2010年第30卷 有 机 化 学 V ol. 30, 2010 * E-mail: jlliu@https://www.doczj.com/doc/c18832502.html, Received November 19, 2009; revised December 25, 3009; accepted February 1, 2010. ·综述与进展· 茚酮类化合物的研究进展 段义杰 刘建利* 王翠玲 (西北大学生命科学学院 西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室 西安 710069) 摘要 茚环结构存在于天然产物、合成药物、农药等分子中. 茚酮作为原料用于生物活性化合物的合成具有很强的工业应用前景. 同时在有机发光材料、染料合成方面也有应用, 还作为可光除去的有机保护基团. 对此类化合物的合成、应用进行了总结, 以促进相关的研究进展. 关键词 茚酮; 合成; 应用 Progress in the Studies of Indanones Duan, Yijie Liu, Jianli * Wang, Cuiling (Key Laboratory of Resource Biology and Biotechnology in Western China , Ministry of Education , School of Life Science , Northwest University , Xi'an 710069) Abstract Indan ring frameworks are ubiquitous in a large number of natural products, bioactive and phar-maceutically interesting molecules. Indanones therefore are very useful molecules as starting building blocks for the synthesis of biologically active compounds and thus are of tremendous industrial interest. It is also very useful in organic light-emitting devices, dyes and photoremovable protecting groups. The synthetic methods and application of this kind of molecules are reviewed in this paper. Keywords indanone; synthesis; application 茚酮的基本结构有1-茚酮、2-茚酮、1,2-茚二酮、1,3-茚二酮、茚三酮(Scheme 1). 其中茚三酮(Ninhydrine)非常有名, 又称水合茚三酮、水合茚满三酮. 茚酮结构广泛存在于天然产物、药物、农药等生物活性分子中, 也是有机发光、光致变色、染料等材料中的结构单元. 因此此类化合物具有广泛的应用前景[1]. 1 天然存在的茚酮及其衍生物 天然存在的茚酮化合物有 100多个, 其中重要的化合物有pterosin P (1), mukagolactone (2)和monachosorin A (3). 这些及相关结构的分子显示出多种生物活性, 例如平滑肌松弛活性、环氧化酶抑制活性等. 从海洋藻青菌中分离的化合物4显示抑制人血管内皮因子生长的 Scheme 1 活性, 在肿瘤血管生成调节方面具有应用前景[2] (Scheme 2). 一个新的茚酮类化合物2,6-dimethyl-1-oxo-4-indan- ecarboxylic acid (5)最近被从植物中分离出来, 虽然它的结构中有一个手性碳, 但该化合物不显示旋光性, 可能
化学通报990311
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化学通报
CHEMISTRY 1999年 第3期 No.3 1999
1，3-二氨基硫脲的合成研究
孙晓红 关键词 二氨基硫脲 合成 催化 刘源发
1，3-二氨基硫脲(简称TCH)是一种重要的有机合成中间体，在一些杂环类医药、 农药的合成中有广泛的用途，同时它的一些金属衍生物也具有较大的应用价值。关于 其合成方法文献已有报道［1］，且一直受到研究工作者的重视。在几种不同的合成方 法中，通常采用的是以二硫化碳和水合肼为原料，经两步反应制得TCH，以反应式表示 如下：
从原料来源及工艺条件来看，这是一条合理的工艺路线，二硫化碳与水合肼在较 低温度下反应，先生成二硫代肼基甲酸钅 井(简称HDTC)，后者经加热分解，放出硫 化氢，冷却后过滤，即可得到TCH。但此种方法早期文献报道收率一般低于70%［2,3］, 如加热温度控制不当，反应剧烈，难以控制，TCH的收率会更低，且不安全，目前国内 有关生产厂家仍采用此工艺路线。后有一些文献报道了有关此方法的改进研究，发现 过量的水合肼存在可提高收率［4］，加入水及一些低烷基醇有利于反应进行，但并不 增加反应收率；一些胺或强碱如四亚甲基二胺、氢氧化钠存在下可增加TCH的收率 ［5］；在巯基乙醇存在下，二硫化碳与过量水合肼反应不仅可提高收率，同时可减少 副产物生成，可使水合肼循环套用次数增加，TCH的平均收率～90%［6］。但是以上方 法存在反应时间过长，一般需20h左右及催化剂巯基乙醇价格贵，来源困难的问题。 我们在文献［6］的基础上，对此方法进行了改进研究，研究成功以氯乙醇等卤代 醇代替巯基乙醇，并适当提高脱硫化氢的反应温度，使反应时间大为缩短，在10h以内 即可完成反应，过量的水合肼可循环套用的工艺条件，TCH的收率一般均在90%以上。
1 实验部分
1.1 主要原料及规格 二硫化碳，化学纯； 80%水合肼，化学纯； 2-氯乙醇，分析纯； 1，3-氯-2丙醇，自制； 巯基乙醇，化学纯。 1.2 实验步骤 1.2.1 操作方法 在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗及冷凝器(上口连有尾气导出管) 的四口烧瓶中加入80%水合肼3mol及适量水，2-氯乙醇12g，冰水浴冷却至15℃左右， 搅拌下滴加二硫化碳1mol，约1h加完，然后在室温下搅拌30min，此时有黄色结晶HDTC 析出。加入6g氢氧化钠，加热升温并控制反应温度在75～85℃之间反应10h，所放出的 硫化氢气体经导气管用稀氢氧化钠吸收。冷却至室温，过滤析出的白色颗粒状TCH。用 150mL甲醇洗涤，干燥，得产物重97.5g,收率92%。 将过滤所得母液及甲醇洗涤液合并，加入反应瓶，搅拌下于15℃左右，30min之 内，滴加0.52mol二硫化碳，继续在此温度下反应1h。冷却至0℃，30min后，过滤析出 https://www.doczj.com/doc/c18832502.html,/web/chemistry/2000/https://www.doczj.com/doc/c18832502.html,/col/1999/hxtb/hxtb9903/... 2011-10-27
酚类化合物主要来源于石油加工产品,煤焦油,煤液化油,三者中酚类化合物的组成具有很大的相似性。煤焦油,煤液化油中主要的含氧酸性物质即为酚类化合物,其含量受煤种,工艺条件影响很大,低温馏分段中的酚含量较高,质量分数可达30%以上,如此高的酚含量会显著增加后续过程的氢耗量,导致生产成本的增加;此外,酚类化合物的不稳定性不利于油品的存储与运输;酚类化合物作为一种重要的有机中间体和生产原料而被广泛应用到各大领域,因而具有相当大的市场需求和应用价值。然而,我国市场每年的酚类供应都存在较大缺口,随着国家对煤炭资源利用的愈发重视,从煤焦油和煤液化油产品中提取酚类化合物不仅符合国家能源战略的需求,也是挖掘煤焦油和煤液化油的潜在价值。 一、目前获得酚类的方法 酚类物质最初发现于蔬菜,水果,谷物等植物中,如生育酚,儿茶素,白黎芦醇,芝麻林酚,大豆黄素等等,这些天然的酚类化合物大多具有抗氧化性,可以延缓衰老,对于癌症也有一定的抵制作用,所以其医药上的应用潜力越来越得到人们的重视。 煤液化油中提取酚类化合物的原因有一下几点: 1)人们在煤焦油和液化油产品的加工过程中发现,酚类化合物由于其具有特殊的结构特点,会影响油品的安定性[3, 4]、煤液化工艺中的循环溶剂性能[5],因此分离出煤焦油或液化油中的酚类物质将有助于油品的存储,运输,及优化工艺结构。 2)酚类化合物具有弱酸性,是煤焦油液化油中含氧化合物[6]的主要组成部分。在后续加工过程中,高的酚含量将显著增加氢耗量,氢气在合成工业中是一种贵重的原料,这无疑会提升生产的成本。 3)酚类化合物是一种高附加值产品,表1-5 为典型酚类化合物的用途[1],可见酚类化合应用范围非常广,涉及医药、农药、有机合成等等,与人们的生活和工业生产密切相关。从油品中分离酚类化合物将大大增加煤加工产品的附加值,具有很高的经济效益。 4)随着工业的发展,石化能源的消耗带来了巨大的含酚废水排放量[7, 8],是世界上主要的污染物之一,已经严重威胁到人们的生活,健康及安全。由于现行的工艺条件限制,在油品加工过程中会产生的大量含酚废水需要处理,增加生产成本,还会污染环境,与绿色工艺的要求相差甚远,急需对其加以改进。如果能从源头萃取分离出绝大部分的酚类化合物,既不会对后续加工产生负面影响,又能简化工艺流程,
抗糖尿病药物合成进展 摘要：糖尿病是一种病因复杂的慢性疾病，严重威胁着人体健康，其患病率呈逐年上升趋势，治疗糖尿病已成为全球性的重大公共卫生问题。研究者不断开发研制新型、有效、安全的治疗药物，现研究的抗糖尿病化合物主要分为化学合成类药物包括胰岛素增敏剂、胰岛素促分泌素、肠促胰岛素、钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂、α-葡萄糖苷酶抑制剂、胰岛淀粉样多肽类似物，以及一些对天然活性物质改性的药物。本文就目前开发的抗糖尿病化合物进行了分类，简单阐述了其作用机制与合成方法，并提出今后抗糖尿病药物研究发展趋势。 关键词：糖尿病；降糖药；合成；机理 Synthesis and Advances in Anti-diabetes Drugs Abstract:As a chronic disease, diabetes threatens human health seriously. The prevalence of diabetes is increasing annually, and the treatment of diabetes has become a major global public health problem.Researchers develop new, effective and safe therapeutic drugs constantly, the synthetic antidiabetic drugs includes insulin sensitizers, insulin secretagogues, incretins,sodium - glucose co-transporter 2 inhibitors, á-glucosidase inhibitors, amylin analogs and some of the natural active substances modified drugs. In this paper, the current study of anti-diabetic compounds were classified, and briefly described its mechanism of action and synthesis methods, put forward the development trend of the future anti-diabetic drug research . Keywords: diabetes; hypoglycemic drugs; syntheses；mechanism 1.引言 糖尿病是一种内分泌代谢性型疾病，由体内胰岛素绝对或相对不足所致。近年来，糖尿病的患病率逐年增加，2015年全球患糖尿病的人口约为4.15亿，预计2040年将会增至6.42亿[1]。如果不能积极有效地对糖尿病进行治疗，极易引发诸多威胁糖尿病病人的生命安全的并发症，因此，研制出安全、高效抗糖尿病药物来维持正常人体血糖水平对于预防糖尿病及其并发症意义重大。 1.1糖尿病分类 临床上将糖尿病划分为两类，一类是I型糖尿病，另一类Ⅱ型糖尿病。前者为胰岛素依赖型，是胰岛β细胞受到破坏，血浆胰岛素水平低于正常值从而导致高血糖的疾病类型。这类糖尿病约占所有糖尿病患者10%，其治疗只能依赖于外源性胰岛素，抗病药物研究方向是研发给药方便、安全有效的胰岛素制剂及替代品[2]；后者为非胰岛素依赖型，是由于胰岛素分泌相对缺乏及胰岛素作用环节不健全所致血糖升高的疾病类型[3]。这类疾病的特征是胰岛β细胞功能恶化，肝脏、骨骼肌、脂肪组织对胰岛素的敏感性逐渐降低。目前，大部分糖尿病患者为Ⅱ型糖尿病，占全世界总糖尿病病例的90％以上[4]。对于II 型糖尿病，治疗关键在于开发促使胰岛β细胞分泌更多胰岛素，改善机体对胰岛素敏感性的化学药物。 1.2糖尿病发病机理
本科毕业论文 学 院 化学化工学院 专 业 化 学 年 级 2009 级 姓 名 罗红辰 论文（设计）题目 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 指导教师 张玉霞 职称 教授 2013 年 5月 16日 学号：
信阳师范学院本科学生毕业论文（设计）开题报告
信阳师范学院本科学生毕业论文（设计）中期检查表
目录 摘要 (1) Abstract (1) 前言 (3) 1试验部分 (3) 1.1 主要仪器和实验试剂 (3) 1.2 1,3,4-噻二唑类化合物的合成 (3) 1.3 产物的结构与性能分析 (4) 2结果和讨论 (4) 2.1溶解性及熔点 (4) 2.2红外光谱 (5) 2.3 紫外光谱 (7) 2.4荧光光谱 (9) 3结语 (10) 参考文献 (11)
1,3,4-噻二唑类化合物的合成 学生姓名：罗红辰学号：20095051109 化学化工学院化学专业 指导教师：张玉霞职称：教授 摘要：乙酸在浓盐酸的催化下与氨基硫脲反应生成脂肪族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑，取代苯甲醛与氨基硫脲在六水合氯化铁的催化下关环生成芳香族类2,5-二取代-1,3,4-噻二唑类化合物，并对其进行了结构表征和荧光分析。 关键词：噻二唑；取代苯甲醛；氨基硫脲；合成 Abstract:Under the catalysis of concentrated hydrochloric, acetic acid react with thiosemicarbazide and generate an aliphatic 2,5 - disubstituted -1,3,4 – thiadiazole．under the catalysis of ferric chloride hexahydrate，the product of substituted benzaldehyde reacting with thiosemicarbazide synthesize Aromatic 2,5- disubstituted-1,3,4- thiadiazole compounds．And，Their structural characterization and fluorescence analysis were done after synthesis． Keywords:thiadiazole；substituted benzaldehyde；thiosemicarbazide；synthesize 前言 20世纪末以来，化学工作者发现l,3,4-噻二唑在许多领域都有重要应用。在工业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要被用作润滑油脂抗磨极压剂，也用作钼、石墨等矿石的浮选剂[2]。在农业方面，1,3,4-噻二唑类化合物主要用作除莠剂、灭草剂、杀菌、抑菌剂、植物生长调节剂等，用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等[3]。在医药方面，l,3,4-噻二唑是一类具有较高生物活性的杂环化合物，常作为药物中间体主要用来合成具有抗菌，抗焦虑，抗癌活性的药物[4-12]。噻二唑化合物的“碳氮硫”结构作为活性中心已引起广泛关[13-17]，含有3个杂原子的1,3,4-噻二唑衍生物是一类重要的杂环化合物，因该类化合物具N-C-S毒性基而具有广谱生物活性，其应用广泛，发展前景广阔。 以下是脂肪族1,3,4-噻二唑类化合物和芳香族1,3,4-噻二唑类化合物的合成路线：化合物（Ⅰ）的合成路线：
氟氯取代苯胺类酰基硫脲衍生物的结构、性质及相互作用研究本文以相转移催化法合成了 14种氟氯取代的酰基硫脲衍生物,除化合物Ⅷ外,其他物质均未见文献报道。通过元素分析、红外光谱、核磁1H、13C谱和X-射线单晶衍射技术对产物进行了结构鉴定,并得到了 10个化合物的单晶结构。 具体如下:单晶:系列一:Ⅰ N-(4-甲基苯甲酰基)-N’-(2,3-二氟苯基)硫脲Ⅱ N-(3-甲基苯甲酰基)-N’-(2,3-二氟苯基)硫脲Ⅳ N-(3-甲基苯甲酰基)-N’-(2,3,4-三氟苯基)硫脲Ⅴ N-(2-甲基苯甲酰基)-N’-(2,3,4-三氟苯基)硫脲ⅥN-(3-甲氧基苯甲酰基)-N’-(2,3-二氟苯基)硫脲系列二:Ⅸ N-(4-甲基苯甲酰基)N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲Ⅹ N-(3-甲基苯甲酰基)-N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲Ⅺ N-(2-甲基苯甲酰基)-N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲ⅩⅢ N-(4-氯苯甲酰基)-N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲ⅩⅣ N-(4-溴苯甲酰基)-N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲粉末:系列一:Ⅲ N-(2-甲基苯甲酰基)-N’-(2,3-二氟苯基)硫脲Ⅶ N-(4-氯苯甲酰基)-N’-(2,3-二氟苯基)硫脲Ⅷ N-(4-氯苯甲酰基)-N’-(2,3-二甲基苯基)硫脲系列二:Ⅻ N-(4-氟苯甲酰基)-N’-(4-氯-3-三氟甲基苯基)硫脲从获得的单晶结构数据,分析比较了酰基硫脲衍生物的结构参数、中心基团(-CO-NH-CS-NH-)的构象、空间堆积方式以及分子间相互作用等。并通过引入Hirshfeld表面以及相应的二维指纹图进一步研究了硫脲分子间的弱相互作用。 结果表明,硫脲衍生物中存在着C-H…S、N-H…S和C-H…F等氢键相互作用和π-π堆积作用,除此之外还存在如H…H、C…H、C…S、F…C1和C1…H等弱相互作用。这些相互弱相互作用能够显著增加酰基硫脲衍生物的抗真菌活性。 另一方面,通过菌丝生长速率法和分子对接技术,筛选出具有良好抗真菌活
2011年第31卷 有 机 化 学 V ol. 31, 2011 * E-mail: zllzll@https://www.doczj.com/doc/c18832502.html, Received September 27, 2010; revised November 16, 2010; accepted December 29, 2010. ·综述与进展· 轮烷类化合物的合成方法研究进展 纪奉元 朱亮亮* (华东理工大学精细化工研究所 结构可控先进功能材料及其制备教育部重点实验室 上海 200237) 摘要 轮烷类互锁分子因其多样的结构和性质, 多年来一直是超分子化学领域的一个热点. 综述了近年来轮烷类化合物的合成及制备方法, 包括用传统的模板法(引入氢键、疏水作用、静电效应、配位和离子诱导等超分子作用)制备轮烷类化合物. 除此之外, 还介绍了利用“Click ”化学、“穿线-收缩”、“穿线-膨胀”、自排序组织和自由基识别等新的合成手段来制备这类化合物. 关键词 超分子; 轮烷; 模板法 Progress on Synthesis of Rotaxane Analogues Ji, Fengyuan Zhu, Liangliang * (Key Laboratory for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals , East China University of Science & Technology , Shanghai 200237) Abstract Rotaxane-based interlocked molecular system has become a hot issue in supramolecular chemis-try for years, owing to its various structural architectures and performances. This tutorial review mainly fo-cuses on the synthetic strategies of the rotaxane analogues in recent years. The traditional template-directed strategies of rotaxane preparation including the employment of the supramolecular interaction such as hy-drogen bonding, hydrophobic effect, electrostatic interaction, coordination and ionic template are reviewed, respectively. So me no vel synthetic metho do lo gies, like “click” chemistry, “threading-fo llo wed-by-shrink- ing” and “threading-followed-by-swelling” protocol, self-sorting organization as well as radical recognition, are also introduced. Keywords supramolecular; rotaxane; template-directed strategies 超分子化学是研究分子与分子之间通过非共价键的弱相互作用(如氢键、疏水相互作用等)缔合形成的复杂而有序的超分子体系的科学. 分子机器与分子器件[1]是基于超分子化学而设计的具有多组分功能性分子系统, 到现在为止仍旧是超分子化学领域的一个研究热点. 自从制造人工芯片成为现代电子技术的重要目标之一以来, 当前普遍采用的“自上而下”的硅光刻技术正在接近其物理尺度上的极限. 制备与发展分子机器和分子开关是从分子水平上拓展芯片制备的有效手段, 即 “自下而上”的技术. 轮烷类化合物[2]作为分子机器的一种主要原型, 不仅自身可以体现独特的功能性, 而且可以成为制备应用性分子器件的化学基础. 一个轮烷(rotaxane)结构通常包含一个杆状的分子组分嵌套于一个或者多个环状分子组分, 杆状分子的两侧是大的封基(stopper)以防止环的滑脱. 轮烷的化学性质稳定, 功能比较鲜明. 与之相对的是拟轮烷(pseudorotaxane)结构, 它的杆状分子的两侧没有封基, 因此它的大环可以在一定条件下发生组装-解离运动. 拟轮烷的化学性质活泼, 功能丰富多样. 拟轮烷本身也具有和轮烷相似的性能,
酚类化合物 (一)主要化合物及其食物来源 酚类化合物包括了一类有益健康的化合物，其共同特性是分子中含有酚的基团，因而具有较强的抗氧化功能。根据分子组成的不同，植物性食物中的酚类化合物分为简单酚、酚酸、羟基肉桂酸衍生物及类黄酮。常见的酚类化合物有： 1.简单酚又称一元苯酚，如水果中分离出的甲酚、芝麻酚、桔酸(gallicacid)。 2.酚酸主要有香豆酸(coumaricacid)、咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulicacid) 和绿原酸(chlorogenicacid)等。 3.类黄酮(flavonoids)，又称黄酮类化合物，包括黄酮、槲皮素、黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮等。 4.异黄酮异黄酮广泛存在于豆科植物中，黄豆中所含异黄酮有：染料木苷元(三羟基异黄酮，又称金雀异黄素)、大豆苷元(二羟基异黄酮)、大豆苷、染料木苷、大豆黄素苷以及上述三种苷的丙二酰化合物。 5.茶多酚主要由5种单体构成，分别是表没食子儿茶素一没食子酸酯(EGCG)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素一没食子酸酯(ECG)、儿茶素(CA)和表儿茶素(EC)。其中，EGCG的含量最高，被认为是茶多酚生物学活性的主要来源。(二)生物学作用 酚类化合物与人体健康关系的研究多集中在槲皮素、大豆异黄酮、茶多酚的生物学作用方面。现将其主要的保健功能综述如下： 1.抗氧化作用植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护低密度脂蛋白免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致癌作用。 2.血脂调节功能大豆异黄酮可以降低胆固醇，含这种成分的大豆蛋白可使动物的低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白以及胆固醇降低30％～40％。茶多酚可减少肠内胆固醇的吸收，降低血液胆固醇，降低体脂和肝内脂肪聚积。 3.血管保护作用红葡萄酒中的多酚化合物可抑制血小板的活性，从而抑制血栓的形成，并可使已形成的血栓血小板解聚；还可促进血管内皮细胞分泌产生舒血管因子，减轻栓塞性心血管病的发生。因此，红葡萄酒所含这类化合物成分的摄入量与冠心病、心肌梗死等的发病率呈负相关关系。
1总论 1.1项目建设的意义 近年来随着新生抗生素的广泛应用，头孢类抗生素的品种日益增多，需求也以每年20%的速度增长，目前仅临床应用的头孢类抗生素就有30多种，而头孢曲松用量列头孢类抗生素第一位。头孢曲松属第三代抗生素，它具有疗效高、抗菌谱广、抗菌性强、副作用小的优越疗效而被广泛应用于临床。该品种已被列为国家基本药物和基本保险用药。 生产头孢曲松的重要原料为三嗪酸，甲基肼是一种重要的医药中间体，广泛用于新生抗生素头孢曲松原料三嗪酸的合成。国内三嗪酸生产厂家均从青海购运低含量甲基肼合成甲基氨基硫脲来生产三嗪酸，由于运费较高，致使三嗪酸的生产成本居高不下。因此，石家庄市美斯特化工有限责任公司决定在赞皇县建设年产300吨甲基肼生产项目，来支持我国抗生素的发展，从而为头孢曲松的生产降低成本打下基础。 随着城乡医疗应用普及，头孢曲松的市场需求越来越大。随着头孢曲松药物生产的发展，甲基肼作为头孢曲松药物生产的源头原料也将出现旺盛市场。根据市场调查，国内外三嗪酸生产厂家均大量需求甲基肼，并且石家庄市美斯特化工有限责任公司已经和抚顺美强化工有限公司、河北金通医药化工有限责任公司两大三嗪酸生产厂达成协议，为这两家公司提供甲基肼。因此，该项目建成后，产品市场前景非常看好。 1.2编制依据 (1)《中华人民共和国环境影响评价法》，2003.9.1； (2) 《中华人民共和国水污染防治法》，1984.5.11； (3)《中华人民共和国大气污染防治法》，2000.4.29； (4)《中华人民共和国环境噪声污染防治法》，1996.10.29； (5)《中华人民共和国固体废物污染环境防治法》，1995.10.30； (6)《中华人民共和国清洁生产促进法》， 2002.6.9； (7)中华人民共和国国务院令第253号《建设项目环境保护管理条例》，1998.11.29； (8)河北省第八届人民代表大会常务委员会公告第80号《河北省建设项目环境保护管理条例》，1996.12.17； (9)中华人民共和国国务院国发(1996)31号《国务院关于环境保护若干问题的决
酚类化合物是一类具有大而复杂基因的化合物。从化学上讲，酚是苯环（又称芳香环）上联有一个或多个羟基的化合物。多酚物质（polyphenols）是含有酚官能基团的物质，是构成植物固体部分的主要物质[5,6]。按分子质量可分为单宁化合物（相对分子量500～3000）和非单宁化合物（相对分子量＜500或＞3000）[3]。酚类物质是葡萄中重要的次生代谢产物，与葡萄的抗病性、采后生理、贮存、保鲜以及与葡萄汁（酒）的色泽、风味等品质指标密切相关。德、法等国在探讨酚类物质与葡萄酒的品质关系方面已经开展了大量工作，并取得了不少研究成果，国内对酚类物质的研究尚处于起步阶段[18]。葡萄与葡萄酒中常见的酚类按其化学结构可分为两大类：类黄酮和非类黄酮[1]。不同葡萄品种之间酚的含量及类型差异很大，相同品种葡萄及其酿制的葡萄酒中酚的构成及含量也会受地域、栽培条件、气候条件、成熟度，酿造工艺等多种因素的影响。 1 非类黄酮 酚酸类化合物（phenolic acids） 这类化合物具有一个苯核，多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸（肉桂酸）的衍生物[5,6]。主要有对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸和香豆酸4种，此外还有没食子酸、原儿茶酸、阿魏酸、绿原酸、芥子酸等。 葡萄浆果中20%～25%的酚酸都以游离态的形式存在。在葡萄酒中，酚酸可与花色素和酒石酸相结合[2,5,6]。这些物质结构较简单，主要贮存在葡萄细胞中的液泡中，破碎时容易被浸出。含量最高的是羟基肉桂酸的衍生物，一般与糖、有机酸以及各种醇以酯化形式存在[1]。葡萄品种成熟条件不同，葡萄浆果中酚酸的总量和游离态酚酸的比例也不相同。 2 类黄酮 黄酮类化合物是自然界存在的酚类化合物的最大类别之一。而且大部分单宁也是由黄酮类化合物转变来的。黄酮类化合物的母核总是由15个碳原子组成，它们排列成C6-C3-C6的构型。也就是说，两个芳香环由一个成环或不成环的C3单元联结起来。这三个环分别标为A、B、C。葡萄酒中最常见的类黄酮物质有黄酮醇，儿茶素，红葡萄酒中还有花色苷等[1,11]。类黄酮主要来自于葡萄皮，葡萄籽及果梗，在红葡萄酒中占多酚物质的85%以上，在白葡萄酒中含量一般不超过总酚的20%，因此类黄酮对红葡萄酒的影响要远远大于对白葡萄酒的作用[1]。 2.1 黄酮醇类化合物（flavonols） 槲皮酮（栎精）R:HR':H 莰非醇（山奈醇）：R:OH R':H 杨梅黄酮：R:OH R:OH 图1 黄酮醇类化合物结构 分子结构中含有“黄烷构架”。主要有写槲皮酮（栎精，Quercetin）、莰非醇（山奈醇，Kaempferal）、和杨梅黄酮（Myricetin）（见图1）。
1. 酚的定义 我们已经知道了醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，羟基与苯环上的碳原子直接相连，其化合物则是酚1。 2 酚的分类 根据分子中酚羟基的多少，分为一元酚、二元酚、多元酚等。例如： （对甲苯酚）（对苯二酚）（连苯三酚） 3自然界里的酚类物质 茶多酚是茶叶中30多种酚类物质的总称.是 一类富含于茶叶中,主要由表儿茶素、表没食子儿 茶素及没食子酚酯类等组成的多羟基化合物。茶多 酚分子中带有多个活性羟基（-OH），可终止人体中 自由基链式反应，清除超氧离子。茶多酚多超氧阴 离子与过氧化氢自由基的清除率达98%以上，其效 果优于维生素E和维生素C。茶多酚还有抑菌，杀 菌作用，能有效降低大肠对胆固醇的吸收，防治动 脉粥样硬化，是爱滋病毒（HUV）逆转录酶的强抑 制物，有增强肌体免疫能力，并且抗肿瘤、抗辐射、 抗氧化，防衰老机理。茶多酚安全无毒，是食品饮料、药品及化妆品的天然添加成分。 水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健 功能。咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空 气中一段时间后，可以看到断面处变为棕色， 这种颜色的变化是由于酚类化合物在氧气的 作用下，水果中的酶将其转化为醌，因此显 棕色。断面的棕色可以作为水果中含有酚类 物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后 1全日制普通高级中学教科书《化学》第二册人民教育出版社化学室编著 P160
可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 葡萄酒中酚类物质主要是花色素和单 宁，葡萄果皮中花色素含量的多少是红酒的 颜色基础，单宁含量的多少是颜色稳定的条 件也决定了口感。 4 几种重要的酚 苯酚 俗称石炭酸，苯分子里只有一个氢原子被羟基取代的生成物，是最简单的酚。 苯酚为无色透明针状或片状晶体，熔点43℃，有特殊气味。苯酚微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒。 苯酚是非常重要的有机化工原料，大量用于制造酚醛树脂（电木），环氧树脂、聚碳酸酯，己内酰胺和己二酸，香料、燃料，药物的中间体，还可以直接用作杀菌剂，消毒剂等。 对苯二酚 又称氢醌，无色或浅灰色针状晶体，熔点170℃，易升华，溶于热水和乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，有毒。可渗入皮肤内引起中毒，蒸汽对眼睛的损害较大。对苯二酚是重要的有机化工原料，可用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂、石油抗凝剂、油脂抗氧剂和氮肥工业的催化脱硫剂等，它还是一个强的还原剂，用作照相显影剂，还用作化学分析实际、试剂。
苯环
“羟”是化学家发明的字，以“氢”与“氧”二字各取一部份造出。读音则是“氢”的声母（qīng）加上“氧”的韵母及声调（yǎng）利用反切的方式合成一个字。因为j/q/x后面必须接i或ü，所以拼音作qiǎng。 酚类化合物是指芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,是芳烃的含羟基衍生物，根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚和多元酚。 概述编辑 "酚类化合物" 英文对照 phenolic compound; "酚类化合物" 在学术文献中的解释
根据其挥发性分挥发性酚和不挥发性酚。自然界中存在的酚类化合物大部分是植物生命活动的结果，植物体内所含的酚称内源性酚，其余称外源性酚。 酚类化合物都具有特殊的芳香气味，均呈弱酸性，在环境中易被氧化。 内源性酚编辑 研究表明，有些具有抗氧化活性的生物活性化合物对人体的健康状况起到有益的作用。 在这些生物活性化合物中，已被鉴定出的有酚类衍生物。许多饮料中都含有这些化合物，如葡萄酒、茶、咖啡等等。 酚类衍生物是含有酚的化合物，这是化合物庞大的复合家族。由于其羟基取代的高反应性和其吞噬自由基的能力，这些化合物具有抗氧化活性的潜力。人们可以把这些化合物分为两类：类黄酮化合物（果皮、籽、梗的提取物）和非类黄酮化合物（细胞液泡的提取物）。 类黄酮化合物组成低分子量的多酚基；它们可再分为黄酮、黄酮醇和黄烷酮。类黄酮化合物具有多种生物作用，由于其螯合的特性，已被证实具有抗炎症、抗变态反应、抗病毒和抗癌症特性。 酚类化合物存在于植物中，并在对其加工的各个阶段中，经受一系列反应而形成可改变饮料质量特性的复合酚类化合物。酚类成分同样会影响饮料质量特性的变化，如口味、颜色、收敛性等等。许多葡萄种植者已经开始利用酚类成分评定各种葡萄酒的制作方法对成品质量的影响。 饮料是类黄酮化合物和其他酚类衍生物的丰富来源。这些物质被看做是重要的抗氧化物的营养源。一些研究表明：人体对维生素和其他抗氧化物吸收的增大可促进人体抗自由基侵蚀的氧化保护。 人体存在着各种各样的可在血管中循环并具有生物作用的脂肪运载蛋白质或脂蛋白。 由于自由基和其结构改变的氧化结果，低密度脂蛋白（LDL）与心脏病有直接关系。低密度脂蛋白（LDL）沉积在血管的纤维壁上并引起血液的其他成分聚集，就造成了血流量受限和导致心脏病的发生。而饮料中的抗氧化成分可减少脂类氧化和形成抗心脏病的保护。美国加利福尼亚大学的研究表明：红葡萄酒中所含的酚类化合物具有高于维生素E的抗氧化的保护潜力，并可有效地减少由于动脉变狭窄而造成的梗塞。研究还表明：酚类化合物同样可防止血小板凝块的形成；不同类型的酚类衍生物对血小板起到不同的作用。 酚类化合物同样可以抑制白血病细胞的生长，其抗增生的功效相当于甚至大于传统抗癌因素。类黄酮化合物通过其非毒机理，也可能通过DNA、RNA的转让和通过细胞中蛋白质的合成来抑制白血病细胞。 外源性酚编辑 酚类化合物的毒性以苯酚为最大，通常含酚废水中又以苯酚和甲酚的含量最高。目前环境监测常以苯酚和甲酚等挥发性酚作为污染指标。 环境中的酚污染主要指酚类化合物对水体的污染，含酚废水是当今世界上危害大、污染范围广的工业废水之一，是环境中水污染的重要来源。在许多工业领域诸如煤气、焦化、炼油、冶金、机械制造、玻璃、石油化工、木材纤维、化学有机合成工业、塑料、医药、农