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本书根据历年考研大纲要求并结合历年考研真题按照考研题型进行了整理编写，涵盖了这一考研科目重点试题及高频试题并给出了详细参考答案，针对性强，有的放矢，提高复习效率，是考研复习首选资料。
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1．如何解释下列事实？
(1)苄胺的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。
(2)下列化合物的pK b为
【答案】(1)因为在苄胺中，N未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基胺基本相似。
(2),硝基具有强的吸电子效应。中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比，其碱性更弱。中，甲基具有一定的给电子效应，使中N 上电子云密度增加，所以与苯胺相比，其碱性略强。
2．解释下列实验结果。
【答案】浓碱中因为亲核试剂浓度大，反应按历程进行：
因为反应中没有涉及手性碳原子所连的化学键的断裂，故手性碳原子构型保持不变。
稀碱中按烷氧键断裂方式进行反应，因为可以生成稳定的碳正离子。反应历程为：
3．用浓盐酸处理或，得到相同的两个氯代烷的异构体(A)和(B)。
请问这两个异构体是什么？试加以说明。
【答案】反应历程如下：
4
．从乙酰乙酸乙酯及在醇钠作用下，主要得到，而不是
，这是一个例外，请解释其原因。
【答案】
5．为什么α-氨基酸与乙酐的反应或与醇的反应分别生成酰胺和酯要比一般的伯胺与乙酐反应及羧酸与醇的反应都慢？
【答案】在氨基酸中的上的孤对电子由于的形成失去了与乙酐的亲核反应活性，只有在加入一定量的碱使完全游离则生成酰胺的反应才可顺利进行：
同样,当氨基酸中的羧基—COOH是以存在时，其羰基的亲电性很弱，与作用不能迅速生成酯;当加入一定量的酸时，使—COOH恢复后，才可以使酯化反应加速：
6．将下列化合物与加成的活性由高到低排序。
(1)HCHO(2)(3)(4)
【答案】反应活性由高到低：(4)＞(1)＞(2)＞(3)。
【解析】醛、酮与水发生亲核加成，反应活性的髙低取决于羰基的活性，即羰基碳原子上的电子云密度越低，越容易接受亲核试剂的进攻，而羰基的碳原子上的电子云密度受到羰基所连基团的影响，当羰基连有推电子基团，反应活性降低；当羰基连有吸电子基团，反应活性增强。
7．按题意要求回答下列各问：
(1)下列三个化合物与NAI在丙酮溶液中反应的速率大小次序如何？为什么？
①②③
(2)下面两个化合物与的乙醇溶液反应时，哪一个较易进行？
(3)在E2反应中，所用的碱为时，溶剂为或时，哪种情况对E2有利？
(4)在的反应中，其反应活性很小。但在乙醇中可以观察到速率很快的
反应，为什么？
(5)和谁与KI的丙酮溶液反应较快？
(6)在一般的反应中，水解生成的反应通常是很慢的，如果加入少量的KI 于反应体系中，则生成的速度会明显增加。为什么？
【答案】(1)在丙酮溶剂中Nal与伯卤代烷发生反应。由于在反应中是从背后攻击的，所以空间位阻小者(上连有的烃基少者)反应易于进行。反应速率大小次序为③>②>①。
(2)这两个反应物都是叔卤代烷，且为桥头碳氯代烃，因此机理的反应不可能发生(中心碳的背后空间障阻太大)。只能是以机理与进行十分缓慢的反应;从有利于形成的角度看，化合物①的三个桥上都有两个，而化合物②有一个桥上只有一个，由于碳链较长，所以①可以形成类似平面构型的，而②则会因环张力太大而不易形成类似于平面的。所以化合物①的反应较快一些。
(3)在非质子极性溶剂DMSO中发生E2反应较快。DMSO与试剂之间不发生溶剂化，使碱的性能不减弱；而质子性溶剂可以通过氢键(溶剂化作用)降低负离子的碱性，而减低反应活性。
(4)由于形成的邻位有氧原子，氧上的孤对电子与的P轨迹可以交盖，使上的正电荷离域而得到较大的稳定化作用。