第一节脂肪烃——烷烃 根据以下叙述，回答1－3小题。 下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A－H。 1．有机物E的名称是（） A．丁烷 B．2－甲基丙烷 C．1－甲基丙烷 D．甲烷 2．有机物B、C、D互为（） A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体 3．每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（） A．B B．F C．G D．H 4．下列说法正确的是（） A．甲烷分子中C、H间是非极性键 B．甲烷分子是空间三角锥结构 C．甲烷的结构式为CH4 D．甲烷分子是非极性分子 5．下列事实、事件、事故中与甲烷无关的是（） A．天然气的主要成分 B．石油催化裂化及裂解后的主要产物 C．“西气东输”中气体 D．煤矿中的瓦斯爆炸 6．对于CCl2F2（商品名称是氟利昂—12），下列有关叙述不正确的是（） A．有两种同分异构体 B．是非极性分子 C．只有一种结构无同分异构体 D．是一种制冷剂 7．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（） A．丙烷 B．丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷 8．光照按等物质的量混合的甲烷和氯气组成的混合物，生成的物质的量最多的产物是（） A．CH3Cl B．CH2Cl C．CCl4 D．HCl 9．丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 10．下列五种烃①２－甲基丁烷②２，２－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是（） Ａ．①＞②＞③＞④＞⑤Ｂ．②＞③＞⑤＞④＞① Ｃ．③＞①＞②＞⑤＞④Ｄ．④＞⑤＞②＞①＞③ 11．甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是（） A．2:1 B．3:1 C．1:3 D．1:1
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1 (P69) 。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个 有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126 CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322 CHCHCH333(Z,E)(Z,E) CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333 有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74) 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2 )CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2) 辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328 / 1 13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯 CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7) 二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74) 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑ (溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟 FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯 CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己 烯)HCH(CH23(P83) 完成下列反应式：习题3.4 HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi , 液733HCCCHCC=C7733(2) CHH7328 / 2
2016年全国高考统一化学试卷（新课标Ⅲ） 一、选择题. 1．（3分）化学在生活中有着广泛的应用，下列对应关系错误的是（） A．A B．B C．C D．D 2．（3分）下列说法错误的是（） A．乙烷光照下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 3．（3分）下列有关实验的操作正确的是（） A．A B．B C．C D．D 4．（3分）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是（）
A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 5．（3分）锌﹣空气燃料电池可用作电动车动力电源，电池的电解质溶液为KOH 溶液，反应为2Zn+O2+4OH﹣+2H2O═2Zn（OH）42﹣．下列说法正确的是（）A．充电时，电解质溶液中K+向阳极移动 B．充电时，电解质溶液中c（OH﹣）逐渐减小 C．放电时，负极反应为：Zn+4OH﹣﹣2e﹣═Zn（OH）42﹣ D．放电时，电路中通过2mol电子，消耗氧气22.4L（标准状况） 6．（3分）四种短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W、X的简单离子具有相同电子层结构，X的原子半径是短周期主族元素原子中最大的，W与Y同族，Z与X形成的离子化合物的水溶液呈中性．下列说法正确的是（） A．简单离子半径：W＜X＜Z B．W与X形成的化合物溶于水后溶液呈碱性 C．气态氢化物的热稳定性：W＜Y D．最高价氧化物的水化物的酸性：Y＞Z 7．（3分）下列有关电解质溶液的说法正确的是（） A．向0.1mol?L﹣1 CH3COOH溶液中加入少量水，溶液中减小B．将CH3COONa溶液从20℃升温至30℃，溶液中增大C．向盐酸中加入氨水至中性，溶液中＞1 D．向AgCl、AgBr的饱和溶液中加入少量AgNO3，溶液中不变 二、解答题.
第七章 炔烃和二烯烃 一.选择题 1. 比较CH 4(I),NH 3(II),CH 3C ≡CH(III),H 2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: (A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I 2. 2-戊炔 顺-2-戊烯应采用下列哪一种反应条件 H 2,Pd/BaSO 4,喹啉 (B) Na,液氨 (C) B 2H 6 (D) H 2,Ni 3. 已知RC ≡CH + NaNH 2 ──> RC ≡CNa + NH 3,炔钠加水又能恢复成炔烃, RC ≡CNa + H 2O ──> RC ≡CH + NaOH,据此可推测酸性大小为: (A) NH 3>RC ≡CH>H 2O (B) H 2O>RC ≡CH>NH 3 (C) H 2O>NH 3>RC ≡CH (D) HN 3>H 2O>RC ≡CH 4. 制造维尼纶的原料醋酸乙烯酯由下式合成, 这种加成反应属于: (A) 亲电加成反应 (B) 亲核加成反应 (C) 自由基加成 (D) 协同 CH 23 O CH 3O + CH CH
加成 5. 区别丙烯、丙炔、环丙烷时鉴别丙炔最好的办法是采用: (A) Br 2,CCl 4 (B) KMnO 4,H + (C) 臭氧化 (D) Cu 2Cl 2,NH 3溶液 6. Ag(NH 3)2NO 3处理下列各化合物,生成白色沉淀的是: 7. 产物应是： 8. Lindlar 试剂的组成是什么 A B C D CrO 3P d -BaSO 4Hg(OAc)2/THF HCl+ZnCl 2 / / N N 9. 反应 C C 24HgSO 4 CH C O 的名称 （A ） 克莱-门森反应 （B ）库格尔反应（C ） 科佩奇尼反应 （D ） 库切罗夫反应 (B)CH 3CH 2C CH (D) (C)CH 3C CCH 3 (A) +H 2Hg + ,H + 2(B) (CH 3)2CH CH 2CH 2CHO (A) (CH 3)2CHCH 2COCH 3(CH 3)2CHCH 2C CH (C) (CH 3)2CHCH 2C(OH) CH 2 (D) CH 3)2CHCH 2CH CHOH
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
第X课时烯烃和炔烃 高考目标与要求 1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 知识梳理 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．物理性质 (1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。
C n H 2n ＋2＋3n ＋12 O 2――→点燃 n CO 2＋(n ＋1)H 2O (2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较 烃类 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH 4 C 2H 4 C 2H 2 结构简式 CH 2==CH 2 CH ≡CH 分子结 构特点 正四面体 结构，键角为 109°28′ ,由极性键形成的非极性分子 平面 结构,键角为 120°,所有原子处于同一平面内，非极性分子 H —C ≡C —H 直线型 结构,键角为 180°,分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子 物理性质 无色、无味气体，极难 溶于水，密度比空气小 无色、稍有气味的 气体，难溶于水， 密度比空气略小 纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水 碳的质 量分数 75% 85.7% 92.3% 3.甲烷、烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质 ①通常状况下,甲烷的性质 稳定 ,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式： (2)烷烃的化学性质 和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。 ① 稳定性：通常情况下，与 强氧化剂 、 强酸 及 强碱 都不发生反应，也难与其他物质化合。
有机化学总结 一.有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃,烯炔,脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃）,芳烃，醇,酚,醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐,酯，酰胺),多官能团化合物（官能团优先顺序:-ＣOO Ｈ>-S Ｏ3H>－CO ＯR>－C ＯＸ＞－CN>－C ＨＯ＞＞C ＝Ｏ>－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞-N Ｈ2>-OR ＞C=C ＞－C ≡C-＞（－R ＞-X ＞－ＮO ２),并能够判断出Z/Ｅ构型和Ｒ／S 构型。 2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式，纽曼投影式,Fis ｃh ｅr 投影式)。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式:CH 3 H H OH 2H 5 ３) 纽曼投影式 ： ４)菲舍尔投影 式:COOH 3 OH H 5）构象（c ｏnforma ｔｉon)
(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象 是重叠式。 (2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳 定构象是全重叠式。 (3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环 己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。立体结构的标记方法 1.Z／E标记法：在表示烯烃的构型时,如果在次序规则 中两个优先的基团在同一侧，为Ｚ构型，在相反侧, 为Ｅ构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;在相反侧,则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。
不饱和烃习题答案 习题1 2-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。 习题2 C H 3CH 3 H 3C H 3 C H 3CH 3 CH 3 Cl C H 2CH 2 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3CH 3 C H 3C H 2CH C H 2CH C H 3CH 3 习题3，（1） C H 3O C H 33 SO 3H （2） CH 3 Br (3)CH 3 Br （4） C H 3H 3CH 3 O （5） C H 3CH 3 H CH 3Cl （6） CH 3 Br （7） C H 3CH 3 O （8）Br Br Br CH 3 Br （9）OH CH 3O H （10）HOOC O OH （11） O CH 3 O （12） Br 习题4，（1. C 3C H 33B ，C H 3C H 3OH
（2）CH 2 Cl CH 3 （3） COOE t COOH （4） C H 3H 3Br （5） CH 3 C H 3（6）C H 3COOM e COOM e （7） O O C H 3O （8）COOH C H 3CH 3 （9） CH 3 O （10）CN C H 3C H 3CN 习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。 习题6，（1） C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 C H 3CH 23 KM nO 4 褪色 C H 3CH 23 C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 Br Br 褪色 不褪色 CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3 （2） KM nO 4 褪色 不褪色 正己烷1-己炔 2-己炔 正己烷 1-己炔 2-己炔己炔 己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。 习题8， （1） C H 3CH C H 3Cl Cl Zn C H 3CH 3 3 KM O C H 33 O C H 3COOH + A B
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃 ?烯烃/炔烃的结构、同分异构和命名; 烯烃炔烃的化学性质; ?/ ?烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则; ?乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点; ?掌握烯烃的自由基加成反应。 ?烯烃的系统命名法; ?烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。
3.1 烯烃和炔烃的结构3.1.1碳碳双键的组成 3.1.1 碳碳双键的组成 含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，单烯烃分子中只有一个双键； 碳碳双键叫做烯键, 是烯烃的官能团。单烯烃的通式是C n H 2n ；H H C C 最简单的烯烃是乙烯： H H C C
) 一) 乙烯的结构 H 1170.108nm H H 0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面;键角接 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm 比单键键长0.154nm 短; 4. 双键键能611kJ/mol 小于单键键能两倍347×2=694 kJ/mol 347264kJ/l 611－347 ＝264 kJ/mol
二)碳原子的SP 2C 2p 2p 激发 2s 2s 2p 2p sp 2杂化 sp 2 C = C sp 2-sp 2 σ键 2p 2p 2p-2p π键 {2>C 3 电负性：C sp C sp
二) 双键的结构 π键不同于σ键, π键具有以下特点：1.π键无轴对称, 不能自由旋转 ; 2. π键键能比σ键能小; 611－347＝ 264kJ/mol 3. π电子云具有流动性; C=C 键能 C-C 键能 破坏π键的能量 π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核 对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试C C 剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。
第七章炔烃和二烯烃学习要求 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃，炔烃是分子中含有-C≡C-的不 饱和烃，二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃，它们是同分异构体，但结构不 同，性质各异。 §7.1 炔烃 7.1.1 炔烃的结构 最简单的炔烃是乙炔，我们以乙炔来讨论三键的结构。现代物理方法证明，乙炔 分子是一个线型分子，分之中四个原子排在一条直线上 C C H 0.106nm0.12nm 180°杂化轨道理论认为三键碳原子既满足8电子结构 结构和碳的四价，又形成直线型分子，故三键碳原子 成键时采用了SP杂化方式 . 1 sp杂化轨道 2s 2p 2s 2p sp p 激发杂化 杂化后形成两个sp杂化轨道（含1/2 S和1/2 P成分），剩下两个未杂化的P轨
道。两个sp 杂化轨道成180分布，两个未杂化的P 轨道互相垂直，且都垂直于sp 杂 化轨道轴所在的直线。 180° sp z 两个 的空间分布sp 三键碳原子的轨道分布图 2 三键的形成σ 乙烯分子的成键情况 H 乙炔的电子云 7.1.2 炔烃的命名 1 炔烃的系统命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字。 2 烯炔（同时含有三键和双键的分子）的命名： （1）选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 （2）主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。 （3）通常使双键具有最小的位次。 7.1.3 炔烃的化学性质 1 亲电加成 Br 2 C=C R Br Br R'R C C R Br Br Br Br ≡ R-C C-R' ≡R-C C-R'HX R-CH=C-R' X HX R C C R' X H H （1） R-C ≡C-H 与HX 等加成时，遵循马氏规则。
第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 (Z,E) (Z,E) CH 2=CCH 2CH 2CH 3 CH 3 CH 2=CHCHCH 2CH 3 CH 3 CH 2=CHCH 2CHCH 3 CH 3 CH 3C=CHCH 2CH 3 CH 3 CH 3CH=CCH 2CH 3 3CH 3CH=CH 2CHCH 3 CH 3(Z,E) (Z,E) CH 2=CHCCH 3 CH 3 3 CH 2=CCHCH 3 CH 3 3 CH 3C=CCH 3 CH 3 3 CH 22CH 3 CH 2CH 3 C 6H 10有7个构造异构体： CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3 CH 3CH 2C CCH 2CH 3 CH CCHCH 2CH 3 3 CH CCH 2CHCH 3 3 CH CC(CH 3)3 CH 3C CCHCH 3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔
实验七 不饱和烃的性质 实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质 1) 乙烯的制备 CH 3CH 2OH 24160-170℃CH 2=CH 2 仪器装置: 95%C 2H 5OH 98%H 2SO 4河沙10％NaOH 排水集气 实验步骤： 在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。 按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。 实验注释: (1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却 片刻。边加边摇可防止乙醇的碳化。 CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O （2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的 硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。 (b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。 （3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身 被还原成二氧化硫。这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。 （4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要 求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。 （5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含 量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。 2) 乙烯的性质： （1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。注意与甲烷的燃烧试验情
江苏省海门市三厂中学2012届高三化学大一轮复习专题十立足官能团变化精简有机化学复习 江苏省海门市三厂中学陈达 【考纲要求】 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。 3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 6.掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。 8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。 10.认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 【命题趋势与高考预测】 09、10、11年三年江苏高考化学试题中有机化学主要出现在Ⅰ卷多选题中的一条选择题和Ⅱ卷中的一条非选择题中。Ⅰ卷中的选择题一般4分左右，主要考查有机物的性质判断和分子结构；Ⅱ卷中的一条非选择题一般16分左右，主要以有机物的相互转化推断为主体，重点考查同分异构的书写、有机反应方程式的书写及其反应类型的判断、有机合成等。这些内容，很可能也是12江苏高考的热点。 【复习安排】 用约十二课时到十五课时左右的时间，完成一轮对有机化学知识的梳理和专列训练。有机化学试题的综合性较强，但难度不会太大，属于中等难度。高三复习，我们要以高考试题为根本、化学性质为重点、有机化合物的转化为线索、有机合成为目标的复习总原则，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，达到抓住考点、突出重点、强化热点、突破难点之目的，注意思路、方法、技巧的形成。要以有机化学为载体，着力培养学生的观察、理解、判断、推理、分析、迁移和计算的能力。有机复习，我们一定要立足官能团的变化，精简有机化学复习。 第一讲：脂肪烃（2课时） 【目标预设】
第三章不饱与烃 学习指导: 1、烯烃的异构与命名:构造异构与顺反异构(顺式、反式与Z、E表示法); 2、烯烃的化学性质:双键的加成反应—催化加氢与亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效 应,过氧化物效应、双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)、 —氢原子的反应(氯化); 3、炔烃的命名与异构; 4、炔烃的化学性质:亲电加成反应;氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化); 炔烃的活泼 氢反应(酸性,金属炔化物的生成) 5、烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢);炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)。 6、二烯烃的分类与命名; 7、共轭二烯烃的化学性质:加成反应(1、4—加成与1、2—加成)双烯合成(Diels-Alder反应) 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 二、完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。 1、 2、( ) 3、 4、 5、
6、 7、 三、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序: (A) (CH3)2C == CH2(B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2(D) CF3CH == CH2 : 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序 : 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序 : ? 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 异丁烯(B) 甲基环己烷(C) 1, 2-二甲基环丙烷 2、用简便的化学方法鉴别以下化合物: (A) 己烷(B) 1-己烯(C) 1-己炔(D) 2-己炔 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 1、用化学方法除去2-丁烯中的少量1-丁炔。
教学目的和基本要求 有机化学是综合性大学化学系的基础课之一，也是生物化学、药物化学、医学、高分子化学、农业化学等学科的基础。通过有机化学这门课程的学习，要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质，五元、六元杂环化合物的结构、性质，碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途，周环反应。掌握化合物的构型、构象等立体表达形式，及有关反应的立体专一性。初步了解核磁共振、红外、质谱的基本原理，能对简单的结构进行解析。 目录 1 有机分子的结构与性质 2 饱和脂肪烃 3 不饱和脂肪烃 4 芳香烃 5 立体化学 6 核磁共振、质谱和红外光谱 7 卤代烃 8 醇和酚 9 醚 10 醛和酮 11 不饱和醛酮和取代醛酮 12 羧酸 13 羧酸衍生物 14 不饱和羧酸和取代羧酸 15 胺 16 其他含氮化合物
17 含硫、磷和硅的有机化合物 18 杂环化合物 19 碳水化合物 20 氨基酸、蛋白质和核酸 21 类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱 22 周环反应 23 有机合成 1 有机化合物的结构和性质 1.1了解有机化学的发展史以及有机化学与生命科学的关系； 1.2 有机分子的结构：共价键、碳原子的特性及有机化合物分子的立体形象； 1.3 有机化合物分子的表示法：实验式、结构式、投影式； 1.4 有机化合物中的共价键：碳原子的杂化轨道；σ键和π键； 1.5 价键理论；分子轨道理论；共振论； 1.6 共价键的属性；键长、键角、键能、极性和极化度； 1.7 酸碱理论：布朗斯特酸碱和路易斯酸碱理论； 1.8 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力(范德华力和氢键)对溶解度、沸点、熔点、比 重的影响。 回页首 2 饱和脂肪烃 2.1 烷烃的结构：sp3杂化；同系列；烷基的概念；同分异构现象；伯、仲、叔、季碳原子的概 念；烷烃分子的构象：Newman投影式，重叠式与交叉式构象及能垒。 2.2 烷烃的命名：系统命名法及习惯命名法； 2.3 烷烃的物理性质；
第三章 不饱和烃 不饱和烃是指分子结构中含有碳碳双键或三键的烃。不饱和烃中含有碳碳双键的叫烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。含有两个或多个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃和多烯烃。一个不饱和烃分子结构中同时含有碳碳双键和三键则称为烯炔。不饱和烃的双键和三键不太牢固，容易发生亲电加成反应、取代反应及氧化反应。 烯烃是指含有碳碳双键的不饱和烃，包括链状烯烃和环状烯烃，其官能团为碳碳双键。链状烯烃的通式为C n H 2n (n ≥2)。相对于饱和烷烃，烯烃分子结构中每 增加1个双键则减少2个氢原子。
一、烯烃的结构和异构现象 （一）烯烃的结构 烯烃的结构中主要特征部分为碳碳双键，以最简单的烯烃-乙烯为例来了解双键的结构，乙烯的分子式为C 2H 4，乙烯的两个C 原子和四个氢原子均在同一个 平面上，每个碳原子只和3个原子相连，为平面型分子。碳碳双键由1个σ键和1个π键构成，而不是两个单键构成。乙烯的平面构型如图3-1（a ）所示，分子模型见图3-1（b ）和3-1（c ）。 C C H H H H 121.7°117° 0.108nm (a)乙烯的平面构型 (b)球棍模型 (c)比例模型 图3-1 乙烯分子的结构 拓展阅读 碳原子的sp 2杂化和π键 杂化轨道理论认为，乙烯分子中的碳原子在成键过程中，处于激发态的1个2s 轨道和2个2p 轨道进行杂化，形成3个能量相同的sp 2杂化轨道，称为sp 2杂化，其杂化过程可表示为： 2s 2p 激发sp 2杂化 sp 2杂化轨道2p 2s 2p 基态激发态杂化态 形成的3个sp 2杂化轨道中每个含有1/3的s 轨道成分和2/3的p 轨道成分，形状是一头大一头小；3个sp 2杂化轨道的对称轴分布在同一平面上，夹角为120°，呈平面三角形，每个碳原子还有一个2p z 轨道未参与杂化，其对称轴垂直于3个sp 2杂化轨道的对称轴所形成的平面，见图3-2。
36 高中基础化学(二)课后练习本 一 單選題 ( Ｃ ) 1. 分子式为C 10H 16的分子，其结构中所含环、双键或参键之数量可能有多少？ (Ａ)一个环、一个双键 (Ｂ)两个双键 (Ｃ)一个环、一个参键 (Ｄ)一个环、一个双键、一个参键 (Ｅ)一个环、三个双键 ( Ｄ ) 2. 下列化合物完全燃烧时，何者产生的CO 2与H 2O 的摩尔数比为1：1？ (Ａ)苯 (Ｂ)正丁烷 (Ｃ)乙炔 (Ｄ)环己烷 (Ｅ)新戊烷 ( Ｂ ) 3. 下列哪一选项的数字，可以代表四个单炔类同系物的分子量？ (Ａ) 16、30、44、58 (Ｂ) 26、40、54、68 (Ｃ) 28、42、56、70 (Ｄ) 14、28、42、56 (Ｅ) 12、26、40、54 ( Ｂ ) 4. 藉由下列有机化合物之命名，判断何者存在且正确？ (Ａ) 2,2－二甲基丙烯 (Ｂ) 2－甲基－1,3－丁二烯 (Ｃ) 3－甲基－3－戊烯 (Ｄ) 2,2－二甲基－2－丁烯 (Ｅ) 1, 3, 5－三甲基戊烷 ( Ｃ ) 5. 下列哪一个化合物的分子式不是 C 6H 10？ (Ａ) 1－甲基环戊烯 (Ｂ) 2－甲基－1,3－戊二烯 (Ｃ) 2－甲基－1－戊烯 (Ｄ)环己烯 (Ｅ) 4－甲基环戊烯 第3章 有机化合物 3-2 不饱和烃－烯烃与炔烃 （1. C 10H 16与同碳数的烷类相比，少6个H 。(Ａ)少4个H ； (Ｂ)少4个H ；(Ｃ)少6个H ；(Ｄ)少8个H 。） （2. (Ａ) 2 C 6H 6＋15 O 2 → 12 CO 2＋6 H 2O ； (Ｂ) 2 C 4H 10＋13 O 2 → 8 CO 2＋10 H 2O ； (Ｃ) 2 C 2H 2＋5 O 2 → 4 CO 2＋2 H 2O ； (Ｄ) C 6H 12＋9 O 2 → 6 CO 2＋6 H 2O ； (Ｅ) C 5H 12＋8 O 2 → 5 CO 2＋6 H 2O 。） （5. (Ｃ) C 6H 12。） （3. 炔类最小分子式为C 2H 2，分子量为 26，同系物为分子式相差CH 2(14) 或CH 2的整数倍(14n)。） （4. (Ａ)不存在；(Ｃ) 3－甲基－2－ 戊烯；(Ｄ)不存在；(Ｅ) 4－甲基庚烷。）
3.1 烯烃和炔烃的结构 3.2 烯烃和炔烃的同分异构 3 3 烯烃和炔烃的命名 3.3 3.3.1 烯基和炔基 3 3 2 烯烃和炔烃的命名 3.3.2 3.3.3 烯烃的顺反异构体的命名 3 5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5 3.5.1 加氢 3 5 2 亲电加成 3.5.2 3.5.4 氧化反应 3 6 α-氢原子的反应 3.5.6 3.5.7 炔烃的活泼氢反应
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课后练习 74页，习题3.3 112页，习题 页 习题 （一） （二） : (3) (4) （四）: (2) (3) (6) (7) (10) (11) (13) (14) （五） : (1)(2)
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114页，习题 （七） （八） （十）: (1) （十二）: (5) （十四） （十六）：(4) (6) （十九）； （二十二） （二十五）
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不饱和度 Δ
Δ＝双键数+环数+2×三键数 Δ＝C＋1－H/2－X/2＋N/2
双键数+环数+2×三键数＝C＋1－H/2－X/2＋N/2
?X: X 卤素; N: N 氮
C 3CH CH C
C C CHC
C CH
C C
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概述
9烯烃：含有碳碳双键的不饱和烃。 链状通式：CnH2n ，与单环烃相同，有一个不饱和度。 烯烃与单环环烷烃互为构造异构体。 烯烃与单环环烷烃互为构造异构体 9环状烯烃通式：CnH2n-2 ，有二个不饱和度。 9炔烃：分子中含有碳碳叁键的烃。 炔烃 分 中含有碳碳叁键的烃 炔烃的通式都为：CnH2n-2，有二个不饱和度。 9环状炔烃通式：CnH2n-4，有三个不饱和度。
Δ＝C＋1－H/2－X/2＋N/2
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大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃 5、 第三章不饱和烃 学习指导： 1. 烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和 Z 、E 表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应 一催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导 效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、一氢原子的反应（氯化）； 3. 炔烃的命名和异构； 4. 炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化） ; 炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5. 烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢） ；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化） 。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（ 1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder 反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 CH, CH, CH 2 1、 写出 l f-'..的系统名称。 GH J 2、 写出（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 CH 3 3、 写出「| 、的系统名称。 4、 、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内） H' I ： 1— A( 3 、 4 、 H CH2CH(CH 3)i 的系统名称。 写出
大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃 5、 ）（立休构型）OH-
大学有机化学练习题一第三章-不饱和烃 Cl ［竺CH5—CHCH?CH3 —O=CH 、理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题) 1、排列下列烯烃与HCI加成的活性次序： (A) (CH 3)2C == CH 2 (B) CH 2 == CH2 (C) CH 3CH == CH 2 (D) CF 3CH == CH 2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： (A) CH. CHCHi (B) aCCHCH3 (C) 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： (A) (B) (C) fCO 4、排列［O与下列化合物进行双烯加成的活性次序: (CH 3hC (B>1(C)c (CHJ.C CH.CHjO 5、比较卜列化合物与1,3-丁二.烯进 行 Diels-Alder反应的活性大小 孑CH*COOH CHjCl (A) i 烷烃烯烃（重点）炔烃 通式C n H2n+2 全部单键C n H2n只有一个双键C n H2n-2 只有一个三键代表物CH4CH2=CH2CH≡CH 电子式 熔沸点变化规律与烯炔烃类似。常温下 C1~C4为气态，C5~C16为液态。 C17以上为固态。碳原子数越多，熔沸点越高；相同 碳原子数，支链越多，熔沸点越低。 碳原子数越多，熔沸点越高；相 同碳原子数，支链越多，熔沸点 越低。 溶解性不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂 密度碳原子数越多，密度越大，但始 终小于水的密度。碳原子数越多，密度越大，但始终 小于水的密度。 碳原子数越多，密度越大，但始 终小于水的密度。 化学性质概述较稳定，不与高锰酸钾或者溴水 发生反应，也不和酸碱发生反 应。 较活泼，易被酸性高锰酸钾氧化并 使其褪色；也可以和溴水发生加成 反应使其褪色。 较活泼，易被酸性高锰酸钾氧化 并使其褪色；也可以和溴水发生 加成反应使其褪色。 氧化反应C n H2n+2+(3n+1/2)O2→nCO2+(n+1) H2O C n H2n+(3n/2)O2→nCO2+nH2O C n H2n-2+(3n-1/2)O2→nCO2+(n-1)H 2O 燃烧现象火焰呈淡蓝色，安静燃烧。有黑烟产生，火焰明亮。有浓烟产生，火焰明亮。 取代反应 或 加成反应 常温下与溴水或者溴的CCl4溶液常温下与溴水或者溴的CCl4溶液 反应条件是光照，且要求卤族元 素都必须是气态纯净物。这与烯 烃炔烃的加成反应条件不同。 CH≡CH＋H2O CH2=CH2OH（不稳定）→CH3CHO（最 后生成乙醛） 加聚反应无 实验室制 法 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 特殊性质或 用途CH4? ?→ ? 高温C+2H 2 C16H34? ?→ ? 高温C 8H18+ C8H16 一个大烷烃分子裂解成一个小 烷烃分子和一个烯烃分子。 顺反异构，同侧为顺，异侧为反。乙炔俗名电石气，用于焊接金 属；乙烯用作催熟剂和有机化工 基本原料，甲烷俗名天然气，用 于燃料。 生成、或；在光照条件下，与溴蒸气发生反应，生成；在有Ni做催化剂加热的条件下，与溴蒸气反应生成。烷烃、烯烃和炔烃的物理性质和化学性质
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