第四节有机合成
李度一中陈海思
一、有机合成的过程
1、有机合成的概念
有机合成是指利用简单易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务
有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3、有机合成的过程
4、有机合成遵循的原则
（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。
（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成题的分析方法
解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键点和突破点。基本方法有：1、正向合成分析法
此法采用正向思维方法。从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
2、逆向合成分析法
逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。所确定的合成路线的各步反应的反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
三、有机物推断的必备基础知识
1、熟悉衍生物之间的转化
2、烃和烃的衍生物间的转化：
3、反应条件与发生的反应类型
（1）光照：烷烃的取代，苯环侧链上的取代。
（2）铁作催化剂：苯环上的取代。
3）酸性高锰酸钾液：不饱和烃的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。
（4）溴的CCl4溶液：不饱和烃的加成。
（5）NaOH的醇溶液，加热：卤代烃的消去。
（6）浓硫酸，加热：醇的消去反应，酯化反应。
（7）Cu/Ag，加热：醇的催化氧化。
（8）H2、加热：不饱和烃的加成,苯环的加成,醛的加成。
（9）浓硫酸，浓硝酸，加热：苯及其同系物的硝化。
（10）稀硫酸，加热：酯的水解，中和反应。
（11）NaOH水溶液：卤代烃、酯的水解，羧酸的中和，苯酚与碱反应。（12）银氨溶液，加热：醛基氧化。
（13新制Cu(OH)2加热：醛基的氧化。
四、有机物的合成
1.有机合成题的设计
依据有机物之间的相互转化，而根本的转化是有机物分子中官能团的相互转化，官能团的转化主要有下列几种形式：
（1）引入新的官能团
烯烃与水的加成
醛与氢气的加成（还原）
①引入羟基(—OH) 酮与氢气的加成（还原）
卤代烃的水解
酯的水解
烷烃、苯的取代
烯烃、炔烃与HX、X2的加成②引入卤原(—X) 醇与HX的取代
③引入羧基(—COOH)
④引入双键或三键：醇及卤代烃的消去
（2）官团的消除
①消除C＝C、C≡C或苯环：加成反应。
②消除羟基(—OH)：消去反应、催化氧化、酯化反应。
③消除醛基(—CHO)：加成反应、催化氧化。
④消除卤原子(—X)：消去反应、水解反应。
（3）官能团的衍变
①官能团的连续衍变：
→伯→醛→羧→酯
卤代烃→仲醇酮
→叔醇→不能被氧化
②官能团的个数改变：
CH3CH2OH→CH2＝CH2→→
③官能团位置的改变：
CH3CH2CH2OH→CH3CH＝CH2→
【习题一】
有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的
不同．下列事实不能说明上述观点的是（）
A．苯酚能跟NaOH溶液反应，苯甲醇不与NOH溶液反应
B．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯在50℃～60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可
【分析】A、羟基连接在不同的烃基上，性质可能不同；
B、官能团不同导致，不是原子团间的相互影响导致；
C、甲基连接在苯环上，可被氧化；
D、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼．
【解答】解：A、苯酚能跟NaOH溶液反应，苯甲醇不能与NaOH溶液反应，说明羟基连接在苯环上时O-H易断裂，可说明羟基连接在不同的烃基上，性质不同，故A正确；
B、苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，由于含有的化学键不同而导致的，不是有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同，故B错误；
C、甲基连接在苯环上，可被氧化，说明苯环对甲基影响，故C正确；
D、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢变得活泼易被取代，故D正确。
故选：B。
【习题二】
某石油化工产品X的转化关系如图，下列判断不正确的是（）
A．X→Y是加成反应
B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应
C．Y能与Na反应生成氢气
D．W能与氢氧化钠溶液反应。易溶于水
【分析】Y氧化生成Z，Z氧化生成乙酸，故Y为CH3CH2OH，Z为CH3CHO，X与水反应得到乙醇，故X为CH2=CH2，乙酸与Y发生酯化反应生成W为
CH3COOCH2CH3，以此解答该题。
【解答】解：A．为CH2=CH2，含有碳碳双键，与水发生加成反应生成Y，故A 正确；
B．乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，也为取代反应，故B正确；
C．Y为乙醇，含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；
D．W为乙酸乙酯，不溶于水，故D错误。
故选：D。
【习题三】
金刚烷可用于合成治疗某流感的药物，工业合成金刚烷的流程如图所示。下列说法不正确的是（）
A．环戊二烯的分子式是C5H6
B．环戊二烯分子中所有原子一定共平面
C．可用溴的CCl4溶液鉴别X、Y两种物质
D．Y与金刚烷互为同分异构体
【分析】A．由结构可知环戊二烯含5个C、6个H；
B．环戊二烯中含亚甲基，亚甲基为四面体结构；
C．X中含碳碳双键，Y不含；
D．Y与金刚烷的分子式相同、结构不同。
【解答】解：A．由结构可知环戊二烯含5个C、6个H，分子式为C5H6，故A 正确；
B．环戊二烯中含亚甲基，亚甲基为四面体结构，则所有原子不可能共面，故B 错误；
C．X中含碳碳双键，Y不含，X与溴可发生加成反应，则溴的CCl4溶液可鉴别
X、Y两种物质，故C正确；
D．Y与金刚烷的分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，故D正确；
故选：B。
【习题四】
根据下面的反应路线及所给信息填空．
（1）A的结构简式________，B的结构简式_______．
（2）反应④所用的试剂和条件是_________．
（3）反应⑥的化学方程式是____________
【分析】由转化关系可知反应②为消去反应，A为，与氯气发生加成反应生成B为，然后发生消去反应，与溴发生1，4加成，反应生成
，然后再碱性条件下水解可生成产物，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．
【解答】解：由转化关系可知反应②为消去反应，A为，与氯气发生加成反应生成B为，然后发生消去反应，与溴发生1，4加成，反应生成，然后再碱性条件下水解可生成产物，
（1）由以上分析可知A为，B为，故答案为：；；
（2）反应④为的消去反应，应在NaOH的醇溶液中加热条件下进行，故答案为：NaOH的醇溶液，加热；
（3）反应⑥为的水解反应，方程式为
，
故答案为：．
【习题五】
高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成G的流程如图。已知：
（1）B的含氧官能团名称是__________
（2）A→B的反应类型是____________
（3）C的结构简式是__________
（4）D→E反应方程式是__________
（5）G的结构简式是____________
（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是_________
（7）下列说法正确的是____
a．E有顺反异构体
b．C能发生加成、消去反应
c．苯酚与C反应能形成高分子化合物
d．含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种。
【分析】由F的结构简式结合A→B→C→D的反应条件，可知C4H8的结构为
，与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH2C（OH）（CH3）2，B催化氧化生成
C，C氧化生成D，结合信息②可知C为，则D为HOOCC（OH）（CH3）2，F的结构简式中含有碳碳双键，可知D在浓硫酸作用下生成E，E与环氧乙烷反应生成F，可知E为CH2=C（CH3）COOH，F在只能通过加聚反应生
成高分子化合物G为，以此来解答。
【解答】解：（1）B为HOCH2C（OH）（CH3）2，所含官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，反应类型为水解反应或取代反应，
故答案为：水解反应（或取代反应）；
（3）B为HOCH2C（OH）（CH3）2，B催化氧化生成C，C氧化生成D，结合已
知②知C为，故答案为：；
（4）D为HOOCC（OH）（CH3）2，可知D在浓硫酸作用下生成E，反应方程式为，
故答案为：；
（5）通过分析F的结构简式可知，F在只能通过碳碳双键的加聚反应生成高分
子化合物G，则G为，
故答案为：；
（6）D为HOOCC（OH）（CH3）2，D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是HOCH2CH2CH2COOH，
故答案为：HOCH2CH2CH2COOH；
（7）a．E为CH2=C（CH3）COOH，双键C上有2个H，则E不存在顺反异构体，故a错误；
b．C含-CHO可发生加成反应，含-OH可发生消去反应，故b正确；
c．苯酚与C反应能发生缩聚反应形成高分子化合物，类似苯酚与甲醛的缩聚反应，故c正确；
d．含有-OH和-COOH的D的同分异构体有HOCH2CH2CH2COOH、
CH3CHOHCH2COOH、CH3CH2CHOHCOOH、HOCH2CH（CH3）COOH等，故d错误；
故答案为：bc。
【素材积累】
1、黄鹂方才唱罢，摘村庄的上空，摘树林子里，摘人家的土场上，一群花喜鹊便穿戴着黑白相间的朴素裙裾而闪亮登场，然后，便一天喜气的叽叽喳喳，叽叽喳喳叫起来。
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荷花。摘整个湖泊中格外显眼。如果你用手希望对您有帮助，谢谢来捧一捧这里的水，那可真是凉爽它会让你瞬间感到非常凉爽、清新。
【素材积累】
1、2019年，文野31岁那年，买房后第二年，完成了人生中最重要的一次转变。这一年，他摘心里对自己的定位，从穷人变成了有钱人。一些人哪怕有钱了，心里也永远甩不脱穷的影子。
２、10月19 日下战书，草埠湖镇核心学校组织全镇小学老师收看了江苏省泰安市洋思中学校长秦培元摘宜昌所作的教训呈文录象。秦校长的讲演时光长达两个多小时，题为《打造高效课堂实现减负增效全面提高学生素质》。
第三章检测题 (时间：90分钟分值：100分) 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题4分，共48分) 1．(2016·海南卷)下列物质中，其主要成分不属于烃的是( ) A．汽油B．甘油 C．煤油 D．柴油 解析：考查烃的概念及常见有机物的结构。甘油为丙三醇，是醇类，不是烃，其余各项 都为烃类。 答案：B 2．下列物质的化学用语表达正确的是( ) A．甲烷的球棍模拟： B．(CH3)3COH的名称：2，2-二甲基乙醇 C．乙醛的结构式：CH3CHO D．羟基的电子式： 解析：甲烷的球棍模型中碳原子的半径应大于氢原子，A项错；(CH3)3COH的正确名称为2-甲基-2-丙醇，B项错；CH3CHO是乙醛的结构简式，不是结构式，C项错。 答案：D 3．(2016·海南卷)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为 2∶1的有( ) A．乙酸甲酯 B．对苯二酚 C．2甲基丙烷 D．甘油 解析：A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其 峰面积之比为1∶1，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C.2甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D.甘油中含有4种氢原子，核磁共振氢谱中能出现四 组峰，且其峰面积之比为4∶2∶1∶1。 答案：B 4．(2016·全国Ⅱ卷)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷
解析：苯和氯乙烯中均含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，乙醇、溴乙烷和丙烷分 子中均是饱和键，只能发生取代反应，不能发生加成反应。 答案：B 5．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是( ) A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水 B．二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水 C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D．油酸和水、甲苯和水、己烷和苯 解析：能用分液漏斗分离的物质应该是互不相溶的物质。酒精和水、甘油和水、乙醛和 水、乙酸和乙醇、己烷和苯都互溶。 答案：B 6．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是( ) A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇 B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 解析：溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误； 甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制1，2-二溴丙烷属于加成反应，C错误；选 项D中的两个反应均属于取代反应。 答案：D 7．(2016·全国Ⅲ卷)下列说法错误的是( ) A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D．乙酸在甲酸甲酯互为同分异构体 解析：A.乙烷和浓盐酸不反应，故说法错误；B.乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品 包装，故说法正确；C.乙醇含有亲水基羟基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故说法正确； D.乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，结构不同，是同分异构体，故说法正确。 答案：A 8．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
课时跟踪检测（十三）有机合成 1．由 2-氯丙烷制得少量的CH 2OHCHOHCH 3需要经过下列几步反应 () A．消去→加成→水解B．加成→消去→取代 C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去 解析：选 A 2-氯丙烷首先与NaOH的乙醇溶液在加热时发生消去反应，形成丙烯， 再由丙烯与溴水发生加成反应形成1,2- 二溴丙烷， 1,2 -二溴丙烷与 NaOH 的水溶液在加热时 发生取代反应产生 CH OHCHOHCH 3。因此由 2-氯丙烷制得少量的 CH OHCHOHCH 3 需要经 22 过的反应类型是消去→加成→水解，故 A 正确。 2．下列有机物能发生水解反应生成醇的是() A．CH CH Br B． CH Cl 2 322 C． CHCl 3D． C6H 5Br 解析：选 A A 项在碱性条件下 CH CH Br 水解的产物是乙醇。 B 项 CH Cl水解后生成 3222 CH2(OH) 2，即在一个碳原子上有两个羟基生成。大量事实证明，在分子结构中，若有两个 羟基连在同一个碳原子上，就会脱去水分子形成羰基，如碳酸非常容易脱去一分子水形成 CO。因此 CH Cl水解生成 CH (OH) 2，脱去水分子后生成甲醛。 C 项 CHCl水解生成 CH(OH)， 222233脱去 1 分子水后生成甲酸。 D 项 C H Br 为芳香卤代烃，水解后生成酚。 65 3．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是() A．硝基苯B．环己烷 C．苯酚D．溴苯 解析：选 C 由苯与浓硝酸和浓硫酸发生硝化反应，制得硝基苯；苯与氢气发生加成反应， 生成环己烷；苯与液溴可发生取代反应，生成溴苯；羟基不能直接引入到苯环上。 4．在“绿色化学工艺” 中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即 原子利用率为100%。①置换反应② 化合反应③ 分解反应④ 取代反应⑤ 加成反应⑥ 消去反应⑦ 加聚反应⑧ 缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 () A．只有①②⑤B．只有②⑤⑦ C．只有⑦⑧D．只有⑦ 解析：选 B根据原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，比值越高，原 子利用率越高，显然原子利用率达到100%时最高，即反应物完全转化为目标产物。 5．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单表示为2R — X＋2Na ―→ R— R＋2NaX ，现
高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别 性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、 乙酸） 部分溶于水而不溶于有机溶剂 耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以 下 多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧 电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金 属氧化物、水） 化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较 慢一般比较简单，副反应少，反应速率较 快 二、有机化合物的分类 有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。 有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。 1、按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3 有机化合物脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 2、按官能团分类 官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化，如-OH和OH-。 具体分类情况见表. 脂肪烃
注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！ 练习： 1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（ C ） A.II A 族 B.III A 族 C.IV A 族 D.V A 族 2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A ） A.Cl - B.-COOH C.-OH D.-CO- 3、下列物质中属于酚类的是（ D ） A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3CH(OH)CH 3 C. D.
高中化学学习材料 鼎尚图文收集整理 第二节醛 目标要求 1.了解醛类的结构特点和饱和一元醛的通式。2.从官能团的角度理解乙醛的化学性质，能类比学习醛类的性质。3.知道甲醛的特殊结构和性质。 一、醛类 1．官能团：______(—CHO) 2．通式：饱和一元醛为__________或____________。 3．常见的醛 甲醛(蚁醛) 乙醛分子式CH2O C2H4O 结构简式HCHO CH3CHO 物理性质 颜色无色无色 气味有刺激性气味有刺激性气味状态气态液态 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称 ____________ 能跟水、乙醇等互溶 二、乙醛的化学性质 1．氧化反应 (1)银镜反应 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ________________________________________________________________________。思考·讨论 乙醛可与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应，试写出甲醛与它们反应的方程式。 (3)催化氧化 ________________________________________________________________________。2．加成反应(还原反应) ________________________________________________________________________。
重点高中化学选修五知识点全汇总
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备战高中：梳理选修五知识点 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。（马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货！） 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况：
高中高中化学选修五第三章知识点及典型例题解析教 案 篇一：高中化学选修5第三章经典习题(有详解) 一、选择题1．下列说法正确的是( ) A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠解析：答案：D 2．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应； ②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( ) A．有机物X是一种芳香烃B．有机物X可能不含双键结构C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键解析：有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；因含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。答案：B 3．鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是( ) A．溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C．石蕊试液、溴水D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液解析：A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu(OH)2需现用现配，操作步骤复杂；用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。答案：C 4．从葡萄籽
选修5——有机推断习题 1. A～J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示： 实验表明： ①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气； ②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1:1:1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1molJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气（标准状况）。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A的结构简式为（不考虑立体结构），由A生成B的反应类型 是反应； (2)D的结构简式为； (3)由E生成F的化学方程式为 ,E 中官能团有（填名称）,与E具有相同官能团的E的同分异构体还有（写出结构简式，不考虑立体结构）； (4)G的结构简式为； (5)由I生成J的化学方程式。 2.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。
完成下列填空： (1)写出反应类型：反应②，反应③； (2)写出化合物D的结构简式：； (3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ； (4)写出反应①的化学方程式：； (5)下列化合物中能与E发生化学反应的是； a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl (6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）： ； 3.咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化： 请填写下列空白。 (1)D分子中的官能团是； (2)高分子M的结构简式是； (3)写出A→B反应的化学方程式：； (4)B→C发生的反应类型有； (5)A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。 ①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应； ③能与碳酸氢钠溶液反应； ④能与氯化铁溶液发生显色反应。 4.分子式为C12H14O2的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。
人教版化学选修五第二章知识点 1、烷烃、烯烃和炔烃 （1）代表物的结构特点 注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。 顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原 子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。 （2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
注意： a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链 越多，沸点越低。 b) 碳原子数小于等于4 的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是 气态。 c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。 3)烷烃的化学性质 烷烃的通式为C n H2n+2，其的化学性质类似于甲烷。 a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。点燃 b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H2n+2+(3n+1)/2O2→ nCO2+(n+1)H2O c) 取代反应(烷烃的特征反应) ：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程光照 式为C n H 2n+2+Cl 2→ C n H2n+1Cl+HCl 高温 d) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。如C4H10→ CH2=CH2+CH3CH3，或者高温 C4H10→ CH2=CH-CH3+CH4 (4)烯烃的化学性质 烯烃的通式为C n H2n，n≥2(但C n H2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃)烯烃的化学性质类似于乙烯。由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。 a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO4 溶液)氧化 点燃 1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H2n+3n/2O2→ nCO2+nH2O，火焰明亮，伴有黑烟。 2) 被强氧化剂氧化——烯烃能够被酸性KMnO 4溶液氧化，使KMnO 4溶液褪色。(可 鉴别烯烃和烷烃) b) 加成反应——烯烃的特征反应：烯烃能够和卤素单质、卤化氢、水、氢气等物质加成，烯烃能使 溴水褪色。以乙烯为例，乙烯与卤素单质X2 加成的化学方程式为CH2＝CH2
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
2021人教版高中化学选修五《有机合成》word 教案 【典型例题】 [例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应： （1） 其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。反应①、 和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2） 、 （3） [例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其爱护。爱护的过程可简单表示如右图： 又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。 现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下： CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。 分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何爱护，—CH 3如何逐步转化 成—COOH 。结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。 答案： ②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2O CH 2=CH —CH 2OH+HCl ③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】 A B C D E Cl 2（300℃） ② ③ ④ ① NaOH △
1、正确判定所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。 2、依照所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并查找官能团的引入、转换和爱护方法。 【方法归纳】 ※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，要紧思维方法： A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物 B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。 [例3] 依照图示填空 （1）化合物A含有的官能团。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是。 （3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。 （5）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是。 分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息： 1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，说明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3 反应确信A分子中有羧基。 2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。 3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。 4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”， 可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC-CH==CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOH （3）(5)；酯化反应 [例4]（1）1 mol丙酮酸（CH 3COCOOH）在镍催化剂作用下加1 mol 氢气转变成乳酸，乳酸催化 剂 Br Br | | （4）HOOC—CH—CH—COOH
高二化学选修5有机合成练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工 业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲 酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 HOOCCH＝CHCOOH
第三节卤代烃 一、卤代烃的代表物质——溴乙烷 1、基本结构 化学式：C2H5Br 结构式：结构简式:CH3CH2Br 官能团：—Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2—Br + HO—H → CH3CH2—OH + H—Br 第二步：HBr + NaOH → NaBr + H2O 总反应：CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2↑+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用 水，除杂后将气体通入酸性KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 【习题一】 溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物． （1）写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：______________反应类型__________．某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向
其中滴加AgNO3 溶液，加热，产生少量沉淀．该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因： ___________________ （2）写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式________________反应类型_____________．反应中生成的气体可以用上图所示装置检验，现象是 ___________，水的作用是________．除高锰酸钾酸性溶液外，还可以用_____检验生成的气体，此时还有必要将气体先通入水中吗？______（填“有”或“没有”） 【分析】（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇；检验卤素原子必须中和过量的碱； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯；根据乙烯的不饱和性，能被高锰酸钾溶液氧化、能和乙烯加成反应，溶液褪色，乙醇能被高锰酸钾溶液氧化，溶液褪色，乙醇不能和乙烯反应； 【解答】解：（1）CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀， 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液； （2）加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，因装置1中用水，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应，而溴与乙醇不反应，所以，无须用水； 故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇，溴水，没有； 【习题二】
人教版高中化学选修5第三章知识点（附练习） 烃的含氧衍生物 核心内容： 1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 3.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应。 4.结合生产、生活实际了解烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 一、； 二、醇和酚 1.醇 1)定义：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。根据醇分子中含有羟基的数目， 可分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为：C n H 2n+1 OH或C n H 2n+2 O，简写为R-OH。C原 子数相同的饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体。 2)命名： a)选主链：含有与羟基相连的碳原子的最长链作为主链，根据主链碳原子数称为某醇；（羟基 不是链端，只是充当取代基，与醛、羧酸的命名不同，后面会介绍） b)编号定位：从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号定位。 c)命名：羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“一、二、三”表示。如2-丙醇： 3)重要的一元醇有甲醇、乙醇等，重要的二元醇和多元醇有乙二醇、丙三醇等。 a)饱和一元醇同系物的物理性质递变规律： i.熔沸点随C原子数增大而升高，密度逐渐增大，与烷烃变化规律相似。 ii.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，原因在于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。 iii.！ iv.甲醇、乙醇和丙醇均可与水以任意比例互溶，因为它们与水形成了氢键。 b)饱和二元醇和多元醇： 乙二醇的结构简式为：丙三醇的结构简式为： CH 2 —OH ! CH 2—OH CH 2 —OH CH—OH CH—OH H 3C—CH—CH 3 ） OH
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 2.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 (1)写出A、C的结构简式：A ，C： (2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ (3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： （1）A的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。
5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D 的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是：。 （3）写出反应⑤的化学方程式：。 （4）写出G的结构简式。 HOOCCH＝CHCOOH
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
高中化学选修五（第一章认识有机化合物）一、有机化合物的分类 有机化合物从结构上有两种分类方法： 一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。 1、按碳的骨架分类 2、按官能团分类 表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
三、有机化合物的命名 1、烷烃的命名 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文缩写字母R表示。例如，甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基，乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如，CH4叫甲烷，C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如，C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此，在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。 (1)选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)选主链中离支链最近的一端为起点，用l，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。例如： (3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。例如，用系统命名法对异戊烷命名： 2—甲基丁烷 (4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 下面以2，3—二甲基己烷为例，对一般烷烃的命名可图示如下： 如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。例如： 2—甲基—4—乙基庚烷 2、烯烃和炔烃的命名 前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。 (1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 (3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三"等表示双键或三键的个数。
选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶 液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝 基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． ．．．．．CCl ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．．CH ．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）氟里昂（ 氯乙烯（ ．．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． ．．．．．）甲醛（ ．．．．-．13.9℃ ．．2．==CHCl ．．．．CH ．．．．．．，沸点为 氯乙烷（ ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） ．．2．C．l．，沸点为 ．．3．CH ．．．．CH 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH
高二化学选修5有机 合成专题练习 https://www.doczj.com/doc/7b8632566.html,work Information Technology Company.2020YEAR
高二化学 选修5有机合成专题练习 1.有以下一系列反应，最终产物为草酸。 2. 3.已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。 4.A_________B__________C___________D___________E_____________F________ 5.乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的 设计方案合成。 6. 7.(1)写出A、C的结构简式：A ，C： 8.(2)①、③发生的反应类型分别是_____________、_____________ 9.(3)写出②的反应方程式__________________________________________________ 3．工业上用甲苯生产对－羟基苯甲酸乙酯（HO－－COOC2H5）过程如下： 据上图填写下列空白： （1）有机物A的结构简式，B的结构简式； （2）反应④属于反应，反应⑤属于反应； （3）③和⑤的目的是； （4）写出反应⑤的方程式。 4．环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为：＋║→） 丁二烯乙烯环已烯 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：
请按要求填空： （1）A 的结构简式是；B的结构简式是。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型： 反应④，反应类型； 反应⑤，反应类型。 5、从石油裂解中得到的1，3—丁二烯可进行以下多步反应，得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯。 （1）写出D的结构简式 （2）写出B的结构简式 （3）写出第②步反应的化学方程式 （4）写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式 （5）写出第⑨步反应的化学方程式 （6）以上反应中属于消去反应的是（填入编号）。 6、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸 ， 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 F分子中含有8个原子组成的环状结构。 （1）反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。 （2）写出结构简式：E ，F 。 7、以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。 请回答下列问题： （1）反应①属于反应（填反应类型），反应③的反应条件是 HOOCCH＝CHCOOH