第三章不饱和脂肪烃（Unsaturated Hydrocarbons）
凡分子中含有碳碳双键或碳碳叁键的烃成为不饱和烃。
第一节烯烃
一．双键的电子结构
以乙烯为例：
在乙烯分子中，碳原子采取sp2杂化。三个sp2杂化轨道的对称轴处在同一个平面上，互成120°的角，另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键π键。
乙烯分子中有一个C-Cσ键和四个C-Hσ键，未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。
二．烯烃的异构现象及命名
1．结构异构现象及特点
烯烃的结构异构现象，除碳链异构外，还有双键的位置异构。
顺反异构的特点：
分子中有两个不能自由旋转（或旋转受阻）的原子，这两个原子分别连着两个不同的原子或集团。
2．几何异构体的命名
1〉顺/反命名
顺-2-丁烯反-2-丁烯
2〉Z/E命名
Z-1,2-二氯-1-溴乙烯E-1,2-二氯-1-溴乙烯
（反-1,2-二氯-1-溴乙烯）（顺-1,2-二氯-1-溴乙烯）
思考题：命名下列化合物
三．烯烃的化学性质
1．加成反应
1〉与卤素加成
2
3〉与硫酸加成
4〉与水加成
5
马氏规则：不对称烯烃加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上。烯烃加成反应机理——亲电加成
2．诱导效应
由于某些吸电子基团或斥电子基团的存在，使邻近共价键的极性发生改变，我们说这些基团对该共价键发生了诱导效应。
由吸电子基团引起的诱导效应记作–I；
由斥电子基团引起的诱导效应记作+I。
诱导效应的特点：
1〉诱导效应的强弱取决于基团的吸电子或斥电子的能力。
2〉诱导效应可以沿共价键传递，但很快消弱，一般间隔三个以上的共价键的影响可忽略不计。
3〉诱导效应有叠加性。
3．马氏规则的解释
在不对称烯烃的亲电加成中，亲电试剂总是加到电子密度较高的双键碳原子上。
4．过氧化物效应
由于过氧化物（ROOR）的存在,出现反马氏规则现象，这类反应属于自由及加成反应。
5．氧化反应
2〉高锰酸钾氧化
3〉臭氧氧化
由醛酮结构的测定，就可推到原来的结构。如：
2-甲基丙烯甲醛丙酮
四．亲电加成反应机理
首先试剂分子异裂为两个离子：
第一步：亲电试剂进攻烯烃的双键；
亲电试剂中间体
第二步：正碳离子很活泼，马上与反应体系中的亲核试剂结合，完成加成反应。
第二节二烯烃
一．二烯烃的分类
1〉隔离二烯烃：两个双键被二个或多个单键隔开；
2〉聚集二烯烃：两个双键连在一个碳原子上；
3〉共轭二烯烃：两个双键之间自只被一个单键隔开；
二．共轭体系和共轭效应
1．共轭二烯烃的结构和π—π共轭
1,3-丁二烯是最简单共轭二烯烃。1,3-丁二烯π电子的离域如下图：
由于π电子的离域，就是1,3-丁二烯分子中的C2～C3之间也具有部分双键性质，除了单双键的差别减小外，整个体系的能量也降低了，体系更稳定了。共轭体系中的这种π电子的离域效应就为共轭效应。
2．p-π共轭
与π键相连的原子，如果有p轨道的未共用电子对，那么，这样的p轨道也可与π键产生共轭，这就是p-π共轭。
3．σ—π超共轭
与碳碳双键相连的饱和碳原子上C-Hσ键可与π键产生共轭，这种共轭很微弱，成为σ—π共轭。
4．σ-p 超共轭
C-Hσ键的σ轨道也可与中心碳原子的p 轨道有稍许重叠而成σ-p 超共轭。
自由基的稳定性：
正碳离子的稳定性：
第三节 炔烃
一． 炔烃的结构
以乙炔为例： 在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp 轨道互相重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又各以一个sp 轨道分别与一个氢原子的1s 轨道重叠形成C-Hσ键。每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p 轨道,它们与另一碳的两个p 轨道两两相互侧面重叠形成两个互相垂直的π键。
乙炔分子中的π键和σ键
二． 炔烃的化学性质 1．加成反应
亲电加成比烯烃困难；
亲核加成比烯烃容易。
H C C H
2．氧化反应
3．金属炔化物的生成
白色
第四节萜烯类化合物
萜类亦称萜烯类，是香精油的主要成分。某些植物的叶，花或果实用水蒸汽蒸馏的方法，可以得到有香味的油状液体，称为香精油。原来把存于香精油中的脂环烃C10H16叫做萜。后来又发现了不少与萜具有类似构造的含氧衍生物，以及挥发性不大的含有15，20，30，40甚至50个碳的化合物。现在把存在于自然界的这一类化合物都叫萜。不管它们是烃类或是含氧衍生物。
至少两个异戊二烯链节首尾相连的化合物为萜类化合物：
萜类化合物具有以下结构特点：
1．碳原子为5n个；
1〉单萜它含有两个异戊二烯单位（C10）
2〉倍半萜它含有三个异戊二烯单位（C15）
3〉双萜它含有四个异戊二烯单位（C20）
4〉三萜它含有六个异戊二烯单位（C30）
5〉四萜它含有八个异戊二烯单位（C40）
2．异戊二烯链节首尾相连，只与碳架有关，与碳的连接方式无关；
3．萜类化合物包括萜烯，饱和部分饱和的各种烃类以及它们的衍生物，如：醇，醛，酮，酯。
薄荷醇（单萜）
在医药上用作兴奋剂.薄荷醇具有芳香凉爽气味.又有杀菌功效
莰酮（樟脑）（单萜）
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
第三章不饱和烃 3.1用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E )-pent-2-ene (Z )-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene 3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？ 3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6将下列化合物写成键线式 A、O ；b、；c、 Cl ； d 、
第三章不饱和脂肪烃 一、分子中只含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃。C n H2n 由于π键存 在,C-Cσ键不能 自由旋转，存 在顺反异构。烯碳SP2杂化，三个σ键，一个π键。 π电子极化度比σ键大 二、命名三步 1、选择主链 2、编号 3、书写名称（如下） 1、选择含有双键的最长碳链为主链； 2、应使双键的位次尽可能的小，从靠近双键一端（即官能团）开始编号； 3、 1） 2）顺反异构体命名标记法，两种：顺反标记法及Z\E标记法（对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用Z，E表示。） A、顺反标记法 B、Z\E标记法：当两个“较优”基团位于双键同侧时，用Z标记其构型；位于异侧时，用E标记其构型。 优先基团选择规律：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H
一、 重点 二、命名三步 1、选择主链 2、编号 3、书写名称 1、 2、 3、 1） 2） S---single 单键
三、共轭 1、CH2=CH－CH=CH2 1） 2) 3) 2、共轭体系分类 1） 2)P、π共轭 如 类似的还有 3)σ、π超共轭 3、 1）吸电子共轭基团（能降低共轭体系共轭电子云密度）－NO2 －CN －COOH －CHO －COR等 2）给电子共轭基团（能提高共轭体系共轭电子云密度）－OH －OR －OCOR －NH2 －NHCOR等 丁二烯共轭导致，键长平均化，分子平面化，能量降低
一、炔烃的命名:命名类似于烯烃 二、烯炔的命名 1、三个步骤，遵循的原则 1）选择含有双键和叁键最长碳链为主链。从最先遇到双键或叁键的一端开始； 2）以双键在前、叁键在后、主链碳数放在“烯”前面的原则书写名称。 3）若在主链两端等距离处遇到双键或叁键时，编号要从靠近双键的一端开始。 2、例 补充
第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3 C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3 C H 2=C H C H C H 2C H 3 C H 3 C H 2=C H C H 2C H C H 3 C H 3 C H 3C =C H C H 2C H 3 C H 3 C H 3C H =C C H 2C H 3 C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3 C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=C H C C H 3 C H 3 C H 3 C H 2=C C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 3C =C C H 3 C H 3C H 3 C H 2=C C H 2C H 3 C H 2C H 3 C 6H 10有7个构造异构体： C H C C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C C C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C C C H 2C H 3 C H C C H C H 2C H 3C H 3 C H C C H 2C H C H 3 C H 3 C H C C (C H 3)3 C H 3C C C H C H 3C H 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) C H 3C H 2 C C C H 2C H 3123 456 二乙基乙炔 or 3-己炔
实验七 不饱和烃的性质 实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质 1) 乙烯的制备 CH 3CH 2OH 24160-170℃CH 2=CH 2 仪器装置: 95%C 2H 5OH 98%H 2SO 4河沙10％NaOH 排水集气 实验步骤： 在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。 按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。 实验注释: (1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却 片刻。边加边摇可防止乙醇的碳化。 CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O （2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的 硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。 (b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。 （3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身 被还原成二氧化硫。这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。 （4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要 求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。 （5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含 量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。 2) 乙烯的性质： （1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。注意与甲烷的燃烧试验情
《有机化学》(第四版)第三章不饱和烃(习 题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题 3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 3CH2=CHCHCH2CH3 3 CH2=CHCH2CHCH3 3 CH3C=CHCH2CH3 CH3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH2=CCH2CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31 2 3 456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 1 2 3 4 5 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 23 45 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3 CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑ C=C CH 2CH 3H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓ C=C F CH 3Cl CH 3CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑ C=C CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓ C=C CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3CH 3 H ↑ (E)-3-异丙基-2-己烯
第一节脂肪烃 【学习目标】 学习目标 1、了解烷烃、烯烃、炔烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系； 2、了解、掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质以及乙炔的实验室制法； 3、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。 学习重点：烷烃和烯烃的结构特点和主要化学性质 学习难点：烯烃的顺反异构 【知识要点】 一、前言： 1、烃的衍生物： 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物称为烃的衍生物；如烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 2、有机反应的特点： ①反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应； ②反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物生成； ③反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。 二、烷烃： （又叫饱和链烃，分子中的原子全部以单键相连，易发生取代反应） 1、基本概念： 烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。） 通式：C n H2n+2 (n≥1) 2、物理性质递变规律： 烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高（碳原子数相同时，支链越多，沸点越低）；相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。 还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。 说明：沸点的高低与分子间作用--范德华力（包括静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间作用力就越大，因而沸点升高。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间作用力减弱，因而沸点降低。
脂肪烃（aliphatic hydrocarbons） 具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。脂链烃和它的衍生物总称为脂肪族化合物，脂环烃及它的衍生物总称脂环族化合物[1]。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑常用驱虫剂、麝香常用中草药和冰片。 根据碳原子间键的种类——单键、双键、叁键，可分为烷烃或石蜡烃、烯烃、二烯烃、炔烃。含有双键或三键的叫作不饱和烃。碳链是直的叫作直链烃，有侧链的叫作侧链烃。烷烃的分子通式为C n H2n+2、烯烃为C n H2n、炔烃和二烯烃为C n H2n-2。 脂肪烃的物理性质，例如沸点、熔点、相对密度等，随分子中碳原子数的递增而呈现出有规律的变化，常温下的状态则由气态逐渐变成液态、固态。 主要化学性质为碳原子上的氢原子被其他活泼原子的置换反应、高温下断链、脱氢生成较低碳数的烷烃，烯烃的裂解反应。C6～C8直链烷烃可经脱氢环化生成苯系芳烃的反应。烯烃、二烯烃、炔烃的化学性质活泼，可以进行加成、置换、齐聚、共聚、聚合、氧化等多种反应，工业上最有用的是加成反应及聚合反应。 脂肪烃一般都是石油和天然气的重要成分。C1～C5低碳脂肪烃是石油化工的基本原料，尤其是乙烯、丙烯和C4、C5共轭烯烃，在石油化工中应用最多、最广。 分类方法。 ①饱和脂肪烃分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连，通式C n H2n+2。 ②不饱和脂肪烃分子中有不饱和键存在。按不饱和键的不同又分为： 烯烃含有碳碳双键通式：有x个碳碳双键，C n H2n+2-2x 炔烃含有碳碳叁键通式：有x个碳碳三键，CnH2n+2-4x
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃答案 习题（二）用Z，E标记法命名下列各化合物 答：（1）（E）-2, 3-二氯-2-丁烯 （2）（Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3）（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4）（Z）-3-异丙基-2-己烯 习题（四）完成下列反应式
习题（五）用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 答：（1）先用Br2-CCl4溶液，褪色者是（B）和（C），再用稀高锰酸钾溶液，褪色者是（B）； （2）使Br2-CCl4或稀高锰酸钾溶液褪色者是（A）和（B），与Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀者是（B）。 习题（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ 答：（1）后者比较稳定，两个大基处于碳碳双键异侧，空间效应较小；（2）前者较稳定，它相当于R2C=CHR； （3）第一个较稳定，它相当于R2C=CR2； （4）后者稳定，其角张力较小； （5）环戊烯较稳定，其角张力较小； （6）后者较稳定，其角张力较小； 习题（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序 答：（1）(C) > (A)> (B) (2) (B) > (C) > (A) 习题（十一）预测下列反应的主要产物，并说明理由。 答：
习题（十二）写出下列反应物的构造式。 答：（1）CH 2=CH 2 （2）（CH 3）2CHCH=CHCH 3 （3）（CH 3）2C= CH CH 2CH 3 （4）3223CH CH CCH C CH ≡ （5）()CH C CH CHCH C CH ≡=2223 （6）()CH C CH CH ≡423 习题（十五）完成下列转变 答： （1）CH 3CH 2=CH 2 CH 3CH 2 CH 2Br HBr ROOR
第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃（课题1） 【学习目标】 1．了解烷烃、烯烃的结构及物理性质递变规律； 2．掌握烷烃、烯烃的结构特点和主要化学性质； 3．了解1,2-加成和1,4加成。 【活动方案】 活动一．认识脂肪烃的结构、组成和分类 1．阅读下列材料回答： 分子中碳原子间连结成链状的碳架，因为脂肪分子中有这种结构，这样的烃叫脂链烃（也叫开链烃，简称链烃）。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。 ⑴判断下列分子式或结构简式所代表的各种烃中，哪些属于脂肪烃？ ⑵根据表格中的要求，写出下列各类脂肪烃的分子组成通式。 活动二．回顾饱和脂肪烃（烷烃）的化学性质 1．回忆甲烷的化学性质，完成下列问题。 ⑴写出乙烷与氯气发生一氯取代反应的化学方程式。 ⑵写出丙烷CH3CH2CH3与Cl2发生一氯取代反应的可能的化学方程式。 ⑶烷烃完全燃烧反应的通式。 2．分析上述化学反应，你认为烷烃的特征反应时什么？该反应的特点有哪些？ 活动三．探究不饱和脂肪烃中烯烃的化学性质
1．烯烃的性质与乙烯相似，写出下列反应的化学方程式。 ⑴丙烯CH3CH==CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 练习：写出丙烯与氯化氢发生加成反应后，产物的结构简式 ⑵丙烯在一定条件下发生加聚反应。 ⑶烯烃完全燃烧反应的通式。 3．阅读课本P.30资料卡片---1,2—加成和1,4—加成 ⑴写出1,3-丁二烯（CH2＝CH—CH＝CH2）与H2发生1,4—加成反应的化学方程式。 ⑵ 1,3-丁二烯与溴发生加成反应时，产物可能有几种？写出这些物质的结构简式。 ⑶ 2-甲基-1,3-丁二烯与溴发生加成反应时，产物可能有几种？写出这些物质的结构简式。 ⑷写出1,3-丁二烯通过1,4-加成反应生成聚-1,3-丁二烯的化学方程式。 活动四．认识脂肪烃的来源及其应用 1．脂肪烃的来源有 2．石油中含有1—50个碳原子的 3．石油通过得到汽油、煤油等；通过得到润滑油、石蜡等烷烃；通过得到轻质油和气态烯烃；而是获得芳香烃的主要途径。 【反馈检测】 完成活动单P35-36