高二化学3.4练习卷
（HGB ）
1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：
请回答下列问题：
（1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式
为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成
两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯
②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类
2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：
（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。
O =C
NH —CH 2 CH 2—NH
C =O
NH 2
CH —COOH
OH
CH 2—CH —COOH
NH 2
HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）
M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：
已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）
。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2
CH n
OH
）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙
烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题：
（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。
—C ＝CH 2
CH 3
—C ＝CH 2 CH 3 溴水 ①
A
B ：
C 9H 12O 2
②
NaOH/H 2O
③
O 2/Cu
D ：C 9H 10O 2
E ：C 9H 10O 3
④
F
M
⑤
⑥
5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A 、D 的流程。
23OCH 2CH CH 2
Mg THF
B C
①Li ，THF ，室温
②H 3O +
D
OH
已知：
①
BrR 1
THF
Mg
BrMgR 1
BrR 2
R 1-R 2
（THF 为一种有机溶剂）
②
C 6H 5-O-R
①Li ，THF ，室温
②H 3O +
C 6H 5-OH
③请回答下列问题：
（1）写出A 、C 的结构简式________________、__________________。
（2）
Br
是化合物B 的一种同分异构体，用1H 核磁共振谱可以证明该化合物中有_____
种氢处于不同的化学环境。
（3）指出A →
OCH 2CH CH 2
的有机反应类型_________________。
（4）写出符合下列要求的化合物D 的所有同分异构体的结构简式___________________。 ①遇FeCl 3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。
（5）化合物B 经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
NaOH 水溶液
△B
①
①设置反应②、⑥的目的是__________________________。
②写出反应③的化学反应方程式______________________________________。
③G 与甲醇反应生成的酯H 是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H 聚合的化学反应方程式_________________________________。
6．醛在一定条件下可以两分子加成：
加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
已知物质B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机产物已略去）中各有机物的转化关系回答问题：
（1）写出B、F的结构简式B：_______________；F：_________________。
（2）物质A的核磁共振氢谱有个峰，与B具有相同官能团的同分异构体有
种。
（3）图中涉及的有机反应类型有以下的（填写序号）________________。
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应
⑤消去反应⑥聚合反应⑦酯化反应⑧水解反应
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式
_________________________________________________________________。
（5）F若与H2发生加反应，1 mol F最多消耗的H2的物质的量为_________mol。
7．(10广州一模)化合物Ⅴ是中药黄芩中的主要活性成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。
化合物Ⅴ也可通过图14所示方法合成：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的核磁共振氢谱显示其分子中含有种处于不同化学环境的氢原子。
ⅠⅡⅢ
ⅣⅤ
一定条件
①
一定条件
②
③
一定条件
③
（2
）化合物Ⅱ的合成方法为：
A ＋(CH 3CO)2O → －CH ＝CHCOOH ＋CH 3COOH
－CH ＝CHCOOH 化合物Ⅱ
合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为1︰1。反应物A 的结构简式是 ，名称是 。
（3）反应①属于 （填反应类型）。化合物Ⅰ和Ⅱ反应还可以得到一种酯，
该酯的结构简式是__________________。
（4）下列关于化合物Ⅴ的说法正确的是 （填序号）。
a ．分子中有三个苯环
b ．难溶于水
c ．使酸性KMnO 4溶液褪色
d ．与FeCl 3发生显色反应
8.（10广州二模）香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。
(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称 （任意写两种）。 (2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是 。 A.丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应 B.香草醛中—OH 能被酸性K 2Cr 2O 7氧化 C.丁香酚和化合物I 互为同分异构体
D.1 mol 香草醛最多能与3 mol 氢气发生加成反应
(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式 。
(4)乙基香草醛（其结构见图l5）也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A 属于
酯类。A 在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图l6。A 的结构简式是 。
Cl －S －Cl ‖ O
肉桂酸
9.（10汕头一模）从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为 ，请回答：
（1）写出下列反应的条件：① 、⑦ ； （2）C 、F 的结构简式分别为：C 、F ； （3）写出反应⑥、⑨的化学方程式：
⑥ ⑨ ；
（4）③、④两步反应能否互换，为什么？ 。 （5）同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有 种。
①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应
③与足量NaOH 溶液反应可消耗2molNaOH
10（10深圳一模）．（13分）化合物B 是有机合成中间体，制取C 4H 4O 4和E 的转化关系如下图所示。已知C 能使溴水退色。
回答下列问题：
（1）指出反应类型：① ；③ 。（2）E 的结构简式为： 。
（3）写出②、④转化的化学方程式：② ；④ 。
A
浓硫酸 △
C
B
E
浓硫酸 △
CH 2=CH 2 C 4H 4O 4
C 5H 8O 3
聚合
①
②
④
KMnO 4/H +
D
③
Br 2/CCl 4
NaOH/H 2O △
11.(佛山一模)
氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是。
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②③。
（3）反应④发生的条件是。
（4）由反应的化学方程式为。
（5）1mol氢化阿托醛最多可和______mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成__________molAg。
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为。D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体有种。
12.(10江门一模) 乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
（1）C的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。
（3）甲苯的一氯代物有种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。
13.（10肇庆一模）磷酸吡醛是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结
构式如下。
已知吡啶（）与苯环性质相似。请回答下列问题：
（1）下面有关磷酸吡醛叙述不正确
．．．的是
A.能与金属钠反应
B. 能发生消去反应
C.能发生银镜反应
D. 能使石蕊试液变红
E.1mol该酯与NaOH溶液反应，消耗4molNaOH
F. 吡啶环上只有醛基可以被酸性KMnO4溶液氧化成羧基
N
O
P
O
OH
OH
CHO
CH2OH
H3C N
（2）请完成磷酸吡醛在酸性条件下水解的反应方程式： + H 2O + （3） 与足量H 2发生加成反应的产物的结构简式为 ；
它与银氨溶液发生银镜反应的化学方程式为： 。 14．（10年揭阳一模）已知一个碳原子上连有两个羟基时，其结构极不稳定，易发生下列变化，生成较稳定物质：
如：
A —F 是六种有机化合物，它们之间的关系如下图，请根据要求回答：
（1）在一定条件下，经反应①后，生成C 和D ，C 的分子式为 ，反应①的类型为 。
（2）反应③的化学方程式为 . （3）已知B 的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n(CO 2)：n (H 2O)=2：1，则B 的分子式为 。
（4）F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点：①能跟FeCl 3溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种。F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。
（5）化合物G 是F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有 种结构，写出其中一种同分异构体的结构简式 。
O P O OH
OH CHO
CH 2OH H 3
C
N
HO
CHO CH 2
OH
H 3C
N
HO CHO
CH 2OH H 3C
N
A
3.4有机合成答案
1.（1）C 9H 11NO 3 （2分） （2）
（3）
（4分） （4）（各2分，6分）
（书写方法可以从分类的角度思考：芳香酸和脂肪醇形成的酯、芳香醇和脂肪酸形成的酯、酚和脂肪酸形成的酯，再考虑碳链异构现象。） 2.（1）加成反应 NaOH/醇溶液（或KOH 醇溶液） （2）防止双键被氧化
（3）CH 2＝CHCH 2Br ＋HB r →CH 2Br －CH 2－CH 2Br
（4）
3.（1）
（3分） （2）取代反应、消去反应（4分）
（3）醛基、羟基（2分） （3分）
—C ＝CH 2
COOCH 3
—C —COOH CH 3
OH
CH 2—CH —COOH
NH 2
+ 2NaOH ONa
CH 2—CH —COONa
NH 2
+ 2H 2O
一定条件
—CH
NH —C
C —NH CH —
O
O OH HO —
NH 2
COOCH 2CH 3
HO
NH 2
CH 2COOCH 3
HO
NH 2
CH 2CH 2OOCH
HO
NH 2
CH 2OOCHCH 3
HO
NH 2
OOCCH 2CH 3
HO
NH 2
CHOOCCH HO
CH 3
—（4）
4．（1）碳碳双键，酯基（2）②（3）CH3COOH （4）取代（或水解）
5（1）
OH
Br、
OCH2CH CH2
CH2CH CH2
（2）2
（3）取代反应
（4）OH
CH CHCH3
、OH
C CH2
H3C
、OH
（5）①保护目标物中的碳碳双键
②
HOCH2CH2CH2Br+O2Cu
△
BrCH2CH2CHO+H2O
③
CH
COOCH3
CH2
n CH CH2
COOCH3
n
6．（1）(每空2分)
（2）①②③④⑤⑦(2分)
（3）4；4(每空2分)
（4）(3分) （5）5 (2分)
7.（1）4（3分）
（2）－CHO（2分），苯甲醛（2分）
（3）取代反应（2分），（3分）
—C＝CH2
COOCH3
—C＝CH2
COOH
+ CH3OH
△
浓硫酸
+ H2O
△
（4）b 、c 、d （3分，各1分，错选倒扣1分，扣完为止，不得负分）
8．(1)醛基、羟基、醚键（写出其中两个得分，各2分，共4分）
(2) ABC （4分） (3) （4分）(4)（4分）
9.（1）光照 (2分) 、 Cu 加热 (2分)（只写一个条件给一分，或用加热符合标出也可） （2）
（2分）
（2分)
（3）
(2分)
(2分)
（4）不能 ，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸。 (2分)（5）6 (2分) 10.（1）①加成反应(2分)、③氧化反应 (2分) （2）
(3分)
（3）②CH 2Br- CH 2Br +2NaOH →HOCH 2- CH 2OH + 2NaBr (3分) ④ (3分)
11.（1）羧基…………（2分） （2）消去反应 加成反应……………（各1分共2分） （3）NaOH 溶液加热……………（2分）
（4） ……………………………（2分）
（5）4 ； 2 （6）CH 3COOH ； 6
12.（1）加成反应 消去反应 （各2分，共4分）
（2）
CH 2
C CH 3CH 3
Br Br （3分）
COOH CH 2OH COOCH 2
COOH CH 2
OH
COOCH 2
+ 2H 2O 浓硫酸 加热
+
（3）
CH 2
CH OH CH 3
COOH
CH 2CH 2CH 2
COOH
OH
CH 3
CH
CH 2COOH
OH
CH 3CH 2
CH COOH
OH
（各2分，共4分，任写其中2种）
（4）
C CH 2CH 3OH
HO 2+O 2
Cu
C CH 3OH
CHO 22H 2O
+CH 3
CH 3
（3分）
（5）
催化剂
+CH 2
C CH 3
C O OH CH 2
C CH 3
C O
O CH 2CH 2
OH
CH 2CH 2
O
13.（13分）（1）（4分）BF （2）（3分 ） + H 2O H 3PO 4 +
（3）（6分） （3分）
+2Ag(NH 3)2OH —→ +2Ag↓+3NH 3+H 2O
14．（16分）(1) C 2H 4O 取代反应 （各2分）
（2） （3分）
（3）C 10H 10O 2 （2分）
（4）
（3分）
（5） 4种（2分）
或 或 或
（2分）
HO CH 2O CH 2OH
H 3C
N
H H
HO CHO
CH 2OH H 3C N HO COO CH 2OH H 3C N
NH 4
△
H + HO CHO
CH 2OH
H 3C N
O P O OH
OH CHO
CH 2OH H 3
C N
高二化学有机知识点归纳总结 高二有机化学在化学考试中是占很多的分数，如果没有掌握好有机物知识点化学就危险了。以下是小编整理的高二化学有机物知识点归纳，希望分享给大家提供参考和借鉴。 1.需水浴加热的反应有： (1)、银镜反应 (2)、乙酸乙酯的水解 (3)苯的硝化 (4)糖的水解 (5)、酚醛树脂的制取 (6)固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2.需用温度计的实验有： (1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定 (4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定 (6)制硝基苯(50-60℃) 〔说明〕： (1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。 (2)注意温度计水银球的位置。 3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4.能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 (2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质 (3)含有醛基的化合物 (4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等) 6.能使溴水褪色的物质有： (1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成) (2)苯酚等酚类物质(取代) (3)含醛基物质(氧化) (4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应) (5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化) (6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。) 7.密度比水大的液体有机物有： 溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃。 9.能发生水解反应的物质有： 卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。 10.不溶于水的有机物有： 烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11.常温下为气体的有机物有： 分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。 12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13.能被氧化的物质有： 含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。 14.显酸性的有机物有：
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
提升训练31有机合成综合分析(第32题) 1.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。 已知以下信息: ① ②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ③(易被氧化) 请回答下列问题: (1)化合物A的结构简式。 (2)下列有关说法正确的是。(填字母) A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上 B.化合物W的分子式为C11H16N C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基 D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反应 (3)C+D→W的化学方程式是。 (4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。 ①遇FeCl3溶液显紫色; ②红外光谱检测表明分子中含有结构; ③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。 (CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3) 2.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。 已知:(1)RCOOH RCOC1RCOOR' (2)R-Cl R-NH2R-NH2·HC1R'CONHR
请回答: (1)写出化合物的结构简式:B;D。 (2)下列说法不正确的是。 A.转化为A为氧化反应 B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1 C.化合物B能发生缩聚反应 D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na (3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。 ①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应; ②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。 (4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。 (5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无 机试剂任选)。3.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸 普卡必利。 已知:①化合物B中含有羟基; ②+ 请回答: (1)下列说法不正确的是。 A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物 B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应 C.化合物C能形成内盐 D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
1.(2016·浙江10月选考，32)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。 已知：化合物A、E、F互为同分异构体， (易被氧化)。 请回答： (1)下列说法不正确的是________。 A.化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应 C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐 (2)B＋C→D的化学方程式是___________________________________________。 (3)化合物G的结构简式是_____________________________________________。 (4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_____________。 ①红外光谱检测表明分子中含有醛基； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。 答案(1)A
(2) (3)H2NCHO (4) (5) 解析根据制取流程图可以推断 根据信息G为H2NCHO。 (1)A项，能发生氧化反应(燃烧)，也能发生还原反应(加成反应)。 (4)根据信息，苯环上含有醛基，另一个取代基在其对位，其结构简式分别为 (5)和CH2==CH2制乙苯，由乙苯制邻硝基乙苯，然后再用酸性KMnO4溶液氧化乙基。
2.(2016·浙江4月选考，32)某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。 OH－ 已知：RCOOR′＋CH3COOR″――→ RCH==CHCOR′ 请回答： (1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体____________________________。 ①红光光谱标明分子中含有结构； ②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 (2)设计B→C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_________________ ____。 (3)下列说法不正确的是__________。 A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应 C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6 (4)写出化合物的结构简式：D_______________________________； E_______________________________________________________。 (5)G→H的化学方程式是___________________________________。 答案(1)
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
有机合成综合应用 【学习目标】 1、了解有机合成的过程，掌握有机合成的基本原则； 2、了解逆合成分析法，通过简单化合物的逆合成分析，巩固烃、卤代烃、烃的含氧衍生物的性质及相互转化关系，并认识有机合成在人类生活和社会进步中的重大意义。初步学会设计合理的有机合成路线； 3、掌握碳链的增长与缩短、官能团的引入和转化的方法，加深对有机合成的关键步骤的认识。 【要点梳理】 要点一、有机合成的过程 1．有机合成的定义。 有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。 2．有机合成遵循的原则。 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。 原料 顺推 逆推中间产物 顺推 逆推 产品 3．有机合成的任务。 有机合成的任务包括目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 4．有机合成的过程。 有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下： 要点二、有机合成的关键 有机合成的关键是目标化合物分子的碳骨架的构建和官能团的引入与转化。 1．碳骨架的构建。 构建碳骨架是合成有机物的重要途径。构建碳骨架包括在原料分子及中间化合物分子中增长或缩短碳链、成环或开环等。 (1)碳骨架增长。 条件：有机合成所用的有机原料分子中所含碳原子数若小于目标物质的分子中的碳原子数，就需要增长碳链。 碳骨架增长举例： ①卤代烃的取代反应。 a．溴乙烷与氰化钠的醇溶液共热： CH3CH2Br+NaCN? ??→CH3CH2CN+NaBr(取代反应) CH3CH2CN+2H2O+H+→CH3CH2COOH+NH4+(酸性条件下水解)
江阴市职业技能鉴定试题 有机合成工（高级）理论知识试卷A 注 意 事 项 1、本试卷依据《有机合成工》行业标准命制，考试时间：60分钟。 2、请在试卷标封处填写姓名、准考证号和所在单位的名称。 3、请仔细阅读答题要求，在规定位置填写答案。 一、判断题（ 将判断结果填入括号中。正确的填“√”，错误的填“×”。) ( × )1、由于KMnO4具有很强的氧化性，所以KMnO4法只能用于测定还原性物质。 ( × )2、原子吸收法是根据基态原子和激发态原子对特征波长吸收而建立起来的分析方法。 ( × )3、为保证安全，在给焊炬点火时，最好先开氧气，点燃后再开乙炔。 ( √ ) 4、限制火灾爆炸事故蔓延的措施是分区隔离、配置消防器材和设置安全阻火装置。 ( × ) 5、绝热过程都是等熵过程。 ( √ ) 6、以石墨为电极，电解氯化铜水溶液，阴极的产物是铜。 ( × ) 7、单环芳烃类有机化合物一般情况下与很多试剂易发生加成反应，不易进行取代反应。 ( × ) 8、硝基属于供电子基团。 ( × ) 9、丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。 ( √ )10、普通的衣物防皱整理剂含有甲醛，新买服装先用水清洗以除掉残留的甲醛。 ( × )11、冷热流体进行热交换时，流体的流动速度越快，对流传热热阻越大。 ( × )12、全回流时理论塔板数最多。 ( √ )13、化工管路中通常在管路的相对低点安装有排液阀。 ( × )14、离心泵开车之前，必须打开进口阀和出口阀。 ( √ )15、层流内层影响传热、传质，其厚度越大，传热、传质的阻力越大。 ( √ )16、根据相平衡理论，低温高压有利于吸收，因此吸收压力在一定范围内越高越好。 ( √ )17、吸收操作中，所选用的吸收剂的粘度要低。 ( × )18、利用萃取操作可分离煤油和水的混合物。 ( √ )19、蒸馏是以液体混合物中各组分挥发能力不同为依据，而进行分离的一种操作。 ( × )20、萃取和精馏的分离对象相同，而分离的原理不同。 二、单选题（每题1分，选择正确的字母填入该题内的括号中。) 1.理想气体状态方程实际上概括了四个实验定律，它们是（ ）。 A 波义尔定律、查理定律、分压定律和分体积定律 B 波义尔定律、盖·吕萨克定律、查理定律和阿伏加德罗定律 C 波义尔定律、盖·吕萨克定律、查理定律和分压定律 2.各种气体都有一个特殊温度，在这个温度以上，无论怎样增大压力都不会使气体液化，这个温度叫做（ ）。 A 超高温度 B.超低温度 C.临界温度 D.沸点 3.某容器内装有0.3mol N0.1mol O 和0.2mol CO2.如果混合气体的总压为150kPa,则O 的分压是（ )kpa 。 A.75 B50 C25 D10 4.当可逆反应达到平衡时，改变温度，则（ )。 A 只影响正反应速率 B 只影响逆反应速率 C 对正逆反应速率都有影响 D 对正逆反应速率都没有影响 5.温度（ )会使可逆反应的化学平衡向吸热反应的方向移动。 考 生 答 题 不 准 超 过 此 线
中学化学竞赛试题资源库——有机合成 A 组 1．6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息，③合成反应流程图表示方法示例如下： 2．已知①卤代烃（或 －Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又 能与含羰基化合物反应生成醇： RBr ＋Mg ()?? ?→?O H C 252RMgBr ??→?O CH 2RCH 2OMgBr ???→?+ H O H /2RCH 2OH ②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤： ③苯在AlCl 3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯： 有机物A 、B 分子式均为C 10H 14O ，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却
又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸并热可得到C和C’，而B得到D和D’。 C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式。 合成B的路线： 3．由指定原料及其他必要的无机及有机试剂会成下列化合物： （1）由丙烯合成甘油。 （2）由丙酮合成叔丁醇。 （3）由1－戊醇合成2－戊炔。 （4）由乙炔合成CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。 （5）由CH3CH2CH2CHO合成
4．已知苯磺酸在稀硫酸中可以水解而除去磺酸基： 又知苯酚与浓硫酸易发生磺化反应： 请用化学方程式表示苯、水、溴、铁、浓硫酸及烧碱等为原料，合成的过程。 5．以CH2＝CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成CH3－－18O－C2H5，用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。
有机合成、有机推断必备基础知识 一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥ 6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共 平面(正六 边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成，易被氧化； 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟H2加成； FeX3催化下 卤代；硝化、 磺化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化 类 别 通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤 代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr： 109） 卤素原子直接 与烃基结合 β-碳上要有氢 原子才能发生 消去反应 1.与NaOH水溶液共热 发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元 醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链 烃基结合， O—H及 C—O均有极 性。 β-碳上有氢原 子才能发生 消去反应。 α-碳上有氢原 子才能被催 化氧化，伯 醇氧化为 醛，仲醇氧 化为酮，叔 醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸 反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成 醚 170℃分子内脱水生 成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯
高中化学有机物知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 ②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸 收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。 ④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、酯（包括油脂） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．，沸点为 ．．．HCHO ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．CH ．．．．．）．甲醛（ ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
精细有机合成原理期末模拟题1 一、 填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用 途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃 类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性 ）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负 的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、 （氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH 4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、 （芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e ）的时间。 二、 单选题 1、 下列试剂哪一个不是亲电试剂？ (a)NO 2+ (b)Cl 2 (c)Fe 2+ (d)Fe 3+ 2、 按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ (a)丙酮 (b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、 下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？ (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、 下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？ (a)苯 (b)一硝基苯 (c) 二硝基苯 (d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a)1.0 (b)1.25 (c)2.0 (d)2.25 6、下面哪一个是H 酸？(b) HO3S NH2OH (a)(b) H N OH HO S SO H 23 3(c) HO NH 2HO 3S (d) HO 3S SO 3H OH 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A