河北科技大学2007-2008第二学期有机化学试卷（A ）
（环工、生工各专业、轻化、高分子等适用）
学院 班级 姓名 学号
1. 2.
3.4.
5.
6.
7.
8.CH 3CH CH 3CH
CH(CH 3)2CH 2CH 3
*
C C
CH 2CH 3
CH 3(H 3C)2HC
C
HC 9.
H 3C
H
10.
11.
12.13.14.CH 3Cl H CH 2CH 3Br H
15.NBS (CH 3)2C NNH NO 2
NO 2
C CH 3CH 2CH 3CH 2
O
O COBr Cl
2
Br
N(CH 3)2C 2H 5
Cl -N
COOH
COOH
H 3C N N
N(CH 3)2
季戊四醇
糠醛
4-甲基环己酮肟
*
H 3C
1,6-二甲基（-1-）环己烯
2,4-二甲基-3-乙基戊烷
(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔2，6-二甲基二环[3.1.1]庚烷
(2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷
丙酮－2,4－二硝基苯腙
3－戊酮缩乙二醇4－硝基－2－氯苯甲酰溴
3－甲基－4'－（N,N －二甲氨基）偶氮苯氯化二甲基乙基对溴苯基铵α，β－吡啶二甲酸
C CH 2OH HOCH 2
CH 2OH
CH 2OH O
CHO
3
N OH
C N C
O O
Br
二、综合题：（24分，每小题2分）
1．下列化合物进行硝化反应的活性由高到低的顺序为：（ b ）＞（ c ） ＞（ d ）＞（ a ）
a.
b.
c.
d.
NO 2
NHCCH 3
O
CH 3
CH 3
COOH 2．下列卤代烃与AgNO 3/醇反应活性由高到低的顺序为：（ d ）＞（ c ） ＞（ a ）＞（ b ）
a.
b.
c.
CHCH 3
Br
CH 2Br
C CH 3Br CH 3
d.
CH 2Br
3．下列碳正离子的稳定性次序为：（ d ）＞（ a ） ＞（ b ）＞（ c ）
a.H 2C CHCHCH 3
b.H 2C CHCH 2
c.H 2C CHCH 2CH 2
d.H 2C CHC(CH 3)2
4．下列结构中具有芳香性的为：（ c e ）
N
N
O a.
CH
2
b.
c.
d.
H
H
e.
5．下列化合物中具有旋光性的为（ a b ）
a.
b. c. d.Cl
H
CH 3CH 3
H
Cl OH
H COOH HOOC OH
CH 2OH H
H CH 3
O
H
C(CH 3)3
H
3
6. 写出
CH 3
H
C(CH 3)3H
的最稳定构象
( )
7．下列卤代烃进行S N 1反应的速度由快到慢的顺序为：（ c ）＞（ d ）＞（ a ）＞（ b ） a.
b.
c.
d.
H
C Br
H 3C H C Br H 3C H C Br H 3C H C Br H 3C 2OCH 3
3
8．下列化合物中能发生碘仿反应的是（ b d ） a.
b.
c.
d.
CCH 2CH 3
O
CCH 3
O CH 2CHO
H
C CH 3OH
9．下列化合物与HCN 加成活性由高到低的顺序为（ c ）＞（ a ） ＞（ b ）＞（ d ） a. b. c. d.CH 3CHO
CH 3COCH 3
CF 3CHO
CH 3COCH CH 2
10．下列化合物酸性由强到弱的顺序为（ b ）＞（ d ） ＞（ a ）＞（ c ）＞（ e ）
a.
b.
c.
d.
COOH OH
COOH
COOH
2CH 3
OH
e.OH
11．下列化合物碱性由强到弱的顺序为（ c ）＞（ a ） ＞（ b ）＞（ d ） a.
b.
c.
d.
N
NH 2
N H
N
12．写出下列化合物的重氮组分和偶联组分
(1)N N
HO 3S
N(CH 3)2
重氮组分：（
N 2+
HO 3S
） 偶联组分：（ N(CH 3)2
）
(2)N N
HO
N(CH 3)2
重氮组分：（
N 2+
N(CH 3)2 ） 偶联组分：（
OH
）
三、完成下列反应：（24分，每空1分）
NaOH
1.2+( )CH 3CH CHCH 2Br
( )
CH 3CH CHCH 2OH CH 3CHCH CH 22.
H 3C H 3C +
OCH 3
O ( )OCH 3
O
CH 3
C(CH 3)3
COOH C(CH 3)3
￠ù3.
CH 3
+
CH 3CHCH 2Cl
3
AlCl 3
( )
KMnO 4( )
NBS
4.
CH 3Cl
( )NaCN
( )( )H 2O
CH 2COOH
Cl
CH 2Br
Cl
CH 2CN
Cl
5.
R
HO
+
SOCl 2
( )
R
Cl
( )
6.
CH 3
( )
CH 2Br
Mg 干醚
( )
①②O /H 3O
NBS CH 2
MgBr
CH 2CH 2CH 2OH
7.
①
②O Zn/H 2O ( )
( )CHO
CHO CHO
OH
-O COOC 2H 5
H
8.
CH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5
①②25( )
9.
N
①②湿Ag 2O ( )
( )N H 3C
CH 3OH -N
H 3C CH 3
10.
S
S
NO 2
( )O
低温
11.CH 3CH CHCH 2CH 2CHO 3( )( )CH 3CH
OH
CH OH CH 2CH 2CH
OCH 3
OCH 3
H H 2O ( )
CH 3CH CHCH 2CH 2CHO
CH 3CH CHCH 2CH 2CH
OCH 3
OCH 3
冷稀KMnO OH
12.
COOCH 3①②2LiAlH 4/干醚
( )CH 2OH
13.
COCl
NH 3
( )
NaOBr ( )
CONH 2
NH 2
四、用化学方法鉴别下列各组化合物：（9分，每小题3）
1.
CCH 3CHO
CHCH 3CH 2
CHO
O
OH OH
FeCl 3溶液
显色
Fehling
黄色黄色
黄色
××
×
×
×
×
2.
NH 2N H
N CH
3
NH 2
Br 2
H 2
O
白
NaOH
溶
×
×
×
顺丁烯二酸酐
白
白
3.
C
CH
C H
CH 22CCl 4
褪色褪色
Ag(NH 3)2NO 3
×××
×
×
五、由指定原料合成（无机及辅助试剂任选）：（20分,每小题4分）
1.
由
合成
CH 2CH 2CH 3
NO
2
CH 2CH 2CH 3
NO 2
32O
3
CCH 2CH 3
O
CCH 2CH 3
O
2
Zn-Hg
2.由乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯法合成
CH 3CHCHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2OH KMnO 4CH 3COOH
CH 3CH 2OH
H CH 3COOC 2H 5
①②25H
+
CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3CHCHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 3
CH 3CH 2Br 3
CH 3CH 2OH C 2H 5ONa C 2H 5ONa
CH CH Br
①
OH -②H
CH 3COCH 2COOC 2H 5CH 3COCHCOOC 2H 532CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 2CH 3CH 3COCCOOC 2H 5
CH 2CH 3CH 3COCCOOC 2H 5
2CH 3
CH 2CH 3
CH 3COCCOOH
2CH 3CH 2CH 3
CH 3CCHCH 2CH 3
CH 2CH 3
O
NaBH 4
由
合成
CH 3
CH 3
3.Br
Br
CH 3
Br Br
混酸
CH 3
Br
Br NH 2
NH 2NO 2
Fe 2
NaNO 2 ,HCl
低温
CH 3
Br
Br
2Cl
32
CH 3
CH 3
CH 3
由合成CH 3
4.C NH
O
O 2N
CH 3
CH 3
C NH
O
O 2N
CH 3
COOH
混酸
2
CH 3
2
CH 3
2
2
COCl
NO 2Fe HCl
CH 3
2
5.由乙醛为原料合成CH 3CH
O
O
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3CHO
OH
-
CH 3CHCH 2CHO
OH
NaBH 4
CH 3CHCH 2CH 2
CH 3CHO 干HCl
CH 3CH
O
CH 2
CH CH 3
CH 2
六、推测结构：（8分，每个结构1分）
1、某开链烃(A)分子式为C 7H 10，可发生下列反应，(A)经催化加氢可得3-乙基戊烷；(A)与银氨溶液作用可得白色沉淀；(A)在Pd-BaSO 4-喹啉作用下吸收1mol 氢，生成化合物(B)；(B)
可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)；试写出(A) (B) (C)的构造式。
A
B C
C H C H 3C C CH
23CH
C H C H 3C C H
CH 23
CH 2
C C O O O
2、某碱性化合物(A)（C 4H 9N ）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。(A)经催化加氢得(B)（C 4H 11N ）。(B)也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。(A)和过量的碘甲烷作用，能生成盐(C)（C 7H 16IN ）。该盐和湿的氧化银反应并加热得到(D)（C 4H 6）。(D)和丁炔二酸二甲酯加热反应得到(E)（C 10H 12O 4）。(E)在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测(A)、(B)、(C)、(D)和(E)的结构。
解：(A)(B)(C)(D)(E)
CH 2CHCH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
CH 2CHCH 2CH 2N +(CH 3)3I
-CH 2CH CH CH 2COOCH 3
COOCH 3
CH 2CHCH 2CH 2NH 2
CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2
反应式：
O 3Zn/H 2O
HCHO +OHCCH 2CH 2NH 2H 2/Ni
CH 2CHCH 2CH 2N +(CH 3)3I
-
CH 2CHCH 2CH 2NH 2
过量
湿Ag 2O
CH 2CH CH CH 2COOCH 3COOCH 3
CH 2CHCH 2CH 2N +
(CH 3)3OH -
C COOCH 3C COOCH 3
Pd H 2
COOCH 3COOCH 3
_①②CH 3I
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
《有机化学》课程期末考试试卷 课程号：061B9010，开课学院：理学院 考试试卷：A卷√、B卷（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带/ 入场 考试日期：2013 年 1 月16 日，考试时间：120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名：学号：所属院系： 一按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（10题，共10分）1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
二选择题（20题，1-14，每题1分，15-20，每题2分，共26分） 1.与HBr发生亲电加成反应最快的是（） 2.下列化合物可以只用NaBH4还原的是（） (a) 乙烯(b) 乙炔(c) 亚胺(d) 乙腈 3.下列化合物中α-H酸性最强的是（） 4.下列化合物碱性最强的是（） (a) 甲醇钠(b) 氨基钠(c) 乙炔基钠(d) 正丁基锂 5.下列化合物发生SN1速度最快的是（） 6.下列物质中具有光学活性的是（） 7.下述化合物若与一摩尔质子酸形成盐，则该质子最可能在哪个氮原子上（）
8.下列共轭二烯烃中，不能作为双烯体进行Diels–Alder反应的是（） 9.在pH＝5的水溶液中主要以阴离子形式存在的氨基酸是（） 10.乙二醇的优势构象是（） 11.根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是（） 12.下列Baeyer-Villiger氧化反应的产物是（） 13.下列试剂中亲核性最强的是（）
14.下列化合物中，分子偶极矩最小的是（） (a) 一氯甲烷(b) 二氯甲烷(c) 四氯化碳(d) 三氯甲烷（氯仿） 15.下列丙酸酯在碱性条件下进行水解反应，速度最快的是（）；最慢是（） 16.比较下列胺类化合物的碱性，最强的是（），最弱的是( ) 17.以下化合物最容易进行芳基亲电取代反应的是（），最难的是（） (a) 苯(b) 甲苯(c) 吡啶(d) 苯甲醚 18.分别指出下列两组共振式中，哪个极限结构更稳定 （） （） 19.比较下列自由基的稳定性，最稳定的是（），最不稳定的是（） 20.下列化合物进行E2消去反应，反应速度最快的是（），最慢的是（）
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3O CH 32CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
1 画出1，3，5-己三烯的分子轨道组合图，并标明轨道的节点数和对m面的对称性。 解 2 写出下面的化合物有多少立体异构体。 （ⅰ）（ⅱ） 解 3下列几对投影式是否是相同化合物？ （ⅰ）（ⅱ）
（ⅲ）（ⅳ） 解 4 下列分子中存在哪些类型的共轭？ 解 5 下列各对化合物哪一个更稳定？为什么？ （ⅰ）甲基-1，3-丁二烯，1，4-戊二烯 （ⅱ）2-乙基-1，3-己二烯，2-甲基-1，4-庚二烯 解 6 下列化合物只与等摩尔的Br2作用，反应生成的主要产物是什么？ 解
7按酸性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。 （ⅰ） （a）（b）（c） （ⅱ） (a) (b) (c) (d) （ⅲ） (a) (b) (c) (d) (e) 解（1）b a c （2）c a d b (3)c d b a e 8按碱性从强到弱的顺序排列下列各组化合物。 （ⅰ） （a）（b）（c） （ⅱ） （a）（b）（c） （ⅲ） (a) (b) (c) (d) (e) (f) 解 9 将下列化合物按酸性强弱的次序排列，并简述其理由。 （ⅰ）对甲氧基苯酚（ⅱ）间甲氧基苯酚（ⅲ）对氯苯酚（ⅳ）对硝基苯酚（ⅴ）间硝基苯酚
10 预料下列单环多烯烃（a）C9H10 （b）C9H9+ （c）C9H9-可能有芳香性？ 解 11 解释下列所观察到的现象。（ⅰ）咪唑的酸性和碱性都比吡咯强。（ⅱ）吡啶是比六氢吡啶更弱的碱。 解 12 下列试剂哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？有自由基试剂吗？ （ⅰ）HOCl （ⅱ）HCN （ⅲ）RMgX （ⅳ）C2H5ONa （ⅴ）Cl2（ⅵ）NBS （ⅶ）NaCN （ⅷ）SO3（ⅸ）AlCl3（ⅹ）RNH2 解 13 一个两步反应，它的反应能量曲线图如下： （ⅰ）整个反应是吸热反应还是放热反应？ （ⅱ）哪一步是反应的定速步骤？ （ⅲ）A、B和C中哪一个最稳定？哪一个最不稳定？ 解
有机化学期末考试试卷A 一、 按系统命名法命名下列化合物（每小题1分，共5分）。 CH 3-1、2、3、 4、 5、CH 3CHCH 2CH 2N(CH 3)2 CH 3 CH 3CH 2CH-C-N(CH 2CH 3) O Cl N -COOH -C-O NO 2 CHO OH OCH 3 二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分） 1、2、 CH 3CH 2CH 2CH 2OH NaBr H 2SO 4 NaCN H 3O + OH CO 2 OH -CH 3CH 2OH 24
3、4、5、O CH 3CH 2Cl 2 P H 3O +(2) (1)NaOH (CH 3)3COH Na CH 3CH 2Br CH 3 Br Et 2 O (1)CH 2-CH 2 O (2)H 3 O +6、7、CH 3CH=CHCHCH 3 OH + CH 3CCH 3 CH 3CH=CHCH 2OH CrO 3(C 5H 5N)2CH 2Cl 2 NH 2NHCONH 2 8、CH 3CH 2C-OH O SOCl 2NH(CH 2CH 3) 2 LiAlH 4Et O 9、 N H CH 3(1)223(1) 22(3) 加热 . 10、 H 2SO 4 11、 12、 13、 -OCH 2CH 3+ HI NH 2 CH 3 (CH 3CO)2O HNO 3(CH 3CO)2O AlCl 3 (C 6H 5)3P=CHCH 3 -CH + 3 -HO -ClN 2-3 CH NaOH 0-50
14、15、O 2CH 3CH 22H 5 NaOC 2H 5 CH 3O--C-Cl O H 2 4 HCHO 浓-OH 16、 17、 18、 19、 三、选择填空（每题2分，共10分）。 1、下列化合物中，不能够形成分子内氢键的是 。 OH OH OH OH F NO 2 CHO Br A. B. C. D. 。； ； ； 2、下列化合物在互变异构的动态平衡中，烯醇化程度最大的是 。 A.CH 3COCH 2CH 3 ; B. CH 2(COOC 2H 5)2 ; C.CH 3COCH 2COCH 3 ; D.CH 3COCH 2COOC 2H 5 。 3、氯苯与NaNH 2反应生成苯胺，其反应机理属于 。 A.亲电取代反应 ； B. S N 2反应 ； C.双分子加成-消除反应 ； D. 苯炔机理 。 NO 2NO 2 +(NH 4)2S S 23C C O O O NH 32Br 2NaOH -CH 2Br Cl-+ NaI
浙江大学2019–2020学年 春夏 学期 《 有机化学 》课程期末考试试卷 课程号： 061B9010 ，开课学院： 理学院 考试试卷：A 卷、B 卷 √（请在选定项上打√） 考试形式：闭√、开卷（请在选定项上打√），允许带 / 入场 考试日期： 2020 年 6 月 20 日，考试时间： 120 分钟 诚信考试，沉着应考，杜绝违纪。 考生姓名： 学号： 所属院系： 一．按系统命名法命名下列化合物，有立体结构的请标明（每小题1分，共10分 ） 1 OCH 3 OH O 2N 2 O O O O 3 4 Cl 5 O 6 7 N N 8 O
9 10 O 二．选择题（每小题2分，共20分） 1. 下列化合物中酸性最强的是 。 (a) O 2N OH ； (b) HO ； (c) O 2N OH O 2N 2. 下列化合物中碱性最强的是 。 (a) O N ； (b) N ； (c) NH 2 ； (d) H N 3. 吡啶在Br 2/H 2SO 4-SO 3体系中进行溴代反应，其主要产物是 。 (a) N Br ； (b) N Br ； (c) N Br 4. 下列分子在碱性条件下进行酯水解反应时，水解速度最快的是 。 (a) OMe O F ；(b) OMe O F F ； (c) OMe O 5. 根据休克尔规则，以下化合物中没有芳香性的是 。 (a) ； (b) ； (c) ； (d) 6. 下列化合物中的三个羟基（a ，b ，c ），酸性最强的羟基氢是 。 2 O OH HO CH 2OH (b) (c)
高等有机化学试卷答案 及评分标准 一、1题4分，2题5分，共9分 1、苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，N 结合质子的能力下降，故碱性比脂肪族胺弱。 酰胺中N 上的孤对电子与碳氧双键形成p-π共轭，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，故 碱性比胺类弱。 2、 二、每题4分，说明占2分，共36分 1、A>B>C>D 苯胺中N 上的孤对电子与苯环共轭，碱性比脂肪族胺弱，A 碱性最大强。 苯环上连有供电子基，N 上的电子云密度增大， N 结合质子的能力增大，碱性增强，B>C 苯环上连有吸电子基，N 上的电子云密度下降， N 结合质子的能力下降，碱性减弱，C>D 2、A> C> E> D> B 该反应为亲电取代反应。苯环上连有供电子基，苯环上的电子云密度增大，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，苯环上的电子云密度降低，反应活性减小。 3、D>E>B>A>C 该反应为亲电加成反应。双键碳上连有供电子基，双键上的电子云密度增大，反应活性增大；双键碳上连有吸电子基，双键上的电子云密度减小，反应活性减小。 4、A>B>D>E>C 该反应为亲核加成反应。羰基碳上连有供电子基，碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；羰基碳上连有吸电子基，碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 或+I 效应使活性降低, 使活性降低 甲基的超共轭效应使羰基碳正电荷密度有所降低，反应活性降低，,苯环空间位阻很大，反应活性降低， -OR 具有p-π共轭效应+C,使羰基碳正电荷密度大大降低，反应活性大大降低 5、D>C>B>A 该反应为亲核加成消除反应。苯环上连有供电子基，羰基碳上的正电荷云密度降低，反应活性减小；苯环上连有吸电子基，羰基碳上的正电荷云密度增大，反应活性增大。 6、D>C>A>B E1反应为碳正离子历程，碳正离子越稳定，反应越易进行。苯环上连有供电子基，碳正离子上的正电荷云密度降低，反应活性增大；苯环上连有吸电子基，碳正离子上的正电荷云密度增大，反应活性减小。 7、E> B >A> D >C 由于p-π共轭效应，烯丙基碳正离子稳定性>3级碳正离子> 2级碳正离子> 1级碳正离子，但是C 为桥头碳正离子，有于环的束缚很不稳定。EB 尽管都是烯丙基碳正离子，E 是5个p 轨道共轭，更稳定。 8、C>D>B>A O O HO HO H +O O O -O -O O O -O -O -O O -O O O -O O -O O O -O -O O -O -
北京大学化学学院考试专用纸 姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分) (1) CH 3CN (2) (3) CH 32CH 23 N CH 2CH 3 O Br Br CH 3CH 3 O (4) (5) N O H 3C H CHO OH H HO OH H OH H CH 2OH Br 二、按指定性能排序（10分） (1) 下列化合物的沸点(由高到低)。 (2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。 (3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 (4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分） （1）填空。 萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。 （2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？ （3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？ (4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 (5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。 COOH CH318OH CH 四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分) 1.
3. 4. 1 当量 MeMgBr THF, - 78 o C 5. 6. 7. 8. + CH 3CH 2COOC 2H 5 (1) NaH 3O OCH 3 加热
1.CH 2=CHCH 2C O H O CH 2CHCH 2C OH HO O H O CH 2CHCH 2C 8 14 反应式参考答案章( )章小波 2. CH=NNH NO 2 NO 2 3. CHOMgI 3 CHOH 3 4. CH 3CH=CHCHO 5. OCH 3 CH 2OH +HCOO 6.+CH 3CH 2COO CHI 3 Na 7. +COONH 4Ag 8. CH 2OH 9. CH=CH 2 OMgBr CH=CH 2 OH 10. +CH 2COONa CHBr 3 11. CH 2OH 2OH +HCOO 12.OH CH 2CH 2CH 313. CH 3CH 2CHCHCH 3 OH 314. NNHCNH 2 NNHCNH 2 O
https://www.doczj.com/doc/7a336981.html, 2OH HO H H OH CN 2OH H OH H OH + 16.OMgBr OH 17.(CH 3)3CCOOMgBr (CH 3)3CCOH +18.CH 3CH 2COONa CHI 19.CH 2CHCH 2CH 3 OH CH=CHCH 2CH 3 20.CH 2 21.CH 3 OH 22. CHCOO CH 3 +Cu 2O H 2NOH 23. O NOH HOCH 2CH 2OH 24. O ( )O O HCl(g) 25. OH Cl 26. CH 3CHCH 2CH=CCHO 33)2 27.CH 2CH=CHCH(CH 3)228. CH 2CHCONH 2 CH 3CH 2CHNH 2 3 +29. CHCOO CH 3 COO Ag CH 322H 5 O O 30.31.O O 32. HOCH 2CH 2CH 2CH 2COONa
试卷一 一．化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。（10分） （1E,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯 （1E,3S）-1-氯-3-溴-1-戊烯（1Z,3R）-1-氯-3-溴-1-戊烯 二．完成反应式（写出反应的主要产物，有构型异构体的产物，要写出产物的构型式）（2分×10）1． 2． 3． 4． 5．++ 6． 7． 8． 9． 10． 三．按题中指定的项目，将正确答案用英文小写字母填在（）中。（2分×10） 1．S N2反应速率的快慢（a＞d＞b＞c） 2．羰基化合物亲核加成反应活性的大小（ b＞d＞e＞c＞a）
3．碳正离子稳定性的大小（c ＞b ＞a ） 4．作为亲核试剂亲核性的强弱（b ＞c ＞a ） 5．酯碱性水解反应速率的大小（c ＞a ＞d ＞b ） 6．化合物与1mol Br 2 反应的产物是（） 7．进行S N 1反应速率的大小（b ＞a ＞c ） 苄基溴 α-苯基溴乙烷 β-苯基溴乙烷 8. 下列化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢，反应速率大小的顺序是（c ＞b ＞a ） CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CHBrCH 3 CH 3CH 2CBr(CH 3)2 9.作为双烯体，不能发生D-A 反应的有（a.b ） 。 10. 化合物碱性的强弱（a ＞d ＞c ＞b ） 四．回答下列问题（14分） 1．由下列指定化合物合成相应的卤化物，是用Cl 2还是Br 2？为什么？（6分） 甲基环 -1-溴-1，甲基环己烷伯、仲、叔氢都有，溴代反应的选择性比氯代反应的大，产物2Br 用 a 己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。 个氢是都是仲氢。 12 都可以，环己烷的2Br 还是2Cl 用 b 2．叔丁基溴在水中水解，（1）反应的产物是什么？（2）写出反应类型，（3）写出反应历程，（4）从原料开始，画出反应进程的能量变化图，在图中标出反应物、产物、过渡态和活性中间体（若存在的话）。（8分） （1）反应的产物 叔丁醇（CH 3）3COH （2）反应类型 S N 1反应 （3）反应历程：→ →
第一章 绪论 1. 什么是有机化合物有机化合物有哪些特性 2. 什么叫σ键π键 3．什么叫“杂化轨道”碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系 第二章 烷烃和环烷烃 烷烃 1. 用系统命名法命名下列化合物： CH 3CH 2CH 3CHCH 2CH 2CH 3 3)2 (1) (CH 3)2CHC(CH 3)2 3CH 3(2) CH 3CH 2CH CH 3CCH 2CH 2CH 3 CH(CH 3)2 (3) CH 23 CH 3 (4) (5) 2. 指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 3．试写出C 4H 9Br 、C 6H 13Br 所有的构造异构体。 4. 下列化合物的系统命名对吗如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。 2-乙基丁烷 （1） (5)2,4-2甲基己烷 5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。 6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤： Cl 2 Cl + +H HCl Cl +CH 4CH 3Cl +H Cl 22Cl （1）计算每一步反应的H ； （2）从能量方面看，这个反应可不可行 7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么样的
环烷烃 1.命名下列化合物： CH3 F 3 F CHBrCH 3 OH HC CH2 O CH3 (a)(b)(c)(d)(f) (g) (h)(j) H CH3H CH3 (k) (l)(m) 2. 写出下列化合物的构象式： (1)(2)(3) 3. 完成下列反应式： CH3 ? ? ? 4. 画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差 5. 画出下列化合物的稳定构象： CH 3 3 3 CH H (1)(2)(3)
欢迎共阅江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案 一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是(A) 2.下列自由基稳定性顺序应是(D) ①(CH3)3C·②CH3CHC2H5③Ph3C·④CH3CH2· A.①>③>②>④ B.①>③>④>② C.③>①>④>② D.③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是(B) A.CH3CH2COOH B.Cl2CHCOOH C.ClCH2COOH D.ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是(A) A.(CH3)3CCl B.CH3Cl C.CH3CH2CH2Cl D.(CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是 (C) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是(B) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为(B) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8.3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生(C)反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是(D) 10.下列几种构象最稳定的是(B) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 CCL4,回流 答案： 3. 答案： 4. 答案： 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2?（本大题共6分） 答案： R型，有旋光性.SN2历程.
无旋光性,SN1历程. 四.写出下列反应机理。（本大题共3题，每小题10分，共30分） 1. 答案： 2. 答案： 3. 答案： 五简要回答下列问题。（本大题共4题，每小题4分，共16分） 1.．为什么叔卤烷易发生SN1反应，不容易发生SN2反应？ 答：单分子亲核取代（SN1）反应分两步进行，第一步决定反应速度，中间体为碳正离子，由于烃基是供电子基，叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离，子，因而叔卤烷易发生SN1反应。双分子亲核取代（SN2）反应一步进行，空间位阻决定反应速度，由于叔?卤烷空间位阻大，因而叔卤烷不易发生SN2反应。 2.叁键比双键更不饱和，为什么亲电加成的活性还不如双键大？ 答:叁键碳原子sp杂化，双键碳原子sp2杂化。电负性Csp>Csp2。?σ键长sp-sp
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
1．某化合物分子式为C 6H 12O ，不能起银镜反应，但能与羟胺作用生成肟，在铂催化下 加氢可生成一种醇，该醇经去水，臭氧分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不 能与菲林试剂反应，另一种则能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物结构式。 (CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2．分子式为C 8H 14O 的化合物A ，与NH 2OH 作用、并可以很快使溴褪色。A 被热KMnO 4 氧化后可生成丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和NaOCl 反应可生成氯仿及丁二酸，试 写出A 、B 的结构式。 A : (CH 3)2C=CCH 2CH 2CHO B : CH 3COCH 2CH 2COOH 3．某醇经氧化脱氢生成一种酮。该酮分子式为C 5H 10O ，经氧化后可生成乙酸和丙酸。 试推导该醇的结构。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 4．某化合物A 的分子式为C 5H 12O 、经K 2Cr 2O 7、H 2SO 4氧化后生成分子式C 5H 10O 的 化合物B 。B 不能起碘仿反应，亦不起银镜反应，B 与金属镁作用生成C 10H 22O 2化合物C ， C 能与高碘酸作用又可生成B 。C 与浓H 2SO 4作用生成C 10H 20O 化合物 D 。 D 能与氨基脲 （NH 2NHCONH 2）作用生成结晶，D 不能起银镜反应。试写出A 、B 、C 、D 结构及相关反 应式。 CH 3CH 2CH(OH) CH 2CH 3 CH 3CH 2COCH 2CH 3 (CH 3CH 2)3CCOCH 2CH 3 5．分子式为C 12H 18N 2的苯腙用盐酸处理后生成的羰基化合物，不与多伦试剂、亚硫酸 氢钠作用。试写出该苯腙的可能结构。 6．分子式为C 8H 16化合物A ，经臭氧分解后生成B 、C 两种化合物。B 能起银镜反应，但不起碘仿反应。C 能与苯肼作用，但不与NaHSO 3作用。试推导A 、B 、C 的结构。 CH 3CH 2CHO 7．分子式为C 9H 16 O 化合物A ，经臭氧氧化后生成B 、C 两种化合物，B 能与NH 2OH 作用，但不与NaHSO 3作用，C 能起碘仿反应同时生成一种酸，酸的结构为CH 2(COOH)2 。试写出A 、B 、C 的结构。 HOOCCH 2COCH 3 8．一个化合物的分子式为C 7H 12，用KMnO 4氧化时生成环戊甲酸，当该化合物与浓 H 2SO 4反应后，经水解生成醇C 7H 14O ，该醇可以起碘仿反应。试推测该化合物结构。 CH 3 HIO 4 [ O ] Mg Or CH 3CH 2 CH 3CH 2 CH 2CH 3 CH 2CH 3 C C OH OH H 2SO 4 (CH 3)2CH CH 3CH 2 C=N NH CH 3CH 2CH CH 3CH 2 C=N NH A B C D CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CH CH 2CH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=CHCH 2COCH 3 CH 3CH 2 CH 3CH 2 C=O A B C 2
高等有机化学考试试题答案
2005级硕士研究生 高等有机化学期末考试答案 1．试推测6，6-二苯基富烯的亲电取代发生于哪个环，哪个位置？亲核取代发生于哪个位置？（4分） 2．计算烯丙基正离子和环丙烯正离子π分子轨道的总能量，并比较两者的稳定性。烯丙基的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+1.414β, Ψ2=α, Ψ3=α-1.414β; 环丙烯的分子轨道的能量分别为：Ψ1=α+2β, Ψ2=α-β。(5分) 烯丙基正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E烯丙基正离子=2E1=2(α+1.414β)=2α+2.828β 环丙烯正离子有两个电子在成键轨道上其总能量为 E 环丙烯正离子=2E 1 =2(α+2β)=2α+2β 能量差值为 E 烯丙基正离子- E 环丙烯正离子 =(2α+2.828β)- (2α+2β)=0.828β 因此，环丙烯正离子比烯丙基正离子稳定。3．富烯分子为什么具有极性？其极性方向与环庚富烯的相反，为什么？（4分） 富烯分子中环外双键的流向五员环形成稳定的6π体系的去向，从而环外双键中的末端碳原子带有部分正电荷，五员环接受电子后变成负电荷的中心，因此分子具有极性。 另外，七员环的环上电子流向环外双键，使得环外双键的末端碳原子带有部分负电荷，而七员环给出电子后趋于6π体系。因此，极性方向相反。
4．下列基团按诱导效应方向（-I 和+I ）分成两组。（4分） 答： 5．烷基苯的紫外吸收光谱数据如下： 试解释之。（3分） 答：使得波长红移的原因是σ-π超共轭效应，σ-π超共轭效应又与a-碳上的C-H 键的数目有关。因此，甲基对波长的影响最大，而叔丁基的影响最小。 6．将下列溶剂按负离子溶剂化剂和正离子溶剂化剂分成两组。(3分) 负离子溶剂化剂：水 聚乙二醇 乙酸 乙醇 正离子溶剂化剂：N,N-二甲基乙酰胺 二甲亚砜 18-冠-6 7．以下反应用甲醇座溶剂时为S N 2反应：（3分） CH 3O- + CH 3-I CH 3-O-CH 3 + I - 当加入1，4二氧六环时，该反应加速，为什么？ 答：二氧六环是正离子溶剂化剂，当反应体系中加入二氧六环时，把正离子甲 醇钠中的钠离子溶剂化，使得甲氧基负离子裸露出来，增强了其亲和性，故加速反应。 8．比较下列各对异构体的稳定性。（6分，每题2分） 1．反-2-丁烯 〉 顺-2-丁烯 2. 顺-1，3-二甲基环己烷 〉反-1，3-二甲基环己烷 3．邻位交叉1，2-丙二醇 〉对位交叉1，2-丙二醇 9．写出下列化合物的立体结构表示式。（4分，每题2分） 分子式 C 6H 5-R R=H CH 3 C 2H 5 CH(CH 3)2 C(CH 3)3 光谱数据/nm 262.5 266.3 265.9 265.3 265.0(E,E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇1)2) (7R,8S)-7,8-环氧-2-甲基18-烷-I 效应：-S(CH 3)2 -N=O -O(CH 3)3 -HgCl 2 +I 效应：-SeCH 3 -B(C 2H5)2 OCH 3O H 3C CH 2OH O R H
试卷一 一.化合物ClCH=CHCHBrCH2CH3有几个构型异构体？写出构型式、命名并标记其构型。(10分) (1E,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯 (1Z,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯 (1E,3S)-1-氯-3-溴-1-戊烯 (1Z,3R)-1-氯-3-溴-1-戊烯 二.完成反应式(写出反应的主要产物,有构型异构体的产物,要写出产物的构型式)(2分× 10) 1. 2. 3. 4. 5.++ 6. 7. 8.
9. 10. 三.按题中指定的项目,将正确答案用英文小写字母填在( )中。(2分×10) 1.S N2反应速率的快慢(a＞d＞b＞c) 2.羰基化合物亲核加成反应活性的大小( b＞d＞e＞c＞a) 3.碳正离子稳定性的大小(c＞b＞a) 4.作为亲核试剂亲核性的强弱(b＞c＞a) 5.酯碱性水解反应速率的大小(c＞a＞d＞b) 6.化合物与1mol Br2反应的产物就是 () 7.进行S N1反应速率的大小(b＞a＞c) 苄基溴α-苯基溴乙烷β-苯基溴乙烷 8、下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢,反应速率大小的顺序就是(c＞b＞a) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3CH3CH2CBr(CH3)2 9、作为双烯体,不能发生D-A反应的有(a、b) 。
10、化合物碱性的强弱(a＞d＞c＞b) 四.回答下列问题(14分) 1.由下列指定化合物合成相应的卤化物,就是用Cl2还就是Br2？为什么？(6分) a 用Br2,甲基环己烷伯、仲、叔氢都有,溴代反应的选择性比氯代反应的大,产物1-溴-1-甲基环己烷的产率要比1-氯-1-甲基环己烷高。 b 用Cl2还就是Br2都可以,环己烷的12 个氢就是都就是仲氢。 2.叔丁基溴在水中水解,(1)反应的产物就是什么？(2)写出反应类型,(3)写出反应历程,(4)从原料开始,画出反应进程的能量变化图,在图中标出反应物、产物、过渡态与活性中间体(若存在的话)。(8分) (1)反应的产物叔丁醇(CH3)3COH (2)反应类型 S N1反应 (3)反应历程:→ → (4)反应进程的能量变化图: 五.完成下列合成(6分×3) 1.从C6H5CH=CHCH2Cl与C6H5O –合成
有机化学测试卷（A） 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2 Cl CHBr KCN/EtOH
2. 3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
高等有机化学试题及答 案 Company number：【WTUT-WT88Y-W8BBGB-BWYTT-19998】
江西理工大学研究生考试高等有机试卷及参考答案一单项选择题（本大题共10题，每小题3分，共30分） 1.下列结构中,所有的碳均是SP2杂化的是( A ) 2.下列自由基稳定性顺序应是( D ) ① (CH3)3C·② CH3CHC2H5③ Ph3C·④ CH3CH2· A. ①>③>②>④ B. ①>③>④>② C. ③>①>④>② D. ③>①>②>④ 3.下列化合物中酸性最强的是( B ) A. CH3CH2COOH B. Cl2CHCOOH C. ClCH2COOH D. ClCH2CH2COOH 4.下列化合物最易发生S N1反应的是( A ) A. (CH3)3CCl B. CH3Cl C. CH3CH2CH2Cl D. (CH3)2CHCl 5.下列羰基化合物亲核加成速度最快的是( C ) 6.下列化合物中具有手性碳原子,但无旋光性的是( B ) 7.化合物:①苯酚②环己醇③碳酸④乙酸,酸性由大到小排列为( B ) A、①>③>②>④ B、④>③>①>② C、④>②>①>③ D、②>①>③>④ 8. 3-甲基-1-溴戊烷与KOH-H2O主要发生( C )反应 A、E1 B、S N1 C、S N2 D、E2 9.下列化合物中为内消旋体的是( D ) 10.下列几种构象最稳定的是( B ) 二写出下列反应的主要产物。（本大题共4题，每小题2分，共8分）1. 答案： 2 .COOC2H5 +NBS (PhCOO)2 4 答案： 3. 答案： 4. 答案： 三.写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明R 或S构型,它们是SN1还是SN2（本大题共6分）
第一章绪论 1. 什么是有机化合物？有机化合物有哪些特性? 2. 什么叫6键？ n 键? 3 .什么叫“杂化轨道”？碳的成键状态与杂化状态之间有什么关系? 第二章烷烃和环烷烃 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物: CH 3CH 2CH _CHCH 2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHC (CH 3)2 C H 3 CH(CH 3)2 CH3—CHCH 3 CH 3 CH 2CHCH 3 2.指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。 3 .试写出 C 4H 9Br 、C 6H i3Br 所有的构造异构体。 4. 下列化合物的系统命名对吗？如有错误，指出错误之处，幷给出正确命名。 (1) CH 3CH 2C^CCH 2CH 2CH 3 ⑷ CH(CH 3) 2
5. 画出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象的纽曼投影式，幷写出该构象的名称。 6. 设想甲烷氯化反应的历程包括下列各步骤: ? 2CI* 计算每一步反应的 H ; 从能量方面看，这个反应可不可行? 7. 在理论上，可以通过一些什么途径来生成自由基？伯仲叔碳自由基的稳定性次序是怎么 样的? 环烷烃 OH ex _ HC — CH 2 (d) 2.写出下列化合物的构象式: (1) 2-乙基丁烷 （5） 2,4-2甲基己烷 'Cl + CH 4 + Cl 2 A CH 3CI + H HCI + 'Cl (f) CH 3 八 H_H 3 H ^CH 3 X 正正0> (j) (k) (I) (m) 1.命名下列化合物: CH 3 CHBrCH 3 （ C (g) (h)
3. 完成下列反应式: H2 / Ni Br 2 HI 5.画出下列化合物的稳定构象: ■ CH3 CH3 CH3 Cl 4.画出环己烷的船式构象，解释为什么其稳定性比椅1构象差? CH3 {