高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计
孟村中学徐卫涛710521
本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计
充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同
条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原
子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。
课程目标
1．知识与技能
（1）通过比较了解卤代烃的概念和分类
（2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质
（3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件
2．过程与方法
通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相
互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；
3．情感、态度、价值观
激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。
教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质
教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
教学思路从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。
教学过程
【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆
水立方（材质为含氟聚合物）
【复习】写出下列反应的方程式：
1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应.
2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应.
【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生
成的化合物，我们称之为卤代烃。
【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？
【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变
大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，
不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂
【投影】一、卤代烃的物理通性：
常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃
的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.
【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产
物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型）
【投影】二、溴乙烷的性质
1．溴乙烷的结构
请写出溴乙烷的分子式、结构式、结构简式。
2．溴乙烷的物理性质
无色液体，沸点38.4。密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
【提问】溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。溴原子的引入对溴
乙烷的化学性质有什么影响？（提示：可从碳溴键的极性进行讨论）
【学生归纳】由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏向卤素原子，碳溴键具有较强的极性，因此溴乙烷得反应活性增强。
【投影】3．溴乙烷的化学性质
（1）溴乙烷的水解反应.
【对照实验】5mL溴乙烷加入AgNO3溶液，并充分震荡，观察现象。
【实验现象】无任何现象，没有浅黄色沉淀产生，说明溴乙烷不能电离出Br-,属于非电解质。【实验探究】已知CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？若是把氢氧化钠溶液换成氢氧化钠的乙醇溶液，现象是否一
样？
【科学推测】若反应，则可能生成乙醇和溴化钠
【提问】
①．如何用实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应？
②．该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般
比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？
【学生分组讨论】证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应即就是证明溴乙烷的Br变成了Br-;加热可提高本反应的反应速率。
【提问】下面两幅图实验设计哪个更合理？图甲试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞的作
用？
图甲图乙
【生答】溴乙烷是大气污染物，溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污
染空气。所以试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。故甲更合理。
【教师结论】
CH 3CH 2Br 能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：CH 3CH 2Br ＋NaOH
水
CH 3CH 2OH +NaBr
该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的
HBr ，降低
了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应）
【实验】按图甲组装实验装置，
①．大试管中加入
5mL 溴乙烷.
②．加入15mL20%NaOH 溶液，加热. ③．向大试管中加入稀HNO 3酸化.
④．滴加2滴AgNO 3溶液.
【学生】认真仔细观察实验现象，得出以下结论：
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.
反应原理：CH 3CH 2Br ＋NaOH
水
CH 3CH 2OH +NaBr
反应条件:①NaOH 溶液；②加热。【多媒体演示】水解反应机理【问题探究】
①．该反应属于哪一种化学反应类型？（取代反应）
②．为加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？（可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减
小生成物HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，
CH
3CH 2OH 的浓度增大.）③．为什么在加入硝酸银溶液之前要加入HNO
3酸化溶液？（中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -
的检验产生干扰.）
④．如何判断CH 3CH 2Br 是否完全水解？
（看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没
有完全水解）
【归纳总结】卤代烃中卤素原子判断的实验步骤
①．取少量溴乙烷加入试管中；②．加入NaOH 溶液，加热；
③．冷却，加入稀硝酸酸化；④．加入AgNO 3溶液，充分反应根据其现象判断卤代烃中含有那种卤素原子。
【课堂练习】试写出1，2-二氯乙烷和1,2-二氯环己烷分别发生水解反应的化学方程式.
【过渡】实验证明CH 3CH 2Br 可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点
.
【投影】(2).溴乙烷的消去反应.
图丙
图丁
【实验】①按丙连接好实验装置，大试管中加入5mL 溴乙烷.②加入15mL 饱和KOH 乙醇溶
液，加热.③向大试管中加入稀
HNO 3酸化.④滴加2滴AgNO 3溶液.
【学生]认真仔细观察实验现象，得出以下结论：
水
高锰酸钾酸性
一．教案背景 时间：3月1日 地点：甘南二中（齐齐哈尔市重点高中） 人物：教师：朱世亮（年青教师） 学生：二年五班，二年七班 事件：本节为两课时，本教案是第一节内容，学生需要预习必修二中的甲烷，乙烯的结构特点和性质。 二．教学课题 本节内容选自化学选修5第二章?烃和卤代烃?第一节脂肪烃 三.教材分析 1、本节在教材中的地位 选修5是化学新课程体系中系统性较强的模块，第二章第一节脂肪烃是多种烃的衍生物的“母体”，是有机化学中的基础物质，所以学好它，对以后的学习显得尤其重要。本节在复习必修教材的相关内容的基础上，进一步学习烷烃、烯烃、炔烃的结构、性质，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到提升和拓展。 2、教学目标分析 （1）、知识与技能 ①了解脂肪烃沸点和相对密度的变化规律。以典型的脂肪烃为例，通过对比归纳的方式掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点以及烷烃、烯烃的主要化学性质。 ②根据脂肪烃的组成和结构特点掌握加成、加聚和取代反应等重要的有机反应类型，并能灵活地加以运用。 （2）、过程与方法 ①运用脂肪烃的分子模型，培养学生的观察能力和空间想象能力。 ②通过从甲烷、乙烯的结构和性质推出烷烃和烯烃的结构和性质，培养学生的知识迁移能力。 （3）、情感态度与价值观 ①通过图片、模型等创设问题情景，激发学生学习的兴趣。 ②通过动手做烃的球棍模型，体验模型法在化学中的应用。 【教学重点】脂肪烃的结构特点和烷烃、烯烃的主要化学性质。 【教学难点】烷烃和烯烃的性质 四．教学方法 在教学流程上采用课前导学，课堂质疑，反馈矫正，迁移创新四步教学法，在具体细节处理上运用的方法主要包括类比法、讲解法、讨论、归纳对比法、、运用多媒体等创建真实的教学情境，让学生带着真实的任务学习，拥有学习的主动权。同时也充分体现主体性课堂模式，把课堂的时间还给学生。使学生成为课堂的主人。 五.教学过程 ［引入］同学们，。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 甲烷、乙烯、苯。 ［讲］有机物仅含碳和氢两种元素，称为烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 ［板书］第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃
卤代烃教学设计 一、基本说明 1、教学内容所属模块：高中化学选修5《有机化学基础》 2、年级：高二年级 3、所用教材出版单位:人民教育出版社 4、所属章节：第二章第三节 二、教学设计 1、教学目标 知识与技能 ①了解卤代烃的概念。 ②通过对溴乙烷结构和性质的学习掌握卤代烃的结构和性质。 ③了解卤代烃的用途以及对环境的影响。 过程与方法 ①通过实验探究让学生深刻体会到有机反应的反应条件对反应产物有重大影响。 ②通过对卤代烃水解反应的分析，让学生领会到大多数有机反应是可逆的，并学会用化学平衡的思想去思考有机反应。 ③通过对实验的探究培养学生实验设计和实验操作的能力。 情感态度和价值观 ①通过探究实验培养学生严谨求实的科学态度。 ②介绍氟利昂的有关知识，并要求学生课后查阅卤代烃和环保的相关知识，培养学生的环保意识。 2、内容分析 卤代烃这部分内容是高中有机化学中最关键的内容。它衔接了烃与烃的衍生物，起到了承上启下的作用。特别是在后面学习有机推断和有机合成中，卤代烃是最关键和最基础的推断和合成物质。本节内容学习的好坏直接关系到后续听的衍生物的学习。 重点：卤代烃的水解反应和消去反应 难点：区分卤代烃水解反应和消去反应的条件 卤代烃水解反应和消去反应的实验设计 3、学情分析 在必修2的学习中，学生已经接触过了一氯甲烷等卤代烃，对卤代烃并不陌生，但还没有系统的学习卤代烃的性质。在必修2中学习过酯的水解反应，但并没有学习过消去反应，对一些复杂的反应还比较陌生。虽然前面的学习中强调过“反应条件”对化学反应起着十分重要的作用，但学生还没有非常直观的认识。 4、设计思路 以学生为主体，介绍了卤代烃的性质后，让学生自主探究设计卤代烃的水解反应和消去反应的异同，深刻领会反应条件对化学反应的影响。 三、教学过程 教学环节教师活动学生活动设计意图 引入【媒体】多媒体展示水立方的漂 亮夜景，随着时间的推移，水立 方不断的变化着颜色。 【讲】水立方是2008年奥运会水 上运动的主要场馆之一，也是现 在北京的著名旅游景点，它表面 的含氟聚合材料白天能透光节 聆听、思考 由生活事件引 入激发学生兴 趣。激起学生本 堂课的学习欲 望。
化学：2.3 卤代烃学案（人教版选修5） 一、预习目标 预习卤代烃的分类、主要物理性质；通过溴乙烷的主要化学性质,理解取代反应和消去反应,并通过对二者的比较认识反应条件对化学反应的影响； 二、预习内容 1.定义：烃分子中的氢原子被________原子取代后生成的化合物。 2.分类 ⑴按分子中卤原子个数分：。 ⑵按所含卤原子种类分：。 ⑶按烃基种类分：。 3．物理性质 常温下,卤代烃中除少数为外,大多为或 .卤代烃溶于水,大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂. 纯净的溴乙烷是（状态），沸点38.4℃，密度比水，溶于水，易溶于乙醇等多种有机溶剂. 写出溴乙烷的结构式、电子式、结构简式 分子式: 结构简式: 4．化学性质 取代反应：由于C-Br键极性较强，易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。溴乙烷与溶液发生取代反应. 写出该化学方程式： 消去反应：定义： 溴乙烷与溶液共热. 写出化学方程式： 思考：卤代烃发生水解反应和消去反应的条件。 三、提出疑惑 同学们，通过你的自主学习，你还有哪些疑惑，请把它填在下面的表格中
课内探究学案 一、学习目标 1.掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和所发生共价键的变化。 2.通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力 学习重难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。 二、学习过程 （一）检验卤代烃分子中卤素的方法 （1）实验原理NaOH R—X + H2O ————→ R—OH + HX Δ HX + NaOH = NaX + H2O HNO3 + NaOH = NaNO3 + H2O AgNO3 + NaX = AgX↓ + NaNO3 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）（2）实验步骤 A:取少量卤代烃； B:加入氢氧化钠水（醇）溶液； C:加热煮沸；
卤代烃 一 定义 卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F 、Cl 、Br 、I ）是卤代烃的官能团。 二、卤代烃的分类 1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。 2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。 3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。 4、按X 的数目：一卤代烃 多卤代烃 三、卤代烃的命名 1.普通命名法: 按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤” 2.系统命名（规则：卤原子做取代基。） 卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体. 四、卤代烃的物理性质 卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大 五、卤代烃的化学性质 1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。） （一）水解：卤代烃与NaOH 水溶液共热，生成醇。 C 5H 11Cl +NaOH C 5H 11OH NaCl +H O 例: C X δ-δ+
（二）醇解反应(R-X 一般为伯RX 。) （三）氨解反应 （四）氰解反应 （五）与硝酸银反应 室温下立即产生AgX 沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃 加热后才出现AgX 沉淀者，为仲和伯卤代烷 加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤 （六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时，发生消除反应） 从含H 较少的β-C 上脱氢，称为Saytzeff 规则即雪上加霜 (七)、与金属反应 卤代烃可以与金属（Li 、Na 、K 、Mg 、Al 、Cd ....）反应生成金属有机化合物。 CH 3Br + NaBr +例: CH 3 C ONa CH 3 CH 3CH 3 C OCH 3CH 3 CH 3C 4H 9Br ++例: C 4H 9NH 2NH 3 NH 4Br 2C 2H 5Br ++例: C 2H 5CN NaCN NaBr 丙腈 R-X + AgNO 3 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
第三节 卤代烃 [课标要求] 1．了解卤代烃的概念、官能团和分类。 2．掌握溴乙烷的结构特点及主要化学性质。 3．了解卤代烃发生化学反应的类型和反应规律。 4．了解卤代烃在有机合成中的重要作用和对环境、健康可能产生的影响。 1．溴乙烷在NaOH 的水溶液中发生水解反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→△ CH 3CH 2OH ＋NaBr 。 2．溴乙烷在NaOH 的乙醇溶液中发生消去反应，化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→乙醇△CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。 3．检验卤代烃中卤素原子的方法： R —X ――→＋NaOH 水溶液△ ――→＋HNO 3酸化中和ROH NaX ――→＋AgNO 3溶液 观察沉淀的颜色 4．消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等) ，而生成含不饱和键化合物的反应。 卤代烃的概述 1．概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团是卤素原子。 2．分类 (1)根据卤素种类????? 氟代烃，如CF 2CF 2氯代烃，如CH 3 Cl 溴代烃，如CH 3 CH 2Br 碘代烃，如CH 3 CH 2 I
(2)根据卤素原子数目?? ??? 一卤代烃，如CH 3Cl 、CH 3CH 2Br 多卤代烃，如CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4、CH 2ClCH 2Br 3．物理性质 (1)状态：常温下，大多数卤代烃为液体或固体。 (2)溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。 4．化学性质 5．卤代烃对人类生活的影响 (1)卤代烃的用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物。 (2)卤代烃的危害：氟氯代烷——造成“臭氧层空洞”的罪魁祸首。 [特别提醒] (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物，不可能含有除碳、氢、卤素外的其他原子。 (2)卤代烃不一定是烃与卤素单质发生取代反应得到的，也可以由不饱和烃与X 2、HX 加成而获得。 (3)所有卤代烃都能发生水解反应，但不一定能发生消去反应。 1．下列物质中，不属于卤代烃的是( ) 解析：选D 卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中一般含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能再含有其他元素的原子。 2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( ) A ．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
安徽省滁州二中高二化学《第二章烃和卤代烃第三节卤代烃》教案 新人教版选修5 一、教学目标 【知识与技能】 1、掌握溴乙烷的主要化学性质，理解在NaOH水溶液中发生的取代反应和在NaOH醇 溶液中发生的消去反应。 2、了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对有关卤代烃数据的分析、讨论，培养学 生的分析、综合能力。 3、对氟利昂对环境的不良作用有一个大致的印象，增强环境保护意识。 【过程与方法】 注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子（—X）决定了卤代烃的化学性质。 【情感、态度与价值观】 分析有关卤代烃所发生化学反应的反应类型和反应规律，培养学生的逻辑思维能力和进行科学探究的能力。 二、教学重点 溴乙烷的结构特点和主要化学性质 三、教学难点 溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 四、课时安排 1课时 五、教学过程 【引入】师：在高一我们就已经接触了1，2—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯，它们属于烃的衍生物中的一类。像这些在结构上可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃。下面我们先来学习卤代烃的代表物——溴乙烷。 【板书】第三节卤代烃 一、溴乙烷 1、溴乙烷的分子结构
分子式：C2H5Br 结构简式：C2H5Br或者CH3CH2Br （官能团：—Br）师：从结构上看，溴乙烷可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被溴原子取代后的产物，但由于官能团是（—Br），所以它的性质与乙烷有很大的差别。 【板书】2、物理性质 溴乙烷是无色液体，沸点38.4oC，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 师：从溴乙烷的核磁共振氢谱图中可以看到有两个吸收峰，可见只有其分子中只含两种不同的氢原子。接下来我们重点学习溴乙烷的化学性质。 【板书】3、化学性质 （1）溴乙烷的水解反应 CH3CH2—Br + NaOH →CH3CH2—OH + NaBr 【讲解】强调溴乙烷的水解反应的条件：碱性条件下水解。 【提问】1、乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷；乙烯如何加成反应生成溴乙烷？ 2、溴乙烷能否生成乙烯？ 3、溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯？ （引导学生根据溴乙烷的结构分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。） 【板书】（2）溴乙烷的消去反应 （引导分析上述反应的特点得出消去反应的概念） 【板书】有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消去反应。 师：（分析）由于溴原子的出现，使C－Br键极性较强，易断裂，因此化学性质比乙烷活泼，在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯，C－H键和C－Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr，由于有强碱存在最终生成了NaBr。卤代烃的水解与消去反应同时存在，相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。强调C－Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C－H键断裂后产生的H结合成。 【板书】消去反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热。 水
有机化学中卤代烃的有 关性质总结 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
有机化学中卤代烃的有关性质总结 一. 卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种: 碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷，溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代烷的密度大于1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面 .亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1.亲核取代反应 （1）RX + NaCN --------RCN + NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX + AgNO3-----------RONO2 + AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应
CLCH2CH2CL + 4NH3---------NH2CH2CH2NH2 + 2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭容器中，温度在115—120 反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br +NaI---------C3H7I + NaBr (此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要依条件而言) 2. 消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X +NaOH-----------R- CH2=CH2 + NaX + H2O 此反应有个规律（札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃 + 金属--------有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应 RX + Mg---------RMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将Mg置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX 。RMgX在化学界叫做格利雅试剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂（此时的外界条件是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RI>R Br>RCL>RF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应；
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、教学目标 【知识与技能】 1、了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。 2、了解烷烃、烯烃、炔烃的结构特点。 3、掌握烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 【过程与方法】 注意不同类型脂肪烃的结构和性质的对比；善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段帮助学生理解概念、掌握概念、学会方法、形成能力；要注意充分发挥学生的主体性；培养学生的观察能力、实验能力、探究能力。 【情感、态度与价值观】 根据有机物的结果和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。 二、教学重点 烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质；乙炔的实验室制法 三、教学难点 烯烃的顺反异构 四、课时安排 2课时 五、教学过程 ★第一课时 【引入】师：同学们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。在高一的时候我们接触过几种烃，大家能否举出一些例子？ 众生：能！甲烷、乙烯、苯。 师：很好！甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从结构上可以看成是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。 【板书】第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 师：什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。 （学生回答，教师给予评价）
【板书】一、烷烃 1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C —C 连成环状，称为环烷烃。） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1) 师：接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 (教师引导学生根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律，并给予适当的评价) 【板书】2、物理性质 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 师：我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。 【板书】3、化学性质（与甲烷相似） （1）取代反应 如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应 C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 师：接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。 （由学生回答高一所学的乙烯的分子结构和性质，教师给予评价） 【板书】二、烯烃 光照 3n+1 2 点燃
第九章 卤代烃 1．命名下列化合物。 CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2Cl CH 2=C CHCH=CHCH 2Br CH 3 Cl 1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯 CH 3CH 2CH 3 CHCH 3 CH 3 2－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷 Cl Br Cl 4－氯溴苯 3－氯环己烯 F 2C=CF 2 CH 3 Br 四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。 （1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH 2=CHCH 2Cl CH 2Br （3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷 CH 3C C CHCH 2 Cl CH 3 Br （5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿 CH 2CH 2Br CL 2C=CH 2CCl 2F 2 HCCl 3 3．完成下列反应式： CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3 CN (1) CH 3CH=CH 2+CH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH) CH 3CH 2CH 2OH (2)
CH3CH=CH2+Cl25000C ClCH 2CH=CH2 Cl+H O ClCH 2 CHCH2Cl OH (3) +Cl2 Cl Cl 2KOH (4) NBS Br KI CH3COCH3 I (5) CH3CH CHCH CH3OH PCl5CH 3CH CHCH3 CH3Cl NH3CH3CH CHCH3 NH2 CH3 (6) (CH3)3CBr+KCN25CH2=C(CH3)2 (7) CH3CHCH3 OH PBr CH3CHCH3 AgNO3/C2H5OH CH3CHCH3 ONO2 (8) C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2C CH CH3CH3+CH3CH2CH2CH2C CMgBr (9) ClCH=CHCH2Cl+CH3COONa3ClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl (10) CH CH+25Cl C=C Cl H Cl Cl2CHCHCl2 2Cl (11) CH2Cl + 3CH2 CH 2 CH2 CH2 CH2 OC2H5 CN NH2 I OH (12)
２—３—１卤代烃（第一课时）
识结构与板书设计一、溴乙烷 １．溴乙烷的结构 分子式结构式结构简式官能团 ２．物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。 ３．化学性质 （１）水解反应：CH３CH２Br+H２O CH３CH２OH+HBr （２）.消去反应：CH３CH２Br CH２＝CH２+HBr 教学过程 备 注 ［引言］我们对一氯甲烷、１、２—二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。 ［投影］１．卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.２．卤代烃的危害： （１）.卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 第三节卤代烃 一、溴乙烷
试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。 ［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH 溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）２只、试管夹、小试管１0只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、２５0mL烧杯。溴乙烷、１0%NaOH溶液、稀硝酸、２%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。 ［投影］提示：（１）可直接用所给的热水加热（２）溴乙烷、１0%NaOH溶液的用量约为２mL （３）水浴加热的时间约为３分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO３为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？ ［讲］结论：CH３CH２Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：（１）水解反应：CH３CH２Br+H２O CH３CH２OH+HBr ［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应） ［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br—形式离去，故带负电的原子或原子团如OH—、HS—等均可取代溴乙烷中的溴。 实验证明CH３CH２Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.（２）溴乙烷的消去反应. 按图２—１8组装实验装置，１.大试管中加入５mL溴乙烷.２.加入１５mL饱和KOH
高中化学选修5有机化学《卤代烃》的教学设计 孟村中学徐卫涛710521 本节教材是学生在学习了脂肪烃、芳香烃的基础上对有机物的进一步学习。该教学设计充分让学生通过实践活动获取感性认识，，认识有机化合物的化学行为的“多样性”和不同条件下进行化学反应的“多面性”。同时该实验还增加了对比试验，来探究卤代烃中卤素原子的检验，强化了学生的探究意识，培养了了学生的创新意识与实践能力。 课程目标 1．知识与技能 （1）通过比较了解卤代烃的概念和分类 （2）了解溴乙烷的物理性质并掌握其化学性质 （3）理解溴乙烷水解反应和消去反应极其反应条件 2．过程与方法 通过溴乙烷中C—X键的结构特点，结合其水解反应和消去反应，体会结构和性质的相互关系；通过溴乙烷发生取代反应的实验设计和操作，培养学生的思维能力和实验能力；3．情感、态度、价值观 激发学生学习化学的兴趣，培养学生用化学视角观察生活。 教学重点溴乙烷的结构特点和主要化学性质 教学难点溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律 教学思路从本章不饱和烃与卤素单质间的发生的加成反应引入卤代烃，根据其代表物溴乙烷的结构，研究它的物理性质及化学性质，结合氟氯代烷对臭氧层产生的破坏作用，形成臭氧空洞，危机地球上的生物，来探索防止污染，保护环境的措施。 教学过程 【投影】塑料管（材质为聚氯乙烯）、不粘锅（涂层化学成分是聚四氟乙烯）、奥运场馆水立方（材质为含氟聚合物） 【复习】写出下列反应的方程式： 1.甲烷与氯气在光照条件下的第一步反应. 2.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应反应. 【引入】从结构上讲，上面5种物质都可以看成是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，我们称之为卤代烃。 【提问】根据卤代烃中所含的卤素原子的不同可分为哪几类？ 【学生归纳】可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 【讲解】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂 【投影】一、卤代烃的物理通性： 常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 【讲解】溴乙烷在结构上可以看成是溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下：（投影球棍模型和比例模型） 【投影】二、溴乙烷的性质
2 烃类燃烧规律集锦 有机物的燃烧规律是中学有机化学基础考查中的常见题型，也是高考化学中的热点内容，许多同学对这些知识点易产生混淆，现将其总结如下： 1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律 烃完全燃烧的通式：C x H y ＋(x ＋y 4)O 2――→点燃x CO 2＋y 2 H 2O (1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态 ΔV ＝V 后－V 前＝y 4 －1 ①y ＝4时，ΔV ＝0，体积不变 ②y >4时，ΔV >0，体积增大 ③y <4时，ΔV <0，体积减小 (2)燃烧后温度低于100 ℃时，即水为液态 ΔV ＝V 前－V 后＝1＋y 4 ，总体积减小 [特别提示] 烃完全燃烧时，无论水是气态还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中碳原子数无关。 典例3 a mL 三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL 。则这三种烃可能是( ) A ．CH 4、C 2H 4、C 3H 4 B ．C 2H 6、C 3H 6、C 4H 6 C ．CH 4、C 2H 6、C 3H 8 D ．C 2H 4、C 3H 4、C 3H 6 解析 如果分别写出各选项中烃对应的燃烧反应的化学方程式，我们会发现只要烃分子中的氢原子数为4，a mL 该烃完全燃烧后恢复至常温常压就一定缩小2a mL 体积，实际上就是常温下水为液态，是水蒸气占有的体积，所以A 项为正确选项。 答案 A 2．烃完全燃烧时耗氧量规律 (1)等物质的量的烃(C x H y )完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x ＋y 4)的值，其值越大，耗氧 量越多。 (2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。 (3)最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 (4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较
第一单元卤代烃 第二课时 【复习提问】写出溴乙烷发生取代反应、消去反应的方程式 三、卤代烃 1、命名：将卤素原子作为取代基 ⑴、饱和链状卤代烃的命名： ①含连接–X 的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。 ②从离–X 原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。 [练习]命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 ⑵、不饱和链状卤代烃的命名： 含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。 [练习]命名下列卤代烃： CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCH(CH3)CH2Br 2、卤代烃的同分异构体 (1)、一卤代烃同分异构体的书写方法：等效氢问题（对称轴） (2)、二卤代烃同分异构体的书写方法：“定一动一” (3)、多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）：二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换。 [练习]： （1）请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。 （2）CH3CH（CH3）CH2CH3的一氯取代物有几种？ （3）一氯代烃是否具有碳链异构、位置异构和类别异构？ 说明思路并总结出书写的规律和技巧。 3、物理性质 （1）状态：常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl等少数为气态外，其余为液体或固体。 （2）沸点：高于相应的烃。互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：大于相应的烃。一氯代烃相对密度均小于1，溴代烃、碘代烃的相对密度均大于1。卤代烃的密度随分子中碳原子数增多而减小，随分子中卤素原子数的增多而增大。（4）溶解性：难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烃是很好的有机溶剂，如二氯甲烷、氯仿、和四氯化碳等。 4、卤代烃的化学性质： （1）水解反应： R－X＋H－OH R－OH＋H－X 一般情况下，若烃基为苯环，则该水解反应较难进行。 [课堂练习]: 写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式。 （2）消去反应 R－CH2CH2X＋NaOH RCH=CH2＋NaOH [课堂练习]: 试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式 【问题】 （1）、是不是所有的卤代烃都能发生消去反应？什么结构的不能发生消去反应？ 含一个碳原子的卤代烃（如CH3Cl）无相邻碳原子，不能发生消去反应；与连有卤原子（-X）的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如：（CH3）3CCH2Cl (2)、什么结构的卤代烃发生消去反应后的产物会出现同分异构现象？为什么？
公开课教案 课题：有机化学反应类型（第三课时） 一、教学目标 （一）知识与技能目标 1.了解溴乙烷的物理性质。 2. 以溴乙烷为例，掌握卤代烃的取代反应和消去反应。 （二）过程与方法目标 1.通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力； 2.从碳原子的成键特点出发，理解卤代烃的取代反应和消去反应发 生过程。 （三）情感态度与价值观目标 培养学生思维的发散性，认识问题的全面性。 二、教学重点 卤代烃发生消去反应和取代反应的条件 三、教学难点 检验卤代烃中卤元素的实验设计和操作 四、教学方法 讲授法、实验法 五、教学准备 多媒体课件等 六、教学过程 【回顾】甲烷与氯气，乙烯与Br2、HBr的反应。它们的产物都可看作是烃分子中的氢原子取代后生成的化合物，我们将此类物质称为卤代烃。 【播放微课】1.卤代烃的分类 ①按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃. ②按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃. ③按烃基种类分：饱和卤代烃和不饱和卤代烃，含苯环的为芳 香卤代烃. 3.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成 有机物。 2.卤代烃的危害：DDT、氟利昂 【过渡】卤代烃化学性质通常比烃活泼，下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质。 【板书】卤代烃——溴乙烷 （一）溴乙烷的结构 【讲】溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。请同学们写出溴乙烷的电子式、结构式、结构简式。 【投影】（投影球棍模型和比例模型） 【板书】 结构简式CH3CH2Br 官能团—Br 【引言】溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 【板书】（二）物理性质 【引导】观察溴乙烷，对比溴乙烷与乙烷的物理性质，你能解释其中的原因么 【小结】烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂，且大多数密度比水大。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢 【板书】（三）化学性质 【分析】溴原子作为溴乙烷的官能团，发生化学变化应围绕着C—Br 键断裂去思考。C—Br键为什么能断裂呢在什么条件下断裂 【讲】在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br 键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷，容易结合带负电的基团。 【引导】已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧 △ CH2CH2Br＋NaOH —→CH3CH2OH+NaBr
烃和卤代烃的知识点及题型 答：烃和卤代烃 第一节脂肪烃 一、烷烃和烯烃 1、结构特点和通式： (1) 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状， 称为环烷烃。）通式：C n H 2n+2 (n≥1) (2) 烯烃：分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃) 通式：C n H 2n (n≥2) 2、物理性质 (1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大； (2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低。 (3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。 (4) 烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、基本反应类型 (1) 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应。如烃的卤代反应。 (2) 加成反应：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。 (3) 聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反应。如加聚反应、缩聚反应。 4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 （1）取代反应：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3 CH 2 Cl + HCl(光照) 注意：1、此反应不会停留在第一步，会继续和乙烷生成二氯乙烷、三氯乙烷···· 2、烷烃只能和纯净的卤素单质发生取代反应，不和卤素的水溶液发生反应 （2）氧化反应：C n H 2n+2 + —O 2 →nCO 2 +(n+1)H 2 O 3n+1 2 点燃
第五章 卤代烃 一 选择题 1.下列哪些特性与S N 2反应符合? 反应速率只取决于亲核试剂得浓度(I),亲核试剂从被置换 基团得反面进攻(II),反应过程中键得形成与键得破裂同时发生(III)。、 (A) I,II (B) II,III (C) 全部符合 (D) I,III 2.S N 1反应得特征就是:生成碳正离子中间体(I),立体化学发生构型转化(II),反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关(III),在亲核试剂得亲核性强时易发生(IV)。 (A) I,II (B) III,IV (C) I,III (D) I,IV 3.下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快? 4.在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃 得 反应活性次序为: (A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III (C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV 5. (CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物就是: (A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2 (C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 3 6.下列哪个化合物能生成稳定得格氏试剂? (A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br (C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl 7.实验室合成格氏试剂时,除CH 3I 之外,最常用得卤代物就是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 8.实验室合成甲基格氏试剂,常用CH 3MgI 而不用CH 3MgBr,原因就是: (A) CH 3I 价廉 (B) CH 3Br 太不活泼 (C) CH 3Br 在常温下就是气体,使用不便 (D) CH 3Br 不 9.合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚 10.用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行? (A) NaBH 4 (B) LiAlH 4 (C) Zn + HCl (D) HI 11.下列四个卤代烃,R 就是相同得烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去得就是: (A) R ─I (B) R ─Br (C) R ─Cl (D) R ─F 12.下列四个氯代烃,最容易发生S N 2得就是: (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (B) (CH 3)2CHCH 2Cl (C) CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 (D) (CH 3)3CCl 13. 用KOH/C 2H 5OH 处理(CH 3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能就是: (A)反4甲基2戊烯 (B)顺4甲基2戊烯 (C)2甲基2戊烯 (D)反2甲基2戊烯 14.下列描述S N 2反应性质得说法,哪一项就是错误得？ (A)通常动力学上呈二级反应,对反应物与亲核试剂浓度各呈一级 (B)进攻试剂亲核能力对反应速率有显著影响 (C)反应物离去基离去能力对反应速率有显著影响 (D)叔卤代烃比仲卤代烃反应快。 15.哪一个氯代烃与AgNO 3/EtOH 反应最快？ 16.下列化合物属于非质子极性溶剂得就是: ① DMF ② i PrOH ③ CCl 4 ④ DMSO (A) ①② B) ①③ (C) ①④ (D) ③④ 17.按S N 2历程反应, 下列化合物活性次序就是: CHClCH 3(D)CH 2CH 3 (C)(B)CH 2ClCH 3CH 2CH 2Cl (A)
最新高中-化学专题2-3-1卤代烃教学案新人教版 选修5
书设计3.化学性质 （1）水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr （2）.消去反应：CH3CH2Br CH2＝CH2+HBr 教学过程 备 注 ［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子结构中除了碳、氢原子以外，还包括了卤素原子。我们将此类物质称为卤代烃。［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害： （1）.卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用. 卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的一些性质. 第三节卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 ［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 分子式结构式结构简式官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱 ［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。）
不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 ［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？ 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。 ［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。 ［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？ ［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下：（1）水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。（该反应是可逆反应） ［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. （2）溴乙烷的消去反应.