） 烯丙基
CH 2=CHCH 2- （4）异丙烯基
CH 3C=CH 2
（5）4－甲基－顺－2－戊烯
C=C CH 3CH CH 3
CH 3H
H
（6）（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
CH 3CH 2
CH 3
CH 3C C
CH 2CH 3
（7）（Z ）-3-甲基－4－异丙基－3－庚烯
CH 3CH 2C=C
CH 3
CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3
3．命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：
(1)
CH 3CH 2CH 22
CH 3CH 2
2－乙基－1－戊烯
(2) CH 3CH 2
2
CH C=C
CH 2CH 33
（E ）-3,4-二甲基－3－庚烯
(3)
Cl C=C
CH 3
CH 2CH 3
CH 3CH CH 3
(E)-2,4-二甲基－3－氯－3
－己烯
(4) C=C Br
（Z ）-1-氟－2－氯－溴－1－碘乙烯
(5)
反－5－甲基－2－庚烯
(6)
C=C CH
CH 2CH
3
C 2H 5
CH 3
H
H H CH 3
（E ）－3，
4－二甲基－
5－乙基－3
－庚烯
(7)
Pr
i Pr
C=C
（E ）－3－甲基－4－异丙基－
3－庚烯
(8)
C=C
n Bt
Et
（E ）－3，4－二甲基－3－辛烯
5．2，4－庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
CH 3CH=CCH 2CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 22CH 3
3CH CCH 2CH 3
Br CH 3
3CH CCH 2CH 3
CH 3
Cl
CH 3CH
CCH 2CH 3CH 3
OH
OH 3CHO
+
CH 3CCH 2CH 3
O
3CH 2CH 3
CH 3
3CH CH 3
CHCH 2CH 3
C
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
中间体分别是：
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+
中间体稳定性：
CH 3CH 2+CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+<
< 反应速度顺序为：
CH 3CH 2+
CH 3CH +
CH 3
CH 3CH 33
+<
<
8．试以反应历程解释下列反应结果:
(CH 3)3CCH=CH 2
+
H 2O
H +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
解：反应历程：
(CH 3)3CCH=CH 2+H
CH 3C CH 3
3
CH +
CH 3
CH 3C CH 33
CH +
CH +
H 2O
CH 3C
CH 3CH 3
CH CH 3
CH 3C
CH 3CH 3CH CH 3
OH 2
+
H
+
CH 3
CH 3CH 3
3
+
CH 3C 2
CH 3CH 33
CH 3
C CH 3CH 3
CHCH 3H O
+OH
9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：
CH 3CH 2CHO HCHO ，
CH 3CH 2CH=CH 2
CCH 3CH 3CHO
O
，CH 3CH 2
CH 3CH 2CH 3
C=CHCH 3
CH 3CHO,
CH 2
CHO
CHO C
CH 3CH 3
O ，
CH 3CH=CH CH 2CH
C
CH 3
CH 3
10．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物：
（1） 2－溴丙烷
Br CH 3CHCH 3
HBr
+CH 3CH=CH 2
（2）1－溴丙烷 3CH 2CH 2Br ROOR
+CH 3CH=CH 2
（3） 异丙醇
CH 3CHCH 3
OH
+
H 2O
+
CH 3CH=CH 2
（4） 正丙醇 CH 3CH 2CH 2OH
B 2H 6CH 3CH=CH 2
22
（5） 1，2，3－
三氯丙烷 Cl Cl CH 2CHCH 22
ClCH 2CH=CH C
0500Cl 2+CH 3CH=CH 2
(6) 聚丙烯腈
2C 0
470NH 3+CH 3CH=CH 2n
CN
[CH -CH 2]
(7) 环氧氯丙烷
CH 2
O 2
CH 2Cl
CH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CH
ClCH 2
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：
CH 3
32
CH 3
CH 3CHCH 2CH CH 3
Cl
3
3COOH/H 2O
CH 3
C CH 3O +CH 3CHO
则物质A 为： CH 3C CH 3
=CHCH 3
12．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
解：该烯烃结构式为： CH 3
CH 3CH 22CH 3CH 3
13．某化合物经催化加氢能吸收一分子氢，与过量的高锰酸钾作用生成丙酸，写出该化合物的结构式。
解：该化合物的结构式为： CH 3CHCH=CHCH 2CH 3
14．某化合物（A ）分子式为C 10H 18,催化加氢得(B),（B ）的分子式为C 10H 20,化合物（A ）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A ） 的结构式。
CH 3
C CH 3
CH 3C CH 2CH 2C
OH
CH 3C
OH
O
O O
解：化合物A 的结构式可能是（1）或（2）：
CH 3
CH 3C
CH 3
CH 2CH 2C=CHCH 3
CH 3
CH 3CH=C CH 2CH 2CH 3CH 3
（1）
（2）
15．3－氯－1，2－二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料怎样合成？ 解：合成路线如下：
CH 3CH=CH 2+
Cl 2
5000
C
ClCH 2CH=CH 2
Br 2
ClCH 2CH CH 2
Br
Br
第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱
2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1） (CH 3)3C C CCH 2CH 3
2，2－二甲基－3－己炔 （乙基叔丁基乙炔）
（2） HC
CCH 2Br
3－溴－1－丙炔
（3） H 2C
C H
C CH
1－丁烯－3－炔 （4） CH 2=CHCH 2CH 2C CH 1－己烯－5－炔 （5） CH 3CH Cl C CCH 2CH 3
2－氯－3－己炔
（6）
CH 3C
C 2CH 3CH=CH 2
4－乙烯基－4－庚烯－2－炔
（7）
1，3，5－己三烯
3．写出下列化合物的构造式。 （1） 4－甲基－1－戊炔
CH
CCH 2CHCH 3CH 3
（2） 3－甲基－3－戊烯－1－炔
CH
C C=CHCH 3CH 3
（3） 二异丙基乙炔 (CH 3)2CHC
CCH(CH 3)2
（4） 1，5－己二炔 CH C CH 2C CH H 2C
（5） 异戊二烯
CH=CH 2CH 3CH 2
（6） 丁苯橡胶 CH 2CH
CH
CH 2
CH 2
CH
n
（7） 乙基叔丁基乙炔
CH 3CH 2C
C C CH 3CH 3CH 3
4．写出1－丁炔与下列试剂作用的反应式。
2
+
CH 3CH 2COOH
CH 3CH 2CH 2CH
3
Br 2H C=C
Br
Br
CH 2CH 3
Ag(NH 3AgC
CCH 2CH 3
CuC
CCH 2CH 3
H 4/H 2SO
4
CH 3C CH 2CH 3
5．完成下列反应式。
CH 3
C C CH
3COOH
3CH=CHCH 3
CH 3Br
Br
CHCH
32KOH
4
CH 3
C CH 2CH 3
O
CH 3
C
C CH
3
不反应
6．以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。
CH CCH 3
3CH 2CH 2OH
CH 3COCH 3CH 3CHCH 3Br
B 2H 6,
..H 2O 2,NaOH Na
CH 3C
CNa
3CH 222CH 2CH CH 3C
2/Pt
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3
Br C Br
（1）
（2）
（（4）
（5）
7．完成下列反应式。
CHO
CO
O [CH 2C=CHCH 2]n
Cl
（1）
（2）
（4）
CN
（3）
8．指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。
醇
六月第一次练习（有机） 一、选择题 1．书法离不开文房四宝(笔、墨、纸、砚)，做笔用的狼毫、研墨用的墨条、宣纸和做 砚台用的砚石的主要成分依次是( ) A ．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B ．塑料、石墨、多糖、无机盐 C ．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D ．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．下列说法不正确的是( ) A ．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B ．米饭在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物质 C ．油脂、乙醇是人体必需的营养物质 D ．水果因含有酯类物质而具有香味 3．下列有关葡萄糖说法错误的是( ) A ．葡萄糖分子式是 C 6H 12O 6 B ．葡萄糖是人体重要的能量来源 C ．葡萄糖能与新制 Cu(OH)2 悬浊液发生氧化反应 D ．葡萄糖可以水解 4 向淀粉溶液中加少量稀 H 2SO 4 加热使淀粉水解，为测定其水解程度需要加入的试剂是( ) ①NaOH 溶液 ②新制的 Cu(OH)2 悬浊液 ③碘水 A ．③ C ．①②③ B.②③ D ．①③ 5．用来证明棉花和淀粉都是多糖的方法是( ) A ．放入氧气中燃烧，检验燃烧产物都是 CO 2 和 H 2O B ．放入新制 Cu(OH)2 悬浊液中加热，都不产生砖红色沉淀 C ．加入浓硫酸后微热，都脱水而变黑 D ．分别放入稀酸后煮沸几分钟，用 NaOH 溶液中和反应后的溶液，再加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热，都生成砖红色沉淀 6．下列说法不正确的是 ( ) A ．蛋白质、淀粉、纤维素都是天然高分子化合物 B ．蔗糖属于多糖，能发生水解 C ．碘酒滴到土豆片上，可观察到土豆片变蓝 D ．蛋白质、油脂、糖类是三大基本营养物质 7．下列物质可以使蛋白质变性的是( ) ①福尔马林(甲醛水溶液) ②酒精 ③KMnO 4 溶液④硫酸钠⑤硫酸铜⑥双氧水 ⑦硝酸 A ．除④⑦外 B ．除③⑥外 C ．除④外 D ．除②⑥外 8．下列过程不属于化学变化的是( ) A ．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出 B ．鸡蛋白溶液受热凝固 C ．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出
第十三章羧酸及其衍生物用系统命名法命名下列化合物: 1.CH 3 (CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH 4.COOH 5.CH 2 =CHCH2COOH6.COOH 7. CH3COOCH38 . HOOC COOH9 . CH2COOH 10.(CH 3 CO)2O11. O CO CH312.HCON(CH 3 )2 13. COOH O2N O2N 14 . CO NH 3，5－二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺
15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁 酸1－羟基－环己基甲酸 一、 写出下列化合物的构造式: 1。草酸2，马来酸3，肉桂酸4，硬脂酸
5．α－甲基丙烯酸甲酯6，邻苯二甲酸酐7，乙酰苯胺8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3 COOCH 3 CO O NHCOCH 3 O O OO NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH O O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3 []n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸;2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3 HOOC CH 3 HOOC CH=CHCH 2COOH 2－戊烯 －1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1,醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸
1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2，3，3，4- 四甲基戊烷(2)3-甲基-4- 异丙基庚烷(3)3，3，-二甲基戊烷 (4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷(5)2，5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3- 乙基己烷 (7)2，2，4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3- 乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH 3) 3CC(CH2) 2CH2CH3 (2) (CH 3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH 3) 3CCH2CH(CH3) 2 (4) (CH 3) 2CHCH2C(CH3)(C 2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3) 2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH 3CH2CH(C2H5) 2 (7) (CH 3) 2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH 3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3) 3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： (1)3- 甲基戊烷( 2) 2 ，4-二甲基己烷(3)3- 甲基十一烷 (4) 4-异丙基辛烷(5)4，4- 二甲基辛烷(6)2，2，4-三甲基己烷 5、( 3)>( 2)>( 5)> ⑴> (4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1 ，2- 二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构( 1 )，( 3) 构造异构( 4)，( 5) 等同) 2)，( 6) 9、分子量为72 的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH 3) 4 (2) CH 3CH2CH2CH2CH3 (3) CH 3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10 、分子量为86 的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3) 2CHCH(CH3)CH3 (2) CH 3CH2CH2CH2CH2C H3 , (CH 3) 3CCH2CH3 (3)CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH 3CH2CH2CH(CH3) 2 14、(4) >( 2)>( 3)> (1) ATy -_* 第三章烯烃 1、略 2、 ( 1) CH2=CH—( 2) CH3CH=CH—( 3) CH2=CHCH2— 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4- 二甲基-3- 氯-3- 己烯(4) (Z)-1- 氟-2-氯-2- 溴-1- 碘乙烯 (5) 反-5- 甲基-2- 庚烯或(E)-5- 甲基-2- 庚烯(6) 反-3,4- 二甲基-5- 乙基-3- 庚烯 (7) (E) -3- 甲基-4- 异丙基-3- 庚烯(8) 反-3,4- 二甲基-3- 辛烯 4、略 5、略 6、 徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH 3CHCH(CH 3)2 CH 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2CH 3 4 02. 4 03 1 323) 33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
第十四章 β－二羰基化合物 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CH 3 C COOH COOH 2. CH 3COCHCOOC 2H 5 C 2H 5 二、 写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1. C O C O C OH 2. O=C 2CH 2CH 2COOH CH 2COOH O=CCH 3 CH 2CH 2CH 2COOH 3. C 2H 5CH(COOH)2 C 2H 5CH 2COOH 三、试用化学方法区别下列各组化合物: 1. CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5, CH 3COC(CH 3)COOC 2H 5 2. CH 3COCH 2COOH,HOOCCH 2COOH 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠水溶液，3－丁酮酸生成晶体，而丙二酸不能。 四、下列各组化合物，那些是互变异构体，那些是共振杂化体？
1.C O O OC2H5 O OC2H5 OH , 2. CH3C O O- , CH3 O O- 3. C O OH , 五、完成下列缩合反应： 1. 2CH3CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 +C2H5OH 2.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H COCHCOOC2H5 CH3 CH3CH2COCHCOOC2H5 CH3 + 3.CH 3 CH2COOC2H5+ COOC2H5 COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H O=C O=C CHCOOC2H5 CH3 CHCOOC2H5 CH3 4.CH 2 CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5 1 .NaOC H 2 .H C O COOC2H5 5.C O C O +HCOOC 2 H51 .NaOC H 2 .H CHO 六、完成下列反应式：
第十二章 醛酮和核磁共振 一、 命名下列化合物： 1. CH 3CHCH 2CHO CH 2CH 3 2. (CH 3)2CH C CH 2CH 3 3. C CH 3 4. CH 3O C O H 5. CHO 6. C O CH 37 10. CH 3 CH 2 CH 3 C C 11. (CH 3)2C=N NO 2 NH NO 2 二、 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 C O CH 3CH 3 CH 3CH=CHCHO C 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 CH 2CH 2CHO OH H 2C=N NH CH 3 CH 3 C=N NH C O NH 2
7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 CH 2CH 2CH 2CH 3 C CH 3CH CHO Br 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 CH 2O CH 2 O CH 2O CHO OH 三、 写出分子式为C 5H 10O 的醛酮的同分异构体，并命名之。 CH 3CH 2CH 2CH 2CHO CH 3 CH 3CHCH 2CHO CH 3CH 2CHCHO CH 3 (CH 3)CCHO CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2 CH 2CH 3CH 3 CH(CH 3)2 C C C 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 四、 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH 4在氢氧化钠水溶液中。 2，C 6H 5MgBr 然后加H 3O + CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CHC 6H 5 OH 3.LiAlH 4 ,然后加水 4，NaHSO 3 5， NaHSO 3然后加NaCN CH 3CH 2CH 2OH OH CH 3CH 2CHSO 3Na CH 3CH 2CHCN OH 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 OH CH 3CH 2CHCHCHO CH 3 CH 3CH 2CH=CCHO CH 3 CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH O O CH 2CH 2 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH 2OH 13,苯肼 Br CH 3CHCHO CH 3CH 2COONH 4 CH 3CH 2CH=NOH CH 3CH 2CH=NNH 五、 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？
徐寿昌主编《有机化学》(第二版) 篇一：徐寿昌主编(第二版)-课后1-13章习题答案1 第一章有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷 2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 322223
3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5 3 2 1 4 6 . 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷 7 .
2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷 CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子1 1. 1 00 34 3 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH
《有机化学》试题库（2016） 一、选择题 （一）单选题 1、不对称烯烃与卤化氢等极性试剂进行加成反应时，加成反应的产物应遵守（ A ）。 A 马氏规则 B 定位规则 C 反马氏规则 D 扎衣采夫规则 2、（CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体：（ A ） A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 3、下列各组化合物中有顺反异构体的是：（C ） 4、下列哪种类型的化合物可用卢卡斯试剂鉴别（ B ） A 、卤代烃 B 、伯、仲、叔醇 C 、醛酮 D 、烯烃 5、下列化合物中溶解性最大的是（ B ）。 A CH 3CH 2CH 2OH B CH 2（O H ）CH 2 C H 2（O H ） C CH 3CH 2CH 3 D CH 3 OCH 2CH 3 6、下列化合物中，能发生银镜反应的是（ D ） A 甲酸 B 乙酸 C 乙酸甲酯 D 丙酮 7、在食品及药品工业中，常采用（ D ）作防腐剂 A 碳酸氢钠 B 乙酸钠 C 亚硝酸钠 D 苯甲酸钠 8、下列四种化合物按碱性强弱排列正确的是( B )。 A.①>②>③>④ B.④>③>②>① C.②>①>③>④ D.②<①<③<④ 9、蛋白质是（ C ）物质。 A 酸性 B 碱性 C 两性 D 中性 10、下列与 CH 3 H CH 3CH 2OH 等同的分子是（ A ） A CH 3 H HO CH 2CH 3B CH 3H CH 3CH 2OH C CH 3 H OH CH 2CH 3 D 11、烷烃的同系物通式符合( A )。 A . C n H 2n+2 B. C n H 2n 12、单烯烃与单环烷烃的通式( A )。 A.相同 B.不同 C.差2个H D.以上都错 14、下列化合物中酸性最弱的是（ A ） A 、CH 3COOH B 、FCH 2COOH C 、BrCH 2COOH D 、ClCH 2COOH 15、果糖属于( A )。 A.单糖 B.双糖 C.多糖 D.以上都错 16. 下列物质与卢卡斯试剂作用，最先出现浑浊的是………………（ C ） A 伯醇 B 仲醇 C 叔醇 D 叔卤代烃
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C (CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。 均有错，正确命名如下： （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷 5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。 8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1) 第三章烯烃 1、略 2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2— 3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯
第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 一、 命名下列化合物： 1. N 2HSO 4 2. CH 3 CONH N 2Cl 3. CH 3 N=N OH 4. 6. .CCl 2 . 二氯碳烯 二、 当苯基重氮盐的邻位或对位连有硝基时，其偶合反应的活性事增强还是降低？为什么？ 解：偶合反应活性增强。邻位或对位上有硝基使氮原子上正电荷增多，有利于偶合反应。 N N + N =N + N =N + + OH N =N OH 三、 试解释下面偶合反应为什么在不同PH 值得到不同产物？
H 2N OH + C 6H 5N 2 + PH=5 H 2N OH N=NC 6H 5 H 2N OH N=NC 6H 5 解：PH 等于5时，氨基供电子能力强于羟基，偶合反应在氨基的邻位发生。 PH 等于9时，为弱碱性，羟基以萘氧负离子形式存在，氧负离子供电子能力大于氨基，偶合反应发生在羟基的邻位。 四、 完成下列反应式：
2. OH OCH 3+ CH 2N 2 3.CH 3 3(CH 3)3COK CH 3 Cl Cl 4.CH 3CH 2CH 2 C=C CH 2CH 2CH 3 H H + CH 2 ..CH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 3 H 五、 指出下列偶氮染料的重氮组分和偶连组分。 解： 重氮组分 偶连组分 1. N=N HSO 3 N(CH 3)2 HSO 3N 2 + N(CH 3)2 2. N=N N=N OH N=N N 2 + OH 3. CH 3CONH N=N CH 3 OH CH 3CONH N 2 + HO CH 3 4. NaSO 3N=N HO NaSO 3 N 2 + HO 5. SO 3H NH 2 N=N SO 3H N 2 N=N NH 2 SO 3H N 2 ++ NH 2 六、 完成下列合成：
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺
7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1
+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)
12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH
第二章 烷烃 1、 (1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3, 6-二乙基辛烷 (5) 2, 5-二甲基庚 烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷 (8) 2-甲基-3-乙基庚烷 2、 (1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH (2) (CH 3)2CHCH(CH 32H 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH )3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH^CHCH z CQHsXGH s jCH z CH z CH s (5) (CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 4、1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基十一烷(4) 4-异丙基辛烷 (5) 4 , 4-二甲基辛烷 (6) 2, 2, 4-三甲基己烷 5、(3)>( 2)>( 5)> (1) > ⑷ Br Br Br H H rh H 1 H H H HH Br 交叉式最稳定 重叠式最不稳定 构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2),(6) 9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH S CH(CH 3)CH 2CH 3 ⑷同(1) 3、( 1) 2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯⑺(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 6、 CH 3 CH 3 (1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3 (2) CH 3CH 2C —CHCH 3 (3) CH 3CH 2C —CHCH OH Br Cl Cl CH 3 CH 1 3 ⑷ CH 3CH 2C 1 CHCH 3 (5) CH 3CH 2CH- -CHCH 3 OH OH OH CH 3 1 3 ⑹ CH 3CH 2COCH 3 CH 3CHO (7) CH 3CH 2 CH — CHCH 3 1 3 Br 7、活性中间体分别为：CH S CH 2+ CH S CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯 9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种) 用 KMnO 4氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr ，无过氧化物 (2) HBr ，有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ，②巴。(4) B z HJNaOH-H 2O 2 ( 5)① Cl ?, 500C ② CL , AIC* 10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 ⑷ >(2)>( 3)> (1) 第三章 2 、 ( 1 ) CH 2=CH — ( 2 ) ⑷ H 2C = CH-CH 3 (5) Me ; (6) (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 烯烃 CH 3CH =CH — (3 ) CH 2=CHCH 2— Me Et (7) n-Pr Me n-Pr i-Pr Me Et
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 1.2-二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2 9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是
A. B.CH 3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. CH 3 CH 3-CH-C CH D.CH 3CH 3-CH C=CH 2 CH 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是
第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 1. CH 3(CH 2)4COOH 2.CH 3CH(CH 3)C(CH 3)2COOH 3.CH 3CHClCOOH 4. COOH 5. CH 2=CHCH 2COOH 6. COOH 7. CH 3 COOCH 3 8. HOOC COOH 9. CH 2COOH 10. (CH 3CO)2O 11. CO O CO CH 3 12. HCON(CH 3)2 13. COOH O 2N O 2N 14. CO NH CO 3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 15. CH 3CHCHCOOH CH 3 OH 16. OH COOH 2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸 二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3 ，肉桂酸 4，硬脂酸
HOOCCOOH C C H H COOH COOH CH=CHCOOH CH 3(CH 2)16COOH 5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺 CH 2=C CH 3COOCH 3 CO O CO NHCOCH 3 C O C O O O NH C O H 2NCOOC 2H 5 C C NH C NH O O H 2N C NH 2 NH CO O CO n CH 2 CH O C O CH 3[]n 三、写出分子式为C 5H 6O 4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。 C C H COOH COOH C C H COOH CH 3HOOC CH 3HOOC CH=CHCH 2 COOH 2－戊烯－1，5－二酸； 2－甲基－顺丁烯二酸； 2－甲基－反丁烯二酸 四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH 3)2CHC(CH 3)2 CHCH 3 CH 32. CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH(CH 3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷 3. CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 3 4.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3 CHCH 3CH 3 CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 5.1 2 3 4 5 6 7 6 . 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 7 . 8. 1 2 3 4 5 67 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷 CH 3 C C CH 2CH 3 CH 3 CH 3CH 3 CH 3CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3 3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷 CH 3C CHCH 3 CH 3CH 3 CH 3 CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3 3 CH 3CH 3 5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH 3 CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3 2CH 3 CH 3CH 2CHCH 2CH 3 2CH 3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH 3CHCH(CH 3)2 2CH 3 CH 3CH 2CH C(CH 3)3 CH 2CHCH 3 CH 3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 3 CH 2 C CH 3 2CH 3C CH 3CH 3 1. 1 1 1 1 1 1 2 2CH 3 4 02. 4 03 1 1 3323)33 4. 2. 3. 4. 5. 6. 1. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列： (1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷 解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷 （注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
有机化学试题 考卷一 一 结构和命名题 （每小题2分，共10分） 写出下列化合物的中文名称 (1)(2) 写出下列化合物的英文名称 C=C CH 2 CH 3 CH 2CH CCH 3 H 3CH 2C Cl Br (3) 写出下列化合物的结构简式 （4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔 （5）（1S ，4R ）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛 二 立体化学(共20分) （1） 用锯架式画出丙烷的优势构象式。（2分） （2） 用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。（2分） （3） 用伞式画出（2R ，3S ）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。（2分） （4） 画出下面结构的优势构象式。（2分） 3 （5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。（4分） H 3C H Br H CH 3 35 (a) (b)(c) （6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。（每小题4分，共8分） OH (a) (b)
三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分） (1)(2) (3) (4) (5) CH(CH 3)2 + Br 2 HS - CH(CH 3)2 2Fe OCH 3 + (CH 3)2C=CH 2 3o C 2H + CH 3OH H + 光照 (6) (7) (8) (9) (10) 2CH 2Br 2Br + CH 3NH 2 CH 2OH O HO -, H 2O H 3C CH 3 OH 3 OH H C 6H 5 O CH 2CH 3 H CH 3 + CH 3MgI H 2O 四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分） H + C 6H 5 C CH CH 3 OH CH 3 OH C 6H 5 C CHO CH 3 CH 3 （1） （2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B (±)（外消旋体），请写出A 和B (±)的结构式。并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。
第十章 醇和醚 一、 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 1. 2. CH 3CH 3 CH 3 C OH 3. OH 4. OH 5. OH 6. HOCH 2CH 2CH 2OH 7. OH OH 8. 9. OH OH 仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇 二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 1.CH 3CH 2CH 2OH 2. HOCH 2CH 2CH 2OH 3. CH 3OCH 2CH 3 4. CH 2OHCHOHCH 2OH 5.CH 3CH 2CH 3 4 2 1 3 5 >>> > 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键， 而丙烷不能。
四、 区别下列化合物。 1. CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH 3.CH 3CH 2CH 2Cl 解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷 2. CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH 3．α－苯乙醇 β－苯乙醇 解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。 五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后， 生成何种产物？ 解： CH 3C=C CH 3H C 6H 5 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 C 6H 5CHCHOH 3 CH 3CH 3 CH 2=C CH 2CH 2CH 3 B 2H 6 NaOH,H 2O 2 CH 3 HOCH 22CH 2CH 3 六、 写出下列化合物的脱水产物。