江苏省海门市三厂中学2012届高三化学大一轮复习专题十立足官能团变化精简有机化学复习
江苏省海门市三厂中学陈达
【考纲要求】
1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。
3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。
6.掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。
7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。
8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。
10.认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
【命题趋势与高考预测】
09、10、11年三年江苏高考化学试题中有机化学主要出现在Ⅰ卷多选题中的一条选择题和Ⅱ卷中的一条非选择题中。Ⅰ卷中的选择题一般4分左右，主要考查有机物的性质判断和分子结构；Ⅱ卷中的一条非选择题一般16分左右，主要以有机物的相互转化推断为主体，重点考查同分异构的书写、有机反应方程式的书写及其反应类型的判断、有机合成等。这些内容，很可能也是12江苏高考的热点。
【复习安排】
用约十二课时到十五课时左右的时间，完成一轮对有机化学知识的梳理和专列训练。有机化学试题的综合性较强，但难度不会太大，属于中等难度。高三复习，我们要以高考试题为根本、化学性质为重点、有机化合物的转化为线索、有机合成为目标的复习总原则，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，达到抓住考点、突出重点、强化热点、突破难点之目的，注意思路、方法、技巧的形成。要以有机化学为载体，着力培养学生的观察、理解、判断、推理、分析、迁移和计算的能力。有机复习，我们一定要立足官能团的变化，精简有机化学复习。
第一讲：脂肪烃（2课时）
【目标预设】
1.主要复习典型脂肪烃（甲烷、乙烯、乙炔）结构、性质和制备。以烷、烯、炔烃的代表为例，比较它们的组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4.了解加成反应、取代反应、加聚反应。
5.结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【知识呈现】
烃分类和分子组成通式
分 类 分子组成通式
饱和链烃 （烷烃） C n H 2n+1（n ≥1）
链烃 烯烃 C n H 2n （n ≥2）
不饱和链烃 二烯烃 C n H 2n-2（n ≥4） 脂肪烃 炔烃 C n H 2n-2（n ≥2） 烃 脂环烃（不含苯环） 如环烷烃 C n H 2n （n ≥3）
芳香烃 苯和苯的同系物 C n H 2n-6（n ≥6）
其它芳烃
重点设置解决以下四个问题：
问题一：通过表格，（目的巩固甲烷、乙烯、乙炔的结构） 可能共面；水是平面V 形结构，也共面；乙炔、氰氢酸的直线结构。 1．几种最简单有机物的空间构型
(1)甲烷分子(CH 4)为正四面体结构，最多有3个原子共平面； (2)乙烯分子(H 2C==CH 2)是平面形结构，所有原子共平面；
(3)乙炔分子(H —C≡C—H)是直线形结构，所有原子在同一直线上； (4)苯分子(C 6H 6)是平面正六边形结构，所有原子共平面； (5)甲醛分子(HCHO)是平面结构，所有原子共平面。 2．单键的旋转思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等都可旋转。 【例1】描述CH 3—CH==CH —C ≡C —CF 3分子结构的下列叙述中，正确的是 A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 【变式1】观察以下有机物结构： CH 3 CH 2-CH 3
①
C==C
H H ②
H-C≡C -CH 2-CH 3 ③CH==CF 2
（1）①②③最多有几个碳原子共面 。 （2）①②③最多有几个碳原子共线 。 （3）①②③有几个不饱和碳原子 。
问题二：重要化学性质
重点复习甲烷的取代；乙烯、乙炔的加成、加聚；燃烧三类反应。 1.取代反应
（1）甲烷与氯气取代生成四氯化碳
（2）苯与液溴反应（需铁作催化剂）
＋ Br 2 ＋ HBr
（3
＋ HNO 3 ＋ H 2O （4）甲苯发生硝化反应
＋
3H 2O ＋ 3HO-NO 2
（5）溴乙烷水解
CH 3CH 2Br ＋ NaOH CH 3CH 2OH ＋ NaBr 2.加成反应
（1）不饱和烃的加成 CH 2==CH 2＋Br 2→CH 2Br —CH 2Br CH 3CH=CH 2＋Br 2→CH 3CHBrCH 2Br CH 3CH==CH 2＋H 2
CH 3CH 2CH 3
Fe 浓H 2SO 4
55-60℃
NO 2 –NO 2
| NO 2 O 2N – CH 3
|
NaOH
△ 浓硫酸 △
CH ≡CH ＋H 2 CH 2==CH 2
CH≡CH＋HCl→CH 2==CHCl
CH 3CH==CH 2＋HCl 2→CH 3CHClCH 3 （主要产物）CH 3CH==CH 2＋HCl 2→CH 3CH 2CH 2Cl （次要产物） CH 3CH==CH 2＋H 2O
CH 3CH 2CH 2OH （次要产物）CH 3CH==CH 2＋H 2O
CH 3CH(OH)CH 3（主要
产物）
共轭二烯烃1，2-加成和1，4-加成反应
（2）其他加成
3.加聚反应
n CH 2 ==CH 2
催化剂
制取聚乙烯
4.氧化反应
（1）燃烧：2CnH2n ＋3nO 2??→?点燃
2nCO 2＋2nH 2O （2）能被KMnO 4酸性溶液所氧化，使其褪色。
问题三：实验室制备及相关实验
重点复习乙烯、乙炔的实验室制备。（只要学生能识别装置、理解原理、能验证即可）可以完成相
关问题即可，不用展开。如：
(1) 乙烯的实验室制备：
①反应原理：。
②浓硫酸的主要作用。
③主要杂质。
④如何验证乙烯？。
(2)乙炔的实验室制法
①反应原理（方程式）：。
②反应速率控制如何控制。
③产物的净化：(含有H2S杂质)可将其通过盛有
溶液洗气瓶。
【例2】右图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空：
（1）图中，A管的作用是。制
取乙炔的化学方程式是。
（2）乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象
是，乙炔发生了
反应。
（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是，乙炔发生了反应。
（4）为了安全，点燃乙炔前应，乙炔燃烧时的实验现象是。
问题四：烷烃、烯烃、炔烃
一、有机物的同分异构体
1.同系物、同分异构体、同素异形体和同位素的比较
概念同系物同分异构体同素异形体同位素
研究范围有机物化合物单质原子
限制条件结构相似分子式相同同一元素质子数相同组成相差
CH2原子团
结构不同性质不同中子数不同
①分子式相同则相对分子质量必然相同，但相对分子质量相同而分子式不一定相同。如：H3PO4与H2SO4、C2H6O与CH2O2的相对分子质量相同，但分子式不同。最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同，但分子式不同。
②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在，既存在于同类有机物中，又存在于某些不同类有机物中，如：CH3CH2 CH2 CH2CH3、CH3CH2 CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3。同分异构现象在某些无机化合物中也存在，如：CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN（氰酸）和HNCO（异氰酸）。
2.同分异构体的类型
构都属于碳链异构。
同分异构。如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
数相同的烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃、环烯；醇与醚；醛与酮、羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。
3.同分异构体的书写方法
①列出有机物的分子式。
②根据分子式找出符合的通式，由通式初步确定该化合物为烷烃、；烯烃或环烷烃、；炔烃、二烯烃或环烯烃；芳香烃及烃的衍生物等。
③书写顺序：先写碳链异构，再写位置异构，最后写官能团异构。碳链异构的书写顺序应遵循：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间，后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式，或参考“成直链一线穿，从头摘、挂中间，往边排、不到端”的口诀书写，要注意思维有序，谨防重复和遗漏。
4.同分异构体中的等效氢及一元取代产物
判断有机物分子中有多少种等效氢。有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
①同一个碳上的氢原子是等效的。如：分子中甲基上的3个氢原子，为等效氢原
子。
②与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。如CH4有一种等效氢，C(CH3)4也只有一种等效氢。
③同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如：分
子中，苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。
☆记住10个碳原子以内的烃，其一元取代产物只有一种的结构：
①CH4②CH3CH3③C(CH3)4④C(CH3)3 C(CH3)3。
【例3】正四面体烷
（1）分子式；
（2）一氯代物有。
二氯代物有。
【变式3】立方烷（1）分子式；
（2）一氯代物有；
二氯代物有。
【例4】写出分子式为C6H14的同分异构体的结构简式。
【变式4】某烃分子式为C6H14，根据下列信息写出该烃的结构简式。
（1）若该烃不可能由炔烃与氢气加成得到，则该烃是；（2）若该烃只能由一种烯烃与氢气加成得到，则该烃是；（3）若该烃可由两种炔烃与氢气加成得到，则该烃是；（4）若该烃可由三种烯烃与氢气加成得到，则该烃可能是。
二、有机物的命名
烷烃命名法是有机物命名法的基础，常用习惯命名法和系统命名法。 1．习惯命名法
通常把烷烃命名为“某烷”。“某”是指烷烃中碳原子的数目，一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如CH 4命名为甲烷、CH 3CH 3命名为乙烷、CH 3CH 2CH 3命名为丙烷，依次类推。自十一起用汉字数字表示，如C 12H 26命名为十二烷。
为了区别异构体，常用正、异、新来表示。直链烷烃叫“正某烷”；把碳链的一末端带有两个—CH 3的特定结构称为“异某烷”；把碳链的一末端带有3个—CH 3的特定结构称为“新某烷”。如CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3名为正戊烷；CH 3CH 2CH(CH 3)2名为异戊烷；C(CH 3)4命名为新戊烷。
此命名法只适用于简单的有机化合物，对于复杂的有机化合物有些无法区别，故用系统命名法。 2.系统命名法 （1）烷烃的命名
①选主链：选择一个最“长”的碳链（注意拉直和旋转）为主链，当出现碳链等长时，则选具有支链最“多”的为主链。按其碳原子数目称为“某烷”，作为母体。
②编号位：把主链里离支链最“近”的一端做起点，用1，2，3，……给主链的各个碳原子依次编号定位，以确定支链的位置。当支链与端点距离相等时，选离较“简”单支链最近的一端做起点，进行编号。当支链与端点距离相等且均为简单支链时，编号要使取代基位次和最“小”。
③写名称：依次为支链位置（阿拉伯数字）→支链数目（汉字）→支链名称→某烷（母体）；阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开，阿拉伯数字之间则用逗号隔开；相同取代基的位置罗列，用逗号隔开。顺序为：先较小取代基，后较大取代基。上述结构命名为2，5—二甲基—3—乙基庚烷。
命名时，名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。常见烷基的名称：—CH 3名为甲基；—CH 2 CH 3名为乙基；—CH 2CH 2 CH 3名为丙基；—CH CH 3名为异丙基； —CH 2(CH 2)2 CH 3名为正丁基；—CH 2CH(CH 3)2名为异丁基；—C(CH 3)3名为叔丁基。 （2）烯烃的命名
烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。 ①选主链：选含碳碳双键的最长碳链为主链。 ②编号位：从离双键最近的一端开始编号。 ③写名称：支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。其它与烷烃命名相同。如：
命名为3，4，4—三甲基—2—戊烯。 烯烃命名时，若双键离两端等距离，则应从支链小的一端开始编号；若既等距离，支链大小又相等，则应从位次代数和最小的一端开始编号。 （3）炔烃的命名
炔烃的命名与烯烃相似，步骤相似。如：
命名为3，4，4—三甲基—1—戊炔。
（4）苯的同系物及苯的取代物命名
苯的同系物及苯的取代物命名时，苯环上的编号既可顺时针编，亦可逆时针编，但是要
3
从环上最简单的取代基或侧链编起，且使各取代基或侧链的位置之和最小。（也可能用 习惯命名法），如：
邻—二甲苯（1，2-二甲苯）；
间—二甲苯（1，3-二甲苯）；
对—二甲苯（1，4-二甲苯）。
[例5]对于烃CH 3－CH 2 的命名正确的是
A.4－甲基－4，5－二乙基己烷
B.3－甲基－2，3－二乙基己烷
C.4，5－二甲基－4－乙基庚烷
D.3，4－二甲基－3－乙基己烷
【变式5】下列有机物的命名正确的是 A.3，3－二甲基－4－乙基戊烷 B.3，3，4－三甲基己烷 C.3，4，4－三甲基己烷 D.2，3，3－三甲基丁烷
【反馈练习】
1.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
种键线式物质是
A.丁烯
B.丙烷
C.丁烷
D.丙烯
2.甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是
A.分子式为C 25H 20
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面 4.下列有机物的命名不正确的是 A.2，3－二甲基丁烷 B.2，2－二甲基丁烷 C.3－甲基－2－乙基戊烷 D.2，2，3，3－四甲基丁烷 ☆5.已知2-丁烯有顺、反两种异构体，在某条件下两种气体处于平衡： 下列说法正确的是
A.反-2-丁烯比顺-2-丁烯稳定
B.顺-2-丁烯和反-2-丁烯的化学性质相同
C.加压和降温有利于平衡向生成顺-2-丁烯的反应方向移动
D.反-2-丁烯氢化热化学方程式为：
＋H 2（g ）→CH 3CH 2CH 2CH 3（g ）；?H ＝－114.7kJ/mol
6.(08全国)2008
年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷
CH CH 3 —C CH 2 —CH 3
—CH 3
CH 2 —CH 3
的叙述中不正确的是
A ．分子中碳原子不在一条直线上
B ．光照下能够发生取代反应
C ．比丁烷更易液化
D ．是石油分馏的一种产品 7.写出分子式为C 4H 8的所有同分异构体的结构简式并加以命名。
第一讲：脂肪烃
参考答案及评分标准
【知识呈现】 问题一：
【变式1】（1）5 4 10 （2）2 3 5 （3）2 2 10 问题三：
(1) ①CH 3CH 2OH CH 2=CH 2 ↑＋H 2O 。
②脱水剂和催化剂。
③CH 3CH 2OH 、CO 2、SO 2等。
④通过溴水或高锰酸钾溶液，溶液褪色。 (2)①CaC 2＋2H 2O →Ca(OH)2＋HC ≡CH ↑。 ②用饱和食盐水代替水进行反应。 ③CuSO 4溶液。 【例2】（1）调节水面高度，使水与电石接触。
CaC 2＋2H 2O →Ca(OH)2＋HC ≡CH ↑。
（2）高锰酸钾溶液褪色，氧化反应。 （3）溴的CCl 4溶液褪色，加成反应。 （4）检验纯度，火焰明亮有浓黑烟。
问题四
【例3】C 4H 4 1、1 【变式3】C 8H 8 1、3 【反馈练习】
7.CH 2=CH-CH 2-CH 3 1-丁烯 CH 3-CH=CH-CH 3 2-丁烯
CH 2=C(CH 3)-CH 3 2-甲基-1-丙烯（简称：甲基丙烯）
浓H 2
SO 4
170℃
环丁烷
甲基环丙烷
第一节脂肪烃的来源及其应用(第三课时) 一. 石油的综合利用 石油的成分：主要含C和H，是各种烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物。 石油炼制和加工的主要目的：一方面将混合物进行一定程度的分离，使它们各尽其用； 另一方面，将含碳原子较多的烃转变成含碳原子较少的烃，以提高石油的利用价值。 1. 石油的常压分馏： ①原理：利用沸点不同，将石油经过加热、冷凝，把石油分成不同沸点范围的产品。本质 属于物理变化。 ②目的：从石油中得到石油气(C4以内)、汽油(C5—C11)、煤油(C11—C16)、柴油(C15—C18) 和 重油(C20以上)。得到的汽油叫直溜汽油。 ③设备：分馏塔。实验装置如图。 温度计的水银球部分插入蒸馏烧瓶 支管口的平行处。 蒸馏烧瓶放少量碎瓷片以防止暴沸。 冷凝管的水，下进上出，实现对流冷凝， 增强热交换的效率。 2. 石油的减压分馏 ①原理：利用压强对沸点的影响，在减压的条件 下，将重油经过加热、冷凝，把重油进 一步分成不同沸点范围的产品。本质也属于物理变化。 压强减小，降低沸点；压强增大，升高沸点。 ②目的：从重油中得到重柴油和各级润滑油（轻润滑油、中润滑油、重润滑油） ③设备：分馏塔 3. 石油的裂化 ①原理：在一定条件下，把相对相对质量大的、沸点较高的、碳链较长的烃断裂成相对相
对质量小的、沸点较低的、碳链较短的烃的过程。裂化反应是一种反应类型。 例如：C 16H 34 催化剂 △ C 8H 18＋C 8H 16 ②目的：提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量。 4、石油的裂解 ①原理：裂化反应，深度裂化。 例如：C 8H 18C 4H 10＋C 4H 8 C 4H 10C 2H 6＋C 2H 4 ②目的：获得短链不饱和烃，特别是工业“三烯”（乙烯、丙烯、1，3—丁二烯） 5、石油的催化重整 ①原理：在一定条件下，将支链少的、苯环少的烃转变成将支链多的、苯环多的烃。 ②目的：获得芳香烃，以提高汽油的质量。 其中分馏是物理变化,催化裂化、石油的裂解、催化重整是化学变化. 二. 煤炭的综合利用 煤是多种无机物和有机物的混合物。 1. 煤的干馏 ①原理：把煤在隔绝空气的条件下加强热使其分解的过程。主要是分解反应。 ②目的：固体获得焦炭，液体获得粗氨水和煤焦油，气体获得焦炉气。 煤的干馏是获得芳香烃的重要途径。把煤焦油进行分馏可以得到苯、甲苯、二甲苯； 酚类、萘。 2. 煤的气化 ①原理：把煤中的有机物转化成可燃性气体的过程。 C(s)＋H 2O(g) 高温 CO(g)＋H 2 (g) CO ＋3H 2 催化剂 CH 4＋H 2O ②目的：改进燃煤技术、改善燃煤和排烟设备；把煤转化成清洁的燃料。减少煤燃烧对环 境的污染；使煤的燃烧效率得到提高。 3. 煤的液化 ①原理：把煤转化成液态燃料的过程。 加热 催化剂 加热 催化剂
第一节脂肪烃——烷烃 根据以下叙述，回答1－3小题。 下图是4个碳原子相互结合的8种有机物（氢原子没有画出）A－H。 1．有机物E的名称是（） A．丁烷 B．2－甲基丙烷 C．1－甲基丙烷 D．甲烷 2．有机物B、C、D互为（） A．同位素 B．同系物 C．同分异构体 D．同素异形体 3．每个碳原子都跟两个氢原子通过共价键结合的有机物是（） A．B B．F C．G D．H 4．下列说法正确的是（） A．甲烷分子中C、H间是非极性键 B．甲烷分子是空间三角锥结构 C．甲烷的结构式为CH4 D．甲烷分子是非极性分子 5．下列事实、事件、事故中与甲烷无关的是（） A．天然气的主要成分 B．石油催化裂化及裂解后的主要产物 C．“西气东输”中气体 D．煤矿中的瓦斯爆炸 6．对于CCl2F2（商品名称是氟利昂—12），下列有关叙述不正确的是（） A．有两种同分异构体 B．是非极性分子 C．只有一种结构无同分异构体 D．是一种制冷剂 7．下列烷烃的一氯取代物中没有同分异构体的是（） A．丙烷 B．丁烷 C．异丁烷 D．新戊烷 8．光照按等物质的量混合的甲烷和氯气组成的混合物，生成的物质的量最多的产物是（） A．CH3Cl B．CH2Cl C．CCl4 D．HCl 9．丙烷和氯气发生取代反应生成二氯丙烷的同分异构体的数目有（） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 10．下列五种烃①２－甲基丁烷②２，２－二甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷，按沸点由高到低的顺序排列的是（） Ａ．①＞②＞③＞④＞⑤Ｂ．②＞③＞⑤＞④＞① Ｃ．③＞①＞②＞⑤＞④Ｄ．④＞⑤＞②＞①＞③ 11．甲烷和丙烷混合气的密度与同温同压下乙烷的密度相同，混合气中甲烷和丙烷的体积比是（） A．2:1 B．3:1 C．1:3 D．1:1
不饱和烃第三章思考题其中含有六写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。习题3.1 (P69) 。个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)个 有顺反异构体：解：CH有13个构造异构体，其中4126 CHCHCH=CHCHCHCHCHCH=CHCHCHCHCHCHCH=CHCH3222233233222(Z,E)(Z,E)CH CH=CCHCHCHCH=CHCHCHCH=CHCHCHCH 3232232222CHCHCH333 CHCHCH=CCHCHCHCHCHCH=CHCHC=CHCH 332333322 CHCHCH333(Z,E)(Z,E) CHCHCH 33CHCH332C=CCHCH=CCHCHCH=CHCCHCH3233CHCH=CCH32322 CHCHCH333 有CH7个构造异构体：106CHCCHCHCCHCHCCHCHCCHCHCHCCHCHCH323232223232 CCHCHCHCCHCHCHCCHCHCHCCHCH)CC(CHCH 33332233CHCHCH333 (P74) 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：习题3.2 )CHCH=CHCH(CH(CH)-3- or 2,5-(1) 己烯对称二异丙基乙烯二甲基233276453281CHCH=CHCHCH)(CHCHCH32232-4- 2,6-(2) 辛烯二甲基CH3132645or 3-(3)己炔二乙基乙炔CHCHCHCCCH322328 / 1 13245-1-(4)3,3-戊炔二甲基CHCCHCHC(CH)232343152-4-(5)1-炔戊烯 CHCCH=CHCH22CHCHCH322512634CH=CHHCCC=C(6) 3,4--1,3--5-炔二丙基己二烯2CHCHCH322CH32,3-(7) 二甲基环己烯CH3CH35,6--1,3-(8) 环己二烯二甲基CH3(P74) 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：HClC=C-1-Z)-1-(1) -1-丁烯↑ (溴↑氯BrCHCH32CHCl3C=C(2) -3-E)-2--2-↓氯↑(戊烯氟 FCHCH23CHHCHCH322C=C(3) E)-3--2-↑乙基(↓己烯 CHCHCH332CHCHCHCH3232C=C(4) E)-3--2-↓↑异丙基(己 烯)HCH(CH23(P83) 完成下列反应式：习题3.4 HH 催化剂lindlar C=CHCCCHC(1) 7733HHCC7337HHC NHLi , 液733HCCCHCC=C7733(2) CHH7328 / 2
O 专题3常见的烃第二单元芳香烃 1苯的结构与性质1 1 .下列说法正确的是 A .芳香烃就是指苯和苯的同系物 C .含有一个苯环的化合物一定属于芳香烃 ［参考答案］D 2 .下列烃完全燃烧后的产物 CO 2和H 2O 的物质的量之比为2 : 1的是 A .乙烷 B .乙烯 C .乙炔 D .苯 ［参考答案］C 、D 3 .以下叙述中，科学家与其重大发现相符合的是 A .凯库勤提出苯分子结构学说 B .拉瓦锡发现氮气 C .道尔顿首先提出分子的概念 D .阿伏加德罗提出近代原子学说 ［参考答案］A 4.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 ①苯不能使KMnO 4 （ H + ）溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在加热和催化剂存 在的条件下跟 H 2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在 FeBr 3存在的 条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A .②③④⑤ B .①③④⑤ C .①②④⑤ ［参考答案］C 5 .下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 A .苯不跟溴水反应 B .苯不跟酸性 KMnO 4溶液反应 C . 1mol 苯能与3mol H 2进行加成反应 D .苯是非极性分子 ［参考答案］A 、B 6. （ 2004年?上海高考? 28）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1） 1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸（ 液体，命名为苯，写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式 （2）由于苯的含碳量与乙炔相同， 人们认为它是一种不饱和烃， 写出C 6H 6的一种含三键且无 。苯不能使溴水褪色，性质类 似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式 （3）烷烃中脱去2 mol 氢原子形成I mol 双键要吸热。但1, 3 一环己二烯（ 氢原子变成苯却放热，可推断苯比 1, 3 一环己二烯 _______ （填"稳定”或"不稳定” （4） 1866年凯库勒（下图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分 性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列 _________________ 事实（填入编号）。 a .苯不能使溴水褪色 b .苯能与H 2发生加成反应 c .溴苯没有同分异构体 d .邻二溴苯只有一种 B .芳香烃的通式是 C n H 2n -6（n 》6） D .苯是结构最简单的芳香烃 D .①②③④ 支链链烃的结构简式 00H ）和石灰的混合物得到 脱去2 mol
第一节脂肪烃 教学目标 （一）知识与技能 1.了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2.了解烷烃、烯烃、炔烃的结构，理解主要化学性质。 3.了解乙炔的实验室制法。 （二）过程与方法 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比； 应用形象生动的实物、模型、多媒体课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力； 要注意学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 （三）情感态度与价值观 根据有机物的结构和性质，培养学习有机物的基本方法：“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法。 教学难点烯烃的顺反异构。 教学教程 一、烷烃和烯烃 1、物理性质递变规律（烯烃物理性质类似于烷烃） （1）熔沸点：①碳原子数越多，相对分子质量越，熔沸点越； （如：甲烷乙烷丙烷正丁烷） ②碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越。 （如：正丁烷异丁烷；正戊烷异戊烷新戊烷） ③常温常压下是气体的烷烃，其碳原子数，此外，新戊 烷常温常压下也是气体。 （2）密度：碳原子数越多，密度越大；液态烷烃的密度小于水的密度。 （3）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。有的液态烷烃本身就是有机溶剂，如己烷。
［思考与交流］ 完成教材图 结论：见课件 2、结构和化学性质 回忆甲烷、乙烯的结构和性质，引导学生讨论甲烷、乙烯的结构和性质的相似点和不同点，列表小结。 ［思考与交流］化学反应类型小结 完成课本中的反应方程式。得出结论： 取代反应： 加成反应： 聚合反应： ［思考与交流］进一步对比烷烃、烯烃的结构和性质：
［思考与交流］丙烯与氯化氢反应后，会生成什么产物呢？试着写出反应方程式： ［学与问］烷烃和烯烃结构对比 完成课本中表格 ［资料卡片］二烯烃的不完全加成特点：竞争加成 注意：当氯气足量时两个碳碳双键可以完全反应 二、烯烃的顺反异构体 观察下列两组有机物结构特点： 它们都是互为同分异构体吗？ 归纳：什么是顺反异构？ 思考：下列有机分子中，可形成顺反异构的是 A CH 2＝CHCH 3 B CH 2＝CHCH 2CH 3 C CH 3CH ＝C(CH 3)2 D CH 3CH ＝CHCl 三、炔烃 1）结构： 2)乙炔的实验室制法： 原理：CaC 2+2H 2O —→ Ca(OH)2+C 2H 2↑ 实验装置：见教材 注意事项： a 、检查气密性； b 、怎样除去杂质气体？（将气体通过装有CuSO 4溶液的洗气瓶） —C —C —H H H H CH 3 CH 3 —C —C —H H H H CH 3 CH 3 第一组 C C = H H H 3C 3 C C = H H H 3C CH 3 第二组
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
专题3常见的坯第一单元脂肪坯第3课时练习 例1?聚甲基丙烯酯疑乙醇的结构简式为，它是制作软质隐形眼镜的材料。请写出由甲基丙烯酸疑乙酯制备聚甲基丙烯酸疑乙酯的化学方程式： ［参考答案］: 例2.两种或两种以上具有不饱和键的化合物之间也能通过加聚反应形成高分子化合物。请写出下列高分子化合物的单体。 (1(2 ［参考答案］(1CH2=CH2,(2,CH2=CH-CH=CH2 ［针对训练］ 1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( A.分子中三个碳原子在同一条直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.能使澳的四氯化碳溶液褪色 D.能发生加聚反应生成 ［参考答案］C 2.具有单、双键交替长链(如.，CH二CH—CH二CH—CH二CH■…的高分子有可能成 为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。下列高分子中，可能成为导电塑料的是( A.聚乙烯
B.聚丁二烯 C.聚苯乙烯 D.聚乙块 ［参考答案］D 3.1,3-T二烯和苯乙烯在适当的条件下可以发生加聚反应生成丁苯橡胶。下列结构简式中， 能正确反映丁苯橡胶结构的是( A. B . C. D. ［参考答案］A、D 4.形成下列高聚物的单体相同的是 ( ①②③④ A.①③ B ?③④ C.①② D .②④［参考答案］C
5.聚四氟乙烯在耐热性和化学稳定性上都超过了其它塑料，号称“塑料王二在工业上有广 泛的用途，其合成线路如下图所示。请在方框内写出各物质的结构简式。 6?写出下列反应的化学方程式:(1氯乙烯制聚氯乙烯(2丙烯制聚丙烯 (31,3 —丁二烯制顺丁橡胶7.按题目要求写岀结构简式 (1氯乙烯与丙烯按1:1的物质的量比在一定条件下加聚成高分子化合物时?，有三种加聚产 物(每个链接中有5个碳原子，试写出这3种物质的结构简式。、、、、。 (2CH 3-CH =CH 2与加聚所得产物可能有：、、 o (3高分子化合物的单体分别是： -CH 2-CH 2-CH -CH 2- []n| CH 3 -CH 2-CH 2-CH 2-CH - [ ] n | CH 3 -CH 2-CH =CH -CH 2-CH -CH 2- []n CH 3 | -CH 2-CH =CH -CH -CH 2-CH 2- [ ] n CH 3 | 氯仿A二氟一氯甲烷B四氟乙烯C聚四氟乙烯CH 3C =C -CH 3 CH 3 CH 3 11 -CH 2CH(CH 3CH 2CH 2- []n
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1 、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2 课时 五、教学过程 ★ 第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生 物的一种。我们先来学习第一节一一脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价） 【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C—C键和C —H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若 C—C连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H2n+2 （n > 1） 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能 得到什么信息？ （教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价） 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高, 相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态（n w 4）逐渐过渡到液态、固态 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质(与甲烷相似) (1)取代反应 光照 女口：CH3CH3 + Cl2 —CH3CH2CI + HCI
不饱和烃习题答案 习题1 2-乙基-1-戊烯；3-乙基环己烯；2，2-二甲基-3-庚炔；3-乙基-1，6-庚二烯；2，3-二甲基丁二烯；顺，反-2，4-己二烯；E-2-戊二烯；E-1-氯-2-甲基-1-丁烯；E-1-氯-1-溴-3，3--二甲基-1-丁烯；1，5-二甲基环戊二烯；1，4-环己二烯；1-异丙基环丁烯。 习题2 C H 3CH 3 H 3C H 3 C H 3CH 3 CH 3 Cl C H 2CH 2 H 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C H 3 C H 3CH 3 C H 3C H 2CH C H 2CH C H 3CH 3 习题3，（1） C H 3O C H 33 SO 3H （2） CH 3 Br (3)CH 3 Br （4） C H 3H 3CH 3 O （5） C H 3CH 3 H CH 3Cl （6） CH 3 Br （7） C H 3CH 3 O （8）Br Br Br CH 3 Br （9）OH CH 3O H （10）HOOC O OH （11） O CH 3 O （12） Br 习题4，（1. C 3C H 33B ，C H 3C H 3OH
（2）CH 2 Cl CH 3 （3） COOE t COOH （4） C H 3H 3Br （5） CH 3 C H 3（6）C H 3COOM e COOM e （7） O O C H 3O （8）COOH C H 3CH 3 （9） CH 3 O （10）CN C H 3C H 3CN 习题5，（4）最活泼，不对称二甲基推电子，（2）次之，一个甲基推电子，（1）又次之，乙基推电子（位阻比较大）,（3）活泼性排最后，无推电子基。 习题6，（1） C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 C H 3CH 23 KM nO 4 褪色 C H 3CH 23 C H 3C H 3CH 3CH 3 CH 33 Br Br 褪色 不褪色 CH 3CH 3C H 3H 3CH 3CH 3 （2） KM nO 4 褪色 不褪色 正己烷1-己炔 2-己炔 正己烷 1-己炔 2-己炔己炔 己炔 习题7，叔碳正离子稳定性最大，9个C-H 西格玛键超共轭； 仲碳正离子稳定性次之，6个C-H 西格玛键超共轭； 伯碳正离子稳定性又次之，3个C-H 西格玛键超共轭； 甲基碳正离子最不稳定无C-H 西格玛键超共轭。 习题8， （1） C H 3CH C H 3Cl Cl Zn C H 3CH 3 3 KM O C H 33 O C H 3COOH + A B
专题三常见的烃 第一单元脂肪烃 基本要求： 1、能正确区分脂肪烃、芳香烃、饱和烃和不饱和烃。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数的关系。 3、以典型代表物为例，掌握烷烃、烯烃、炔烃等有机化合物的化学性质，进一 步掌握取代反应、加成反应、加聚反应等典型的有机反应类型。 4、了解不饱和烃与氢气、水、卤化氢等物质的加成反应。 5、能根据烯烃的加聚反应分析有机高分子的链接和单体。 6、知道脂肪烃的来源，了解石油化学工业中分馏、裂化、裂解等处理方法的主 要原理及产物，了解石油化工产品对人们生活的影响。 发展要求： 了解合成常见高分子化合物的方法 说明：1、烯烃的不对称加成反应及马氏规则不作要求。 2、环状脂肪烃的结构与性质不作要求。 第1、2课时脂肪烃的性质 一、烷烃（又可称饱和烃） 1、结构特点：可用“单”、“链”、“饱”概括。(单键、锯齿、四面体) 分子式通式：C n H2n+2 2、物理性质： （1）熔沸点：①碳原子数越多，相对分子质量越大，熔沸点越高； （如：甲烷＜乙烷＜丙烷＜正丁烷） ②碳原子数相同时，支链数越多，熔沸点越低。 （如：正丁烷＞异丁烷；正戊烷＞异戊烷＞新戊烷） ③常温常压下是气体的烷烃，其碳原子数小于等于4，此外， 新戊烷常温常压下也是气体。随着分子中碳原子数目的增加， 状态由气态逐渐过渡到液态和固态。 （2）密度：碳原子数越多，密度越大；液态烷烃的密度小于水的密度。（3）溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。有的液态烷烃本身就是有机溶剂，如己烷、汽油、煤油等。 3、化学性质： 一般比较稳定。与酸、碱、氧化剂都不发生反应，也难与其它物质化合。（1）取代反应 写出CH 4光照下与Cl 2 反应的方程式 （2）氧化反应（使酸性KMnO 4 溶液褪色）
专题3常见的烃第一单元脂肪烃第 3课时练习 形眼镜的材料。请写出由甲基丙烯酸羟乙酯制备聚甲基丙烯酸羟乙酯的化学方程式: 例2.两种或两种以上具有不饱和键的化合物之间也能通过加聚反应形成高分子化合物。 ［参考答案］C 2 .具有单、双键交替长链（如…— CH = CH — CH = CH — CH = CH —…）的高分子有可能成 为导电塑料。2000年诺贝尔化学奖即授予开辟此领域的 3位科学家。下列高分子中，可 能成为导电塑料的是 （ ） A .聚乙烯 B .聚丁二烯 C .聚苯乙烯 D .聚乙炔 ［参考答案］D 3. 1,3-丁二烯和苯乙烯在适当的条件下可以发生加聚反应生成丁苯橡胶。 下列结构简式中， 能正确反映丁苯橡胶结构的是 （ 例1.聚甲基丙烯酯羟乙醇的结构简式为 H s 兔 T cl c ICHO - C ,它是制作软质隐 尽一 c — c I CBO H 55n T cl c I CHO - 请写 ［参考答案］(1) CH 2 = CH 2 , CH=CH H ［针对训练］ 1 ?由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 A .分子中三个碳原子在同一条直线上 B .分子中所有原子都在同一平面上 C .能使溴的四氯化碳溶液褪色 D .能发生加聚反应生成 -X : 二；■■二 出下列高分子化合物的单体。 (2) 2= CH — CH = CH
） ［参考答案］A 、D 4?形成下列高聚物的单体相同的是 ①卡 CH 2一 CH ? — CH — CH 2臨 ② 4 CH 2— CH 2— CH 2— CH ] —n I I CH 3 CH 3 ③-[CH 2— CH = CH — CH — CH 2— CHzb ④—[CH ?— CH = CH — CH ?— CH — CH2H I I CH 3 CH 3 A .①③ B .③④ C .①② D .②④ ［参考答案］C 5 ?聚四氟乙烯在耐热性和化学稳定性上都超过了其它塑料，号称“塑料王” 。在工业上有广 泛的用途，其合成线路如下图所示。请在方框内写出各物质的结构简式。 6 .写出下列反应的化学方程式： (1) 氯乙烯制聚氯乙烯 _______________________________________________ (2) 丙烯制聚丙烯 _______________________________________________ (3) 1, 3 一丁二烯制顺丁橡胶 _______________________________________________ 7?按题目要求写出结构简式 (1) 氯乙烯与丙烯按 1:1的物质的量比在一定条件下加聚成高分子化合物时，有三种加聚产 物(每个链接中有 5个碳原子)，试写出这3种物质的结构简式。 CH 3CH 3 I I (2) CH 3 — CH = CH 2与CH 3C = C — CH 3加聚所得产物可能有: (3) 高分子化合物+CH 2CH(CH 3)CH 2CH 2卜n 的单体分别是 : A . B . 氯仿 二氟一氯甲烷 四氟乙烯 聚四氟乙烯 A B C D
第2课时烯烃、炔烃 固基础 1．下列关于乙烷、乙烯和乙炔的比较的说法中，不正确的是 ( ) A．乙烯和乙炔都属于不饱和链烃 B．乙烯和乙炔分子中所有原子处于同一平面上。乙烷分子中所有原子不在同一平面上C．乙烷不能发生加成反应，是因为分子中的单键键能与乙烯和乙炔相比较大，不容易发生断裂 D．乙烯和乙炔都能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 解析A、B、D均为正确的描述；C项，乙烷分子中的单键键能比双键和叁键的键能要小，不能发生加成反应是因为结构问题，而不是键能问题。故C项是错误的。 答案 C 2．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的操作方法是 ( ) A．混合气体通过盛水的洗气瓶 B．混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶 C．混合气体和过量H2混合 D．混合气体通过酸性KMnO4溶液 解析 A中，两种气体都不能与水反应且无任何现象，不正确。B中，乙烷不与溴水反应，乙烯与溴水发生加成反应，使溴水褪色．所以可以鉴别出来乙烯，并且通过洗气瓶乙烯和Br2反应生成1,2-二溴乙烷留在溶液里，正确。C中，乙烷不与H2反应，乙烯与H2可在催化剂Ni的作用下生成乙烷，并不是简单的混合就可以反应，而且会引入H2杂质气体，不正确。 D中，乙烷不与酸性高锰酸钾溶液反应，乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以可以用来鉴别乙烷和乙烯；但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化时可有CO2生成，会引入新的杂质，不正确。 答案 B 3．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有 ( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．6种 解析根据单烯烃和共轭二烯烃的性质可知有四种加成产物。 答案 C 4．下列关于分子组成为C x H y的烷烃、烯烃、炔烃的说法中不正确的是
【2019最新】高中化学专题3常见的烃第一单元脂肪烃第3课时脂肪烃的来源与石油化学工业教学案苏教版选修5(1) [目标导航] 1.通过阅读教材，能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成。2.通过联系实际，认识它们在生产生活中的应用。 一、石油的分馏 1.石油和天然气的组成 人类使用石油和天然气的主要目的是获得能源和化工原料。石油主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。天然气的主要成分是甲烷。 2.石油的分馏 (1)原理：利用烷烃沸点的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分。 (2)分类：分馏根据所需要的馏分不同，可以分为常压分馏和减压分馏。 ①常压分馏所得的馏分的主要成分是石油气、汽油、煤油、轻柴油等，这些馏分中烃的沸点相对较低，分子中所含碳原子数较少。常压
分馏中未被蒸发的剩余物质叫做重油。 ②减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。减压分馏能把常压分馏中得到的重油中的烃进行分离。在压强较低时，重油中的烃会在较低温度下汽化，避免了升高温度带来的使烃分解和损害设备等情况。减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青。 议一议 1.石油分馏得到的馏分是纯净物吗？ 答案不是。馏分是由不同沸点范围的烷烃组成的，因此馏分是混合物。 2.分馏与蒸馏的相同点与不同点有哪些？ 答案蒸馏：把液体加热到沸腾变为蒸气，再使蒸气冷却凝结成液体的操作。蒸馏可使混合物中沸点较低的组分挥发而达到混合物分离或除杂的目的。被蒸馏的混合物中至少有一种组分为液体。各组分沸点差别越大，挥发出的物质越纯。若不同组分之间沸点差别小，或不同组分互溶形成恒沸液体，馏分则不纯。常见的实验有蒸馏水的制取。分馏：对多组分的液体混合物在控温条件下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。常见的实验有石油的分馏。 二、石油的裂化与裂解 1.裂化 (1)原理：在一定条件下，使分子里含碳原子多、相对分子质量大、沸
实验七 不饱和烃的性质 实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质 1) 乙烯的制备 CH 3CH 2OH 24160-170℃CH 2=CH 2 仪器装置: 95%C 2H 5OH 98%H 2SO 4河沙10％NaOH 排水集气 实验步骤： 在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。 按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。 实验注释: (1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却 片刻。边加边摇可防止乙醇的碳化。 CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O （2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的 硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。 (b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。 （3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身 被还原成二氧化硫。这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。 （4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要 求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。 （5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含 量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。 2) 乙烯的性质： （1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。注意与甲烷的燃烧试验情
第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3 C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3 C H 2=C H C H C H 2C H 3 C H 3 C H 2=C H C H 2C H C H 3 C H 3 C H 3C =C H C H 2C H 3 C H 3 C H 3C H =C C H 2C H 3 C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3 C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=C H C C H 3 C H 3 C H 3 C H 2=C C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 3C =C C H 3 C H 3C H 3 C H 2=C C H 2C H 3 C H 2C H 3 C 6H 10有7个构造异构体： C H C C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C C C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C C C H 2C H 3 C H C C H C H 2C H 3C H 3 C H C C H 2C H C H 3 C H 3 C H C C (C H 3)3 C H 3C C C H C H 3C H 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) C H 3C H 2 C C C H 2C H 3123 456 二乙基乙炔 or 3-己炔
江苏省海门市三厂中学2012届高三化学大一轮复习专题十立足官能团变化精简有机化学复习 江苏省海门市三厂中学陈达 【考纲要求】 1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。 2.知道有机化合物中碳的成键特征，了解常见有机化合物中的官能团，能正确表示简单有机化合物的结构。 3.认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象（不包括立体异构），能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 4.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。 5.了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。 6.掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 7.知道天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用。 8.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 9.知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子化合物的性能及其在高新技术领域中的应用。 10.认识有机化合物的安全和科学使用方法，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。 【命题趋势与高考预测】 09、10、11年三年江苏高考化学试题中有机化学主要出现在Ⅰ卷多选题中的一条选择题和Ⅱ卷中的一条非选择题中。Ⅰ卷中的选择题一般4分左右，主要考查有机物的性质判断和分子结构；Ⅱ卷中的一条非选择题一般16分左右，主要以有机物的相互转化推断为主体，重点考查同分异构的书写、有机反应方程式的书写及其反应类型的判断、有机合成等。这些内容，很可能也是12江苏高考的热点。 【复习安排】 用约十二课时到十五课时左右的时间，完成一轮对有机化学知识的梳理和专列训练。有机化学试题的综合性较强，但难度不会太大，属于中等难度。高三复习，我们要以高考试题为根本、化学性质为重点、有机化合物的转化为线索、有机合成为目标的复习总原则，不求面面俱到，但求在某些考点的深度和广度的挖掘上有所突破，达到抓住考点、突出重点、强化热点、突破难点之目的，注意思路、方法、技巧的形成。要以有机化学为载体，着力培养学生的观察、理解、判断、推理、分析、迁移和计算的能力。有机复习，我们一定要立足官能团的变化，精简有机化学复习。 第一讲：脂肪烃（2课时） 【目标预设】
课题：第二章第一节脂肪烃(1) 教学目的常 识 技 术 1.了 解 烷 烃 、 烯 烃 和 炔 烃 的 物 理 性 质 的 规 矩 性 改 变 2.了 解 烷 烃 、 烯 烃 、 炔 烃 的 结 构 特 色进 程 1.留 意
与 办法 不 同 类 型 脂 肪 烃 的 结 构 和 性 质 的 比 照2.长 于 运 用 形 象 生 动 的 什 物 、 模 型 、 计 算 机 课 件 等 手 法 协 助
学生了解概念、把握概念、学会办法、构成才能 情感 情绪 价值观根据有机物的成果和性质，培育学习有机物的根本办法“结构决议性质、性质反映结构”的思维 重点烯 烃 的 结 构 特
色 和 化 学 性 质 难点烯 烃 的 顺 反 异 构 知识结构与板书设计第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene) 1、结构特色和通式：1.烷 烃： (2) 烯 烃： 2、物理性质 3、根本反响类型 1.替代 反 响： (2) 加 成反 响： (3) 聚 合反 响： 4、烷 烃化
质 （与 甲烷 类 似） 烷烃 不能 使酸 性高 锰酸 钾溶 液和 溴水 褪色 （1） 替代 反 响： （2） 氧化 反 响： 5、烯 烃的 化学 性质 （与 乙烯 类 似） （1） 加成 反响2.氧化 反响 焚 烧： 使酸 性 KMn
液褪色： 催化氧化：2R —CH=C H 2 + O 2 2R CH 3 3. 加聚 反响 6、二烯烃的化学性质 1. 二烯 烃的加成反响：（1，4一加成反应是首要的） 2. 加聚 反响： n CH 2=CHCH =CH 2 (顺丁橡胶) R 1C O R 2 催化剂
专题3第二单元芳香烃2苯的同系物 例1 .下列属于苯的同系物的是 （ ） ◎⑴ -叽 c a 氐 丫 ［参考答案］D 例2. 有机物名称： ____________________ 有机物分子式： __________________ 苯环上一取代种类：_______________ 一取代种类: ［参考答案］ 有机物名称 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 有机物分子式 C 7H 8 C 8H 10 C 8H 10 C 8H 10 C 8H 10 苯环上一取代种类 3 2 2 3 1 一取代种类 4 5 3 4 2 请写出其他的 4 种结构简式 ________________________________________ 例3 ?烷基取代苯 弋可以被 KMnO 4酸性溶液氧化生成 —COOH ，但若烷基R 中 直接与苯环连接的碳原子上没有 子式是C 11H 16的一烷基取代苯, C — H 键，则不容易被氧化得到 COOH 。现有分 已知它可以被氧化成为 的同分异构体共有 7种，其中的3种是: UCH r CH ;CH,
例4 ?有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是: 不能与溴水或酸性 KMnO 4溶液 反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是 的有机物名称是 _____________ ，反应的化学方程式为： ___________________________________________ 此反应属于 _____________ 反应。 （2） 不能与溴水或酸性 KMnO 4溶液反应的是 ____________________ 。 （3） 能与溴水或酸性 KMnO 4溶液反应的是 ______________________ 。 （4） 不与溴水反应但与酸性 KMnO 4溶液反应的是 ___________________________ 。 答案：（1）苯 溴苯 + B 迂F 由口）+ HB F 取代 （2）苯、己烷 （3）己烯 （4）甲苯 【解析】己烯、己烷、苯、甲苯四种物质中，既能和溴水反应，又能和酸性 KMnO 4溶液反应 的只有己烯。均不反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性 KM n0 4氧化的是甲苯。苯 在铁的催化作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。 1. 工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种 传热载体的化合物， 其分子中苯环上的一氯代物有 3种，1mol 该化合物催化加氢时最多消耗 6mol H 2,则该传热载体的化合物是（ ） CH=CH 3 乩1（尸治 B+OO ［参考答案］B ，解析：A 最多只能与3molH 2加成，C 的一取代只有2种，D 苯环上的一取代只 有1种。 2. 下列化合物分别与液溴在一定条件下混合反应， 苯环 上的氢原子被取代生成的一溴代物有 三种同分异构体的是 （ ） CH 3 -A CH 3 。er HjC CHj CH,. v CH, ［参考答案］A 、C , C 的结构不对称，苯环上还剩的三个位置不同。 CH C 1) ，生成 C^CHCHj