不饱和脂肪烃——炔烃
1、制备
（1）邻二卤代物，偕二卤代物两次E2消去
试剂：NaNH2(+氢氧化钾)
（2）四卤代烃锌镁作用下反应
2、三键上的亲电加成
（1）与卤化氢加成——在CuCl/HCl作用下双键三键共存下先和三键反应
（2）过氧化物效应
（3）与卤素发生反式加成(常用于炔基的保护，生成四卤代烃再用Zn反应回复成为炔键) （4）与水加成生成酮式结构——马氏规则——在二价汞离子催化下，三键比双键更易水合（5）在和1MOL氢反映的时候首先生成共轭二烯
3、三键上的亲核加成
（1）与氢氰酸的加成
（2）与含有活泼氢的有机物加成——优先生成稳定碳负离子
应用——引入乙烯基
4、炔烃的还原反应
（1）催化氢化：对于双键、三键共存的分子中，若它们是孤立的，则双键易还原，若它们是共轭的则三键先还原。特殊催化剂Lindlar-Cat只加氢至双键
（2）硼氢化还原：顺式加成，反马氏
（3）碱金属还原——Na/NH3（不同于NaNH3）——反式烯烃
5、炔烃的氧化反应
高锰酸钾+碱——若为端炔则是羧酸和二氧化碳
臭氧+水——若为端炔则成羧酸和甲酸
6、端炔的性质
（1）叁键氢的弱酸性及炔基负离子——炔基钠
（2）炔基负离子的反应及在合成上的应用
（3）和银氨络离子生成炔银沉淀
7、炔烃的聚合
三聚成苯环
Ps：苯在五氧化二钒，和氧气条件下生成马来酸酐。
2016年全国高考统一化学试卷（新课标Ⅲ） 一、选择题. 1．（3分）化学在生活中有着广泛的应用，下列对应关系错误的是（） A．A B．B C．C D．D 2．（3分）下列说法错误的是（） A．乙烷光照下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体 3．（3分）下列有关实验的操作正确的是（） A．A B．B C．C D．D 4．（3分）已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是（）
A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 5．（3分）锌﹣空气燃料电池可用作电动车动力电源，电池的电解质溶液为KOH 溶液，反应为2Zn+O2+4OH﹣+2H2O═2Zn（OH）42﹣．下列说法正确的是（）A．充电时，电解质溶液中K+向阳极移动 B．充电时，电解质溶液中c（OH﹣）逐渐减小 C．放电时，负极反应为：Zn+4OH﹣﹣2e﹣═Zn（OH）42﹣ D．放电时，电路中通过2mol电子，消耗氧气22.4L（标准状况） 6．（3分）四种短周期主族元素W、X、Y、Z的原子序数依次增大，W、X的简单离子具有相同电子层结构，X的原子半径是短周期主族元素原子中最大的，W与Y同族，Z与X形成的离子化合物的水溶液呈中性．下列说法正确的是（） A．简单离子半径：W＜X＜Z B．W与X形成的化合物溶于水后溶液呈碱性 C．气态氢化物的热稳定性：W＜Y D．最高价氧化物的水化物的酸性：Y＞Z 7．（3分）下列有关电解质溶液的说法正确的是（） A．向0.1mol?L﹣1 CH3COOH溶液中加入少量水，溶液中减小B．将CH3COONa溶液从20℃升温至30℃，溶液中增大C．向盐酸中加入氨水至中性，溶液中＞1 D．向AgCl、AgBr的饱和溶液中加入少量AgNO3，溶液中不变 二、解答题.
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 CH3CH2=CHCHCH2CH3 CH3 CH2=CHCH2CHCH3 CH3 CH3C=CHCH2CH3 3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH22CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯
or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 CH 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3 1 2 3 45 6 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 12345 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2 CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3 1 2 3 4 5 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯 -5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑C=C CH 2CH 3 H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴 -1-丁烯 (2) ↓C=C F CH 3Cl CH 3 CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2- 戊烯
第三章不饱和烃 学习指导： 1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E表示法）； 2. 烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱 导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、—氢原子的反应（氯化）； 3、炔烃的命名和异构； 4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的 活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成） 5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。 6. 二烯烃的分类和命名； 7. 共轭二烯烃的化学性质：加成反应（1、4—加成和1、2—加成）双烯合成（Diels-Alder反应） 习题 一、命名下列各物种或写出结构式。 1、写出的系统名称。 2、写出(Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的构型式。 3、写出的系统名称。 写出的系统名称。 4、 二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。 1、 2、( ) 3、 4、
5、 6、 7、 三、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。 1、排列下列烯烃与HCl加成的活性次序： (A) (CH3)2C == CH2 (B) CH2 == CH2 (C) CH3CH == CH2 (D) CF3CH == CH2 2、将下列碳正离子按稳定性大小排序： 3、将下列碳正离子按稳定性大小排列： 4、排列与下列化合物进行双烯加成的活性次序： 5、比较下列化合物与1, 3-丁二烯进行Diels-Alder反应的活性大小： 6、由下列哪一组试剂经Diels-Alder反应生成产物?
第X课时烯烃和炔烃 高考目标与要求 1．以烷、烯、炔的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 2．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代反应。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 知识梳理 1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2．物理性质 (1)随着分子中碳原子数的递增，烃的物理性质呈现规律性的变化。
C n H 2n ＋2＋3n ＋12 O 2――→点燃 n CO 2＋(n ＋1)H 2O (2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较 烃类 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH 4 C 2H 4 C 2H 2 结构简式 CH 2==CH 2 CH ≡CH 分子结 构特点 正四面体 结构，键角为 109°28′ ,由极性键形成的非极性分子 平面 结构,键角为 120°,所有原子处于同一平面内，非极性分子 H —C ≡C —H 直线型 结构,键角为 180°,分子中所有的原子均处于同一直线上，非极性分子 物理性质 无色、无味气体，极难 溶于水，密度比空气小 无色、稍有气味的 气体，难溶于水， 密度比空气略小 纯乙炔是无色、无味的气体，密度比空气小，微溶于水 碳的质 量分数 75% 85.7% 92.3% 3.甲烷、烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质 ①通常状况下,甲烷的性质 稳定 ,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。但在一定条件下可以燃烧，可以发生取代反应。 ②取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式： (2)烷烃的化学性质 和甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，在光照条件下能与氯气发生取代反应。 ① 稳定性：通常情况下，与 强氧化剂 、 强酸 及 强碱 都不发生反应，也难与其他物质化合。
第二章 脂肪烃 一 基本要求 掌握：脂肪烃的命名及其化学性质；掌握脂肪烃的制备、分离、提纯与鉴别。 熟悉：脂肪烃的物理常数及其光谱特征。 了解：脂肪烃的结构；了解对映体的相关概念及其命名。 二 基本概念 碳正离子(carbonium ions)，碳负离子(carbanions)，自由基(free radicals)，E-Z 命名法(E-Z nomination )，亲电试剂，亲电加成，马氏规则，顺式加成，反式加成，双烯加成，协同反应(concerted reaction),亲核试剂(nucleophilic reagent)，亲核加成(nucleophilic addition),加成反应(addition reation), 取代反应(substitution reaction)，裂化反应，聚合反应，异构化反应，R-S 标记法。 三 重点与难点提示 1烯烃的顺反异构 两个相同基团处于双键同侧的叫顺式，处于异侧的叫反式。如果有一个 碳原子上连有两个相同的基团，该烯烃就不存在顺反异构体。 对连有四个不相同基团的烯烃，必须采用IUPAC 命名(E －Z 命名法)。 该命名法的要点是：根据各取代基的优先顺序来命名顺反异构。如果两个优先顺序在前的取代基在双键的 同一侧，称作Z-式，反之称作E-式。 (Z,Z)-2,4-己二烯 (Z,E)-2,4-己二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 2 脂肪烃的化学性质 A ）酸性：脂肪烃化合物酸性强弱顺序为： B ）氧化反应KMnO 4作为氧化剂 ；臭氧作为氧化剂；空气作为氧化剂；烯烃能被过氧羧酸氧 化 为环氧化合物：燃烧 C ）不饱和烃的加成反应催化加氢反应；亲电加成反应（与溴，氢卤酸，次卤酸，烯烃，水， 硫酸，乙硼烷） 3 脂肪烃的立体化学 C b c a a 顺-2-丁烯 反-3-氯-3-己烯C C H CH 3H CH 3C C H CH 2CH 3Cl CH 3CH 2(Z)-1-氯-2-溴-丙烯 (E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯C C Cl H Br CH 3C C CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2R H R H + 酸 共轭碱CH 2HC CH 2CH 3 H H H H >>
第三章不饱和烃 3.1用系统命名法命名下列化合物 a. b.c. (CH 3CH 2)2C=CH 2CH 3CH 2CH 2CCH 2(CH 2)2CH 3 2 CH 3C=CHCHCH 2CH 3 C 2H 5CH 3 d. (CH 3)2CHCH 2CH=C(CH 3)2 答案： a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl －1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl －1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl －3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl －2－hexene 3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。 a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a. b.错，应为1－丁烯 c. d. e. f. 错，应为2,3－二甲基－１－戊烯 g. h. 错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯 3.3写出分子式C 5H 10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。 pent-1-ene (E )-pent-2-ene (Z )-pent-2-ene 3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene 3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？ 3-ethylhex-3-ene 3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。 3.5写出下列化合物的缩写结构式 答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl 3.6将下列化合物写成键线式 A、O ；b、；c、 Cl ； d 、
人教版高中化学选修五第二章第一节：脂肪烃A卷 姓名:________ 班级:________ 成绩:________ 一、单选题 (共10题；共20分) 1. （2分） (2016高一下·伊春期中) “可燃冰”又称“天然气水合物”，它是在海底的高压、低温条件下形成的，外观像冰．1体积“可燃冰”可贮载100～200体积的天然气．下面关于“可燃冰”的叙述不正确的是（） A . “可燃冰”有可能成为人类未来的重要能源 B . “可燃冰”是一种比较洁净的能源 C . “可燃冰”的主要可燃成分是甲烷 D . “可燃冰”提供了水可能变成油的例证 【考点】 2. （2分） (2018高三上·石家庄月考) 分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（） A . 15种 B . 28种 C . 32种 D . 40种 【考点】 3. （2分） (2019高二上·黑龙江期末) 煤、石油、天然气是常见的化石燃料，关于它们的说法不正确的是（） A . 石油分馏可获得石油气、汽油、煤油等石油产品。
B . 石油催化裂化是工业上获得乙烯的主要途径。 C . 天然气是一种清洁的化石燃料，也是一种重要的化工原料，可用来制取甲醇和合成氨。 D . 煤的液化、气化、煤的干馏均属于化学变化 【考点】 4. （2分） (2018高三上·黑龙江月考) 有关化合物 (b) 、 (d)、 (p)的叙述正确的是（） A . b的一氯代物有三种 B . b、d、p的化学式均为C8H10 ，均属于碳水化合物, C . b、d、p分子所有碳原子均不可能在同一平面上 D . 一分子d与两分子Br2发生加成反应的产物最多有4种 【考点】 5. （2分）乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图，下列叙述错误的是（） A . 正四面体烷的二氯代物只有1种 B . 乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C . 等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不同
第三章不饱和烃:烯烃和炔烃 ?烯烃/炔烃的结构、同分异构和命名; 烯烃炔烃的化学性质; ?/ ?烯烃亲电加成反应的历程和马氏规则; ?乙烯氢和烯丙氢的含义和反应特点; ?掌握烯烃的自由基加成反应。 ?烯烃的系统命名法; ?烯烃的亲电加成反应和马氏规则、氧化反应。
3.1 烯烃和炔烃的结构3.1.1碳碳双键的组成 3.1.1 碳碳双键的组成 含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃，单烯烃分子中只有一个双键； 碳碳双键叫做烯键, 是烯烃的官能团。单烯烃的通式是C n H 2n ；H H C C 最简单的烯烃是乙烯： H H C C
) 一) 乙烯的结构 H 1170.108nm H H 0.133nm 物理方法证明: 1. 所有碳原子和氢原子共平面;键角接 2. 键角接近120°; 3. 双键键长0.133nm 比单键键长0.154nm 短; 4. 双键键能611kJ/mol 小于单键键能两倍347×2=694 kJ/mol 347264kJ/l 611－347 ＝264 kJ/mol
二)碳原子的SP 2C 2p 2p 激发 2s 2s 2p 2p sp 2杂化 sp 2 C = C sp 2-sp 2 σ键 2p 2p 2p-2p π键 {2>C 3 电负性：C sp C sp
二) 双键的结构 π键不同于σ键, π键具有以下特点：1.π键无轴对称, 不能自由旋转 ; 2. π键键能比σ键能小; 611－347＝ 264kJ/mol 3. π电子云具有流动性; C=C 键能 C-C 键能 破坏π键的能量 π电子云位于成键原子的上下两层, 原子核 对π电子云的束缚能力弱, 因此, π键易被试C C 剂进攻发生反应, π键比σ键更活泼。
第三章烯烃和炔烃 授课对象：应用化学、制药工程、化学工程与工艺、药学 学时安排：5-6h 一、教学目的与要求： 1、掌握烯烃和炔烃的结构特征和命名；烯烃的顺反异构。 2、掌握烯炔的化学性质的异同点；烯烃的亲电加成反应和氧化反应; 3、熟悉烯炔的系统命名规则； 4、了解立体选择反应和立体专一反应; 5、了解烯炔烃的物理性质；反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系; 二、教学重点 1、烯烃的结构特征:π键的形成和特点；顺反异构的构型标记及次序规则； 2、烯烃亲电加成反应和反应机理，马氏规则及理论解释；烯烃的氧化反应； 3、炔氢的活性； 三、教学难点： 1、烯烃亲电加成反应机理； 2、立体选择反应和立体专一反应的区别； 3、反应过渡态及反应活化能与反应速率的关系； 四、教学方法 讲授法。为突出重点，突破难点，拟采用如下教学方法： 1、关于烃的命名法则因中学的基础较好，应精选例题，边讲边练。 2、对于碳碳双键和叁键的形成和特点,应充分利用模型和课件动画，帮助学生树立立体形象。 3、从实验现象或实验数据出发，引导学生理解亲电加成反应机理，运用诱导效应和共轭效应解释马氏规则。 5、用模型对照说明溴与顺、反-2-丁烯加成的立体化学产物；举例说明立体选择反应和立体专一反应的区别。 五、教具 电脑、投影仪、Powerpoint课件、球棒模型，教鞭。 六、教学步骤及时间分配 导言：烷烃分子中各原子均以σ键相连，而烯炔烃分子中分别含有碳碳双键和叁键官能团，均为不饱和烃,双键和叁键均σ键和π键组成。 介绍本章学习的重点要求。 1.1 烯烃 一、结构特征 以乙烯的形成为例，讲解：π键和π电子的概念。 演示：乙烯分子模型，结合键长、键角等参数 强调：双键C——sp2杂化，平面构型；叁键C——sp杂化
第三章不饱和脂肪烃 一、分子中只含有一个碳碳双键的烯烃称为单烯烃。C n H2n 由于π键存 在,C-Cσ键不能 自由旋转，存 在顺反异构。烯碳SP2杂化，三个σ键，一个π键。 π电子极化度比σ键大 二、命名三步 1、选择主链 2、编号 3、书写名称（如下） 1、选择含有双键的最长碳链为主链； 2、应使双键的位次尽可能的小，从靠近双键一端（即官能团）开始编号； 3、 1） 2）顺反异构体命名标记法，两种：顺反标记法及Z\E标记法（对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则用Z，E表示。） A、顺反标记法 B、Z\E标记法：当两个“较优”基团位于双键同侧时，用Z标记其构型；位于异侧时，用E标记其构型。 优先基团选择规律：I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞D＞H
一、 重点 二、命名三步 1、选择主链 2、编号 3、书写名称 1、 2、 3、 1） 2） S---single 单键
三、共轭 1、CH2=CH－CH=CH2 1） 2) 3) 2、共轭体系分类 1） 2)P、π共轭 如 类似的还有 3)σ、π超共轭 3、 1）吸电子共轭基团（能降低共轭体系共轭电子云密度）－NO2 －CN －COOH －CHO －COR等 2）给电子共轭基团（能提高共轭体系共轭电子云密度）－OH －OR －OCOR －NH2 －NHCOR等 丁二烯共轭导致，键长平均化，分子平面化，能量降低
一、炔烃的命名:命名类似于烯烃 二、烯炔的命名 1、三个步骤，遵循的原则 1）选择含有双键和叁键最长碳链为主链。从最先遇到双键或叁键的一端开始； 2）以双键在前、叁键在后、主链碳数放在“烯”前面的原则书写名称。 3）若在主链两端等距离处遇到双键或叁键时，编号要从靠近双键的一端开始。 2、例 补充
第三章 不饱和烃 思考题 习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： C H 2=C H C H 2C H 2C H 2C H 3 C H 3C H =C H C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C H =C H C H 2C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=CC H 2C H 2C H 3C H 3 C H 2=C H C H C H 2C H 3 C H 3 C H 2=C H C H 2C H C H 3 C H 3 C H 3C =C H C H 2C H 3 C H 3 C H 3C H =C C H 2C H 3 C H 3C H 3C H =C H 2C H C H 3 C H 3 (Z ,E ) (Z ,E ) C H 2=C H C C H 3 C H 3 C H 3 C H 2=C C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 3C =C C H 3 C H 3C H 3 C H 2=C C H 2C H 3 C H 2C H 3 C 6H 10有7个构造异构体： C H C C H 2C H 2C H 2C H 3C H 3C C C H 2C H 2C H 3 C H 3C H 2C C C H 2C H 3 C H C C H C H 2C H 3C H 3 C H C C H 2C H C H 3 C H 3 C H C C (C H 3)3 C H 3C C C H C H 3C H 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH 3)2CH CH =CH CH (CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯 (2) (C H 3)2C H C H 2C H =C H C H C H 2C H 3 C H 3 1 2 3 4 5 6 7 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) C H 3C H 2 C C C H 2C H 3123 456 二乙基乙炔 or 3-己炔
实验七 不饱和烃的性质 实验目的: 学习乙烯和乙炔的制备方法及验证不饱和烃的性质 1) 乙烯的制备 CH 3CH 2OH 24160-170℃CH 2=CH 2 仪器装置: 95%C 2H 5OH 98%H 2SO 4河沙10％NaOH 排水集气 实验步骤： 在125ml 的蒸馏烧瓶口插入一个漏斗，通过这个漏斗加入95％酒精4ml ，浓硫酸12ml (比重1.84)，边加边摇，加完后，再放入干净的河砂4g ，塞上带有温度计(200℃或250℃) 的软木寒，温度计的水银球应浸入反应液中，蒸馏烧瓶的支管通过橡皮管和玻璃导气管与作洗气用的试管相连，试管中盛有15ml 的l0％氢氧化钠溶液。 按照上图把仪器连接好，检查不漏气后，强热反应物，使反应物的温度迅速地上升到 160—170℃，调节火焰，保持此范围的温度和保持乙烯气流均匀地发生。估计空气被排尽 后，利用排水集气法收集两支试管(20 x150 mm)的乙烯(供性质试验)，然后即作燃烧试验。 实验注释: (1) 乙醇与浓硫酸作用，首先生成硫酸氢乙酯。反应放热．故必要时可誛在冷水中冷却 片刻。边加边摇可防止乙醇的碳化。 CH 3CH 2OH + H 2SO 4CH 3CH 2OSO 2OH + H 2O （2）河砂应先用稀盐酸洗涤，除去可能夹杂着的石灰质(因为石灰质与硫酸作用生成的 硫酸钙会增加反应物沸腾的因难)，然后用水洗涤，干燥备用。河砂的作用是： (a)作硫酸氢乙酯分解为乙烯的催化剂。 (b)减少泡沫生成，以使反应顺利进行。 （3）因为浓硫酸是氧化剂，会将乙醇氧化成一氧化碳、二氧化碳等，同时，硫酸本身 被还原成二氧化硫。这些气体随乙烯—起出来，将它们通过氢氧化钠溶液，便可除去二氧化硫与二氧化碳等.在乙烯中虽杂有—氧化碳，但它与溴和高锰酸钾试液均不起作用，故不除去也无妨碍。 （4）硫酸氢乙酯与乙醇在170℃分解生成乙烯，但在140℃时则生成乙醚，故实验中要 求强热使温度迅速达到l50℃以上，这样便可减少乙醚生成的机会，但当乙烯开始生成时，则加热不宜过剧。否则，将会有大量泡沫产生，使实验难以顺利进行。 （5）通常的汽油、煤油中含有少量不饱和烃，若是石油裂化得的产品，不饱和烃的含 量则更多，故可作为烯烃性质试验的样品，但有色的汽油或煤油须蒸馏制得无色的汽油和煤油，才能使用。 2) 乙烯的性质： （1）可燃性 用安全点火法(参阅甲烷的燃烧)做燃烧试验。注意与甲烷的燃烧试验情
第一节脂肪烃 杭信一中何逸冬 一、烷烃 1、基本概念 ①通式：CnH2n+2 ②不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃） ③代表物质：甲烷CH4 2、甲烷 ①物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒。烷烃中碳原子数大于等于4时，烷烃为液态或固态。 ②基本结构：结构式：电子式：空间构型：正四面体 ③制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取 CH3COONa+NaOH →CH4+Na2CO3 ④化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应 a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应） CH4+2O2 →CO2+2H2O 现象：淡蓝色火焰，无烟 延伸： （1）烷烃燃烧通式 （2）氧化反应（有机范围） 使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应 b、与氯气的反应（取代反应，光照条件） 有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应称为取代反应，烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照。 （第一步反应） (第二步反应)
（第三步反应） （第四步反应） 现象:无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色 【习题一】 甲烷是最简单的烷烃，下列关于甲烷的叙述中不正确的是（）A．甲烷是烷烃中相对分子质量最小的物质 B．天然气的主要成分是甲烷 C．甲烷是一种易溶于水的气体 D．甲烷分子为正四面体结构 【分析】甲烷为最简单的有机物，为正四面体结构，性质较为稳定，可发生取代反应，为正四面体结构，以此解答该题。 【解答】解：A．甲烷为最简单的烃，相对分子质量最小，故A正确； B．甲烷广泛存在于天然气、沼气中，故B正确； C．甲烷为非极性分子，而水为极性分子，甲烷不溶于水，故C错误； D．甲烷的C-H键相等，且键角为109°28′，为正四面体结构，故D正确。故选：C。 【习题二】 天然气是一种很重要的清洁能源，其主要成分为CH4．下列说法正确的是 （） A．常温常压下CH4是液体 B．一氯甲烷分子式为CH4Cl C．CH4与Cl2可以发生加成反应 D．CH4完全燃烧生成CO2和H2O 【分析】A．依据甲烷常温下为气体的物理性质解答； B．一氯甲烷中含有1个C，3个H，1个l；
第三章 炔烃和二烯烃习题及解答 一、命名下列化合物 1. 2. 3.CH 2=CHCH 2C CH H C CH 3H C CH 3 C C H H CH 3 CH 3CH 2CH=C C C CH 2CH 3 4.CHCH 3 C C CH 3 CH 3C CH 3 CH 3 5. 6.CH 3CH=CH C C C CH CH 2=CHCH=CH C CH 8.9.7. (CH 3)2CH H C C 2H 5 C H C C CH 2CH 2CH=CH 2 CH 3 CH 2CH 3 CH C C H H C C 2H 5 C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH 3C CH 3CH 3 C 答案: 1.(Z ,E)-2,4-己二烯; 2. 1-戊烯-4-炔; 3. 4-乙基-4-庚烯-2-炔; 4. 2,2,,5-三甲基-3-己炔; 5．1,3-己二烯-5-炔，6. 5-庚烯-1,3-二炔; 7. (E)-2-甲基-3-辛烯-5-炔; 8. 3-乙基-1-辛烯-6-炔 9. (Z,Z)-2,4-庚二烯; 10. 3,5-二甲基-4-己烯-1-炔 二、写出下列化合物的结构 1. 丙烯基乙炔； 2. 环戊基乙炔; 3.(E)-2-庚烯-4-炔; 4. 3-乙基-4-己烯-1-炔 5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔; 6．1-己烯-5-炔; 7．(Z ,E)-6-甲基-2,5-辛二烯； 8．3-甲基-3-戊烯-1-炔；9．甲基异丙基乙炔；10．3-戊烯-1-炔 答案： 1. 2. 3. 4.CH 3CH=CHC CH C CH C=C CH 3H C CCH 2CH 3 H CH 3CH=CHCH C CH CH 2CH 3 5. 6.7. CH 2=CHCH 2CH 2C CH C=C CH 3 CH 2CH 3C CH CH 2=CH C=C CH 2H CH 3 H C=C H CH 2CH 3CH 3 8.9.10.CH 3CH=C C CH CH 3 CH 3C CCHCH 3 CH 3 CH 3CH=CH C CH 三、完成下列反应式 1.CH 2=CHCH 2C Cl 2 ( ) 2.( ) CH 3CH 2C 424 H 2O
《有机化学》(第四版)第三章不饱和烃(习 题答案)
第三章不饱和烃 思考题 习题 3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。(P69) 解：C6H12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体： CH2=CHCH2CH2CH2CH3CH3CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH=CHCH2CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CCH2CH2CH3 3CH2=CHCHCH2CH3 3 CH2=CHCH2CHCH3 3 CH3C=CHCH2CH3 CH3CH3CH=CCH2CH3 CH3 CH3CH=CH2CHCH3 CH3 (Z,E) (Z,E) CH2=CHCCH3 CH3 CH3CH2=CCHCH3 CH3 CH3 CH3C=CCH3 CH3 CH3 CH2=CCH2CH3 CH2CH3 C6H10有7个构造异构体： CH CCH2CH2CH2CH3CH3C CCH2CH2CH3CH3CH2C CCH2CH3 CH CCHCH2CH3 3CH CCH2CHCH3 3 CH CC(CH3)3CH3C CCHCH3 3 习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74) (1) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯
(2) (CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3 3 1234567 8 2,6-二甲基-4-辛烯 (3) CH 3CH 2C CCH 2CH 31 2 3 456 二乙基乙炔 or 3-己炔 (4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 1 2 3 4 5 3,3-二甲基-1-戊炔 (5) CH 2=CHCH 2C CH 1 2 3 4 5 1-戊烯-4-炔 (6) HC C C=C CH=CH 2CH 2CH 2CH 3 2CH 2CH 3 1 23 45 6 3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔 (7) CH 3 CH 3 2,3-二甲基环己烯 (8) CH 3 CH 3 5,6-二甲基-1,3-环己二烯 习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74) (1) ↑ C=C CH 2CH 3H Cl Br ↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯 (2) ↓ C=C F CH 3Cl CH 3CH 2 ↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑ C=C CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯 (4) ↓ C=C CH(CH 3)2 CH 2CH 2CH 3CH 3 H ↑ (E)-3-异丙基-2-己烯
3 炔烃与二烯烃 3-1 用系统命名法命名下列化合物或根据下列化合物的命名写出相应的结构式。 1. (CH 3)2CHC CC(CH 3)3 2. CH 2CHCH CHC CH 3. CH 3CH CHC CC CH 4.（E ）-2-庚烯-4-炔 【主要提示】 炔烃的命名与烯烃类似，命名时首先选取含C ≡C 最长的碳链为主链，编号从离C ≡C 最近的一端开始；式子中既含双键，又含三键的化合物称为烯炔，编号时应离不饱和键最近的一端开始，但如果双键和三键的编号相同时，则优先从双键最近的一端编号。 【参考答案】 1. 2,2,5-三甲基-3-己炔 2. 1,3-己二烯-5-炔 3. 5-庚烯-1,3-二炔 4. H 3C C C H H C C CH 2CH 3 【相关题目】 （1） （2） （3） （4） (Z )-1,3-戊二烯 （5） (2Z ,4E )-3-甲基-2,4-庚二烯 3-2. 完成下列反应式. 1. 2. 3. 4. 5. 6. CH 3CHCH 2C CCHCH 3 CH 33 CH 3CHCHCH 2C Cl 3CCH 3H 3C C C H H C C CH 3CH 3H CH 3C CCH 3 + H 2Lindlar 催化剂 ( )CH 3C CCH Na/NH 3(l)( )CH 3C CCH 3+ H 2O Hg 2+/H + ( )+ H CN H CN ( )CH 3C CCH 3+ H 2O +( )CH 3C CH + NaNH 2NH 3(l) ( ) CH 3CH 2Cl ( )
7. 【主要提示】 1、2. Lindlar 催化剂为Pd/CaCO 3,喹啉，可使炔与氢气加成停留在烯这一步，加成产物为顺式加成物；若炔用Na/NH 3(l)还原加氢则生成反式产物。 3. 炔烃与水的加成属于亲电加成，须在硫酸溶液中进行，并加硫酸汞作催化剂，加成产物首先生成烯醇式，烯醇式容易发生互变异构，变为酮式。一般情况下，酮式比烯醇式稳定。 4. 共轭二烯烃（双烯烃）与单烯烃（亲双烯）或炔在光或热的作用下，发生Diels-Alder 反应，其中共轭二烯烃发生1,4-加成反应，单烯烃则发生1,2-加成。该反应的机理为一步反应，经历了一个六元环过渡态，属于周环反应；当亲双烯双键碳上连有吸电子基（如-CHO ，-COOR, -COR,-CN,-NO 2）,双烯烃连有供电子基时，反应较容易进行，产率也较高。 5. 二取代炔烃在缓和条件下与KMnO 4溶液（pH=7.5）作用，可以得到二酮类化合物；在剧烈的反应条件下氧化，炔烃全部断裂，连有烷基（≡CR ）的炔碳原子氧化为酸，连有一个氢（≡CH ）的炔碳原子变成二氧化碳。 6. 末端炔氢具有弱酸性，在一定条件下可与强碱（如Na,NaNH 2）反应生成炔钠，炔化钠是一个弱酸强碱的盐，分子中的碳负离子是很强的亲核试剂(本身带负电,易进攻正电中心)，可与卤代烷发生亲核取代反应，制备更长碳链的炔烃。除此以外，炔氢还可与一些重金属离 子如Ag +及Cu + 作用，分别生成白色和砖红色的沉淀，此反应较灵敏，且现象明显，可用作末端炔烃的鉴别反应。 7. 1,3-共轭二烯与HBr 可发生加成反应，生成产物有1,4-加成和1,2-加成两种。它们的含量往往随反应条件而异，在高温条件下主要发生1,4-加成，而在低温条件下主要发生1,2-加成。 【参考答案】 1. 2. 3. 4. 5. 2CH 3COOH 6. 7. 【相关题目】 CH 3CH 2CCH 3 CN CN CH 3C CNa ,CH 3C CCH 2CH 3 烯醇式 酮式C C C O C C H 3C CH 3H H C C H 3C CH 3H H + HBr (1 mol) + ( ) CH 2CH CH CH 2 ( )+CH 3CH CH 2CH 2Br CH 3CH CH CH 2 Br
第二章 脂肪烃化合物 1. 比较下列碳正离子的稳定性 ( C ) > ( A ) > ( B ) > ( D ) 1. 判断下列说法是否正确（在正确的题号后划（√），在错误的题号后划（×）(4’) （1）含有手性碳原子的分子一定是手性分子。（ × ） （2）丙烯的氢化热比乙烯的氢化热低。（ √ ） （3）试剂的亲核性越强，碱性也一定越强。（ × ） （4）反式十氢化萘较顺式十氢化萘稳定。（ √ ） 2. 烯烃的加成反应为亲 电 加成，羰基的加成反应为亲 核 加成。 3. 碳原子的杂化类型有 SP 、 SP2 、 SP3 三类。 4. 自由基反应分为 链引发 、 链增长 、 链终止 三个阶段。 5. 按次序规则，－O Ｈ和Ｃl 比较 Ｃl 为较优基团， -CH2-CH3和-CH=CH2 比较 -CH=CH2为较优基团。 6. 烯烃的官能团是 C=C 其中一个键是δ键另一个是 π 键，该键的稳定 性比δ键要 弱 7. 按碳胳来分，甲苯这种有机物应属 环 类有机物。 8. 丙烯与氯化氢加成反应的主要产物是 2-氯丙烷 。 9. 乙烯型卤代烃、烯丙型卤代烃、隔离卤代烃分子中卤原子反应活性由小到大的顺序是 烯丙型> 隔离卤代烃> 乙烯型 。 10. 手性碳是指 四个不相同的原子或基团相连的碳原子，分子中手性碳原子的个数（n ）与该物质的旋异构体的数目(N)的关系是 N=2n 11. 在费歇尔投影式中，原子团的空间位置是横 前 竖 后 。 12. 烯烃经臭氧氧化，再经还原水解，若生成的产物中有甲醛，则烯烃的双键在 1 号位置上。 13. 当有过氧化物存在时，溴化氢与不对称烯烃的加成反应违反马氏规则。这是 (CH 3)2CC=CH 2(CH 3)3C (CH 3)2CCH=CHCH 3 (CH 3)2CH ++++A B C D
36 高中基础化学(二)课后练习本 一 單選題 ( Ｃ ) 1. 分子式为C 10H 16的分子，其结构中所含环、双键或参键之数量可能有多少？ (Ａ)一个环、一个双键 (Ｂ)两个双键 (Ｃ)一个环、一个参键 (Ｄ)一个环、一个双键、一个参键 (Ｅ)一个环、三个双键 ( Ｄ ) 2. 下列化合物完全燃烧时，何者产生的CO 2与H 2O 的摩尔数比为1：1？ (Ａ)苯 (Ｂ)正丁烷 (Ｃ)乙炔 (Ｄ)环己烷 (Ｅ)新戊烷 ( Ｂ ) 3. 下列哪一选项的数字，可以代表四个单炔类同系物的分子量？ (Ａ) 16、30、44、58 (Ｂ) 26、40、54、68 (Ｃ) 28、42、56、70 (Ｄ) 14、28、42、56 (Ｅ) 12、26、40、54 ( Ｂ ) 4. 藉由下列有机化合物之命名，判断何者存在且正确？ (Ａ) 2,2－二甲基丙烯 (Ｂ) 2－甲基－1,3－丁二烯 (Ｃ) 3－甲基－3－戊烯 (Ｄ) 2,2－二甲基－2－丁烯 (Ｅ) 1, 3, 5－三甲基戊烷 ( Ｃ ) 5. 下列哪一个化合物的分子式不是 C 6H 10？ (Ａ) 1－甲基环戊烯 (Ｂ) 2－甲基－1,3－戊二烯 (Ｃ) 2－甲基－1－戊烯 (Ｄ)环己烯 (Ｅ) 4－甲基环戊烯 第3章 有机化合物 3-2 不饱和烃－烯烃与炔烃 （1. C 10H 16与同碳数的烷类相比，少6个H 。(Ａ)少4个H ； (Ｂ)少4个H ；(Ｃ)少6个H ；(Ｄ)少8个H 。） （2. (Ａ) 2 C 6H 6＋15 O 2 → 12 CO 2＋6 H 2O ； (Ｂ) 2 C 4H 10＋13 O 2 → 8 CO 2＋10 H 2O ； (Ｃ) 2 C 2H 2＋5 O 2 → 4 CO 2＋2 H 2O ； (Ｄ) C 6H 12＋9 O 2 → 6 CO 2＋6 H 2O ； (Ｅ) C 5H 12＋8 O 2 → 5 CO 2＋6 H 2O 。） （5. (Ｃ) C 6H 12。） （3. 炔类最小分子式为C 2H 2，分子量为 26，同系物为分子式相差CH 2(14) 或CH 2的整数倍(14n)。） （4. (Ａ)不存在；(Ｃ) 3－甲基－2－ 戊烯；(Ｄ)不存在；(Ｅ) 4－甲基庚烷。）
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃答案 习题（二）用Z，E标记法命名下列各化合物 答：（1）（E）-2, 3-二氯-2-丁烯 （2）（Z）-2-甲基-1-氟-1-氯-1-丁烯 （3）（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 （4）（Z）-3-异丙基-2-己烯 习题（四）完成下列反应式
习题（五）用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 答：（1）先用Br2-CCl4溶液，褪色者是（B）和（C），再用稀高锰酸钾溶液，褪色者是（B）； （2）使Br2-CCl4或稀高锰酸钾溶液褪色者是（A）和（B），与Ag(NH3)2NO3生成白色沉淀者是（B）。 习题（六）在下列各组化合物中，哪一个比较稳定？为什么？ 答：（1）后者比较稳定，两个大基处于碳碳双键异侧，空间效应较小；（2）前者较稳定，它相当于R2C=CHR； （3）第一个较稳定，它相当于R2C=CR2； （4）后者稳定，其角张力较小； （5）环戊烯较稳定，其角张力较小； （6）后者较稳定，其角张力较小； 习题（七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序 答：（1）(C) > (A)> (B) (2) (B) > (C) > (A) 习题（十一）预测下列反应的主要产物，并说明理由。 答：
习题（十二）写出下列反应物的构造式。 答：（1）CH 2=CH 2 （2）（CH 3）2CHCH=CHCH 3 （3）（CH 3）2C= CH CH 2CH 3 （4）3223CH CH CCH C CH ≡ （5）()CH C CH CHCH C CH ≡=2223 （6）()CH C CH CH ≡423 习题（十五）完成下列转变 答： （1）CH 3CH 2=CH 2 CH 3CH 2 CH 2Br HBr ROOR
第三章烯烃和炔烃 1．试比较σ键和π键的主要特征。 2．写出C5H8的所有同分异构体（不包括立体异构体和环状化合物），并用系统命名法命名。 3．写出C5H10烯烃的构造异构体。 4．在上述练习的烯烃中，哪个有顺反异构体？ 5．指出下列烯烃是否有顺反异构体，若有，试写出其两种异构体。 （1）CH3CH2CH=CHCH2CH3（2）(CH3)2CHCH=CHCH3 （3）(CH3CH2)2C=CHCH(CH3)2 6．下面是丁烯的质谱数据： m/z 15 20 26 28 37.5 41 52 56 相对丰度% 2 0.1 8 27 0.1 100 1 39 你认为何种质荷比是其特征离子峰？据此能否确定该烯烃是1-丁烯或2-丁烯？ 7．用系统命名法命名下列化合物。 8．写出下列化合物的结构式。 ⑴顺-4-甲基-2-戊烯⑵(Z)-3,4-二甲基-2-己烯 ⑶-氯环己烯⑷环戊二烯 3 2,2 ⑹-己烯-4-炔 ⑸-二甲基-3-己炔 2 9．写出下列反应的主要产物
10．用简便的化学方法区别下列各组化合物。 ⑴己烷、1-己炔、3-己炔 ⑵-戊烯、2-戊烯、环戊烷 1 11．下面是单烯烃经高锰酸钾氧化所得的产物，试根据这些产物写出烯烃的结构。 12．比较下列各对烯烃加硫酸反应的活泼性大小。 ⑵-戊烯和2-甲基-1-丁烯 ⑴丙烯和2-丁烯 1 ⑶-丁烯和2-甲基丙烯⑷丙烯和3，3，3-三氯丙烯 2 13．指出下列化合物有无顺反异构体，若有，则写出它们的异构体，并用顺、反法和Z、E法表示其构型。 ⑶-苯基-3-甲基-2-戊烯 ⑵-甲基-3-溴-2-己烯 2 ⑴-丁烯酸 2 2 14．分子式为C4H6的链状化合物A和B，A能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，也能与硝酸银的氨溶液发生反应，B能使高锰酸钾溶液褪色，但不能与硝酸银的氨溶液发生反应。写出A和B可能的结构式。 15．一个碳氢化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与银氨溶液生成白色沉淀，与HgSO4的稀H2SO4溶液反应生成一个含氧的化合物。写出该化合物所有可能的结构式。 16．具有降血脂作用的花生四烯酸是由20个碳原子构成的直链不饱和脂肪酸，其结构式中有四个双键，分别位于5、8、11、14位上，而且双键均为顺式结构，试写出花生四烯酸的结构。 17．某化合物A的分子式为C15H24，催化加氢可吸收4mol的氢气，生成烷烃的结构为：(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH2CH3。A经臭氧氧化-还原水解后得到2分子HCHO，1分子CH3COCH3，1分子CH3COCH2CH2CHO和1分子OHCCH2CH2COCHO。试推出化合物A的结构（不考虑构型）。 18．写出1-戊烯和异丁烯加HBr的主要产物，哪一个烯烃的加成速率较快，并给以解释。 19．写出反-3-己烯与溴加成产物的结构式。 20．反-2-丁烯与Br2加成若经碳正离子中间体，将会产生什么样的立体化学结果？ 21．异戊烯加溴化氢的产物是否有构型异构体，反应是否有立体选择性，并给以解释。 22．环己烯与Br2加成，得外消旋产物，用反应历程说明此立体化学结果。 23．写出1-丁烯与溴在乙醇溶液中反应的产物及其反应机理。 24．烯烃（1）和（2）用KMnO4氧化，（1）得到一种产物丙酸，而（2）的氧化产物为戊酸和二氧化碳，试写出（1）和（2）的结构式。若（1）和（2）用臭氧氧化，再用锌水处理将得到什么产物？ 25．写出2-甲基-1-丁烯与下列试剂反应的主要产物： (1) Br2/CCl4(2) KMnO4/5% (3) HBr (4) HBr(过氧化物) (5) 臭氧化、还原水解(6) 浓H2SO4，然后水解(7) HOCl (8) F3CCO2H (9) 硼氢化-氧化(10) Br2+NaCl溶液(11) H2O , H+ (12) ICl 26．试比较下列烯烃与H2SO4加成反应的速度。 （1）CH2=CHCCl （2）(CH3)2=CH2 （3）CH3CH = CH2（4）CH2=CH2 27．预言下列烯烃与氯化氢反应的活泼性次序。