天然产物化学考点整理

天然产物化学考点整理

1、选择题

1. 在硅胶薄层色谱中（非反相），下列何种说法正确（ A ）

A. 对于相同的展开剂来说，化合物的极性越大，其Rf值越小

B. 对于相同的展开剂来说，化合物的极性越大，其Rf值越大

C. 对于相同的化合物来说，展开剂的极性越大，其化合物的

Rf值越小

D. 对于相同的化合物来说，展开剂的极性越小，其化合物的

Rf值越大

2.Dragendorff试剂可用生物碱的显色剂，其主要组成是（C ）

A.碘化钾-碘

B.碘化汞钾

C.碘化铋钾

D.碘化镉钾

2. 在苷的1H NMR谱中，-葡萄糖端基质子的偶合常数是（C ）

A. 17 Hz

B. 6-9Hz

C. 2-3.5Hz

D.11 Hz

4.研究苷的结构时，可以用于推测苷构型的方法是（）

A. 酸水解

B.碱水解

C.酶水解

D.Smith水解

5.测定一个化合物的分子量最有效的仪器是（）

A. 元素分析仪

B. 核磁共振仪

C. 质谱仪

D. 红外光谱仪

6.提取强心苷通常用的溶剂是（）

A. 热水

B. 碱水

C. 50%-60%乙醇

D. 70%-80%乙醇

7.作用于五元不饱和内酯环的反应是（）

A. Liebermann-Burchard反应

B. Keller-Kiliani反应

C. Kedde-Kiliani反应

D. Saikowski反应

8.香豆素的基本母核是（）

A．对羟基桂皮酸 B. 苯并-吡喃酮

C. 苯并-吡喃酮

D. 反式对羟基桂皮酸

9.甾体化合物的生物合成途径（ D ）

A. 戊二烯途径

B. 异戊二烯途径

C. 甲戊二烯途径

D. 甲戊二羟酸途径

10.下类化合物属于二萜的是（D）

A. 薄荷醇

B. -胡萝卜素

C.维生素A

D. 紫杉醇

11. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中的各成分在两相溶剂中的（ B ）

A: 密度不同 B: 分配系数不同

C: 萃取常数不同 D: 介电常数不同

12. 采用铅盐沉淀分离化学成分是常用的脱铅方法是（ A ）

A：硫化氢 B：石灰石

C：雷氏盐 D：氯化钠

13. 化合物进行反相分配柱色谱时的结果是（ A ）

A：极性大的先流出 B：极性小的先流出

C：熔点低的先流出 D：熔点高的先流出

14. 天然药物水提取液中，有效成份是多糖，欲除去无机盐，采用（ A ）

A：透析法 B：盐析法

C：蒸馏法 D：过滤法

15. 某中草药甲醇提取液中不加镁粉，只加盐酸即产生红色，则其可能含有（C ）

A: 黄酮 B: 黄酮醇

C：花色素 D: 异黄酮

16. 测黄酮醇类化合物的醋酸钠-硼酸紫外光谱，可帮助推断结构中是否有（）

A. 3-OH

B. 5-OH

C. 7-OH

D. 邻二酚羟基

17. 在苷的1H-NMR谱中，-葡萄糖端基质子的偶合常数是（ B ）

A：17Hz B：6-9Hz

C：2-3.5Hz D：11Hz

18.依据萜类化合物的分类，薄荷醇属于（ D ）

A：倍半萜 B：二萜 C：三萜 D：单萜

19.红外光谱可用于鉴定甾体皂苷元结构中的（ C ）

A： C=O B：OH位置

C：F环C25-CH3构型 D：双键位置

20.在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸，大黄酚，大黄素，

芦荟大黄素，大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳（ D ）

A：PH梯度萃取法 B:分步结晶法

C：碱性酸沉法 D：PH梯度萃取法和硅胶柱色谱结合法

二、名词解释

天然产物化学：(PPT)是产物化学的一个分支学科，它主要用现代科学理论和技术方法研究天然化学物资；具体内容包括主要类型的天然化学成分的结构类型、提取分离方法、结构测定等。(教材)天然产物化学是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。先导化合物：是指具有特征结构和生理活性并通过结构改造优化其生理活性的化合物。

生物碱：来源于生物界(主要为植物界)的一类含N有机化合物总称，大多具有较复杂的氮杂环结构，并具有生理活性和碱性，其中不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素和硝基化合物。

香豆素：具有苯并-吡喃酮母核的一类天然有机化合物的总称，在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸失水而成的内酯，属于天然苯丙素类成分。

苷类：又称配糖体，是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

生源的异戊二烯法则：萜类化合物的生源途径是由葡萄糖首先在酶的作用下形成乙酰辅酶A，再由乙酰辅酶A生成甲戊二羟酸，后者形成焦磷酸异戊烯酯和焦磷酸--二甲基烯丙酸酯，并由此衍生形成萜类化合物。薄层色谱法：系将适宜的固定相涂布于玻璃板、塑料或铝基片上，形成均匀薄层，待点样、展开后与适宜的对照物按同法所得的色谱图作对比，用以进行化合物的鉴别、杂质检查或含量测定的方法。

透析法：是利用小分子物质在溶液中可通过半透膜，而大分子物质不能通过半透膜的性质而达到分离的方法，常用于纯化皂苷、蛋白质、多肽和多糖等化合物。

Molish反应：糖在浓H2SO4（硫酸）或浓盐酸的作用下脱水形成糠醛及其衍生物与α-萘酚作用形成紫红色复合物，在糖液和浓H2SO4的液面间形成紫环，因此又称紫环反应。

鞣质：又称鞣酸或单宁，是一类存在于植物中，相对分子质量在500-3000之间，能与生物碱、明胶及其他蛋白质生成沉淀的水溶性的复杂的多元酚类化合物。

萜类化合物：为异戊二烯的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物。

木脂素：是一类由两分子苯丙素衍生物(即C6-C3单体)聚合而成的天然有机化合物，组成木脂素的单体有四种：①桂皮酸，偶有桂皮醛②桂皮醇

③丙烯苯④烯丙苯

UV光谱测定用的“诊断试剂”：UV光谱中，加入某些试剂导致光谱发生变化并可依据此变化判断化合物的结构，这些试剂对结构具有诊断意义，称为诊断试剂。

醌类化合物：是指分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物，包括苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌等，它们具有一定的生理活性。

盐析法：通常是往植物水提取液中加入易溶性无机盐至一定浓度或达到饱和状态，使某些成分在水中的溶解度降低，沉淀析出或被有机溶剂提取出。

缩合鞣质：不能被酸、碱、酶水解，但经酸处理后可以缩合为不溶于水的高分子化合物鞣酐(或鞣红)。

一次代谢：是指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸，生成生物体生存繁殖所必需的化合物的过程。

三.简答题

1.用结晶法分离纯化中药化学成分时，在操作上有何主要要求?(P32-34)

答：关键是选择适应的溶剂。具体要求是：①溶剂对结晶成分热时易（可）溶，冷时析出（冷时难溶），对被结晶成分的溶解度随浓度不同而有显著差别；②与成分不发生化学反应；③选择溶剂的沸点要适中，约在60 左右。

2.提纯天然产物常用的方法有哪些?(P13-18)

答：提纯天然产物常用的方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、分馏法、吸附法、沉淀法、盐析法、透析法、升华法

3.试述pH梯度萃取法分离化学成分的原理，如何运用pH梯度萃取法分

离生物碱?

答：pH梯度萃取法分离化学成分的原理：根据亲脂性混合物各组分碱性强弱不同而分离。对不同碱性（或酸性）的亲脂性混合物，将其溶于

亲脂性有机溶剂，依次用酸性由弱至强的酸性缓冲液（或碱性由弱变强的碱性水溶液）萃取，各萃取液分别碱化（或酸化）后，再用有机溶剂萃取出碱性（或酸性）成分。

pH梯度萃取法分离生物碱的方法：将生物碱溶于氯仿等亲脂性有机溶剂中，用酸性由弱至强的酸性水溶液依次萃取，则生物碱依次由强渐弱，溶于相应的酸水中，不同的酸水萃取液依次碱化，再分别用亲脂性有机溶剂萃取，回收有机试剂后就得到不同碱性强弱的生物碱。

4.某天然产物提取液中，含槲皮素-3-O-葡萄糖，槲皮素，杨梅素，芦丁，山奈酚，设计该天然产物提物中各种主要成分的分离方法。

答：①中药总提取物，加水分散后用乙醚萃取，得到乙醚萃取液和水溶液二部分；②乙醚萃取液用硼酸水溶液萃取后回收乙醚得到山奈酚，硼酸水溶液加酸酸化，用乙醚萃取，乙醚萃取物用聚酰胺柱色谱分离，氯仿-甲醇混合剂洗脱，先洗脱得到槲皮素，后洗脱得到杨梅素；③水溶液用葡萄糖凝胶柱色谱分离，甲醇-水混合溶剂洗脱，先洗脱得到芦丁，后洗脱得到槲皮素-3-O-葡萄糖苷。

5.气相色谱有哪些特征?鉴定糖类是有什么不利因素，如何克服？

答：气相色谱法灵敏度高，又可同时进行分离和定性定量分析，所以在糖的鉴定中用的比较普遍。但糖类难以挥发和易形成端基异构体是气相色谱法鉴定糖的两个不利因素。实际应用中一般先将糖制成三甲基硅醚衍生物，或将醛糖用NaBH4还原成多元醇，然后制成乙酰化物或三氟化物后再进行气相色谱分析，可增加挥发性，防止端基异构体的形成。混合物中的微量糖成分也可用气相色谱法鉴定。

6.透析法的原理是什么？主要用处是什么？

答：透析法的原理：是大分子不能通过透析膜而留在膜内溶液，小分子可以通过透析膜在膜外溶液中，使分子大小不同的物质分离。

主要用处：水溶液的脱盐，多糖，蛋白质的分离。

7.某中草药材中含有亲酯强心苷和弱酯强心苷，另外还有叶绿素，鞣质等成分，如何分离得到两部分原生强心苷？

答：中药用70%~80%的乙醇温浸（或渗漉），乙醇提取液减压回收溶剂，静置析胶，过滤，滤液用氯仿萃取，萃取液用4%的NaOH溶液和水依次洗涤后，氯仿层回收溶剂得到亲酯性强心苷类，氯仿萃取后的水液，加入乙醇至含醇量为20%，氯仿提取，氯仿提取液回收溶剂得到弱亲脂性强心苷类。

8.为什么可以用碱溶酸沉法提取分离香豆素类成分？分析说明提取时应该注意什么问题?

答：香豆素具有内酯或酚羟基，可溶于热碱液中，生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸后又重新环合成内酯而析出；在提取分离时须注意所加碱液的浓度不易太浓，加热时间不易过长，温度不宜过高，以免破坏内酯环。碱溶酸沉法不适合于遇酸、碱不稳定的香豆素类化合物的提取。

四、结构推测题

1.教材P80-81黄酮类结构化合物结构解析示例

2. 教材P206结构推测题

3. 教材P211结构推测题

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质得成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油 10、蓖麻油油脂 11、阿拉伯胶植物多糖,树胶 12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶 14、棕榈蜡油脂 15、芦荟醌类 16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂 18、花生油油脂 19、安息香植物多糖,树脂 20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类 22、虫白蜡油脂 23、叶绿素植物色素(脂溶性色素) 24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质得一门学科,主要研究其生物活性物质得化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面得基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性得情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用得化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用得化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形得纸或薄层板得一角,熔剂沿纸或薄层板得一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同得溶剂系统,使复杂混合物得到较好得分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定得化学结构式得物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分得提取分离部分,称为有效部位。 6、 R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法得用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)得时候,如果位于原点得物质从原点向前移动到b,那么b/a得值(0、0—1、0)就就是这种物质得Rf值。 7、硅胶G、硅胶H、硅胶GF254:硅胶可分为硅胶H(不含黏合剂)、硅胶G(含黏合剂)与硅胶HF(含荧光物质)。6eaZ0wK 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”

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天然药物化学复习资料 1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。 3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。 4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。 5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸. 6、超临界流体萃取技术特点： ①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便； ⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害； ⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取； ④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力； ⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质； ⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取； ⑦萃取介质可循环利用，成本低； ⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。 7、天然药物有效成分的分离： ㈠、根据物质溶解度差别进行分离； ㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离； ㈢、根据物质吸附性差别进行分离； ㈣、根据物质分子大小差别进行分离； ㈤、根据物质离解程度不同进行分离。 8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。反乙较弱。⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。 9、官能团的极性强弱判断：P34页 10、硅胶、氧化铝吸附柱色谱过程中，吸附剂的用量一般为试样量的30~60倍。试样极性较小、难以分离时，吸附用量可适当提高至试样量的100-200倍。 口、吸附柱色谱常用混合洗脱溶剂极性递增表：P36页表1-8. 12、一般T L C展开时使组分R f值达到0?2?0.3的溶剂系统可选为柱色谱分离该子相应组分的最佳溶剂系统。 13、聚酰胺的性质及吸附原理：商品聚酰胺均为高分子聚合物，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醸、三氯甲烷及丙酮等常用有机溶剂，对碱较稳定，对酸稳定性较差，可溶于浓盐酸、冰乙酸及甲酸。 14、大孔吸附树脂的吸附原理：根据类似物吸附类似物的原则，一般非极性树脂宜于

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重 点 Revised on November 25, 2020

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度

沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷 ②溶剂的洗脱能力 水 <含水醇<醇 <丙酮

天然药物化学试题与答案

第一章 一、指出下列各物质的成分类别 1、纤维素多聚糖类 2、酶蛋白质类 3、淀粉多聚糖类 4、维生素C 酸类(抗坏血酸) 5、乳香萜类 6、五倍子酸类(没食子酸) 7、没药挥发油 8、肉桂油挥发油 9、苏藿香挥发油10、蓖麻油油脂11、阿拉伯胶植物多糖,树胶12、明胶植物多糖,树胶 13、西黄芪胶植物多糖,树胶14、棕榈蜡油脂15、芦荟醌类16、弹性橡胶植物多糖,树胶 17、松脂油脂18、花生油油脂19、安息香植物多糖,树脂20、柠檬酸酸类 21、阿魏酸苯丙酸类22、虫白蜡油脂23、叶绿素植物色素(脂溶性色素)24、天花粉蛋白蛋白质 二、解释下列概念 1、天然药物化学:就是运用现代科学理论与技术研究天然产物中生物活性物质的一门学科,主要研究其生物活性物质的化学结构、理化性质、提取分离、结构鉴定、生理活性、药物开发等方面的基本理论与实验技术。 2、反相层析:根据流动相与固定相相对极性不同,液相色谱分为正相色谱与反相色谱。流动相极性大于固定相极性的情况,称为反相色谱。 3、有效成分与无效成分:有效成分即具有生物活性且能起到防治疾病作用的化学成分,无效成分即没有生物活性与不能起到防治疾病作用的化学成分。 4、双向展开:将试样点在方形的纸或薄层板的一角,熔剂沿纸或薄层板的一个方向展开,然后再沿垂直方向作第二次展开。两次展开可采用不同的溶剂系统,使复杂混合物得到较好的分离。 5、单体、有效部位:单体,即化合物,指具有一定分子量,分子式,理化常数与确定的化学结构式的物质。在中药化学中,常将含有一种主要有效成分的提取分离部分,称为有效部位。 6、R f值:R f value 写做R f值(比移值)。主要就是纸上层析法的用词。溶剂从原点渗透到距离a(一般在20—30厘米时测定)的时候,如果位于原点的物质从原点向前移动到b,那么b/a的值(0、0—1、0)就就是这种物质的Rf 、硅胶GF254 8、相似相溶原理:相似相溶原理中“相似”就是指溶质与溶剂在结构上相似,“相溶”就是指溶质与溶剂彼此互溶。

天然产物复习题(答案版)

第一章绪论 天然产物：天然产物专指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物 天然产物化学：以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取，分离，结构，功能，生物合成，化学合成与修饰及其应用的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究 开发新药思路：在天然产物中寻找有生理活性的化合物，从中筛选生理活性极强，有典型结构的化合物作为原型，并依此模型通过结构改造合成出具有更好效果的药物或农药，这是医药研究和农药开发的常规思路之一，商业上已取得很大的成功 第二章天然产物的提取分离与结构鉴定 溶剂法：浸渍法，渗漉法，煎煮法，回流提取法和连续回流提取法等 强化溶剂提取率：植物细胞膜真空破碎法，酸浸渍提取法，超声波强化提取法，微波加热提取法，超临界流体提取法等 天然产物化学成分一般鉴定方法： 一，未知化合物的结构测定方法： 1）测定样品的物理常数，如熔点和沸点 2）进行检识反应，确定样品是哪个类型的化合物 3）分子式的测定 4）结构分析 二，已知化合物鉴定的一般程序：（可能不考） 1）测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致或接近 2）测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降 值是否一致 3）将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其R f 4）测样品的红外光谱图，与标准品的红外光谱或标准谱图进行比较，是否完全一致 1，两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（B）A，密度不同B，分配系数不同 C，萃取常数不同 D，介电常数不同2，采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是（A） A，硫化氢 B，石灰水 C，雷氏盐 D，氯化钠 3，化合物进行反向分配柱色谱时的结果是（A） A，极性大的先流出 B，极性小的先流出 C，熔点低的先流出 D，熔点高的先流出 4，天然药物水提取中，有效陈分是多糖，欲除去无机盐，采用（A） A，透析法 B，盐析法 C，蒸馏法 D，过滤法 5，在硅胶柱色谱中（正相）下列哪一种溶剂的洗脱能力最强（D）

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题（共20分，每题1分） 1．乙醇不能提取出的成分类型是………………………………………………………（ D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元 D．多糖 E．鞣质 2．原理为分子筛的色谱是…………………………………………………………（ B ） A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱 6．红外光谱的单位是……………………………………………………………………（ A ）A. cm-1 B. nm C. m/z D. mm E. δ 7．在水液中不能被乙醇沉淀的是…………………………………………………………（ E ）A. 蛋白质 B. 多肽 C. 多糖 D. 酶 E. 鞣质 8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是……………………………………………（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 E. 苯＞乙醚＞甲醇 9. 与判断化合物纯度无关的是…………………………………………………（ C ） A. 熔点的测定 B. 观察结晶的晶形 C. 闻气味 D. 测定旋光度 E. 选两种以上色谱条件进行检测 10. 不属亲脂性有机溶剂的是……………………………………………………（ D ） A. 氯仿 B. 苯 C. 正丁醇 D. 丙酮 E. 乙醚 11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用………………………………（ C ） A. 回流提取法 B. 煎煮法 C. 渗漉法 D. 连续回流法 E. 蒸馏法 12. 红外光谱的缩写符号是……………………………………………………（ B ） A. UV B. IR C. MS D. NMR E. HI-MS 13. 下列类型基团极性最大的是………………………………………………（ E ） A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 甲氧基 E. 醇羟基 14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是………（ B ）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2O B．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2O C．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6 D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2O E．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl3 15．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是…………………………………（ B ） A. 生物碱 B. 叶绿素 C. 鞣质 D. 黄酮 E. 皂苷 16．影响提取效率最主要因素是………………………………………………（ B ） A. 药材粉碎度 B. 温度 C. 时间 D. 细胞内外浓度差 E. 药材干湿度 17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是……………………………………………（ B ）A. 两相溶剂互溶 B. 两相溶剂互不溶 C.两相溶剂极性相同 D. 两相溶剂极性不同 E. 两相溶剂亲脂性有差异 18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是……………………………………………（ B ）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱 D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化 二、多项选择题（共10分，每题2分）1、CE 2、ACD 3、BDE 4、ABCDE

天然药物化学各章复习题

第七、八章复习思考题 一、名词解释 1、甲型强心苷元 2、中性皂苷 3、双糖链皂苷 4、溶血指数 5、甾体皂苷 6、酯皂苷 7、酸性皂苷 8、Ⅰ型强心苷 9、C21甾 二、以下每一道考题下面有A、B、C、D、四个备选答案。请从中选择一个最佳答案。 1、属于达玛烷衍生物的是 A. 猪苓酸A B. 菝葜皂苷 C. 熊果酸 D. 人参二醇 2、．甲型强心苷元与乙型强心苷元主要区别是 A. 甾体母核稠合方式 B. C10位取代基不同 C. C13位取代基不同 D. C17位取代基不同 3、该结构属于： CH3 CH2 A、孕甾烷 B、甲型强心苷元 C、三萜皂苷元 D、甾体皂苷元 4、Liebermann-Burchard反应所使用的试剂是 A. 氯仿-浓硫酸 B. 醋酐-浓硫酸 C. 五氯化锑 D.冰醋酸-乙酰氯

5、此结构属于 46 A. 达玛烷 B. β-香树脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 6、此结构属于 A. 达玛烷 B. β-香树脂烷 C. 螺旋甾烷 D. 羊毛脂甾烷 7、甘草次酸是 A.原皂苷 B. 单皂苷 C. 次皂苷 D. 皂苷元 8、Ι型强心苷糖与苷元正确的连接方式是 A. 苷元C14-O-(α-羟基糖)X B. 苷元C3-O-（2，6-二去氧糖）X-（α-羟基糖）Y C. 苷元C3-O-(α-羟基糖)X D. 苷元C14-O-（6-去氧糖）X-（α-羟基糖）Y 9、具有螺缩酮基本骨架的皂苷元，其中25S和25R相比： A. 25R型比25S型稳定 B. 25S型比25R型稳定 C. 25S型与25R型都稳定 D. 25S型与25R都不稳定 10、鉴别三萜皂苷和甾体皂苷的方法有 A. 三氯醋酸反应 B. SbCl5反应 C. K-K反应 D. 与胆甾醇反应 11、不符合甲型强心苷元特征的是 A. 甾体母核 B. C/D环顺式稠合 C. C17连接六元不饱和内酯环 D. C18、C19均为β-构型 12、某中草药水提液，在试管中强烈振摇后，产生大量持久性泡沫，该提取液中可能含有： A.皂苷 B.蛋白质 C.丹宁 D.多糖

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点 第一章总论 天然药物中化学成分的分类 1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 一次代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物：生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用，且并非在 所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生，常为有效成分。 一、提取法： 1.溶剂提取法（solvent extraction） 原理：相似相溶 理想溶剂（ideal solvents ）： （1）对有效成分溶解度大；（2）对无效成分溶解度小； （3）与有效成分不起化学反应；（4）安全，成本低，易得。 二分离方法 1. 根据溶解度差别进行分离 1.1 结晶法（纯化时常用） 条件：合适的溶剂；浓度；温度 1.2 沉淀法： a 溶剂沉淀法：改变极性，如水提醇沉法 b 酸碱沉淀法：改变pH，处理酸、碱、两性成分； c 沉淀试剂：如铅盐沉淀法，酸性、酚性成分加中性PbAc2，形成沉淀。 2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法 按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质，改变pH值使酸碱成分呈不同状态。 3.2 硅胶、氧化铝： ①被分离物质吸附力与结构的关系 被分离物质极性大，吸附力强，Rf值小，洗脱难， 后被洗脱下来。官能团极性大小排列顺序： -COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH ②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系 洗脱剂极性越大, 洗脱力越强. 3.3 聚酰胺 ①吸附力与结构的关系 a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强; b.形成分子内氢键者, 吸附力减少; c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强; d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷

天然产物化学

天然产物化学 1、天然产物是指由动物、植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。广义：所有在自然界存在的物质。狭义：在自然界的生物体内存在或代谢产生的有机物 2、天然产物化学(Natural Products Chemisty)是以各类生物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究生物二次代谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合成、化学合成与修饰及其用途的一门科学，是生物资源开发利用的基础研究。 3、天然产物化学研究的内容： 提取：从自然界的生命体中提取生命有效成分、分离、提纯 结构阐明：用各种化学及仪器方法测定有效成分的化学结构 功能：结合结构与天然产物的性能比较，得出其生理功能 合成：用有机合成手段合成该结构的化合物 生源：了解、探讨该物质的生物来源，即原料来源 应用：将该物质应用到所需领域中去 4、先导化合物(Lead compound)：是指具有特征结构和生理活性并可通过结构发放造优化其生理活性的化合物。 1、植物组织培养概念（狭义）指用植物各部分组织，如形成层。薄壁组织。叶肉组织。胚乳等进行培养获得再生植株，也指在培养过程中从各器官上产生愈伤组织的培养，愈伤组织再经过再分化形成再生植物。 5、溶剂提取的方法以及适合那些溶剂的提取 浸渍法：水或稀醇，渗漉法：稀乙醇或水，煎煮法：水，回流提取法：有机溶剂 连续回流提取法：有机溶剂 6、聚酰胺吸附能力与哪些因素有关 ①形成氢键的基团数目越多,则吸附能力越强。 ②成键位置对吸附力也有影响。易形成分子内氢键者,其在聚酰胺上的吸附即相应减弱。 ③分子中芳香化程度高者,则吸附性增强；反之,则减弱。 与溶剂也有关系：一般在水中吸附能力最强，碱性溶剂中最弱 7、对天然产物化学成分进行结构测定前，如何检查其纯度 1）性状观察：观察外观颜色是否均一，晶形是否一致 2）物理常数测定：熔点（熔成小于2—3度），比旋光度，沸点等 3）色谱方法检查：常用的有薄层色谱和纸色谱等。若某成分经同一溶剂数次结晶，其晶形一致，色泽均匀，熔点一定且熔距较小，同时在薄层色谱或纸色谱上，经数种不同展开剂系统鉴定，均得到一个斑点，一般可认为是一个单体化合物。 8、用结晶法分离纯化天然产物化学成分时，在操作上有何要求 （1）对所需成分的溶解度随温度的不同而有显著的差别；“热时溶解，冷却即析出”。对于杂质，不溶或难溶。 （2）与被结晶成分不发生化学反应。 (3) 溶剂的沸点适中，若沸点过高，则附着于晶体表面不易除去，过低又不利于晶体析出。 9、、化学位移：由于感应磁场的屏蔽或去屏效应，使得化学环境不同的质子在不同的磁场

天然药物化学试卷及答案

一、单项选择题(共20分,每题1分) 1.乙醇不能提取出的成分类型就是………………………………………………………( D ) A.生物碱 B.苷 C.苷元 D.多糖 E.鞣质 2.原理为分子筛的色谱就是…………………………………………………………( B ) A.离子交换色谱 B.凝胶过滤色谱 C.聚酰胺色谱 D.硅胶色谱 E.氧化铝色谱 6.红外光谱的单位就是……………………………………………………………………( A ) A、cm-1 B、nm C、m/z D、mm E、δ 7.在水液中不能被乙醇沉淀的就是…………………………………………………………( E ) A、蛋白质 B、多肽 C、多糖 D、酶 E、鞣质 8.下列各组溶剂,按极性大小排列,正确的就是……………………………………………( B ) A、水＞丙酮＞甲醇 B、乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C、乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D、丙酮＞乙醇＞甲醇 E、苯＞乙醚＞甲醇 9、与判断化合物纯度无关的就是…………………………………………………( C ) A、熔点的测定 B、观察结晶的晶形 C、闻气味 D、测定旋光度 E、选两种以上色谱条件进行检测 10、不属亲脂性有机溶剂的就是……………………………………………………( D ) A、氯仿 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 11、从天然药物中提取对热不安定的成分宜选用………………………………( C ) A、回流提取法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、持续回流法 E、蒸馏法 12、红外光谱的缩写符号就是……………………………………………………( B ) A、UV B、IR C、MS D、NMR E、HI-MS

天然产物化学复习思考题.docx

第一章绪论： 1、什么是夭然产物？什么是天然产物化学？天然产物化学研究的内容主要是什么?试论研究天然产物化学的研究冃的和意义。 答：（1）在化学学科内，天然产物专指由动物、植物、海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次代谢产物及牛■物体内源性牛理活性化合物。 天然产物化学以各类牛:物为研究对象，以有机化学为基础，以化学和物理方法为手段，研究天然产物中有效成分的提取、分离、结构、功能、生物合成、生物转化、化学合成与修饰及综合利用等内容的一门科学。 主要侧重研究次生代谢产物（主要是有效成分）的提取、分离、化学结构、性质、生物活性、生物合成及开发利用等。 天然产物化学研究的目的：从中获得医治严重危害人类健康疾病的防治药物、医用及农用抗菌素，开发高效低毒农约以及植物生长激素和其他具有经济价值的物质。 研究天然产物化学的意义：冇助于从分了层面认识、开发利用和保护天然产物，通过化学合成、组织培养（细胞培养）、基因工程合成、微生物发酵等多种途径定向获得人最目标物，保障人类的健康，满足环境保护与持续发展的需要。 2、天然产物的有效成分：从药理学和生物学角度看指具有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式或结构式表示，并且具有一定的物理常数。 3、天然产物的无效成分：天然产物中无生物活性的成分。冇效成分和无效成分的划分是相对的。 4、天然产物化学按化学结构分类有哪些类型？其各白的结构特点是什么？请举出各H的代表化合物1-2个。 答：（1）糖类和苜类。 结构特点：糖类：又称碳水化合物，是多轻基醛或酗的碳水化合物，一般为五元环状或六元环状。廿类又称配糊体，是糖或糖的衍生物如氨基酸，糖醛酸等与另一类非糊物质通过糖的端基C原子连接而成的化合物 实例：灵芝多糖 （2）醍类 结构特点：含两个双键的六元环状二酣结构包括苯覘、蔡呢、菲龊、恿呢实例：蔥酿如人黄酸（天然色素、抗菌）。 （3）黄酮类

天然产物化学整理材料

1．欲提取原生苷，必须抑制酶的活性，若欲提取次生苷，则要利用酶的活性。 2. 将总生物碱溶酸中，加入碱水调节pH值由低到高，则生物碱按碱性由弱到强依次被有机溶剂被萃取出来。 3. 萜类可看作异戊二烯的聚合体，其通式为 (C5H8)n 。 4．用酸碱法提取黄酮时，碱度不宜过大，以免黄酮母核结构被破坏，加酸也不宜过强，以免黄酮生成烊盐而最大溶解度使沉淀重新溶解，降低收率。 5．皂苷根据苷元的结构可分为甾体皂苷和三萜皂苷两大类。 6．生物碱常用的提取方法有酸水提取法、醇类溶剂提取法、碱化有机溶剂提取法。 7．吸附色谱法常用的吸附剂有活性炭、硅胶、氧化铝、聚酰胺等。 8.生物碱单体的分离可以利用碱性、溶解度、特殊官能团、极性的差异进行分离。 9.组成木脂素的单体有苯丙酸、苯丙醇、丙烯苯、烯丙苯 10.根据苷键原子不同可将糖苷分为氧苷、氮苷、碳苷、硫苷。 11．在实际工作中对天然产物化学成分的预实验，通常是根据水可提取极性物质，石油醚可提取非极性物质，醇可提取大部分物质的特点，采用石油醚、水、 95%醇的三段法对天然产物化学成分进行粗分。 12．组成木脂素的单体有桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。 13．皂苷按苷元化学结构可分为三萜皂苷、甾体皂苷两大类。 14. 黄酮类化合物的分类依据是三碳链的氧化程度、B环连接位置、三碳链是否成环。 15. 切断糖苷键的方法有酸水解、碱水解、酶水解、乙酰解、Smith裂解（氧化开裂等。 16．天然产物化学成分的水提取液，可用离子交换树脂将其分为碱性、酸性和中性三部分。 17．聚酰胺吸附色谱的原理是氢键吸附，适用于分离酚类、醌类、黄酮类等成分。 18．鞣质按化学结构可分为可水解鞣质、缩合鞣质两大类。 19.大孔吸附树脂是利用其分子筛作用和氢键吸附作用对天然产物化学成分进行分离的。 1．天然产物：生物体在一次代谢的基础上，以一次代谢产物为起始原料，通过一系列特殊的生物化学反应，生成的在表面上看起来对生物体的生长发育及新陈代谢无用的化合物，如萜类、甾族化合物等。 2．甾族化合物：含有环戊烷多氢菲基本母核结构的化合物，一般含有三个侧链，四个环，三个支链中有两个是甲基侧链。 3．苷类化合物：由糖或糖的衍生物的半缩醛羟基与含活泼氢的化合物脱水缩合生成的化合物，具有缩醛的性质，在碱性条件下稳定，在酸性条件下易水解。4．生物碱：来源于生物界的一类含氮化合物的总称大多具有复杂的环状结构，并且氮原子大多在环内，具有一定的碱性和较强的生物活性，不包括氨基酸、多肽、蛋白质、B族维生素等物质。 5．鞣质：又称鞣酸或单宁，是存在于植物界的一类结构比较复杂的多元酚类化合物，与兽皮中的蛋白质形成致密、柔韧、不易腐败又难以透水的皮革，所以称为鞣质。 6先导化合物：具有稳定的特殊结构和较强的生物活性，并可通过结构改造优化其生物活性的物质。

天然产物 总复习题6.3

总复习题 第一部分 概论 1. 什么是天然产物？什么是天然产物化学？什么是天然药物化学？ 天然产物的研究内容是什么？ 2. 解释单体、有效部位 3. 何为天然产物中的有效成分和无效成分？如何理解（如相对性等）？ 4. 何为先导化合物？ 5. 何为鞣质？分为那2类？其存在于那类天然生物体中？ 6. 如何从天然产物提取液中除去鞣质？其主要的方法有哪些？如专属试剂沉淀法？ 7、醇提水沉可以沉淀出植物天然产物中的哪些成分？如树胶、蛋白质、树脂、鞣质、黏液质等 8. 天然产物化学研究利用中涉及的相关主要生物技术有哪些，其作用价值体现的主要关键点是什么？参考书P7-9 关键点参考： 微生物转化技术常用于植物活性成分生物合成途径研究，成功案例？生物转化能弥补化学合成不的足，如？植物细胞培养？利用基因工程研究找出“关键酶”，可以提高有效成分含量。利用转基因生物作为反应器以产生外源基因编码产物等，利用生物转化技术对一些天然先导化合物进行结构修饰等。 提取、分离： 1. 煎煮法是传统常用的方法，煎煮法宜用的容器、不宜用的容器、有哪些？ 2、传统常用的天然产物提取方法有渗漉法、水蒸气蒸馏、回流法及连续回流法，如果提取对热不稳定的成分，最适宜的方法是那种？ 3. 何为溶剂提取法？常用溶剂可分为那三大类？天然化合物在溶剂中的溶解度直接与溶剂的什么性质有关？ 4. 溶剂提取法选择溶剂的依据是什么? 水、乙醇、苯各属于什么溶剂? 5. 溶剂的亲水性或亲脂性强弱顺序的排列表？相关溶剂中极性大又能与水混溶的是哪些？将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:甲醇、水、石油醚、四氯化碳、氯仿、乙醚、苯、正丁醇、丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醇。 6. 溶剂提取法中，常用溶剂乙醇不同浓度提取物主要有哪些？多糖适用高浓度的乙醇提取吗？为什么？ 7. 何为“水提醇沉法”和“醇提水沉淀法”？该2种方法各除去什么杂质?保留哪些成

天然药物化学复习资料全

天然药物化学 总论 定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究容：各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等容。 生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外（in vitro）及体（in vivo）试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。 有效成分：即药材中代表其功效的化学成分。如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。 一次代产物也称为初级代产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活 动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代，也称为初级代。 二次代产物，也称为次生代产物：特定条件下，一次代产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代，也称为次生代；生成的萜类、生物碱等化合物。 溶剂提取法：依据“相似者相溶”，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。 萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取； 苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取； 酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取 理想溶剂 （1）有效成分溶解性大，无效成分溶解性小； （2）与植物成分不起化学反应； （3）安全、成本低。 溶剂分类： (1) 水; (2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等; (3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、 饱和烷烃等。 提取方法 (1)冷提法：如： 浸渍法：药材+溶剂 渗漉法：将药材适当处理后，加入渗漉桶中。 (2)热提法：如： 煎煮法：以水为溶剂； 回流提取法：以有机溶剂为溶媒； 超临界流体：物质处于其临界温度（Tc）和临界压力（Pc）以上状态时，成为单一相态，人们将此相态称为超临界流体（supercriticalfluid, SF）。如二氧化碳、一氧化二氮、乙烷、氨等。其中，以二氧化碳最为常用，其超临界温度为31.4℃。

《天然产物化学》教学大纲

《天然产物化学》教学大纲 总学时：36学时 学分：2 理论学时：36 实验学时：0 面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林 一、说明 1、课程的性质、地位和任务 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项 重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作 者在其中是大有可为的。所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、 拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。 2、课程教学的基本要求 本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业 基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔 接并避免不必要的重复。通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目 的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、 醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、 提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。 天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅 读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物 以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在 学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。 天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、 茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开 出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC

天然药物化学试题及答案

天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题1分，共10分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇8、齐墩果酸 9、乌头碱10、单糖 二、名词解释（每题2分，共20分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“√”，错的划“X”每题1分，共10分）（）1．13C-NMR全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。（）2．多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （）3．D-甘露糖苷，可以用1H-NMR中偶合常数的大小确定苷键构型。（）4．反相柱层析分离皂苷，以甲醇—水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （）5．蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （）6．挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （）7．卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （）8．判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选择一种适当的展开系统，在TLC或PC上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （）9．有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。（）10．三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四．选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题1分，共10 分） 1．糖的端基碳原子的化学位移一般为（）。 A δppm<50 B δppm60~90 C δppm90~110 D δppm120~160 E δppm>160 2．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（）。A黄酮苷B酚性生物碱C萜类 D 7-羟基香豆素 3．除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（）。 A沉淀法B透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法 4．中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（）。A丙酮B乙醇C正丁醇D氯仿 5．黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮。A 3-OH B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6．植物体内形成萜类成分的真正前体是（），它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7．将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（）。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8．在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR光谱中吸收波长（）。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9．挥发油的（）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.气味 C.比重 D.酸价和酯价10．区别甾体皂苷元C25位构型，可根据IR光谱中的（）作为依据。 A.A带>B带 B.B带>C带 C.C带>D带 D.D带>A带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题2分，共10分） 1. 2. O O H H OMe GlcO OMe MeO O O O OH

天然药物化学考试重点讲解

第一章总论 一、绪论 1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。 2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。 3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。 二、生物合成 1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程 产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质 二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。称之为二次代谢过程。 产物：生物碱、萜类等 2.主要生物合成途径 (一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA） 主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类 起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A 碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。 酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。 （二）甲戊二羟酸途径（MVA） 主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A 焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用 焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP） 单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳） 三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳） （三）桂皮酸途径 主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类 页19 共页1 第 （四）氨基酸途径 主要产物：生物碱类 并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸 三、提取分离方法 （一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离 1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）

天然产物化学常用参考文献

天然产物化学常用参考文献 一、图书 （一）天然产物化学一般理论 1.林启寿编著,中草药成分化学,科学出版社,1977 2.徐任生主编,天然产物化学,科学出版社,1997 3.姚新生主编.天然药物化学(第三版).人民卫生出版社,2002 4.杨其菖编.天然药物化学,中国医药科技出版社,1997 5.R.D.H.Murray.Progress in the Chemistry of Organic Natural Products.Springer Wien New York,2002 （二）成分提取分离 1.上海药物研究所编著.中草药有效成分提取与分离.上海科学技术出版社,1983 2.Richard J.P.Cannell.Natural Products Isolation.Humana Press,1998 3.Raphael Ikan.Natural Products--A Laboratory Guide(Second Edition).Academic Press, 1991 4.J.B.Harborne.Phytochemical Methods--A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis(Three edition).Chapman&Hall,UK,1998 （三）化合物结构解析 1.梁晓天.核磁共振.科学出版社,1976 2.洪山海.光谱解析法在有机化学中的应用.科学出版社,1980 3.赵天增.核磁共振氢谱.北京大学出版社,1983 4.沈其丰.核磁共振碳谱.北京大学出版社,1988 5.姚新生主编.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社,2001 6.D.H.Willeams等著.王剑波,施卫峰译.有机化学中的光谱方法.北京大学出版社, 2001 7.苏克曼,潘铁英,张玉兰.波谱解析法.华东理工大学出版社,2002 8.E.Pretsch,P.Buhlmann,C.Affolter.荣国斌译.波谱数据表--有机化合物的结构解析.华东理工大学出版社,2002 9.宁永成编著.有机化合物结构鉴定与有机波谱学.科学出版社,1999 10.于德泉,杨峻山主编.分析化学手册第七分册核磁共振波谱分析.化学工业出版社, 1999 11.丛浦珠.质谱学在天然有机化学中的应用.科学出版社,1987 12.Biemann K.Tables of Spectral Data for Structure Determination of Organic Compounds (Second edition).Berlin;New York:Springer-Verlag,1989 13.Crews,https://www.doczj.com/doc/9d12064337.html,anic structure analysis.New York:Oxford University Press,1998. 14.Robert M.Silverstein and Francis X.Webster.Spectrometric identification of organic compounds.(6th ed.)New York:Wiley,1998. 15.Joseph https://www.doczj.com/doc/9d12064337.html,anic structural spectroscopy.Prentice Hall,1998. https://www.doczj.com/doc/9d12064337.html,urence M.H.,Timothy D.W.Introduction to organic spectroscopy.New York:Oxford University Press,1997.