一 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）
1.
(H
3C)
2
HC
C(CH 3 )3
C C
H H
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.
O 4.
5. CH 3 CHO
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分）
1.
CH CHBr
KCN/EtOH
CH2Cl
2.
高温 、高压
①
O
3
+ C12
② H 2O Zn 粉
3.
HBr
Mg
CH = C H 2
醚
CH 3COC1
4.
+
CO 2CH 3
5.
1, B 2H 6
2, H 2O 2, OH -
1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 4
6.
O
O
O
O
O
7.
CH 2Cl
NaOH H 2O Cl
8.
CH 3
+ H 2 O OH －
SN
1 历程
Cl
+
9.
O
CH 3 O C 2 H 5 ONa
+ CH 2=CH C 2 H 5 ONa
C CH 3
O
10.
① CH 3COCH 3
② H 2O H +
Br
Br
Zn
EtOH
11.
O
H
+
C CH 3 + Cl 2
12.
CH 3
HNO 3
Fe,HCl
(CH 3CO) 2O
( 2)
H 2SO 4
Br 2
NaOH
NaNO 2 H 3 PO 2
H 2SO 4
三 . 选择题。（每题 2 分，共 14 分）
1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（
）
(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br
CH 3
2. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ）
(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -
3. 下列化合物中酸性最强的是（
）
(A) CH 3CCH
(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH
(E) C H OH
(F) p-CH C H OH
6 5
3 6 4
4. 下列化合物具有旋光活性得是： （
）
COOH
A,
H
OH
CH 3
B, H
COOH
OH
CH 3
C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇
5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6 5 3
、
2 5
H COCH
3
B C H OH
C 、 CH 3 2
2
D 、 3
2 3
CHCOCHCH CHCOCHCH
6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是
( )
A 、H 22 N
B 3 2
NCONH
、CHCH （ NH ）COOH
C 、C 6 53 D
6 5
2
H NHCH
、C H NH
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )
A 、 CCl 3
COOH B
、 3
C 、 CH CHCOOH
ClCOOH
D
、 HCOOH
2
四 . 鉴别下列化合物（共 6 分）
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五 . 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2OH
2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
O
O
3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CH CH
OH
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH 3CHCHO ， HCHO
CH
3
O
O
六 . 推断结构。（ 8 分）
2-（ N ， N- 二乙基氨基） -1- 苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
CH 3
B (
C 9H 10O)
C
AlCl 3
Br
HN(C 2H 5)2
D
参考答案及评分标准
特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分， （ 1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher 投影
式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大， 但是对于本科基础教学来说
不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题
1 分，共 10 分）
1. （ Z ） -或顺 -2， 2， 5-三甲基 -3-己烯
2.
CH 2CH 2
HOCH 2CH CCH 2CH 2CH 2Br
3.
(S)－环氧丙烷
4. 3， 3-二甲基环己基甲醛
NH 2
OH
O
α－萘酚
5.
CHO
6.
2-phenylacetamide
7.
HO 3 S NH 2
8.
9. －环丙基苯甲酸
4
O
10.
二 . 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 48 分） 1. 2.
Br C1
C1
CN
；
OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO
3
4.
5. 6.
OH
(上面）
CO 2 CH 3
OH
NH 2NH 2, NaOH,
（下面）
(HOCH 2CH 2)2O
7. 8.
CH 2OH
CH 3 OH CH 3
+
Cl OH
9. 10.
O
CH 3O
CH2CH 3
CH2
O C
CH
3O O
11.
O
C CH 2 Cl
12.
CH 3 CH3 CH 3 CH3 CH 3 HNO 3 Fe,HCl (CH 3CO) 2O Br 2
(2)
H2SO4 Br
CH 3 NO 2 NH 2 NHCOCH 3 NHCOCH 3
CH 3
NaOH NaNO 2 H PO
2
3
H2SO4
Br Br
NH 2
三.选择题。（每题2分，共14分）
1. A
2. B
3. D
4.A
5. C
6. C
7. D
四. 鉴别（ 6 分，分步给分）
五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 7 分，共 14 分）
1.
Br MgBr O
Mg 1, CH 2OH
Et2O CrO 3-2Py
2, H2O
CHO
CHO 1,KOH
NaBH 4
2, TM
2.
O
HO C CH
OH
1,Na +-C CH
Hg
2+ CH 3 2,H O
+ H 2SO 4
3
O
CH 3 O
3.
1,Na, NH 3(l)
1,Na, NH (l)
HC CH
2,CH 3CH 2Br
C CH
3
O 2,
3, H 2O
OH
H 2 OH
Lindlar
4.
CH 3COCH 3 Ba(OH) 2 (CH 3)2 C CHCOCH 3 C 6H 5MgBr
I 2
CuBr O
Br 2/NaOH
H 2C C(CH 3)2
HO
O AlCl 3
HO
O
PPA
TM
5.
CH 3CHCHO
OH
-
CH 3
CH 3 OH CH 3CCHO
HCN
CH 3C CH CN
+ HCHO
H 2O
CH 3
CH 2OH CH 2OH
CH 3 OH
OH
H
+
H
+
COOH
CH 3C CH
-H 2O
H 2O
O
CH 2OH
O
六. 推断结构。（每 2 分，共 8 分）
O
A. CH 3CH 2COCl
B.
C. Br 2, CH 3COOH
O
D.
N(C 2H 5)2
二 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题
1 分，共 10 分）
CHO
HO
H
1.
CH 2 OH
3. 5－甲基－ 4－己烯－ 2－醇
4.
CHO
HO
NH 2
5. 7.
丙二酸二乙酯
COOH
8.
Br
10.
Br
Cl
2. Cl
H
O O
6.
O
CONH 2
9.
O
H C N
CH 3
CH 3
二 . 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） ，完成下列各反应式。（每空 2 分，共 30 分）
1.
CH CHBr
KCN/EtOH
CH 2Cl
CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5 1,LiAlH 4
CH 3COCH 3
2.
2,H 3O + TsOH
3.
O
-CN + HCl
4.
CH 3 CH
H2 SO4 3
H 3C C C CH 3
OH OH HIO 4
5.
H
O
H
6.
H3O+
O
H3C O EtONa/EtOH
H3C
7.
O
CH 3 O + CH 2=CH C 2H 5ONa
C CH 3
O
8.
HNO 3/H 2SO 4 Br2 (1).
Fe
HNO 2 HCl
0~5 C Cu 2Cl 2
三 . 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）C 2H 5ONa
Sn
+ HCl
1. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）
(A). CH COO- (B). CH CH O- (C). C H O- (D). OH-
3 3 2 6 5
2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（）
A, CH 3CH2OH B, CH3COCH3
C, CH3CH2 CHO D, CH3COCH2CH 3
3. 下列化合物中具有芳香性的是（）
O
A B C D
4. 芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是（）
5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（）
a. 对氯苯酚、
b. 对甲苯酚、
c. 对甲氧基苯酚、
d. 对硝基苯酚
A、abcd B 、dabc C 、bcad D 、 dacb
6. 下列化合物的碱性最大的是（）
A、氨 B 、乙胺 C 、苯胺 D 、三苯胺
七 . 判断题（每题 2 分，共 12 分）
1 分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）
2 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）
3 含氮有机化合物都具有碱性。（）
4 共轭效应存在于所有不饱和化合物中。（）
5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（）
6 制约 S N反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。（）
八 . 从指定的原料合成下列化合物。（任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）
1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH 2OH
2.由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OH
CH CH
4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH3CHCHO ， HCHO
CH
3O O
九 . 推断结构。（每题 5 分，共 10 分）
1. 2-（ N ， N- 二乙基氨基） -1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
CH 3
B (
C 9H 10O)
C
AlCl 3
Br
HN(C 2
H 5)
2
D
2. 有一旋光性化合物
A(C 6H 10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀
B(C 6H 9Ag) 。将
A 催化加氢生成 C(C 6H 14)，C 没有旋光性。试写出
B ，
C 的构造式和 A 的对映异构体的费歇尔
投影式，并用 R-S 命名法命名。
十 . 鉴别题（ 6 分）
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
参考答案及评分标准
特别说明 ：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分， （ 1）命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、 Fisher 投影
式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤
达到同样的结果， 不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，
但是对于本科基础教学来说
不做要求；（ 3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，不同方案之间存有难易之分。
三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题
1 分，共 10 分）
1. （ S ） -2， 3-二羟基丙醛，
2. （Z ） -1， 2-二氯 -1- 溴乙烯
CH 3C
CHCHCHCH 3
CH 3 OH
3.
4. 3，3-二甲基环己基甲醛，
5. 对羟基苯胺，
6. 邻苯二甲酸酐，
7. CH 2(COOCH 2CH 3)2,
8. 间溴苯甲酸，
9. 苯甲酰胺， 10. N ’N- 二甲基甲酰胺
四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构）
，完成下列各反应
式。（每空 2 分，共 30 分） 1. 2.
Br
O
O
CN
CH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OH
3.
4.
O
CH 3
CH 3
H 3C C
C CH
3 (上面）
H 3
C C
（下面）
CN
O
CH 3
O
5.
6.
H
O
OH
H 3C
OC 2H 5
H
OH
H 3C
OH
7.
O
CH 3
O
CH 2
CH 3
CH 2
O
C
CH
3
O
O
8.
HNO 3 /H 2SO 4
Br 2
NO 2
Sn + HCl (1).
NO 2
NH 2
Fe
Br
Br HNO 2
+
HCl
N 2
Cl
0~5 C
Cu 2Cl 2
Br
Br
五 . 按要求回答问题。（每题 2 分，共 12 分）
1. B
2. C
3. C
4. c
5. b
6. B
六. 判断题（每题 2 分，共 12 分）
1×2×3×4×5√ 6√
七 . 从指定的原料合成下列化合物。 （任选 2 题，每题 10 分，共 20 分）
1.
Br MgBr O
Mg 1,
CH 2OH
Et 2 O
CrO 3-2Py
2, H 2 O
CHO
CHO 1,KOH
NaBH 4TM
2,
2.
CH 3COCH 3 Ba(OH) 2 (CH 3)2C CHCOCH 3 C 6H 5MgBr
I 2
CuBr O
Br 2/NaOH
H 2C C(CH 3)2
HO
O AlCl 3
HO
O
PPA
3.
TM
HC CH
1,Na, NH 3(l) C CH
1,Na, NH 3(l)
2,CH 3CH 2Br
O
2,
3, H 2O
OH H 2
OH
Lindlar
4.
CH 3CHCHO
OH -
CH 3
CH 3 OH + HCHO
CH 3CCHO
HCN
CH 3C CH CN
CH 3
H 2O
CH 2OH
CH 2OH
CH 3 OH
OH
H
+
H
+
3CCH
COOH
CH
-H 2O
H 2O
CH 2OH
O
O
八 . 推断结构。（每题 5 分，共 10 分）
1.
O
A. CH 3CH 2 COCl
B.
C. Br , CH COOH
2
3
O
D.
N(C 2H 5)2
2.
C CH C CH
H
CH 3 H 3C
H A 为 ( I ) 或 ( II )
CH CH
3
CH 2CH 3
2
( I ) ( R )-2- 甲基 -1- 戊炔 ( II ) ( S )-2- 甲基 -1- 戊炔
七 .鉴别题（ 6 分）
CH 3CH 2CHC CAg
CH 3CH 2CHCH 2CH 3
CH 3 CH 3
B
C
a.
A
丙醛
沉淀
Ａ 有沉淀
Ａ Tollen 试剂
B 丙酮 2,4 －二硝基苯肼
Ｂ
无沉淀 Ｂ
C 丙醇 无沉淀
Ｃ I 2 / NaOH 无沉淀
Ｃ
D
异丙醇
Ｄ
黄色沉淀
Ｄ
b.
A
戊醛
沉淀
A
一、命名法命名下列化合物或写出结构式( 每小题 1 分，共 10 分)
1.
(CH 3)2CHCH 2NH 2
2.
(CH 3 )2CHCH 2 CH C(CH 3)2
3.
CH CH 2
4.
(CH 3 )2CHCOCH(CH3 )2
5.
CH 3CHCH 2COOH
Br
6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮
8.间甲基苯酚
9.2,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
二、选择题（ 20 分，每小题 2 分）
1.下列正碳离子最稳定的是（）
+ + +
(a) (CH3)2CCH2CH3, (b) (CH3)3CCHCH 3, (c) C6H5CH2CH2
2. 下列不是间位定位基的是（）
O
A COOH
B SO 3H CCH3D
C H
3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）A B C
4．不与苯酚反应的是 ()
A 、 Na B、NaHCO3
C、 FeCl3
D、 Br 2
5.发生S N2反应的相对速度最快的是（）
(a) CH3CH2Br,(b) (CH 3)2CHCH2 Br, (c) (CH 3)3CCH2Br
6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）
A．KI B硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水
7．以下几种化合物哪种的酸性最强（）
A 乙醇
B 水
C 碳酸
D 苯酚
8.S N1 反应的特征是： (Ⅰ)生成正碳离子中间体； (Ⅱ)立体化学发生构型翻转； (Ⅲ)
反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（）
A.I 、II
B.III 、 IV
C.I、 IV
D.II 、 IV
9．下列不能发生碘仿反应的是（）
A
O B C
D
CH3 CHCH
3 O
CH3 CH 2CH 2 OH
OH CH 3 C CH 3
CH3CCH2CH3
10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（）
A B C NO2 D
CH 3 CH2NO2 CH3 ONO2 CH 3NO2 CH 3
三、判断题（每题 1 分，共 6 分）
1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此
其要比相应烷烃性质活泼。（）
2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）
3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他
大环活泼些。（）
4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）
5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）
6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）
四、鉴别题（ 10 分，每题 5 分）
1．1，3–环己二烯，苯， 1-己炔
2.1-己炔， 2-己炔， 2-甲基戊烷
五、写出下列反应的主要产物（20 分，每小题 2 分）
1. CH
3 CH CH Cl 2/H 2 O 2
CH 2
2. (CH
3)2C CHCH 2CH 3
(1) O
3
(2) Zn 粉 ,H
2O
3.
+
AlCl 3
CH 3Cl
Mg
C
2
H
5
OH
4.CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br
5. OCH 3
+ HI(过量）CH 2 CH 2 OCH 3
6. CH 3CH 稀 NaOH
2 CHO
O 7.Cl
2
,H
2
O
C CH 3
NaOH
8.
(CH 3CO) 2O + OH
9.
CCH 3 + H 2 SO 4
CH 3CH 2C H 2O
HgSO 4
10.
+ H2 O 氢氧根
SN2 历程
CH 3 Cl
六、完成下列由反应物到产物的转变（24 分，每小题 4 分）1.
CH 3CH2CH CH2CH 3CH2 CH2CH 2OH
2.CH 3CH 3
Br Br
NO 2
3.
CH 2CH 2HOCH 2CH 2 OCH 2CH 2 OCH 2CH 2OH
4. CH 3
CH 3 CH
2 C CH3
OH
5.
(CH 3)2 C CH 2(CH 3)3 CCOOH
CHO
6.
七、推断题（ 10 分）
分子式为 C6H12O 的 A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。 A 经催化得分子式为
C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C 经臭氧化并水解得 D 与 E。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A →E 的结构式。
有机化学期末考试卷二 一、选择 1. 下列物质在水中溶解度最小的是 （ ） A. 甲醇 B. 乙二醇 C. 丙三醇 D. 正丁醇 2. 下列物质中，标有“*”碳原子的杂化方式不是sp 2的是 （ ） A. CH 3CHCH 3 *+ B. CH 2CHCH 3 * C. CH 2*C CH 2 D. CH 2CHCH 2 *. 3. 下列四个物质中酸性排列顺序正确的是 （ ） A CH 3COOH B C 2H 5OH C D HC CH A.A ＞B ＞C ＞D B.D ＞C ＞B ＞A C.A ＞B ＞D ＞C D. C ＞D ＞A ＞B 4.下列自由基稳定性从大到小顺序排列正确的是 （ ） (A) CH 3 (B) CH 3 CHCH 2CH 2 CH 3(C) 3 CCH 2CH 3 CH 3(D) 3 CHCH 2CH 3 CH 3 A . ABCD B. CDBA C. CDAB D. DCBA 5.下列化合物没有芳香性的是 （ ） A. B. C. D. N 6. 下列化合物与HBr 反应，速度最快的是 （ ） A. OH CHCH 3 B. CH 2CH 2OH C. OH CHCH 3 D. OH 7.下列反应方程式正确的是 ( ) A. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH 2CH 2CH 3 B. + CH 3CH CH 2 24 CH(CH 3)2 ； C. + AlCl 3 CH 3CH 2CCH 2CH 3 O
D. + CH 3CH 2CH 2Cl AlCl 3 CH(CH 3)2 NO 2 NO 2 8.下列反应属于自由基取代反应的是 ( ) A. CH 2 CHCH 3+Cl 2 3CHClCH 2Cl ； B. CH 2+CHCH CH 2Br H 3CH CHCH 2Br ； C. Br H CH 2CHCH 3+CH 3CH 2CH 2Br 过 氧化 物 ； D. CH 2 CHCH 3+Cl hv 2 ClCH CH 2 9.下列化合物，离子、自由基有芳香性的是：( ) （A ） (B) (C) (D) （ ） A . AC ； B. CD ； C. BC ； D. BD 10. 下列化合物碱性由大到小排列正确的是：( ) (A) N H (B) NH 3 (C) NH 2 (D) N H A. DCBA B. ABCD C. ABDC D. DCBA 11.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为( ) ① 乙酰氯； ② 乙酸酐； ③ 乙酸乙酯； ④ 乙酰胺 A.①＞②＞③＞④； B.④＞③＞②＞①； C.②＞①＞④＞③； D.③＞④＞①＞② 12.下列物质不能进行歧化反应（Cannizzaro 反应）的是( ) A. HCHO ； B. CH 3CHO ； C. CHO CHO ； D. CHO COOH 13.下列化合物既能进行亲电取代反应，又能进行亲核取代反应的是 ( ) A CH 2 CH ；B C O CH 3 ；C CH 3CH 2Br ；D C O CH 3 CH 3 14.乙酰苯胺的重结晶实验中，除去不溶性杂质的操作是 （ ） A. 抽气过滤； B. 常压过滤； C. 热过滤
一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH 3)3 (H 3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. 8. 对氨基苯磺酸 9. 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2 Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. +C12高温高压、 CH = C H 2 HBr Mg
4. + CO 2CH 3 5. 4 6. O O O O 7. 8. + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. 12. CH 3COC1
Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( ) A 、H 2NCONH 2 B 、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( ) A 、 CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四. 鉴别下列化合物（共6分） 苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
大学有机化学期末考试试题A卷学院：专业：学号：姓名： 题号一二三四五六总分得分 1. 2. 3. 4. 5. 二、选择题
1、SP2杂化轨道的几何形状为（） A．四面体B．平面形C．直线形D．球形2、甲苯在光照下溴化反应历程为（） A．自由基取代反应B．亲电取代 C．亲核取代D．亲电加成 3、下列化合物中最容易发生硝化反应的是（）
六、推断题（14分） 1、某烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在Zn 粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A的构造式及各步反应。 2、某化合物A的分子式是C9H10O2，能溶于NaOH溶液，易与溴水、羟胺、氨基脲反应，与托伦（Tollen）试剂不发生反应，经LiAlH4还原成化合物B(C9H12O2)。A及B均能起卤仿反应。A用锌-汞齐在浓盐酸中还原生成化合物C(C9H12O)，C用NaOH处理再与CH3I煮沸得化合物D(C10H14O)。D用KMnO4溶液氧化最后得到对-甲氧基苯甲酸。推测A、B、C、D 的结构式。 -------------------附参考答案--------------- 一、命名（共10分） 1、Z –3-甲基-4-乙基-3-庚烯 2、7, 7-二甲基双环[2,2,1]-2-庚烯 3、Z-12-羟基-9-十八碳烯酸 4、N, N-二甲基甲酰胺 5、N-乙基-N-丙基苯胺 二、选择题（共20分）BACBD CBACB 三、完成下列反应，写出主要产物（每空2分，共20分）
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O OH － SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH CO) O Br 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和 O C O 22. (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。 24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H + 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3O CH 32CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学测试卷（A） 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 ： 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 % 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1.
CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 、 3. … 4. +CO2CH 3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O － SN1历程 + 9. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
C 2H 5ONa O CH 3O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3 CO) 2 O 2 NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. ( 2. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br CH 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, —
有机化学期末考试试卷A 一、 按系统命名法命名下列化合物（每小题1分，共5分）。 CH 3-1、2、3、 4、 5、CH 3CHCH 2CH 2N(CH 3)2 CH 3 CH 3CH 2CH-C-N(CH 2CH 3) O Cl N -COOH -C-O NO 2 CHO OH OCH 3 二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分） 1、2、 CH 3CH 2CH 2CH 2OH NaBr H 2SO 4 NaCN H 3O + OH CO 2 OH -CH 3CH 2OH 24
3、4、5、O CH 3CH 2Cl 2 P H 3O +(2) (1)NaOH (CH 3)3COH Na CH 3CH 2Br CH 3 Br Et 2 O (1)CH 2-CH 2 O (2)H 3 O +6、7、CH 3CH=CHCHCH 3 OH + CH 3CCH 3 CH 3CH=CHCH 2OH CrO 3(C 5H 5N)2CH 2Cl 2 NH 2NHCONH 2 8、CH 3CH 2C-OH O SOCl 2NH(CH 2CH 3) 2 LiAlH 4Et O 9、 N H CH 3(1)223(1) 22(3) 加热 . 10、 H 2SO 4 11、 12、 13、 -OCH 2CH 3+ HI NH 2 CH 3 (CH 3CO)2O HNO 3(CH 3CO)2O AlCl 3 (C 6H 5)3P=CHCH 3 -CH + 3 -HO -ClN 2-3 CH NaOH 0-50
14、15、O 2CH 3CH 22H 5 NaOC 2H 5 CH 3O--C-Cl O H 2 4 HCHO 浓-OH 16、 17、 18、 19、 三、选择填空（每题2分，共10分）。 1、下列化合物中，不能够形成分子内氢键的是 。 OH OH OH OH F NO 2 CHO Br A. B. C. D. 。； ； ； 2、下列化合物在互变异构的动态平衡中，烯醇化程度最大的是 。 A.CH 3COCH 2CH 3 ; B. CH 2(COOC 2H 5)2 ; C.CH 3COCH 2COCH 3 ; D.CH 3COCH 2COOC 2H 5 。 3、氯苯与NaNH 2反应生成苯胺，其反应机理属于 。 A.亲电取代反应 ； B. S N 2反应 ； C.双分子加成-消除反应 ； D. 苯炔机理 。 NO 2NO 2 +(NH 4)2S S 23C C O O O NH 32Br 2NaOH -CH 2Br Cl-+ NaI
第 7 页 共 8 页 ………………………………………装…… …… ……………………订…… ………………… … 线………………… … …… …………………… …… 不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此处不能书写 此 处不能书写 此处不能书写 理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A
“ 有机化学”(下)期末考试试题A 专业 年级 学号 姓名 闭 卷 考试时间：120分钟（满分： 100 分） 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 评卷人 得分 一、用系统命名法命名或根据名称写出相应的结构 （6分） 1. 2,4-二硝基苯肼 2. 阿司匹林 3. 光气 4. 5. 6. 二、选择题 （20分） 1、下列化合物中碱性最小的是：（ ） A. N-甲基苯胺 B. 苯胺 C. 三苯胺 D. 苄胺 2、下列化合物按酸性减弱的顺序排列的是：（ ） （1）草酸 （2）丙二酸 （3）醋酸 （4）苯酚 （5）碳酸 （6）乙醇 （7）水 （8）乙烷 A.（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8） B.（2）（1）（3）（5）（4） CHO O CH 3 O CH 3 HO
（7）（6）（8） C.（1）（2）（3）（5）（4）（7）（6）（8） D.（2）（1）（3）（4）（5） （6）（7）（8） 3、下列化合物属于单糖的是：（） A、蔗糖 B、乳糖 C、糖原 D、核糖 4、下列羰基化合物与同一亲核试剂作用时的活性由大到小的顺序是：（） A. C 6H 5 CHO B. C. HCHO D. CH 3 COOC 2 H 5 5、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO 3 加成的是：（） A. CH 3COC 6 H 5 B. CH 3 CHOHCH 2 CH 3 C. CH 3 COCH 2 CH 3 D. CH 3 CH 2 CH 2 CHO 6、Hofmann重排反应中，经过的主要活性中间体是：（） A. 苯炔 B. 碳烯 C. 氮烯 D. 碳负离子 7、冠醚可以和金属正离子形成络合物，并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合，18-冠-6最容易络合的离子是：（） A. Li+ B. Na+ C. K+ D. Mg2+ 8、下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（） A.丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反 CHO
北京大学化学学院考试专用纸 姓名：学号：考试类别：A卷考试科目：有机化学B 考试日期: 2013, 6, 26 阅卷教师：
一、 命名下列化合物 (5分) (1) CH 3CN (2) (3) CH 32CH 23 N CH 2CH 3 O Br Br CH 3CH 3 O (4) (5) N O H 3C H CHO OH H HO OH H OH H CH 2OH Br 二、按指定性能排序（10分） (1) 下列化合物的沸点(由高到低)。 (2) 以下化合物发生亲电取代反应的相对速率（由快到慢排列）。 (3) 下列化合物酸性的强弱（由强到弱排列）。 (4) 下列化合物碱性的强弱（由强到弱排列）。
三、回答下列问题（15分） （1）填空。 萜类化合物是由5个碳原子的（）单元主要以（）相连组成；甾族化合物都含有一个由（）个环组成的环戊稠全氢化菲的骨架。 （2）托伦（Tollen）、菲林（Fehling）与本尼地（Benedict）试剂是区别醛、酮的试剂。但是它们对于醛糖和酮糖都显正反应。为什么？ （3）生物碱是存在于植物体内的一类有机化合物。请问为什么生物碱有碱性？ (4) 用箭头指出并写明下列化合物中哪些是缩醛，缩酮，半缩醛，半缩酮的碳原子。 (5) 完成下列反应式，并说明产物中18O存在形式的原因。 COOH CH318OH CH 四、完成下列反应（写出主要产物的结构）(30分) 1.
3. 4. 1 当量 MeMgBr THF, - 78 o C 5. 6. 7. 8. + CH 3CH 2COOC 2H 5 (1) NaH 3O OCH 3 加热
（考试时间：2005 年 6 月22 日） 题号一二三四五六七成绩 得分 （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题10 小题, 每小题 1 分，共10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺(8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题 5 小题, 共9 分） （1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分） （2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分）
（3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题2 分） （4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分） 重氮组分：偶合组分： （5 ）完成以下转变宜采用Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分）（三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （1 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点高低：（）> （）> （） （A ）丙醛(B) 1- 丙醇（ C ）乙酸 （2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物碱性强弱：（）> （）> （） （3 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物酸性强弱：（）> （）> （） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）（1 ）（本小题 3 分） 用化学方法鉴别下列化合物： （A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇 （2 ）（本小题 3 分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题18 小题，共29 分） （1 ）（本小题 1 分）
大学有机化学期末考试真题 1、将下列化合物按酸性增强的顺序排列: 2、与Br2加成反应的活性 3、 将下列化合物按SN2历程反应的活性有大到小排列: 4、将下列碳正离子按稳定性有大到小排列: 将下列化合物按自由基稳定性从大到小的顺序排列: 将下列化合物按沸点增强的顺序排列 : a 、３,３－二甲基戊烷 b 、正庚烷 ｃ.２－甲基庚烷 d 、 2-甲基己烷 ３将下列化合物按SN ２历程反应的活性有大到小排列: (CH3)2CHI (CH3)3CCl (CH3)2CHCl 1 2 3 ４加氢反应活性 下列化合物水解反应速度由大到小排列 推断题 (10 分): 某不饱与酮A(C5H8O)与CH3MgI 反应,经酸化水解后得到饱与酮B(C6H12O) 与不饱与醇C(C6H12O)的混合物。B 经碘的氢氧化钠溶液处理转化为3—甲基丁酸钠。C 与KHSO4共热则脱水生成 D(C6H10) ,D 与丁炔二酸反应得到E(C10H12O4)。 E 在钯上脱氢得到3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A ,B ,C ,D 与E 的构造式 。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 2、 中性化合物A(C8H16O2) ,与Na 作用放出H2 ,与PBr3作用生成相应的化合物C8H14Br2 ;A 被KMnO4氧化生成C8H12O2 ;A 与浓H2SO4一起共热脱水生成B(C8H12) 。B 可使溴水与碱性KMnO4溶液褪色;B 在低温下与H2SO4作用再水解,则生成A 的同分异构体C ,C 与浓H2SO4一起共热也生成B ,但C 不能被KMnO4氧化,B 氧化生成2,5-己二酮与乙二酸。试写出A 、B 、C 的构造式。 A(C4H8) ,B(C4H8Cl2),C(C4H7Cl)在金属钠作用下,可得到D(C8H14),D 可与2molHCl 作用得到E(C8H16Cl2),E 与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F 。F 的分子式与D 相同。F 与一亲双烯体G 作用得到H,H 经酸性高锰酸钾溶液氧化成二元酸HOOCC(CH3)2CH2CH2C(CH3)2COOH 。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、H 构造式。 一中性化合物A(C10H12O),经臭氧分解产生甲醛但无乙醛。加热至200℃以上时,A 迅速异构化成B 。B 经臭氧分解产生乙醛但无甲醛;B 与FeCl3呈阳性反应;B 能溶于NaOH 溶液;B 在碱性条件下与CH3I 作用得到C 。C 经酸性KMnO4溶液氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。推断A 、B 、C 的构造式。 CH 3CH 2CHBrCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2CH 2OH C 6H 5OH 1234 CH 3CH 2CH 2 Cl CH 3CH 22I 12CH 3CH CHCl 3C CH 3H 3C 3CH 2CH 2CH 3H 3C CH 2CH 3C CH 3H 3C 3 CHCH 312 3CH 3CH 2CH 23CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3
4 1 / 4 大学有机化学期末考试题 、命名下 列各物种或写出结构式：（本大题分 1 严 『 CHC^CH \ / C —C / \ H H 用系统命名法给出化合物的名称: CH 3 CH 3 KMnO 4 稀水溶液 稳定构象 。2, Ag CH 2=CH 2 ( CH 2MgBr H 2O ) 干醚 CH CH 2 ( H 2O 2,OH - * B 2H 6过量 2, 8小题，共14分） 2分 用系统命名法给出化合物的名称: 2. 3. 4. 用系统命名法给出化合物的名称: 1.5 分 ) 用系统命名法给出化合物的名称: CI CH 3 用系统命名法给出化合物的名称: 1.5 分 ) (CH 3)3CH 5. 6. 7. 写出3, 7, 7-三甲基二环]4. 1.0] 写出4, 4 '-二氯联苯的构造式： CH 3 H H H 5 -3-庚烯的构造式： （1.5分 （1.5 分） 写出化合物 二、完成下列各反应式 （本大题共 8. 的对映体（用Fischer 投影式）： :（把正确答案填在题中括号内 5小题，总计10分） 1. AICI 3 (CH 3)2CHCH 2Cl ( KMnO 4 ) H + CH 3 NO 2 Cl Br
2 / 4 大学有机化学期末考试题 三、选择题：（本大题共8小题，总计16分） 1. 下列各组化合物中，有芳香性的是 （） N N N N ---- ABC 2. 下列各组化合物中有顺反异构体的是 （ A CH J CH J O'CH J B. 口Ij —Oi —CCI 2 U CH 忙旳ClUtrU CH, z D 匚 4?CU a CH —C 3. 下列化合物构象稳定性的顺序正 确的是 （ ） CH 3 5. 6. 7. （ 1 ） C CHLCH —CH —Br CH 3 CH 3 F 列化合物中无旋光性的是 （ CH 3-CH —CH 2CH 3 Br CHj 000H NH OH H —T ()H HsCi -j —H OH 氯乙烯分子中，C — Cl 键长为0.169nm, 这是因为分子中存在着（ ）效应, A. d -p 超共轭 B. d - n 超共轭 以下化合物硝化反应速率最大的是（ （2 ） CH 3 而一般氯代烷中 C — Cl 键长为0.177nm, 使C — Cl 键长变短。 C. p-n 共轭 ） D. n -n 共轭 （3 ） OCH 3 （ 4 ） NO 2 5. 4. 液中形成的主要产物是 A (CH 3)3C —CH 2Br (CH 3)2CHCH 2CH 2Br O + (CH 3)3CCH 2OH 在 HBr 水 溶 C,c>*>b>d
上海理工大学 2012 ～2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分：】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP2杂化的是：( B )。 A：乙烷B：乙烯C：乙炔D：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D） CH3CH3CH3 5-a5-b5-c A．a＞b＞c B. a＞c＞b C. c＞b＞a D. b＞a＞c 6.某烷烃的分子式为C5H12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A)。A：正戊烷B：异戊烷C：新戊烷D：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 H B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C．（E）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 8-A .
. 9.(R)-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ） 2 Br H H Br Et H CH33 13-A13-B13-C13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ） 2 3 H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ） 11-A11-C11-D - t- 12.12-A的正确系统名称是：（ C ） A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13.13-A的正确系统名称是：（ A ） A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯 C．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 14.14-A的正确系统命称是：（ C ） A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO3H Br CH3 14-A
一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分8小题, 共14分) ⒈用系统命名法给出化合物的名称：（2分） ⒉用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） CH 3 NO2 Cl ⒊用系统命名法给出化合物的名称：（2分） CH3 Cl ⒋用系统命名法给出化合物的名称：（ 1.5分） ⒌用系统命名法给出化合物的名称：（2分） 3 Cl H ⒍写出3, 7, 7-三甲基二环［4. 1. 0］-3-庚烯的构造式：（1.5分） ⒎写出4, 4′-二氯联苯的构造式：（1.5分） ⒏写出化合物 CH3 C H5 Cl Br H H 的对映体（用Fischer投影式）：（2分） 二、完成下列各反应式: （把正确答案填在题中括号内）。 (本大题共5小题，总计10分) ⒈CH3 (CH3)2CHCH2Cl AlCl ( )( ) KMnO4 1
2 ⒉ 稳定构象（ ） 稀水溶液 KMnO 4 ⒊ ( ) H + H 2O 干醚（ ） O 2，Ag CH 2 CH 2 CH 2MgBr ⒋ CH 2 CH 2 B 2H 6过量 H 2O 2,OH - 1,2, ( ) ⒌ 三、选择题 : (本大题共8小题，总计16分) ⒈ 下列各组化合物中，有芳香性的是( ) D C B A + N N N O O ⒉ 下列各组化合物中有顺反异构体的是( ) ⒊ 下列化合物构象稳定性的顺序正确的是( ) ⒋ (CH 3)3CCH 2OH 在HBr 水溶液中形成的主要产物是 CH 3CH CH 3CH 3 Br A B C D CH 2Br (CH 3)3C (CH 3)2CHCH 2Br CH 2CH 2CH 3CH CH 3 Br CH 3
《有机化学》第一学期期末试题（D ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮、四大光谱） 一、 命名或写结构（1×9，9%） 2.CH 3CCH=CHCCH 3O O 1.CH 3CH 2CHCHCH 3 3OH 3.CH 3 3 4. 3-甲基-2-环戊烯醇 5. 顺-2-苯基-2-丁烯 6. 苯乙酮 7. TMS 8. THF 9. 苦味酸 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） 15.OH O 323 +
三、 有机理论部分（5×5，25%） 30． 按在碘化钠丙酮溶液中的反应活性从大到小排序。 A 3-溴丙烯 B 溴乙烯 C 1-溴丁烷 D 2-溴丁烷 31. 将下列化合物按碱性从大到小排列成序。 32． 解释 为什么反应Ⅰ只有一种产物，而反应Ⅱ却有两种产物？ Ⅰ Ⅱ (CH 3CH 2)2CHO -(CH 3CH 2)3CO -CH 3CH 2CH 2O -O 2N O -O -O -Cl A B C D E F CH(CH 3)2H H H Cl H 3C CH(CH 3)2H H H 3C CH(CH 3)2H H H Cl H 3C CH(CH 3)2H H 3C CH(CH 3)2H H H 3C +
33．在合成芳醚时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠及无水条件（苯酚的pK a≈10）? 34．写出反应机理。 四、有机结构分析部分（4×4，16%） 35．用化学方法鉴别化合物。 OH O A B C 36．用光谱方法区分异构体 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3
37.某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再还原 水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。试问该卤化物具有怎样的结构？ 38．根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。 C5H10O IR：1720cm-1有强吸收 NMR: δH: 1.1（二重峰，6H）, 2.1（单峰，3H）, 2.5（七重峰，1H）。 五、有机合成（5×4，20%） 39．以环己醇为原料合成 40．以不超过三个碳的有机物为原料合成
**大学科学技术学院2007 /2008 学年第2 学期考核试卷课号：EK1G03A 课程名称：有机化学A 试卷编号：A 班级：学号：姓名： 阅卷教师：成绩： 一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. COOH 3. O CH3 4. CHO 5. OH 6. 苯乙酰胺
7. 邻羟基苯甲醛 8. 对氨基苯磺酸 9. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH 2Cl CHBr KCN/EtOH 2. 3. 4. +C12高温高压、 CH = C H 2HBr Mg CH 3COC1
+ CO 2CH 3 5. 4 6. CH 3OH OH 4 7. CH 2Cl Cl 8. 3 + H 2O －SN 1历程 + 9. C 2H 5ONa O CH 3 O + CH 2=CH C CH 3 O 10. Br Br Zn EtOH 11. OCH 3 CH 2CH 2OCH 3 + HI (过量)
12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2 O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 下列物质发生S N1反应的相对速度最快的是（ ） A B C (CH 3)2CHBr (CH 3)3CI (CH 3)3CBr 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 指出下列化合物的相对关系（ ） 3 2CH 3H 32CH 3 A ，相同， B ，对映异构， C ，非对映体， D ，没关系 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 3OH
一 寸 光 阴 不 可 轻 1 上海理工大学 2012 ～ 2013学年第二学期《有机化学》期中试卷（A ） 一、选择题（每小题2分，共50分）【得分： 】 1.下列说法错误的是：（ A ） A.有机化学发展至今已有100多年的历史了 B.魏勒第一个在实验室合成出尿素 C.有机化合物就是碳化合物 D.迪尔斯和阿尔德获得过诺贝尔化学奖 2.下列哪一种性质不是大多数有机化合物的共性：（ B ） A ．容易燃烧 B.在水中的溶解度比较大 C. 密度比水的密度小 D. 反应比较慢 3. 下列化合物中的碳为SP 2杂化的是：( B )。 A ：乙烷 B ：乙烯 C ：乙炔 D ：新戊烷 4.下列与共轭效应无关的是：（ C ） A ．电子离域 B.键长平均化 C.反应速度加快 D. 产生离域能 5.下列正碳离子的稳定性顺序是：（ D ） CH 3 CH 3 CH 3 5-a 5-b 5-c A ．a ＞b ＞c B. a ＞c ＞b C. c ＞b ＞a D. b ＞a ＞c 6.某烷烃的分子式为C 5H 12，其一元氯代物有三种，那么它的结构为：( A )。 A ： 正戊烷 B ： 异戊烷 C ：新戊烷 D ：不存在这种物质 7.甲基异丁基仲丁基甲烷的结构是：（ B ） A B C D 8.化合物8-A 的系统名称是：( C ) A. 3-甲基-2-庚烯-5-炔 B. 5-甲基-5-庚烯-2-炔 C ．（E ）-3-甲基-2-庚烯-5-炔 D ．（反）-3-甲基-2-庚炔-5-烯 H 8-A
一 寸 光 阴 不 可 轻 2 9.(R )-1, 3-二溴戊烷的结构式是：（ B ） 2Br H H Br Et H CH 33 13-A 13-B 13-C 13-D A B C D 10.5-硝基-2-萘磺酸的结构是：（ C ） 2 3H 3 H 10-A 10-B 10-C 10-D 11.反-1-甲基-3-叔丁基环己烷的最稳定构象是：（ D ） 11-A 11-C 11-D - t - 12.12-A 的正确系统名称是：（ C ） A. (E)-1-氯-2-丙基-1-丁烯 B. (Z)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 C ．(E)-1-氯-2-乙基-1-戊烯 D. 3-氯甲叉基己烷 12-A Cl H 13. 13-A 的正确系统名称是：（ A ） A. 6-甲基-1-氯-1，4-环己二烯 B. 1-甲基-2-氯-2，5-环己二烯 C ．3-甲基-2-氯-1，4-环己二烯 D ．1-氯-2-甲基-3，6-环己二烯 14.14-A 的正确系统命称是：（ C ） A.3-磺酸基-4-甲基-1-溴苯 B.6-甲基-3-溴苯磺酸 C.2-甲基-5-溴苯磺酸 13-A Cl Me SO 3H Br CH 3 14-A
（考试时间：2005 年6 月22 日） （一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分） (7) N,N- 二甲基甲酰胺 (8) 对甲苯磺酸 （9）邻苯二甲酸酐（10） 2 - 甲基呋喃 （二）基本概念题（本大题 5 小题 , 共 9 分） （ 1 ）下列化合物中哪个可以起卤仿反应（）（本小题 1 分） （ 2 ）指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合（）（本小题 2 分） （ 3 ）下列化合物的核磁共振谱图中只有一个信号，请根据分子式推断结构式：（本小题 2 分）
（ 4 ）指出如下所示偶氮化合物的重氮组分和偶合组分：（本小题 2 分） 重氮组分：偶合组分： （ 5 ）完成以下转变宜采用 Grignard 合成法还是用腈水解法？为什么？ （本小题 2 分） （三）理化性质比较题（本大题 3 小题，共 6 分） （ 1 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物沸点高低：（） > （） > （） （ A ）丙醛 (B) 1- 丙醇（ C ）乙酸 （ 2 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物碱性强弱：（） > （） > （） （ 3 ）（本小题 2 分） 比较下列化合物酸性强弱：（） > （） > （） （四）鉴别或分离下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分） （ 1 ）（本小题 3 分）
用化学方法鉴别下列化合物： （ A ）环乙烯（ B ）环己酮（ C ）环己醇 （ 2 ）（本小题 3 分） 试拟一个分离环己基甲酸、三丁胺和苯酚的方法： （五）完成下列各反应式（本大题 18 小题，共 29 分）（ 1 ）（本小题 1 分） （ 2 ）（本小题 1 分） （ 3 ）（本小题 1 分） （ 4 ）（本小题 2 分）