有机化合物光谱鉴定
1.质谱(9.7-9.21)
a. 质谱仪及新型的电离方法(9.7）
b. 高、低分辨质谱导出分子式,
离子碎裂机理等（9.9）
c. 常见有机化合物的质谱(9.14）
d. 生物大分子质谱法及最新进展(9.16)
e. 亚稳离子谱和离子动能谱；
质谱法确定有机化合物的结构(9.21)
2.红外光谱(9.23-9.28)
a．红外光谱的基本原理；常见有机分子的红外光谱(9.23) b．应用红外光谱确定有机化合物的结构，红外光谱法的最新进展(9.28)
3.紫外光谱(9.28)
有机电子光谱的经验规律及其在有机化合物结构鉴定中的应用。
4.核磁共振谱(9.30-10.26)
a. 核磁共振谱的基本原理(9.30)。
b. 常见有机化合物的氢谱及自旋偶合体系(10.12)。
c. 常见的二级谱体系 (10.14)。
d. 有机化合物的碳谱及碳谱中的耦合现象及各种去偶方
法(10.19)。
e. 二维核磁共振谱（J分辨谱，异核位移相关谱，同核位
移相关谱，NOE二维相关谱）（10.21）。
f. 用氢谱，碳谱及二维核磁共振谱解析有机化合物的结构
(10.26).
5. 多谱联合解析中等复杂有机化合物的结构(10.28)
6. 考试/考核（待定）
成绩评定方法：考试60分/考核（待定），平时40分。
教学参考书：
1.唐恢同，有机化合物的光谱鉴定，北京大学出版社, 1994。
2.宁永成，有机化合物结构鉴定与有机波谱学，科学出版社，2000。
3.F. W. McLafferty, Interpretation of Mass Spectra，Mill Valley, 1980。
常见有机化合物 (分值：30分，建议用时：25分钟) 选择题：本题10小题，每小题3分，共30分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合题目要求的。 1．下列说法正确的是() A．分子式分别为C2H6O、C3H8O的有机物一定互为同系物 B．若有机物甲和乙是同分异构体，则甲和乙的化学性质相似 C．某有机物燃烧只生成物质的量之比为1∶2的CO2和H2O，说明其最简式为CH4 D．丙烯(CH2===CHCH3)易发生加成反应，一定条件下也可以发生取代反应D[A项，C2H6O、C3H8O可能为醇或醚，不一定互为同系物；B项，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同；C项，该有机物可能含氧。] 2．下列关于常见有机物的说法正确的是() A．C3H6通入溴水中，溶液一定褪色 B．糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应 C．聚氯乙烯可用作生产食品包装材料的原料 D．分子式为C3H8O的有机物，只有2种能发生酯化反应 D[C3H6可能为，此物质通入溴水不反应，A错误；单糖不 发生水解，B错误；聚氯乙烯有毒，不能用于生产食品包装材料，C错误；C3H8O 相应的醇有2种，能发生酯化反应，D正确。] 3．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列关于化合物X的说法不正确的是() A．分子式为C16H12O4 B．有两种含氧官能团 C．分子中所有碳原子一定处于同一平面内
D．在一定条件下能发生取代反应和加成反应 C[该有机物分子中有一个饱和碳原子与3个碳原子相连，由甲烷的正四面体结构可知其分子中所有的碳原子不会同时处于同一平面内。] 4．辣椒素是辣椒的活性成分，具有降血脂和胆固醇功能。辣椒素酯类化合物M的结构简式如图所示。下列说法正确的是() A．M属于芳香烃 B．M能发生水解、加成反应 C．M不能与钠反应 D．M的苯环上一氯代物有2种 B[M分子结构中含有苯环、酯基，能发生加成反应和水解反应，B项正确；M中含碳、氢、氧三种元素，它不属于烃类，A项错误；M含有羟基，能与钠反应，C项错误；M的苯环上有3种氢，苯环上的一氯代物有3种，D项错误。] 5．立方烷(C8H8)外观为有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是() A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生 B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种 C．立方烷是苯(C6H6)的同系物、也是苯乙烯(C6H5—CH===CH2)的同 分异构体 D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气 C[立方烷属于烃，可以在空气中燃烧，其含碳量与苯相同，因此燃烧时有 黑烟产生，A项正确；为立体对称结构，一取代看点、二取代看线、三取代看面，故其一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物有3种，B项正确；立方烷与苯的结构不相似，不互为同系物，C项错误；八硝基立方烷的分子式为C8(NO2)8，完全分解时可能只产生CO2和N2，D项正确。] 6．苯乙烯的键线式为，下列说法正确的是() A．苯乙烯的同分异构体只有
专题突破练14 常见有机化合物(必考) 选择题(本题包括20个小题,每小题5分,共100分) 1.(2019河北衡水金卷高三第三次质测)下列说法错误的是( ) A.甘油、植物油都可作溴水的萃取剂 B.煤、石油可用作三大合成材料的原料 C.棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物 D.蔗糖、麦芽糖可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别 2.(2019黑龙江牡丹江一中高三期末)下列说法正确的是( ) A.植物油的主要成分是高级脂肪酸 B.甲烷和乙烯都能与氯气发生反应,但发生反应的类型不同 C.蔗糖及其水解产物均可发生银镜反应 D.乙醇在一定条件下变为乙醛的反应属于消去反应 3.(2019山东烟台高三期末)下列叙述正确的是( ) A.乙烯与SO2均能使溴水褪色,且褪色原理相同 B.C4H10有三种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 C.酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH D.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型 4.(2019陕西咸阳高三一模)下列关于有机物的说法正确的是( ) A.CH2CH—COOH能发生取代反应、加成反应、水解反应 B.石油裂解的主要目的是为了获得短链的不饱和烃 C.分子式为C4H8O2的酯有3种 D.硬脂酸甘油酯、淀粉、蛋白质均是可发生水解反应的高分子化合物
5.(2019浙江台州高考一模)下列说法正确的是( ) A.鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯可用新制Cu(OH)2悬浊液 B.对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替的结构 C.乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应机理相同 D.CH4和CHCl3的空间构型都是正四面体 6.(2019四川攀枝花高考化学三模)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多,如下图: 下列说法正确的是( ) A.反应①、②均是取代反应 B.反应③、④的原子利用率均为100% C.与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 7.(2019陕西榆林高三测试)有机物W在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如图,下列说法不正确的是( ) M N W A.M、N、W均能发生加成反应和取代反应 B.N、W组成上相差一个CH2原子团,所以互为同系物 C.1 mol M与1 mol W完全燃烧消耗O2的物质的量相同 D.M苯环上的二氯代物有6种
第四节各类有机化合物红外吸收光谱 σ伸缩振动，δ面内弯曲振动，γ面外弯曲振动 一、烷烃 饱和烷烃IR光谱主要由C-H键的骨架振动所引起，而其中以C-H键的伸缩振动最为有用。在确定分子结构时，也常借助于C-H键的变形振动和C-C 键骨架振动吸收。烷烃有下列四种振动吸收。 1、σC-H在2975—2845 cm-1范围，包括甲基、亚甲基和次甲基的对称与不对称伸缩振动 2、δC-H在1460 cm-1和1380 cm-1处有特征吸收，前者归因于甲基及亚甲基C-H的σas，后者归因于甲基C-H的σs。1380 cm-1峰对结构敏感，对于识别甲基很有用。共存基团的电负性对1380 cm-1峰位置有影响，相邻基团电负性愈强，愈移向高波数区，例如，在CH3F中此峰移至1475 cm-1。 异丙基1380 cm-1裂分为两个强度几乎相等的两个峰1385 cm-1、1375 cm-1叔丁基1380 cm-1裂分1395 cm-1、1370cm-1两个峰，后者强度差不多是前者的两倍，在1250 cm-1、1200 cm-1附近出现两个中等强度的骨架振动。 3、σC-C在1250—800 cm-1范围内，因特征性不强，用处不大。 4、γC-H分子中具有—（CH2）n—链节，n大于或等于4时，在722 cm-1有一个弱吸收峰，随着CH2个数的减少，吸收峰向高波数方向位移，由此可推断分子链的长短。 二、烯烃 烯烃中的特征峰由C=C-H键的伸缩振动以及C=C-H键的变形振动所引起。烯烃分子主要有三种特征吸收。 1、σC=C-H 烯烃双键上的C-H键伸缩振动波数在3000 cm-1以上，末端双键氢 C=CH2 在3075—3090 cm-1有强峰最易识别。 2、σC=C 吸收峰的位置在1670—1620 cm-1。随着取代基的不同，σC=C吸收峰的位置有所不同，强度也发生变化。 3、δC=C-H烯烃双键上的C-H键面内弯曲振动在1500—1000 cm-1，对结构不敏感，用途较少；而面外摇摆振动吸收最有用，在1000—700 cm-1范围内，该振动对结构敏感，其吸收峰特征性明显，强度也较大，易于识别，可借以判
常见的有机化合物 第一节有机化合物的结构、分类与命名 考点一有机物的分类 【例1】北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图所示，下列关于该分子说法正确的是 A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析从图中可以分析，该有机物分子中有三个碳碳双键、一个羰基、一个醇羟基、一个羧基 考点二有机物的成键特点及同分异构现象 【例2】3-甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构） A．3种B．4种C．5种D．6种 解析根据3-甲基戊烷的碳架分析，可知1和5，2和4上的H是对称的，加上3位上的氢和3位甲基上的氢，不难得到3-甲基戊烷的一氯代产物有4种 【例3】分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构） A．6种B．7种C．8种D．9种 解析C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1－氯戊烷、2-氯戊烷和3-氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2-甲基-1-氯丁烷、2-甲基-2-氯丁烷、3-甲基-2-氯丁烷和3-甲基-1-氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3-二甲基-1-丙烷.综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种 考点三简单有机物的空间结构 【例4】下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 A．乙烷B．甲苯C．氟苯D．四氯乙烯 解析A选项没有常说的平面结构，B选项中甲基有四面体空间结构，C选项氟原子代替苯中1个氢原子的位
仪器分析实验有机化合物的红外光谱分析 2015年4月21日 有机化合物的红外光谱分析 开课实验室：环境资源楼312 【实验目的】 1、初步掌握两种基本样品制备技术及傅里叶变换光谱仪器的简单操作； 2、通过谱图解析及网上标准谱图的检索，了解由红外光谱鉴定未知物的一般过程； 3、掌握有机化合物红外光谱测定的制样方法，回顾基础有机化学光谱的相关知识。 【基本原理】 ? 原理概述：物质分子中的各种不同基团，在有选择地吸收不同频率的红外辐射后，发生振动能级之间的跃迁，形成各自独特的红外吸收光谱。据此，可对物质进行定性和定量分析。特别是对化合物结构的鉴定，应用更为广泛。 ? 红外吸收法： 类型：吸收光谱法； 原理：电子的跃迁：电子由于受到光、热、电等的激发，从一个能级转移到另一个能级的现象。这是因为分 子中的电子总是处在某一种运动状态中，每一种状态都具有一定的能量，属于一定的能级。当这些电子有选择地吸收了不同频率的红外辐射的能量，发生振动能级之间的跃迁，形成各自独特的红外吸收光谱。据此，可对化合物进行定性和定量分析； 条件：分子具有偶极矩。 【仪器与试剂】 1、仪器： 傅里叶变换红外光谱仪（德国Bruker公司，TENSOR 27型; 美国Thermo Fisher 公司， Nicolet 6700型）；压片机； 玛瑙研钵； 红外灯。 2、试剂：NaCl窗片、KBr晶体，待分析试样液体及固体。 【实验步骤】 1、样品制备 （1）固体样品：KBr压片法 在玛瑙研钵将KBr晶体充分研磨后加入其量5%左右的待测固体样品，混合研磨直至均匀。在一个具有抛光面的金属模具上放一个圆形纸环，用刮勺将研磨好的
有机物的鉴别专题 1．下列说确的是 A．乙烯和聚乙烯都可与溴水发生加成反应 B．用酸性KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 C．(NH4)2SO4、CuSO4都能使蛋白质变性 D．葡萄糖、蔗糖都能与新制的Cu(OH) 2发生氧化反应 2．下列说确的是（） A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中含有的乙烯再经干燥而获得纯净的甲烷 C．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来 D．石油中含有C5～C11的烷烃，可以通过分馏得到汽油 3．下列叙述错误 ．．的是（） A．纤维素的水解实验操作为：把一小团棉花放入试管中，加入几滴90%的硫酸溶液，用玻璃棒把棉花捣成糊状，小火微热，至成亮棕色溶液 B．向油脂发生皂化反应后所得的混合溶液中加入固体NaCl会出现分层现象，此分层过程发生的主要是物理变化 C．只用滴管、试管和水就能鉴别乙二醇、溴代烃、乙醛 D．已知苯与苯酚的沸点差异较大，故一定能用蒸馏的方法分离苯与苯酚的混合液 4．物质的鉴别有多种方法。下列能达到鉴别目的的是( ) ①用水鉴别苯、乙醇、溴苯 ②用相互滴加的方法鉴别Ca(OH)2和NaHCO3溶液 ③点燃鉴别甲烷和乙炔 A．①②B．①③ C．②③ D．①②③ 5．下列有机物的鉴别方法（必要时可加热）不能达到实验目的的是 A．用蒸馏水鉴别乙二醇、甲苯、氯苯 B．用溴水鉴别苯、苯酚、2-己烯 C．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、甲苯、正己烷 D．用含氢氧化钠的氢氧化铜悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸 6．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能 ．．对二者进行鉴别的是 A．利用金属钠或者金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱 7．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A.苯、己烷、四氯化碳 B.苯、乙醇、四氯化碳 C.硝基苯、乙醇、四氯化碳 D.硝基苯、乙醇、乙酸 8．下列有关实验容的叙述合理的是 A、用湿润的pH试纸测定某盐溶液的pH B、用溴水不能鉴别苯、四氯化碳、乙醇和苯酚
常见有机化合物(15) 1．（2015韶关一模）下列关于有机化合物的性质说法正确的是A．棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同 B．苯和乙烯都能使溴水褪色，均与溴水发生加成反应 C．乙酸乙酯和油脂互为同系物 D．甲烷和乙醇均能发生取代反应 2. （2015惠州一调）下列说法正确的是： A．石油分馏和煤的干馏都是物理变化 B．塑料和蚕丝都是天然高分子化合物 C．淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 D．易溶于汽油、酒精、苯的物质一定是有机物 3．下列说法正确的是 A．蛋白质、油脂、糖类都是高分子化合物 B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C．苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应 D．汽油、煤油、卤代烃均为烃 4、下列说法正确的是 A．淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料 B．实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯 C．石油裂化和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程 D．装饰材料中的甲醛和芳香烃会造成居室污染 5．下列说法正确的是 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯和1，3-丁二烯互为同系物，它们均能使Br2水褪色 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构休D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 6.下列关于常见有机物的说法正确的是 A、乙炔的化学性质与乙烯的相似，也能形成高分子化合物 B、甲烷是水煤气的主要成分 C、不粘锅的原料 C=C F F F F为烃类化合物 D、葡萄糖、鸡蛋清均能与NaOH溶液反应7．下列有关有机物性质的说法正确的是A．蛋白质可以与酸、碱或重金属盐反应B．芳香烃都不能使酸性KMnO4溶液褪色C．CH3CH2OH与氢溴酸不能反应 D．石油的分馏可获得乙烯、丙烯等不饱和烃
有机化学中常见有机物的鉴别方法 有机化合物的鉴别、分离和提纯是三个既有关联而又不相同的概念。分离和提纯的目的都是由混合物得到纯净物，但要求不同，处理方法也不同。分离是将混合物中的各个组分一一分开。在分离过程中常常将混合物中的某一组分通过化学反应转变成新的化合物，分离后还要将其还原为原来的化合物。提纯有两种情况，一是设法将杂质转化为所需的化合物，另一种情况是把杂质通过适当的化学反应转变为另外一种化合物将其分离（分离后的化合物不必再还原）。鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物即可。 在做鉴别题时要注意，并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： （1）化学反应中有颜色变化。 （2）化学反应过程中伴随着明显的温度变化（放热或吸热）。 （3）反应产物有气体产生。 （4）反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。 化合物的鉴别是重点,为了帮助大家学习和记忆，将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结，并对典型例题进行解析。 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃（含有不饱和碳碳键）： （1）溴的四氯化碳溶液，红棕色褪去。 （2）高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2．含有炔氢的炔烃（末端炔）： （1）硝酸银的氨溶液，生成炔化银白色沉淀。 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色（三元环常温就能褪色，四元环需加热。），但不能使高锰酸钾溶液褪色。 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，烯丙型和叔卤代烃卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃 需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）。 （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇。叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。
题型专练(五) 常见有机化合物 1.(2019·福建龙岩质量检查)某石化公司“碳九”装船作业时发生泄漏,造成环境污染。“碳九”是指分子中含九个碳原子的芳香烃,下列关于“碳九”的说法不正确的是( ) A.属于易燃危险品 B.能与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应 C.只含碳、氢元素 D.1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有5种 ,A项正确;芳香烃在浓硫酸作催化剂的基础上,可以和浓硝酸发生取代反应,B项正确;烃仅由碳、氢两种元素组成,C项正确;1,2,3-三甲基苯属于“碳九”,其一氯代物有4种,D项错误。 2.(2019·湖南衡阳第三次联考)对甲基苯乙烯()是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是( ) A.分子式为C9H10 B.能发生加聚反应和氧化反应 C.具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5种(不考虑立体异构) D.分子中所有原子可能处于同一平面 答案D 解析对甲基苯乙烯()分子中含有9个碳原子和10个氢原子,分子式为C9H10,A项正确;分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应和氧化反应,B项正确;含有两个支链时,有邻、间、对三种结构,含有一个支链时,支链为—CH CH—CH3、—CH2CH CH2、—C(CH3)CH2,除了 本身,一共有5种同分异构体,C项正确;分中含有—CH3,甲基为四面体结构,分子中所有原子不可能处于同一平面,D项错误。 3.(2019·河南洛阳模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.C3H6Cl2有4种同分异构体 B.乙烯与Br2的CCl4溶液反应后,混合液分为两层 C.乙醇被氧化一定生成乙醛 D.合成材料会造成巨大的环境压力,应禁止使用 C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯原子取代,两个氯原子取代一个碳上的氢原子有2种:CH3—CH2—CHCl2、CH3—CCl2—CH3,取代两个碳上的氢有2 种:CH2Cl—CH2—CH2Cl,CH2Cl—CHCl—CH3,共有4种,A项正确;乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2—CH2Br,BrCH2—CH2Br易溶于四氯化碳,溶液不分层,B项错误;乙醇发生氧化反应可生成乙醛,也可以生成乙酸,C项错误;虽然大量使用合成材料会污染环境,但是禁止使用是不现实的,应该合理使用,尽量减少污染,D项错误。 4.(2019·湖北部分重点中学第二次联考)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,结构如图(), 碳酸亚乙酯可由环氧乙烷与二氧化碳反应而得,亦可由碳酸与乙二醇反应获得。下列说法正确的是( )
有机物的鉴别（共46题） 一、选择题 1．下列各组有机物中，只需加入溴水就能鉴别的是（） A.已烯、苯、四氯化碳 B.苯、已炔、已烯 C.已烷、苯、环已烷 D.甲苯、已烷、已烯 2．可以将六种无色液体：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液，C6H5OH溶液，C6H6一一区分开的试剂是 A．HCl溶液B．溴水C．酸性KMnO4溶液D．NaOH溶液 3．鉴别已烯、苯、甲苯、溴乙烷四种无色液体，必须用到的试剂有 A．KMnO4(H+)溶液B．NaOH溶液C．溴水D．AgNO3溶液 4．鉴别葡萄糖溶液和淀粉溶液的试剂有多种，下列方法或试剂中不可用于鉴别二者的是A．丁达尔现象B．石蕊试液C．碘水D．新制Cu(OH)2悬浊液 5．可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是（） A．银氨溶液B．新制氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．碳酸钠溶液 6．只用一种试剂就可以鉴别乙酸、乙醛、乙醇，这种试剂是 A．NaOH溶液B．新制的Cu(OH)2 C．石蕊试液D．Na2CO3溶液 7．酒精、乙酸、葡萄糖三种溶液，只用一种试剂就能区别开来，该试剂是（） A．金属钠B．新制的氢氧化铜悬浊液C．石蕊试液D．NaHCO3溶液 8．下列叙述错误的是 A．用金属钠可区分乙醇和乙醚 B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯 C．用水可区分苯和溴苯 D.用酒精可以萃取溴水中的溴 9．下列试剂不能 ．．鉴别己烯、丙醛和苯酚溶液的是 A．银氨溶液B．FeCl3溶液C．新制氢氧化铜悬浊液D．酸性高锰酸钾溶液 10．现有四氯化碳、苯、酒精、己烯四瓶无标签液体，要将它们鉴别开，下列试剂中可行的是（） A．水B．溴水C．浓硫酸D．石蕊试液 11．有四种无色溶液，只用一种试剂一次就能把它们区别开来，这种试剂是 A．BaCl2溶液B．KMnO4溶液C．溴水D．Na2SO4溶液 12．用一种试剂即可鉴别苯酚溶液、1-己烯、乙醇、苯，这种试剂是 A、溴水 B、FeCl3溶液 C、NaOH溶液 D、四氯化碳13．能将甲醇、乙醛、甲酸、乙酸四种液体物质鉴别出来的一种试剂（必要时可加热）是A、溴水B、新制的Cu(OH)2悬浊液 C、银氨溶液 D、FeCl3溶液 14．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液、亚硫酸、苯酚溶液区别开，该试剂是 A．KMnO4溶液B．碘水C．溴水D．FeC13溶液 15．实验室有几瓶标签脱落的无色液体：己烯、苯、乙醇、苯酚溶液，若不依靠嗅闻的方法
常见有机化合物官能团 1. 苯基 苯(benzene, C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳 香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。可燃，有毒，为IARC 第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph 表示。因此苯也可表示为PhH 2. 羟基羟基，又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一价原子团，化学式-OH。 在无机物中在无机物中，通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子，因此含羟基的物质水溶液多成偏酸性。 在有机物中在有机化学的系统命名中，在简单烃基后跟着羟基的称作醇，而糖类多为多羟基醛或酮。 羟基直接连在苯环上的称作酚。 具体命名见OH 原子团的命名注：乙醇为非电解质，不显酸 性。 羟基的性质 1. 还原性，可被氧化成醛或酮或羧酸
2. 弱酸性，醇羟基与钠反应生成醇钠，酚羟基与氢氧化钠反应生成酚钠 3. 可发生消去反应，如乙醇脱水生成乙烯 OH 原子团的命名此原子团在有机化合物中称为羟基，是醇（ ROH ）、酚（ArOH ）等分子中的官能团；在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存在（OH-1 ），称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时，可使苯环致活，显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。 羟基与氢氧根的区别在很多情况下，由于在示性式中，羟基和氢氧根的写法相同，因此羟基很容易和氢氧根混淆。 虽然氢氧根和羟基均为原子团，但羟基为官能团，而氢氧根为离子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性，而含羟基的物质的水溶液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。 有机合成中羟基的保护羟基是有机化学中最常见的官能团之一，无论是醇羟基还是酚羟基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物 的合成过程中，羟基或者部分羟基需要先被保护，阻止它参与反应，在适当的步骤中再被转化。 3. 烃基
《有机化合物波谱解析》教案 一、前言 《有机化合物波谱解析》是应用四种谱学方法（紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱）研究和鉴定有机化合物结构相关知识的一门课程。 本课程要求学生掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。了解光谱学发展的最新动态和技术。 理论课授课36学时。 教材选用常建华主编《有机化合物波谱分析》（第三版），科学2011年出版教学目的 1.掌握四种谱学的基本操作技能，应用提供的信息与化合物结构的对应关系进行相应的结构解析和信号归属。 2.熟悉化合物结构解析的一般方法和程序。 3.了解光谱学发展的最新动态和技术。 三、教学重点和难点 1.教学重点 (1).红外、紫外光谱的解析方法。 (2).质谱的解析方法。 (3).1H-NMR、13C-NMR的解析方法。 2.教学难点 (1).四种谱学的原理和规律。 (2).四种光谱学的综合解析。 四、教学方法与手段 1.教学方法 能采用启发式，谈话式、讨论式等一些先进教学方法。并能采取灵活多样的方式教学，注重创新能力培养。全部课程实现了多媒体教学。 2.教学手段 采用多媒体、幻灯、实物投影、分子模型模拟等辅助教学手段。 五、教学容与要求 第一章紫外光谱（第1-2节）课时安排：2学时 [基本容] 介绍课程性质，阐述波谱分析课程，了解其功能和作用，介绍波谱中各种技术在有机化合物监测分析中的角色，充分阐述多谱技术的联合应用的功能和价值。 [基本要求] 熟悉：波谱技术在有机化合物结构检测与分析，尤其是立体结构鉴定中的主要应用。 了解：常规化学检测技术的特点，波谱技术的优缺点。
各类有机化合物的鉴别方法大全 1.烯烃、二烯、炔烃： (1)溴的四氯化碳溶液，红色褪去 (2)高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2.含有炔氢的炔烃： (1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀 (2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色 4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5.醇： (1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6.酚或烯醇类化合物： (1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。 (2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7.羰基化合物： (1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀; (2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能;
(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能; (4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 (1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。 (2)用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10.糖： (1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀; (2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 (3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二.例题解析 例1.用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。
有机化合物的红外光谱分析 系别：化学物理系 学号：PB09206108 姓名：倪宇飞
有机化合物的红外光谱分析 一、实验目的 （1）初步掌握两种基本样品制备技术及傅立叶变换红外光谱仪的简单操作。 （2）通过谱图解析及标准谱图的检索，了解由红外光谱鉴定未知物的一般过程。 二、实验原理 （1）原理概述 物质分子中的各种不同基团，在有选择的吸收不同频率的红外辐射后，发生振动能级之间的跃迁，形成各自独特的红外吸收光谱。据此，可对物质进行定性和定量的分析。特别是对化合物结构的分析，应用更为广泛。 （2）对试样的要求 A.试样应该是单一组分的纯物质，纯度应大于98%，便于与纯化合物的标准进行 对照，多组分试样应尽量在测试前预先用分馏、萃取、重结晶、区域熔融和色谱法进行分离提纯； B.试样中不应含有游离水。本身水有红外吸收，会严重干扰样品的谱图，而且会 侵蚀吸收池的盐窗，游离水的吸收为止约为3400cm-1以及1630cm-1； C.试样的浓度和测试厚度应该选择适当，以使光谱图中的大多数吸收峰透射比处 于10%～80%范围内。 （3）制样方法 本次实验中的提供了固体和液体两种未知待测样品，因此有针对性的采用了两种制样方法 A.液膜法 对于沸点较高的的液体，直接将样品滴在两块NaCl盐窗之间，形成没有气泡的毛细厚度液膜，之后用夹具固定，放入仪器的光路中进行测试。本实验中由于液体的流动性较差，故只用一片盐窗即可； B.KBr压片法，将1～2mg固体试样与200mg纯KBr研细混合，研磨至粒径小 于2微米，在油压机上压成透明薄片即可用于测定。 （4）仪器工作原理 傅立叶变换红外光谱仪主要由光源（硅碳棒、高压汞灯）、Michelson干涉仪、检测器、计算机和记录仪组成
第四章常见的有机化合物 第一节有机化学的基本概念 一．必知必会 1．有机物 （1）概念：有机物通常指含有________元素的化合物。但是，CO、CO2、H2CO3、____盐、HCN（CN—盐）、KSCN、SiC等不属于有机物。 （2）有机物的种类繁多，其主要原因 ①碳原子有____个价电子，能和碳或其他原子形成____个________键（填“共价”或 “离子”）； ②碳链长度可以不同，碳碳原子之间的结合方式可以形成，还可以形成； ③有机物普遍存在___________________（填“同系物”或“同分异构”）现象。（3）有机物的主要特点 ①溶解性：一般难溶于________，易溶于___________； ②可燃性：一般___________________（填“易燃”或“不易燃烧”）； ③导电性：一般___________________（填“易导电”或“不易导电”）； ④熔沸点：一般___________________（填“较高”或“较低”）； ⑤是否电解质：大多数有机物是___________（填“电解质”或“非电解质”）； ⑥相互反应：大多比较复杂，一般_______（填“较快”或“较慢”），且常伴有副反应。2．同系物 （1）概念：化学上，将_______相似；在分子组成上相差一个或若干个______________的化合物互称为同系物。 （2）特点 ①原子间的结合方式相似，除组成元素要求相同外，官能团的______，甚至_____相同。 ②符合同一通式，但_______肯定不相同。 ③化学性质_____（填“相似”或“完全不同”），物理性质一般随原子数的增加而递变。3．同分异构现象 （1）概念：________相同而_______不同的化合物互称为同分异构体。你能分辨同分异构体和同一种物质吗？ （2）①书写C4H10的同分异构体的结构简式，并命名（系统命名）： ②书写C5H12的烷烃的同分异构体的结构简式，并命名（系统命名）：
常用有机化合物的淬灭 一、碱金属氢化物、氨化物（NaH,NaNH2，CaH2） 氢化钠一般为60%（油中保存），需要除油的话可以用正己烷洗涤，然后倾倒出正己烷（一定要避免倒干）。一般情况下不用清洗太多次处理，除非油影响反应（比如体系太粘稠，有油再加上有气泡产生的话，容易冲料。后处理是如果量不大的话，可直接用水直接淬灭，量大的话，缓慢滴加水。将其悬浮在干燥的四氢呋喃中，搅拌下慢慢加乙醇或异丙醇至不再放出氢气、澄清为止。 二、硼烷 反应完成后，一般用MeOH淬灭，先冰浴冷却下，一滴一滴滴加甲醇，特别是刚开始，要非常缓慢，可外加氮气吹气，也要注意通风和防护措施。开始淬灭时候一定要有耐心，不可求急，他不像四氢铝锂、氢化钠那样很快被淬灭，硼烷需要比较长的过程才能彻底。当加入过量的甲醇后，溶液可稍加升温，缓慢回流，如此30min-1h以上才基本淬灭干净。 三、氢化铝锂 氢化锂铝，粉末很细，戴口罩！使用过的称量纸和钢勺注意处理！ 反应结束加溶剂后用甲醇破坏过量的四氢铝锂后用稀盐酸洗涤但是乳化很多絮状固体用硅藻土都很难滤去后用稀碳酸氢钠洗涤也是乳化1.比较好的方法是低温下用水淬灭生成胶体状颗粒,过滤,然后再用溶剂洗涤几次,合并有机相,洗涤,干燥,浓缩即可2.低温用水淬灭，然后加大量硫酸镁，形成小颗粒，再过滤就容易的多了。如果反应小可以试试。3.反应完毕后，计量加水，后加硫酸镁干燥，抽滤即可！4.最好用NaOH溶液淬灭，然后过滤脱溶。 假设反应的LiAlH4用量为1g。反应完成后，将反应混合物冷却至-10~0℃，搅拌下，缓慢滴加1mL的水淬灭反应。完毕，再缓慢滴加1mL的10％NaOH溶液。滤除产生的固体，用反应溶剂洗涤数次，滤液减压浓缩即得产品。必要时，固体可用乙醇或甲醇浸泡洗涤，浓缩回收更多的产品(此时多半含无机盐)。一般固体悬浮于反应溶剂中，非常容易过滤。有时在加水过程中，反应物较为粘稠，可适当加入一些反应溶剂稀释。注意：加水时反应较剧烈，大量放热且有气体产生，一定要缓慢滴加。水和NaOH的次序不要加反，否则可能会加重对产物的吸附而影响产率。 四、硼氢化钠（钾） 对酸不稳定，产生硼烷！量大时淬灭反应要非常小心，冰浴下慢慢滴加饱和氯化铵溶液（稀盐酸）淬灭。用甲醇溶解后，以水充分稀释，再加酸并放置。此时有剧毒易自燃易灼伤皮肤的硼烷产生，故所有操作必须在通风橱内进行，其废液用碱中和后倒入落地通风柜内相应的废液桶。硼烷极易自燃，要备好CO2灭火器。 五、酰氯、酸酐、三氯氧磷、五氯化磷、氯化亚砜、硫酰氯、五氧化二磷AlCl3，PCl3,PCl5，BBr3 在搅拌下加到大量冰水中（不能加反），确认反应后再用碱中和，对于不立即与冰水反应的三氯氧磷，可慢慢倒入常温水中，确认反应完了，再继续加，不时加冰冷却，最后在冷却下用碱中和。处理时只能慢慢将其加入到水（碱液中），绝对不能将水加入到以上化合物中。 六、硫酸二甲酯 在搅拌下，滴加到稀NaOH或氨水中，中和后倒入落地通风柜内相应的废液桶。加碱水解成甲醇和硫酸，毒性大大减低了。 七、有机锂化物（n-BuLi,s-BuLi,t-BuLi,MeLi） 慢慢倒入加有少量干冰的四氢呋喃中，慢慢加入过量一倍摩尔乙醇，然后加水稀释，最后加稀HCl至溶液变清，倒入落地通风柜内相应的废液桶。
智能考点有机化合物结构的测定 Ⅰ.课标要求 1.通过对典型实例的分析,初步了解测定有机化合物的元素含量、相对分子质量的一般方法,并能根据其确定有机化合物的分子式。 2.知道常见有机化合物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物结构的。 Ⅱ.考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 Ⅲ.教材精讲 一、有机化合物分子式的确定 1.确定有机化合物的元素组成 组成有机物常见的元素种类有C 、H 、O 、N 、X 等,各元素的质量分数通常借助有机物的可燃性等化学性质进行定量测定,得知C 、H 、N 、X 等元素的质量分数后,其总和若小于100%,其差值一般就是氧元素的质量分数。 (1有机物中的C 、H :有机物样品 H 2O 、CO 2 碳酸盐 ,测定 吸水剂和碱的质量可分别计算出有机物中C 、H 的质量分数。 (2有机物中的N :有机物样品 N 2、H 2O 、CO 2 N 2 ,测定剩余气体的体积可计算出有机物中N 的质量分数。 (3有机物中的X :有机物样品 X - AgX, 测定AgX 的质量可分别计算出有机物中X 的质量分数。 2.确定有机化合物的分子式 (1实验式法:各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式相对分子质量求分子式。 (2物质的量关系法:由密度或其他条件求摩尔质量求1mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。 (3方程式法:利用有机物燃烧的方程式CxHy+(x+y 4O 2 ?→ xCO 2+y 2 H 2O 和 CxHyOz+(x+ y z 42 -O 2 ?→xCO 2+y 2H 2O ,通过计算,求出x 、y 、z ,求出分子式。在计算过程 中,抓住以下关键:①气体的体积变化;②气体的压强变化;③气体的密度变化;④混合气 吸水剂、碱 O 2 KOH CuO 、CO 2 HNO 3、AgNO 3 NaOH 溶液 体的平均相对分子质量等,结合适当的方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等。
的有机物的鉴别及检验 加练习 TTA standardization office【TTA 5AB- TTAK 08- TTA 2C】
有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。123 1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2．卤代烃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸 ．．．．．．化．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。123 3．烯醛中碳碳双键的检验 （1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。 （2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充 分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化 ．．．．．．．，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。 ★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。123 4．二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？123
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐 酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水 ．．．．．．），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 ★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。 ★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。 6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽） （检验CO2）123 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。 六、混合物的分离或提纯（除杂）
有关有机物的分离、提纯与检验的实验选择题在新课标全国卷中经常出现，有时与无机实验结合在一起，有时与有机物性质题一块出现，此类实验选择题，以有机物的性质为核心，综合考查化学实验的基本操作，整体来说难度不是很大，考查学生分析和解决化学问题的能力。 增分点1有机物的检验与鉴别 [知识查补] 1．有机物检验与鉴别的三种方法 (1)依据水溶性鉴别 (2)依据密度大小鉴别 (3)依据有机物的结构特征或官能团鉴别
2.物质检验或鉴别时的“四个首先” (1)若被鉴别物中含烯、炔等物质，则首先考虑选用溴的四氯化碳溶液(溴水)或酸性高锰酸钾溶液； (2)若被鉴别物中含苯的同系物，则首先考虑选用酸性高锰酸钾溶液； (3)若被鉴别物中含羧酸类物质，则首先考虑选用饱和碳酸钠溶液； (4)若被鉴别物质的水溶性或密度不同，则首先考虑选用水进行鉴别。 [增分题例] 类型一有机物的检验与鉴别 【例1】(2018·青岛模拟)下列实验方案不合理的是() A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法 C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液 D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。 答案 A
【例2】(2017·济南一模)下列鉴别方法不可行的是() A．仅用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液 B．用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳 C．用新制氯水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液D．用烧碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油 解析氨水滴加到NaCl溶液中，无明显现象；滴加到AlBr3溶液中，生成白色沉淀，且氨水过量时，沉淀不溶解；滴加到AgNO3溶液中，先产生白色沉淀，氨水过量时，白色沉淀逐渐溶解，最后得到澄清溶液，可以鉴别，A可行。乙醇和苯都能燃烧，且苯燃烧产生明亮火焰，冒出浓烟；CCl4不能燃烧，可以鉴别，B可行。碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液均显蓝色，滴加新制氯水后，两溶液均变成无色，无法鉴别，C不可行。地沟油的主要成分是油脂，不溶于水，但在烧碱溶液中可发生水解反应而溶解；甘油是丙三醇，易溶于水；石油是多种烃的混合物，不溶于水，也不溶于烧碱溶液，可以鉴别，D可行。 答案 C 增分点2有机物的分离与提纯 [知识查补] 1．有机物分离提纯常用方法
常见有机物的鉴别 一、与溴水的作用 1、不能使溴水退色的物质:饱与烃(烷烃与环烷烃)、芳香烃(苯与苯的同系物)、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、与溴水生成白色沉淀的物质:苯酚。 能使溴水退色的物质:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发 生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 注意区分:溴水褪色(加成、取代、氧化还原)与水层无色(可能发生反应,也可能就是萃取,如以苯或苯的同系物作萃取剂,上层有色,下层无色)。 二、与酸性高锰酸钾溶液的作用: 1、不能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:饱与烃(烷烃与环烷烃)、苯、饱与烃的衍生物(如饱与羧酸、饱与羧酸与饱与醇形成的酯)。 2、能使酸性高锰酸钾溶液退色的有机物:含碳碳双键或碳碳叁键的烃及烃的衍生物、与具有还原性的物质发生氧化还原反应:如含醛基的有机物。 3、醇类。 注意:常温下,与苯环直接相连的碳原子上有氢原子(即α氢原子)时,苯的同系物才能被酸性高锰酸钾氧化。 三、与新制氢氧化铜悬浊液的作用: 1、羧酸的水溶液:沉淀消失呈蓝色溶液 2、含醛基的有机物,加热后出现砖红色沉淀。 四、银氨溶液:用于检验醛基的存在(含醛基的有机物与之反应产生明亮的银镜)。含醛基的有机物,包括醛类、甲酸、甲酸盐(如HCOONa)、甲酸酯(如HCOOCH3)、葡萄糖等。 五、与金属钠的作用:与醇、苯酚、RCOOH发生置换反应,放出氢气;与醚(ROR′)、酯(RCOOR′)不发生反应。(羧酸与醇、酚可用NaHCO3 溶液区别开,羧酸可与NaHCO3 反应放出二氧化碳气体。) 问:有机物分别与NaoH、Na、酸、碱等等反应的条件？ 答:NaoH反应有苯酚羧基-COOH Na反应有苯酚羧基-COOH 羟基-OH 酸反应有胺基-NH2 碱反应有苯酚羧基-COOH 1易溶于水有亲水基的比如羧基-COOH 羟基-OH 2能就是溴水褪色有不饱与碳碳键的 3能发生银镜反应醛基-CHO 4能发生聚合反应 首先就是缩聚反应有酚醛树脂的那个还有就就是蛋白质等等好多 之后就就是加聚反应有不饱与碳碳键的 六、显色反应:FeCl3溶液(与苯酚反应呈紫色,也与其它酚类反应显色但不就是紫色);浓硝酸(遇含苯环的蛋白质显黄色);碘水(遇淀粉显蓝色)。 检验)。 3、卤素原子( X ):加AgNO3 与浓硝酸的混合溶液,有沉淀产生(白色沉淀证明有Cl、浅黄色沉淀证明有Br、黄色沉淀证明有I) 一.各类化合物的鉴别方法