有机化学实验复习一．乙烯的实验室制备
第一种制备方法：
1、药品配制：
2、反应原理：；
3、发生与收集装置：主要仪器
；
收集方法：
4、浓硫酸作用：碎瓷片作用：
5、温度计位置：，加热的要求：
6、反应后，反应容器变黑，同时产生刺激性气味的原因：（结合化学方程式解释）
7、性质实验：①将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙烯被
②将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应
③将乙烯点燃，火焰，有
8、注意事项：①可能的有机副反应
书写该化学方程式
②制乙烯中会产生哪些主要干扰乙烯性质的气体
如何除去该杂质，制备纯的乙烯，所选试剂及顺序
【实战演练】实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的C和SO2。某同学设计下列实验以确定上述气体中含有C2H4和SO2。（1）试解释装置Ⅰ中反应液变黑的原因：________。并写出装置Ⅰ中发生反应的化学方程式
__________ 。
（2）Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ装置可盛放的试剂是：Ⅱ____、Ⅲ____、Ⅳ____、Ⅴ____(请将下列有关试剂的序号填入空格)。 A. 品红溶液 B. NaOH溶液 C. 浓H2SO4 D. 酸性KMnO4溶液
（3）能说明SO2气体存在的现象是________ 。
（4）使用装置Ⅲ的目的是________________ 。
（5）使用装置Ⅳ的目的是________________ 。
（6）确定含有乙烯的现象是______________ 。
二．乙炔的实验室制备
1、药品：；
2、反应原理：；
3、发生装置仪器：；
4、收集方法：。
5、性质实验：
①将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，溶液，乙炔被
②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溶液，发生反应
③将乙炔点燃，火焰，有
6、注意问题：
①能否用启普发生器，原因
②为缓减反应的剧烈程度，可用 代替
③制取的乙炔气体常混有 等恶臭气体杂质，如何除去
④制取时导管口附近塞一团棉花的作用： 【实战演练】电石中的碳化钙和水能完全反应()CaC 2H O C H Ca OH 22222+?→?↑+使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：
（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是
接
接
接
接
接
。
（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次） ①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞
②检查装置的气密性 ③在仪器6和5中注入适量水 ④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计） ⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。 正确操作顺序（用操作编号填写）是
（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。
（4）若实验时称取电石为 1.60g ，测量出排水的体积后，折算成标准状况下的乙炔的体积为448mL ，求此电石中碳化钙的质量分数
（5）方程式原理应用：CaC 2和ZnC 2、Al 4C 3、Mg 2C 3、Li 2C 2等都同属离子型碳化物，请通过对CaC 2制C 2H 2的反应进行思考，从中得到必要的启示，写出下列反应的有机气体产物： A ．ZnC 2与水生成 （ ） B ．Al 4C 3水解生成（ ） C ．Mg 2C 3水解生成（ ） D ．Li 2C 2水解生成 （ ） 三．苯与液溴的取代反应（溴苯的制备） 1、反应装置(Ⅰ)有关问题：
①药品_________________反应原理： ； 反应类型
②a 、首先加入铁粉，然后加苯，最后加溴。
b 、加入铁粉起 作用，实际上起催化作用的是 。 ③a 、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是_________________ 。
b 、导管口附近出现的白雾，是_________，导管未端不可插入锥形瓶水面以下，因为_________________________。
④a 、纯净的溴苯是 色的液体，密度比水 ， 溶于水，而烧瓶中液体倒入盛有水 的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有_______的缘故。除去溴苯中的溴可加入_____________，振荡，再用分液漏斗分离。反应的化学方程式 2、反应装置(Ⅱ) 的优点：①有分液漏斗： ②加装一个用CCl 4装置： ； ③烧瓶上方的导气管较长，可以使反应液 ④还有一个优点是 3、关于装置(Ⅲ)的问题 ①观察到A 中的现象是
。
②实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目的是
，写出有关反应的化学方程式
。
装置(Ⅰ)
(Ⅱ)
③C中盛放CCl4的作用是。
④若证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，
可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则
能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象
是。
4、关于装置（Ⅳ）的问题
（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了___气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____ ；（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是_____
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是_____；
（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，下列操作中必须的是____（填入正确选项前的字母）；
A.重结晶
B.过滤
C.蒸馏
D.萃取
（4）在该实验中，a的容积最适合的是___（填入正确选项前的字母）。
A.25mL
B.50mL
C.250mL
D.500mL
5、关于装置(Ⅴ)的问题
①关闭F夹，打开C夹，向装有少量苯的三颈烧瓶的A口加
少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三颈烧瓶中发生反
应的化学方程式为。
②D、E试管出现的现象为。
③待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是
④简述将三颈烧瓶中的溴苯分离提纯的方法。
四．硝基苯的制备
1、反应原理：；反应类型
，加热方式
2.加药顺序及操作：
3.长导管的作用：
浓硫酸的作用：
4.温度计水银球位置：
5. 硝基苯的性质：味，色，状体，溶于水，密度比水，且有
6.如何提纯：
五．石油蒸馏装置：原理：利用混合物各组份的沸点不同，通过在不同温度围气化和冷凝而使组份分离的操作—分馏。属于物理过程。
【操作注意事项】
1.仪器安装顺序：从向，从到，给蒸馏烧瓶加热时，不能加热，要；蒸馏烧瓶中液体的体积不能超过容器体积的；
2.温度计位置，为防止液体暴沸，应在烧瓶中加入；冷凝管中冷却水的走向应是进，出，与被冷去的蒸气流动的方向
停止加热后，应继续通入冷凝水，以充分冷却冷凝管中的蒸气。
六、卤代烃中卤原子的鉴定：如C2H5Br
1、步骤(含试剂)：①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热
④取卤代烃少量⑤加硝酸至溶液呈酸性⑥冷却
(1)正确的步骤顺序___________；(2)现象：
2、根据溴乙烷的沸点38.4℃，你认为下面哪一套
装置更好？
⑴反应类型;
方程式
⑵该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙
醇产量，可采取的措施是
⑶加入稀硝酸酸化溶液的原因
⑷如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
⑸如何判断CH3CH2Br已发生水解？
3、溴乙烷消去反应: 装置如上图甲
?如何减少乙醇的挥发？
?如何排除乙醇对乙烯通入酸性高锰酸钾溶液检验的干扰？
?实验装置应如何改进？
七、乙醇分子羟基的确定：
为了确定乙醇分子的结构简式是CH3―O―CH3还是CH3CH2OH，
实验室利用右图所示的实验装置，
测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成
氢气的体积，（乙醇4.6g,测定氢气的体积1.12L标况）并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，试回答下列问题：
①指出实验装置的错误。
②若实验中用含有少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得氢气的体积将______（填“偏大”、“偏小”或“不变”）。
③并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，理由
④请指出能使实验安全、顺利进行的关键实验步骤（至少指出两个关键步骤）
_____________。
八、苯酚的化学性质及其检验
实验操作实验现象结论及化学方程式
①向盛有少量苯酚晶体的试
管中加入少量水，振荡
苯酚在冷水中溶解度
②加入适量氢氧化钠溶液
苯酚酸性
③再通入CO2苯酚酸性比碳酸
实验操作实验现象结论及化学方程式
向盛有少量苯酚稀溶液的试管中
滴入饱和溴水，振荡
溴水，生成
注：苯酚与氯化铁显色，也可以作为苯酚的检验方法。
九、乙醇的催化氧化实验某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
⑴实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式、。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是反应。
⑵甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是；乙的作用是。
⑶反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质它们是。集气瓶中收集到的气体的主要成分是。
⑷若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可现在混合液中加入（填写字母）。ａ．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液d．四氯化碳
然后，再通过（填试验操作名称）即可除去。
十. 乙酸乙酯的制备
1.反应原理：_________________________________
2.实验现象:_____________________________________
3.实验的注意事项:
①盛反应液的试管要上倾45°（液体受热面积大）
②导管末端不能伸入Na2CO3溶液中,为什么？
③如何配制反应液(加入大试管的顺序)：________________________
④为防止反应中液体剧烈沸腾，反应容器中还应加入
4.浓硫酸的作用：
5.饱和碳酸钠溶液的作用是：__________________；___________________；__________________。
6.反应加热的原因：小火加热保持微沸是因为_____________________________
7.长导管作用_________________________________________
8、制出的乙酸乙酯中经常含有的杂质：
【实战演练】现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。在图中圆括号表示加入适当的试剂，编号表示适当的分离方法。
写出各有机物的名称：（1）A_________；B_________；C_________；D_________；E_________。（2）写出加入的试剂（a）是_________ ；（b）是_________ 。
（3）写出有关的操作分离方法①是_________，②是_________，③是_________。
（4）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是__________________ 。（5）写出C→D反应的化学方程式__________________________ _。
（6）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酯和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都是先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏法将酯分离出来。甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；
丙同学分析了上述实验目标产物后认为上述实验没有成功。
试解答下列问题：①甲实验失败的原因是：______________________________________
②乙实验失败的原因是：______________________________________
【实战演练】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1
所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和
碳酸钠溶液。已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水
CaCl2·6C2H5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：(1)浓硫酸的作用：________________；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：___________________
(2)球形干燥管C的作用是____________________________。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是(用离子方程式表示)__________________ ____ _；反应结束后D中的现象是_________________________________。
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙酸和水，应先加入无水氯化钙，分离出____________；再加入(此空从下列选项中选择)_________；然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯：
A.五氧化二磷
B.碱石灰
C.无水硫酸钠
D.生石灰
十一、乙醛的性质（1）银镜反应：
1、银氨溶液的制备：
2、反应原理：
3、反应条件：
4、反应现象：
5、注意点：(1)试管壁洁净，(2)碱性环境。
6、如何清洗做过银镜的试管
（2）与新制Cu(OH)2的反应：
1、新制Cu(OH)2的配制：
2、反应原理：
3、反应条件：
4、反应现象：
5、注意点：(1)新制Cu(OH)2；(2)碱性环境。
6、以上两个实验均用于检验的存
在。
十二、乙酸乙酯的水解：反应条件：
(1)水浴加热
(2)无机酸或碱作催化剂，
(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。
十三、淀粉的水解（纤维素水解原理一样）
a)稀H2SO4的作用：淀粉水解后的产物是什么？
b)向水解后的溶液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，无红色沉淀生成，这可能是何种
原因所致？
【实战演练】
某学生设计了如下3个实验方案，用以检验淀粉的水解程度：
甲方案：淀粉液
水解液
中和液溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙方案：淀粉液水解液无银镜反应结论：淀粉尚未水解
丙方案：淀粉液水解液中和液
结论：淀粉水解完全
上述三种方案的操作和结论是否正确？说明理由。
十四、熟记一些操作：ⅰ、水浴加热：
①银镜反应②制硝基苯③实验室制苯磺酸70℃~80℃④乙酸乙酯水解⑤糖水解
ⅱ、温度计水银球位置①实验室制乙烯：
②实验室制硝基苯：③实验室制苯磺酸：
④石油的分馏：⑤乙酸乙酯的水解：
ⅲ、导管冷凝回流：①制溴苯②制硝基苯
△
银氨溶液
无现象
△
稀硫酸氢氧化钠碘水
稀硫酸
△
稀硫酸氢氧化钠
生成银镜
ⅳ、冷凝不回流：①制乙酸乙酯②石油蒸馏（冷凝管）ⅴ、防倒吸：①制溴苯②制乙酸乙酯
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸 （体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精 中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸 入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液，观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象：
溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。 如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？ 答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式） 十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器）
1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。 4. 反应原理：（水解/取代反应） 5. 现象： 反应剧烈，生成大量气体。 6. 注意点： （1）为什么不可以使用启普发生器（在试管口塞上稀疏的棉花）？ 答：①电石与水剧烈反应，很快成为粉末状。 ②反应为放热反应，气体体积快速增加，引起爆炸。
化学:高中有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应） （5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12．浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13．能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14．显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 15．能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16．既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 17．能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚：
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
一烃的衍生物性质对比 1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较
4．烃的羟基衍生物性质比较 5．烃的羰基衍生物性质比较 6．酯化反应与中和反应的比较 7.烃的衍生物的比较
二、有机反应的主要类型
三、烃及其重要衍生物之间的相互转化关系
要点精讲 一、有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 2.按官能团分类 （1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 又：链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。 二、有机化合物的结构特点 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1）碳原子的结构特点 碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。 （2）碳原子间的结合方式 碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成单键、双键或三键。多个碳原子可以形成 长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大。 2.有机化合物的同分异构现象 （1）概念 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）同分异构体的类别 ①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷； ②位置异构：由于官能团在碳链上所处的位置不同产生的同分异构现象，如1--丁烯和2--丁烯； ③官能团异构：有机物分子式相同，但官能团不同产生的异构现象，如乙酸和甲酸甲酯； ④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构。 3.同分异构体的书写方法 （1）同分异构体的书写规律 ①烷烃 烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。 ②具有官能团的有机物 一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。
考研资料有机化学复习重点归纳 通过2014年新大纲可知有机化学考试内容主要包括有机化合物 的命名、结构、物理性质、化学性质、合成方法及其应用;有机化合 物各种类型的异构现象;有机化合物分子结构与理化性质的关系，典 型有机化学反应机制。要求考生掌握有机化学的基础知识和基础理论，具有独立分析解决有关化学问题的能力。 1、有机化学概论 考试内容：有机化合物与有机化学、化学键与分子结构、有机化合物结构特点与反应特性。 考试考点解析及复习建议：强调基本概念的理解，准确理解概念。对价键理论的理解要结合有机化合物立体结构的特点，通过对立体 结构的掌握建立其与理化性质的联系。 2、饱和脂肪烃、不饱和脂肪烃、芳香烃 考试内容：烷烃和环烷烃的结构、命名和理化性质;烯烃、二烯 烃和炔烃的结构、命名和理化性质;芳香烃结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：理解化学结构原理、学会科学命名方法，这些知识点的考查掌握多出现在选择题和填空题中。对物理性 质了解即可，重点在于深入分析各种烃类化学性质，并根据化学性 质分析产生化学反应规律，尤其对于各种烃类的特征反应要熟练掌 握并学会应用。 3、旋光异构 考试内容：旋光异构的基本概念、构型的表示及标记方法。 考试考点解析及复习建议：以旋光性、对映异构体等概念理解为基础，在理解的基础上学会分析旋光性，掌握旋光异构体构型的不 同表示方式，能根据要求灵活书写不同结构的化学式，对环状化合 物和不含手性碳的手性分子有所了解。
4、卤代烃、胺 考试内容：卤代烃的分类、结构、命名和理化性质;胺的结构、 分类、命名和理化性质、重氮盐的制备及应用、尿素的性质。 考试考点解析及复习建议：对结构、分类和命名做基础性把握，学会分析结构，在烃类命名的基础上能过准确命名卤代烃及胺类化 合物。对物理性质只做了解，注重同系物之间的对比，重点是化学 性质特点及化学反应机制的把握，掌握典型的反应现象及反应特点。同时根据亲核取代和亲电反应的机制，分析判断反应规律。在较难 的选择题、填空题中会出现，化学反应规律的考查多以分析和实验 设计题的形式出现。 5、醇酚醚、醛酮醌 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：对物质结构、分类和命名的规律特点要做基础性把握，物理结构只做了解，重难点是化学性质的分析， 重要的化学反应过程，是填空题和合成题常考知识点，一些特征反 应还有鉴定性反应会在选择题、填空题中出现。 6、羧酸及衍生物、取代酸 考试内容：物质的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：与上一考点相似，对化学结构、分类规律及命名的考查是基础，能准确命名，物理结构只做了解，对该 类物质的亮点基团及其化学性质和特征反应要求掌握，是合成题等 大题中的常考知识点和主要得分点。 7、杂环化合物 考试内容：杂环化合物的分类、结构、命名和理化性质。 考试考点解析及复习建议：各类杂环化合物的命名是此部分的常考知识点，判断酸碱性、亲电反应、还原反应、吡啶侧链的氧化反 应等要求在掌握结构的基础上学会分析判断方法。
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
一、有机化学基础知识归纳 1常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n W 4 （特例：__________ ）, 一般：n< 16为液态，n > 16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ ，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点__________________ 。 3、气味。无味一甲烷、乙炔（常因混有PH、AsH3而带有臭味） 稍有气味一乙烯特殊气味一苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性一--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味一----乙醇、低级酯 甜味一----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味一硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65C时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃（NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与NazCQ、NaHCO溶液反应产生CO:羧酸类。 13、与Na2CO溶液反应但无CO气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu（OHb：羧酸; 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱: di ? 17、能发生银镜反应或与新制的C U（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物
有机化学考研心得 作为一个考上北京理工大学化工系的学生来说，有机化学是物理化学、有机化学、化工原理这三门课里面最难考的一门，所以也是最需要好好准备的一门，历年来，考取北京理工大学化工类专业没有成功的，很多都败在了有机化学手里。所以，有机化学的重要性不言而喻。因此，为了给即将考取北京理工大学化工类的莘莘学子一些建议，我决定写下我在学习有机化学方面的个人心得。 时间方面：对于有机化学的学习，我从3月份就开始了，因为我也知道有机化学的难度，所以开始的比较早，结果证明，开始得早，事实证明是正确的，因为后来的有机化学考研考试，我考了142分，也算是对自己这大半年的学习的一种肯定。对于每天的学习时间，我基本上在3个小时左右，学习时间也是安排在晚上，对于我来说，晚上真的是学习有机化学的好时间，效率确实很高，当然，对于时间这一点，仅够参考，毕竟每一个人的生物钟是不一样的。 内容方面：主要是复习第二章：有机化合物的分类、表示方式、命名；第三章：立体化学；第四章：烷烃、自由基取代反应；第六章：脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应、β-消除反应；第七章：有机金属化合物；第八章：烯烃、亲电加成、自由基加成、共轭加成；第九章：炔烃；第十章：醇和醚；第十一章：苯和芳香烃、芳香亲电取代反应；第十二章：醛和酮、亲核加成、
共轭加成；第十三章：羧酸；第十四章：羧酸衍生物、酰基碳上的亲核取代反应；第十五章：碳负离子、缩合反应；第十七章：胺；第十八章：含氮芳香化合物、芳香亲核取代反应；第十九章：酚和醌；第二十章：杂环化合物。至于其它几章，只需要基本了解即可。有机化学的内容很多，需要掌握的知识点也很多，所以现在我需要重点介绍一下每章的考点，以便考生可以找到突破口，第二章主要是熟悉各种官能团的名称以及有机化合物的命名还有R-S构型的确定；第三章主要是了解δ以及π键的基本定义以及手性的基本定义及应用；第四章主要是掌握烷烃的分类以及自由基反应的基本原理；第六章主要是掌握有机化学中的电子效应以及亲核取代反应的机理，还有消除反应的机理；第七章主要是掌握卤代烃的分类（重点是格式试剂的相关反应）；第八章主要是掌握烯烃的基本定义以及烯烃的相关反应；第九章主要是掌握炔烃的基本定义以及相关反应；第十章主要是掌握醇和醚的基本定义以及相关反应；第十一章主要是掌握芳香烃的基本定义以及相关反应；第十二章主要是掌握醛和酮的基本定义以及相关反应；第十三章和第十四章主要是掌握羧酸及其衍生物的基本定义以及相关反应；第十五章主要是掌握缩合反应的基本定义以及相关反应；第十七、十八、十九、二十章都属于杂环系列的章节，对于这几章，掌握基本定义即可；总之，除了这几点，重点中的重点，就是记住每一个人名反应，因为它们是有机化学的必考点。 真题部分：主要包括命名题，也就是写一些有机化合物的名
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
高中有机化学实验总 结
十二、甲烷光照取代 十三、实验室制取乙烯 乙烯的实验室制法 1. 药品: 乙醇浓硫酸 2. 装置：圆底烧瓶、温度计、铁架台、水槽、 集气瓶、双孔橡皮塞、酒精灯、导管 3．步骤： （1）检验气密性。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸（体积比1:3）的混合液约20mL(配置此混合液应在冷却和搅拌下将15mL浓硫酸满满倒入5mL酒精中)，并放入几片碎瓷片。（温度计的水银球要伸入液面以下） （2）加热，使温度迅速升到170℃，酒精便脱水
变成乙烯。 (3)用排水集气法收集乙烯。 （4）再将气体分别通入溴水及酸性高锰酸钾溶液， 观察现象。 （5）先撤导管，后熄灯。 4.反应原理：（分子内的脱水反应） 5.收集气体方法：排水集气法（密度与空气相近） 6．现象： 溶液变黑；气体使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。 7.注意点： （1）乙醇和浓硫酸体积比为什么是1:3？ 答：浓硫酸是强氧化剂，在此反应中氧化乙醇，如果浓硫酸的量少就会很快变为稀硫酸而达不到实验效果。 （2）浓硫酸在反应中的作用？ 答：①催化剂②脱水剂 （3）为什么要迅速升温到170℃？ 答：如果低于170℃会有很多的副反应发生。
如：分子之间的脱水反应 （4）为什么要加入碎瓷片？ 答：防止溶液暴沸。 （5）为什么反应过程中溶液逐渐变黑？ 答：① (乙醇+浓硫酸) ② （c+浓硫酸） （6）怎样证明生成气体乙烯中混有二氧化硫气体？怎样除去二氧化硫气体？答：①证明用品红溶液 ②除去用NaOH溶液+品红溶液 （二氧化硫使溴水及酸性高锰酸钾溶液方程式）
十四、实验室制取乙炔（不能用启普发生器） 1. 药品：电石（离子化合物），水（饱和食盐水：水的百分含量降低从而降低反应速率） 2. 仪器：（氢气的制备装置）分液漏斗、烧瓶、 导管、试管、水槽 3. 步骤： （1）检验气密性。在烧瓶中放几小块碳化钙 ，旋开分液漏斗活塞，使水慢慢滴下。 （2）用排水集气法收集乙炔。 （3）将纯净的乙炔分别通入盛有溴水及酸性 高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。
有机化学复习总结 一、试剂的分类与试剂的酸碱性 1、自由（游离）基引发剂在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程叫链引发。如： Cl2、Br2是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。 2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO 3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。 3、亲核试剂对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－、RCH2－、RO－、RS－、PhO－、RCOO－、X－、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等，都是亲核试剂。 在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。 4、试剂的分类标准 在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr的反应中，Na＋和＋CH3是亲电试剂，而CH3O－和Br－是亲核试剂。这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。在上述反应中，是CH3O－最先与碳原子形成共价键，CH3O－是亲核试剂，因此该反应属于亲核反应，更具体地说是亲核取代反应。 二、反应类型 三、有机反应活性中间体 如果一个反应不是一步完成的，而是经过几步完成。则在反应过程中会生成反应活性中间体(active intermediate)。活性中间体能量高、性质活泼，是反应过程中经历的一种“短寿命”（远小于一秒）的中间产物，一般很难分离出来，只有比较稳定的才能在较低温下被分离出来或被仪器检测出来（如三苯甲烷自由基），有机反应活性中间体是真实存在的物种。 1、碳自由基（carbon free radical） 具有较高能量，带有单电子的原子或原子团，叫做自由基。自由基碳原子是电中性的，通常是SP2杂化，呈平面构型。能使其稳定的因素是P－π共轭和σ－P共轭。 自由基稳定性的次序为： 在自由基取代、自由基加成和加成聚合反应中都经历自由基活性中间体。 2、正碳离子（carbocation） 具有较高能量，碳上带有一个正电荷的基团，叫正碳离子，又称碳正离子。正碳离子通常是SP2杂化，呈平面构型，P轨道是空的。能使其稳定的因素有（1）诱导效应的供电子作用；
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
个人认为比较好的总结所以分享给大家 o(∩_∩)o 化学有机的各种实验 主要有机制备实验 1．乙烯、乙炔的制取 乙烯 乙炔 原理 32222170CH CH OH CH =CH H O 浓硫酸 O C ???→↑+ CaC 2H O HC CH +Ca(OH)222+→≡↑ 反 应 装 置 收集 方法 排水集气法 排水集气法或向下排空气法
实验注意事项 ①酒精与浓硫酸的体积比为1：3； ②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下； ④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170℃； ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应 净化 因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有CO 2、SO 2等杂质，可用盛有NaOH 溶液的洗气瓶将其除去。 因电石中含有CaS ,与水反应会生成H S 2,可用硫酸铜溶液或NaOH 溶液将其除去。 2．溴苯的实验室制法（如图所示） ①反应原料：苯、液溴、铁粉 ②反应原理： +2 Br Fe ??→ Br +HBr ③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示） ④注意事项： a ．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴 从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。
b ．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。 c ．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。 d ．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了HBr ，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。 e ．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀NaOH 溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。 3．硝基苯的实验室制法（如图所示） 4． ①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸 ②反应原理： +2HO-NO ? ???→浓硫酸 NO 2 +2H O ③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计 ④注意事项： a ．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。 b ． b ．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓3HNO 注入容器中，再慢慢注入浓24H SO ，同时不断搅拌和冷却。