各类中药化学成分的主要生物合成途径 乙酸-丙二酸途径:脂肪酸类,酚类,醌类；甲戊二羟酸途径:萜类,甾类；莽草酸途径:即桂皮酸途径,苯丙素类,木脂素类,香豆素类；氨基酸途径 :生物碱类 溶剂提取法（常用溶剂及极性） （1）溶剂按极性分类：三类，即亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。溶剂按极性由弱到强的顺序如下：石油醚＜四氯化碳＜苯＜二氯甲烷＜氯仿＜乙醚＜乙酸乙酯＜正丁醇＜丙酮＜甲醇（乙醇）＜水。 甲醇（乙醇）是最常用的溶剂,能用水任意比例混合. 分子大,C多,极性小,反之,大..按相似相溶原理,极性大的溶剂提取极性大的化合物 提取方法 ①煎煮法：挥发性及加热易破坏,多糖类不宜用。 ②浸渍法：不用加热，适用于遇热易破坏或挥发性成分，含淀粉或黏液质多的成分,但效率不高。 ③渗漉法：效率较高。④回流提取法:受热易破坏的成分不宜用。⑤连续回流提取法：有机溶剂，索氏提取器或连续回流装置。⑥水蒸气蒸馏法: 适于具挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的。挥发油、小分子生物碱、酚类、游离醌类等：⑥超临界萃取法:以CO2为溶剂.用于极性低的化合物，室温下工作,几乎不用有机溶剂,环保 分离方法 ①吸附色谱：利用吸附剂对被分离化合物分子的吸附能力的差异，而实现分离的一类色谱。硅胶用于大多数中药成分；氧化铝用于碱性或中性亲脂性成分如生物碱、萜、甾；活性炭用于水溶性物质如氨基酸、糖类和某些苷类；聚酰胺用于酚醌如黄酮、蒽醌及鞣质。②凝胶色谱：主要是分子筛作用，根据凝胶的孔径和被分离化合物分子的大小而达到分离目的。③离子交换色谱：基于各成分解离度的不同而分离。主要用于生物碱、有机酸及氨基酸、蛋白质、多糖等水溶性成分的分离纯化。④大孔树脂色谱：一类没有可解离基团，具有多孔结构，不溶于水的固体高分子物质。它可以通过物理吸附有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。是反相的性质，一般被分离物质极性越大，越先被洗脱下来，极性越小，越后洗脱下来。应用于中药有效部位或有效成分的分离富集。⑤分配色谱：利用物质在固定相和流动相之间分配系数不同而达到分离。正相色谱：固定相极性>流动相极性，用于分离极性和中等极性的成分。常用固定相：氰基或氨基键合相；常用流动相为有机溶剂。反相色谱：固定相极性<流动相极性，用于离非极性和中等极性的成分，常用C18或C8键合相。常用流动相为甲醇-水或乙腈-水。 糖和苷类化合物 糖：多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称 苷：糖或糖额衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成，又称配糖体 构型D，L，α，β : 向上D,向下L; 同侧:β异侧:α 苷键酸水解：苷键原子首先发生质子化，然后苷键断裂生成苷元和糖的阳碳离子中间体，在水中阳碳离子经溶剂化，再脱去氢离子形成糖分子。难易顺序：N-苷>O-苷>S-苷>C-苷。强酸水解：得到糖，苷元易破坏；弱酸水解：得到次级苷，确定糖的连接顺序；两相酸水解：保护苷元 酶水解：对难以水解或不稳定的苷，在酶水解条件温和，不会破坏苷元，可得到真正的苷元 显色反应 Molish反应:加入5%α-萘酚乙醇液，沿管壁缓慢滴入浓硫酸，在两层液面间会出现一个紫色环。又称α-萘酚反应.说明含有糖类或苷类. (但碳苷和糖醛酸例外,呈阴性.) 菲林和多伦反应:阳性,有还原糖.可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖。 单糖：都是还原糖。双糖：麦芽糖、乳糖为还原糖。蔗糖为非还原糖 苷键构型的判断 糖苷的1H-NMR：成苷的端基质子H的耦合常在较低场。如:β构型J H1-H2=6~9Hz(8左右)；α构型J H1-H2=2~3.5Hz (4左右) 醌类 酸性（规律） -COOH > 二个β-OH > 一个β-OH >二个α- OH > 一个α–OH 可用PH 梯度萃取分离。 其结果为①和②被5%碳酸氢钠溶液提出；③被5%碳酸钠提出；④被1%氢氧化钠提出；⑤只能被5%氢氧化钠提出 可用PH梯度萃取分离。 颜色反应 1、Feigl反应：全部醌类均阳性。碱性条件加热,紫色 2、Borntrager’s反应：也叫碱液试验,羟基蒽醌阳性。——颜色变化与OH数目及位置有关,红-紫色. 3、醋酸镁反应：含α-酚羟基或邻二酚羟基的蒽醌类阳性。 4、与活性亚甲基试剂反应kesting-Craven和无色亚甲蓝显色反应: 苯醌和萘醌类的专属反应.在碱性条件下 5、对亚硝基-二甲苯胺反应: 蒽酮类的特异性反 应.(唯一).蒽酮就是9或10位没有被取代的羟基 蒽酮类. 醌类化合物的提取与分离 (大题,看书) pH梯度萃取法P82 例:大黄蒽醌苷类的分离 苯丙素类（一个或几个C6-C3） 香豆素：一般具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物 母核（画） 内酯性质和碱水解反应 碱性开环,酸性闭环。但长时间加热,异构化,不可 恢复闭环. 显色反应有荧光性质 1、Gibb’s反应: 试剂：2，6-二氯（溴）苯醌氯 亚胺 C6位没取代,阳性,蓝色 2、Emerson反应试剂：4-氨基安替比林,铁氰化 钾反应 C6位没取代,阳性,红色 木脂素鉴识 Labat反应：具有亚甲二氧基的木脂素加浓硫酸 后，再加没食子酸，可产生蓝绿色 黄酮（C6-C3-C6） 结构与基本骨架(芦丁,槲皮素,鼠李糖,葡萄糖的 结构都要求会写)138页 经典结构是2-苯基色原酮，现在泛指两个苯环通 过三个碳原子相互连接而成的一类化合物 黄酮类：以2-苯基色原酮为母核，且3位上无含 氧基团取代的一类化合物 黄酮醇：在黄酮基本母核的3位上连有羟基或含 氧基团 二氢黄酮：黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而 成 二氢黄酮醇：黄酮醇类的2、3位被氢化的基本母 核 交叉共轭体系：黄酮结构中色原酮部分本身无 色，但在2位上引入苯环后，即形成交叉共轭体 系，通过电子转移、重排，使共轭链延长而显出 颜色。在7位或4’位上引入-OH及-OCH3等助色 团后，产生p-π共轭，使化合物颜色加深。 溶解度：游离黄酮一般难溶于水，易溶于甲醇、 乙醇、乙酸乙酯、氯仿、乙醚等有机溶剂及稀碱 水中。引入羟基增多，水溶性增大，脂溶性降 低；而羟基被甲基化后，脂溶性增加。黄酮苷一 般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中，但难 溶于苯、氯仿、乙醚等有机溶剂中 平面型如黄酮、黄酮醇、查尔酮等溶解度较小， 非平面型如二氢黄酮及二氢黄酮醇的溶解性较 大，异黄酮的也较大 酸性：7,4’-二OH黄酮＞7-或4’-OH黄酮＞一 般酚羟基＞5-OH黄酮 显色反应：（1）HCl-Mg反应：样品溶于甲醇或乙 醇1ml中，加入少许Mg，再加几滴浓HCl，一两 分钟显红~紫红色。（2）AlCl3反应：样品的乙醇 溶液和1%乙醇溶液AlCl3反应，生成黄色络合 物。（3）锆盐-枸橼酸反应：可鉴别黄酮类化合 物是否纯在3-或5-OH。样品的甲醇溶液加2%二氯 氧锆甲醇溶液。黄色不褪，有3-OH或3，5-OH， 如果减褪，无3-OH而有5-OH pH梯度萃取法：5%NaHCO3可萃取7，4’-二羟基 黄酮，5%NaCO3可萃取7-或4‘-羟基黄酮， 2%NaOH可萃取一般酚羟基的黄酮，4%NaOH可以萃 取5-羟基黄酮。 柱色谱分离 硅胶柱：利用极性差异，几乎适用于任何类型黄 酮（主要分离异黄酮、二氢黄酮，二氢黄酮醇及 高度驾机皇或乙酰化的黄酮及黄酮醇） 聚酰胺柱：通过酰胺羰基与黄酮类化合物分子上 的酚羟基形成氢键缔合而产生。化合物结构与Rf 值：酚羟基少＞多；易形成分子内氢键＞难；芳 香化程度低＞高；异黄酮＞二氢黄酮醇＞黄酮＞ 黄酮醇；游离黄铜＞单糖苷＞双糖苷＞叁糖苷 （含水移动相做洗脱剂）；有机溶剂做洗脱剂反 之。洗脱能力由弱至强；水＜甲醇或乙醇（浓度 由低到高）＜丙酮＜稀氢氧化钠水溶液或氨水＜ 甲酰胺＜二甲基甲酰胺＜尿素水溶液 紫外 黄酮类型带II(弱峰) 带I(强峰) 取代) 黄酮醇(3-OH 游离) 250-280 358-385 异黄酮245-270 310-330肩峰 二氢黄酮/醇370-295 300-330 查耳酮220-270低强度340-390 氢谱: 黄酮或黄酮类H-3是一个尖锐的单峰出现在 6.3 处 邻位耦合:耦合常数为8Hz左右 间位耦合:2-3Hz 对位耦合:很弱,数值很小或没有 5,7-二OH黄酮δppm：H-6小于 H-8 . 7- OH 黄酮: δppm：H-6 > H-8 6’δ比较大,5’较小 同时还要看 单峰S,就没有邻,间位双锋d说明有邻位或间位 其中一个双双锋dd就说明有邻,和间两个 生物合成途径 经验异戊二烯法则：基本碳架均是由异戊二烯以 头-尾顺序或非头-尾顺序相连而成；生源异戊二 烯法则：甲戊二羟酸是各种萜类化合物生物合成 的关键前体 单萜：无环，单环，双环，三环，环烯醚。知道 卓酚酮，环烯醚萜，薄荷醇，青蒿素的二级结构 和性质 性质：萜类多具苦味，单萜及倍半萜可随水蒸气 蒸馏，其沸点随其结构中的C5单位数、双键数、 含氧基团数的升高而规律性升高 提取：挥发性萜可用水蒸气蒸馏法；一般萜可用 甲醇或乙醇提取；萜内酯可先用提取萜的方法提 取出总萜，然后利用内酯的特性，用碱水提取酸 化沉淀的方法纯化；萜苷多用甲醇、乙醇或水提 取 柱色谱：吸附剂多用硅胶。中性氧化铝。含双键 者可用硝酸银络合柱色谱分离（利用硝酸银可与 双键形成π络合物，而双键数目位置及立体构型 不同的萜在络合程度及络合稳定性方面有一定差 异）。洗脱剂多以石油醚、正己烷、环己烷分离 萜烯，或混以不同比例的乙酸乙酯分离含氧萜 鉴识：卓酚酮类的检识 (硫酸铜反应：绿色结 晶)；环烯醚萜的检识(Weiggering法：蓝色/紫红 色；Shear反应：黄变棕变深绿)；薁类的检识 (Ehrlich反应：蓝紫绿；对－二甲胺基苯甲醛) 挥发油 也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发 性、可随水蒸气蒸馏、与水不相容的油状液体。 分为：芳香族，萜类，脂肪族 检识：化学测定常数：酸值、酯值、皂化值 提取方法：①蒸馏法：提取挥发油最常用的方 法，对热不稳定的挥发油不能用。②溶剂萃取 法：脂溶性杂质较多。③吸收法：油脂吸收法， 用于提取贵重挥发油。④压榨法：该方法可保持 挥发油的原有新鲜香味，但可能溶出原料中的不 挥发性物质。⑤二氧化碳超临界流体萃取法：有 防止氧化热解及提高品质的突出优点，用于提取 芳香挥发油 三萜 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 红－紫－蓝－绿色－褪色（甾体皂苷） 黄－红－紫－蓝－褪色（三萜皂苷） 胆甾醇沉淀法：胆甾醇复合物——乙醚回流提 取，去除胆甾醇，得皂苷。因为甾体皂苷比三萜 皂苷形成的复合物稳定. 甾类 C21甾醇C2H5 昆虫变态激素8-10个碳的脂肪烃 强心苷不饱和内酯环 甾体母核的C-17位上均连一个不饱和内酯环。根 据内酯环的不同：五元不饱和内酯环叫甲型强心 苷元；六元不饱和内酯环叫乙型。 苷和糖连接的顺序分: I型强心苷：苷元-(2，6-二去氧糖)x-(D-葡萄
现代生物技术研究进展 luojuan 摘要：生物技术是21世纪最具有发展前景和活力的学科，世界各国都将生物技术视为一项高新技术，生物技术在相关领域中的应用也成为应用技术研究中的热点。生物技术又叫生物工程，是综合运用生物学、细胞生物学、微生物学、生物化学等基础科学和生化工程等原理和技术而形成的一门综合性的科学技术。 关键词：现代生物技术细胞工程酶工程发酵工程基因工程蛋白质工程研究进展 一、现代生物技术概述[1] 生物技术包括传统生物技术和现代生物技术。传统生物技术主要是自然发酵技术和自然杂交育种技术。现代生物技术是指以现代生物学研究成果为基础，以基因工程为核心的新兴学科。现代生物技术主要包括：细胞工程、酶工程、发酵工程、基因工程、蛋白质工程。 二、细胞工程研究进展[2] 细胞工程的概念及其基本操作细胞工程属于广义的遗传工程,是将一种生物细胞中携带的全套遗传信息的基因或染色体整个导入另一种生物细胞,从而改变细胞的遗传性,创造新的生物类型。它包括细胞融合、细胞重组、染色体工程、细胞器移植、原生质体诱变及细胞和组织培养技术。 近年来，在该领域的研究最引人注目的是细胞融合技术和细胞杂交，并取得一些突破性研究进展。应用细胞融合技术可以培育新型生物物种。可实现种间育种。 1975年英国科学家研制成功了淋巴细胞杂交瘤技术，由此技术获得的单克隆抗体很快应用于临床实践，被称为20世纪80年代的“生物导弹”。目前单克隆抗体技术已用于治疗诊断癌症、艾滋病等多种疑难疾病，及快熟诊断人类、动物和农作物病害等方面，成为细胞工程在医学上最重要的成就之一。 日本秋田生物技术公司和遗传资源开发利用中心联合采用细胞工程的原生质体突变，将“秋田小町”稻育成“新秋田小町”新品种。该稻试种过程中，产量大大提高，取得了明显的经济效益。我国科学家利用细胞工程的原生质体育种在世界上首创了食用菌属间原生质体杂交。这种属间杂交新品种，既有香菇的独特香味和优良品质，又有平菇的高产量、生长周期短、易栽培、抗逆性强等特性。 随着细胞工程技术的不断发展，植物细胞和组织培养这一细胞工程技术也无例外地得到发展，目前已在许多植物上，特别是在农林生产实践中得到了广泛应用。尤其在林木优良品种和无性系的快速繁殖方面进展较快。 细胞工程已成为当代社会经济重要支柱性技术之一。 三、酶工程的研究进展[3] 酶工程就是在一定的生物反应装置中，利用酶的催化功能，将相应的原料转化成有用物质的一门技术。 化学酶工程又称初级酶工程，主要由酶学与化学工程技术相互结合而形成。在开发自然酶制剂方面，大规模生产和应用的商品酶只有数十种，如水解酶、凝乳酶、果胶酶等。在食品工业中的应用主要是淀粉加工，其次是乳品加工、果汁加工、食品烘烤及啤酒发酵；在轻化工业中的应用主要包括洗涤剂制造、毛皮工业、明胶制造、胶原纤维制造、牙膏和化妆品的生产、造纸、废水废物处理和饲料加工等；在能源开发上的应用主要是利用微生物或酶工程技术从生物体中生产燃料，也可利用微生物作为石油勘探、二
第二十一章萜类和甾族化合物 1．找出下列化合物的手性碳原子，并计算一下在理论上有多少对映异构体？ （1）α-蒎烯（2）2-α-氯菠 （3）苧（4）薄荷醇 （5）松香酸（6）可的松 （7）胆酸 答案： 解：
2．找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位：（1）香茅醛 （2）樟脑 （3）蕃茄色素 （4）甘草次酸
（5）α-山道年 答案： 解： 3．指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？ （1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑； （2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮 答案： 解： ①首先水解，各加钼酸铵，黄色沉淀为金合欢醇，其余三者加 Tollen试剂，析出Ag的为柠檬醛，其余二者加溴水，褪色者为角鲨烯，最后为樟脑。
4．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε=12500）有一吸收峰。还原则得C10H20，与拖伦试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。指出它的结构式。提示：参考松香酸的脱氢反应。 答案：略 5．β-蛇床烯的分子式为C15H24，脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O。指出β-蛇床烯的结构式。 答案： 解： 故此化合物含氢化萘的骨架，臭氧化得两分子甲醛，必须具有两，所以此化合物的可能结构式为：
6．在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的： β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加H2O得到B，分子式为C10H16O3。B加乙醇钠，然后加异丙基碘得C，分子式为C13H22O3。C加OH-，加热；然后加H+，再加热得薄荷酮。 （1）写出上列合成法的反应式； （2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 答案： 解： 7．溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么？事实上其中一种占很大优势（85%）。试说明之。 答案： 解：
一、萜类化合物概述 萜类化合物(Terpenoids)是所有异戊二烯聚合物及其衍生物的总称[4]。萜类化合物中的烃类常单独称为萜烯。萜类化合物除以萜烯的形式存在外,还以各种含氧衍生物的形式存在,包括醇、醛、羧酸、酮、酯类以及甙等。萜类化合物在自然界中分布广泛,种类繁多,估计有1万种以上,是天然物质中最多的一类。 萜类化合物的分子结构是以异戊二烯为基本单位的,因此其分类依据主要是以异戊二烯单位数目的不同为标准来进行。开链萜烯的分子组成符合通式(C5H8)n(n≥2),含有两个异戊二烯单位的称为单萜,含有三个异戊二烯单位的称为倍半萜,含有四个异戊二烯单位的则称为二萜(图1),以此类推[4]。倍半萜约有7 000多种,是萜类化合物中最大的一类[5]。二萜类以上的也称“高萜类化合物”,一般不具挥发性[6]。此外,有的萜类化合物分子中具有不同的碳环数,因此又进一步区分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜等。其中,单萜和倍半萜及其简单含氧衍生物是挥发油的主要成分,而二萜是形成树脂的主要成分,三萜则以皂甙的形式广泛存在。 萜类化合物在植物界中普遍存在[4]。常见含萜类化合物的植物类群有:蔷薇科(Rosaceae)、藜科(Chenopodiaceae)、天南星科(Araceae)、毛茛科(Ranunculaceae)、萝科(Asclepi-adaceae)、莎草科(Cyperaceae)、禾本科(Gramineae)、柏科(Cu-pressaceae)、杜鹃科(Ericaceae)、木犀科(Oleaceae)、木兰科(Magnoliaceae)、樟科(Lauraceae)、胡椒科(Piperaceae)、马鞭草科(Verbenaceae)、马兜铃科(Aristolochiaceae)、芸香科(Ru-taceae)、唇形科(Labiatae)、菊科(Compositae)、松科(Pinaceae)、伞形科(Umbelliferae)、桃金娘科(Myrtaceae)等[7]。 1陈晓亚,叶和春.植物次生代谢及其调控.见:李承森主编.植物学进展(第一卷).北京:高等教育出版社,1998.293~304 2杜近义,胡国赋,秦际威.植物次生代谢产物的生态学意义.生学杂志,1999,16(5):9~10 3陈晓亚,刘培.植物次生代谢的分子生物学及基因工程.生命学,1996,8(2): 8~9 4肖崇厚主编.中药化学.上海:上海科学技术出版社,1991.323~37 5Bohlmann J, Gilbert MG, Rodney C. Plant terpenoid synthases: Molecular biology and phylogenetic analysis. Proc Nati Acad Sci,1998,95(8):4126~4133 6Langenheim J H. Plant resins. Am Sci,1990(78):16~24 7 谷文祥,段舜山,骆世明.萜类化合物的生态特性及其植物的化作用.华南农业大学学 报,1998,19(4):108~110 二、萜类化合物的分类
姓名： ** 班级： *** 学号： *** 指导老师： *** 完成日期：2012****
生物技术在食品中的应用 ******（***） [摘要] 目前，生物技术在食品工业中的作用表现在4个方面：一是食品原料和微生物的改良，提高食品营养价值及加工性能；二是生产各种功能食品有效成分、新型食品和食品添加剂；三是可直接应用于食品生产过程中物质的转化；四是工业化生产预定的食品或食品的功能成分。此外，在食品生产相关领域，如食品包装、食品检测等方面，生物技术也得到越来越广泛的应用。随着现代生物技术的迅猛发展，生物技术在食品工业中的应用也日益广泛和深入。它的发展对于解决现存的食物资源短缺问题、丰富食品种类、满足不同消费需求，开发新型功能性食品等均有突出贡献。现以基因工程和酶工程为主要内容，分析生物技术在食品工业中的应用。 [关键词] 生物技术基因工程酶工程食品工业应用 [正文] 现代生物技术在食品中及食品加工制造上的应用，涉及基因工程、细胞工程、发酵工程、酶工程以及现代分子检测技术。其中基因工程技术为核心技术，它能带动其他技术的发展。 基因工程技术是指将外源的核酸分子（目的基因）导入到原来没有这类基因的宿主生物体内，并能持续稳定的繁殖，从而使宿主生物产生新的性状。基因工程的基本程序：①获取所需的目的基因；②把目的基因与选好的载体（如小型环状DNA分子）连接在一起，即重组；③把重组载体转入宿主细胞；④对重组分子进行选择；⑤表达成蛋白，采用合适条件，获得高表达的产品。 自1973年美国斯坦福大学和旧金山大学Coken和Boyer两位科学家成功地实现了DNA分子重组实验，揭开了基因工程发展的序幕，人类有能力按照自己的意愿去操作不同的基因，再接着1982年抗卡那霉素向日葵、1997年克隆羊多莉的诞生...基因工程的兴起和发展，使得转基因生物技术为食品行业的发展注入了新的动力，直接加快了对粮食产量的提高和食品营养的改善，解决了了发展中国家人民的温饱问题。 目前，基因工程在食品工业中的应用主要包括改良食品加工的原料、改良食品微生物菌种性能、应用于食品酶制剂的生产、改良食品加工工艺以及保健食品等。其中，改良食品加工的原料可分为改良动物性食品源和改良植物性食品源。例如为了提高奶牛的产奶量但又不影响奶的质量，可采用基因工程技术生产的牛生长激素BST注射到母牛上，便可达到提高母牛产奶的目的。为了提高猪的瘦肉含量或降低猪脂肪含量，则采用基因重组的猪生长激素，注射至猪上，便可使猪
第十七章 萜类和甾体化合物 萜类化合物（Terpenoids ）和甾体化合物（Steroids ）广泛存在于自然界中，有的能直接用来治疗疾病，有的是合成药物的原料，因此它们与药物的关系非常密切。 第一节 萜类化合物 萜类化合物多是从植物提取得到的香精油（挥发油）的主要成分。如：柠檬油、松节油、薄荷油等。它们多是不溶于水，易挥发，具有香味的油状物质，有一定的生理及药理活性，如祛痰、止咳、驱风、发汗和镇痛等作用。广泛用于香料和医药等。 一、结构与分类 （一）结构及异戊二烯规律 萜类化合物是由异戊二烯（Isoprene ）作为基本骨架单元，可以看成是由两个或两个以上异戊二烯单位以头尾相连或互相聚合而成，这种结构特征称为“异戊二烯规律”。因此，萜类化合物是异戊二烯的低聚合物以及它们的氢化物和含氧衍生物的总称。 C CH 2 CH CH 3 CH 2 1 23 4 头 尾头 尾 头 尾 头 尾 头 尾 头 尾 异戊二烯 月桂烯 柠檬烯 月桂烯是两分子异戊二烯头尾相连；而柠檬烯是两分子异戊二烯之间的1,2和1,4加成。(一分子异戊二烯用3,4位双键与另一分子异戊二烯进行1,4加成)。所以，异戊二烯规律在萜类成分的结构测定中具有很大应用价值。 （二）分类 萜类化合物根据分子中所含异戊二烯骨架的多少可分为单萜、倍半萜、二萜等。见表19-1。
表19-1 萜类化合物的分类 异戊二烯单元数碳原子数类别 2 10 单萜类 3 15 倍半萜 4 20 二萜类 6 30 三萜类 8 40 四萜类 ＞8 ＞40 多萜类 二、单萜类化合物 单萜类化合物是有两个异戊二烯单元构成。根据两个异戊二烯单元的连接方式不同，单萜有可以分成为链状单萜、单环单萜和双环单萜。 （一）链状单萜化合物 链状单萜类化合物具有如下的碳架结构： 这是两个异戊二烯头尾相连而成。很多链状单萜都是香精的主要成分，例如：月桂油中的月桂烯、玫瑰油中的香叶醇、橙花油中的橙花醇、柠檬油中的柠檬醛（α-柠檬醛和β-柠檬醛）、玫瑰油及香茅油中的香茅醇等。它们很多是含有多个双键或氧原子的化合物，其结构如下： H CH2OH CH2OH H H CHO CHO H CH2OH 月桂烯香叶醇橙花醇α-柠檬醛β-柠檬醛香茅醇（Myrcene）（Geraniol）（Nerol）（Geranial）（Neral）（Citronellol）这些链状单萜都可以用来制备香料，其中柠檬醛还是合成维生素A的重要原料。 （二）单环单萜类化合物
紫草宁生物合成途径中的代谢与调控 1.背景知识介绍 1.1 紫草及紫草宁 紫草（学名：Lithospermum erythrorhizon），为紫草科紫草属植物。又名山紫草、紫丹、紫草根，分布于日本、朝鲜以及中国大陆的辽宁、山西、湖南、甘肃、山东、湖北、广西、四川、陕西、贵州、江西、河北、河南等地，生长于海拔50米至2,500米的地区，多生长在山坡草地，目前尚未由人工引种栽培。紫草是一种重要的药用植物，其功效是凉血，活血，解毒透疹。用于血热毒盛，斑疹紫黑，麻疹不透，疮疡，湿疹，水火烫伤。紫草根部富含红色的萘醌类次生代谢产物——紫草宁及其衍生物。 紫草宁又称紫草素，英文名称：Shikalkin，英文别名： 5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione，即5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮，结构式如下： 紫草宁为赤褐色针状晶体(由苯重结晶)。熔点149℃。旋光度-167°±10°(在苯中)。能溶于普通有机溶剂，以及甘油动植物油脂和碱性水溶液。难溶于碳酸氢碱溶液。与氢氧化碱金属作用显蓝色。 由于紫草素具有多种生物学活性，以紫草素为先导化合物开发抗炎、抗肿瘤、抗病毒新药的研究已成为热点课题，除此之外，紫草素还是良好的天然色素，已广泛用于食品、化妆品和印染工业中。 1.2紫草宁及其衍生物的药理作用
1.2.1 抗肿瘤活性 近年来，紫草次生代谢物的抗肿瘤活性倍受关注。紫草素能够抑制肝癌肿瘤细胞增殖[1]、诱导生殖系统肿瘤细胞凋亡[2]，并兼具调控机体免疫的功能。紫草素在体外一定浓度范围内能抑制人白血病Ｋ562细胞增殖，诱导其凋亡。甲基丙烯酰紫草素具有较好的体内外抗肿瘤作用，作用机制可能与诱导细胞凋亡和抑制NF-zB p50的活性有关[3]。乙酰紫草素可通过诱导细胞凋亡来抑制胃癌SGC-7901细胞在体内外的增殖[4]。 1.2.2 抗炎活性 紫草素能有效减轻由中波紫外线（UVB）引起的表皮角蛋白细胞炎症，起到保护皮肤的作用；还可以减弱小神经胶质细胞的炎症反应，达到保护神经系统的作用。 1.2.3 降胆固醇活性 研究发现，从硬紫草根部氯仿提取物中分离出的三种化合物—乙酰紫草素、异丁基紫草素和β-羟基异戊酰紫草素均具有抑制人类酰基辅酶Ａ-胆固醇酰基转移酶-1和人类酰基辅酶Ａ-胆固醇酰基转移酶-2的活性。酰基辅酶Ａ-胆固醇酰基转移酶是胆固醇生物合成途径的关键酶，乙酰紫草素、异丁基紫草素和β-羟基异戊酰紫草素通过抑制该酶的活性，从而达到降低胆固醇含量，防治动脉粥样化的目的。 紫草的药理作用除了上述内容之外，还有降血糖活性，抗生育、抗免疫缺陷、抗凝血、保肝护肝、抗前列腺素生物合成、抗菌及清除活性氧作用等。 1.3紫草及紫草宁的市场 紫草是我国传统中药材，多家中药饮片厂以紫草为主要原料研制开发生产了约500多种（规格）中成药、特药、新型中药，以及几十种中药饮片。这些产品投入市场后很受消费者欢迎，销量增加，对紫草的需求量也随之逐年大幅攀升。
食品生物技术应用研究进展 生物技术是对生命有机体进行加工改造和利用的技术，是21世纪高新技术的核心之一，发达国家皆将生物技术列为国家级重点科技并积极开发。生物技术已被应用于工农业、食品加工、医疗保健等众多领域中。而食品生物技术是生物技术的重要分支学科，主要指生物技术在食品工业中的应用。另外，在食品生产相关领域如食品包装、食品检测等方面，食品生物技术也得到越来越广泛的应用。 1 生物技术在食品工业中的应用 1.1 对食品资源的改造 1.1.1 生产转基因食品应用现代生物技术，特别是重组DNA技术，可将生物的特定性状转移到植物、动物和微生物中；与此同时，人们采用细胞生物学方法，建立了细胞融合技术，并进行动物、植物细胞大量控制性培养，按照预定的设计改造遗传物质，从而得到转基因动植物。如应用基因工程和细胞工程对各类植物进行改良，发展了植物抗病抗虫害品种：改良蔬菜、水果采收后的品质；改良植物原料加工特性。目前，生长速度快、抗病力强、肉质好的转基因兔、猪、鸡已经问世，为改善人们的膳食结构提供了一条新的思路和方法。 据统计，美国农业部现已批准生产的转基因农作物有7大类，35种。我国现已批准可商业化生产的有6项，涉及食品的有3项，包括转基因耐储藏番茄．抗黄瓜花叶病毒甜椒，抗花叶病毒番茄。处于中试阶段的与食品有关的转基因植物有抗除草剂水稻、抗虫水稻、抗病毒大白菜、抗病毒番茄、转Bt基因抗虫棉花、抗青枯叶病马铃薯、抗旱马铃薯、高氨基酸马铃薯等。
1.1.2改良食品原料发酵微生物食品原料加工中．一个非常重要的方面就是应用发酵技术进行微生物转化。持续创新使发酵食品不断得以改善并日趋多样化，但是许多创新只是局限于为现有产品选择新的可改变产品特性的生产菌。 用于发酵的微生物基因序列的揭示和高产量后基因组技术的出现使我们对传统加工方法的认识发生了巨大的变化。现在，有10种真菌基因组序列已被公开．而且通过公开的基因序列数据库，更多的真菌基因序列将被阐明。Jewett 等以黑匣子代谢组学方法为例进行了综述，为真菌基因组序列非依赖性的代谢作用多样性功能分析提供了可能。 根据它们高度的特异性和多样性．通过这些方法．通常可以确定其次级代谢产物。后基因组技术为开发发酵生物体的天然生物活性提供了新的可能．对改变微生物在相关生产条件下的性能有重要意义．这将为选择最佳的微生物菌种并利用这些微生物生产出有特色或新型的发酵产品提供新的方法。Van Hyckama Vlieg 等以乳酸乳球菌属微生物为例，对这些技术及其应用潜能进行了综述。 1.2对食品加工工艺的改进 1.2.1 延长食品保鲜期一方面．选育并推广适宜贮藏加工的品种，为食品生产提供更多易于贮藏的原料。主要是利用遗传工程技术选择培育对乙烯敏感性低的新品种．从基因工程角度解决农副产品的保鲜问题。另一方面，应用酶工程技术，利用生物酶制造一种有利于食品保质的环境．吸去瓶颈空隙中的氧而延长保鲜期：溶菌酶对革兰氏阳性菌有很强的溶菌作用，用于肉制品、干酪、水产品等的保鲜。 1.2.2 改进肉、奶、水产品的加工肉的加工保鲜方面主要是提高肉的综合品质以及瘦肉、肥肉、嫩肉的综合利用，如肉的嫩化、发酵香肠的生产和增加
第一章食品生物技术 一、细胞工程 1、概念：是指应用现代细胞生物学、发育生物学、遗传学和分子生物学的理论与方法，在细胞水平上的遗传操作，重组细胞的结构和内含物，以改变生物的结构和功能，即通过细胞融合、核质移植、染色体或基因移植以及组织和细胞培养等方法，快速繁殖和培养出人们所需要的新物种的生物工程技术。 2、细胞工程主要包括：1.细胞融合2.细胞拆分 3.染色体工程 4.细胞培养工程 2.1 细胞融合 （1）概念：用人工方法使2种或2种以上的体细胞合并形成一个细胞，不经过有性生殖过程而得到杂种细胞的方法，用人工方法使2种或2种以上的体细胞合并形成一个细胞，不经过有性生殖过程而得到杂种细胞的方法。 （2）Somatic Hybridization（体细胞杂交） 2.2 细胞拆合工程 （1）概念：是通过物理或化学方法将细胞质与细胞核分开，再进行不同细胞间核质的重新组合，重建成新细胞。 （2）Somatic Cell Nuclear Transfer Cloning（体细胞细胞核移植克隆）：Donor somatic cell/nuclei （捐赠者体细胞核）（宿主细胞或者蛋白质或细胞质） 2.3 染色体工程 （1）概念：是按照预先的设计，添加、消除或替代同种或异种染色体的全部或一部分，从而达到定向改变生物遗传性状或选育新品种的目的。他是从染色体水平改变细胞遗传组成的细胞工程技术。目前主要应用于植物遗传育种领域。 2.4 细胞培养工程 （1）概念：是细胞工程中重要的组成部分，是在人工条件下高密度大规模培养动、植物细胞来生产生物产品的技术。如今这一技术已广泛应用于现代生物制药和食品研究和生产中。为生产疫苗、细胞因子、生物产品和食品配料提供了强有力的工具。 二、动物细胞工程 （一）动物细胞培养 1、细胞原代培养 （1）取材分离：取出组织块放入小烧杯中，用剪刀将组织块剪碎 （2）组织消化：是用酶法将剪碎的组织块分散成细胞团或单细胞。
萜类化合物提取和分离及生理生态功能 引言：一次代谢（primary metabolism）指在植物、昆虫或微生物体内的生物细胞通过光合作用、碳水化合物代谢和柠檬酸代谢，生成生物体生存繁殖所必须的化合物，如糖类、氨基酸、脂肪酸、核酸及其局和衍生物、乙酰辅酶A的代谢过程，这些化合物称为一次代谢产物。一次代谢过程对各种生物来说，基本上是相同的，其代谢产物广泛分布于生物体内；而二次代谢是从某些一次代谢产物作为起始原料，通过一系列特殊生物化学反应生成表面上看来似乎对生物本身无用的化合物，如萜类、甾体、生物碱、多酚类等，这些二次代谢产物就是人物所熟知的天然产物[1]二次代谢产物在生成它们的生物体内有何影响或作用及对环境 的作用，随着对这些天然产物的研究，开始逐步浮出水面。例如，栎树中的鞣酸是幼虫生长的抑制剂，可以保护保护栎树生长。二次代谢产物可以成为非滋养性化学物质，它能控制周围环境中其他生物的生态学。由于天然产物数量种类繁多，结构迥异，根据研究的需要，人为的依据天然产物骨架和化学性质分成了八类①糖盒糖苷；②生物碱；③黄酮类；④萜类；⑤甾体类；⑥醌类；⑦香豆素和木脂素；⑧其他类。本文就萜类化合物的提取分离和生物学特性做一综述。 关键词：萜类，提取分离，生理生态功能 1. 萜类化合物的概述 萜类化合物（terpenoid）是一一类异戊二烯（C10H16）的聚合体及其含氧的饱和程度不等的衍生物（分子式含C数在15~40个）的统称。从结构上可划分为若干个异戊二烯单位，称为异戊二烯规则。但是生物体内萜类并非异戊二烯相互聚合二形成的，在植物体内萜类的真正前提是由乙烯生成的甲戊二羟酸，称为生源的异戊二烯规则[2]。萜类化合物按照异戊二烯单位的多少可分为单萜、二萜、三萜等，见表1 表1 萜类化合物的分类 类别异戊二烯单位数（n）含碳数存在 单萜（mono-terpenoid） 2 10 挥发油（精油）倍半萜（sesqui-terpenoid） 3 15 挥发油、树脂二萜（di-terpenoid） 4 20 树脂 三萜（tri-terpenoid） 6 30 皂苷、树脂四萜（tetra-terpenoid）8 40 色素 多萜（poly-terpenoid）>8 >40 天然橡胶 倍半萜约有7000多种，是萜类化合物中最大的一类[3].二萜类以上也称“高萜
·237· 第二十一章 萜类和甾族化合物 学习要求： 1．理解萜的涵义；掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2．熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3．熟悉甾族化合物的基本结构和立体结构，了解重要甾族化合物的类型和用途。 萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一章内进行讨论。 §21-1 萜 类 一、萜的涵义和异戊二烯规律 分子中含C 10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。 因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。 萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等，植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。 研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如： 月桂烯 对薄荷烯 （存在于柠檬，橘子中） 姜烯（存在于姜油中） （存在于月桂子油等中） 松节油（ 蒎烯）异樟烯 （存在于松节油等中） （存在于姜油，冷杉等中） α
·238· 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。 这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的，所以能反过来知道测定萜类的分子构造。 二、萜的分类、命名 萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物，也可连成环状化合物。 1．分类 根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类： 1）单萜： 含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。 2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。 3）双萜： 含有四个异戊二烯单位的萜。 4）三萜： 含有六个异戊二烯单位的萜。 5）四萜： 含有八个异戊二烯单位的萜。 这些萜类和单萜一样，也有开链和成环之分。 2．命名 IUPAC 规定的系统命名法，较生辟，多接触才能熟练。 我国一律按英文俗名意译，在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。 习惯常用用俗名如樟脑，薄荷醇等。见P 621。 三、萜类化合物 1．单萜 1）开链单萜 C C C C C CH 2C CH 3 CH CH 2 异戊二烯 头尾 异戊二烯单位
分子生物学技术在食品工业中的最新研究进展 0引言 了解食品中的微生物群落组成以及不同微生物种群之间的相互作用，对于生产出安全和高品质的食品是非常重要的。食品生产过程中相关微生物的研究通常采用培养的方法，但这种方法存在很大的局限性：①富集培养大多具有选择作用，导致不能分离出具有重要生态学作用、数量相对较少的种群，不能定量研究微生物种群的动态变化；②受到食品环境胁迫或受损的微生物细胞，通常需要特殊的培养条件才能恢复生长，导致其难以被分离。大量的研究表明，传统的微生物学培养分析方法，获得的可培养微生物种群只占微生物总量的0.1%-5%。尽管对于微生物群落结构相对简单的食品来说（如发酵食品），可培养的微生物一般占有优势，但Ampeul认为，至少有25%～50%的微生物种群不能被培养。这种缺陷促进了以聚合酶链反应(PGR)技术为基础的分子免培养方法和核酸检测技术在食品微生物研究中的应用和发展。与常规培养方法相比，分子生物学技术具有快捷、灵敏、准确等优点，而且具有更高的特异性，能够更加精确地研究生态系统中的微生物多样性及其群落组成。 微生物学家已经认识到研究微生物生态学概念和理论，对于了解食品中微生物的繁殖与生长非常重要。譬如研究微生物群落组成能够更好地了解奶酪、酸奶、香肠、葡萄酒、面包等食品的风味组成以及微生物对其储藏品质的影响；密切监测食品生产过程中微生物群落的动态变化，能够更好地了解和控制食品加工和后熟过程中的微生物作用；可以快速、准确地监测食品中可能存在病原微生物，以加强食品生产过程中的安全性等。因此，在种、菌株水平上，对食品环境中微生
物的准确监测和可靠鉴定以及微生物群落组成、动态变化的生态学研究，有助于保证食品的质量安全。与土壤、水环境等生态系统的研究相比，到目前为止，用于食品加工过程中微生物研究的分子生态学的方法还相对较少，目前使用最多的是变性梯度凝胶电泳技术。尽管如此，这些方法在食品工业中（尤其在发酵食品中）正逐渐被使用。中国的传统发酵食品行业历史悠久，品种多样，如食醋、酱油、白酒、黄酒、豆豉、腐乳、酸菜、乳酪以及发酵肉制品等。传统发酵食品工艺多为天然发酵，其微生物群落结构比较复杂，产品风味具有明显的地域性。传统的发酵行业对酿造工艺过程中的微生物群落动态变化、风味及功能性物质的形成和累积机制的研究明显滞后，对传统发酵工艺的机制缺乏深入了解。以天然的复杂菌种混合发酵工艺为主的绝大多数企业，其生产质量控制主要靠工程技术人员长期工作积累的经验来判断，难以对发酵产品品质进行稳定的控制。分子生态学技术能够对发酵过程进行定量监控，通过检测发酵过程中微生物群落的组成结构、种群动态变化情况，有助于从整体上进行全面的分析，深入认识微生物的发酵机制，并为监控和调整发酵过程奠定基础。 1 目标基因的选择 自20世纪80年代中期以来，PCR技术已成为科学家们用来研究微生物群落结构及多样性的最主要工具。一般而言，以DNA为模板，利用通用引物通过PCR 反应扩增目标基因，产生的基因序列大小相同，因此需要依据基因序列的差异来区分不同的微生物。所以，分子生态学研究的关键步骤就是选择合适的目标基因。合适的目标基因既要有保守区段，又要有可变区段。可变区段可以在不同的分类水平上区别微生物，保守区段位于可变区段两侧，用来作为引物复性结合的位点进行PCR。如果没有高度保守区域，较低保守程度的区段也可作为简单引物退火
有机化学（第四版）第二十一章萜类和甾族化合物1．找出下列化合物的手性碳原子，并计算一下在理论上有多少对 映异构体？ （1）α-蒎烯（2）2-α-氯菠 （3）苧（4）薄荷醇 （5）松香酸（6）可的松 （7）胆酸 答案： 解：
2．找出下列化合物的碳干怎样分割成异戊二烯单位：（1）香茅醛 （2）樟脑 （3）蕃茄色素 （4）甘草次酸
（5）α-山道年 答案： 解： 3．指出用哪些简单的化学方法能区分下列各组化合物？ （1）角鲨烯、金合欢醇、柠檬醛和樟脑； （2）胆甾醇、胆酸、雌二醇、睾丸甾酮和孕甾酮 答案： 解： ①首先水解，各加钼酸铵，黄色沉淀为金合欢醇，其余三者加 Tollen试剂，析出Ag的为柠檬醛，其余二者加溴水，褪色者为角鲨烯，最后为樟脑。
4．萜类β-环柠檬醛具有分子式C10H16O，在235nm处（ε=12500）有一吸收峰。还原则得C10H20，与拖伦试剂反应生成酸（C10H16O2）；把这一羧酸脱氢得间二甲苯、甲烷和二氧化碳。把C10H20脱氢得1，2，3-三甲苯。指出它的结构式。提示：参考松香酸的脱氢反应。 答案：略 5．β-蛇床烯的分子式为C15H24，脱氢得1-甲基-7-异丙基萘。臭氧化得两分子甲醛和C13H20O2。C13H20O2与碘和氢氧化钠液反应时生成碘仿和羧酸C12H18O。指出β-蛇床烯的结构式。 答案： 解： 故此化合物含氢化萘的骨架，臭氧化得两分子甲醛，必须具有两，所以此化合物的可能结构式为：
6．在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮C10H18O。薄荷酮的结构最初是用下列合成方法来确定的： β-甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加H2O得到B，分子式为C10H16O3。B加乙醇钠，然后加异丙基碘得C，分子式为C13H22O3。C加OH-，加热；然后加H+，再加热得薄荷酮。 （1）写出上列合成法的反应式； （2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 答案： 解： 7．溴对胆甾醇的反式加成能所生成的两种非对映体产物是什么？事实上其中一种占很大优势（85%）。试说明之。 答案： 解：
《食品生物技术》教学大纲 （供食品科学与工程专业本科学生使用） 一、前言 食品生物技术是食品科学与工程专业选修课。随着生物技术在食品工业应用日益深入，以基因工程为先导，以发酵工程、酶工程技术为核心，包括生物分离工程及生化反应工程在内的食品生物技术体系已逐渐成为提升我国食品工业技术含量、参与市场竞争的重要核心技术，因此，培养既掌握食品工程技术，又将先进实用的生物高技术熟练应用于食品加工中的复合型高级专业人才，是食品工业发展对专业人才的基本要求，也是生物技术人才培养的必然要求。 本课程分为掌握、熟悉、了解三种层次要求；“掌握”的内容要求理解透彻，能在本学科和相关学科的学习工作中熟练、灵活运用其基本理论和基本概念；“熟悉”的内容要求能熟知其相关内容的概念及有关理论，并能适当应用；“了解”的内容要求对其中的概念和相关内容有所了解。 通过本课程的学习，使学生能达到以下目的： 1.掌握生物技术在食品工业中的实际应用。 2.掌握酶制剂的生产、酶的分离、纯化、酶活力的测定以及酶的固定化。 3.掌握生物技术的基本理论知识和操作技术。 4.掌握生物材料以及工农业有机废弃物中有用化合物的分离制备与综合利用。 5.熟悉基因工程的工具酶和载体，熟悉生物工业下游技术。 6.了解基因工程的一些主要分子生物学方法和基因工程在食品工业中的应用。 二、教学要求和内容、方法 第一章绪论 【目的要求】 1.掌握食品生物技术的基本概念。 2.了解食品生物技术的研究内容，认识食品生物技术在食品工业发展史中的地位及其对食品工业发展的推动作用。 【教学内容】 1.食品生物技术的概念与发展中的重要历史事件。 2.食品生物技术的研究内容。 3.食品生物技术在食品工业中的地位和作用。 4.食品生物技术研究进展与展望。 【教学方式】 多媒体课件和传统相结合 第二章基因工程及其在食品工业中应用 【目的要求】 1.掌握基因工程的关键技术原理。 2.了解基因工程的主要内容及其组成部分。 3.了解基因工程在食品中的应用 【教学内容】 1.基因工程概述。 2.原核生物与真核生物基因表达的调控。 3.基因工程的工具酶和基因载体。 4．基因工程的基本操作技术。