第五章进入合成有机高分子化合物的时代总结【知识网络】
知识点1重要的有机合成材料
1．下列说法中正确的是()
A．动物纤维和人造纤维可统称为化学纤维
B．酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料
C．锦纶丝接近火焰时先蜷缩,燃烧时有烧焦毛发的气味，灰烬为有光泽的硬块，能压成粉末D．复合材料一般具有强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀等优异性能，其综合性质超过了单一材料
2．英国《卫报》最近评出了“人类最糟糕的发明”，我们使用的塑料袋不幸获得这一殊荣，这是因为它对生态环境造成了严重污染，为了防治污染，有一条重要的途径是将合成高分子化合物重新变成小分子化合物，目前对结构简式为：
的物质已经成功地实现了这种处理，试分析若用CH3OH来处理它，能得到的有机物可能是()
①②HOCH2CH2OH③④
A．①④B．②④C．②③D．①③
3．现已为婴儿特制成了一种新型的尿布—“尿不湿”。这种尿布表面涂有一种既能吸水又能保留水的物质。依你的推测，这种特殊物质的结构可能是()
4．下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人体植入物的高分子生物材料。
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是()
A．用于合成维通橡胶的单体是CH2===CF—CF2—CF2—CF3
B．用于合成有机硅橡胶的单体是
C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
知识点2合成高分子的反应类型
5．二氧化碳所带来的全球性气候问题受到世界各国科学家的广泛关注，寻求环境友好的化工过程和新型高分子材料是研究二氧化碳与环氧化合物直接制备聚碳酸酯的动力。已知合成某聚碳酸酯的反应为：
下列有关说法正确的是()
A．该反应属于缩聚反应B．该反应属于加聚反应
C．环氧化合物与相同碳原子数的醇类属于同分异构体D．环氧乙烷与乙醛互为同系物
6．下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是()
－1)H2O(缩聚反应) D．合成HT纤维：
(缩聚反应) 知识点3确定高分子化合物的单体
7．聚合物(结构简式)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质由下列哪种物质聚合而成()
A．CH3CH(OH)COOHB．HCOOCH2OHC．HOCH2CH2COOH
D．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH
8．今有高聚物，对此分析正确的是()
A．其单体是CH2===CH2和B．其链节是
C ．其单体是
D ．其高聚物是缩聚产物
9．由于吸水、透气性较好，高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等，其结构简
式，它是由聚乙烯醇()与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H 2O 生成，则与聚乙烯醇缩合的单体可能是()【练综合应用】
10．聚乙炔导电聚合物的合成使高分子材料进入“合成金属”和塑料电子学时代，当聚乙炔分子带上药物、氨基酸、糖基等分子片后，就具有一定的生物活性。以下是我国化学家近年来合成的一些聚乙炔衍生物分子的结构简式：(Me 指甲基)下列关于上述高分子的说法不正确的是()
A ．A 和
B 均能在一定条件下水解，且水解形成相同的高分子
B ．A 中药物小分子羧酸的分子式为
C 16H 18O 4
C ．B 中氨基酸是一种α-氨基酸
D ．A 和B 各1 mol 与热碱液反应，均最多消耗2n mol NaOH
11.塑料是日常生活中常用合成高分子材料,以甲烷为主要原料合成常用塑料H 的线路如图： CH 4――→Cl 2光照A ――→CH≡CNa B ――→①C 3H 6――→Br 2C ――→NaOH/H 2O △②D ――→O 2/Cu △③E ――→④F ――→H 2/Ni
△⑤G ――→⑥H 已知：CH 3CH 2X ――→CH 3C≡CNa CH 3CH 2C≡CCH 3。回答下列问题：(1)反应①应控制的条件是_______________，反应④的类型是_________________；(2)写出下列反应的化学方程式：
反应②______________________________________________________________，反应⑥_____________________________________________________________。12．羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可与醇R″OH 发生如下反应(R′、R″是两种不同的烃基)： RCOOR′＋R″—OH ――→催化剂
RCOOR″＋R′—OH
此反应称为酯交换反应,常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的:用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应,可得聚乙烯醇和乙醇甲酯。 (1)反应中甲醇为什么要过量？
________________________________________________________________________。
(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯，结构简式为
)中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式。
13．以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶，其制备过程如下：
已知反应：
(1)试写出B和C的结构简式：B______________；C______________________。
(2)写出反应③和反应⑦的化学方程式并指明反应类型。
___________________________________________________________________，
____________________________________________________________________。
(3)若某聚丙烯腈的平均相对分子质量为26 500，则n＝________。
(4)三分子乙炔在一定条件下可聚合成环状分子，该分子的结构简式可表示为____________。
14．M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维，它比现有的防爆破材料轻35%，用它制成的头盔、防弹背心和刚性前后防护板，能为武装人员提供更多的生命保障。下面是M5纤维的合成路线(部分反应未注明条件)：
已知：当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃基或苯环侧链烃基上的氢原子发生取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。
根据上述合成M5纤维的过程，完成下列问题：
(1)合成M5纤维的单体G的结构简式为_____________________________________，
F的含氧官能团的名称有__________________________________。
(2)在①～⑦的反应中，不属于取代反应的是_________，②的反应条件是______________。
(3)生成A的同时可能生成的A的同分异构体为
_______________________________________________________________________。
(4)1 mol的C和足量新制的氢氧化铜悬浊液反应可以生成________ mol砖红色沉淀。
(5)1 mol F和Na2CO3溶液反应最多消耗Na2CO3______mol。
15．有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：
(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为__________。
(2)官能团—X的名称为________，高聚物E的链节为____________。
(3)A的结构简式为______________。
(4)反应⑤的化学方程式为
_________________________________________________________________。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：
Ⅰ.含有苯环
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.不能发生水解反应。
(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序号)。
a．含有苯环b．含有羰基c．含有酚羟基
第五章进入合成有机高分子化合物的时代章末总结学案
参考答案
目标落实单体聚合反应加聚缩聚分子间作用力化学键线型体型线型体型双基落实1．D2．B[分析高聚物的主链可知，该高聚物的单体为HOCH2CH2OH和
再结合信息知，经甲醇处理后可得到HOCH2CH2OH和]
3．C[“尿不湿”具有良好的吸湿性，则该分子结构中含有大量的亲水性基团，而酯基、—X为憎水性基团。]4．B[合成维通橡胶的单体是CH2===CF2和CF2===CF—CF3；有机硅橡胶是缩聚产物；而聚甲基丙烯酸甲酯是通过加聚反应而得到的产物。]5．B[对比高分子化合物的结构和单体的结构可知，CO2和环氧化合物通过加成反应形成链节。]
6．C[A为加聚反应，B的反应方程式为
7．A[由聚合物的结构简式可知其链节为则其单体为，答案为A 。]8．C
9．C[对比“维纶”和聚乙烯醇的分子组成及缩合过程中有水生成，可推知另一种单体为HCHO 。]10．B[高分子A 中含有酯基官能团，高分子B 中含有肽键和羧基，在酸性条件下水解后生成相同的高分子，在碱性条件下水解生成其对应的盐，A 正确，同时选项D 也正确；对于选项B ，高分子A 水解后得三种产物，分别是有机高分子、乙二醇和一种芳香羧酸
，其分子式应为C 14H 14O 3，C 中氨基酸的结构简式表示为
属于α-氨基酸。]11．(1)在Ni 的催化作用下与H 21∶1加成 氧化反应
(2)CH 3—CHBr —CH 2Br ＋2NaOH ――→H 2O △
CH 3—CHOH —CH 2OH ＋2NaBr 解析 按照转化关系中的反应条件，可逐一推出A →H 的结构，然后回答有关问题。
12．(1)使用过量甲醇，根据化学平衡原理，可以促进酯交换反应向生成聚乙烯醇的方向进行 解析 观察题目所给的化学方程式可知，酯交换反应的公式可以表示为：酯1＋醇1―→酯2＋醇2，反应物和生成物均为酯和醇，既然“酯1”可以与“醇”交换，那么“酯2”为什么不能与“醇2”交换呢？故酯交换反应肯定属于可逆反应，这就是酯交换反应的本质所在。明确了这一点，也就明确了第(1)题的答案。第(2)、(3)题都是为了促进对酯交换反应本质的理解，“醇1”与“酯1”中的羧酸结合，形成“酯2”，把“醇2”置换出来。13．(1)CH 2===CH —CNCH 2===CH —C≡CH
解析 乙炔与HCN 发生加成反应生成B ，CH≡CH ＋HCN ―→CH 2===CH —CN 。由E 可知D 应为单体2-氯-1,3-丁二烯()，故分子C 应为两分子乙炔的加成产物，其结构简式为CH 2===CH —C≡CH 。由分子D 制备氯丁橡胶为加聚反应。聚丙烯腈一个链节的相对分子质
量为53，故n ＝26 50053＝500，由原子守恒可知当3分子乙炔聚合为环状分子时，其分子式应为
C 6H 6，故该物质应为苯()。
15．(1)1-丙醇(2)羧基
(写出上述3个结构简式中的任意2个即可) (6)c
合成工作总结 2011年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均 为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 r-oh?r-cl?r-pph3cl?r-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+ppcy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处 理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰 酰化反应，制备炔醇的一部分 二、hcv丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与n相连的键断开，由于n是五元环 上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产 物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与ts肼反应 生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 alcl3、甲苯 ??③????????④4、r+多聚甲醛+苄胺?r/\nhbn①?????②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与dcm 反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液hbr\hclk2co3/nmp/dcm篇二：有机合成心得 有机合成心得（1）-引言 做有机合成，感觉最深刻的是关键要有一个灵活的头脑和丰富的有机合成知识，灵活的 头脑是天生的，丰富的有机合成知识是靠大量的阅读和高手交流得到的。二者缺一不可，只 有有机合成知识而没有灵活的头脑把知识灵活的应用，充其量只是有机合成匠人，成不了高 手，也就没有创造性。只有灵活的头脑而没有知识，只能做无米之炊。一个有机合成高手在 头脑中掌握的有机化学反应最少应为300个以上，并能灵活的加以运用，熟悉其中的原理（机 理），烂熟于胸，就像国学大师烂熟四书五经一样，看到了一个分子结构，稍加思索，其合成 路线应该马上在脑中浮现出来。 有机合成心得（2）－基本功的训练
有机高分子化合物简介 ●教学目标1．使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2．常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用． ●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质． ●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断． ●课时安排一课时 ●教学方法 1．通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2．通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3．利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4．运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5．通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质． ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)． ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解．还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少．在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)．而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要．所以，我们很有必要来认识一下它们． ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等． ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千． ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)：相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物． ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们． ［板书］第一节有机高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式． ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］ ［引言］通过这几个高分子化合物的结构简式或化学式，咱们以聚乙烯为例分析高分子化合物的结构特点． ［板书］一、有机高分子化合物的结构特点 ［生］它们都是由简单的结构单元重复连接而成．例如，聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物． (1)链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：CH 2—CH2的链节为 —CH2—CH2—；
基础有机化学反应总结 一、烯烃 1、卤化氢加成 （1） CH CH 2 R HX CH CH 3R X 【马氏规则】在不对称烯烃加成中，氢总是加在含碳较多的碳上。 【机理】 CH 2 C H 3+ CH 3 C H 3X + CH 3 C H 3 +H + CH 2 +C 3X + C H 3X 主 次 【本质】不对称烯烃的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。 【注】碳正离子的重排 （2） CH CH 2 R CH 2CH 2 R Br HBr ROOR 【特点】反马氏规则 【机理】 自由基机理（略） 【注】过氧化物效应仅限于HBr 、对HCl 、HI 无效。 【本质】不对称烯烃加成时生成稳定的自由基中间体。 【例】 CH 2 C H 3Br CH CH 2Br C H 3CH + CH 3 C H 3HBr Br CH 3CH 2CH 2Br CH CH 3 C H 3 2、硼氢化—氧化 CH CH 2 R CH 2CH 2R OH 1)B 2H 62)H 2O 2/OH -
【特点】不对称烯烃经硼氢化—氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。 【机理】 2 C H 33H 32 3H 32 CH CH 2C H 3 2 CH CH=CH (CH 3CH 2CH 2)3 - H 3CH 2CH 2C 22CH 3 CH 2O CH 2CH 2CH 3 3CH 2CH 2C 2CH 2CH 3 + O H - O H B - OCH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 H 3CH 2CH 2B OCH 2CH 2CH 3 CH 2CH 2CH 32CH 2CH 3 HOO -B(OCH 2CH 2CH 3)3 B(OCH 2CH 2CH 3)3 + 3NaOH3NaOH 3HOCH 2CH 2CH 33 + Na 3BO 3 2 【例】 CH 3 1)BH 32)H 2O 2/OH -CH 3 H H OH 3、X 2加成 C C Br /CCl C C Br Br 【机理】
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如： 甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、草酸、呋喃、吡咯、吡啶、甘氨酸、丙氨酸、葡萄糖、果糖等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3（3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”依次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。 （4）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原
合成有机高分子化合物的基本方法 【学习目标】 1、认识合成高分子的组成与结构特点，能依据简单高分子的结构分析其链节和单体； 2、掌握加聚反应和缩聚反应的特点，能用常见的单体写出聚合反应的方程式或聚合物的结构简式或从聚合物的结构式推导出合成它的单体； 【要点梳理】 要点一、高分子化合物概述 1．高分子化合物的概念。 高分子化合物是指由许多小分子化合物以共价键结合成的，相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化 合物，常简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。 2．高分子化合物的分类。 3．高分子化合物的表示方法（以聚乙烯为例）。 （1）高聚物的结构简式： 。 （2）链节：—CH 2—CH 2—（重复的结构单元）。 （3）聚合度（n ）：表示每个高分子链节的重复次数n 叫聚合度，值得注意的是高分子材料都是混合物，通常从实验中测得的高分子材料的相对分子质量只是一个平均值。 （4）单体：能合成高分子化合物的小分子化合物称为单体。 如CH 2＝CH 2是合成 （聚乙烯）的单体。 4．有机高分子化合物的结构特点。 （1）有机高分子化合物具有线型结构和体型结构。 （2）线型结构呈长链状，可以带支链（也称支链型）。也可以不带支链，高分子链之间以分子间作用力紧密结合。 （3）体型结构的高分子链之间将形成化学键，产生交联，形 成网状结构。 5．有机高分子化合物的基本性质。 由于有机高分子化合物的相对分子质量较大及其结构上的特点，因而具有与小分子化合物明显不同的一些性质。 （1）溶解性。 （2）热塑性和热固性。 （3）强度：高分子材料的强度一般比较大。 （4）电绝缘性：通常是很好的电绝缘材料。 要点二、合成高分子化合物的基本方法 CH 2－CH 2 n CH 2－CH 2 n 按照高分子化合物的工艺性质和使用分类：塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料 天然高分子化合物 合成高分子化合物 按照高分子化合物的来源分类 线型高分子 支链型高分子 体型高分子 按照高分子化合物分子链的连接形式分类 热塑性高分子 热固性高分子 按照高分子化合物受热时的不同行为分类 高分子化合物 线型结构：能溶解在适当的溶剂里（如有机玻璃） 体型结构：不容易溶解，只是胀大（如橡胶） 有机高分子 线型结构：热塑性（如聚乙烯塑料） 体型结构：热固性（如酚醛树脂） 有机高分子
一中杨小过高考化学有机合成专项 高考有机合成大题小结 一中杨小过 高考有机合成复习方向：高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。 1.要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这是高考有机化学复习备考的方向。 2.有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。 3.有机合成的设计路线是先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。 4.同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构（这个考得比较少），要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。注意结合题目中已知的进行分析，找出不同之处，这些地方是断键或生成键，一般整个过程中碳原子数和碳的连接方式不变，从而确定结构简式，特别注意书写，如键的连接方向。 要充分利用题目提供的信息判断同分异构体中含有结构或官能团，写出最容易想到或最简单的那一种，然后根据类似烷烃同分异构体的书写规律展开去书写其余的同分异构体； 5.物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。 6.通常根据反应条件推断反应类型的方法有： （1）在NaOH的水溶液中发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 （2）在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 （3）在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 （4）能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。 （5）能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。 （6）在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。 （7）与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇→醛→羧酸的过程)。 （8）在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 （9）在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代。 （10）卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成烯烃。
有机高分子化合物简介 第八章合成材料第一节有机高分子化合物简介●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。●教学重点有机高分子化合物的结构和基本性质。●教学难点合成有机高分子化合物分子单体的判断。●课时安排一课时●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2. 通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。●教学用具多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷(10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子――无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭――高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。［板书］第八章合成材料［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。［板书］第一节高分子化合物简介［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、
有机化学重排反应总结 １、Ｃlaisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温（200°C)下可以重排,生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚得两个邻位未被取代基占满时,重排主要得到邻位产物,两个邻位均被取代基占据时,重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明：Cｌａｉsen重排就是分子内得重排。采用 g—碳 1４C 标记得烯丙基醚进行重排，重排后 g－碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代得芳基烯丙基酚,重排后则仍就是a—碳原子与苯环相连。反应机理 Claiｓｅn 重排就是个协同反应，中间经过一个环状过渡态,所以芳环上取代基得电子效应对重排无影响. 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,３］s 迁移与一次由酮式到烯醇式得互变异构；两个邻位都被取代基占据得烯丙基芳基酚重排时先经过一次［３，３］s 迁移到邻位（Ｃlaiｓｅn 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构,接着又发生一次［3，3]s 迁移（Cｏpe 重排)到对位,然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代得烯丙基芳基醚重排时，无论原来得烯丙基双键就是Z—构型还就是E-构型,重排后得新双键得构型都就是E －型,这就是因为重排反应所经过得六员环状过渡态具有稳定椅式构象得缘故. 反应实例 Ｃｌａｉsen 重排具有普遍性，在醚类化合物中,如果存在烯丙氧基与碳碳相连得结构,就有可能发生Claisｅn重排。 2、Beｃkｍann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸得五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应得取代酰胺,如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化,然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位得基团迁移到缺电子得氮原子上，所形成得碳正离子与水反应得到酰胺. 迁移基团如果就是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变,例如:
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠 式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象 是全重叠式。
(3)环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最 稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1.Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个 优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 CH3 C C H C2H5CH3 C C H 2 H5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH3 C C H CH3 H CH3 C C H H CH3 顺－2－丁烯反－2－丁烯 33 3 顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把及手性碳相连的四个 基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 a R型S型 注：将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同，则为
有机合成小结 第一部分碳架的构造 1.碳碳键的形成 碳碳单键： 1.金属有机化合物与卤代烷的偶联反应; 2.金属有机化合物与羰基,氰基的加成反应; 3.金属有机化合物与环氧化合物的开环反应; 4.各类缩合反应; 5.炔烃,芳环,酮,酯,β-二羰基化合物烷基化和酰基化反应（Friedel Cr afts反应） 6.酮的双分子还原; 7.环加成反应; 8.烯烃的羰基化反应 9.卡宾插入或类卡宾插入（如Simmons-Smith反应） 碳碳双键： 10.Wittig反应； 11.羟醛缩合；醛的缩合；酮的缩合； 12.Clasin-Schmit缩合（插烯反应） 13.Horner-Emmons反应； 14.Wurtz反应 2.碳链的切断和缩短
1.芳环侧链氧化（与苯环链接的碳上含有H）； 2.烯烃，炔烃，邻二醇的氧化切断生成醛、酮、酸（如臭氧氧化烯 烃，高锰酸钾氧化烯烃或炔烃等） 3.卤仿反应； 3.成环或开环 三元环： 1.烯烃与卡宾的反应 2.1，3-二卤代物脱X的反应； 五元环： 1.1，6-二元醛酮的分子内缩合 2.己二酸脱羧成环 六元环： 1.Diels-Alder反应 2.苯环的还原 3.Michael加成+羟醛缩合（Robinson成环反应） 更多碳原子数的环： 1.卡宾插入； 2.分子内的羟醛缩合； 4.碳架的重排 1.Wagner-Meerwein重排； 2.频那醇重排
3.异丙苯氧化重排 4.Baeyer-Villiger重排 5.Clasin重排 6.Fries重排 7.Cope重排 8.Favorsiki重排 9.Smiles重排 10.Von Richter重排 11.Tiffenau-Demyanov重排 12.二苯二乙醇重排 5.杂环化合物的形成 1.烯烃用过氧酸氧化成环 2.烯烃用次卤酸加成消去成环 第二部分官能团的生成 烷烃、烯烃略 炔烃： 1.邻二卤代烃脱卤化氢 2.邻氨基苯甲酸重氮化 卤代烃： 1.醇的卤代 2.不饱和烃、三元环和卤化氢的加成
第八章合成材料 第一节有机高分子化合物简介 ●教学目标 1.使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 2.常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 ●教学重点 有机高分子化合物的结构和基本性质。 ●教学难点 合成有机高分子化合物分子单体的判断。 ●课时安排 一课时 ●教学方法 1.通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 2.通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 3.利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型； 4.运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 5.通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。 ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管(3支)、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末(0.5 g)、三氯甲烷 (10 mL)、橡胶粉末(0.5 g)、汽油(10 mL)、聚乙烯塑料碎片(3 g)。 ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的来源分，分为天然高分子材料(如棉花、羊毛等)和合成高分子材料(如涂料、粘合剂等)。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。 ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。 ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？ ［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。 ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义(和学生一起说)，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。 ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。 ［板书］第一节高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］
大学有机化学知识点总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写：要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。 2、习惯命名法：要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法，掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法：系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 4、次序规则：次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则 （1）原子：原子序数大的排在前面，同位素质量数大的优先。几种常见原子的优先次序为：I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H （2）饱和基团：如果第一个原子序数相同，则比较第二个原子的原子序数，依次类推。常见的烃基优先次序为：(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- （3）不饱和基团：可看作是与两个或三个相同的原子相连。不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH- 次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名 烷烃的系统命名：如果在主链上连有几个不同的取代基，则取代基按照“次序规则”一次列出，优先基团后列出。 按照次序规则，烷基的优先次序为：叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。 （1）、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2 Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3
高二（下）化学39(杭州学军中学陈进前编制) 8-1-1 有机高分子化合物简介 [教学目标] 1．知识目标 （1）初步了解有机高分子化合物的结构特点和基本性质． （2）常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 （3）了解烃、烃的衍生物等有机化合物跟天然有机高分子化合物、合成有机高分子化合物的主要差别。 （4）理解“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等基本概念。 2．能力和方法目标 通过有机高分子化合物的学习，学会判断跟有机高分子化合物有关的“结构单元”“链节”“聚合度”“单体”等方法。 通过有机高分子化合物的结构特点、基本性质的学习，提高解决某些实际问题的能力。 3．情感和价值观目标 通过有机高分子化合物的学习，进一步强化“结构决定性质、性质决定用途”的观点．通过有机高分子化合物的学习，了解有机高分子化合物在社会生产和日常生活中的应用，增强学生对化学为提高人类生活质量作出重大贡献的认识，提高化学学习的兴趣．[重点与难点] 教学难点是乙酸的酯化反应。 [教学过程] 由教师质疑，师生共同释疑讨论。 教师提问： 1．什么叫高分子化合物？你学过哪些高分子化合物？能否说出这些实物的主要组成成份，并写出它们的分子式？ 要求学生答出：相对分子质量很大（至少在10000以上）的化合物叫高分子化合物，简称高分子。 要求学生写出：聚乙烯（食品袋）、聚氯乙烯（服装袋）、酚醛树脂（电木）、聚异戊二烯（硬橡皮或橡皮筋）的分子式，并能说出它们的名称。 2．判断上述高分子化合物中哪些是天然高分子？哪些是人工合成高分子？ 要求学生答出：天然高分子有淀粉、纤维素、蛋白质。合成高分子有电木、聚乙烯、聚氯乙烯、人工合成橡胶等。 3．天然的或人工合成的高分子化合物它们有哪些主要的共同特征呢？（学生回答或教师自问自答） （1）组成上：高分子是以一定数量的结构单元重复组成，例如：聚乙烯
有机化学重排反应总结 1.Claisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明：Claisen重排是分子内的重排。采用 g-碳 14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后 g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
反应实例 Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。 2.Beckmann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：
有机高分子材料概述和发展趋势 陈彪 2011327120112 材料科学与工程11（1）班 摘要：有机高分子材料包括木材、棉花、皮革等天然高分子材料和朔料、合成纤维及合成橡胶等有机聚合物合成材料。它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快。塑料、橡胶和合成纤维是有机高分子材料的典型的代表，此外，还有涂料和粘合剂等。 关键词：有机高分子材料；发展趋势 高分子材料是由可称为单体的原料小分子通过聚合反应而合成的。绝大部分原料单体为有机化合物。在有机高分子化合物中，除碳原子外，其他主要元素为氢、氧、氮等。在碳原子与碳原子之间、碳原子与其他元素的原子之间能够形成稳定的共价键组成高分子化合物。 人们使用高分子材料的历史很早，由于它们质地轻、原料丰富、性能良好、用途广泛，因而发展速度很快，自20世纪20年代以来，就已经发展了人工合成的各种高分子材料。 高分子材料有各种不同的分类方法。例如，按来源可以分为天然高分子材料和合成高分子材料。按大分子主连接结构可分为碳链高分子材料、杂链高分子材料及元素有机高分子材料等。最常用的是根据高分子材料的性能和用途进行分类。 根据性能和用途，高分子材料可分为橡胶、塑料、纤维、粘合剂、涂料、功能高分子材料以及复合材料等不同的类别。 下面以介绍这几大类高分子材料为主。 1橡胶 橡胶是有机高分子弹性化合物。在很宽的温度范围内具有优异的弹性，所以又称为高弹体。按其来源可分为天然橡胶和合成橡胶两大类。天然橡胶是从自然界含胶植物制取的一种高弹物质。合成橡胶是用人工合成的方法制得的高分子弹性材料。 橡胶具有独特的高弹性，还具有良好的疲劳强度、点绝缘性、耐化学腐蚀以及耐磨性等使它成为国民经济中不可缺少和难以代替的重要材料。 2塑料 塑料是以聚合物为主要成分，在一定条件下可塑成一定形状并且在常温下保持其形状不变的材料，习惯上包括塑料的半成品，如压塑粉等。 作为塑料基础组分的聚合物，不仅决定塑料的类型而且决定塑料的主要性能。一般而言，塑料用聚合物的内聚能介于纤维与橡胶之间，使用温度范围在其脆化温度和玻璃化温度之间。应当注意，同一种聚合物，由于制备方法、条件及加工方法的不同，常常既可作塑料用，也可做纤维用。 塑料是一类重要的高分子材料，具有质地轻、电绝缘、耐化学腐蚀、容易加工成型等特点，其性能可调范围宽，具有广泛的应用领域。 3纤维 纤维是指长度比直径大很多倍，并具有一定韧性的纤细物质。纤维的特点是分子间次价力大、形变能力小、模量高，一般为结晶聚合物。 纤维可分为两大类：一类是天然纤维，如棉花、羊毛、蚕丝和麻等，另一类是化学纤维，即用天然或合成高分子化合物经化学加工而制得的纤维。
有机合成工作总结模板 篇一：有机合成工作总结(本人自编,仅供参考学习) 合成工作总结 XX年11月份，我来到xxxx任研究助理一职，主要参与了一下项目（由于所作产品均为原公司所属专利，故简化叙述反应，见谅）： 一、詹氏钌催化剂中间体的合成： 1、Ts肼+苯甲醛?苯腙 苯腙+醇钠?重氮夜； rc-102（rc为钌催化剂项目号）+重氮液?rc-103. 此反应为原产物与重氮液反应生成一个双键 2、烯配体的合成 R-OH?R-Cl?R-PPh3Cl?R-= 这个反应是制备磷叶立德并与多聚甲醛反应生成一个双键 3、rc-102+PPCy3?rc-202 这个反应比较简单，是一个基团置换的反应,该反应所得产物稀释后会发生溶胀现象，处理比较麻烦 4、rc-203+炔醇?rc-303 此反应炔醇与钌催化剂中间体反应生成一个带两个双键的五元环 5、苯+异丙基酰氯??????异丙基苯甲酰
酰化反应，制备炔醇的一部分 二、HCV丙肝新药中间体的合成 1、五元杂环+格氏试剂 这个反应的反应机理其实是格氏试剂与酰胺反应，与N 相连的键断开，由于N是五元环上的杂原子，这个反应为一个开环反应。反应在低温下进行，这可能是格氏试剂不与所得产物的活性基团羰基、乙酯基不反应的原因 2、上述产物的还原 这个产物含酯基，选用三乙酰氧基硼氢化钠做还原剂，反应为原料的羰基先与Ts肼反应生成踪再还原去掉羰基。 3、上述产物的水解 产物上的酯基水解为酸 ALCl3、甲苯 ??③????????④4、R+多聚甲醛+苄胺?R/\NHBn①????? ②??? 上面分别涉及到上苄胺、苄胺与苯甲酸甲酯缩合关环、脱甲基、苯上两相邻羟基与DCM反应关环 ……… ……… …… 醇的碱溶液HBr\HClK2CO3/NMP/DCM 篇二：有机合成总结 七、高分子合成
高二化学集备材料 有机合成 【教学目标】：（第一课时） 知识与技能：1、熟悉烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2、熟悉有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 过程与方法：通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化 情感态度价值观：通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义。 【教学重点】：有机合成的关键—官能团的引入与转化 一． 熟悉有机物的相互转化以及反应类型 熟练掌握烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质，有利于有机合成的学习。 1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系 二、有机物中引入官能团的方法 1、引入C=C 的方法： (1) 卤代烃消去 (2) 醇消去 (3) C ≡C 不完全加成等 2、引入卤素原子的方法： (1) 醇(或酚)和HX 取代 (2) 烯烃(或炔烃)和HX 、X 2加成 (3) 烷烃(苯及其同系物)和X 2的取代等 3、引入羟基(—OH)的方法： (1) 烯烃和水加成 (2) 卤代烃和NaOH 水溶液共热(水解) (3) 醛(或酮)还原(和H 2加成) (4) 酯水解 (5) 醛氧化(引入—COOH 中的—OH)等 4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 炔烯烷卤代烃醇醛羧酸 酯 加H 2 加H 2 卤代 水解 氧化 氧化 酯化 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋HX 、X 2 ） 加成（＋H 2O ） 消去（－H 2O ） 水解 酯化
醛基： (1) R—CH2OH氧化 (2) 乙炔和水加成 (3) RCH=CHR适度氧化 (4) RCHX2水解等 羧基： (1) R—CHO氧化 (2) 酯水解 (3) RCH=CHR' 适度氧化 (4) RCX3水解等 5、如何增加或减少碳链？ 增加： ①酯化反应 ②醇分子间脱水(取代反应)生成醚 ③加聚反应 ④缩聚反应 ⑤C=C或C≡C和HCN加成等 减少： ①水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解 ②烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 三、有机反应的主要类型 （1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 ①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的； ③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上； ⑤这是饱和化合物的特有反应。 （2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成。 ①加成反应发生在不饱和(碳)原子上； ②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应），只进不出； ③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面； ④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。（3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。 ①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子； ④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化， 它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。 （4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如： ①绝大多数有机物都能燃烧。 ②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。 ③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。
有机高分子化合物简介 第八章合成材料 节 ●教学目标 使学生对有机高分子化合物的结构特点和基本性质有大致的印象； 常识性介绍高分子材料在国民经济发展和现代科学技术中的重要作用。 ●教学重点 有机高分子化合物的结构和基本性质。 ●教学难点 合成有机高分子化合物分子单体的判断。 ●课时安排 一课时 ●教学方法 通过几个问题引导学生得出高分子化合物的概念； 通过学生已学过的聚乙烯、聚氯乙烯的结构简式和淀粉、纤维素的化学式，引导学生分析它们的结构特点，引出高分子化合物的三要素：链节、聚合度、单体； 利用投影展示聚乙烯、聚氯乙烯和酚醛树脂的合成反应原理，让学生直观地了解高分子化合物的结构类型；
运用多媒体三维动画演示由链到网的过程； 通过演示实验使学生了解有机高分子化合物的基本性质。 ●教学用具 多媒体、投影仪、胶片、试管、酒精灯、火柴、有机玻璃粉末、三氯甲烷、橡胶粉末、汽油、聚乙烯塑料碎片。 ●教学过程 ［引言］前面咱们已和材料大家族中的两家子——无机非金属材料和金属材料见过面并有一定的了解。还有一个重要的家庭——高分子材料，虽时刻存在于我们身边，但被了解甚少。在这一家庭中按成员的分，分为天然高分子材料和合成高分子材料。而且，随着社会的进步、科技的发展，合成高分子材料的作用日益重要。所以，我们很有必要来认识一下它们。 ［板书］第八章合成材料 ［引言］合成材料即合成有机高分子材料，其主要成分为有机高分子化合物，现在回忆咱们曾经学过的高分子化合物有哪些？ ［学生回忆并积极回答］聚乙烯、聚氯乙烯、淀粉、纤维素等。 ［问］它们与普通的小分子的相对分子质量大小有何不同？
［生］它们的相对分子质量都在几万到几千万之间，而小分子的相对分子质量很少上千。 ［讲解］由此，我们可以给高分子化合物下一个定义，相对分子质量在几万到几十万，甚至更高的化合物叫高分子化合物。 ［过渡］接下来，我们从高分子化合物的结构、性质和用途几方面来认识它们。 ［板书］节高分子化合物简介 ［师］请大家写下聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛树脂的结构简式和淀粉、纤维素的化学式。 ［一同学到黑板上板演，其他同学在下面写］ ［引言］通过这几个高分子化合物的结构简式或化学式，咱们以聚乙烯为例分析高分子化合物的结构特点。 ［板书］一、高分子化合物的结构特点 ［生］它们都是由简单的结构单元重复连接而成。例如，聚乙烯分子是由成千上万个乙烯分子聚合而成的高分子化合物。 链节：组成有机高分子化合物的重复结构单元，如：cH2—cH2的链节为 —cH2—cH2—； 聚合度：每个高分子里的链节重复次数，如：cH2—cH2中聚合度为n；
1.Claisen克莱森重排 烯丙基芳基醚在高温(200°C)下可以重排，生成烯丙基酚。 当烯丙基芳基醚的两个邻位未被取代基占满时，重排主要得到邻位产物，两个邻位均被取代基占据时，重排得到对位产物。对位、邻位均被占满时不发生此类重排反应。 交叉反应实验证明：Claisen重排是分子的重排。采用g-碳14C 标记的烯丙基醚进行重排，重排后g-碳原子与苯环相连，碳碳双键发生位移。两个邻位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后则仍是a-碳原子与苯环相连。 反应机理 Claisen 重排是个协同反应，中间经过一个环状过渡态，所以芳环上取代基的电子效应对重排无影响。 从烯丙基芳基醚重排为邻烯丙基酚经过一次[3,3]s 迁移和一次由酮式到烯醇式的互变异构；两个邻位都被取代基占据的烯丙基芳基酚重排时先经过一次[3,3]s 迁移到邻位(Claisen 重排)，由于邻位已被取代基占据，无法发生互变异构，接着又发生一次[3,3]s 迁移(Cope 重排)到对位，然后经互变异构得到对位烯丙基酚。 取代的烯丙基芳基醚重排时，无论原来的烯丙基双键是Z-构型还是E-构型，重排后的新双键的构型都是E-型，这是因为重排反应所经过的六员环状过渡态具有稳定椅式构象的缘故。
反应实例 Claisen 重排具有普遍性，在醚类化合物中，如果存在烯丙氧基与碳碳相连的结构，就有可能发生Claisen 重排。 2.Beckmann贝克曼重排 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己酰胺： 反应机理 在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。 迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：