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中国科学院化学研究所考博真题-有机化学和有机结构分析
1.吡唑-4-甲醛系列
该系列用途：杀虫、杀菌医药中间体
2.氨基酸系列
用途：合成多肽原料，医药中间体
3.异噁唑系列
用途：医药中间体
4.苯羧酸酯系列用途：化工中间体
5.异吲哚林系列用途：医药中间体
6. 吡咯烷、吡咯啉酮系列用途：医药中间体
7. 四氢异喹啉盐酸盐系列用途：医药中间体
8. 硼酸频哪醇酯系列
10. 磺酰氯系列(订做) 用途：化工中间体
11. 喹喔啉系列
12. 嘧啶并吡唑
13. 其他
中科院2007年有机化学试题 一、综合简答及选择题（28分） 1．分子内氢键对红外光谱的影响是：（2分） A 多数不确定 C 一般向高波数方向移动 D 变化不大 2．以下化合物哪一些很难存在？哪一些不稳定？哪一些能稳定存在？（ 2.5分） H H H H A B C D E 解：B 很难存在；A 、D 不稳定；C 和E 可以稳定存在。 3．在合成酚醚时为何可用酚（pK a ～10）的NaOH 水溶液而不需用酚钠及无水条件，而合成脂肪族醚时要用醇钠及无水条件？（4分） 解：酚的酸性比水强，因此酚钠可以稳定存在；而醇的酸性比水弱（pK a ～17）醇钠在水中要被分解。 4 2分） A 麦芽糖 C 木糖 D 乳糖 5．下面的反应机理对吗？如不对请用箭头改正过来。（2分） 解： 改正尖括号内。 N N O 6．下面两个瞬态中间体，哪个在能量上更稳定一些？（2分） (A) (B) N N O O O N O O O H 2
解：A 更稳定，因为它有三个吸电子基。 7．试比较下列化合物进行S N 1反应时的反应速度大小（3 A 3-甲基-1-溴戊烷 B 2-甲基-2-溴戊烷 C 2-甲基-3-溴戊烷 8．有机化合物的核磁共振化学位移的真实值（v ）不同于相对值（δ），以下对v 的描述哪一个是对的？（2分） D 化学位移依赖于磁场，磁场越大，位移越小 9．对映体过量（e.e ）等于零的含义是：（2分） A 肯定不含手性化合物 B 没有左旋化合物 D 没有右旋化合物 10．下列化合物哪一些有芳香性？（2.5A B C D E N N CH 33 Ph Ph CH 2 CH 2 N S N H N R R O 11．命名下列化合物（有立体构型的需要注明）（4分） Me O 2N Cl 2CH 3 3- 硝基-5-氯甲基环己烷（S ）-2-氯-2-溴丁烷 CH 2COOH I 3，6-二甲基-8-乙基十一烷 3-羟基-5-碘苯乙酸 二、写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂（如有立体化学问 题请特别注明）（37分） 1.(2') +B O O CHO * 可能属于手性硼烷诱导的手性加成。
中国科学院大气物理研究所 中国科学院大气物理研究所简介 大气物理研究所前身是1928年成立的原中央研究院气象研究所。现有职工325人，其中科技人员251人，有中国科学院院士7人，研究员46人，副研究员和高级工程师86人，中级科技人员108人。大气所是博士、硕士学位授予单位和博士后流动站建站单位。是中国科学院博士生重点培养基地，国家毕业生就业重点保证单位。现有在学博士生211人，硕士生105人，博士后18人。 大气物理研究所主要研究大气中各种运动和物理化学过程的基本规律及其与周围环境的相互作用，特别是研究在青藏高原、热带太平洋和我国复杂陆面作用下的东亚天气气候和环境的变化机理、预测理论及其探测方法，以建立东亚气候系统和季风环境系统的理论体系及遥感观测体系，发展新的探测和试验手段，为天气、气候和环境的监测、预测和控制提供理论和方法。四个优势创新研究领域是：气候系统动力学和预测理论研究、大气环境和人类生存环境变化动力学和预测理论研究、中层大气与遥感理论和技术研究、中小尺度天气系统与灾害研究。 大气物理研究所拥有的科研部门包括：大气科学和地球流体力学数值模拟国家重点实验室、大气边界层物理与大气化学国家重点实验室、中国科学院东亚区域气候-环境重点实验室、中层大气遥感与探测开放实验室、云降水物理与强风暴实验室、国际气候与环境科学中心、竺可桢--南森国际研究中心、灾害性气候研究与预测中心、中国生态系统研究络大气分中心、季风系统研究中心。另外还设有信息科学中心。 2005年，大气物理所知识创新工程全面推进阶段工作进展顺利，科研工作取得若干重要进展，气候数值模式、模拟及气候可预报性研究项目荣获2005年度国家自然科学二等奖；获得湖北省科技进步一等奖1项，中国人民解放军科学技术进步二等奖1项，中国气象局气象科技奖成果应用奖一等奖 1项，国家教育部科学技术进步二等奖1项。共发表科技论文469篇，其中ScI收录论文126篇，申报专利5项。队伍建设和人才培养工作成效显著，叶笃正荣获国家科学技术最高奖，并作为第一主持人荣获国家科学技术进步二等奖；吕达仁当选为中国科学院院士。一批科研和管理人员以及研究生获得了各类奖项，取得佳绩。制度化、民主化、科学化三化建设继续向前推进。 2005年，申请获得973项目北方干旱化与人类适应1项、973课题2项、863专题3项；获得国家自然科学基金各类项目29项，包括4个重点基金、面上基金23项，杰出A和杰出B各1项；获院方向性项目3项，课题1项。还获
___________________________________________________________________________________________________ 科目名称：有机化学 第 1页 共7页 中国科学院大学 2013年招收攻读硕士学位研究生入学统一考试试题 科目名称：有机化学 考生须知： 1．本试卷满分为150分，全部考试时间总计180分钟。 2．所有答案必须写在答题纸上，写在试题纸上或草稿纸上一律无效。 一) 选择题(每小题2分， 共19题， 共38分) 1) 以下描述哪个是对的? A) S N 1或E1反应总是单分子自己反应,与溶剂无关; B) S N 1或E1只是表示关键步骤是单分子反应; C) S N 1或E1反应与其它试剂无关; D) S N 1或E1反应与其温度无关。 2) 以下哪一个化合物芳香性最强? A) B) C) D) E) 3) 在常规加热条件下最易发生[2+4]环加成反应组合是哪一组 ? OMe OMe OMe OMe CO 2Me CO 2Me 2Me 2Me MeO 2C CO 2Me Cl Cl + 4) 下列碳正离子稳定性顺序是 3 C H 2CH 2C H 2CHCH 3++1234 A ）①>②>③>④ B) ①>③>②>④ C)①>④>②>③ D)①>②>④>③ 5) 下列化合物按照酸性从强到弱如何排序? ①CH 2=CHCH 2COOH ； ②CH 3CH 2COOH ； ③NO 2CH 2COOH ； ④BrCH 2COOH A) ①>②>③>④ B)③>④>①>② C)②>④>①>③ D) ④>③>②>① 6) 哪个试剂对水最敏感?A) 格氏试剂; B)有机锂试剂； C)所有Lewis 酸; D) 烯烃
有机人名反应Organic Name Reactions 目录 Arbuzov反应 (2) Arndt-Eister反应 (5) Baeyer-Villiger 氧化 (6) Beckmann 重排 (7) Birch 还原 (10) Bischler-Napieralski 合成法 (11) Bouveault-Blanc还原 (13) Bucherer 反应 (14) Cannizzaro 反应 (16) Chichibabin 反应 (17) Claisen重排 (18) Claisen 酯缩合反应 (22) Claisen-Schmidt 反应 (24) Clemmensen 还原 (25) Combes 合成法 (26) Cope 重排 (27) Cope 消除反应 (30) Curtius 反应 (31) Dakin 反应 (33) Darzens 反应 (35) Demjanov 重排 (36) Dieckmann 缩合反应 (38) Diels-Alder 反应 (39) Elbs 反应 (44) Eschweiler-Clarke 反应 (45) Favorskii 反应 (46) Favorskii 重排 (48) Friedel－Crafts烷基化反应 (50) Friedel－Crafts酰基化反应 (52) Fries 重排 (53) Gabriel 合成法 (55) Gattermann 反应 (57) Gattermann-Koch 反应 (58) Gomberg-Bachmann 反应 (59) Hantzsch 合成法 (61) Haworth 反应 (62) Hell-Volhard-Zelinski 反应 (64) Hinsberg 反应 (65) Hofmann 烷基化 (65) Hofmann 消除反应 (67) Hofmann 重排(降解) (68) Houben-Hoesch 反应...................................... 70 Hunsdiecker 反应.. (71) Kiliani 氰化增碳法 (72) Knoevenagel 反应 (73) Knorr 反应 (74) Koble 反应 (75) Koble-Schmitt 反应 (77) Leuckart 反应 (79) Lossen反应 (80) Mannich 反应 (82) Meerwein-Ponndorf 反应 (84) Michael 加成反应 (85) Norrish I和II 型裂解反应 (87) Oppenauer 氧化 (88) Paal-Knorr 反应 (90) Pictet-Spengler 合成法 (92) Pschorr 反应 (93) Reformatsky 反应 (95) Reimer-Tiemann 反应 (97) Reppe 合成法 (98) Robinson 缩环反应 (99) Rosenmund 还原 (100) Ruff 递降反应 (101) Sandmeyer 反应 (101) Schiemann 反应 (103) Schmidt反应 (104) Skraup 合成法 (107) Sommelet-Hauser 反应 (108) Stephen 还原 (110) Stevens 重排 (111) Strecker 氨基酸合成法 (114) Tiffeneau-Demjanov 重排 (115) Ullmann反应 (117) Vilsmeier 反应 (119) Wagner-Meerwein 重排 (121) Wacker 反应 (122) Williamson 合成法 (123) Wittig 反应 (125) Wittig-Horner 反应 (127) Wohl 递降反应 (128) Wolff-Kishner-黄鸣龙反应 (129) Yurév 反应 (131) Zeisel 甲氧基测定法 (132)
1单选题 内容涉及的有胺类醇类卤代烷的溶解度的大小（是08年中科大的试题）还有涤纶之类的判断等等是比较简单的题型 2．多选题 有关手性分子的判断能发生卤仿反应的化合物（—COCH3）等等也是比较基础的题！ 完成 1. O sO 4 /N aH CO 3 H IO 4 /H 2 O,T H F 2. H B r 3. CH Cl 3 KO H,H 2 O 4. C H3 O C H3 O 5.O CH 3 O H,H+ 6.O PhCO 3 H CH 2 Cl 2 7.O H N H2 N aN O 2 ,H C l 8. O N C H3 B r N aO E t
9. C H 3O H H C H 3 ? 10. PhCHO + BrCH 2CO 2CH 3 EtONa 11. O H B r H O CH 2CH 2O H H + 12. O O - O 2.5eqEtM gI H 3O + 13. C H 3 H I 14. N + CH 3CH 3 C H 3O H - ? 15. C H 3O O C H 3+ ? 合成 1. C H 3 C H 3C H 3 2. 硝基苯为原料合成
B r B r B r B r 3. 丙二酸二甲酯和C ≤4化合物 O H O H 4. 甲苯为原料合成B r B r O H O 5. 环戊酮和C ≤4化合物 C H 3 机理
1. O H 2. O C l H H C H3 O 3. O Li/N H 3 R O H H+ 4.判断产物写出机理 C H3 C H3 ? 5. C H3 C H3 C H3 O C H3 C H3 O S O O O H H 2 SO 4 Ac 2 O
1 试题库 1． 3． a. b. c. COOH Cl d.KMnO 4 NO 2 Br e. HNO 32 4 COOH Br NO 2f. HNO 324 CH 3 NO 2 Br g. HNO 324 180℃ H 2 O COOH NO 2 Br 2.3 CH 3CH 2CH 2OH H 2SO 4Br 2OH HBr HBr NaNH 2170℃-6.CH 3CH 2CH 2OH Na Me 2CHBr 7.COOH NO 2 KMnO 4 CH 3Br AlBr HNO 3H SO 4. OH 5.CH 3CH 2CH 2CH 2OH H 2SO 4 H H O 8.
2 CH 2=CH 10.CH 3CH 2CH=CH 2B 2H 6H 2O 2OH -CH 3CH 2CH 2CH 2OH 11.CH 3CH 2OH Ag H 2O HCN 12.C 6H 6AlCl COCl CO 13. OH OH SO 3H H 2SO 4 浓9.OH O NaBH 414. H 2SO 4方法一：HgSO 4OH -H 2 15. 15.CH 3CH 2C CH 3 OH CH 3 16.CH 3CH=CHCH H 2O H +KMnO 4OH -冷CH 3CH-CHCH 3OH 20.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚H 2O H + HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚Mg CH 3CH 2CHO Cl H 3O TM 17.HCl Zn Cl 干醚Mg HCHO ， CH 2Cl H 3O TM CH 3CHO 18.干醚 Mg HCHO H 3O +CH 3CH 2Br AlCl 19.HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg 干醚 H 2O H +HBr 3CH 2CH 2CH 2OH 21.干醚 H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3 OH CH 3CH 2MgBr 方法一：CH 3CHO +22.干醚H 2O H +CH 3CH 2CHCH 3OH CH 3CH 3CH 2CHO +方法二： 22.2CH 2OH 23.
Arndt-Eister 反应 酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。 反应机理 重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。 反应实例
Cannizzaro 反应 凡α位碳原子上无活泼氢的醛类和浓NaOH或KOH水或醇溶液作用时，不发生醇醛缩合或树脂化作用而起歧化反应生成与醛相当的酸(成盐)及醇的混合物。此反应的特征是醛自身同时发生氧化及还原作用，一分子被氧化成酸的盐，另一分子被还原成醇： 脂肪醛中，只有甲醛和与羰基相连的是一个叔碳原子的醛类，才会发生此反应，其他醛类与强碱液，作用发生醇醛缩合或进一步变成树脂状物质。 具有α-活泼氢原子的醛和甲醛首先发生羟醛缩合反应，得到无α-活泼氢原子的β-羟基醛，然后再与甲醛进行交叉Cannizzaro反应，如乙醛和甲醛反应得到季戊四醇： 反应机理 醛首先和氢氧根负离子进行亲核加成得到负离子，然后碳上的氢带着一对电子以氢负离子的形式转移到另一分子的羰基不能碳原子上。
反应实例
Baeyer----Villiger 反应 反应机理 过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。因此，这是一个重排反应 具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排： 不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为： 醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。 反应实例
中国科学院大气物理研究所 2006年博士生入学试题 《大气化学》(满分100) 一、解释下列各对名词（每组２分，共计４０分） １）干沉降和湿沉降２）光学等效直径和空气动力学等效直径３）气溶胶及 PM 10、PM 2.5 ４）热化学平衡和光化学平衡５）原生粒子和次生粒子６）元素 和同位素７）细粒子和硫酸盐８）反应物和前体物９）自由基和链式反应１０）化学反应速率常数和平衡常数１１）雾和光化学烟雾１２）粒子数浓度和质量浓度13）pH 值和酸雨14）光化学反应和量子效率１５）温室气体和温室效应１６）人工降雨和凝结核１７）爱根核和云１８）酸雨和酸沉降１９）大气寿命和半衰期２０）均相化学反应和非均相化学反应 二、简答题（每题10分，共计20分） 1.写出《京都议定书》明确要求发达国家减少排放的6种（类）人造物质名称和 分子式，并从它们大气化学降解速率和过成的角度说明必须减少向大气排放这些物质的原因。（10分） 2.N 2 O是一种重要的温室气体，主要从土壤排放到大气，消耗于平流层。当前国 际上测量土壤N 2 O排放普遍使用的方法是用一定体积的箱子罩在一定面积的土壤 上，通过测量箱内N 2 O浓度随时间的变化率，从而计算其界面交换通量（单位时 间单位面积的质量）。设在两地分别测量土壤N 2 O的排放，采样箱参数和测定值如下表，请问A、B哪个排放通量大？(提示：使用理想气体状态方程，0 ℃＝273.5 K ) （10分） （t0浓度是指开始罩箱时的N2O浓度；t1是指开始罩箱后的t1时刻N2O浓度） 三、述题（40分，每题２０分） 1.目前城市大气中两种最重要的O 3前体物是VOC和NOx（NO+NO 2 ），下图显示的是 第1页共2页
一、名词解释，每个三分 五个中文，五个英文的，英文要先翻译再解释 光化学烟雾、POPs、富营养化、优先控制污染物。。。反正都是常规的 二、简答，每个5分，共六个 简述斯德哥尔摩公约 影响水体中沉积物产生的因素有哪些 水体絮凝有那些种 光化学烟雾反应机制 写出十种优先控制污染物 三、论述，每个20，两个 第一个是关于磷循环的 第二个忘了 四、实验设计 在一个有进水有出水的圆形池塘里设计采样点（不多于15个），污泥层和水层的界面如何采样等 2010生态环境研究中心环境化学试题(即中科院各院所） 名词解释（3分*10）： 酸雨，水体富营养化， 毒物剂量-效应关系， 联合国气候变化框架公约， 环境持久性有毒污染物， 环境内分泌干扰物， 生物积累，温室气体， 生物修复（忘了一个）简答（10分*5） （1）毒物的联合作用 （2）水体中有机污染物的迁移转化 （3）土壤胶体的性质 （4）光化学烟雾的形成过程 （5）大气颗粒物按粒径大小分为哪几类 论述（15分*2） （1）DDT（有机氯农药）在土壤中的迁移转化 （2）沉积物中重金属的来源及结合类型 计算（10分*2） （1）计算水中CO2的浓度，H+的浓度（25摄氏度）（和课本上的例题一样） （2）计算A污染物质的生物浓缩系数及达到稳态95%时所需时间t（已知鱼体内吸收和消解A的速率常数）（这题型以前我没见过，所以也就没做出来，题目大概是这个意思） 实验设计（10分*2） （1）设计实验研究某区域土壤受持久性有机污染物的污染状况（提示：从采样、样品处理、分析样品、上报数据几方面进行论述）
（2）蜈蚣草能够富集某类重金属，所以可以用于受这类重金属污染的土壤的修复。 设计试验，验证蜈蚣草具有富集某类重金属的作用 11年中科院环境化学试题 1名词解释 Pts其他忘记，都很基础的 2简答 忘记（也较简单的） 3论述 大气中有哪些重要的自由基，并说明其来源。 有关重金属在土壤和植物体中的迁移转化。 4计算 第一个和书上一样的，在戴树桂编的环境化学第三章中（水环境化学）讲解二氧化碳与水体平衡，数字之类的好像都没变，我只列出了过程，没算出da-an，计算过程很麻烦，所以复习时最好把da-an都记住。 第二个是有关总碳的，书上的例题很简单，但考试的题目很变态，告诉我们的是阿尔法0和阿尔法1（书上是阿尔法1和阿尔法2）好像要根据他们算出阿尔法2， 5实验设计（3选2） 一、我国南方沿海城市(测空气的污染程度），在城市中城市北面城市南面共设置三个监测点， 问题1假如要在这几个点中选参照点，冬季应该选哪个夏季应选哪个（南还是北）本人认为此题应根据夏季是海风冬季是陆风来判断 问题2 题目给出一张图表，好像是要判断哪几种污染物，并说明为什么那个时段会出现波动，类似于第二章大气环境化学中光化学烟雾日变化曲线，本人认为答题原理差不多。 问题3 好像有好像没有忘记了 二、是有关大气布点的，此题我没做，所以完全没印象，其实从09年开始有水体中的布点，10年有土壤的布点，就会想到11年有大气的布点，因为环境化学就一直在说明这三个问题，只不过要回答这个问题要学习下《环境监测》中有关的知识。 三、在一个水平放置的管中的气体有的会分解成小分子物质，大颗粒的会沉降下来，有的会发生光化学反应，试设计一个实验将其中的气体分类。
一、选择题（共10题，每题2分，共20分） 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是.....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中，酸性最强的是 ...............…....…....[ ] A. B. C. D.CH 3CH 2COOH CH C COOH NC CH 2COOH H 2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3. 下列化合物双键的构型是: ...................................………....…....[ ] CH 3Cl C=C H CH 3 (A)E 型, 反式 (B) Z 型, 反式 (C) Z 型, 顺式 (D) E 型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的是 ……. ...............…………...[ ] 5. 反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式是……………………………….[ ] 6. 下列分子中没有手性的是 ................…………...[ ] 7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR 中只有单峰？ ......…………...[ ] A. B. C. D.C C CH 3H H H 3C C C H CH 3H H 3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是 … .......…………...[ ] A.(C 6H 5)2CH (C 6H 5)3C B.C 6H 5CH 2 C.CH 3CHCH 2CH 3 D.
中科院2009年有机化学试卷 一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分） 1. 写出化学结构式 A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate C chloroform D aniline 2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳M 材料 3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是： A 反应的立体化学不同 B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D 反应的热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是： A RMgX B NaHSO 3饱和水溶液 C PCl 3 D LiAlH 4 5. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ A B C 2H 5C C H 3C C C 2H 5 CH 3 C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C C OCH 3 CH 3 H 33C D 6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？ A NaOH （aq ） B Na 2CO 3（aq ） C FeCl 3（aq ） D I 2/OH -(aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是： A CH 3CH 2OH B CH 3OH C D OH NO 2 OH O 2N 8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短： A B C D 9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：
A B C D O O O NH D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小 A II>I>III B III>I>II C I>II>III D II>III>I 15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置： A CHO B CH=CH C OCH 3 D 苯上H 二、写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分） 1. TsCl ? CH 2OH N 2 2A 2B Br Li CuBr CH 3H Br 3C 3. 32 4. Zn(Cu)Et 2O + CH 2I 2 H PhCH 2H CH 2OCH 3 5. + Me 2C=O OH [Me 2CH]3Al 6. + Cl CH 3O 7. Br OH O H 8.CHO + C - H 2-S + Me 2 MeO DMSO
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中科院2007年有机化学考研试题 一、完成下列反应，若有立体化学问题请注明；若不反应，用NR 表示（共20分，除第3小题4分外，其余各题每小题2分） 注：每题后括号内为答案 1. 丙酮 I 2. 甲醇 3 CH 3 I * 叔卤代烃发生的是S N 1过程，因此I 的构型不能确定，尽管这里不存在手性的问题。 3. ( ) 3 CH 3CH 3 O O O 3 3 4.( ) () H + EtOH BF PhMgBr 3 3 3 5.(() i.NaOH OH i.NaOH O NR * 简单的芳香卤代烃不发生S N 反应。 6.+ Cl AlCl 3 7. OH OH CH 3 CH 3 24 O 8. EtOH O O O EtO O * 逆Dieckmann 缩合。
9. Br 2 H 2 O 二、为下列转变提供所需的试剂，必要时注明用量。有的转变可能需要不止一步反应，请分别写出每步反应所需的试剂（20分，每小题2分） 1.Br 解：1 NaCN ； 2 H 3O +或 1 Mg/乙醚；2 CO 2；3 H 3O + 2. () OH O H O 解：1 SOCl 2； 2 LiAlH(t-BuO)3； 3 H 3O + 或1 LiAlH 4；2 H 3O +； 3 CrO 3/Py 3. n -Bu OH O -Bu 3O 解：1 SOCl 2；2 Me 2Cd 或 与过量的MeLi 反应后水解 4. () NH O O 解：1 NH 2OH/H +；2 H 2SO 4或 PCl 5，Beckmann 重排。 5. () HO NH 2 O 解：NaNO 2/HCl 6. Ph O Ph O 解：1 LDA （1mol ）；2 MeI ；必须用强碱，否则易导致自身缩合。 7. O O Br 解：Br 2（1mol ）/HAc 8. () 解：1 B 2H 6；2 H 2O 2/OH -
综合练习题（一） 一选择题 （一）A型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（） 2 氨基（-NH2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（） A +I效应 B -I效应 C 供电子p-π共轭（+C效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（） A ④①②⑤③ B ③⑤②①④ C ⑤③②④① D ①④②③⑤ E ④①⑤③② 4 下列化合物中最易与 H2SO4反应的是（） 5 稳定性大小顺序为（） A ①②③④ B ①③②④ C ③①④② D ②①③④ E ③④①②
6 下列卤烃在室温下与AgNO3醇溶液作用产生白色沉淀的是（） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ①吡咯②吡啶③苯胺④苄胺⑤对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（） A ④②③⑤① B ②④③①⑤ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤③④① 8 下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（） A (CH3)2CHCHO B CH3COCH3 C (CH3)2CHOH D E 9 化合物与NaOH醇溶液共热的主要产物是（） 10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（） 11化合物 的酸性强到弱顺序为（）
A ②④⑤③① B ④②⑤①③ C ④②⑤③① D ⑤③②④① E ②⑤④①③ 12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（） A 2，3-二甲基-2-戊烯 B 4-氯-2-戊烯 C 3，4-二甲基-2-戊烯 D 2-甲基-4-氯-2-戊烯 E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（） 14 下列物质最易发生酰化反应的是（） A RCOOR B RCOR C RCOX D (RCO)2O E RCONH2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（） A 油脂 B 缩醛 C 糖苷 D 蔗糖 E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=的氨基酸，估计其等电点（） A 等于 B 小于 C 大于 D 等于7 E 无法估计 17 化合物分子中含有的杂环结构是（） A 吡啶 B 嘧啶 C 咪唑 D 嘌呤 E 喹啉 18 下列物质能发生缩二脲反应的是（） 19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）
中科院86－06年部分波谱内容考题 五，（14 分）已知化合物A，分子式为C9H16O2，IR 和UV 证明分子无羟基，羰基以及共轭键，A 经LiAlH4处理仍回收得A；δ0.87(3H, t, J=6), 1.30 (3H, s), 3.78 (1H, t), 3.98 (1H, t)。其余质子化学位移在1.35～1.80ppm范围内，在3.78ppm 的质子同3.98ppm质子间偶合常数接近零。A 经氢解碳骨架测定得正壬烷，试写出A的结构式。（中科院86年） 参考答案： O O H O O H 六，（8 分）一直链羧酸甲酯的分析数据如下：高分辨质谱中最大质荷比为238.193，λmax231.5nm (εmax, 30000); δ5.2～6.5 (4H, m), 3.6 (3H, s), 3.0 (2H, d), 2.2 (2H, q), 1.3 (12H, 宽), 0.9 (3H, t)。C,H,O 组合的分子量表如下： C13H18O4 C14H22O3 C14H6O4 C15H26O2 C15H10O3 C16H14O2 C17H18O C17H2O2 238.1205 238.1569 238.0266 238.1934 238.0630 238.0994 238.1358 238.0054 求此羧酸甲酯的结构。（中科院86年） 参考答案：CH3(CH2)6CH2CH=CHCH=CHCH2COOCH3 六，化合物（C12H22O2）（E）在红外光谱中1717和1742cm-1有强的吸收谱带；在核磁共振氢谱中δ2.3(3H)和3.7(3H)各出现单峰，δ1.0-3.0 间为多重峰（16H）。将（E）在酸性水溶液中加热得到产物（C12H20O3）（F），（F）与（E）在核磁共振中的主要差别是（E）中的δ3.7(3H)峰被δ11.1(1H)代替。（F）用NaOH－I2处理得（C10H18O4）（G）。写出（E），（F），（G）的结构，并说明你的判断理由。（15 分）（中科院87年） 六，推测未知化合物结构（4 分＋4 分＋4 分＋8 分，共20 分）（中科院88年）1．最近从海南产沉香的低沸点部份分离到若干化合物，其中某一组分： 质谱分子离子峰m/z＝178 元素分析实测值C％74.2，H％7.9，O％17.9 νmax：2840，1715，1615，1588，1512，1360cm-1 δ H(ppm) ：2.23(3H, s) ，2.90(4H, A2B2系统) ，3.90(3H, s) ， 6.80- 7.20(4H, AABB系统) 此外，2,4-二硝基苯肼试验为阳性反应，请推出该化合物的结构式。 2．某化合物的分子式为C5H10O，其红外光谱在1700cm-1处有一强吸收峰，δH ＝9～10ppm 处无吸收峰，质谱m/z = 57 为基峰，m/z = 43 或m/z = 71 处无峰，求此化合物的结构式并解释之。 3．一个中性化合物，分子式为C7H13O2Br，不能形成肟及苯腙衍生物，其红外光谱在2850～2950cm-1有吸收，但3000cm-1以上没有吸收峰，另一强吸收峰为1740cm-1。δH（ppm）：1.0(3H, 三重峰)，1.3(6H, 双重峰)，2.1(2H, 多重峰)，4.2(1H, 三重峰)，4.6(1H, 多重峰)，推断该化合物的结构式，并指定谱图各峰的
一、选择题（共10题，每题2分，共20分） 1. 下列碳正离子的稳定性顺序是 .....................................….......…..[ ] (A) C>B>A>D (B) B>A>C>D (C) D>C>A>B 2. 下列化合物中，酸性最强的 是...............…....…....[ ] A. B. C. D. CH3CH2COOH CH C COOH NC CH2COOH H2C CHCOOH (A) C>B> D> A (B) B>A>C>D (C) A>D>B>C 3.下列化合物双键的构型 是: ...................................………....…....[ ] CH3 Cl C=C H CH3 (A)E型, 反式 (B) Z型, 反式 (C) Z型, 顺式 (D) E型, 顺式 4.下列化合物或离子中有芳性的 是……................…………...[ ] 5.反-1-氯-3-溴环己烷的稳定构象式 是……………………………….[ ] 6.下列分子中没有手性的 是................…………...[ ] A.(C6H5)2CH(C6H5)3C B.C6H5CH2 C.CH3CHCH2CH3 D.
7. 下列化合物中，哪个在1H-NMR中只有单峰？......…………...[ ] A. B. C. D. C C CH3 H H H3C C C H CH3 H H3C C C H H Cl C C H H F 8. 下列化合物中手性碳原子的构型是….......…………...[ ] A. (2S,3R) COOH CH2OH Br H HO H B. (2R,3S) C. (2S,3S) D. (2R,3R) 9. 下列化合物烯醇式含量的大小秩序是…….........…………...[ ] A,B,C, OC2H5 O O O O Ph O O (A) A>C>B (B) C>B>A (C) B>A>C 10. 不与苯肼反应的糖是……................…………...[ ] A. 葡萄糖 B. 麦芽糖 C. 蔗糖 D. 果糖 二、简答题（共2题，共10分） 1．命名或写出结构式（6分） 环丙烷稳定构象的 Newmman投影式 -D-(+)-甲基葡萄糖 苷2．鉴别下列化合物（4分）
中科院2009年有机化学试题 一、综合简答及选择题（第1-15每空0.5分，其它每小题2分，共30分） 1. 写出化学结构式 A 3-phenyl-1-propyne B methyl formate C chloroform D aniline 2. 2008年Nobel 奖得主的主要贡献主要表现是哪一方面的研究和发展？ A V12的全合成 B 荧光功能材料 C 绿色荧光蛋白 D 纳米材料 3. 亲核反应、亲电反应最主要的区别是： A 反应的立体化学不同 B 反应的动力学不同 C 反应要进攻的活性中心的电荷不同 D 反应的热力学不同 4. 下列四个试剂不与3-戊酮反应的是： A RMgX B NaHSO 3饱和水溶液 C PCl 3 D LiAlH 4 5. 指出下列哪一个化合物（不）具有旋光性？ A B C 2H 5C C H 3C C C 2H 5 CH 3 C 2H 5C C Me 2CH C 3OCH 3 H 3CO C C H 3C C OCH 3 CH 3 H 33C D 6. 区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法？ A NaOH （aq ） B Na 2CO 3（aq ） C FeCl 3（aq ） D I 2/OH - (aq) 7. 比较下列化合物的沸点，其中最高的是： A CH 3CH 2OH B CH 3OH C D OH NO 2 OH O 2N 8. 指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短： A B C D 9. 下列化合物在常温平衡状态下，最不可能有芳香性特征的是：
A B C D O O O NH D 在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型 14. 比较苯酚（I ）、环己醇（II ）、碳酸（III ）的酸性大小 A II>I>III B III>I>II C I>II>III D II>III>I 15．1HNMR 化学位移一般在0.5-11ppm ，请归属以下氢原子的大致位置： A CHO B CH=CH C OCH 3 D 苯上H 二、写出下列反应的主要产物，或所需反应条件及原料或试剂（如有立体化学请注明）（每空2分，共30分） 1. TsCl ? CH 2OH N 2 2A 2B Li CuBr CH 3H Br 3C 5. + Me 2C=O OH 2 36. + Cl CH 3ONa O 8.CHO + C - H 2-S + Me 2 MeO DMSO
综合练习题（一） 一 选择题 （一）A 型题 1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ） 2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应） 3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ） A ④ ① ② ⑤ ③ B ③ ⑤ ② ① ④ C ⑤ ③ ② ④ ① D ① ④ ② ③ ⑤ E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ） 5 稳定性大小顺序为（ ） A ① ② ③ ④ B ① ③ ② ④ C ③ ① ④ ② D ② ① ③ ④ E ③ ④ ① ② 6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯 7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ① 8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ） A CH 3CHCH 3 B CH 2 C C C1 CH CH 2D E CH 2OH Br + CH CHCH 3 COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④ ⑤A B C D E CH 3CH CCH 2CH 3 CH 3 （CH 3）2C CCH 2CH 3CH 3C CHCH CH CHCH 3 CH 3 C （CH 3）2 CH 2 3 C 2H 5CH 3H 5C 2 CH 32H 5CH 3 H 5C 2 CH 3 ①②③④