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生物碱

1-9生物碱

[目的要求]:

1、 了解杂环化合物的分类和命名;

2、 理解生物碱的概念及化学构成

3、 理解生物碱的一般性质和提取方法。

4、 掌握生物碱的生理作用 [教学内容]:

1-9.1杂环化合物的介绍 1-9.2生物碱

1-9.1杂环化合物的介绍 什么是杂环化合物?

组成:除C 原子外,还含有其它原子。结构:具有芳香性(闭环共轭体系)。 1-9.1.1杂环化合物的分类和命名

一、 分类

二、命名

生物碱

1.音译法 以口字傍为杂环标志。

生物碱

2.系统命名法 3.取代杂环的命名

① 杂环的编号从杂原子起依次1,2,3 ……(或:α,β,γ……)。 ② 如环上不止一个杂原子时,则从O 、S 、N 的顺序依次编号。

杂环

单杂环

五元环

六元环

苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)

两个或两个以上单杂环的稠合杂环O S

N

H

稠杂环

N

N N

N

N H N

O

S

N H

吡咯呋喃噻吩吡啶N

pyrrole

furam

thiophene

pyridine

O

S

N H

N

(环戊二烯)氮茂

氧茂

硫茂

N

N

氮苯1,3-二氮苯

③ 有两个相同杂原子的,应从连有H 原子或取代基的开始编号。 ④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。

1-9.1.2常见的简单的杂环化合物 一、五元杂环化合物

吡咯、呋喃、噻吩 THF

糠醛(α—呋喃甲醛)

噻唑、咪唑和吲哚

二、六元杂环化合物

吡啶 嘧啶 喹啉

三、嘌呤及其衍生物

1.尿酸

N

S

NH 2

H 3C

5

1

24

3

2-氨基-4-甲基噻唑N H

N 1234

5

N N 1

2

3

4

5

CH 3

吡唑

1-甲基咪唑

O

S

N H

甘蔗渣、花生壳等(C 5H 8O 4)n 戊多糖

稀酸

nH 2O, 3~5%稀硫酸

水解

生物碱

戊糖

O

CHO

C

CH 稀酸

-3H 2N

N N 1

23456N N

HO N

N

HO OH NH 2

N

N

HO OH

CH 3

尿嘧啶

胞嘧啶胸腺嘧啶

N

1

2

34567

生物碱

8

N N H

N N 12

345

6

7

899-H 嘌呤

7-H 嘌呤

NH

N N N 12

3

45

6

7

8

9

N

s

12

3

45

N N H 12

345

N

生物碱

H

NH HN

N

N O

OH

2.黄嘌呤

生物碱

3.咖啡碱、茶碱和可可碱

4.腺嘌呤、鸟嘌呤

1-9.2生物碱

生物碱作为植物性食物中可能存在的成分给予简介。

生物碱是一类存在于植物体内(偶亦在动物体发现),对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。其碱性大多数是因为含有氮杂环,但也有少数非杂环的生物碱。我国使用中草药的历史已有数千年之久。生物碱是中草药的主要有效成分,对人有很强的生理作用,是非常有效的药物。例如:当归、甘草、贝母、常山、麻黄、黄连等许多中草药。植物中如含有生物碱的话,往往含有多种结构相近的一系列生物碱,如,金鸡纳树皮中含有二十多种生物碱,烟草中含有十种以上生物碱。生物碱在植物体内常与有机酸(果酸、柠檬酸、草酸、琥珀酸、醋酸、丙酸、乳酸……)结合成盐而存在,也有和无机酸(磷酸、硫酸、盐酸)结合的。生物碱在植物中含量一般很低,含1%说算比较高的。但也有含量很高的,例如,多鸡纳树皮中奎宁可达15%,黄连中的黄连素可达9%。

生物碱多存在于植物的叶、茎、果实等外周部分,且据不同种类的含量多少,分为主要生物碱和次要生物碱,同种生物碱又因植物品种、生长地域及环境,生长季节不同含量有差别。如茶叶中主要生物碱是咖啡因(含量1-5%),次要生物碱有茶碱和可可碱,不同茶叶(不同地域、季节和不同品种)含量也有差别。

N

N H HN N H

黄嘌呤

N

N H N N

O O

OH

N N N N O

O

CH 3CH 3

CH 3

咖啡碱

N

N H

N N O

O

CH 3CH 3

茶碱

N N

HN N O

O

CH 3

CH 3

可可碱

NH N

N

N

腺嘌呤

NH 2N

N H

HN N

O H 2N

鸟嘌呤

常见的生物碱:

(1).罂粟,其成熟后的果实外壳中可割切收集鸦片,从中可分离出20余种不同的生物碱,如吗啡、海洛因、可待因、罂粟碱等,即用于医药,也是毒品(麻醉品),故严格限制种植和使用范围。

(2).习惯性嗜好品中往往亦含生物碱。如茶叶、咖啡中含主要生物碱为咖啡碱,可可中含可可碱,烟草中含尼古丁等。嗜好品中的生物碱对神经系统分别产生止痛、镇静、快欣、催眠或麻醉等作用。但要认识到,不同嗜好品的利弊不同,如咖啡因、可可碱具有促进血液循环和扩张血管的功能,有提高脑血流量的作用,适量饮茶有好处(注意适度,如农村罐罐茶浓度过高,一般人饮后兴奋难眠)。而尼古丁却有较大毒害作用。另外,无论何种含生物碱的嗜好品,均应有节制,以免成瘾。

(3).各种植物中往往含有不同生物碱。如调料胡椒中含胡椒碱;土豆发芽及晒绿部位含龙葵素(有毒);植物黄连中含黄连素(味极苦,纯品黄色针状结晶,具有强抗菌性,医药用量大)。很多有毒植物的毒作用也是生物碱造成的,如,野樱桃(野生果)、毒芹(野生菜)、毒蝇伞(野生蕈)和麦角(植物)中均含有不同有毒生物碱,误食引起中毒。

(4).生物碱虽主要存在于植物中,某些动物毒素,如蟾蜍毒素(主要在皮肤泡囊白液中)和蛇毒(牙龈毒腺中),均属生物碱,且往往具有极高药用价值。如后者价值超过黄金,治疗偏瘫等脑血管疾病有特效。

生物碱结构有别,性质不同而有不同的用途,可分为药品、嗜好品(常见嗜好品生物碱含量见P53表1-24)及毒品,其来源主要从天然植物中提取,也有的可用化学方法合成。

1-9.2.1生物碱的化学构成

称生物碱是来源于生物体中,且具碱性结构的一类复杂的含氮有机物。碱性是氮原子上有未成键电子,可接受氢离子。

生物碱的共同结构特征是含有五元或六元杂环。根据氮杂环类型,生物碱分为嘌呤型和吡啶型。

生物碱

1-9.2.2生物碱的一般性质

1.游离生物碱一般是无色固体(黄连素例外、烟碱为液体)。有苦味。

N N H

N

N 12

345

67

8

99-H 嘌呤

7-H 嘌呤

NH

N N N 12

3

45

6

7

8

9

N

2.能与无机酸或有机酸结合成盐。

3.沉淀反应:生物碱常遇到一些沉淀试剂能发生沉淀,可检查生物碱在中草药的存在。常用的沉淀试剂有:碘化汞、碘化铋钾、碘-碘化钾、10%苦味酸、磷钼酸、硅钨酸、丹宁酸等。

4.颜色反应:生物碱与下列一些浓酸试剂能呈现出各种颜色,其颜色随各种生物碱而各有特征,利用这点可作生物碱的鉴别。

常用的试剂有:1%钒酸铵浓硫酸溶液、1%钼酸钠的浓硫酸溶液、少量甲醛的浓硫酸溶液、浓碘酸、浓硝酸等。

1-9.2.3生物碱的提取方法

1.有机溶剂提取法:(有机实验中的方法)

2.稀酸提取法:植物细粉用稀酸水溶液浸泡或加热提取。

1-9.2.4生物碱的生理作用

一般生物碱的生理作用的共性是有止痛、镇静、快欣、催眠或麻醉等作用。但也有不同的毒性,且不同生物碱的生理作用具有特异性(产生的作用有差别,产生作用的需要量也有差别)。故可根据其功能和用途,可用于医疗的称为药品(需医生指导下使用),毒性小而用于嗜好的称嗜好品(抽烟、喝茶、喝咖啡,应注意成隐性),毒性大者称毒品,形成毒瘾对身体危害严重,应严格禁止。生物碱的合理使用和滥用可参阅P54表1-25。

人们最常接触的是嗜好品。适量而有益的嗜好品为饮茶、饮咖啡,有增大血液量,提高脑力的功能,示意曲线见P54图1-10。而有害无益,全世界嗜好范围广的不良嗜好是抽烟,其危害日益引起人们的重视。为使大家对这种不良嗜好有正确认识,请参阅P55中吸烟的生理学作用。

1-9.2.几种重要的生物碱

见P56表1-26几种重要生物碱表解。

补充:1.长期吸烟者对烟碱的忍受能力约为8mg,据分析一支烟含烟碱10-15 mg,其中80%随烟吐出体外,留在人体约20%,即2-3 mg,留在人体的烟碱80%被肝脏分解,10%从尿排出,真正为人体吸收造成危害的为10%,即0.2-0.3 mg。因此每天吸烟高限为27-40支,这对不吸烟者来说,已能产生头痛、呕吐、意识模糊等严重症状。

2.香烟燃烧过程中,能产生微量的强致癌物——α-苯并芘和各种醛类等。长期吸烟者肺癌的发病率是不吸烟者的二十多倍,慢性咽炎、慢性支气管炎,心率不齐及肠胃道病症的发病率更是大大高于不吸烟者。吸烟者夹烟的手指甲和皮肤变为褐色,不是“烟熏”的,而是褐色烟碱与它作用的结果。

咖啡因(或称咖啡碱)具有刺激心脏,兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋药,也是复方阿司匹林(如APC )等药物的组分之一。制药工业多用合成方法制得咖啡因。

咖啡因为嘌呤的衍生物,其结构如下图所示:学名为:1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤

咖啡因是弱碱性化合物,它具有绢丝光泽的无色针状结晶,含一个结晶水,味苦。在100℃时失去结晶水开始升华,120℃时升华相当显著,178℃以上升华加快,无水咖啡因的熔点为238℃。易溶于氯仿(12.5%)、 水(2%)、乙醇(2%)及热苯(5%)等溶剂中,微溶于乙醚。

咖啡因是一种生物碱,它可被生物碱试剂(如鞣酸、碘的碘化钾试剂等)沉淀,也能被许多氧化剂(如双氧水等)氧化。

茶叶中含有多种生物碱。其中咖啡因含量为1~5%(丹宁酸即鞣酸11~12%,色素、纤维素,蛋白质等约0.6%)。还有少量的可可豆碱(3,7-二甲基-2,6二氧嘌呤)茶碱(1,3-二甲基-2,6二氧嘌呤)。从茶叶中提取咖啡因是用适当溶剂在索氏提取器(如图2-24 所示)中连续加热抽提,然后浓缩而得到粗咖啡因(其中含有其他生物碱和杂质)。再利用咖啡因易升华的性质进行升华提纯。实验一般选用95%医用酒精为溶剂,提取茶叶中的咖啡因。

N N

N

N O

O CH 3CH 3

CH 3咖啡碱N N H

N N O O CH 3CH 3茶碱N N

HN N O O CH 3CH 3可可碱

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