2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学
（2013大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）
A.4种
B.5种
C.6种
D.7种
【答案】B
【解析】根据题意，可先解得分子式。设为CnH2nOX，氧最少为一个，58-16=42，剩下的为碳和氢，碳只能为3个，即为C3H6O，一个不饱和度。设有两个O,那么58-32=2 6，只能为C2H4OX，x不可能为分数，错。由此可得前者可以为醛一种，酮一种，烯醇一种，三元碳环一种，四元杂环一种。
（2013卷）7.下列关于有机化合物的说确的是
A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B．戊烷（C5H12）有两种同分异构体
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D．糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【答案】A
【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。
（2013卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水酸和对乙酰氨基酚
C.乙酰水酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水酸钠和对乙酰氨基酚钠
【参考答案】B
【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机
☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：
醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，
使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难
电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。
酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团，
使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇
羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。
羧酸中的羟基连在上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容
易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
醇羟基√╳╳╳
酚羟基√√√╳
羧羟基√√√√
相关对比：
酸性强弱对比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－
结合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－
故： C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3
A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。
B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。
C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。
D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。
（2013卷）1．下列有机化合物中沸点最高的是
A．乙烷B．乙烯C．乙醇D．乙酸
[答案]D
[解析]：四项中，C、D两项为液态，沸点明显要高，但学生只注意了乙醇的氢键，易失误。（2013卷）7．下列鉴别方法不可行的是
A．用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯
B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳
C．用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷
[答案]D
[解析]：A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。
（2013卷）9．下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有
A．2-甲基丙烷B．环戊烷
C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷
[答案]BD
[解析]：等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。
[2013高考?卷?5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
下列叙述错误的是
A．1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O
B．1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
答案：B
【解析】1molX中含有3mol醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成
3molH2O，A项正确；Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应，结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应，最多可消耗3molX，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，-Br取代X中-OH，C项正确；Y中含有氨基，因此极性大于癸烷，D项正确。
（2013卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是
A.点燃，能燃烧的是矿物油
B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C.加入水中，浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案：D
【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类，二者点燃时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。
（2013卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素[CO(NH2)2]
A.都是共价化合物
B.都是离子化合物
C.互为同分异构体
D.互为同素异形体
答案：C
【解析】氰酸铵属于铵盐，是离子化合物，A项错误；尿素是共价化合物，B项错误；氰酸铵与尿素的分子式均为CON2H4，因此属于同分异构体，C项正确；同素异形体是指同种元素形成不同单质，而氰酸铵与尿素属于化合物，D项错误。
（2013卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是
A.均采用水浴加热
B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量
C.均采用边反应边蒸馏的方法
D.制备乙酸乙酯时乙醇过量
答案：D
【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取，A项错误；制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量，以提高丁醇的利用率的做法，B项错误；制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C项错误；制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的利用率，采取乙醇过量的方法，D项正确。
（2013卷）12.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷
D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸
答案：D
【解析】A项，利用取代基位次和最小原子可知其名称为：2-甲基-1,3-丁烯；B项，该有机物含有羟基，属于醇类，其名称为：1-甲基丙醇；C项，利用主链最长的原则可知其名称为：3-甲基己烷；D项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为：3-氨基丁
酸。
（2013卷）10．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说确的是A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。
答案：C
（2013卷）10、下列说确的是
A．按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷
B．等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等
C．苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色
D．结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚
【解析】A选项：题给化合物正确的名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。B选项：苯甲酸的分子式为C7H6O2，可将分子式变形为C6H6·CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
答案：D
（2013卷）7．下列说确的是
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
解析：葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，A错误；酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质，Ｂ正确；油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，Ｃ错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，Ｄ错误。答案：Ｂ
命题意图：有机化学基础
（2013全国新课标卷1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：
下列有关香叶醇的叙述正确的是（）
A、香叶醇的分子式为C10H18O
B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D、能发生加成反应不能发生取代反应
答案：A
解析：由该有机物的结构式可以看出：A正确。
B 错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色
C 错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色
D 错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）
备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心—官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。
（2013新课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:
动植物油脂 短链醇
下列叙述错误的是.
A.生物柴油由可再生资源制得
B. 生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D. “地沟油”可用于制备生物柴油
解析：考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择C 。
答案：C
（2013新课标卷2）8. 下列叙述中，错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
解析：考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H 被取代，选项D 不正确，答案选D 。
答案：D
（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有
A 、15种
B 、28种
C 、32种
D 、40种
答案：D
解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。
备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。
（2013卷）26.（16分）
有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：
（1）B的结构简式是；E中含有的官能团名称是。
（2）由C和E合成F的化学方程式是。
（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是。
①含有3个双键②核磁共振氢谱只显示1个峰③不存在甲基
（4）乙烯在实验室可由（填有机物名称）通过（填反应类型）制备。
（5）下列说确的是。
a. A 属于饱和烃
b. D与乙醛的分子式相同
c．E不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应
【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基
（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH＋2CH3OH
（3）
（4）乙醇消去反应
（5）a、b、d
【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，由C的结构简式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C。将C与F对比可得，C F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。
(2013全国新课标卷2)38.[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物Ⅰ（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E 和H在一定条件下合成：