第一章 绪论
1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液
是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?
答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者
溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -
离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:
C
+6
2
4
H
C
CH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构
CH 4
SP 3杂化
2p y
2p z
2p x
H
1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 2
b. CH 3Cl
c. NH 3
d. H 2S
e. HNO 3
f. HCHO
g. H 3PO 4
h. C 2H 6
i. C 2H 2
j. H 2SO 4
答案:
a.
C C H H H H
C
C H
H H
H 或 b.
H C H c.
H N H H
d.
H S H e.
H O N
O
f.
O
C H H
g.
O P O O H H H
h.H C C H
H
H H H
O P O O H H
H
或
i.
H C C H
j.
O S O H
H O
H H
或
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2
b. CH 2Cl 2
c. HBr
d. CHCl 3
e. CH 3OH
f. CH 3OCH 3 答案:
b.
Cl
Cl
c.
H
Br
d.
H
e.
H 3C
O
H
H 3C
O
CH 3
f.
1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案:
电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.
CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3
C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.
C H C H
H C
H H C H H
C H C
H
H
c.
CH 322CH 3)2CH 23
d.
CH 3CH 2CH
CH 2CH 3
CH
CH CH 2CH 2CH 3
CH 3CH 3
e.
C CH 3
H 3C CH 3
H
f.
(CH 3)4C
g.
CH 3CHCH 2CH 3
2H 5
h.
(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)2
1。答案:
a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane
c. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane
d. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctane
e. 2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane (iso-butane)
f. 2,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane (neopentane)
g. 3-甲基戊烷 3-methylpentane
h. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane
2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。
a.
CH 3
CH CH 3
CH 2CH
3
CH 3
CH 3 b.
CH 3CH
CH 3
CH 2CH
3
CH CH 3CH 3
c.CH 3CH 3CH CH 3CH 3CH CH 3
CH 3
d.
CH 32CHCH 3
CH 3
CH H 3C
CH 3
e.
CH 3CH CH CH 2CH CH 3
CH 3
3
3
f.
CH 3CH CH 3
CH CH
CH 3CH 3
CH
CH 3
3
答案:
a =
b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷
c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a. 3,3-二甲基丁烷
b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
c. 2,4,5,5-四甲基
-4-乙基庚烷 d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 4-乙基-5,5- 二甲基辛烷 答案:
a.
错,应为2,2-二甲基丁烷
C
b. c.
d.
e.
f.
错,应为2,3,3-三甲基戊烷
错,应为2,3,5-三甲基庚烷
g.
h.
2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a. 3,3-二甲基戊烷
b. 正庚烷
c. 2-甲基庚烷
d. 正戊烷
e. 2-甲基己烷
答案:
c > b > e > a > d
写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案:
3 种
1
2
3
Cl
Cl
Cl
2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)
a.
H Br
Br H
CH 3
CH 3
CH 3
H H CH 3
Br
b.
H Br H
CH 3
Br
CH 3
H
CH 3Br H 3C
Br
答案: a 是共同的
用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D 各代表哪一种构象的内能?
答案:
A
B
C
D
2.15 分子式为C 8H 18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出
这个烷烃的结构。 答案:
这个化合物为
2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:
a. CH 3CH 2CH 23 CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
b.
c.
CH 3CH 2C CH 3
CH 3
答案: 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. b.c.
(CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3
2
CH 3C=CHCHCH 2CH 3
C 2H 5CH 3
d.
(CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2
答案:
a. 2-乙基-1-丁烯 2-ethyl -1-butene
b. 2-丙基-1-己烯 2-propyl -1-hexene
c. 3,5-二甲基-3-庚烯 3,5-dimethyl -3-heptene
d. 2,5-二甲基-2-己烯 2,5-dimethyl -2-hexene
写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a. 2,4-二甲基-2-戊烯
b. 3-丁烯
c. 3,3,5-三甲基-1-庚烯
d. 2-乙基-1-戊烯
e. 异丁烯
f. 3,4-二甲基-4-戊烯
g. 反-3,4-二甲基-3-己烯
h. 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 答案:
a.
b.错,应为1-丁烯
c.
d.
e. f.
错,应为2,3-二甲基-1-戊烯
g.
h.
错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯
3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。
a. b.
c.
d.CH 2=C(Cl)CH 3C 2H 5CH=CHCH 2I CH 3CH=CHCH(CH 3)2CH 3CH=CHCH=CH 2
CH 3CH=CHCH=CHC 2H 5
CH 3CH 2C=CCH 2CH 3
CH 3
C 2H 5
e. f.
答案: c , d , e ,f 有顺反异构
c.C 2H 5
C
H
C
CH 2I
H
( Z )-1-碘-2-戊烯( E )-1-碘-2-戊烯C C 2H 5
C
CH 2I H
H
d.
C H
C
CH(CH 3)2H
( Z )-4-甲基-2-戊烯H 3C
C
H
C
H
CH(CH 3)2
H 3C ( E )-4-甲基-2-戊烯
e.
C H 3C
C
H C H
( Z )-1,3-戊二烯
H CH 2
C H
C
H C H
( E )-1,3-戊二烯
H 3C
CH 2
f.
C H 3C
C
H
C
( 2Z,4Z )-2,4-庚二烯
H
C
H H
C 2H 5C H 3C
C
H
C
H C
H 2H 5
H
( 2Z,4E )-2,4-庚二烯
C H
C
H
C
H 3C
C
H C 2H 5
H
( 2E,4E )-2,4-庚二烯
C H
C
H C
( 2E,4Z )-2,4-庚二烯H 3C
C
H C 2H 5
3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
a.CH 3CH 2CH=CH 2H 2SO 4
b.(CH 3)2C=CHCH 3HBr
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH-CH 3
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 32f.
CH 2=CHCH 2OH
ClCH 2CH-CH 2OH
OH
答案:
a.
CH 3CH 2CH=CH 2
H 2SO 4
CH 3CH 2CH
CH 3
2OH
b.
(CH 3)2C=CHCH 3
HBr
(CH 3)2C-CH 2CH 3
Br
c.
CH 3CH 2CH=CH 2
BH H 2O 2OH 3CH 2CH 2CH 2OH
d.CH 3CH 2CH=CH 2
2+
CH 3CH 2CH-CH 3
e.
(CH 3)2C=CHCH 2CH 3O 3
2,CH 3COCH 3+CH 3CH 2CHO
f.
CH 2=CHCH 2OH
Cl 2 / H 2O
ClCH 2CH-CH 2OH
1).
3.12 两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简单方法可以
给它们贴上正确的标签? 答案:
1-己烯正己烷
正己烷
1-己烯
3.13 有甲基-13有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁
烷,写出这两个丁烯的结构式。
答案:
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3
或
3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
H3
H
CH3
CH3
+
+
C
H3
H
CH3
CH3
C
H3C
H2
CH2
CH3
+
答案:稳定性:
C
CH3
H3C CH3
CH3
+
+
>C CH3
H3C CH CH3
CH3
>C
CH3
H3C CH2CH2
CH3
+
3.15 写出下列反应的转化过程:
C=CHCH2CH2CH2CH=C
H3C
H3C
CH3
CH3
H+
C=C
H3C
H3C
C CH2
CH2
H2C C
H2
H3C CH3
答案:
C=CHCH2CH2CH2CH=C
H3C
H3C
+
CH3
CH3
CH=C
H3
H3
CH3
CH3
H+
_
3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:
a.CH
3
CH(C2H5)C CCH3 b.(CH3)3CC CC(CH3)3
CC
c. 2-甲基-1,3,5-己三烯
d. 乙烯基乙炔
答案:
a. 4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyne
b. 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
CH C
d.
c.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a. CH2=CH2
b. CH3CH3
c. CH3CHO
d. CH2=CHCl
e. CH3C(Br)2CH3
f. CH3CBr=CHBr
g. CH3COCH3
h. CH3CBr=CH2
i. (CH3)2CHBr
答案:
a.HC CH Lindlar H 2C CH 2
b.
HC CH
Ni / H 2
CH 3CH 3c.
HC CH
+H 2O
4
24
CH 3CHO
d.HC CH +HCl 2
CH 2=CHCl
e.
H 3CC CH
HgBr 2CH 3C=CH 2
Br
HBr
CH 3-C Br Br
CH 3
f.
H 3CC CH
+Br 2
CH 3C=CHBr
Br
g.
H 3CC CH +H 2O
4
24CH 3COCH 3
+ H 2
Lindlar H 3CC CH +H 2
h.
H 3CC CH
+HBr
HgBr 2
CH 3C=CH 2
Br
i.
3CH=CH 2
HBr
(CH 3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔
b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷 答案:
正庚烷1,41-庚炔
1-庚炔
正庚烷1,4-庚二烯
Br 2 / CCl 4
1,4-庚二烯a.
b.
22-己炔1-己炔
1-己炔
2-己炔
Br 2 / CCl 42-己炔-甲基戊烷2-甲基戊烷
3.21 完成下列反应式:
4
24a.CH 3CH 2CH 2C CH HCl b.CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
+
c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
答案:
a.
CH 3CH 2CH 2C CH HCl CH 3CH 2CH 2C
Cl
Cl
CH 3
b.
CH 3CH 2C CCH 3
+KMnO 4
+
CH 3CH 2COOH
+CH 3COOH
4
24c.CH 3CH 2C CCH 3+H 2O
CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3CH 2COCH 2CH 3
d.
CH 2=CHCH=CH 2+
CH 2=CHCHO CHO
e.
CH 3CH 2C CH
+HCN
CH 3CH 2C=CH 2
CN
3.22 分子式为C 6H 10的化合物A ,经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到CH 3CHCH 2CCH 3CH 3
。推测A 的结构式,
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
CH 3CHCH 2C CH H 3C
3.23 分子式为C 6H 10的A 及B ,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解,得到CH 3CHO 及HCOCOH (乙二醛)。推断A 及B 的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案:
A
H 3CCH 2CH 2CH 2C CH
B
CH 3CH=CHCH=CHCH 3
3.24 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr 或2mol HBr 的加成产物。 答案:
CH 2=CHCH=CH 2
HBr
CH 3CH CH=CH 2
+
CH 3CH=CHCH 2Br
CH 2=CHCH=CH 2
2HBr
CH 3CH
CH CH 3Br
+CH 3CH
CH 2CH 2
Br
CH 2=CHCH 2CH=CH 2CH 3CH
CH 2CH=CH 2Br CH 2=CHCH 2CH=CH 2
CH 3CH
Br
CH 2
CH Br
CH 3
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。
答案:
C 5H 10 不饱和度Π=1
a.环戊烷
b.
c.d.
e.
1-甲基环丁烷
顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷1,1-二甲基环丙烷cyclopentane
1-methylcyclobutane
cis -1,2-dimethylcyclopropane
trans -1,2-dimethyllcyclopropane
1,1-dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式:
Cl Cl
a.
b.
CH 3
H 3C
c.H 3C
CH(CH 3)2
d.H 3C
CH(CH 3)2
e.
SO 3H
Cl
f.4-硝基-2-氯甲苯
g.2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯
h.
顺-1,3-二甲基环戊烷
答案:
a. 1,1-二氯环庚烷 1,1-dichlorocycloheptane
b. 2,6-二甲基萘 2,6-
dimethylnaphthalene c. 1-甲基-4-异丙基-1,4-环己二烯 1-isopropyl ―4-methyl -1,4-cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p -isopropyltoluene e. 2-氯苯磺酸 2-chlorobenzenesulfonic acid
f.
CH 3
NO 2
Cl
g.
CH 3
CH 3
h.2-chloro -4-nitrotoluene 2,3-dimethyl -1-phenyl -1-pentene cis -1,3-dimethylcyclopentane
4.7 完成下列反应:
a.
CH 3
HBr
b.+
Cl 2c.
+
Cl 2
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
f.
CH 3
O Zn -powder ,H 2O
g.
CH 3
h.
+CH 2Cl 2
3
i.
CH 3
+HNO 3
j.
+KMnO 4
+
k.
CH=CH 2
+
Cl 2
答案:
a.
CH 3
HBr
CH 3
Br
b.+
Cl 2Cl c.
+
Cl 2
Cl
Cl
Cl
Cl
+
d.
CH 2CH 3
+Br 2
FeBr 3
C 2H 5Br
+
Br
C 2H 5
e.
CH(CH 3)2
+
Cl 2
高温
C(CH 3)2
Cl
f.
CH 3
3
H 2O
CHO
O
g.
CH 3
CH 3
OH
h.
+CH 2Cl 2
3
CH 2i.
CH 3
+HNO 3
CH 3
NO 2
+
CH 3
NO 2
j.
+KMnO 4
+
COOH k.
CH=CH 2
+
Cl 2
CH CH 2Cl
Cl
4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。 答案:
1.
2
4.9 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。 答案:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+
Br
Br +Br 2
3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
+Br
Br
CH 3
CH 3
+
Br 2
3
CH 3
CH 3
Br
4.10 下列化合物中,哪个可能有芳香性?
a. b.
c. d.
答案: b , d 有芳香性
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物:
a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔
b. 环丙烷和丙烯 答案:
a.
A B C
1,3-环己二烯苯1-己炔
B
B A
b.
A B
环丙烷丙烯
A B
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Cl
COOH
NHCOCH 3
CH 3
NO 2
COCH 3
OCH 3
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
2
3
3
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
a.
NO 2
b.
NO 2
Br
c.
CH 3
Cl
d.
COOH
e.
COOH
Cl
f.Br
CH 3
Br
2
g.
COOH
NO 2
答案:
a.
2FeBr 3
Br
NO 2
HNO 3H 2SO 4
Br
b.
HNO3
H2SO4NO2
FeBr3
Br
O2N
c.CH3
2 Cl2
3
CH3
Cl
Cl
d.CH3
+Cl23
CH3
Cl
KMnO
COOH
Cl
e.CH3
4
COOH
2
FeCl3
COOH
Cl
f.
HNO3
H2SO4NO2
CH3
H3C2
3Br
CH3
Br
NO2
g.
FeBr3
CH3CH3
Br KMnO
COOH
Br
HNO3
H2SO4
COOH
Br
NO2
4.14 分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
可能为or or or or
or or
……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体,例如以上各种异构体。
4.15 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
H3C C2H5
4.16 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。
答案:
Br Br
A.
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ,将A 溴代得到几种
分子式为C 6H 3ClBr 2的产物,而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同,但没有任何一个与D 相同。推测A ,B ,C ,D 的结构式,写出各步反应。 答案:
A.
Br
Cl
Br
Cl Br
Br Cl
Br
Br
Cl
B
C
D
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC HC
C CH C
CH 3
C
H 3C
CH 3 b.H 2C
H 2
C C CH 3CH 2CH
CHCH 2CH 3
c.
CCH 2CH 2CH 3C 2H 5
CH 3CH
d.
H 2C H 2C
C H
2
C
H C
O
C H 3C CH 3 e.
H 2C
H 2CH C H CHO CH 3
H 3C
3
答案:
a.
b.
c.
d.
e.
O
O H
or
大学本科有机化学试题 答案 Document number:PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案,请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为: A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6.在下列脂环烃中,最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中,属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中,属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中,属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 OH H H OH C 2H 5 3) 纽曼投影式: 4)菲舍尔投影式:COOH 3 OH H 5)构象(conformation) (1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺-2-丁烯 反-2-丁烯3 3 3顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基
简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中, 关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3(CH Br )2CH 3 14.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C 2H 3O 2Cl );而甲经水解可得丙,1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯(C 6H 8O 4Cl 2)。由此推断甲的结构简式为 ( ) O —OH OH OH OH
目录lin 湛
第一章绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将CH4及CCl4各1mol混在一起,与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案: NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br-, Cl-离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: 写出下列化合物的Lewis电子式。 答案: 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。 答案: 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案: 电负性O>S,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。 下列分子中那些可以形成氢键? b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3 答案: d. CH3NH2 e. CH3CH2OH 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?为什么? 答案:能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。 第二章饱和烃 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子式。 答案:C29H60 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。答案: a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonane b. 正己烷 hexane ,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentane -甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctane e.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane) ,2-二甲基丙烷(新戊烷) 2,2-dimethylpropane(neopentane)
<<有机化学>>试题 一、 写出下列化合物的结构式或系统命名:(10分,每小题1分) 1.(CH 3)3CC CCH 2C(CH 3)3 2 3 4 5 6 2-氨基-6-硝基苯磺酸 7 邻苯二甲酸酐 8 甲酸苯甲酯 9 乙酰乙酸 10 甲乙胺 二、 判断正误(10分,每小题1分) 1. 100克油脂能吸收碘的克数称为碘值。碘值越大说明油脂的不饱和程度越高。( ) 2. 利用成脎反应可证明D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖这三种糖的C 3、C 4和C 5 具有相同的构型。( ) 3. 等电点时氨基酸溶液的pH 值为7。( ) 4. 油脂、蜡及石蜡的化学成分均为酯类。( ) 5. 手性化合物都具有旋光活性。( ) 6. 叔丁基胺为叔胺。( ) 7. 不对称烯(炔)烃的亲电加成反应遵循扎衣采夫规则。( ) 8. 烷烃的卤代反应按照自由基机理进行。( ) 9. 含有苯环的化合物都具有芳香性。( ) 10.烯(炔)烃的典型反应是亲电加成反应,羰基化合物的典型反应是亲核加成反应。( ) 三、填空回答问题(20分,每小题2分) 1.下列化合物按沸点由高到低排列的顺序是:()>()>()>()>()。 a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷 2.将下列化合物按酸性由弱到强的排列顺序是: 。 a. CH 3CH 2CHBrCO 2H b. CH 3CHBrCH 2CO 2H c. CH 3CH 2CH 2CO 2H d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH e. C 6H 5OH f. H 2CO 3 g. Br 3CCO 2H h. H 2O 3.下列化合物中, 是半缩醛, 是半缩酮, 是缩醛(或缩酮)。 a. O O b. OH OCH 2CH 2OH OCHCH 3OH c. d. O OH 4. 酚有颜色是由于( )所致。 a.吸水 b.潮解 c.过氧化物的形成 d.被空气所氧化 5.下列化合物中不具有芳香性的化合物是( )。 a.吡啶 b.吡咯 c.六氢吡啶 d.噻吩 6.α-D-葡萄糖与β-D-葡萄糖的差别是( )。 a.互为差向异构体 b.互为端基异构体 c.旋光方向相反 d.C 1的构型不同 7.按碱性由强到弱排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 N H a. b. N c. N H d. NH 2 8.羧酸衍生物发生水解反应时,所生成的共同产物是( )。 a .羧酸 b.酸酐 c.酯 d.酰胺 9.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是: 。 a. b.CH 3 c.Cl OH d.NO 2 e. 10.用箭头标出下列化合物进行一元卤代时卤素原子进入的主要位置: 四、完成方程式(30分,每空2分) 1. CH 3CH 2COOH+CH 3CH 2OH [ ] 2. 3. 4. [ ] NO 2NHCOCH 3 NO 2 COOH CH 3NO 2 CH 3OCH 3CH 3CCH 2CH 2COOH O
有机化学试题库(六)有机化学试题库(六) 一、写出下列化合物的名称或结构式(10分): 2. 2 CH CH2 = 3. 1. 3 2 CH3 4. 5. 6.C C 3 CH3 C2 7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯 9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷 1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷; 2. 3 –烯丙基环戊烯; 3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺); 4. 3 –甲基戊二酸单乙酯; 5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯; CH3CH2CHCH2CH2COCl 7.8.9.O H 3 10. 二、回答下列问题(20分): 1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。 a. H+; b. RCH2+; c. H2O; d. RO—; e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O + 2. 下列化合物中有对映体的是:。 a.CH 3 CH=C=C(CH3)2 b.N C6H52H5 3 + I c. d. 3 )2 3 3. 写出下列化合物的最稳定构象: a. 3 )2 H3 b.FCH 2 CH2OH 4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>() >()。
有机化学试题库(六) a. CH 3CH =CHCH 3 CH 2 =CHCl c. CH 2 =CHCH CH 2 =CH 3C CCH 3 5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。 a. OH + b. c. Na + d. N e. 6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a.(CH 3)3CCl b. c. 2CH 2Cl d. CH 3CH 2CHCH 3 Cl 7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。 a.H 33 H 33 H 33 b. c. 8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。 a. 3–己醇; b. 正己烷; c. 2–甲基–2–戊醇; d. 正辛醇; e. 正己醇。 9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。 a. 3 2 b. c. d. H f. 10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。 a. b. c. CH 3CH =CHCH 2 + d. CH 3CHCH 2CH 3 + + 三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分): 1. 33 + HCl 2.BrCH 2CH 2COCH 3 ①CH 3CHO 3+ 3. KMnO 4 / H 2O 稀 , 冷 33 *写出稳定构象
有机化学习题与答案(厦门大学) 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据: 判断下列键中哪个极性最强?为什么? 答案 <请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键? (b) 哪些是极性分子?答案 <请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩?指出其方向。 答案 <请点击> 四、根据O和S的电负性差别,H2O和H2S相比,哪个的偶极-偶极吸引力较强,哪个的氢键较强?答案 <请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案 <请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果,请计算它们的化学式。 (1) C:65.35%,H:5.60%,相对分子质量 110 (2) C:70.40%,H:4.21%,相对分子质量 188 (3) C:62.60%,H:11.30%,N:12.17%,相对分子质量 230 (4) C:54.96%,H:9.93%,N:10.68%,相对分子质量 131 (5) C:56.05%,H:3.89%,Cl:27.44%,相对分子质量 128.5 (6) C:45.06%,H:8.47%,N:13.16%,Cl:33.35%,相对分子质量 106.5答案 <请点击>
八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案 <请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃?点击这里看结果 2、什么是烷基?写出常见的烷基及相应的名称。点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子,什么是伯、仲、叔氢原子?点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体,并用系统命名法命名。点击这里看结果
有机化学试卷 班级姓名分数 一、选择题( 共84题168分) 1. 2 分(0006) 黄鸣龙是我国著名的有机化学家,他 (A) 完成了青霉素的合成(B) 在有机半导体方面做了大量工作(C) 改进了用肼还原羰基的反应(D) 在元素有机化学方面做了大量工作 2. 2 分(0007) 范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 3. 2 分(0008) 1848年,首次研究酒石酸盐的晶体,从而分离出旋光异构体的是谁? (A) 巴斯德(Paster L) (B) 比奥(Biot) (C) 勒贝尔(Label J A) (D) 拜耳(Baeyer A) 4. 2 分(0017) 烷烃分子中, 键之间的夹角一般最接近于: (A) 109.5°(B) 120°(C) 180°(D) 90° 5. 2 分(0018) 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高? (A) 己烷(B) 2-甲基戊烷 (C) 2,3-二甲基丁烷(D) 2,2-二甲基丁烷 6. 2 分(0019) 具有对映异构现象的烷烃,其最少碳原子数是多少? (A) 6 (B) 7 (C) 8 (D) 9 7. 2 分(0020) 下列环烷烃中加氢开环最容易的是: (A) 环丙烷(B) 环丁烷 (C) 环戊烷(D) 环己烷 8. 2 分(0021) 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?
(A) 碳正离子 (B) 自由基 (C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体 9. 2 分 (0022) 石油热裂解过程生成的中间体为: (A) 碳正离子 (B) 碳负离子 (C) 卡宾 (D) 自由基 10. 2 分 (0023) 最易被溴代的H 原子为: (A) 伯氢原子 (B) 仲氢原子 (C) 叔氢原子 (D) 没有差别 11. 2 分 (0024) 二甲基环丙烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 12. 2 分 (0025) 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 13. 2 分 (0026) 石油醚是实验室中常用的有机试剂,它的成分是什么? (A) 一定沸程的烷烃混合物 (B) 一定沸程的芳烃混合物 (C) 醚类混合物 (D) 烷烃和醚的混合物 14. 2 分 (0027) 液化石油气的主要成分是什么? (A) 甲烷 (B) 甲烷和乙烷 (C) 丙烷和丁烷 (D) 戊烷和己烷 15. 2 分 (0029) 分子式为C 5H 10,分子内含有三元环的烃类异构体中有几种是旋光的? (A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种 16. 2 分 (0030) 煤油馏分的主要组成是什么? (A) C 1~C 4 (B) C 6~C 12 (C) C 12~C 16 (D) C 15~C 18 17. 2 分 (0031) 汽油馏分的主要组成是什么? (A) C 1~C 4 (B) C 4~C 8 (C) C 10~C 16 (D) C 15~C 20 2 (CH 3)2CHCH 2CH 31a
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第 2 学期考核试卷 课号:EK1G03A 课程名称:有机化学A 试卷编号:A 班级: 学号: 姓名: 阅卷教师: 成绩: 一. 命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C C C(CH 3)3 (H 3C)2 HC H 2. COOH 3. O CH 3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺 7. 邻羟基苯甲醛 8.
对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. CH3 OH OH 4 7. +C12高温高压 、 CH = CH2HBr Mg CH3COC1
CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH3 CH2CH2OCH3 +HI(过量) 12. Fe,HCl H2SO4 3 CH3 (CH 3 CO)2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是() A B C (CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr
2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系( ) 3 2CH 3 H 32CH 3 A ,相同, B ,对映异构, C ,非对映体, D ,没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 下列反应的转化过程经历了( ) C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C H 3C H 3C CH 3CH 3 + C=C H 3C H 3C C CH 2 CH 2 H 2C C H 2 H 3C CH 3 A 、亲电取代 B 、亲核加成 C 、正碳离子重排 D 、反式消除 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物(共5分) NH 2 、 CH 2NH 2、CH 2OH 、CH 2Br
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢,氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·,易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快(形成叔碳正离子) 4-6(1)亲电加成反应,中间体为碳正离子,有重排 (2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,(2)顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分) 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空2分,共48分) 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O- SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。(每题2分,共14分) 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( ) (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( ) (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是( ) (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是:( ) A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
大学有机化学试题及 答案
简单题目 1.用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是 A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、 B、C2H2 C、CH3 D、 CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有()
A 、3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.下列说法错误的是 ( ) A 、C 2H 6和C 4H 10一定是同系物 B 、 C 2H 4和C 4H 8一定都能使溴水退色 C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤ 加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生 羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH )2反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为:n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉
第一章绪论 1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 1.2 NaCI与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCI各1mol溶于水中所得溶液是否相同?如将 CH4及CCI4各1mol混在一起,与CHCI3及CH3CI各1mol的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCI与KBr各1moI与NaBr及KCI各1moI溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+, K+ , Br - , CI -离子各1mol。 由于CH4与CCI4及CHCI3与CH3CI在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。 1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。 当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢 成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案:
C H 2s 1s 2s 2p CH 4中C中有4个电子与氢成键 CH4 1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。 a. C2H2 b. CH3CI c. NH 3 d. H2S e. HNO 3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H 2SO4 答案: a. H-C 二C-H 或 I I 以 H H O. e H—0 — N 0 : f. :O : ii H — C— H g. H i “ H—C Cl : i ?? H O II ?? H—O—P—O—H 或 :O; I H c. H—N — H I d.H S-H ■ ? i. H—C 三C—H o H S H o ? ?■ ?O — H * ■ 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其万向。 答案: O ■ ? I ?? H_O_P_O_H 9 V I ■■ O I H H H I C — H -H I C — H -H n ? ? O 或H—O-S—O—H I O… a. I2 b. CH2CI2 c. HBr d. CHCl 3 e. CH 3OH f. CH 3OCH 3 c. H ——Br H
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物: 包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COO H>-S O3H>-CO OR>-C OX>-CN>-C HO>>C =O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-N H2>-OR >C=C >-C ≡C->(-R >-X >-NO 2),并能够判断出Z/E构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fis ch er 投影式)。 立体结构的表示方法: 1 )伞形式:COOH OH 3 2)锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 3) 纽曼投影式 : 4)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5)构象(c onforma tion)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧, 为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺-2-丁烯反-2-丁烯 33 3 顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷 3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
简单题目 1.用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质,不正确的是() A、苯中含有苯酚(浓溴水,过滤) B、乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) C、乙酸乙酯中含有乙酸(饱和碳酸钠溶液、分液) D、溴乙烷中含有醇(水、分液) 2.下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是() A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3-甲基戊烷 B、2-甲基戊烷 C、2-乙基丁烷 D、3-乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构中,当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时,称此分子为手性分子,中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子(用*标记)不属于手性碳原子的是() A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5.某烷烃发生氯代反应后,只能生成三种沸点不同的一氯代烃,此烷烃是() A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6.有—CH3,— OH,—COOH,—C6H5四种基团,两两结合而成的有机化合物中,水溶液具有酸性的有() A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7.下列说法错误的是() A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8.常见有机反应类型有:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应,其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 ( ) A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9.乙醛和新制的Cu (OH ) 2 反应的实验中,关键的操作是 ( ) A 、Cu (OH )2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10.PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料,其结构简式为: n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 ( ) A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应,且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 ( ) A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12. “茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素(EGC )的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 ( ) A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应,难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13.化合物丙可由如下反应得到: 丙的结构简式不可能是 ( ) A 、CH 3CH (CH 2Br )2 B 、(CH 3)2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
第一章 绪论 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案: 离子键化合物 共价键化合物 熔沸点 高 低 溶解度 溶于强极性溶剂 溶于弱或非极性溶剂 硬度 高 低 1.2 NaCl 与 KBr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液是 否相同?如将 CH 及 CCl 4 各 1mol 混在一起,与 CHCl 及 CHCl 各 1mol 的混合物是否 4 3 3 相同?为什么? 答案: NaCl 与 KBr 各 1mol 与 NaBr 及 KCl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。 因为两者溶 液中均为 Na + , K + , Br - , Cl - 离子各 1mol 。 由于 CH 与 CCl 及 CHCl 3 与 CHCl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的 4 4 3 混合物。 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当 四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷( CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键 的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案: C +6 2 4 H +1 1 y y y C 1s 2s 2p 2p 2p x x x y z z z 2p x 2p y 2p z H x z 2s CH 4 中 C 中有 4个电子与氢成键 为 SP 3 杂化轨道 ,正四面体结构 H CH 4 SP 3杂 化 C H H H 写出下列化合物的 Lewis 电子式。 a. C 2H 2 b. CH 3Cl c. NH 3 d. H 2S e. HNO 3 f. HCHO g. H 3 PO 4 h. C 2 H 6 i. C 2 H j. H SO 2 2 4 答案: a. H C C H 或 H C C H b. H c. d. H C Cl H N H H S H H H H H H H e. O f. O g. O O H H H O N H C H HOPOH 或 HOPOH h. H C C H O O O H H H H
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分) 1. (HC)HCC(CH 3)3 H H (Z )-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 CH 2CH 2 HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br 3. O CH 3 (S)-环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 苯乙酰胺 6. C C
7. α-萘酚 8. 对氨基苯磺酸 -环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。(每空 2 分,共 48 分) 1. CHBr Br CH 2Cl 答 2. 2 答 3. + C1 高温 高压 、 CH = CH 2 HBr Mg OHCCHCH 2 C H 2 C H CHO C1 C1 ; KCN/EtOH CH CN
4. CO 2CH 3 2CH 3 5. OH (上 面) (下面) 6. O O NH 2NH 2, NaOH, O O O 答 (HOCH 2CH 2)2O CH 2OH CH 2Cl 7. Cl Cl 8. OH CH 3CH 3 CH + H 2O + 答 + 答 CH 3 C OC1 O Br OH CHCH 3 CH 3 CHMgBr CH 3 CHC(CH 3 ) 2 CH 3 O ; ; CH 3 CH C CH 3 C CH 3 ; 1 , H 2 , H O , OH ) 1 , Hg(OAc ,H O-THF 答 OH NaOH H O OH SN