官能团性质与有机反应类型
一、主要官能团：①-C=C- 加成、加聚； ②-C ≡C- 加成 ③
易取代难加成④
-OH （醇）
置换、取代（卤代、分子间脱水、酯化）、消去（分子内脱水）、氧化 ⑤
中 和、取代、显色、缩聚
⑥ -CHO 加成、氧化、还原 ⑦-COOH 中和、脱
羧、酯化（取代） ⑧ -COO- 水解（取代）。
二、一些规律性的东西：① -OH 、-CHO 、-COOH 、-NH 2是亲水基团，分子中数目越多、份量越大，（实质：能与水分子间形成氢键）；②能发生加成反应的有：-C=C-、
-C ≡C-、-CHO 、-C=O ，而羧基和酯基不能加成！ ③能发生消去反应只有卤代烃
和醇，但没有α-H 则不能消去；④能发生加聚反应的除（HCHO ）外只有烯烃（乙炔也可
以）；⑤能发生缩聚反应的官能团：（酚、醛或酮），二元醇、二元羧酸、氨基酸等双官能
团物质；⑥减少碳原子通过脱羧反应，增加碳原子则通过醛或酮的二聚反应或聚合反应；⑦能发生水解反应的为卤代烃、酯、多糖和肽。
三、有机反应类型：
①取代（卤代、分子间脱水、酯化、磺化、硝化、水解等）
②加成：不饱和变较饱和或饱和，有双键或C ≡C 键的消失
③消去：饱和变不饱和，有双键或C ≡C 键的生成
④加聚：烯烃的特征反应，形成碳链（链上没有N 、O 等杂原子）
a 、n A → —A —n （单个单体A ）
b 、n A + nB → —A —B —n （双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成相同】
⑤缩聚：
a 、n A → —A ′n + n 小分子（单个单体A ）
b 、n A + nB → —A ′B ′n + n 小分子
（双单体A 、B ） 【链节和单体化学组成不相同】
**A 、B 叫单体，方括号内的叫结构单元。
四、两类特殊的结构
（1）四类主要高聚物 （21、加聚成碳链：如…-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-… 12、缩聚成酯链： 2、酯环（由酯和醇脱水平缩合而
成）：
nHO -CH 2-CH 2-OH + nHOOC -COOH → H —O -CH 2-CH 2-O -C —C —OH n + (2n-1)H 2O
CH 2-O -C=O CH 2-O -C=O
CH 2-O -C=O O=C —O —CH 2
3、缩聚成肽链： 3、肽环（由氨基酸等脱水缩合而成）：
nH 2N -CH 2-COOH → H
—NH -CH 2—C —n
OH + (n-1)H 2O 4、酚醛（或酮）缩聚：
[习题] 1、漆酚 （-C 15H 27
为链烃基）是生漆的主要成份，黄色，能溶于有机溶剂中，生
漆涂在物体表面，能有空气中干燥成黑色漆膜，则漆酚的不具有的化学性质为
A 、可以与醛类发生加聚反应；
B 、与FeCl 3溶液发生显色反应；
C 、1mol 漆酚与足量浓溴水作用消耗3molBr 2；
D 、苯环上比苯酚更易发生取代反应；
2、物质A 的结构如下图，则下列说法中正确的是 A 、1molA 与足量H 2作用最多消耗H 210mol;
B 、能与稀溴水反应，产生白色沉淀
C 、1molA 与NaOH 溶液共热，最多消耗NaOH4mol
D 、不溶于水而可溶于NaOH 溶液 3、丁香油酚的结构简式如右图所示，它不具有的化学性质是 A 、能发生加聚反应 B 、使酸性高锰酸钾溶液褪色
C 、能使溴水褪色；
D 、与NaHCO 3溶液反应放出二氧化碳
4、对某结构为下图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是 A 、由两分子乙醇分子间脱水而成 B 、由乙二酸与乙二醇酯化而成 C 、由两分子乙二醇脱水而成 D 、苯酚经加氢而成
5、对某结构为右图所示的化合物，由乙醇合成该物质不需经过的反应为： A 、消去反应 B 、加成反应 C 、取代反应 D 、聚合反应
6、扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构为： ，则有关它的性质错
误的是
A 、与氢氧化钠溶液共热消耗2molNaOH/mol
B 、能与浓溴水发生取代反应
C 、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D 、遇三氯化铁溶液呈现紫色
7、已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基( OH)取代(均可称为水解反应)，所得产物中：①不能跟NaHCO 3溶液反应但能使红热的CuO 变红的是（ ）；②能与Na 2CO 3溶液反应但无气体放出的是（ ）。 8、下列物质中，与NaOH 溶液、Na 2CO 3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
A 、C 6H 6
B 、CH 3CHO
C 、CH 3COOH
D 、CH 2=CH-COOH
9、有机物A 的结构简式如右，下列有关A 的性质叙述中，错误的是
A 、A 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比为1：3
B 、A 与氢氧化钠完全反应时，两都物质的量之比为1：3
C 、A 能与碳酸钠溶液反应，也能与NaOH 的醇溶液发生消去反应 C 15H 27 C=O O O -CH 3
2-CH=CH 2 CH 2-CH 2 CH 2-CH O O HO NH -C -CH 3 O
CH 2OH HO Br
2 CH 2Br 2 -C -Br 2 Br A B C D O + nC=O →H
3 CH 3
C OH +(n-1)H 2O
CH 3 CH 3 n CH 2-NH -C=O
CH 2-NH -C=O
CH 2-NH -C=O O=C —NH —CH 2 CH 2-CH 2 CH 2-CH O O
D 、A 既能与羧酸反应，又能与醇反应
10、有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，错误的是
A 、它有弱酸性，能溶于水
B 、它能发生水解反应，水解后生成两种物质
C 、它能发生水解反应，水解后只生成一种物质
D 、它含有4种官能团，属于芳香族化合物
11、为了证明甲酸溶液中含有甲醛，正确的操作是
A 、滴入石蕊试液
B 、加入金属钠
C 、加入银氨溶液(微热)
D 、加入氢氧化钠溶液后加热蒸馏，在馏出物中加入银氨溶液(微热)
12、鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可选用的试剂是
A 、氯化铁溶液 溴水
B 、高锰酸钾溶液 氯化铁溶液
C 、溴水 碳酸钠溶液 D
溴水
13、从松树中分离得到松柏醇，其结构简式为
，它既不溶于水也
不溶于NaHCO 3
A 、1mol 松柏醇与足量浓溴水作用消耗Br 23mol ；
B 、能使红热的CuO 变红；
C
、1mol 松柏醇一定条件下与HBr 作用最多消耗3molHBr ；
D 、属于不饱和一元醇，能发生加成、取代、消去、氧化等反应
14、一定条件下，与1mol
反应的H 2或溴水中Br 2的最大值分别为：
A 、11mol 、9mol
B 、6mol 、5mol
C 、9mol 、6mol
D 、13mol 、9mol
15、由C 、H 、O 三种元素组成的有机物，相对分子质量为74，分子中C 、H 、O 三种元素的质量比为18:3:16，该有机物不可能发生的反应为
A 、消去反应 C 、水解反应 D 、缩聚反应
16、分析 的结构，它在一定条件下不可能发生的反应有：①加成；②
水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥中和；⑦取代。
A 、①⑤
B 、②④
C 、②⑤
D 、③⑤
17、某有机物的结构为 ，它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。
A 、①⑤⑧
B 、①②⑤⑨
C 、②⑥⑧⑨
D 、②⑤⑧
18、由乙醇制取乙二酸乙二酯时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是：①取代；②加成；③氧化；④还原；⑤消去；⑥酯化；⑦中和
A 、①②③⑤⑦
B 、⑤②①③⑥
C 、⑤②①④⑦
D 、①②⑤③⑥
19、巴豆酸的结构简式为CH 3-CH=CH-COOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丙醇 ⑤酸化的高锰酸钾溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质组合是
A 、②④⑤
B 、①③④
C 、①②③④
D 、①②③④⑤
20、有机物丁香油酚的结构简式为：，其可能具有的性质是：①能发生加成反应；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色；③能发生显色反应；④能发生取代反应；⑤能发生中和反应；⑥能发生消去反应。
A 、全部
B 、仅能发生①②③④
C 、除⑥外都能
D 、除④⑥外都能 21、白黎芦醇：广泛存在于食物（如花生、葡萄等）中，它可能具有抗癌
HO C -O O HO CH =CH
-CH 2OH CH 3COO CO OH CH -CH 2CO
OH HO OH
CH 2=CH-CH 23
CH 2=C —C
-CH=CH ( 2 O
性，有关其性质叙述正确的是
A 、1mol 该化合物与足量浓溴水作用消耗Br 25mol ；
B 、不能与醛或酮发生缩聚反应；
C 、能溶于Na 2CO 3溶液，但无气体产生；
D 、属于芳香族高分子化合物。
22、下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是
A 、 异戊二烯与等物质的量的Br 2发生加成反应
B 、2—氯丁烷与NaOH 乙醇溶液共热发生消去HCl 分子的反应
C 、甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D 、邻羟基苯甲酸与NaHCO 3溶液反应
23、苯甲酸（C 6H 5COOH ）和山梨酸（CH 3－CH ＝CH －CH=CH －COOH ）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是
A 、金属钠
B 、氢氧化钠
C 、溴水
D 、乙醇
24、下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
A 、CH 3—CH —CH 2—CHO
B 、（CH 3）3
C —CH —CHO
C 、CH 3—CH =CH 2—CHO
D 、 HO —CH 2—C —CH 2—CHO
25、心酮胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式： 下列关于心酮胺的描述，错误的是
A 、可以在催化剂作用下和溴反应
B 、可以和银氨溶液发生银镜反应
C 、可以和氢溴酸反应
D 、可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 26、胆固醇是人体必须的生物活性物质，分子式为C 25H 45O ，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C 32H 49O 2。生成这种胆固醇酯的酸是
A 、C 6H 13COOH
B 、
C 6H 5COOH C 、C 7H 15COOH
D 、C 6H 5CH 2COOH
27、聚丙烯酸酯类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，它具有弹性好，不易老化、耐
擦洗、色泽亮丽等优点。右边是聚丙烯酸酯的结构简式(R 为烃基)，有关说法正确的是 A 、属于分子内只含非极性键的高分子化合物； B 、能使溴水褪色
C 、聚丙烯酸是一种不溶于水但能吸水的有机物；
D 、该类涂料具有芳香味
28、拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的
溴氰菊醋的结构简式如右图：下列对该化合物叙述正确的是 A 、属于芳香烃 B 、其分子式为C 23H 20O 3NBr 2 C 、在酸性条件下不水解 D 29、有机物的结构简式如右图：则此有机物可发生的反应类型有： ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和 A 、①②③⑤⑥ B 、②③④⑤⑥
C 、①②③④⑤⑥
D 、①②③④⑤⑥⑦
30、生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，从而消除废弃塑料对环境的污染，
PHB 塑料就属这种塑料，其结构简式为H OH ，下列有关PHB 的说法不正确的是
A 、PH
B 是高分子化合物 B 、用CH 3CH 2CH(OH)COOH 在一定条件下可以制得PHB
C 、通过加聚反应可以制得PHB
D 、PHB 的降解过程有氧气参加反应
CH 3-O C -CH 2-CH 2-NH -CH -CH 3
OH O
[ CH —CH 2 ]n
COOR —O CH 3CHCH 2COOH
OH CH 2=CH -CH 2[ O —CH —C ]n CH 3-CH 2 O
31、阿乐丹的结构简式可简写为
机物，这两种有机物可能共同具有的性质是
①均能与NaOH 溶液反应； ②遇FeCl 3溶液均显紫色；
③一定条件下均能与氢气发生加成反应； ④均能与溴水发生加成反应
A
、①③ B 、②④
C 、①④
D 、②③
32、维生素
C 的结构简式
，有关它的叙述错误的是： A 、是一环状酯类化合物
B 、易起氧化和加成反应
C 、能和醋酸在一定条件下反应
D 、在碱性溶液中能稳定存在 33、某有机物的结构式如图 ，它在一定条件下可能发生的反应有(1)加成；(2)
水解；(3)酯化；(4)氧化；(5)
中和；(6)消去
A 、(2)(3)(4)
B 、(1)(3)(5)(6)
C 、(1)(3)(4)(5)
D 、(2)(3)(4)(5)(6)
34
、L-多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构式如下： 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年
诺贝尔化学奖的研究结果。下列关于L －多巴的叙述正确的是
A 、属于一种蛋白质
B 、既具有酸性，又具有碱性
C 、能发生缩聚反应
D 、它不溶于水，也不溶于NaOH 溶液
35、天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P 的叙
述错误的是
A 、可以和浓溴水发生取代反应
B 、可与FeCl 3发生显色反应；
C 、分子中有三个苯环的
D 、1mol 维生素P 可以和4molNaOH 反应 36、下列说法不正确的是
A 、蔗糖不是淀粉水解的产物
B 、蔗糖的水解产物能发生银镜反应
C 、蔗糖是多羟基的醛类化合物
D 、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
37、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示（4）的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是
A 、(1)(2)
B 、(1)(3)
C 、(3)(4)
D 、(2)(4)
38、NDPD 是一种重要的橡胶防老化剂，其结构简式为 关于NDPD 的叙述错误的是
A 、可与反应O 2
B 、 可与反应H 2
C 、可以发生消去反应
D 、 分子内所有碳原子可能在同一平面
39、香兰素的结构简式如图所示 ，它有宜人的气味，存在于香草豆、香脂、安香息、丁子油和香茅油中，是制作巧克力的辅助原料。下列关于香兰素的判断不正确的是
HO -C C -OH
HO -CH 2-CH -CH C =O
HO
O HO -CH 2CH 2-CHO 2-COOH HO CH 2-CH -COOH NH 2 HO OH OH 2OH CH 2—C —CH 2CH 2OH
CH 2—C —C = CH 2 CH 3 3 3 ① ② ③ ④ NH NH HO CHO CH 3
A 、可与银氨溶液反应
B 、可与氢氧化钠溶液反应
C 、分子中所有碳原子都在同一平面中
D 、分子式为C 8H 8O 3
40、DDT 在动物体内能转化为一种使鸟类生长失调的物质DDE ，在实验室里也可以进行这一转化。DDT 变成DDE 的反应类型是 A 、消去反应 B 、加成反应 C 、取代反应 D 、加聚反应
41、 从结构上分析推测, CH 2=CH —COOCH 3最不可能具有的性质是
A 、能使溴水褪色；
B 、能加聚成高聚物；
C 、能发生水解反应；
D 、能被银氨溶液氧化产生银镜
42、在雅典奥运会开幕式上，由火焰组成的五环在会场中央的水池中熊熊燃烧，奥运五环点亮体育场，给整个开幕式增色不少。有一种有机物（如下图），因其酷似奥林匹克五环旗，科学家称其为奥林匹克烃。下面关于奥林匹克烃的说法正确的是
量
C 、该物质属于环烷烃
D 、该物质分子中只含非极性键
43、脑白金主要成分的结构简式如图，下列对脑白金主要成分的推论不正确．．．
的是 A
．其官能团和营养成分与葡萄糖相同
B ．其分子式为
C 13H 15N 2O C ．该物质能与溴水反应
D ．该物质能发生水解反应并生成乙酸
44、M 是一种治疗艾滋病的新药（结构简式见右图），
已知M 分子中－NH －COO －基团（除H 外）与苯环在同一平面内，关于M 的以下说法正确的是 ①该物质易溶于水；②M 能发生加聚反应；③M 的分子式为C 13H
12O 2NF 4 ④M 分子内与苯环共平面的原子个数最多为16个 ⑤M 与足量NaOH 溶液共热有Na 2CO 3生成 A 、①③④
B 、①②④
C 、②⑤
D 、②④⑤
45、新鲜水果、蔬菜、乳制品中富含的维生素C 具有明显的抗衰老作用，但易被空气氧化。
某课外小组利用碘滴定法测某橙汁中维生素C 的含量，其化学方程式如下图，下列说法错误的是
A ．上述反应为氧化反应
B ．滴定时可用淀粉溶液作指示剂
C ．滴定时应剧烈振荡锥形瓶会导致所测Vc 含量偏高
D ．脱氢维生素C 能发生加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应和酯化反应
五环旗 Cl CH Cl 3 Cl C Cl 2
F CH —CH 2OH OH + I 2 CH —CH 2OH OH
+ 2HI 维生素C 脱氢维生素C
46、桶烯（Barrelene ）结构简式如右图所示，有关说法中错误的是
A 、桶烯分子中含有一个平面六边形和2个结构完全等同的空间六边形
B 、桶烯分子中存在2个sp 3杂化的
C 原子和6个sp 2杂化的C 原子
C 、桶烯与苯乙烯、立方烷互为同分异构体
D 、桶烯与溴水中的溴按1:2反应所得产物仅有两种
48、已知：卤素原子连在苯环上时很难水解。化合物A 的结构如右： 下列有关说法中错误的是
①它属于芳香烃 ②分子中最多有22个原子共面
③分子式为C 16H 12O 2Cl 4 ④1mol 该物质能与6mol H 2加成
⑤1molA 与NaOH 溶液共热最多消耗5molNaOH ⑥A 不溶于水
A 、①②
B 、①②⑤
C 、②③⑥
D 、①②④⑥
49、美国美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有EGCG （表示没食子儿茶素没食
已知EGCG 的结构式如右图所示。有关EGCG 的说法不正确的是 在空气中易氧化 B. EGCG 遇FeCl 3溶液能发生显色反应
C . EGCG 能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳 最多可与含10mol 氢氧化钠的溶液完全作用
50、美国康乃尔大学的魏考克斯（C. Wilcox ）所合成的一种有机分子，
就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子（所有原子在同一平面）。
有关该有机分子的说法不正确的是（
）
A ．该有机物属于芳香烃
B ．该有机物属于苯的同系物
C ．该有机物分子中含有22个碳原子
D ．该有机物一氯代物只有3种
COOCH 3 Cl HO
有机官能团及性质 【学习目标】 1．掌握常见的有机官能团的结构及性质。 2．能根据结构推导有机物的性质，能根据有机物的性质推导可能的结构。 【典型例题】 ［例题1］在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 ［例题2］吗丁啉是一种常见的胃药，其有效成分的结构简式可用下图表示。关于该物质的 下列说法不正确．．．的是（ ） A 、该物质的分子式为C 22H 25ClN 5O 2 B 、该物质具有碱性，能与酸反应 C 、该物质能发生水解反应 D 、该物质能发生取代反应和加成反应 【课堂练习】 1．（多选） 下列物质中，不能与小苏打反应的是( ) A.甲酸 B.乙酸 C.碳酸 D.苯酚 2．（多选）将阿司匹林放入足量的NaOH 溶液中煮沸，能发生反应的化学键是( ) 3． 有机物（1）CHO )OH(CHOH CH 42（2）OH CH CH CH 223（3）=2CH OH CH CH 2 （4）32COOCH CH CH = （5）COOH CH CH 2=中，既能发生加成反应、酯化反 应，又能发生氧化反应的是（ ） A ．（3）（5） B ．（1）（3）（5） C ．（2）（4） D ．（1）（3） 4．（多选）在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应，大约需 1mol kJ 125~117-?．的热量，但1，3-环己二烯失去2个氢原子变成苯是放热反应，反应 热1mol kJ 23.4-?，以上事实表明（ ） A ．1，3-环己二烯加氢是吸热反应 B ．1，3-环己二烯比苯稳定 C ．苯加氢生成环己烷是放热反应 D ．苯比1，3-环己二烯稳定 5． 与醛基相邻的碳原子上的氢原子叫α—H ，无α—H 的醛在强碱作用下，发生分子间氧化 —还原反应生成酸和醇，叫做康尼查罗反应，例如+→+OH CH NaOH 2HCHO 3 HCOONa ，则下列化合物中不发生康尼查罗反应的是（ ） ① ② ③ ④ A ．①② B ．①②④ C ．③④ D ．①②③④
第5课时归纳总结——官能团的性质与有机反应类型 考点一常见官能团的结构与性质 常见官能团的性质 碳碳三键 溶液反应生成 ( 水解反应： ①酸性条件下水解生成羧酸和醇 乙酸乙酯水解方程式： CH3COOC2H5＋H2O 稀H2SO4 △C2H5OH＋CH3COOH
与HCl 反应的化学方程式： [典例] 玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛(结构简式如图)。糠醛是重要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( ) A ．糠醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B ．1 mol 糠醛可与2 mol H 2发生加成反应 C ．其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰 D ．加热时糠醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀 [解析] 糠醛结构中含有碳碳双键和醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故A 正确；糠醛结构中含有2个碳碳双键和1个醛基都能与H 2发生加成反应，所以1 mol 糠醛可与3 mol H 2发生加成反应，B 错误；糠醛分子结构不对称，4个H 原子不同，故其核磁共振氢谱有4种不同类型的吸收峰，C 正确；糠醛分子中有醛基，与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀(Cu 2O)，D 正确。 [答案] B [备考方略] 确定多官能团有机物性质的三步骤
[提醒] 有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。 [综合训练] 1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草 酸的说法正确的是( ) A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应 D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出H＋ 解析：选C 根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；由结构可知有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故B错误；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，故C正确；在水溶液中羧基可以电离出H＋，羟基不能发生电离，故D错误。 2．药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 则下列说法正确的是( ) A．贝诺酯分子中有三种含氧官能团 B．可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C．乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D．贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 解析：选B 贝诺酯分子中有—COOC—、—NH—CO—，两种含氧官能团，故A错误；对乙酰氨基酚含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚，故B正确；乙酰水杨酸含—COOH和—OOC—，对乙酰氨基酚含—OH和—NH—CO—，酚羟基、酯基和肽键都不能与NaHCO3溶液反应，只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应，故C
1、卤代烃 官能团：卤原子（-X）。 性质：在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-0H）。 性质：能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的 碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛 （伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.（-CHO）O 性质：能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基（-0H） 性质：具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚 羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH） 性质：具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是 “不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基（-COOR） 性质：能发生水解得到酸和醇醇、酚：羟基（-OH）;伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水, 与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛
官能团：醛基（-CHO ）; 性质： 可以发生银镜反应， 可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。 8.、酮: 官能团：羰基（＞ C=O ）； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸: 官能团：羧基（-COOH ）； 反应生成水，与 NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物： 11、胺: 16、腈：官能团：氰基（-CN ） 性质： 酸性，与NaOH 官能团：硝基（-NO2）； 性质：一定条件下，硝基可被还原为 -NH 2 官能团：氨基（-NH2）. 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团: 碳碳双键（＞ C=C ＜） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 13、炔烃：官能团: 碳碳三键（-C 三C-） 性质： 加成反应 能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色 14、醚：官能团：醚键（ 毛-O-C 茅 性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H ） 酸性，可由 浓硫酸取代生成
高中有机化学中各种官能团的性质 1。卤化烃：官能团，卤原子在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2。醇：官能团，醇羟基能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）能与羧酸发生酯化反应能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3。醛：官能团，醛基能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀能被氧化成羧酸能被加氢还原成醇 4。酚，官能团，酚羟基具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基能与羧酸发生酯化 5。羧酸，官能团，羧基具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）能与醇发生酯化反应 6。酯，官能团，酯基能发生水解得到酸和醇 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛：醛基(-CHO)；可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基 羧酸：羧基(-COOH)；酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物：硝基(-NO2)； 胺：氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应。 炔烃：三键（-C≡C-）加成反应 醚：醚键（-O-）可以由醇羟基脱水形成 磺酸：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 腈：氰基（-CN） 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
有机物官能团与性质[知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸{HCOOH}、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应②羧酸与醇的酯化反应 C H 2 CH 2 C H COOH O O O O 33325 C H 2 CH 2 C H 2 CH O O C OCH 2 CH 2 O []n 32 CHO 1
2 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、 X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 {与H 2发生加成反应生成醇} (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H 2SO 4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C ≡C —、 有机物与H 2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO 4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH ）上的氢电离难易程度：羧酸>酚>醇 1．决定有机物的种类 有机物的分类依据有 组成、碳链、官能团 和同系物等。烃及烃的衍生物的分类依据有所不同，可由下列两表看出来。 烃的分类法： 烃的衍生物的分类法： 2．产生官能团的位置异构和种类异构 中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种。对于同类有机物，由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构，如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构。 对于同一种原子组成，却形成了不同的官能团，从而形成了不同的有机物类别，这就是官能团的种类异构。如：相同碳原子数的醛和酮，相同碳原子数的羧酸和酯，都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构。 3．决定一类或几类有机物的化学性质 官能团对有机物的性质起决定作用，-X 、-OH 、-CHO 、-COOH 、-NO2、-SO3H 、-NH2、RCO-，这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质。因此，学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质，含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质，不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质，这是学习有机化学特别要认识到的一点。例如，醛类能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化，可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的，而是醛基所特有的，因此，凡是含有醛基的物质，如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应，或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化。 4．影响其它基团的性质 有机物分子中的基团之间存在着相互影响，这包括官能团对烃基的影响，烃基对官能团的影响，以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响。 ① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基，故皆可与钠作用放出氢气，但由于所连的基团不同，在酸性上存在差异。 R-OH 中性，不能与NaOH 、Na2CO3反应；与苯环直接相连的羟基成为酚羟基，不于苯环直接相连的羟基成为醇羟基。 C6H5-OH 极弱酸性，比碳酸弱，但比HCO3-(碳酸氢根）要强。不能使指示剂变色，能与NaOH 反应。 苯酚还可以和碳酸钠反应，生成苯酚钠与碳酸氢钠； R-COOH 弱酸性，具有酸的通性，能与NaOH 、Na2CO3反应。 显然，羧酸中，羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离。 ② 醛和酮都有羰基(>C=O)，但醛中羰基碳原子连接一个氢原子，而酮中羰基碳原子上连接着烃基，故前者具有还原性，后者比较稳定，不为弱氧化剂所氧化。 ③ 同一分子内的原子团也相互影响。如苯酚，-OH 使苯环易于取代(致活)，苯基使-OH 显示酸性(即电离出H+)。果糖中，多羟基影响羰基，可发生银镜反应。 由上可知，我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质，也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团。如葡萄糖能发生银镜反应，加氢还原成六元醇，可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯，说明它有五个羟基，故为多羟基醛。 5．有机物的许多性质发生在官能团上 有机化学反应主要发生在官能团上，因此，要注意反应发生在什么键上，以便正确地书写化学方程式。 乙酸 —C —H O
烷烃——无官能团： 1.一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件光照。 4.烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。烯烃——官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代烷，例如乙烯和溴加成生成1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 4.烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个C上。 5.乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 炔烃——官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙
炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3.乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4.炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃——含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2.苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢（条件：液溴，铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4.苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特殊的大π键。
有机物的官能团、分类和命名 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 (1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷 CH4 乙烯 H 2C==CH 2烯烃 (碳碳双键 ) 炔烃— C≡ C— (碳碳三键 )乙炔 HC≡ CH 芳香烃 卤代烃— X( 卤素原子 )溴乙烷 C2H 5Br 醇乙醇 C2H 5OH — OH( 羟基 ) 酚
醚乙醚 CH 3CH 2OCH 2CH 3 (醚键 ) 醛乙醛 CH3CHO (醛基 ) 酮丙酮CH3COCH3(羰基 ) 羧酸乙酸 CH 3COOH ( 羧基 ) 酯乙酸乙酯 CH3 COOCH 2CH 3 (酯基 ) 3.有机化合物的命名 (1)烷烃的习惯命名法 (2)烷烃的系统命名法 (3)烯烃和炔烃的命名 (4)苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 (1)含有苯环的有机物属于芳香烃(× ) (2)含有醛基的有机物一定属于醛类(× ) (3)、— COOH 的名称分别为苯、酸基(× )
(4)醛基的结构简式为“—COH” (× ) (5)和都属于酚类(× ) (6)CH 2==CH 2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(× ) (7)命名为 2-乙基丙烷 (× ) (8)(CH 3)2CH(CH 2) 2CH(C 2H5)(CH 2)2CH 3的名称是2-甲基 -5-乙基辛烷 ( √) (9)某烯烃的名称是2-甲基 -4-乙基 -2-戊烯 (× ) (10)名称为 2-甲基 -3-丁炔 (× ) (1)正确书写下列几种官能团的名称： ①________。 ② —Br________ 。 ③________。 ④ —COO — ________。 答案①碳碳双键②溴原子③醚键④酯基 (2)写出下列几种常见有机物的名称： ①____________ 。 ②____________。 ③____________。 ④CH 2—CHCl ____________。 ⑤ HO OCCOOCH 2CH 2O H____________ 。 答案①对二甲苯 (或 1,4-二甲苯 )②苯甲醛 ③对苯二甲酸④聚氯乙烯⑤聚乙二酸乙二酯 1.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的类别，填在横线上。
有机物官能团与性质 [知识归纳] —R —OH 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：
[有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2 ③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X 2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H 2、X 2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H 2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 C H COOH O O O O C H 2CH 2Br Br C H 2CH O O C OCH 2CH 2O C []n CHO
羟基官能团的性质与有机物的脱水反应 教学目标 知识技能：使学生进一步理解羟基官能团的结构和主要反应，掌握羟基的各种脱水反应原理。 能力培养：通过复习归纳，使知识在头脑中有序贮存，提高迁移、转换、重组及分析、归纳的能力。 科学思想：运用辩证唯物主义观点认识官能团性质的普遍性和特殊性。 科学品质：对学生进行严谨、认真、细致的科学态度教育，通过讨论、总结激发学生学习的积极性和主动性。 科学方法：讨论、归纳发散思维。 重点、难点通过羟基官能团的复习，掌握一些有机物脱水反应的原理。 我们学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。今天，我们复习羟基的性质及有机物的脱水反应。 一、羟基的性质： 我们知道醇、酚、羧酸分子结构中都有共同的官能团——羟基。想一想：O—H键属哪一种类型的键？ 这三类物质中氢原子的活泼性有什么不同？ 而不同的原因又是怎样造成的？请举例分析说明。 思考回答：羟基中O—H键是一个强极性键，其中氢原子都具有一定的活泼性。例如：都可以与金属钠等活泼金属反应，但它们的剧烈程度不同，反应最剧烈的是酸，其次是酚、醇。造成氢原子的活泼性不同的原因是由于与羟基相连的基因吸引电子能力不同，由于吸引电子的能力是羰基＞苯环＞烷烃基。因此，羧酸的羟基中氢的活泼性最大，具有弱酸性；与苯环相连的羟基中的氢活泼性次之，酚具更弱的酸性；醇的羟基中氢的活泼性最小，醇不显酸性。
下列反应能否发生，能反应的请完成反应的化学方程式。 乙醇与金属钠 苯酚与金属钠 乙醇与氢氧化钠 苯酚与氢氧化钠 醋酸与碳酸钠 苯酚与碳酸钠 2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2 2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2 C2H5OH+NaOH→不反应 C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3 （1）键断裂，可提供H+，使之与Na或NaOH反应，但由于与羟基相连的基团吸引电子的能力不同，其提供H+的能力有很大区别。 烃的羟基衍生物比较 酸性：CH3COOH＞C6H5OH＞ H2CO3＞H2O＞C2H5OH 羟基还具有什么性质？能发生什么类型的反应？请举例说明。 羟基还可以结合氢原子生成水分子，即脱水反应。因此，含羟基的化合物一般能脱水生成其它类物质，如醇可发生分子内、分子间脱水，分别生成烯和醚；醇还可以与酸反应脱水生成酯类。
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 卤素原子直接与烃基 结合 β-碳上要有氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代（水 解）反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应 生成烯 3.在碱性条件下，水解更彻底，若卤 原子与苯环相连，则难水解 醇一元醇： R—OH 饱和多元醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链烃基结 合，O—H及C—O 均有极性。 β-碳上有氢原子才能 发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸发生取代反应 生成卤代烃 3.脱水反应:存在浓H2SO4 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.去掉氢，发生酯化反应 6.能被重铬酸钾酸性溶液氧化，由橙 红色变为绿色 醚R—O—R′醚键C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂 反应 酚C n H n O 酚羟基 —OH （Mr：94）C6H5OH —OH直接与苯环上 的碳相连，受苯环影 响能微弱电离。 1.弱酸性，比碳酸还弱 2.与浓溴水发生取代反应生成白色沉 淀，在浓H2SO4存在下，可与硝酸 生成三硝基苯酚 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛C n H2n O 醛基 HCHO （Mr：30） （Mr：44）CH3CHO HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾溴水等)氧化为羧酸 3．能发生银镜反应，能与新制的氢 氧化铜悬浊液反应 酮CnH2n O 羰基（Mr：58） CH3COCH3 有极性、能加成 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 羧酸C n H2n O2羧基（Mr：60）CH3COOH (醋酸乙酸) 受羰基影响，O—H能 电离出H+，受羟基影 响不能被加成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时脱去羟基，不能被H2 加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺 (肽键) 4.醋酸能使苯酚钠变浑浊 5.甲酸既有酸的性质，又有醛的性质 酯C n H2n O2酯基HCOOCH3 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯RONO2硝酸酯基 —ONO2 不稳定易爆炸 硝基化合 物R—NO2硝基—NO2一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化 合物易爆炸 氨基酸RCH(NH)COOH 氨基—NH2 羧基 H2NCH2COOH —NH2能以配位键结 合H+；—COOH能部 两性化合物
苏教版高二有机化学官能团性质整理 分类：烷、烯、炔、苯、卤化烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯、氨基酸 由结构（官能团）推测性质： 能发生取代反应的有：-C n H2n-i、苯环、-X、-O H-C O O H-C00-（酯基）其中：能酯化的有：-OH -COOH 能水解的有：-X、-COO-（酯基） 苯环上的取代：①苯及其同系物：与液溴反应，FeBr a作催化剂②酚类：与浓溴水反应 能发生加成反应的有：苯环、C=C gC -CHO羰基（后三个主要是与H加成）其中：能加聚的有： C=C、AC、（-CHO羰基） 能发生消去反应的有：-X （B -C上有H）、-OH （B -C上有H） 能发生氧化反应的有：醇-OH（a -C上有H）、酚-OH -CHO C=C AC、R-GH （R为烃基；直 接与苯环相连的C上有H）燃烧除外（大部分有机物都能燃烧，均为氧化反应） 能与酸性高锰酸钾反应（使其褪色）的有：同上 能发生还原反应的有：苯环、C=C A C -CHO羰基（以上均为上氢还原，属加成反应）能与H反应的有：同上能与溴水反应的有：C=C C酚类（苯环上-OH的邻、对位上至少有一个位置有H）、-CHO 能与Na反应的有：醇-OH 酚-OH -COOH 能与NaO阪应的有：酚-OH -COOH 能与NaCO反应的有：酚-OH -COOH 能与NaHC3反应的有：-COOH 体现酸性的有：酚-OH （不能使指示剂变色）、-COOH（可使指示剂变色） 体现碱性的有：-NH 能与FeCl a反应的有：酚-OH 附下表
苏教版高二有机化学官能团性质整理注：此表中的氧化反应不包含燃烧反应
一、烷烃——无官能团： 1、一般C4及以下是气态，C5以上为液态。 2、化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液（氧化）、溴水等褪色。 3、可以和卤素（如液溴、氯气）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化氢，条件：光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团：碳碳双键 1、性质或拨，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色（加成，生成二溴代烷）。 2、酸催化下和水加成生成醇，如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则，氢一般加在氢多的那个C上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件170℃。 三、炔烃——官能团：碳碳三键 1、性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾，溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇，稀醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得（用的饱和食盐水）。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾溶液，溴的四氯化碳反应，但可与溴水发生萃取（物理反应）。 2、苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代，生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃（条件：液溴、铁或三溴化铁催化，不可用溴水）。 和浓硝酸，浓硝酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件：加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件：加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同，取代基性质活波，只要和苯环直接相连的碳上有氢，就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团：卤素原子 1、全部难溶于水，除一氯甲烷，一溴甲烷为气体外，其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解，生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，生成烯烃，前提是卤素原子连接的碳原
高中常见有机化合物结构与性质总结 物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃取代X2，光照 烯烃 加成 X2的CCl4溶液 HX H2O，催化剂 加成，还原H2，催化剂 加聚一定条件 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 炔烃或 加成 X2的CCl4溶液或 HX，催化剂，加热或加成，还原H2，催化剂或 ——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色 芳香烃 取代 X2，FeX3 HNO3，浓H2SO4，加热 加成3H2H2，Ni，加热 取代 HNO3，浓H2SO4，加热 氧化酸性KMnO4溶液 C C H H C C C C X X C C X H C C OH H C C C H H X NO2 R R NO2 NO2 O2N R H H H C H COOH C H H C H H C H X C H X C X X C X X C C H H C C H X C C X X C C C C C C C C H C X C C ]n [ C
物质类别 特征结构（官能团） 断键位置 反应类型 试剂条件 反应产物 卤代烃 —X 取代 NaOH 水溶液(催），加热 消去 NaOH 乙醇溶液(催）， 加热 醇 —OH 取代、置换 Na 取代、酯化 羧酸—COOH ，浓H 2SO 4，加热 氧化 O 2，Cu ，加热 取代 浓HX 溶液，加热 消去 浓H 2SO 4，加热 —CH 2—OH —— 氧化 酸性KMnO 4溶液（或酸性K 2Cr 2O 7溶液） —COOH 酚 取代 溴水 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 —— 氧化 空气 —— 醛 氧化 O 2，催化剂，加热 （或银氨溶液， 或新制 Cu(OH)2 浊液） 羧 加成、还原 H 2，催化剂，加热 羧酸 取代、置换 Na 中和 NaOH 溶液 取代、酯化 醇，浓H 2SO 4，加热 酯 取代、水解 稀H 2SO 4，加热 （或NaOH 溶液，加热） O H ONa OH OH H H H OH Br Br Br O C H ONa C O O C C C C X C O C H H H C O OH C C OH C H O C O H ONa C O OH C O O C R O OH C O H C OH H H C O H C O OH C O C O H C C X C OH C C C X H O C R O HO R OH C O O C R O
常见官能团的性质一. 中学有机化合物分类及常见官能团名称和主要性质
注：烷烃中的烷基，芳香烃中的苯基都不是官能团。 二. 有机官能团的化学性质与有机基本反应 1. 氧化反应 （1）燃烧。凡是含碳氢的有机化合物燃烧都生成二氧化碳和水。 烃的燃烧通式： 烃的含氧衍生物的燃烧通式： （2）被酸性高锰酸钾氧化。能使酸性高锰酸钾褪色的有机物有： ①不饱和烃、不饱和烃的衍生物（含碳碳双键、碳碳三键）； ②苯的同系物（苯基上的烃基易被氧化）； ③含醛基的有机物：醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖； ④石油产品（裂解气、裂化气）。 （3）羟基的催化氧化。某些含羟基的有机物在催化剂的作用下，能被氧气氧化成醛或酮。 当与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基能被氧化成醛基。如： 22232232CH CH OH O Cu CH CHO H O +?→??+? 当与羟基相连的碳原子上有一个氢原子时，羟基能被氧化成羰基（碳氧双键）。如：
当与羟基相连的碳原子上没有氢原子时，羟基不能被氧化。 （4）醛基的氧化。有机物中的醛基，不仅可以被氧气氧化成羧基；而且还能被两种弱氧化剂（银氨离子和铜离子）氧化成羧基。 醛基被氧气氧化。如： 22323CH CHO O CH COOH +?→??催化剂? 银镜反应，醛基被()[] Ag NH 32氧化。如： []CH CHO Ag NH OH CH COO NH Ag NH H O 33234322223++?→?++↓+++--+()△ 醛基被Cu OH ()2氧化。如： CH CHO Cu OH CH COOH Cu O H O 3232222+?→?+↓+()? 2. 取代反应。 有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。中学常见的取代反应有： （1）烷烃与卤素单质在光照下的取代。如： CH Cl CH Cl HCl 423+?→?+光 （2）苯与苯的同系物与卤素单质、浓硝酸等的取代。如： （3）酚与浓溴水的取代。如： （4）酯化反应。酸和醇在浓硫酸作用下生成酯和水的反应，其实质是羧基与羟基生成酯基和水的反应。如： CH CH OH CH COOH 323+CH COOCH CH H O 3232+ （5）水解反应。水分子中的-OH 或-H 取代有机化合物中的原子或原子团的反应叫水解反应。
高一化学必修2 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机物官能团的性质【学习目标】 1、掌握各类官能团的书写和基本性质 2、掌握各官能团之间的转化关系初步学会设计合理的有机合成路线。学习重点：官能团的性质和转化。 学习难点：官能团的性质和转化。 【学习过程】 一、知识准备 1、各类官能团的结构和主要化学性质
酯基 二、某些官能团（或结构）的共性 1、能和氢气发生加成： 2、能使溴水褪色（发生反应）： 3、能使酸性高锰酸钾溶液褪色： 例1、白藜芦醇的结构简式如图所示， ⑴白藜芦醇中的官能团为 ； ⑵白藜芦醇的分子式为 ； ⑶1mol 白藜芦醇最多能和 molH 2反应，1mol 白藜 芦醇最多能消耗 molBr 2，1mol 白藜芦醇最多消耗 molNaOH 。 例2、香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如下图所示。 ⑴中间产物③中官能团的名称为 。 ⑵①→②的反应类型为 ，香草醛的分子式为 。 ⑶在氢氧化钠溶液中，②③分别消耗NaOH 物质的量之比为 ，分别和金属钠反应，②③分别消耗NaOH 的物质的量之比为 ，化合物③和H 2反应时， OCH 3OH OCH 3 COOH HO OCH 3 COOH O OH OCH 3 CHO ① ② ③ ④ 香草醛 愈创木酚 H + -CO 2 O 2 OH － COOH CHO
最多消耗 molH 2。 ⑷化合物②在浓硫酸的作用下能发生反应，形成一个具有3个六元环的有机物⑤，写出⑤ 的结构简式 。 例3、化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下： Cl OH O H 3CO H 3CO H 3CO H O H 3CO H 3CO H 3CO O + 一定条件 I II III +HCl ⑴I 的分子式为 ； ⑵Ⅱ中官能团的名称为 ； ⑶Ⅱ中最多有 个原子共平面； ⑷写出Ⅱ与NaOH 溶液反应的化学方程式 ； ⑸1mol 产物III 与足量的氢气反应，消耗H 2的物质的量为 ，与足量溴水反应，消耗Br 2的物质的量为 。 例4、CPAE 是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成 CPAE 路线如下： ⑴咖啡酸的分子式为 ，1mol 咖啡酸最多消耗 molNaOH 。 ⑵写出苯乙醇在浓硫酸加热条件下发生反应的化学方程式 。 ①A 是苯乙醇的相邻同系物，写出A 结构简式 。 ②B 与苯乙醇互为同分异构体，能与NaOH 反应，苯环上的一溴代物只有两种，写出符
官能团：卤原子（-X)。 性质：在碱的溶液中发生“水解反应”，生成醇。在碱的醇溶液中发生“消去反应”，得到不饱和烃 2、醇 官能团，醇羟基（-OH)。 性质：能与钠反应，产生氢气能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去）③能与羧酸发生酯化反应④能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化） 3、醛 官能团：醛基.(-CHO)。 性质：能与银氨溶液发生银镜反应能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氢还原成醇 4、酚 官能团：酚羟基(-OH) 性质：具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼，苯环上易发生取代，酚羟基在苯环上是邻对位定位基③能与羧酸发生酯化 5、羧酸 官能团：羧基（-COOH) 性质：具有酸性（一般酸性强于碳酸）能与钠反应得到氢气不能被还原成醛（注意是“不能”）③能与醇发生酯化反应 6、酯 官能团：酯基(-COOR) 性质：能发生水解得到酸和醇. 醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键，酚羟基可以和NaOH反应生成水，与Na2CO3反应生成NaHCO3，二者都可以和金属钠反应生成氢气 7.、醛 官能团：醛基(-CHO)； 性质：可以发生银镜反应，可以和斐林试剂反应氧化成羧基。③与氢气加成生成羟基。
官能团：羰基(＞C=O)； 性质：可以与氢气加成生成羟基。不能被高锰酸钾氧化。 9.、羧酸： 官能团：羧基(-COOH)； 性质：酸性，与NaOH反应生成水，与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 酯化反应。 10、硝基化合物： 官能团：硝基(-NO2)；性质：一定条件下，硝基可被还原为-NH2 11、胺： 官能团：氨基(-NH2). 性质：弱碱性 12、烯烃：官能团：碳碳双键（＞C=C＜） 性质：加成反应能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 13、炔烃：官能团：碳碳三键（-C≡C-） 性质：加成反应能被高锰酸钾等强氧化剂氧化，使高锰酸钾溶液褪色。 14、醚：官能团：醚键（≥C-O-C≤）性质：可以由醇羟基脱水形成。 15、磺酸：官能团：磺基（-SO3H）酸性，可由浓硫酸取代生成 16、腈：官能团：氰基（-CN） 17、酯: 官能团：酯基 (-COO-) 性质：水解生成羧基与羟基，醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团，但在芳香烃中，苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法，现在都不认为苯基是官能团
高中常见官能团及其性质（详细版） 一、烷烃——无官能团: 1、一般C4及以下是气态, C5以上为液态。 2、化学性质稳定, 不能使酸性高锰酸钾溶液(氧化) 、溴水等褪色。 3、可以和卤素(如液溴、氯气)发生取代反应,生成卤代烃和相应的卤化氢,条件:光照 4、烷烃在高温下可以发生裂解,例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 二、烯烃——官能团:碳碳双键 1、性质或拨, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色,可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(加成,生成二溴代烷) 。 2、酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙醇。 3、烯烃加成符合马氏规则,氢一般加在氢多的那个C 上。 4、乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 5、烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃。 6、烯烃可以发生加聚反应生成高聚物,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。 7、实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成,条件170℃。 三、炔烃——官能团:碳碳三键 1、性质与烯烃相似,主要发生加成反应。也可以让高锰酸钾,溴水等褪色。 2、炔烃加水生成的产物为稀醇,稀醇不稳定,会重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇, 乙烯醇不稳定会重排成乙醛。 3、乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯,加聚反应后得到聚氯乙烯。 4、炔烃加成同样符合马氏规则。 5、实验室制乙炔主要通过电石水解制得(用的饱和食盐水) 。 四、芳香烃——含有苯环的烃 1、苯的性质很稳定,类似烷烃, 不与酸性高锰酸钾溶液,溴的四氯化碳反应, 但可与溴水发生萃取(物理反应) 。 2、苯可以发生一系列取代反应,主要有: 和氯, 溴等卤素取代, 生成氯苯或溴苯等相应的卤化烃(条件:液溴、铁或三溴化铁催化, 不可用溴水) 。 和浓硝酸,浓硝酸的混合物发生硝化反应,生成硝基苯和水。条件:加热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸,条件:加热。 3、苯可以加氢生成环己烷。 4、苯的同系物的性质不同,取代基性质活波,只要和苯环直接相连的碳上有氢,就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。如甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长,氧化产物都为苯甲酸。 5、苯分子中所有原子都在同一平面上。 6、苯环中不存在碳碳双键,六个碳原子之间的键完全相同。是一种特殊的大π键。 五、卤代烃——官能团:卤素原子 1、全部难溶于水,除一氯甲烷,一溴甲烷为气体外,其余均为液体或固体。 2、卤代烃可在碱性的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠水溶液中水解,生成乙醇。 3、卤代烃可以在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应,生成烯烃,前提是卤素原子连接的碳原 子的相邻碳原子上有氢。 4、卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。如乙醇在氢溴酸中,用浓硫酸催化制得溴乙烷。