植物次生代谢产物
2015年春季学期植物生理学课程论文
植物次生代谢产物的研究应用概况
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—2015.6.18—
一、植物次级代谢产物概况
植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各
种小分子有机化合物。次生代谢由初生代谢衍生而来。初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。初生代谢产物
经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。
植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。
二、萜类化合物的应用
萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生
理学和社会学功能。迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为
树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。
植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能
可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。初生代谢萜类化合物包括赤霉素、甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物在保证生物膜系的完整性、光保护、植物生长发育进程及细胞膜系统上的电子传递等功能方面具有重要作用。次生代谢萜类化合物通常具有重要的商业价值，常被用作食品添加剂、农药和药物等。
2.1除虫菊酯
除虫菊酯是单萜类的髙效天然杀虫剂，存在于菊科植物除虫菊的根、茎、叶和花等部位。天然除虫菊酯最主要的杀虫成分为除虫菊酯和除虫菊酯图对蚜虫、菜靑虫、棉铃虫等几乎所有农业害虫均有
极强的触杀作用并且易分解不污染环境对人畜等哺乳动物安全无毒。用除虫菊的花、叶做成蚊香可以杀
蚊驱蝇对奥虫、虱子及跳蚤均有特效
2.2樟脑
樟脑为樟科植物樟的枝、干、根、叶, 经水蒸汽蒸馏得挥发油后, 再用分馏法从中提取得到(天然樟脑)或用化学方法制得(合成樟脑)的一种饱和环状酮。其性状为白色结晶性粉末或无色半透明的硬块。有刺激性特臭, 味初辛后辛凉。在常温下升华, 点火易燃烧发生大量黑烟及有光的火焰。应密闭于阴凉处保存。在中药成方制剂中主要利用其具有清凉、芳香及温散止痛的功效。樟脑有兴奋、强心、消炎、镇痛、抗菌、止咳、促渗、杀螨等药理作用，并与其他药物间相互
作用，是世界上最早被使用的天然有机化学成分之一，常入橡胶膏剂、酊剂、膏药、油剂、软膏剂、凝胶剂
与巴布膏剂等制剂。
（1）兴奋与强心作用：脑皮下注射后能对抑制状态的呼吸中枢、血管运动中枢及心肌有兴奋作用, 由于呼
吸增强, 血循环量增加, 气管内分泌物增多, 从而促
进异物的排除。樟脑吸收后有直接兴奋延脑中枢的作用, 但对正常动物作用很弱。当中枢被抑制时, 注射
樟脑, 可使呼吸增强, 血压回升。樟脑在体内代谢过
程中生成的氧化樟脑, 有强心作用, 可直接兴奋心肌, 加强心肌的心缩力, 保护心脏功能。研究樟脑对儿童
机体心脏血管系统的影响, 表明樟脑的强心作用主要
表现在心脏机能活动好转、心跳有力、脉搏充盈度增
强和动脉压的调整方面。由于樟脑有兴奋、强心作用, 其油溶液或其磺酸钠盐水溶
液供皮下或肌注, 可用于心脏衰弱、虚脱、呼吸中枢
不全麻痹、各种毒物中毒( 洋地黄、氯仿、水合氯醛、磷等) , 以及肺炎或其他疾病时增强呼吸和循环, 用
于急救。
（2）消炎、镇痛、抗菌、止咳作用：樟脑对皮肤黏膜有刺激作用, 涂于皮肤后可刺激皮肤冷觉感受器而有
清凉感; 用力涂擦局部可使皮肤发红, 增进局部血液
循环, 活血化瘀, 并有微弱的局部麻醉与防腐作用,
继之有麻木感, 可镇痛, 止痒并消除炎性反应。因此，樟脑外用治疗关节痛与肌肉痛、神经痛、头痛、秃发
与头皮皮脂溢出。外用还可治疥癣、牙痛、跌打损伤等。樟脑还有抗真菌作用, 复合物麝香草酚樟脑有抗
金黄色葡萄球菌等抗菌作用。研究芳香剂蒸汽对清醒
豚鼠的咳嗽反映, 结果表明, 500 mg 的樟脑有显著降低作用, 提示樟脑芳香剂等有镇咳作用, 可作为因化
学物诱导的咳嗽治疗。
（3）促渗作用:透皮给药制剂中, 促渗剂的研究与应用尤为重要。但目前使用较多的是合成材料, 如氮酮。从天然产物中筛选有效的促进剂是当前透皮研究的热
点, 萜类化合物, 尤其单萜类, 多为天然物质, 其毒
性一般小于合成的促渗剂, 作用于皮肤后可不同程度
的改变其理化性质, 破坏其正常结构, 从而达到促渗
的目的, 萜类化合物常与丙二醇合用, 产生协同作用, 后者能增加促渗剂分配进入角质层。樟脑与冰片、薄
荷脑同样具有促渗作用, 能用于经皮给药的的促渗
剂。
(4)杀螨作用:樟脑油是采用先进技术由天然植物樟
树中蒸馏提炼的植物油配制而成。樟脑油具有驱蚊、
抑菌的药效。樟脑油还具有良好的体外抗蠕形螨的作用，机制可能是通过直接触杀作用和神经肌肉毒性作
用完成的。
2.3棉酚
棉酚是一种天然黄色多酚羟基双萘醛类化合物,
主要存在于棉花的根、茎和种子中。最早作为一种男
性节育药为人们所熟知, 后又试用于治疗女性激素依
赖性疾病, 包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、功能失
调性子宫出血和痛经等。进一步研究发现, 棉酚具有
多种生物活性, 如抗炎、抗疟、抗病毒及抗氧化等, 尤其是具有明显的诱导肿瘤细胞凋亡的能力。
（1）棉酚的抗肿瘤作用：棉酚存在右旋棉酚和左旋棉酚2种光学异构体, 其中左旋棉酚是其主要活性成分。由于左旋棉酚比醋酸棉酚毒性低、活性高, 目前已成
为抗肿瘤药物研究的热点。将不同浓度的左旋棉酚与
醋酸棉酚作用于2种人前列腺癌细胞, 结果显示, 左
旋棉酚抑制癌细胞的效果大约是醋酸棉酚的3倍；左
旋棉酚诱导细胞凋亡的效果明显, 且随药物作用时间
的延长凋亡率增加。认为左旋棉酚具有很好的抗前列
腺癌效果, 可作为潜在的小分子抗肿瘤抑制剂。
（2）棉酚的抗白血病作用：棉酚能有效抑制白血病细胞系Jurkat T细胞的增殖并诱导其发生凋亡, 呈现时间-剂量依赖关系。棉酚通过线粒体途径引起线粒体跨膜电位下降可能是其诱导肿瘤细胞凋亡的途径之一,
并且线粒体跨膜电位下降可能早于细胞膜内侧的PS外翻和细胞核染色质形态改变等一系列变化。这些结果提示,棉酚是潜在有效的抗白血病药物。
（3）棉酚的抗病毒和抗寄生虫作用：早在20世纪80年代就有研究报道, 棉酚及其衍生物有一定的对抗人类免疫缺陷病毒和单纯疱疹病毒的生物活性。理论上, 任何对血吸虫糖酵解途径关键酶起抑制作用的药物均可能具有抗血吸虫作用。对疟原虫及牛巴贝虫LDH的研究表明, 棉酚及其衍生物以LDH为分子靶标, 具有一定的抗疟原虫及牛巴贝虫作用, 在新药研究中具有一定意义。有学者发现, 棉酚对日本血吸虫LDH具有显著的抑制作用, 尽管棉酚对宿主有一定毒性, 但对其衍生物的研究有助于抗血吸虫病新药的筛选。
2.4紫杉醇
红豆杉，也称紫杉，别名赤柏松、紫柏松，是一种常绿针叶乔木或灌木，散生于林中，是经过了第四纪冰川遗留下来的古老树种，在地球上已250万年的历史，是世界上公认的濒临灭绝的天然珍稀抗癌植物。国际上，从红豆杉树皮和嫩叶中提取的紫杉醇，是继阿霉素和顺铂之后被公认最好的广谱、强活性天然抗癌药。临床试验结果表明，紫杉醇对多种癌症疗效显著，总有效率达75% 以上，主要用于治疗晚期乳腺癌、肺癌、卵巢癌及头颈部癌、软组织癌和消化道癌等。紫杉醇能在癌症晚期抑制纺锤体和纺锤丝的形成，从而抑制有丝分裂，阻止癌细胞增殖。紫杉醇作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物，其新颖复杂的化学结构、广泛而显著的生物活性、全新独特的作用机制、奇缺的自然资源使其受到了植物学家、化学家、药理学家、分子生物学家的极大青睐，使其成为20 世纪下半叶举世瞩目的抗癌明星和研究重点。
从红豆杉的树皮和树叶中提炼出来的紫杉醇对多
种晚期癌症疗效突出，被称为“治疗癌症的最后一道防线”。红豆杉的药用价值主要体现在其提取物——次
生代谢衍生物紫杉醇。
（1）疗效显著、不良反应小: 因为红豆杉的树皮有抗癌物质紫杉醇，所以有许多人进入林中剥取树皮，使得红豆杉的数量急剧下降。近年来，研究证明紫杉醇对多种癌症有疗效，尤其是对卵巢癌、乳腺癌的治疗获得成功，治愈率达33%，有效率达75%。美国肿瘤研究所所长认为，紫杉醇是继阿霉素、顺铂之后，人类与各种癌症相抗争时，疗效最好、不良反应最小的药物。
（2）具有多重抗癌效果: 紫杉醇最早是从短叶红豆杉的树皮中分离出来的抗肿瘤活性成分，是治疗转移性卵巢癌和乳腺癌的最好药物之一，同时对肺癌、食道癌、头部和颈部肿瘤、恶性黑色素瘤和淋巴肉瘤也有显著疗效，对肾炎及细小病毒炎症有明显抑制作用。
大量化学及工艺研究工作证明，红豆杉含紫杉醇，其树皮、根、枝叶均可提取紫杉醇。为保护植物资源，用枝叶较大量的生产紫杉醇，作原料药生产纯度已可达99%。通过研究，红豆杉含多种紫杉烷二萜型化合物，也发现有的新化合物有抗肿瘤作用，其近缘植物三尖杉中也含抗癌成分，另外在新化合物抗癌药、半合成原料及结构改造方面也很有研究价值。从天然植物中研究开发肿瘤药，人类做了几十年大量的探索工作，发现紫杉醇是治疗癌症药物的一种，且疗效显著。合理利用生物资源治疗肿瘤是药物研究的方向之一。
2.5橡胶
橡胶是分子量最大的多萜，是由个异戊二烯单元组成的髙分子无分支长链。天然橡胶主要是由热带大戟科三叶橡胶树的乳胶制得，因具有弹性、定伸强度高、抗撕裂性和耐磨性良好等特点广泛。
2.6其他萜类化合物
当今饲料工业中有发展前景的几类天然植物提取
物主要有生物碱、茶多酚、皂苷、糖萜素、低聚糖、类柠檬苦素、黄酮类物质和挥发油类等。如大蒜素又名大蒜新素，是从大蒜的球形鳞茎中提取出来的一种
挥发油状物，是一种广谱抗菌剂，具有防癌、降压、健胃、抗病毒等多种功能，现己广泛用于医药、兽药、农药、食品添加剂、动物添加剂。大量研究表明，大蒜素的作用广泛，效果显著无残留，无抗药性，没有致畸、致癌、致突变性，对提高动物采食量、促进生长、改善动物产品肉质及预防疾病等有良好的效果。在饲料中添加大蒜素不仅能增加动物的采食量，而且能防治多种疾病，提高免疫机能，改善动物体内各系统组织功能，促进胃肠蠕动和各种消化酶的分泌，提高畜牧鱼类对饲料的消化利用，从而使生产性能提高，降低饲料成本；同时可以有效地调节刺激肉中香味氨基酸的形成，增加动物肉或蛋的香味成分，从而使动物肉或蛋的风味更加鲜美。在饲料中添加大蒜素，还可以有效地驱除虫、蝇、螨类等，起到保护饲料质量、改善畜禽舍内环境的作用。
次生代谢产物是地球上最丰富的有机化合物的宝库。萜类化合物由于其功能特殊、用途广泛，开发前景十分广阔，在国际上已逐渐成为研究热点，目前有许多萜类化合物已经被分离纯化，并用于医药、工业等各个领域。随着人们对萜类化合物生物合成途径的研究不断深入，可以通过基因工程手段克隆关键酶基因并进行序列与结构分析，选择性地调控类萜生物合成途径，从总体上提高萜类合成前体和下游萜类产物的表达量，进而从根本上改良植物自身的性状和品质，增强植物抵抗病虫害、防御天敌的能力, 维系植物与其他生物类群的互惠关系及交感作用。同时，萜类化合物资源丰富，如何充分利用、开发具有市场价值的萜类化合物产品，将会是今后的研究重点。
三、酚类化合物的应用
酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物
取代后生成的化合物，种类繁多，是重要的次级代谢产物之一。酚类化合物（包括简单酚类、类黄酮、酚类多聚体和醌类等），广泛存在于高等植物、苔藓、地钱和微生物中。
3.1香豆素
香豆素类化合物是广泛存在于自然界的一类芳香
族化合物，分布于许多植物和香料中，包括芸香科、伞形科、菊科、豆科、瑞香科、茄科等高等植物，在动物及微生物代谢产物中也有存在，是一种重要的香味增强剂，广泛应用于香水、化妆品、去污剂等行业中。根据环上取代基及其位置的不同，香豆素可分为简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素和其他香豆素等。研究表明，香豆素类化合物具有多种生物学活性，如: 抗艾滋病、抗癌、对心血管系统的影响、抗炎、抗凝血等。同时在高剂量应用时也存在一些毒性反应，具有种属和位点特异性，如遗传毒性，肝脏毒性等。由于香豆素类化合物具有分子量小，合成简单，生物利用度高，药理作用广泛，毒性小等特点，近年来已成为许多药物研发工作的研究重点。
香豆素及其衍生物具有多种药理活性，且在自然界中广泛分布，目前已经成为药物研发中重要的先导化合物。香豆素类化合物应用广泛, 在医药、香料、农业、染料等领域都有重要的应用。
（1）抗肿瘤作用：研究发现，许多香豆素类化合物对哺乳动物的癌细胞系具有细胞毒性作用。最近一系列芳香基磺酰脲香豆素类化合物被报道在低浓度能有效抑制各种肿瘤细胞的增殖。香豆素和7-羟基香豆素在体内和体外都具有抗肿瘤作用，能够通过诱导细胞周期停滞于G1期而抑制所有的肺癌细胞系细胞生长，和其它抗新生瘤的药物合用能够增强对非小细胞肺癌的治疗作用。
（2）香豆素类是唯一在临床广泛应用的口服抗凝血
药，最常用的是华法林苄丙酮香豆素和新抗凝醋硝香豆素硝基苄丙酮香豆素。它们的共同结构是4-羟基香豆素, 作用和用途也相似, 通过抑制凝血因子在肝脏
的合成, 起到抗凝血作用, 其中华法林等香豆素类抗凝血药具有剂量小、口服易吸收、持续时间长等特点。目前华法林等香豆素类抗凝血药合成工艺仍在不断研究改进中。
（3）抗氧化作用天然和合成的一些香豆素类化合物具有良好的抗氧化和清除自由基的功能。文献报道，一些香豆素类化合物能够影响ROS的形成和清除，从而影响自由基介导的氧化损伤。许多研究表明这种天然的抗氧化剂具有多种药理作用，如神经保护、抗肿瘤、抗诱变和抗炎作用，这些作用均与其抗氧化活性有关。（5）香料：香豆素类衍生物在洗涤剂中作为增香剂使用,使产品在使用时能散发出芳香气味, 给人以新鲜、清新的感觉；因香豆素类衍生物可以掩盖喹啉、碘仿和酚类等气息而作为定香剂；在电镀、橡胶、塑料等制品中可作为赋香剂和除臭剂。
（6）其他作用：此外，香豆素类化合物还具有抗菌、光敏、抗辐射、抗抑郁、止咳平喘、影响药物代谢以及抗高血压、抗心率失常等作用。
3.2木质素
木质素是自然界中丰富的可再生有机资源，广泛存在于植物纤维原料中，其在自然界中的产生量
仅次于纤维素，是最丰富的天然芳香族高分子物质，可制备生物燃料和高附加值化学品。在以石油为基础的现代能源与化工行业中，木质素作为替代原料展现出良好的应用前景。
（1）添加剂与共混聚合物：由于木质素及其磺酸盐均具有特殊的表面活性，可作为添加剂用于建筑材料中。若将两种及以上的聚合物混合，使之组成共混聚合物，形成的复合材料具有多种用途。例如，在大豆蛋白中混入木质素可显著提高其机械强度和热稳定性，降低
吸水性，而加入少量联苯-二异氰酸酯则生成尿烷连接结构，提高抗张强度。木质素共混聚合物除具有增强作用外，还可提高材料的热稳定和抗光降解等性能。
例如，木质素分子上的羰基和羟基分别能与PVC 材料中的H 和Cl之间产生强烈的相互作用，在提高力学性能的基础上，酚基结构还可以捕获自由基，进而终止光热引发的链反应，增强材料的热稳定性和抗紫外光降解性。Doherty等详细评述了聚合物与木质素组成共混聚合物的性能和应用前景。然而，这些成果大多仍仅处于研究阶段，正在寻求工业化生产和商业应用。
(2) 木质素基树脂的合成：木质素作为酚类天然高聚物，长期以来都被考虑作为酚的取代物合成高聚物的可能性。很早以前人们即研究木质素与尿素反应或与脲醛反应制取胶黏剂的方法，以后又研究了木质素基酚醛树脂、木质素基聚氨酯等高聚物。但终因木质素分子质量较高，胶黏剂黏度大，影响其在木材表面的布胶性能和胶合强度，特别是其吸湿性而使它的湿强度较低，因而尚未能工业化。
(3) 木质素降解物作为合成化工基石或生物燃料：将木质素降解为低分子酚类，作为化工原料以替代石油产品，也是很早以来人类利用木质素的一种方案，如氢解、热解、醇解、酶解、酚解以及各种氧化降解的方法，但终因降解产物成分异常复杂，而未能找到一种定向降解并可与石油产品相竞争的有效利用这些杂酚类产物的研究路线。20世纪90年代，日本学者船冈提出，用酚衍生物在酸性条件下降解木质素得到低分子木质素酚化合物的酚解法。木质素酚化合物的分子质量可通过工艺条件控制，这种酚解方法可以替代需要高温高压条件的氢解法，为木质素的进一步利用创造了有利条件。此外，利用木质素的缓释性、螯合性，在农业方面作为复合肥料和微量元素肥料的应用研究已取得一定成果。
3.3黄酮
黄酮类化合物广泛存在于食用或药用植物中, 它们通常具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗动脉粥样硬化、抗过敏、抗突变或抑制血小板凝聚等多种生物学活性。
黄酮类化合物在自然界中多以苷类形式存在, 其基本结构是苯环A和B的多取代形式。黄酮类化合物的代谢有一定的共性, 但由于取代基的差别, 不同结构的各类化合物的代谢又有不同特点。
随着生活节奏的加快，社会竞争的加剧，抑郁症已成为现代社会的常见病、多发病。目前市场上已有很多抗抑郁药物具有较好的疗效，但是存在不良反应，如果使用不当还会危及生命。从天然植物中寻找安全、高效的抗抑郁药物，是开发抗抑郁药物的重要途径。黄酮类化合物是一类广泛存在于自然界、具有多重药理活性的天然多酚类化合物。大量研究表明黄酮类化合物具有抗氧化、抗HIV、抗辐射、扩张血管、降血糖、抗肿瘤等多种生理活性。黄酮类化合物具有一定的抗抑郁活性，而与传统的三环类抗抑郁药物比较，具有不良反应小的优点，越来越得到人们的重视。由于黄酮类化合物抗抑郁活性机制很复杂，涉及到多种神经递质和机制。因此，对其作用机制做更深一步的探讨和证实，具有广泛而深远的研究意义。
3.4没食子酸
没食子酸是自然界中广泛存在的一种多酚类化合物。有研究表明，没食子酸具有止血、抗炎、抗突变、抗肿瘤、抗氧化、抗病毒、杀锥虫等多种生物学活性。有研究证实其为多种植物的抑菌有效活性成分之一，体外对金黄色葡萄球菌、大肠埃希菌、枯草芽孢杆菌菌有一定的抑制作用。
四、次级含氮化合物
次级含氮化合物（主要包括生物碱、生氰苷以及非
蛋白氨基酸等。它们都具有防御功能。生物碱是一类含氮的碱性天然产物，生物碱的种类很多已知的有种以上主要分布于草本双子叶植物中。大多数生物碱对
动物具有毒性是植物的防御物质。许多植物的生物碱具有药用价值：如从罂粟中提纯的吗啡具有强大的止痛作用用于外科手术和外伤性剧痛、晚期痛症剧痛；从金鸡纳树皮中分离到的奎宁是治疗疟疾的特效药从印度萝芙木中分离得到的降血压成分利血平已成为重要的临床用药；从夹竹桃科植物长春花中分离到的长春花碱和长春新减临床用于治疗何杰金氏病、绒毛膜癌和淋巴肉瘤等，疗效高而副作用小。
4.1烟碱
烟草中含有约50种不同的生物碱，其中烟碱是最重要、含量最多的一类，约占烟草总生物碱的95%以上，其他生物碱主要有新烟碱、新烟草碱、降烟碱、麦斯明、可替宁等。烟碱是烟草中特有的生物碱，它是由一个吡啶环和一个氢化吡咯环构成的杂环化合物，又称尼古丁。纯烟碱在室温下为无色或淡黄色油状液体，味辛辣，有潮解性和可燃性，性质不稳定，能溶于醇、醚、氯仿及石油醚等有机溶剂。
烟碱已成为精细化工、制药、食品等行业重要的原料来源，市场对烟碱的需求日益增加，特别是纯度烟碱供不应求，价格也高居不下。将高纯度烟碱作为烟用香精添加到烟草中，可驱除杂气，提高卷烟档次。低次烟叶重新用于卷烟生产，既有利于卷烟部分质量和风格的提升，又有利于降低卷烟的生产成本，因此对烟草非传统应用的研究应该是今后发展的重点。在资源短缺和环境污染问题严重的今天，利用废弃烟草制取烟碱不仅在成本上有较大优势，而且有利于烟草种植的可持续发展。因此，对烟草及烟碱的应用研究不仅有益于人类健康和保护环境，而且还可以创造可观的经济效益，具有重要的社会意义。
4.2利血平
利血平是1931年从萝芙木中提取的一种吲哚类生
物碱药物，已使用近八十多年的利血平以其温和、持久的降压特点及低廉的价格在临床被广泛应用。我国
于二十世纪五十年代初开展对萝芙木类资源的综合研究，在云南、广西等地找到较为丰富的植物资源，并于1958年以萝芙木总生物碱开发出治疗高血压的新药—降压灵，其主要成分即是利血平。此后又逐步研发出以利血平单体为原料药的各种制剂，如利血平片、复方降压片和北京降压0号等，并在临床广泛应用。近年来，随着抗高血压新药的出现，利血平已逐渐淡出临床。
利血平是肾上能神经元阻断性抗高血压药。利血平的降压作用与中枢和外周肾上腺素能神经末梢囊泡内递质的耗竭有关。目前认为利血平的降压作用机制为：①能与囊泡膜上的胺泵结合，抑制胺类递质的再摄取而被胞质内的单胺氧化酶所破坏；②抑制多巴胺的摄取，使去甲肾上腺素合成障碍、囊泡内递质减少或耗竭，递质耗竭使交感神经功能减弱而致血压下降；③抑制中枢神经系统而产生镇静作用，可缓解高血压患者的紧张、焦虑和头痛等症状。
4.3马钱子碱
马钱子是传统的镇痛中药之一，特别是对风湿骨痛、肌肉损伤疼痛的疗效明显。马钱子碱是马钱子镇痛的有效成分。马钱子碱是一种弱碱性的吲哚类生物碱，分子式为C23H26N2O4，相对分子质量394，白色结晶粉末，味极苦，微溶于水，可溶于乙醚、氯仿、乙醇有机溶剂，其量大约占马钱子总生物碱的30%～40%。研究表明，马钱子镇痛作用的有效成分主要是马钱子碱，从其发现距今约200年历史。
早在《本草纲目》和《得配本草》中就已经有记载：中药马钱子具有散结消肿、止痛的功效，并可开通经
络、透达关节、止痛力强。研究发现马钱子碱具有明显的镇痛作用，马钱子碱和可乐定合用不产生身体依赖性。而马钱子中的另一种主要生物碱士的宁镇痛作
用很弱，且毒性较强，提示在镇痛方面应用马钱子碱比应用马钱子更为有利。
目前，关于马钱子碱新型镇痛剂的研究并不多。马钱子碱是马钱子镇痛作用的主要药效成分，具有显著的外周和中枢神经镇痛作用，但同时因为存在较强的毒性，治疗剂量接近致死剂量，限制了马钱子碱的广泛应用。临床上尚未应用其单一制剂，马钱子复方制剂虽然在临床上已广泛用于疼痛治疗，但也存在作用机制不清楚、反应慢、有毒副反应等问题，使用受到限制。
关于马钱子碱的镇痛作用机制仍然不是很清楚，缺乏深入研究。但目前的研究证据表明马钱子碱的外周和中枢镇痛作用的机制可能不同。因此，加大对马钱子碱的镇痛作用的细胞和分子机制研究、药效动力学研究可为马钱子碱镇痛药物的开发提供重要的指导和依据。研制低毒高效、易被吸收、药物组织靶向性强和缓释效果好的新型镇痛剂成为马钱子镇痛应用研究的关键。马钱子碱显著的镇痛作用已经引起了许多学者和医生的兴趣，相信随着对马钱子碱的深入研究，马钱子碱的镇痛机制将被进一步阐明，马钱子碱镇痛药物的研究具有广阔前景。
4.4奎宁
奎宁俗称金鸡纳碱，属于来自天然的生物碱类化合物，最早是从茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中提取得到的。奎宁是治疗疟疾的特效药，它的发现及应用曾经挽救了无数疟疾病人的生命。
根据化学结构分类，奎宁属于喹啉类生物碱。从生源上看，其母体结构中含有喹啉母体骨架。喹啉类生物碱是数量最多、结构最复杂的一类生物碱，如同样分布在金鸡纳属等植物中的金鸡宁、金鸡宁丁、奎
尼丁等。此类生物碱的分子组成、立体化学结构、立体合成、生物活性研究极大地吸引着众多的有机化学家和药物研究工作者。值得一提的是，著名的天然抗
癌药物喜树碱也属于喹啉类生物碱。
生物活性研究表明，奎宁主要作用于寄生虫生命周期中的红内期，能通过多种途径杀灭各种疟原虫红内期裂殖体，有效控制症状。奎宁能聚集于疟原虫溶酶体内，结合H+使自身质子化，从而使溶酶体内pH值升高，影响疟原虫的生长和繁殖。奎宁可以抑制血红素聚合酶作用，阻止血红素从溶酶体转移到细胞质，使血红素游离于疟原虫体内，并攻击膜系统，导致疟原虫死亡；奎宁能降低疟原虫氧耗量，抑制疟原虫内的磷酸化酶而干扰其糖代谢。奎宁能与疟原虫的DNA结合形成复合物，抑制DNA 的复制和RNA的转录，从而抑制原虫的蛋白质合成。但是，奎宁不能根治良性疟疾，长疗程可根治恶性疟疾，但对恶性疟疾的配体亦无直接作用，故不能中断传播。除了抗疟作用外，奎宁还具有抑制免疫反应的作用，可用于治疗免疫失调类疾病，如红斑狼疮、类风湿性关节炎。有研究者发现奎宁可能对卡波西肉瘤病等也有一定疗效，2004年，美国FDA批准奎宁用于治疗口腔和咽喉疾病以及癌症。
奎宁能与疟原虫科学研究表明，金鸡纳树的树皮及根、枝、干中含有25种以上的生物碱，特别是树皮中生物碱的量最高，干树皮中含有7%～10%的生物碱，其中70%是奎宁。1817年，法国药剂师首先从金鸡纳树皮中分离得到了奎宁单体，并尝试对疟疾进行治疗，后来奎宁被证实就是存在于金鸡纳树皮中的抗疟疾有效成分。天然奎宁的来源有限，仅存在于南美和东南亚等地区的茜草科金鸡纳属和铜色树属的植物中，远远不能满足人类的需求。
五、小结
次生代谢是植物在长期演化过程中形成的，对植物
的生长、繁衍、适应等等生理过程都具有重要的作用次级代谢产物具有防御天敌、抗病和抗虫侵袭等功能，亦是人类需要的药物和工业的原料。随着研究的深入
和科技的发展，我相信人类将会发现更多次生代谢产物的广泛而奇异的作用。
次生代谢产物是地球上最丰富的有机化合物的宝库。这些天然次生代谢产物结构的多样性不但极大地丰富了分子数据库，同时开阔了科学家的眼界，不仅为合成化学家不断提供了新的挑战，也为分子生物学家提供了探索生物体微观世界的分子探针和工具，极大地促使化学和生命科学不断向前发展。大自然天斧神工造就的化合物具有独特而新颖的结构，远远超出了科学家的想象力，同时为有机合成化学家不断地提供了绝妙模板和新的挑战，也为有机化学学科的发展提供了最直接的推动力。复杂天然产物的化学全合成已经成为有机化学领域中最为活跃的一个分支，代表着一个国家科技发展的水平。
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植物次生代谢产物造福人类的研究 1.植物次生代谢产物的作用 次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。 2.植物次生代谢产物分类 这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾 体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化 合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，其中像单宁类、类黄酮又都属于酚类化合物，酚类化合物占植物次生代谢产物的70%。 3.植物次生代谢产物研究成果 对于植物次生代谢产物，多数专家教授都对此做过深入的研究，研究成果广泛用于人类生活。造福人类的最显著成果，当属诺贝尔奖获得 者：屠呦呦女士，屠呦呦女士研究的抗击疟疾的青蒿素，为我国赢得了 荣誉、为世界的医学研究以及疟疾治疗都做出了突出贡献。也让我国的 其他研究专家和研究成果受到了世界瞩目，其中通过特定的提取技术， 将植物的次生代谢产物也就是植物在生命活动中受到威胁而产生的抗体 运用到人类生活各个方面的研究是未来重点研究课题，这个利用植物代 谢抗体做研究的已有开发立项，可换称之为一种植物抗生素及其应用， 已列为国家发明专利。 4.植物次生代谢产物对人类的可用之处 一篇植物酚类物质研究文献中提到酚类物质在人和动物中的营养功能，
由于酚类物质结构中含有较多的羟基，因此表现出很强的抗氧化作用，在流行病学上发现类黄酮投入的量和心脏病、中风、肺癌、胃癌发生率成反比，所以有所谓的“法兰西困惑”现象，法国人经常饮用葡萄酒，而红葡萄酒中含有大量的多酚类物质如原花色素、儿茶素等，这些物质能预防冠心病，抑制血管动脉粥样硬化，从而延长人的寿命。而此研究专利利用植物次生代谢产物中：酮类、醌类的杀菌复合机理，酚酸的杀菌作用以及祛味、滋阴功效，类黄酮的抗炎症、抗变性、抗肿瘤、抗病毒的作用已运用于生物医学板块抗击HPV病毒、子宫癌、宫颈与阴道炎症等女性生殖道疾病，滋养保护女性生殖道。 多聚体单宁类与蛋白质发生聚合反应产生收敛作用可使粗大毛孔收缩、绷紧而减少细纹，单宁对紫外线光区有强烈的吸收作用，对紫外线的吸收达98%以上，是天然防晒佳品，单宁有它特有的分子结构及功能集保湿、除皱、美白、防腐作用于一体运用于化妆品板块皮肤护理，缓解因环境及敏感肌自身问题带来的各种皮肤问题。 5.展望 植物的次生代谢产物，由于其具有的多种活性，在医药化工，农家肥，化妆品等领域都得到了广泛的应用。随着基因组学，蛋白质组学等现代生物技术的快速发展，植物中各种次生代谢产物的种类、结构、含量以及他们的代谢途径、互作方式等研究将逐步得以深入，有助于未来各种植物代谢产物的定向合成和利用。进而使植物代谢产物呈现出更加广阔的应用前景。 以下是国家发明专利： 专利号：zl200610044372.x
植物次生代谢物质种类及结构 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）和其他次生代谢产物四大类。 （1）酚类 广义的酚类分为黄酮类、简单酚类和黄酮类。黄酮类是以一大类苯色同环为基础，具有C3、C6、CH6结构的酚类化合物，其生物合成的前体是苯丙氨酸和乌龙基辅酶A。根据在B环上的连接位置的不同可分为2-苯基衍生物（黄酮、黄酮醇类）3-苯基衍生物（异黄酮）和4-苯基衍生物（新黄酮），很多黄酮类成分用于心血管疾病的治疗，如槐树槐米中的芦丁是用于治疗毛细血管脆性引起的出血症及辅助治疗高血压，许多异黄酮是植保素。 简单酚类是含有一个被烃基取代苯环的化合物，某些成分有调节植物生长的作用，有些是植保素的重要成分。 醌类化合物是有苯式多环烃氢化合物（如萘、蒽等）的芳香二氧化物。醌类的存在是植物成色的主要原因之一，有些醌类是抗菌、抗癌的主要成分，如胡桃醌和紫草宁。 举例 （1）苦荞麦中含有黄酮类物质，主要成分是芦丁。芦丁含量占总黄酮的70～90%，芦丁又名芸香甙、维生素P，具有降低毛细血管脆性和异常通透性，改善微循环的作用，在临床上主要用于糖尿病、高血压、高血糖等的辅助治疗。而芦丁在其它谷物中几乎没有。 （2）胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。桃醌具有止血和抗菌活性，也曾用于治疗湿疹、牛皮和发癣。 （2）萜类化合物
萜类化合物是由异戊二烯单元（5碳）组成的化合物，通过异戊二烯途径（又称甲羟戊酸途径），由2个、3个或4个异戊二烯单元分别组成产生的单萜、倍半萜和二萜称为低等萜类。单萜和倍半萜是植物挥发油的主要成分，也是香料的主要成分，许多倍半萜和二萜化合物是植保素。一些萜类成分具有重要的药用价值，如倍半萜成分青蒿素是治疗疟疾的最佳药物，抗癌药物紫杉醇是二萜类生物碱，存在于裸子植物红豆杉中。 甾类化合物和三萜的合成前体都是含30个碳原子的鲨烯，高等萜类。甾类化合物由1个环戊烷并多氢菲母核和3个侧链基本骨架组成植物体内三萜皂苷元和甾体皂苷元分别与糖类结合形成三萜皂苷如人参皂苷和薯蓣皂苷等。 举例 （1）青蒿素来源主要是从青蒿中直接提取得到；或提取青蒿中含量较高的青蒿酸，然后半合成得到。除青蒿外，尚未发现含有青蒿素的其它天然植物资源。主要用于间日疟、恶性疟的症状控制，以及耐氯喹虫株的治疗，也可用以治疗凶险型恶性疟，如脑型、黄疸型等。亦可用以治疗系统性红斑狼疮与盘状红斑狼疮。 （2）紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物, 也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物。通过Ⅱ-Ⅲ临床研究，紫杉醇主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。 （3）含氮有机物 含氮有机化合物中最大的一类次生代谢物质是生物碱,是一类含氮的碱性天然产物,已知的达5500种以上。按其生源途径可分为真生物碱、伪生物碱和原生物碱。真生物碱和原生物碱都是氨基酸衍生物,但后者不含杂氮环。伪生物碱不是来自氨基酸,而是来自萜类、嘌呤和甾类化合物。许多生物碱是药用植物的有效成分,如小檗碱、莨菪碱等,还有些是植保素。 含氮有机化合物还有胺类、是NH3中的氢的不同取代产物;非蛋白氨基酸,即蛋白质氨基酸类似物;生氰苷,即植物生氰过程中产生HCN的前体物质如苦杏仁苷和亚麻苦苷。 举例
2 植物次生代谢产物的主要类群 2.1 萜类 (terpene) 2.2 甾体类 (steroid) 2.3 苯丙烷类 (phenylpropanoid) 2.4 醌类 (quinonoid) 2.5 黄酮类 (flavonoid) 2.6 鞣质 (tannin) 2.7 生物碱 (alkaloid) 2.8 氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸 (cyanogenic glycoside, glucosinolate, nonprotein amino acid) 次生代谢产物的化学结构差异很大，通常归为萜类化合物（萜类、甾体类）、酚类化合物（苯丙烷类、醌类、黄酮类、鞣质）、含氮化合物（生物碱、氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸）三大类 除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右 有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素（植保素）、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型 3.1 萜类 terpene ?萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水 ?萜类种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分 ?萜类的生物合成有两条途径：甲羟戊酸途径和丙酮酸/磷酸甘油醛途径，前者研究得比较清楚，后者仍有些未明，两条途径都是经过异戊烯基焦磷酸（IPP）进一步合成各种萜类化合物 3.1.1 单萜（monoterpene） ?单萜广泛存在于高等植物中，多分布于樟科、松科、伞形科、姜科、芸香科、桃金娘科、唇形科、菊科的植物中?单萜常温下一般是挥发性液体，沸点140-200℃。有的单萜与糖结合成苷，则不具有挥发性 ?单萜依据碳架可分为链状、单环、双环和三环4个大类 3.1.1.1 链状单萜 ?月桂烯（杨梅烯，myrcene）广泛存在于植物界，杨梅叶、松节油、黄柏果油、桂油、柠檬草油、啤酒花油和芫荽油等挥发油中含有；是香料工业中重要的反应中间体 ?芳樟醇（linalool）(里哪醇、沉香醇) 化学名：3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，具一个手性碳原子，有一对对映异构体。(-)-(R)-芳樟醇存在于香紫苏油、香柠檬油、芳樟油中， (+)-(S)-芳樟醇存在于芫荽油、桔油及素馨花挥发油中。芳樟醇具有抗菌、抗病毒和镇静等作用。芳樟醇对正常人体的心脏和呼吸功能具有较明显的抑制作用，具降压作用；具有优美而偷快的花香香气不同旋光性的芳樟醇具有不同的香气。用于多种香型的香精调配，如百合、丁香、橙花等各种香精。是合成芳樟醇类香料化合物和维生素E、A的重要原料。世界上每年耗用量数万吨，产值数亿美元。我国每年需要量达400吨，主要依靠进口（林耀红，1997）。西南化工研究院于1997年底投资1000余万元，建设年产1000t芳樟醇生产装置，该装置1999年已建成投产 芳樟醇与茶叶：茶叶中的芳樟醇具铃兰香气，系阿萨姆种及我国大叶种茶香气中含量最高的物质，其含量在新梢各部位的分布表现为芽>第一叶>第二叶>第三叶>茎，各季含量以春茶最高，夏茶最低，加工过程中，芳樟醇大量产生于揉捻及发酵工序 芳樟醇还有四种顺式和反式毗喃型及呋喃型氧化物。 ?柠檬醇，顺式异构体称为橙花醇（nerol），反式异构体称香叶醇或牦牛儿醇（geraniol），均有玫瑰香气。橙花醇的香气更为柔和，常用于香水配方。 ?柠檬醛（citral），反式的习称香叶醛（geranial），顺式的称橙花醛（neral）。柠檬醛通常为混合物，以橙花醛为主，具有柠檬香气 ?香叶醇（ geraniol ）：香叶醇是玫瑰中的主体花香成分，是中小叶种茶叶中的主要香气成分，具典型玫瑰香型。祁门红茶中香叶醇含量极高。香叶醇在新梢各部分的含量分布及其季节和加工变化与芳樟醇相似。1990年，Yano 指出香叶醇的前体为香叶基-β葡糖甙；1993年，Guo相继在乌龙茶的研究中分离并鉴定出了香叶基-6-O-R-D-吡喃木糖-β-D-吡喃葡糖甙，第一次发现单萜烯醇配糖体的糖体部分存在非单糖结构。 3.1.1.2 单环单萜 ?柠檬烯（limonene），(+)-柠檬烯在芸香科桔属植物果皮的挥发油中约含90%，(-)-柠檬烯存在于薄荷、土荆芥、缬草的挥发油中 ?萜品醇（terpineol），也称松油醇，存在于樟脑油、八角茴香油及橙花油中，用于香料配制 ?薄荷醇（menthol），又称薄荷脑。由于有3个不对称碳原子，应有4对不同的立体异构体
植物次生代谢产物在生产生活中的应用 作者：唐璐(2011015292) 地址：西北农林科技大学创新生技113 导教师：韩锋 摘要：次生代谢是植物重要的生命活动, 与植物的生长发育及其对环境的适应密切相关。同时次生代谢产物也是重要的药物和化工原料来源。植物次生代谢物的种类繁多,与初生代谢物相比虽不是植物生长发育所必需的,但其在植物防御、作物改良、医药生产及人类疾病的防治等方面具有重要意义. 关键词：次生代谢，研究意义，类型，功能，应用。 １.植物次生代谢产物 植物次生代谢产物是植物对环境的一种适应，是在长期进化过程中植物与生物和非生物因素相互作用的结果。在对环境胁迫的适应、植物与植物之间的相互竞争和协同进化、植物对昆虫的危害、草食性动物的采食及病原微生物的侵袭等过程的防御中起着重要作用。次生代谢过程被认为是植物在长期进化中对生态环境适应的结果，它在处理植物与生态环境的关系中充当着重要的角色。许多植物在受到病原微生物的侵染后，产生并大量积累次生代谢产物，以增强自身的免疫力和抵抗力。植物次生代谢途径是高度分支的途径，这些途径在植物体内或细胞中并不全部开放，而是定位于某一器官、组织、细胞或细胞器中并受到独立的调控。它们是细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子化合物，其产生和分布通常有种属、器官、组织以及生长发育时期的特异性。这些次生代谢产物可分为苯丙素类、醌类、黄酮类、单宁类、类萜、甾体及其甙、生物碱七大类。还有人根据次生产物的生源途径分为酚类化合物、类萜类化合物、含氮化合物(如生物碱)等三大类，据报道每一大类的已知化合物都有数千种甚至数万种以上。 ２. 植物次生代谢研究的意义 植物和微生物能够合成大量次生代谢产物 (secondary metabolites) , 又称天然产物。这些小分子有机物在植物类群中特异性分布, 往往不是细胞正常生命活动所必需的。据估计,植物次生代谢产物在10 万种以上, 包括萜类、酚类( 黄酮类、花色苷) 、生物碱、多炔等, 它们都是由初生代谢途径衍生而来的。次生代谢是在植物长期演化过程中产生的,与植物对环境的适应密切相关, 并非可有可无。从功能上看, 许多物种的生存已离不开这些天然产物。例如虫媒植物的生长并不需要昆虫, 但离开了昆虫授粉则无法完成世代交替。而吸引昆虫的往往就是这些次生代谢产物) ) ) 具有气味的挥发性物质或表现出颜色的花色苷类或胡萝卜素类。由此可见, 植物天然产物在功能上并不总是处于次要地位。越来越多的工作显示, 次生代谢与植物的抗性与品质紧密相关, 植物对病害和虫害的抗性在很大程度上取决于细胞内植保素的合成调控。 ３.代谢产物在生产生活中的应用 植物次生代谢是植物在长期进化中对生态环境适应的结果。产物其代谢产物具有多种复杂的生物学功能，在提高植物对物理环境的适应性和种间竞争力、抵御天敌的侵袭，增强抗药病性等方面起着重要作用。植物次生代谢物也是人类生活、生产中不可缺少的重要物质。为医药、轻工、化工、食品及农药等工业提供了宝
植物细胞培养生产次生代谢产物的研究进展
植物细胞培养生产次生代谢产物的研究进展 . 利用植物细胞培养生产代谢产物具有十分广阔的前景。文章就植物细胞培养生产次生代谢产物过程中各种理化条件优化以及植物细胞培养过程相关模型建立的研究进行了综述。 . 植物细胞培养条件优化模型 植物细胞培养始于本世纪初，并不可争议地具有工业化潜力。目前植物细胞培养生产的化合物很多，包括糖类、酚类、脂类、蛋白质、核酸以及帖类和生物碱等初生和次生代谢产物，植物细胞培养的应用主要包括以下3个方面：有用物质（次生代谢产物）的生产；植物无性系的快速繁殖和遗传突变体的筛选；植物细胞遗传、生理、生化和病毒方面的深入研究。但是由于植物细胞大规模培养技术的局限性使得植物细胞仍难以实现大规模工业化生产，迫切需要进一步研究和发展细胞培养条件的优化控制及其工艺。目前，世界上众多研究工作集中在优化细胞培养环境、改变细胞特性、提高目标产物的产率并保证其生产稳定性上。 1 植物细胞悬浮培养条件的优化 1.1 植物细胞培养过程中物理因素的优化控制对于植物细胞培养来说，环境中的许多物理因素对细胞的生长以及目标次生代谢产物的合成具有很大的影响。如通过温度、光照、电场、磁场电磁辐射、机械力以及超声波等对于植物细胞培养过程都有着十分重要的作用。植物细胞的生长、繁殖和次生代谢物的生产需要一定的温度条件，在一定的温度范围内细胞才能正常生长、繁殖和维持正常的新陈代谢，植物细胞培养的最适温度一般为25℃，但不同的植物种类略有差异，而且植物细胞生长和次生代谢产物的合成所需的温度并不一致，因此选择合理的培养温度并进行相应的调控对于细胞生长以及产物合成十分关键，H.J.G.ten Hoopen等［1］曾对Catharanthus roseus细胞的培养过程、Toshiya Takeda等［2］对Strawberry细胞的培养过程分别进行温度的阶段性调控，结果都在很大程度上提高了产物的产率；培养基的pH值与细胞生长繁殖以及次生代谢产物的生产关系密切，与培养温度相似，细胞的生长繁殖与次生代谢产物合成时所需的pH值通常并不一致，需要在不同的阶段控制不同的pH值；目前关于电场的作用机理膜周电泳学说，该学说认为对细胞施加稳定的电场能够导致膜中带电物质的重新分配，最终导致原生质体生长和分化效应。石贵玉等［3］曾对银杏细胞培养细胞施加一定的高压电场进行刺激，结果发现对细胞的相关指标产生了较大的影响；而磁场的作用机理使它加速了细胞内的氧化磷酸化过程，从而促进ATP的合成，最终使得有丝分裂指数增高。王曼丝等［4］和洪丽萍等［5］分别研究过磁场对滇紫草细胞培养过程的影响；有研究表明［6］宇宙中的电磁波对生物体都会产生巨大的影响；超声波的运用主要是有利于细胞次生代谢物向细胞外释放。目前在这些方面的一些研究主要还是停留在机理的探讨上，而如何在细胞大量培养时综合利用并对这些因素进行调控还有待进一步的研究。 1.2 植物细胞培养过程中化学因素的优化控制植物细胞培养过程中的一些化学因素如培养基组成、溶氧、其它添加物等对于细胞的生长也具有十分重要的意义。合理的培养基组分、适当的溶氧以及其它诱导子及其前体等物质的有效调控能够在很大程度上促进细胞的生长以及次生代谢物的合成。培养基中的碳源、氮源及其一些微量的金属离子以及一些有机物质不仅是细胞生长以及合
重庆文理学院 植物组织细胞培养技术生产次生代谢产物的应用摘要：植物组织细胞培养是现代生物技术应用最重要的一个方面，它是一个应用广泛和快 速发展的技术。植物组织细胞培养技术已应用于植物次生代谢产物的生产，并取得很大成 效。本文讲述组织细胞培养技术在药物、食品、化妆品等方面的次生代谢产物生产的一些 应用，以及总结了现在主要植物组织培养技术、植物组织培养技术在实践中的应用。 关键词：次生代谢产物细胞培养代谢产物 植物的次生代谢产生的活性物质成分已被人类广泛应用，主要集中在研究制药(如如抗癌药物紫杉醇、疗伤药物紫草宁、保健药物人参皂甙等)、食品添加剂(如生姜、香子兰等)、调味剂(如胡椒、留兰香等)、食用色素(如花青素等)、油料(如如豆寇油、春黄菊油等)、饮料(如咖啡、可可等)、树胶(如阿拉伯胶等)、化妆品、生物杀虫剂和农用化学品等方面。尽管有些植物次生代谢物质并不是很多，但它们与人类健康密切相关，已成为当前生物领域研究关注的重点。因此许多植物代谢产物以组织细胞培养技术的方法开发利用，进行大规模生产，使植物次生代谢物质产量和活性提高。 1 植物组织培养技术在实践中的应用[1] 21世纪是生物技术迅速发展的世纪，而植物组织培养技术是生物技术中的重要内容，可以用于： 1.1植物育种 已被越来越广泛的用于扦插难生根植物、引种材料少的植物。除常规的用器官进行培养，也可以用花药进行花粉单倍体植株育种，这种方法技术简单，对一些植物种来说易于诱导未成熟花粉的分裂，可以进行大群体研究，可以迅速而大量的产生单倍体，具有迅速纯合、选择效率高、排除杂种优势干扰、突变体筛选、消除致死基因等优点。1.2用于脱毒和离体快繁 获得脱除病毒的材料和用于植物材料快速繁殖这方面是目前植物细胞组织培养应用最多最有效的一方面. 世界上受病毒危害的植物很多，而园艺植物受病毒危害更为严重，当植物被病毒侵染后，常常造成生长迟缓、品质变劣、产量大幅度降低等危害，目前，已经在马铃薯、甘薯、草莓、大蒜、苹果、香蕉等多种作物上大规模应用;离体培养的优点就是快速，而且材料来源单一，遗传背景一致，不受季节和地区的限制，重复性好，所以离体快速繁殖已经广泛应用于果树，中药材等的栽培。 1.3在次生代谢产物生产中的应用 用单细胞或细胞团在培养基上进行培养，此方法操作简单、重复性好、群体大等优点，
2015年春季学期植物生理学课程论文 植物次生代谢产物的研究应用概况 系别： 专业： 姓名： 学号： —2015.6.18—
一、植物次级代谢产物概况 植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各种小分子有机化合物。次生代谢由初生代谢衍生而来。初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。初生代谢产物经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。 植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。 二、萜类化合物的应用 萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生理学和社会学功能。迄今已从动物、植物和微生物中分离了4 万多种萜类化合物。在植物细胞中，低相对分子质量的萜类是挥发油，相对分子质量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物，更大相对分子质量的萜则形成橡胶等高分子化合物。 植物中的萜类化合物按其在植物体内的生理功能可分为初生代谢物和次生代谢物两大类。初生代谢萜类化合物包括赤霉素、甾体、胡萝卜素、植物激素、多聚萜醇、醌类等。这些化合物在保证生物膜系的完整性、光保护、植物生长发育进程及细胞膜系统上的电子传递等功能方面具有重要作用。次生代谢萜类化合物通常具有重要的商业价值，常被用作食品添加剂、农药和药物等。 2.1除虫菊酯 除虫菊酯是单萜类的髙效天然杀虫剂，存在于菊科植物除虫菊的根、茎、叶和花等部位。天然除虫菊酯最主要的杀虫成分为除虫菊酯和除虫菊酯图对蚜虫、菜靑虫、棉铃虫等几乎所有农业害虫均有极强的触杀作用并且易分解不污染环境对人畜等哺乳动物安全无毒。用除虫菊的花、叶做成蚊香可以杀蚊驱蝇对奥虫、虱子及跳蚤均有特效
植物次生代谢产物
2015年春季学期植物生理学课程论文 植物次生代谢产物的研究应用概况 系别： 专业： 姓名： 学号： —2015.6.18—
一、植物次级代谢产物概况 植物次生代谢产物是植物的次生代谢产生的各 种小分子有机化合物。次生代谢由初生代谢衍生而来。初生代谢是生物共有的代谢途径合成糖类、脂类、核酸和蛋白质等初生代谢产物。初生代谢产物 经一系列味促反应转化成为结构复杂的次生代谢产物其产生和分布通常具有种属、器官、组织和生长发育期的特异性。次生代谢产物广泛参与植物的生长、发育和防御等生理过程在植物生命活动过程中发挥着重要作用。植物次生代谢产物种类丰富、来源多样根据其基本结构特点可分为萜类、酚类和含氮化合物三大类。植物次生代谢产物是天然药物和工业原料的重要来源。中国是世界上使用和出口中药材最多的国家，而其中80% 以上的中药材来自药用植物。本文介绍一些重要植物次生代谢产物的生理功能及应用。 植物次生代谢产物被广泛应用于药物、香料、化妆品、染料等领域，但它在植物中的含量一般较低。通过对植物次生代谢产物合成途径的解析，在体外可通过化学合成法或半合成法对其有效成分进行合成，但在实际工业生产中仍存在各种各样的问题，如工艺流程复杂、成本高昂、排放物对环境造成污染等，因此研究植物次生代谢产物的代谢工程成为生命科学领域的热点问题之一。 二、萜类化合物的应用 萜类化合物是植物界中广泛存在的一类次级代谢产物，一般不溶于水。萜类是由异戊二烯组成的，萜类化合物的结构有链状的，也有环状的。萜类化合物的种类是根据异戊二烯的数目二确定的：有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分，是自然界分布广泛、种类最多的一类植物天然产物，具有重要的生
植物次生代谢物的种类、合成途径及应用研究进展 摘要：植物次生代谢是植物在长期进化过程中与环境相互作用的结果。由初生代谢派生。萜类、生物碱类、苯丙烷类为植物次生代谢物的主要类型，其代谢途径多以代谢频道形式存在，具有种属、生长发育期等特异性。本文综述了植物次生代谢物的主要类型、合成途径及应用价值，同时对合理开发植物次生代谢资源做了展望。 关键词：次生代谢;生理功能 ; 应用进展 The Type,Biosynthesis and Application Progress of the Secondary metabolism in Plants Abstract: Plant secondary metabolism result from the process that plant is of long-term evolution and the environment interaction,Derived from primary metabolism.Terpenoids, alkaloids, benzene propane classes are the main kind of plant secondary metabolites.Its metabolic pathway mainly depend on metabolic channels and has the specificity of such as species, growth development period.Main types of plant secondary metabolites is reviewed in this paper, the synthesis methods and application value, at the same time of plant secondary metabolism resources reasonable development were discussed. Keywords: secondary metabolism ; physiological functions ; application progress 0 前言 植物次生代谢(secondary metabolism)的概念最早于1991年由Kossel明确提出，是由初生代谢(primary metabolite)派生的一类特殊代谢所产生的物质。与初生代谢物相比，次生代谢物不是细胞生命活动或植物生长发育所必需的。其在已知的光合作用、呼吸、同化物运输以及生长分化等过程中没有明显的或直接的作用[1]。但随着研究的不断深入，表明植物次生代谢物的形成多与植物的抗病、抗逆有关，在处理植物与生态环境关系上充当着重要的角色。随着次生代谢产物在医药、食品、轻化工等领域的广泛应用，其物质的种类、代谢途径，以及代谢机理等相关问题亦倍受研究者关注。 1 植物次生代谢物的主要种类及合成途径 植物次生代谢物的产生和分布通常有种属、器官组织和生长发育期的特异性。目前其分类方法主要有如下三种：①根据化学结构不同，分为酚类、萜类和含氮有机物等[2]；②根据结构特征和生理作用不同，分为抗生素(植保素)、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与植物毒素等；③根据其生物合成的起始分子不同，分为萜类、生物碱类、苯丙烷类及其衍生物等三个主要类型。
植物次生代谢
次生代谢产物——单宁酸 摘要：相对于植物初生代谢，主要合成生物正常生理活动必须物质，植物次生代谢合成的是一些对植物细胞没有直接作用，甚至对自身没有直接益处的化合物，但这些化合物在植物生活中有着重要的意义。在抵御虫害、调控自身、提高繁殖能力等方面有着重要作用。 1.植物次生代谢简介 生物体中用于合成生物体生存所必需的化合物如糖类、脂肪酸类、核酸类的代谢叫初生代谢，而有些生物体以一些初生代谢产物为原料，在一系列酶的催化作用下，形成一些对植物体没有直接助益的特殊物质，这一过程称为次生代谢。 次生代谢是一类特殊而且复杂的代谢类型，人们已知某些次生代谢物与植物的抗病、抗逆相关，有的作为植物逆境传递信号，有的增强植物的抗病性等。次生代谢在植物和许多微生物的整个代谢活动中具有重要作用。在植物发育期或某个器官组织中，次生代谢甚至成为代谢的主要成分。 植物和微生物能够合成大量次生代谢产物(secondary metabolites),又称天然产物。这些小分子有机物在植物类群中特异性分布,往往不是细胞正常生命活动所必需的。据估计,植物次生代谢产物在10万种以上,包括萜类、酚类(黄酮类、花色苷)、生物碱、多炔等,它们都是由初生代谢途径衍生而来的。 2.次生代谢的意义
次生代谢是在植物长期演化过程中产生的,与植物对环境的适应密切相关,并非可有可无。从功能上看,许多物种的生存已离不开这些天然产物。例如虫媒植物的生长并不需要昆虫,但离开了昆虫授粉则无法完成世代交替。而吸引昆虫的往往就是这些次生代谢产物，具有气味的挥发性物质或表现出颜色的花色苷类或胡萝卜素类。由此可见,植物天然产物在功能上并不总是处于次要地位。越来越多的工作显示,次生代谢与植物的抗性与品质紧密相关,植物对病害和虫害的抗性在很大程度上取决于细胞内植保素的合成调控。 2.1对植物生存的意义 植物次生代谢物对植物的生存有着重要的作用，为植物抵御不良环境，防止动物采食，取得竞争优势有着重要的作用，具体表现如下： 1、抵御不良物理环境，提高适应能力 植物想要在某种特定环境中生存，就必须适应其中的温度、水分、光照、大气、盐分、养分等各种因素。而次生代谢产物为植物适应不同环境甚至是极端环境提供了物质基础。在干旱环境下，植物组织中某些次生代谢产物的浓度常常很高，包括生氰苷、其他硫化物、萜类化合物、生物碱、单宁和有机酸。在苹果、山梨、石榴中发现了与抗低温有关的多元醇如甘油、山梨醇、甘露醇等。许多盐生植物体内有甜菜碱和脯氨酸。这些都是它们适应各自环境的利器。 2、阻止捕食者大量采食，提高植物体或种子生存率 植物是自然界一切动物的最终能量来源，但如果任由动物采食，