8-羟基喹啉的合成
一、目的要求
1．掌握8-羟基喹啉杂环化合物的合成原理及方法；
2．巩固回流加热和水蒸汽蒸馏等基本操作技能。
二、原理
以邻氨基酚、邻硝基酚、无水甘油和浓硫酸为原料合成8-羟基喹啉。浓硫酸的作用是使甘油脱水生成丙烯醛，并使邻氨基酚和丙烯醛加成物脱水成环。硝基酚为弱氧化剂，能将成环产物8-羟基-1，2-二氢喹啉氧化成8-羟基喹啉，邻硝基酚本身则还原成邻氨基酚，也可参与缩合反应。反应过程可能为：
CH2OH
CH OH CH2OH +H2SO4
-2H2O
CH2CH CHO
OH NH2
+
CH2
CH
C
O
H
OH NH
CH2
CH
CH
HO
H2SO4
N
OH H
OH NO2
N
OH
三、实验步骤
在圆底烧瓶中称取19g无水甘油[1](约0.2mo1)，并加入3.6g (0.026mo1)邻硝基苯酚、5.5g (0.05mo1)邻氨基苯酚，使混合均匀。然后缓缓加入9mL浓硫酸[2](约16g)。装上回流冷凝装管，在石棉网上用小火加热。当溶液微沸时，立即移去火源[3]。反应大量放热，待作用缓和后，继续加热，保持反应物微沸2小时。
稍冷后，进行水蒸汽蒸馏，除去未作用的邻硝基苯酚。瓶内液体冷却后，加入12g氢氧化钠溶与12mL水的溶液。再小心滴入饱和碳酸钠溶液，使呈中性[4]。再进行水蒸汽蒸馏，蒸出8-羟基喹啉(约收集馏液400-400 mL)。馏出液充分冷却后，抽滤收集析出物，洗涤干燥后的粗产品6g左右。
粗产物用乙醇一水混合溶剂重结晶，得8-羟基喹啉5g左右(产率69％)[6]。取上述0．5g 产物进行升华操作，可得美丽的针状结晶，熔点76℃。纯8-羟基喹啉的熔点为75～76℃。本试验需10小时。
四、实验结果及其分析
经蒸馏、冷却、抽滤后，称得实验产物湿重为4.16g。
两次水蒸气蒸馏所处的PH不同，原因是第一次要除去杂质，而第二次要得到产物。产物8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱。成盐后不能被蒸出，所以第二次蒸馏前必须小心中和使PH在7~8之间，使产量最大。由于实验具有升华性质，而可能含有的固体杂质确没有这个特征，故可以采用升华提纯，但升华时火不宜过大。
五、实验注意事项
(1) 无水甘油的制备：所用甘油的含水量不应超过0．5％。如果甘油中含水量较大时，则喹啉的产量不好。可将普通甘油在通风橱内置于瓷蒸发皿中加热至180℃，冷至100℃左右，放入盛有硫酸的干燥器中备用.
(2) 试剂必须按所述次序加入，如果浓硫酸先加入，则反应往往很剧烈，不易控制。
(3) 此系放热反应，溶液呈微沸，表示反应已经开始．如继续加热，则反应过于激烈，会使溶液冲出容器。
(4) 8-羟基喹啉既溶于酸又溶于碱而生成盐，成盐后不被水蒸汽蒸馏蒸出，故必须小心中和，控制pH在7-8之间。中和恰当时，瓶内析出沉淀最多。
(5) 为确保产物蒸出，在水蒸汽蒸馏时后，对残液pH值再进行一次检查，必要时再进行水蒸汽蒸馏。
(6) 产率以邻氨基苯酚计算，不考虑邻硝基苯酚部分转化后参与反应的量。
香料香豆素的合成
一、目的要求
1．掌握杂环合成的基本原理；
2．了解化学法合成香料类化合物的方法。
二、原理
苯环与吡喃酮稠合有两类化合物：苯并－α－吡喃酮，即香豆素和苯并-γ-吡喃酮，即色酮。 O O O O
色酮 香豆素
它们都广泛地存在于自然界中。
早在1820年，香豆素即已从零陵香豆中分离出来。后来又发现，在蓝花科、芜青甘蓝科、唇形科等多种植物中都存在香豆素。在熏衣草、三叶草花、香料的精油中香豆素是一个主要的成分．正是香豆素及其衍生物使上述的植物具有干草的香气。
1868年W ．H ．Perkin 首先从水杨醛合成了香豆素，但却没有提出正确的结构。关于香豆素的结构一时众说纷纭。至1872年H.S.Biff 才确定其结构是苯并- -吡喃酮。
香豆素结构确定以后，人们提出了许多种合成香豆素和取代香豆素的方法。归纳起来主要可以分为两类。
一类反应是从酚制备。如1917年A ．Sonn 用间苯二酚和氰基乙酸乙酯合成了4,7-二羟基香豆素
这类反应的第一步是一个β-取代的酯(如氰基乙酸乙酯，乙酰乙酸乙酯等)在酸性催化剂的存在下，使酯的β-碳成为正碳离子，然后对酚(为使苯环活泼，常用间苯二酚)进行亲电取代反应，接着进行水解、闭环成香豆素衍生物。
另一类反应是用水杨醛或其衍生物为原料，先在碱性条件下进行缩合反应。如Perkin 合成法．先生成邻羟基肉桂酸钾，然后酸化成邻羟基肉桂酸。其中顺式的酸称苦马酸，反式的酸称香豆酸，在酸性条件下都能闭环成香豆素。
本实验合成香豆素-3-羧酸则是用水杨醛和丙二酸酯在弱碱六氢吡啶的催化下进行诺文葛耳(Knoevenagel)缩合成酯，然后经碱水解、酸化而完成。
三、实验步骤
1、香豆素－3－羧酸乙酯
在l00mL圆底烧瓶中放置5.0g水杨醛(0.041mol)．7.2g丙二酸二乙酯(0.045 mol)和25mL 无水乙醇。再用滴管滴入约0.5mL六氢吡啶和两滴冰乙酸，加入几粒沸石后装上球形冷凝管并在冷凝管顶端装一氯化钙干燥管，在水浴上加热回流2h。待稍冷后，拆去干燥管，从冷凝管顶端加入20mL冷水．除去冷凝管，将烧瓶置于冰浴中冷却，使结晶析出完全。过滤，晶体用冰冷过的50％乙醇洗涤2—3次(每次约lmL)。粗产品为白色晶体，经干燥后重6.5g(产率73％)。熔点92—93℃。纯香豆素－3－羧酸乙酯的熔点为93℃。
2、香豆素－3－羧酸
在l00mL圆底烧瓶中放4g氢氧化钾(0.071 mol)、l0mL水、20m195％乙醇和4.0g香豆素－3一羧酸乙酯(0.018mol)，装上球形冷凝管，用水浴加热至酯溶解后，再微沸15 min。停止加热后，将烧瓶置于温水浴中。用液管吸取温热反应液、逐滴滴入盛有l0mL浓盐酸和50mL水的250mL锥形瓶中．边滴边缓缓摇动锥形瓶。加完后．将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使晶体析出完全。过滤，晶体用少量冰水洗涤。干燥，熔点188～189℃(分解)，产量3.3g(产率95％)。
纯香豆素-3-羧酸的熔点为190℃(分解)。
四、实验结果及其分析
香豆素-3-羟酸酯经称量质量为7.582g，理论值为6.5g。产率=7.582/6.5*100%=116.6%。本实验的产率应在73%左右，产率偏大，可能由于产物中有杂质，或未烘至完全干等原因所致。
香豆素-3-羧酸的质量为2.457g，而理论值为3.3g，产率=2.457/3.3=74.5%。本实验的产率应在95%左右，产率偏小，原因可能是第一步反应成品时杂质较多，故此步终产物较少。
五、注意事项
1.六氢吡啶气味很难闻，最好在通风柜中转移、并注意不要滴到瓶外。
2.氢氧化钾与浓盐酸均有腐蚀性．使用时须小心，别与皮肤接触。浓盐酸中会逸出氯化氢气体，对呼吸道刺激作用很大，配制时最好在通风柜中进行。
高压釜操作技术-------对硝基苯酚
一．实验目的及要求
（1）掌握对硝基氯苯水解反应原理
（2）掌握高压釜装置，掌握高压釜的使用方法。
二．高压釜操作简介
在化工厂生产和科学研究中，高压釜操作技术应用的比较广泛。许多生产已采用100~1000大气压。有的达到数千大气压，如聚乙烯的合成已采用高达2000以上的大气压；有的甚至达到了上万个大气压，如石墨直接合成人造金刚石。
由化学平衡可知许多化学反应加压可以降低反应温度，缩短反应时间，提高反应效率。而有许多化学反应目前只能在高压下才能进行，如合成氨、甲醇、尿素、甲酸等。反应过程的压力可由外力供给，如实验室里通常由高压气瓶供给。生产上由压塑机供给；可以再催化作用下。一定温度下反应物本身产生的压力
总之，高压反应都要求在耐压容器中进行，如实验室里经常使用的高压釜，因此每个化学工作者都应该了解并熟悉高压釜的结构和性能。掌握高压釜操作技术更是十分重要。
高压釜的结构特点是具有很高的耐压性能和传热性能，而各部分由具有较高的密封性能。他在结构和形式上种类很多。常见的有按容积体积大小，耐热耐压程度，搅拌方式等分类。
现已实验室里常用的高压釜来介绍他的结构，操作及注意事项。
（一）高压釜的主要组成部分
1. 胴体：胴体是高压釜的主要部分，它是由含镍铬钛不锈钢组成的。其体积大小可以由实验大小来选择，一般有2升1升0.5升0.1升。上都有一个向外的斜面。它和釜盖上的一个突出部分严密吻合，依靠张力而确保不漏气。因此，对斜面应严加爱护，保持干净，使他不应有丝毫损坏。
2. 加热部分：加热方式较多，如蒸汽，油浴，电感加热等。而常用的是电加热。电阻丝绕在胴体外套加热器上，由调压变压器控制加热，操作方便。
3. 搅拌作用是使内部反应物达到充分接触，提高内壁散热系数。使整个体系内温度均匀；反应能正常进行。搅拌方式通常有电动搅拌，震动搅拌，电磁搅拌。搅拌器种类有锚式，螺旋桨式，涡轮式。
4. 指示装置
A．压力表：通常压力表接连在釜盖上，表示釜内压力大小。单位为kg／cm2。使用中
应注意：①压力表上的刻度，零点相当于一个大气压。②压力表应定期矫正，最高允许操作压力用红字标明，通常不应超过刻度盘上三分之二。③测量气体时，要有专用压力表，不可互相代用。
B．温度计：温度计套管伸入釜内，可直接由温度计读出内部温度，如温度很高或操作压力较高有危险时，用热电偶可在远距离操作测定温度。
（二）高压釜的结构
高压釜结构图
（三）高压釜的操作及注意事项
高压釜操作是在较高压力下工作，具有一定的危险性。所使用的高压设备—高压釜又是比较贵重的仪器。所以要求操作时严格、认真、仔细、遵守操作规则，只有这样才能保护好仪器设备，不至于出安全事故。
操作高压釜前，操作者必须对其结构、性能、应用范围有全面的了解。
1. 对新出厂或放置一段时间的高压釜，使用前必须对整个装置进行试漏。用惰性气体充入体系内到所需压力，关闭全部阀门检查是否漏气，一般用压力表的变化情况进行判断或用肥皂水检查阀门、螺丝接头等处。也有在府内家一定量的水，加热升温使釜内产生一定压力来检查是否漏气。同时也检查加热系统是否好用。
2. 操作前，将胴体内壁和搅拌器表面的防锈油层擦去。然后用少量有机溶液洗去油层。每次用完后一定彻底清洗、擦干，在涂上一层防锈油。
3. 对腐蚀性很强的酸、碱等试剂应避免使用，以免对胴体有腐蚀、加入液体反应物最好不要超过总容积的三分之二，不允许在充满液体的情况下加热加压。
4. 高压釜最好安装在单独坚固的房间内，操作者隔离操作，由仪表观察压力和温度。在处理有毒或易燃气体时，注意通风，严禁烟火、电火花等，以免引起安全事故。
5. 反应物加入胴体后，应将胴体斜面与釜盖凸出仔细擦净，若是留下残余物，加温加压下会损坏斜面。然后，轻轻将釜盖放在胴体上。旋紧和松开大螺母时一定以对角线的方向轮流进行，绝不能顺圆周方向去紧，并且不能一次旋得太紧，应分几次逐步上紧。力求每部分力量均匀，使釜盖不会变形，损坏密封斜面。再有压力和升温情况下不能紧螺母。注意保护丝扣。切不可用镊子等碰损。
6. 关闭阀门时不要用力过猛，因高压阀门都是较精细的，以免损坏造成漏气。在反应期不能随意开启阀门，以免物料冲出。
7. 按线路图接好搅拌、加热、地线等，一切准备工作结束后才能通电搅拌、加热升温，开始时加热电压由低慢慢升高，初期可稍放高些，以后反复调整直到所需温度。
8. 整个反应过程中必须经常有人控制，随时记录温度、压力变化的情况，如有故障及时排除。
9. 反应结束停止加热和搅拌，压力降为零，温度降为室温时方可打开釜盖。釜内反应物用虹吸法或倾斜法自胴体中到出，切不可用金属器械挂取，以防碰坏斜面。
（附注：由于实验室条件有限，所以只是介绍了高压釜的结构和相关使用方法）
多步合成
一、二苯基乙二酮的合成
1、原理
反应式
2、实验步骤
⑴常量合成
在100ml三口瓶中，安装温度计，回流冷凝器，气体吸收装置和磁力搅拌器。
向反应瓶中加入 1.5g安息香、10ml冰醋酸和5ml浓硝酸。在沸水浴中加热，搅拌10~20min。反应液温度85~95摄氏度（加热不应过快），每隔10min用毛细管取样经薄层分析跟踪反应进程。
当反应完成后，加入25ml冰水，有黄色晶体析出，冷却，抽滤，干燥，可用95％乙醇重结晶，得黄色针状晶体约1.15g。
纯二苯基乙二酮的熔点为95℃。图8—1为二苯基乙二酮的红外光谱图。
薄层分析
1、制板
将2g硅胶GF254与6ml的1％羧甲基纤维素溶液混匀，铺在3块载玻片上，晾干。
2、活化
110℃烘30~60min，自然冷却后置于干燥器中保存。
3、点样
用毛细管取样在薄层板的起始点上点一点，在样点旁1cm处点上安息香或二苯基乙二酮的样点，使溶剂或醋酸挥发。
4、显色
把展开后的薄板放在紫外分析仪的紫外灯下，可观察到原料和产物的变化情况，希望将展开情况临摹到实验记录中，以表达不同时间的反应情况。、最后还应计算原料及产物的比移值。
2.半微量合成
在50ml的三口瓶中，装上温度计，回流冷凝器，气体吸收装置和磁力搅拌器。在反应瓶中加入0.75g安息香、5ml冰醋酸和2.5ml浓硝酸。沸水浴中加热5~6min并搅拌，反应液温度85~95℃（加热不应过快），每隔10min用毛细管取样经薄层分析跟踪反应进程。
当反应完成后，加入12.5ml冰水，有黄色晶体析出，冷却，抽滤，干燥，可用95％乙醇重结晶，得黄色针状晶体约0.75g。
二、二苯基乙醇酸的合成
2.1 原理
二苯基乙醇酸是一个不能烯醇化的alpha二酮，当用碱处理时发生碳架的重排，得到二苯基乙醇算，称为二苯基乙醇酸的重拍。这一重排反应可以广泛应用于芳香族alpha二酮转化为alpha羟基酸。某些脂肪族alpha二酮也可发生类似反应。
2.2 实验步骤
1. 常量合成
先用1.05g氢氧化钾与2.5ml水混溶均匀并冷却到室温。在50ml圆底烧瓶中加入1.05g 二苯基乙二酮和4ml 95％乙醇，温热溶解，装上回流冷凝管，在在震动下将碱液加入，水浴加热回流15min，此间反应液由最初的黑色转化成棕色。
加入12.5ml水及活性碳，煮沸，热过滤，滤液冷却后加入浓盐酸使ph=2，抽滤得到晶体并用少许水洗涤，抽干，烘干，粗品约0.9g。还可用体积比3：1的水—乙醇重结晶，熔点为148~150℃。
2. 半微量合成
先用0.5氢氧化钾与1.25ml水混溶均匀并冷却到室温。在25ml圆底烧瓶中加入0.5g二苯基乙二酮和2ml 95％乙醇，温热溶解，装上回流冷凝管，在在震动下将碱液加入，水浴加热回流15min，此间反应液由最初的黑色转化成棕色。
加入6ml水及活性碳，煮沸，热过滤，滤液冷却后加入浓盐酸使ph=2，抽滤得到晶体并用少许水洗涤，抽干，烘干，粗品约0.45g。还可用体积比3：1的水—乙醇重结晶，纯品二苯基乙醇酸熔点为150℃。图9-1为二苯基乙醇酸的红外光谱图。
2.3 注意事项
溶液应充分冷却后慢慢加酸，酸化太快会出现油状物，冷却后析出固体颜色较深。
选择题Ⅱ： 151. 下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物? (A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯 (C) 氨基脲 (D) 苯肼 152. 下列哪个化合物不能起卤仿反应? (A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3 (C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 153. 下列哪个化合物可以起卤仿反应? (A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH (C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 154. 乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 主要产物是: (A) (B) 155. (C) (D) 156. 用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 157. : (A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 158. 在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应? (A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO (C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 159. 三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是: (A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺 (C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯 160. 有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是: (A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液 (B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液 (C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液 (D) CuSO 4与NH 3水的溶液 161. 氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是: (A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子 (C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子 162. 下列四个反应,哪一个不能用来制备醛: (A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏 (C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt 163. Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 : (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 C 6H 5CCH 3 O C 6H 5CHO +(CH 3CO)2O
RE RM G X 亲电中心 亲核中心 第20章有机合成习题参考答案 1. 名词解释 （1）逆合成分析：也称反合成分析，是一种解决合成设计的思考方法和技巧。以合成 子 概念和切断法为基础，从目标化合物出发，通过官能团的转换或键的切断，推出前体分子 （合成子），直至前体分子为最简单易得的原料。逆合成分析中，常用的方法有以下几种： 官能团的转化（FGI ）,官能团的除去（FGR ）,官能团的增加（FGA ）,碳链的切断（DIS ）、 碳链的连接（CON ），碳链的重排（REAEE ）等。 （2）合成了：通过切断而产生的一种想象中的结构碎片称为合成了。合成了可以是碳正 离 了、碳负离子或自由基。通常为正离了和负离了，它们可以是相应反应中的中间体，也可 不是。 （3）极性翻转：在有机分子中，某个原子或基团的反应性（亲电性或亲核性）发生改 变 的过程。应用极性反转策略，可以根据合成设计的需要改变结构单元的反应性从而使合成 设计更具灵活性。例如卤代炷的燃基一般用作亲电试剂，如果需要相应的炷基以亲核试剂引 入可将其转变成格氏试剂此时即实现炷基的极性反转： RNu Nu' I Mg R-X 一 （4） 导向基团：对有机合成来说，反应发生的部位有其木身的结构或连接的基 团所决定。 有时反应如在常规方法下直接进行，在儿个位置都可能发生反应而导致副产物的生 成，给以 后的分离带来麻烦。因此若希望反应在指定的位置上进行，则需在该反应进行之前，在反应 物中先引入一?基团来控制反应进行的方向，这一-策略称为导1可基团的使用。具有引导反应按 所盼望位置发生的基团叫导向基。在大多数情况下，当导向基完成任务后即将其除掉，显然， 一个好的导向基必须具备“来去自由”的条件，即具有引入时容易，除去时亦容易的特点。 （5） 反应选择性：是指一个反应可能在底物的不同部位和方向进行，从而形成儿种产物 时的选择程度。反应的选择性主要是通过控制反应条件，或根据官能团的或许差异及试剂活 性差异，使反应主要在某一部位发生。其主要分为以下三种： ——化学选择性：反应发生在何种官能团上 反应的选择性 --------- 区域选择性：反应发生在该官能团上的什么位置以及反应的取向 ——立体选择性：发生在该官能团上的反应立体化学如何 2. 设计合成下列化合物
考点82-有机合成-2020年高考化学必刷 题(解析版) -CAL-FENGHAI-(2020YEAR-YICAI)_JINGBIAN
考点八十二有机合成 1．I按要求填空，括号内为有机物的结构简式或分子式 （1）有机物甲()中含氧官能团的名称是________________ （2）有机物乙(分子式为C3H6O3)可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的乙为无 色粘稠液体，易溶于水。乙的核磁共振氢谱如图，则乙的名称为 ______________ （3）有机物丙()的反式1，4-加成聚合反应产物的结构简式为______________ （4）已知为平面结构，则有机物丁()分子中最多有 _____个原子在同一平面内 II化学式为C9H10O2的有机物有如下的转化关系: 已知：① F与FeCl3溶液能发生显色反应 ②从G到H的反应中，H只有一种结构且能使溴水褪色。 ③羟基与双键碳原子相连接时，不稳定，易发生转化： 请回答下列问题： （5）写出物质D的名称_______________ （6）B→C的反应类型：_____________________________。G→H反应类型： __________________ （7）A生成D和E的化学方程式：_______________________。 （8）有机物B与银氨溶液反应的离子方程式________________________。
（9）写出由苯酚合成的合成路线流程图(无机试剂任选，要注明条件)_______【答案】醚键、羧基2-羟基丙酸或乳酸16醋酸钠或乙酸钠氧化消去 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2O H-CH3COO- +NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
1、精细化学品与精细化工的概念与特点。 精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。 精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快 精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。 “它属于一类化工产品的生产行业” 。 精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置 ③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈 2、新领域精细化学品的类别。 食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。 3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。 精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。我国目前的精细化率为45%。 4、世界精细化工的发展趋势。 发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。传统精细化工向发展中国家转移。 5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。 ●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。一些产品在国际市场上具有较大的影响力。 ●目前国精细化工产品尚难以满足细分市场需求。以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。 ● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。 ● 部分国家以保护环境和提高产品安全性为由，陆续实施了一批新的条例和标准；我国也在不断加大与人民生活息息相关的工业品的安全管理力度和提%100?=化工产品的总值精细化工产品的总值）精细化工率（精细化率
肥皂之製備 食二丙 第十二組 梅婉如
肥皂之製備 一、實驗目的: 瞭解油脂的物理性質及化學性質、瞭解肥皂之製備及其性質、本實驗是用牛油和氫氧化鈉合成肥皂。也可使用回鍋油製作皂基這樣也不會造成嚴重的環境污染，若把回鍋油製成肥皂就可解決廢油問題。 二、實驗原理: 油脂與鹼(NaOH 或KOH)共熱生成肥皂和甘油的反應，稱為皂化反應。 肥皂是(soap)為長鏈脂肪酸之鹼金屬鹽類。肥皂可用RCOONa 或RCOOK 表示。例如:C17H35COONa(硬脂酸鈉)、C15H31COONa(軟脂酸鈉)等 這是一個皂化反應，由於牛油是脂類，所以與氫氧化鈉生成硬脂酸鈉，這是肥皂的一種。加入濃食鹽水的目的只是令肥皂溶解度降低，令它浮在溶液上，易於收集。
自然界中脂肪酸（Fatty acid）和甘油（Glycerol） 會形成脂肪酸之甘油酯（Glycerides；Glycerin esters）
常溫下 因此若 R = R' = R"簡單甘油脂 R ≠ R'≠ R"混甘油脂 簡單甘油酯有： (1)軟酯Palmitin(三軟脂酸甘油酯)﹣﹣(C15H31COO)3C3H5 (2)硬酯Stearin(三硬脂酸甘油酯)﹣﹣(C17H35COO)3C3H5 (3)月桂酯Laurin(三月桂脂酸甘油酯)﹣﹣(C11H23COO)3C3H5 (4)肉豆蔻酯Myristin (三肉豆蔻脂酸甘油酯) ﹣﹣(C13H27COO)3C3H5 (5)花生酯Arachidin(三花生脂酸) ﹣﹣(C19H39COO)3C3H5 上述為飽和酸酯 (6)油酯Olein(三油酸甘油酯)﹣﹣(C17H32COO)3C3H5 (7)亞油酯Linolein(三亞麻仁油酸甘油酯)﹣﹣(C17H30COO)3C3H5 (8)次亞油酯Linolenin(三次亞麻仁油酸甘油酯)-- (C17H28COO)3C3H5 (9)花生油酯Arachidonin(三花生油酸甘油酯)--(C19H30COO)3C3H5 上述為不飽和酸酯
练习题 1、从苯及不超过3个C 的有机原料合成 Br Br CH 2CH 2CH 3 2、用苯和不超过3个碳的有机物为原料合成 CH 2CH 2CH 3 Br 3、选择合适的试剂合成下面的化合物 C-CH 2CH 3CH 3OH 4、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 5、用甲苯为原料合成 Br COOH 6、由指定原料合成下列产物 OH CH 2 7、由指定原料合成下列产物 CHO 8、由乙酰乙酸乙酯合成下列化合物
O CCH 3 9、选择合适的试剂合成下面的化合物 O CH 3CCH 2CH 3CCH 2CH 2CH 2OH O 10、用苯和不超过4个碳的有机物合成 OH O 11、由指定原料合成下列产物 CH 3O 2N CN CH 3 12、由不超过三个碳的有机原料及必要的无机试剂合成下列产物 O CH 3CH 2CHCHCOCH 2CHOCH 2CH 3 OH 3CH 3 13、用不超过4个碳的有机物和适当的无机试剂合成下列化合物 O CH 3CCH 2CH 2CH 2CH 2N CH 3 CH 3 14、用不超过4个碳的有机物合成（4分） O 15、用不超过4个碳的有机物合成 O O CH 2CH 2CH 2CH 3 16、由指定原料合成下列产物（6分) CHCOOH NO 2 NO 2CH 3 17、用不超过4个碳的有机物为原料合成
OH CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 18、由指定原料合成下列产物 CH 3CH 2CH 2Br (CH 3)2CHCOOH 19、选择合适的试剂合成下面的化合物 CH 2OH NO 2 20、由1，3-丙二醇合成螺庚烷酸合成下列化合物 COOH 21、由指定的主要原料出发合成下列化合物 O COOC 2H 5 Ph Ph C HO +CO CH 3 22、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 COOH I CH 2CH 2CH 3 24、用丙二酸二乙酯及不超过4个碳的有机物合成下列化合物（6分) COOH 25、由苯及不超过3个C 的有机原料合成下列产物 Br CH 2CH 2CH 3 26、由丙二酸二乙酯及不超过3个碳的有机物合成下列化合物 O EtO 2C 27、由已二酸及不超过三个碳的有机原料合成下列产物
有机合成与推断题 1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。 (2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。 (3)D →E 反应的化学方程式为____________________。 (4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。 ①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。 (5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。 合成路线示例如下： CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △ CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发 生苯环上的取代反应生成 在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。(4)根据已知条件②、
③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为 答案：(1)苯甲醇 取代(或水解)反应 酯基和醚键 (2)液溴、Fe(或FeBr 3) 2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H 是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示： 已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基； ③R —ONa ＋R ′CH 2I ――→一定条件 R —OCH 2R ′＋NaI 。 请回答以下问题： (1)A 的化学名称为______________________，A →B 的反应类型为____________。
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
课题3 有机合成材料 01知识管理 1．有机化合物 定义：人们将含有________的化合物叫做有机化合物，简称________，如甲烷(CH4)、乙醇(C2H5OH，俗称酒精)和葡萄糖(C6H12O6)等；而把氯化钠(NaCl)、硫酸(H2SO4)、氢氧化钠(NaOH)等不含________的化合物称为无机化合物。 注意：少数含碳的化合物，如一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)、碳酸(H2CO3)及碳酸盐等具有无机化合物的特点，因此把它们看作无机化合物。 分类：相对分子质量________的有机物，通常称为有机小分子化合物，如甲烷、酒精、葡萄糖等；有些有 机物的相对分子质量比较大，从几万到几十万，甚至高达几百万或更高，通常称它们为________________，简称____________，如蛋白质、淀粉等。 2．有机合成材料 定义：用有机高分子化合物制成的材料就是有机高分子材料。 分类：天然有机高分子材料，如________、________、________等；合成有机高分子材料，简称合成材料， 如________、________、________等。 聚合物：有机高分子化合物大部分是由________________的，所以也常被称为________。 热塑性和热固性：________的高分子材料(如食品包装袋所用的聚乙烯塑料)加热熔化，冷却后变成固体，再加 热又可以熔化，这种性质就是________；________的高分子材料一经加工成型，受热也不再熔化，因而具有________，如酚醛塑料(俗称电木)等。 3．白色污染的危害及解决措施 概念：“白色污染”指________给环境造成的污染。 危害：大部分塑料在自然环境中很难降解，长期堆积会破坏土壤，污染地下水，危害海洋生物的生存；而 且如果焚烧含氯塑料会产生有毒的气体，从而对空气造成污染。 解决措施：(1)________不必要的塑料品；(2)________某些塑料制品；(3)使用一些________的、________的塑料；(4)________各种废弃塑料。 02基础题 1．(上海中考)属于有机物的是( ) A．葡萄糖 B．干冰 C．碳酸 D．木炭 2．(武威中考)下列生活用品所含的主要材料，属于有机合成材料的是( ) A．塑料水杯 B．纯棉毛巾 C．羊毛围巾 D．蚕丝被芯 3．下列标志属于物品回收标志的是( ) 4．(南京中考)下列材料中属于复合材料的是( ) A．不锈钢 B．聚氯乙烯 C．玻璃钢 D．天然橡胶 5．合成材料的应用和发展，大大方便了人类的生活，但是合成材料废弃物的急剧增加也带来了环境问题，废 弃塑料带来的“白色污染”尤为严重。要解决“白色污染”问题，下列做法不合理的是( ) A．用布袋代替塑料袋购物 B．使用微生物降解塑料 C．推广使用一次性塑料杯 D．回收各种废弃塑料
精细有机合成-课后作业题参考答案 第2章作业题 1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列： 苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯 2、在下列取代反应中，主要生成何种产物? 3、什么是溶剂化作用? 溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。 4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物? 主要用于液-液非均相亲核取代反应。最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题 1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式? 向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。 2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂? 卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。 3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴? 加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。 4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法? （1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。 （2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。 5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。 6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？ 被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。 7、完成下列反应式
2008年化学科考试大纲知识点过关 有机化学基础（必修） 一、了解有机化合物中碳的成键特征 1．下列叙述正确的是 A、乙烯的最简式C2H4 B、乙醇的结构简式 C2H6O C、四氯化碳的电子式 D、 碳原子以四对共用电子对与其它原子的结合 二、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质 2．关于烃和甲烷的叙述正确的是
A．烃的组成均符合通式Cn H2n+2B．烃类均不溶于水 C．甲烷在同系物中含碳量最高，因而是清洁能源 D．甲烷只能发生取代反应而不能发生加成反应 3．若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量是（设乙烯为1mol ，反应产物中的有机物只是四氯乙烷） A．取代，4 mol Cl2B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2D．加成、取代，3 mol Cl2 4．1866年凯库勒（右图）提出了苯的单、双键 交替的正六边形平 面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些 问题尚未解决，它不能解释的事实是 A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发 生加成反应 C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种 三、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 5．为了延长水果的保鲜期，下列的水果存放方法最合适的是A．放入敞口的容器中B．放入密封的容器中 C．放入充有少量乙烯的密封容器中D．放入浸泡过高锰酸钾溶液硅土的密封容器中。
6．将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE ，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚 物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说 法错误的是 A ．ETFE 分子中可能存在“－CH 2－CH 2－CF 2－CF 2－” 的连接方式 B ．合成ETFE 及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C ．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为 D ．四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键 四、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用 7．下列物质既能和金属钠反应放出氢气，又能发生取代反应和催化氧化反应的是： A.CH 3COOH B. CH 3CH 2OH C.乙酸乙酯 D.水 8．178．某有机物A 的结构为： 它能发生的反应是： ①加聚为高分子，②使溴的四氯化碳溶 液褪色，③与金属钠反应放出氢气， ④与乙醇在浓硫酸的 催化下发生酯化反应，⑤在苯环上与浓硝酸（在浓硫酸作用 下）发生取代反应，⑥与氢气发生加成反应 A ．①②③ B ．④⑤⑥ C ．②③④⑥ D ．全部 五、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 －CF 2－CF 2－CF 2－CF －C [ CH=CH —CH 2COOH ，
Screen and evaluate the results within a certain period, analyze the deficiencies, learn from them and form Countermeasures. 姓名：___________________ 单位：___________________ 时间：___________________ 有机化学实验报告
编号：FS-DY-85284 有机化学实验报告 一、实验目的 学习重结晶法提纯固态有机物的原理和方法; 掌握抽滤操作方法; 二、实验原理 利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离; 一般过程： 1、选择适宜的溶剂： ① 不与被提纯物起化学反应; ②温度高时，化合物在溶剂中的溶解度大，室温或低温时溶解度很小;而杂质的溶解度应该非常大或非常小; ③溶剂沸点较低，易挥发，易与被提纯物分离; ④价格便宜，毒性小，回收容易，操作安全; 2、将粗产品溶于适宜的热溶剂中，制成饱和溶液：如溶
质过多则会成过饱和溶液，会有结晶出现;如溶剂过多则会成不饱和溶液，会要蒸发掉一部分溶剂; 3、趁热过滤除去不溶性杂质，如溶液颜色深，则应先用活性炭脱色，再进行过滤; 4、冷却溶液或蒸发溶液，使之慢慢析出结晶，而杂质留在母液中或杂质析出，而提纯的化合物则留在溶液中; 5、过滤：分离出结晶和杂质; 6、洗涤：除去附着在晶体表面的母液; 7、干燥结晶：若产品不吸水，可以放在空气中使溶剂自然挥发;不容易挥发的溶剂，可根据产品的性质采用红外灯烘干或真空恒温干燥器干燥，特别是在制备标准样品和分析样品以及产品易吸水时，需将产品放入真空恒温干燥器中干燥; 三、主要试剂及物理性质 乙酰苯胺(含杂质)：灰白色晶体，微溶于冷水，溶于热水; 水：无色液体，常用于作为溶剂; 活性炭：黑色粉末，有吸附作用，可用于脱色; 四、试剂用量规格 含杂质的乙酰苯胺：2.01g;
2018-2019有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。可喜的是在艰难的学术生态环境下，依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。 1 大环合成 上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。 F3 F33 3 Zn,DMSO r.t.,1h F 3 F3 3 3 2 天然产物全合成 (1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。 (2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。 该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成，并确定了未知手性碳的绝对立体化学，从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题 1．（8分）（06江苏）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯Ａ，其分子式为Ｃ9Ｈ6Ｏ2，该芳香内酯Ａ经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示： ①ＣＨ3ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＣＨ3 ＣＨ3ＣＯＯＨ＋ＣＨ3ＣＨ2ＣＯＯＨ ②Ｒ－ＣＨ＝ＣＨ2 Ｒ－ＣＨ2－ＣＨ2－Ｂｒ 请回答下列问题： （1）写出化合物Ｃ的结构简式 。 （2）化合物Ｄ有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。 （3）在上述转化过程中，反应步骤Ｂ→Ｃ的目的是 。 (4)请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）。 例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： ＣＨ3ＣＨ2ＯＨ ＣＨ2＝ＣＨ2 2.（12分）（06天津）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ ）： Ｒ－Ｘ＋Ｒ‘ＯＨ Ｒ－Ｏ－Ｒ‘ +HX 化合物Ａ经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下： KOH 室温 CH COOH CH 3Cl CH 2 CH 2O C O 浓H 2SO 4 170℃ 高温高压 催化剂 n CH 2CH 2 1）KMnO 4 2)H 2O ＨＢｒ 过氧化物 Ｃ9Ｈ6Ｏ2 Ｃ9Ｈ8Ｏ3 Ｃ10Ｈ10Ｏ3 水解 ＣＨ3Ｉ 1）KMnO 4、H + 2）H 2O COOH COOH OCH 3COOH COOH OH HI 乙二酸
2 请回答下列问题： （1）1ｍｏｌＡ和1ｍｏｌＨ2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Ｙ，Ｙ中碳元素的质量分数约为65％，则Ｙ的分子式为 Ａ分子中所含官能团的名称是 ，Ａ的结构简式为 。 （2）第①②步反应类型分别为① ② 。 （3）化合物Ｂ具有的化学性质（填写字母代号）是 ａ可发生氧化反应 ｂ强酸或强碱条件下均可发生消去反应 ｃ可发生酯化反应 ｄ催化条件下可发生加聚反应 （4）写出Ｃ、Ｄ和Ｅ的结构简式： Ｃ ，Ｄ和Ｅ 。 （5）写出化合物Ｃ与ＮａＯＨ水溶液反应的化学方程式： 。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式： 。 3．（10分）已知：①卤代烃在一定条件下可以和金属反应，生成烃基金属有机化合物，该 有机化合物又能与含羰基（ ）的化合物反应生成醇，其过程可表示如下： 25222()/1111C H O R CHO H O H R Br Mg R MgBr R CHOMgBr R CHOH + +????→???→????→ （－R 1、、－R 2表示烃基） ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R C O 3 R C O Cl ③ 苯在AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物： R -C-Cl ‖ O 3 -C- R O ‖ 科学研究发现，有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用，其分子式均为C 10H 14O ，都能与钠反应放出氢气，并均可经上述反应合成，但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M'，而Y 与浓硫酸加热得到N 和N'。M 、N 分子中含有两个甲基，而M'和N'分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)及无机试剂为原料合成X 的路线： 其中C 溶液能发生银镜发应。请回答下列问题: （1）上述反应中属于加成反应的是____________________（填写序号） （2）写出C 、Y 的结构简式：C_______________________ Y ___________________________ C O ‖ R 2｜ CH 2=CH C CH 3 CH 2CH 3+ △ R 2 ｜
实验报告 课程名称：化工专业实验指导老师：卜志扬成绩：________________ 实验名称：有机玻璃的制造实验类型：高分子实验同组学生姓名：_____________ 一、实验目的和要求二、实验内容和原理 三、主要仪器设备四、操作方法和实验步骤 五、实验数据记录和处理六、实验结果与分析 七、讨论、心得 一、实验目的 了解本体聚合的特点，掌握本体聚合的实施方法，并观察整个聚合过程中体系黏度的变化过程。 二、实验原理 本体聚合是不加其他介质，只有单体本身在引发剂或光、热等作用下进行的聚合，又称块状聚合。本体聚合的产物纯度高、工序及后处理简单，但随着聚合的进行，转化率提高，体系黏度增加，聚合热难以散发，系统的散热是关键。同时由于黏度增加，长链游离基末端被包埋，扩散困难使游离基双基终止速率大大降低，致使聚合速率急剧增加而出现所谓自动加速现象或凝胶效应，这些轻则造成体系局部过热，使聚合物分子量分布变宽，从而影响产品的机械强度；重则体系温度失控，引起爆聚。为克服这一缺点，现一般采用两段聚合：第一阶段保持较低转化率，这一阶段体系粘度较低，散热尚无困难，可在较大的反应器中进行；第二阶段转化率和粘度较大，可进行薄层聚合或在特殊设计的反应器内聚合。 本实验是以甲基丙烯酸甲酯（MMA）进行本体聚合，生产有机玻璃平板。聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA） 由于有庞大的侧基存在，为无定形固体，具有高度透明性，比重小，有一定的耐冲击强度与良好的低温性
能，是航空工业与光学仪器制造工业的重要原料。以MMA进行本体聚合时为了解决散热问题，避免自动加速作用而引起的爆聚现象，以及单体转化为聚合物时由于比重不同而引起的体积收缩问题，工业上采用高温聚合，预聚至约10%转化率的粘稠浆液，然后浇模，分段升温聚合，在低温下进行下一步聚合，安全度过危险期，最后脱模制得有机玻璃平板。 三、实验仪器及药品 仪器： 仪器名称规格数量 三角瓶50mL 1只 恒温槽1只 量筒50、100mL 各1只 制模玻璃100mm×100mm 2块 另：硅胶条、描图纸、相片、胶水、试管夹、玻璃棒、透明胶、长尾夹、标签纸若干 试剂： 试剂名称规格用量 甲基丙烯酸甲酯（MMA）新鲜蒸馏，BP = 100.5℃30mL 过氧化二苯甲酰（BPO）重结晶0.05g 令苯二甲酸二丁酯（DBP）分析纯2mL 四、实验步骤 1．向恒温水浴槽内加入一定量的水，打开电源，升温至90 ℃。
回答下列问题： （3）A的结构简式为。 （4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有种。 05化学 27．（19分）I.某天然油脂A的分子式C57H106O5。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C：H：O=9：16：1。 （1）写出B的分子式：。 （2）写出C的结构简式：； C的名称是。
（3）写出含5个碳原子的C 同系物的同分异构体的结构简式： 。 II.RCH=CHR ′与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： RCH=CHR ′ RCOOH+R ′COOH ，常利用该反应的产物反推含碳碳 双键化合物的结构。 在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B 和1摩尔氢气反应后经处理得D 和E 的混合物，D 和E 互为同分异构体。当D 和E 的混合物与碱性KMnO 4溶液共热后酸化，得到如下四种产物： HOOC —（CH 2）10—COOH CH 3—（CH 2）7—COOH HOOC —（CH 2）7—COOH CH 3—（CH 2）4—COOH （4）写出D 和E 的结构简式： 。 （5）写出B 的结构简式： 。 （6）写出天然油脂A 的一种可能结构简式： 。 本试卷可能用到的相对原子质量：H 1 O 16 Na 23 Zn 65 Cu-64 S-32 C-12 一、单项选择题（本题包括8小题，每题3分，共24分。每小题只有一个选项符合题意。） 1．化学反应的本质是旧化学键断裂，新化学键形成。下列关于化学反应的说法中，正确的是 A ．化学反应遵循能量最低原理，自发进行的化学反应都是放热反应 B ．化学反应遵循质量守恒定律，反应中元素种类和原子个数不变 C ．化学反应遵循熵增原理，自发进行的化学反应都是熵增反应 D ．化学反应遵循有效碰撞理论，所有的反应物分子都能进行有效碰撞 2．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A ．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C ．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D. 油酸和水、甲苯和水、己烷和苯 3．一定温度下，向容积为2L 的密闭容器通入两种气体发生化学反应，反应中各物质的物质的量变化如右图所示，对该反应的推断合理的是 ①碱性KMnO 4，溶液，△ ②酸化
For the things that have been done in a certain period, the general inspection of the system is also a specific general analysis to find out the shortcomings and deficiencies 有机化学实验报告正式版
有机化学实验报告正式版 下载提示：此报告资料适用于某一时期已经做过的事情，进行一次全面系统的总检查、总评价，同时也是一次具体的总分析、总研究,找出成绩、缺点和不足，并找出可提升点和教训记录成文，为以后遇到同类事项提供借鉴的经验。文档可以直接使用，也可根据实际需要修订后使用。 一、实验目的 学习重结晶法提纯固态有机物的原理和方法; 掌握抽滤操作方法; 二、实验原理 利用混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同，而使它们相互分离; 一般过程： 1、选择适宜的溶剂： ① 不与被提纯物起化学反应; ②温度高时，化合物在溶剂中的溶解度大，室温或低温时溶解度很小;而杂质的
溶解度应该非常大或非常小; ③溶剂沸点较低，易挥发，易与被提纯物分离; ④价格便宜，毒性小，回收容易，操作安全; 2、将粗产品溶于适宜的热溶剂中，制成饱和溶液：如溶质过多则会成过饱和溶液，会有结晶出现;如溶剂过多则会成不饱和溶液，会要蒸发掉一部分溶剂; 3、趁热过滤除去不溶性杂质，如溶液颜色深，则应先用活性炭脱色，再进行过滤; 4、冷却溶液或蒸发溶液，使之慢慢析出结晶，而杂质留在母液中或杂质析出，而提纯的化合物则留在溶液中;
绿色有机合成化学 摘要：随着化工科技的飞速发展，化学为人类带来的益处越来越大。例如：药品的发展有助治愈不少疾病，延长人类的寿命；聚合物科技创造新的制衣和建造材料；农药化肥的发展，控制了虫害，也提高了生产。然而，制造这些化学品时，亦带来了新的问题，也就是对环境造成污染。今天，研究人员正努力应付各种环境问题，探讨各种物质对环境造成之影响及研究怎样清除污染。对持久的发展来说，补救环境工作是必要的，但仍有不足之处。于是，“绿色有机化学”的理念被提了出来。 关键字：绿色化学有机合成原子经济性应用 1.绿色有机合成化学的定义 绿色有机合成化学是指采用无毒、无害的原料、催化剂和溶剂, 选择具有高选择性、高转化率, 不生产或少生产副产品的对环境友好的反应进行合成, 其目的是通过新的合成反应和方法, 开发制备单位产品产污系数最低, 资源和能源消耗最少的先进合成方法和技术, 从合成反应入手, 从根本上消除或减少环境污染。 2.绿色有机合成化学的研究内容 绿色有机合成化学是对传统化学的挑战, 是对传统化学思维方式的更新和发展, 因此, 绿色化学的研究内容是从反应原料、反应条件、转化方法或开发绿色产品等角度进行研究, 打破传统的化学反应, 设计新的对环境友好的化学反应。包括: ①使用无毒无害的原料; ②利用可再生资源; ③新型催化剂的开发研究;④不同反应介质的研究; ⑤寻找新的转化方法; ⑥设计对人类健康和环境安全的化学产品。 3.绿色有机合成化学的合成目标 绿色合成的目标,应当是符合绿色化学的要求,实现理想的合成。实现理想的合成,有两个定量的指标:其一是原子经济性;其二是E 指数。 3.1原子经济性 原子经济性概念是化学家Trost 提出的,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子,使之结合到目标分子中,即原料分子尽可能百分之百地转变为产物,不需要附加,或仅仅需要无损耗的催化剂,使排放接近零。合成中原子的经济性,可用原子利用率来衡量: 原子经济性/ % = (预期产物的分子量/ 反应产物的原子量总和) ×100 % 原子经济性这一概念,引导着人们在设计合成途径中,如何经济地利用原子,避免使用保护基团,避免离去基团产生,从而保持与环境友好。 3.2 E 指数 E指数是化学家Sheldon 提出来的。它是从化工生产中的环保、高效、经济角度出发,通过化工流程的排废量来衡量合成反应的。 E 指数= 废弃物(kg) / 预期产物(kg) 这里的废弃物是指预期产物之外的任何副产物,包括反应后处理过程产生的无机盐。显然,要减少废弃物使E 指数较小,很重要的一方面是改变许多经典有机合成中以中和反应进行后处理的常规方法。 3.3 理想的合成 单纯用原子经济性和E 指数这两个概念去评价合成反应是否理想是不够全面的,至少还应考虑到废弃物对环境的危害程度及单位时间单位反应器体积生产物质量。为此,Wender 教授对理想合成作出了完整的定义[7 ] :一种理想(最终是有效的) 合成是指用简单的、安全的、环境友好的、资源有效的操作,快速、定量地把价廉、易得的起始原料转化为天然、或设计的目标分子定义提出的标准,也正是绿色合成的目标。绿色化学的应用