顺抚市成风阳光实验学校重要有机物的室制法教学目标
知识技能：掌握重要有机物的室制法和工业制法。
能力培养：培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。
思想：通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。
品质：激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、思考的态度。
方法：培养学生抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。
、难点
：掌握重要有机物的室制法。
难点：激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到的魅力。
教学过程设计
教师活动
【引入】这节课我们复习有机，这内容需要掌握重要有机物的室制法。
【板书】重要有机物的室制法
【投影】
例1〔1997年高考题〕1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度8g·cm-3，沸点13℃，熔点9℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮有机溶剂。在室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴〔外表覆盖少量水〕。
填写以下空白：
〔1〕写出此题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反方程式______。
〔2〕平安瓶b可以防止倒吸，并可以检查进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。
〔3〕容器c中NaOH溶液的作用是______。
学生活动
回忆有机的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。
阅读、思考、讨论。学生进行分析：
制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通过观察装置，可知a是制乙烯装置，b是平安瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管d是否堵塞。当d堵塞时，气体不畅通，那么在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质〔CO2、SO2〕。乙烯在d中反，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2〔气〕，防止空气污染。
解答：〔1〕CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
〔2〕b中水面会下降、玻璃管中的水柱会上升，甚至溢出。
〔3〕除去乙烯中带有的酸性气体或答除去CO2和SO2。
〔4〕某学生在做此时，使用一量的液溴，当溴褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多。如果装置的气密性没有问题，试分析其可能的原因_____。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析并做答。
〔4〕原因：①乙烯发生〔或通过液溴〕速率过快；②过程中，乙醇和浓硫酸的混合液没有迅速到达170℃〔答“控温不当〞亦可〕。
【讲评】此题第〔1〕问多数同学能答对，而后三问有很多同学答错或答的不够准确，原因在哪儿呢？
思考、分析并答复：
〔1〕对b装置的功能理解不透，而导致失分；
〔2〕对乙醇和浓硫酸混合液加热反过程中溶液颜色由无色到棕色最后到黑色的原因不清楚；
〔3〕题中第〔4〕问要求考生有一的分析评价能力，学生往往理解不了，而感到无从入手，从而导致失分。
倾听，坚信心。
【讲评】由的分析我们可看出高考题离我们并不遥远，难度也并不是深不可测，只要我们根本功扎实，具有一的分析问题、解决问题的能力，就一会在高考中取得好成绩。此题考查了乙烯的室制法，除此之外，还要求掌握甲烷、乙炔的室制法。
【板书】〔一〕气态物质：CH4 C2H4 C2H2
【投影】CH4、C2H4、C2H2的室制法比拟
回忆、查阅、填表、记笔记
【讲述】请再次看例1，重体会一下高考题确实离不开课本上的根底知识。另外，从整体上看，对气体的制备、除杂、验证及有毒气体的吸收能分析清楚，而对操作过程中的平安问题根本想不到或思考不到位。通常设计化学时，为了保证操作人员的平安，保障如期顺利进行，往往要设置平安装置；一般在涉及气体的中最为常见，请看投影上九个装置，涉及到的平安问题有哪些？
【投影】
讨论、分析并答复：涉及到的平安问题有：防倒吸、防堵塞、防爆炸、防污染平安问题。
【提问】上述九种装置哪些是防倒吸平安装置？哪些是防堵塞平安装置？哪些是防爆炸平安装置？哪些是防污染平安装置？请对号入座。
观察、思考、讨论，得出结论：
〔1〕防倒吸平安装置
①隔离式〔图①〕原理是导气管末端不插入液体中，导气管与液体呈隔离状态。制取溴苯的中设置这一装置吸收HBr。
②倒置漏斗式〔图②〕原理是由于漏斗容积较大，当水进入漏斗内时，烧杯中液面显著下降而低于漏斗口，液体又流落到烧杯中。制取HCl气体的中设置这一装置吸收HCl尾气，1993年高考试题设置这一装置吸收HBr尾气。
③接收式〔图③〕原理是使用较大容积的容器将可能倒吸来的液体接收，防止进入前端装置〔气体发生装置〕。1996年高考试题设置这一装置接收可能倒吸的水，防止进入灼热的硬质试管中。
〔2〕防堵塞平安装置
④液封式〔图④〕原理是流动的气体假设在前方受阻，锥形瓶内液面下降，玻璃管中水柱上升。1997年高考试题中设置了这一装置，该装置除了检查堵塞之外，还可防止倒吸。
⑤恒压式〔图⑤〕原理是使分液漏斗与烧瓶内气压相同，保证漏斗中液体顺利流出。1995年高考试题设置了这一装置。
〔3〕防爆炸平安装置
⑥散热式〔图⑥〕原理是由于内塞金属丝能吸收分散热量，使回火不能进入前端贮气或气体发生装置。
〔4〕防污染平安装置
⑦灼烧式〔图⑦〕原理是有毒可燃性气体〔CO〕被灼烧除去。
⑧吸收式〔图⑧〕原理是有毒气体如Cl2、SO2、H2S与碱反被除去。
⑨收集式〔图⑨〕原理是用气球将有害气体收集起来，另作处理。
【板书】〔二〕液态物质：硝基苯溴苯乙酸乙酯
【讲述】曾经在1995年高考中考查了硝基苯的室制法，请看投影。
【投影】
例2 室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制一比例的浓硫酸和浓硝酸的混合液，参加反器中。②向室温下的混合酸中逐滴参加一量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50～60℃下发生反，直至反结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2
枯燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写以下空白：
〔1〕配制一比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作考前须知是__________。
〔2〕步骤③中，为了使反在50～60℃下进行，常用的方法是__________。
〔3〕步骤④中，洗涤、别离粗硝基苯使用的仪器是_______________。
〔4〕步骤④中粗产品用质量分数为5％NaOH溶液洗涤的目的是
___________。
〔5〕纯硝基苯无色，密度比水______〔填大或小〕，具有__________气味的液体。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表答复。
记录笔记。
阅读、思考、讨论并分析答复：
此题涉及浓硫酸的稀释将浓硫酸向水中注入，由于稀释过程中放热，及时搅拌冷却；控温在100℃下时，采用水浴加热；别离两种互不相溶的液体，使用分液漏斗分液；产品的提纯根据其杂质的性质采取适当的方法。
答案：
〔1〕先将浓硝酸注入容器中，再慢慢注入浓硫酸，并及时搅拌和冷却；
〔2〕将反器放在50～60℃的水浴中加热；
〔3〕分液漏斗；
〔4〕除去粗产品中残留的酸；
〔5〕大，苦杏仁。
【讲述】对学生的分析进行表扬和鼓励。此题通过硝基苯的制取，考查了的根本操作技能和常用仪器的使用，学生在复习过程中要化学根底知识和根本技能的训练。
【投影】硝基苯、溴苯、乙酸乙酯的室制法比拟，请同学们根据记忆及查阅课本，完成此表。
倾听。
回忆、查阅、填表、记笔记。
【投影】
例3 乙醇可以和氯化钙反生成
微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5 7℃；C2H5OH 7℃；C2H5OC2H5 3℃；CH3COOH 118℃。
室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：
在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸边加热蒸馏，得到含有乙醇、乙醚和水的乙酸乙酯粗产品。
〔1〕反参加的乙醇是过量的，其目的是：
_____________________________。
〔2〕边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是：
_________________________________。
将粗产品再经以下步骤精制。
〔3〕为除去其中的醋酸，可向产品中参加〔填字母〕
〔〕
〔A〕无水乙醇；〔B〕碳酸钠；〔C〕无水醋酸钠
〔4〕再向其中参加饱和氯化钙溶液，振荡、别离，其目的是：
_______________。
〔5〕然后再向其中参加无水硫酸钠，振荡，其目的是：_________________。
最后，将经过上述处理后的液体倒入另一枯燥的蒸馏瓶内，再蒸馏，弃去低沸点馏分，收集沸程76～78℃之间的馏分即得。
【组织讨论】请分组讨论，认真分析，派代表答复。
阅读、思考、抢答，讨论分析：
根据题意可知合成乙酸乙酯；同时还要精制乙酸乙酯。首先考虑有机物的合成是可逆反，需采取什么措施使合成酯的平衡向右方向进行。根据平衡原理，增加反物浓度或减少生成物的浓度使平衡向右方向移动。另外根据各物质的特殊性质，通过化学反，除去杂质，而增加乙酸乙酯的产率。由此可得到正确结论：
〔1〕加过量乙醇：即是增加一种反物，有利于酯化反向正反方向进行。
〔2〕边加热蒸馏的目的：因为乙酸乙酯的沸点低于乙醇和乙酸，蒸出生成物，有利于酯化反平衡向正方向进行。
〔3〕为除去醋酸，参加〔B〕碳酸钠粉末。
〔4〕再参加氯化钙的目的是：除去粗产品中的乙醇。〔因为能生成
CaCl2·6C2H5OH〕
〔5〕然后再加无水硫酸钠的目的是：除去粗产品中的水。〔因为能生成Na2SO4·10H2O
【板书】〔三〕固态物质：酚醛树脂
【投影】
例4 室用以下图所示装置制取酚醛树脂。制备时，先在大试管中参加规量的__________，再参加一量的_____________作催化剂，然后把试管放在沸水中加热。待反不再剧烈进行时，继续一段时间，做完及时清洗_____________，假设不易清洗，可参加少量______________浸泡几分钟，再进行清洗。生成的树脂是_____________态物质，呈______________色，试管上方单孔塞连线的长导管的作用是______________________，反的化学方程式为
_______________________。
【提问】请一名学生答复前几问，另请一名学生板演化学方程式。
阅读、思考、讨论并答复。
答案：苯酚和甲醛溶液；浓盐酸；加热；试管；酒精；粘稠液；褐；导气、冷凝。
【投影】
例5〔1998年高考题〕A～D是化学中常见的几种温度计装置示意图。
〔1〕请从①～⑧中选出必须使用温度计的，把编号填入最适的装置图A～C的空。
①酒清和浓硫酸混合加热制乙烯
②电石跟水反制乙炔
③别离苯和硝基苯的混合物
④苯和溴的取代反
⑤的分馏
⑥浓盐酸和二氧化锰混合加热制氯气
⑦测硝酸钾在水中溶解度
⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢
阅读、思考。
〔2〕选用装置D做苯的硝化，D中长玻璃管的作用是_______________。
【提问】通常，温度计在中有哪些功能呢？
请分组讨论，认真分析并派代表答复此题各问。
思考、讨论并归纳：
〔1〕测水浴温度，如制硝基苯；
〔2〕测反液体温度，如制乙烯；
〔3〕测物质的溶解度，如测硝酸钾；
〔4〕用于沸点不同，互溶且相互不发生化学反的液体混合物的别离，如的分馏。
首先要明确哪些必须使用温度计，其次对所需温度计的进一步明确温度计水银球所放的位置，对D中长玻璃导管作用，要把熟悉的制溴苯、乙酸乙酯的进行联想，完成迁移。
答案：〔1〕A① B③⑤ C⑦
〔2〕减少苯的挥发〔或答起冷凝器的作用〕。
精选题
一、选择题
1．以下物质中能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能与Br2水反而褪色的是〔〕
A．SO2 B．C2H5CH=CH2
C．C6H5—CH=CH2 D．C6H5—CH2—CH3
2．关于室制取乙烯的，以下说法正确的选项是
〔〕
A．反容器〔烧瓶〕参加少许碎瓷片
B．反物是乙醇和过量的3mol·L-1H2SO4混合液
C．温度计插入反溶液液面下，以便控制温度
D．反完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
3．室制取硝基苯，正确的操作顺序是
〔〕
A．将苯和浓HNO3混合，再加浓H2SO4，冷却
B．将苯和浓H2SO4混合，再加浓HNO3，冷却
C．在浓HNO3中参加浓H2SO4，冷却，再滴入苯
4．以下各组物质中，只用溴水一种试剂不能加以区别的是
〔〕
A．苯、己烷、甲苯
B．硫化氢、SO2、CO2
C．苯、苯酚、乙醇
D．煤油、乙醇、CCl4
5．用饱和NaHCO3溶液能把括号内杂质除去的是
〔〕
A．CO2〔HCl〕
B．
C．CH3COOC2H5〔CH3COOH〕
D．HCOOH〔HCOONa〕
6．能鉴别己烯、己烷、乙醇、乙酸和苯酚溶液的一组试剂是
〔〕
A．Na、FeCl3溶液、NaOH溶液
B．Cu〔OH〕2悬浊液、紫色石蕊试液
C．Na、紫色石蕊试液、溴水
D．溴水，Cu〔OH〕2粉末
二、非选择题
7．在里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反，乙醇跟浓H2SO4反生成SO2、CO2、水蒸气和炭黑。
〔1〕写出该副反的化学方程式________。
〔2〕用编号为①～④的装置设计一个，以验证上述反混合气体中含CO2、SO2和水蒸气。所用装置的连接顺序〔按产物气流从左到右的流向〕：______→______→______→______
〔3〕的装置①中，A瓶的现象是____；结论为____。B瓶中的现象是____；B瓶溶液作用为____。假设C瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为____。
〔4〕装置③中加的固体药品是____以验证混合气体中有____。装置②中盛的溶液是____以验证混合气体中有____。
〔5〕简述装置①在整套装置中位置的理由。
8．室用电石和水反制备的乙炔气体中含有少量H2S气体，为了净化和检验乙炔气体，并通过测乙炔的体积计算电石的纯度，按以下要求填空〔注意：X溶液为含溴％的CCl4溶液150g〕。
〔1〕试从图4-8中选用几种必要的装置，把它们连接成一套装置，这些被选用的装置的接口编号连接顺序是_________。
〔2〕室能否用启普发生器制乙炔，其原因是_______。
〔3〕为了得到比拟平稳的乙炔气流，常可用________代替水。
〔4〕假设溴水与乙炔完全反生成C2H2Br4，用Wg的电石与水反后，测得排入量筒内液体体积为VmL〔状况〕。那么此电石的纯度计算式为：
_____________。
答案
一、选择题
1．D 2．A C 3．C 4．A 5．A C 6．C
二、非选择题
7．〔1〕CH3CH2OH+4H2SO4 4SO2↑+CO2↑+7H2O+C；〔2〕④→③→①→②；〔3〕品红褪色；混合气中有SO2。溴水褪色；将SO2吸收完全。混合气中已无SO2。〔4〕无水CuSO4，水蒸气。饱和石灰水，CO2。〔5〕装置①不
能放在③之前，因气流通过①会带出水蒸气，影确实证，装置①不能放在②后，因为将有SO2、CO2同时通过②时影响CO2确实证。
8．〔1〕C→I→J→G→H→F→E→D
〔2〕不能，因为反剧烈，放出热量多，生成Ca〔OH〕2呈现糊状物易堵塞球形漏斗的下端。
〔3〕饱和食盐水
有机化学专题复习 ∣ 一、几种重要物质的实验室制取 （一）、乙烯的实验室制法 1、药品：乙醇、浓硫酸 2、反应原理：CH 3CH 2OH CH 2=CH 2↑+H2O 3、装置：液—液加热，如图: 4、收集方法：排水集气法 注意： （1）浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 （2）温度计的位置：插入反应液中但不能触及烧瓶底部，目的在于控制反应液的温度在170℃，避免发生副反应. （3）加入碎瓷片是为了防止液体暴沸。 （4）点燃乙烯前要验纯。 （5）反应液变黑是因浓硫酸使乙醇脱水碳化，故乙烯中混有SO 2 。 C 2H 5 OH 2C C + 2H 2SO 4（浓）== CO2↑+ 2SO 2↑+ 2H 2O （二）、乙炔的实验室制法： 1、反应原理： CaC 2 + 2H —OH ————→ C 2H 2↑+Ca(OH)2 ；△H= -127KJ/mol 2、装置：固+液→气 发生装置 注意事项： 浓硫酸 170℃ 浓硫酸 △
（1）反应装置不能用启普发生器，改用广口瓶和分液漏斗。 （2）实验中常用饱和食盐水代替水， 目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。 （3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。 （4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。 用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味。 （三）、苯的取代反应 1、反应装置 2、反应现象 3、反应原理 4、注意事项 （1）、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？ A 、首先加入铁粉，然后加苯，为防止溴的挥发，最后加溴。 B 、溴应是纯溴，而不是溴水。加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。 （2）、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？ C 、伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。 D 、导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr 气体易溶于水，以免倒吸。 （3）、反应后的产物是什么？如何分离？ E 、导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。 F 、纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入NaOH 溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 （四）、实验室制备硝基苯 （1）药品的选用 （2）反应原理（包括主反应和副反应） （3）装置特点
有机化学 （第二版） 陈长水主编 一、有机物的实验室制备 1.醇的脱水是实验室制备烯烃的常用方法之一。 乙醇在浓硫酸170℃的作用下，生成乙烯和水 2.卤代烃类化合物的制备 在实验室和工业上常采用PX3，PX5，SOCL2等作为卤化剂，与醇反应来制备卤代烃类化合物 ①端基烃： 丙醇+HBr在95%硫酸和加热的条件下，生成1-溴丙烷+H2O 2-甲基-1-丙醇+PBr3在0℃的条件下，生成2-甲基-2-溴丙烷+H3PO3 ②非端基烃： 3-戊醇+亚硫酰氯（SOCl2）在*****的作用下，生成5-氯戊烷+HCl↑+SO2↑3.醚的合成： 醇（需要NaOH作催化剂）或者醇钠跟卤代烃反应制备醚 例：溴乙烷跟乙醇钠制备乙醚CH3CH2Br+EtONa→Et2O 4.不对称烯烃合成端基醇的反应 H3C-CH＝CH2→BH3→(CH3CH2CH2)3B(三乙基硼) (CH3CH2CH2)3B→H2O2 H2O OH-(三烃基硼，双氧水存在下碱性水解可得到
对应的醇)→CH3CH2CH2-OH 注：三烯烃基硼，双氧水存在下碱性水解可得到对应的醇或酮（P55） 5.芳香酮的制备 苯+（CH3CO）2O→干燥AlCl3→苯-COCH3+CH3COOH 二、有机物的工业制法 1.工业上，常采用催化脱氢的方法来氧化醇 例：乙醇在Cu作催化剂（250～350℃）的作用下，生成乙醛和氢气 2-丁醇在Cu作催化剂（400～480℃）的作用下，生成2-丁酮和氢气 2.工业上用乙烯催化水化制取乙醇 H2C＝CH2 →（H2O H+）→CH3CH2OH 三、定量分析 1.蔡泽尔（Zeisel）烷氧基定量测定法： 甲基醚或乙基醚与HI酸反应，几乎定量生成碘甲烷或碘乙烷。将反映生成的碘甲烷或碘乙烷收集后再与AgNO3反应，根据生成的碘化银的量，计算出甲氧基的含量，这个方法称为蔡泽尔烷氧基定量测定法。 2.气体混合物中氧的定量分析 酚比醇更容易氧化，多元酚更易被氧化。苯环上羟基越多越容易被氧化，例如，1,2,3-苯三酚（焦没食子酸）很容易吸收氧气，故常把它用于气体混合物中氧的定量分析。 3.碘量法 邻二醇的氧化：具有1,2-二醇结构的化合物（乙二醇、丙三醇、糖类化合物等）可被高碘酸（HIO4）氧化，连有羟基的两个相连碳原子之间发生C-C键断裂，
顺抚市成风阳光实验学校重要有机物的室制法教学目标 知识技能：掌握重要有机物的室制法和工业制法。 能力培养：培养学生认真审题、析题、快速解题的能力；培养学生自学能力、思维能力，以及概括总结和语言表述能力。 思想：通过复习培养学生运用辩证唯物主义观点对化学现象和化学本质辩证认识。 品质：激发学生学习兴趣，培养学生严谨求实、思考的态度。 方法：培养学生抽象、概括整理、归纳总结、准确系统地掌握知识规律的方法。 、难点 ：掌握重要有机物的室制法。 难点：激发学生的学习兴趣，培养学生严谨求实的优良品质，使学生感悟到的魅力。 教学过程设计 教师活动 【引入】这节课我们复习有机，这内容需要掌握重要有机物的室制法。 【板书】重要有机物的室制法 【投影】 例1〔1997年高考题〕1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度8g·cm-3，沸点13℃，熔点9℃，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮有机溶剂。在室中可以用图4-3所示装置制备1，2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液，试管d中装有液溴〔外表覆盖少量水〕。 填写以下空白： 〔1〕写出此题中制备1，2-二溴乙烷的两个化学反方程式______。 〔2〕平安瓶b可以防止倒吸，并可以检查进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象______。 〔3〕容器c中NaOH溶液的作用是______。 学生活动 回忆有机的有关内容，明确任务，做好知识准备，并记录笔记。 阅读、思考、讨论。学生进行分析： 制1，2-二溴乙烷需用乙烯和溴的加成。通过观察装置，可知a是制乙烯装置，b是平安瓶防止液体倒吸。锥形瓶的水中插有一直玻璃管，主要作用是检查试管d是否堵塞。当d堵塞时，气体不畅通，那么在b中气体产生的压强将水压入直玻璃管中，甚至溢出玻璃管。c中盛氢氧化钠液，其作用是洗涤乙烯；除去其中含有的杂质〔CO2、SO2〕。乙烯在d中反，最后一个锥形瓶的作用是吸收Br2〔气〕，防止空气污染。 解答：〔1〕CH3CH2OHCH =CH2↑+H2O
专题三有机制备实验（综合实验） 知识梳理： “有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题。 (1)分离液体混合物的方法 方法适用条件实例说明 萃取互不相溶的液体混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出 蒸馏两种或两种以上互溶的 液体，沸点相差较大 分离酒精和水 在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷 片，防止液体暴沸 (2)典型装置 ①反应装置 ②蒸馏装置 ③高考真题中出现的实验装置
特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。 强化训练 1．(2020·全国卷Ⅱ，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ℃，100 ℃以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%～5%、单宁酸(K a约为10－6，易溶于水及乙醇)约3%～10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。 索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。
(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是__________________。圆底烧瓶中加入95% 乙醇为溶剂，加热前还要加几粒__________。 (2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是____________________。与常规的萃取相比，采用索氏提取 器的优点是______________________。 (3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是____________________。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有________(填标号)。A．直形冷凝管 B．球形冷凝管 C．接收瓶 D．烧杯 (4)浓缩液加生石灰的作用是中和________和吸收________。 (5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔 的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是________。 答案(1)增加固液接触面积，使萃取更充分沸石(2)乙醇易挥发，易燃使用溶剂量少，可连续萃取(萃取效率高) (3)乙醇沸点低，易浓缩AC (4)单宁酸水 (5)升华 解析(1)实验时将茶叶研细，能增加茶叶与溶剂的接触面积，使萃取更加充分。乙醇为溶剂，为防止加热时暴沸，需在加热前向乙醇中加入几粒沸石。(2)由于溶剂乙醇具有挥发性和易燃性，因此在提取过程 中不可用明火直接加热。本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量，且萃取效率高。(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶(如锥形瓶)。(4)向浓缩液中加入生石灰能中和单宁酸并吸收水。(5)结合分离提纯咖啡因的装置及将粉状物放入蒸发皿并小火 加热，咖啡因凝结在扎有小孔的滤纸上，可知该分离提纯的方法为升华。 2．(2020·全国卷Ⅲ，27)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备
第11章 有机化学基础 (六) 有机推断与合成的突破方略 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 (2)“――→Ni △ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、—C≡C—、 与H 2的加成。 (3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d. 纤维素的水解反应。
(4)“――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“――――――→NaOH 水溶液 △ ”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 (7)“―――→Cu 或Ag △ ”“――→[O]”为醇氧化的条件。 (8)“――→FeX 3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有 或C≡C 结构。 (2)使KMnO 4(H ＋ )溶液褪色，则该物质中可能含有、C≡C、—CHO 或为苯的同系物等结构。 (3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。 (7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。 (8)加入Na 2CO 3或NaHCO 3溶液产生气体，表示含有—COOH 。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH 2OH ；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或C≡C 的位 置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
2021届高三化学一轮复习 有机实验归纳（知识精讲与训练）（题目有答案和详细解析） 知识梳理 (一)有机物的制备实验 1．溴苯的制备 原理：＋Br 2―→Fe ＋HBr (1)加药顺序：铁粉→苯→液溴。 (2)长导管作用：冷凝回流。 (3)导管出口在液面上方：防倒吸。 (4)粗产品的物理性质：褐色油状物。 (5)提纯溴苯的方法：碱洗。 2．硝基苯的制备
原理： ＋HO—NO 2―――→浓H 2SO 4 60 ℃ ＋H 2O (1)加药顺序：浓硝酸→浓硫酸(冷却)→苯。 (2)长导管的作用：冷凝回流。 (3)温度计水银球位置：水浴中。 (4)水浴温度：60 ℃左右。 (5)粗产品的性质：淡黄色油状物，密度比水大，比混合酸小。 (6)提纯硝基苯的方法：碱洗。 3．乙酸乙酯的制备 原理：＋H—18OC 2H 5浓H 2SO 4 △ ＋H 2O (1)加药顺序：乙醇→浓硫酸→醋酸。
(2)导管口在液面上方：防倒吸。 (3)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。 (4)长导管作用：冷凝。 (5)饱和碳酸钠溶液的作用：吸收乙醇、乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。 (二)有机物的性质实验 1．银镜反应 实验要点 (1)银氨溶液的制备： 稀AgNO 3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。 Ag ＋ ＋NH 3·H 2O===AgOH ↓＋NH ＋ 4 AgOH ＋2NH 3·H 2O===[Ag(NH 3)2]＋ ＋OH － ＋2H 2O (2)原理：RCHO ＋2Ag(NH 3)2OH ――――→水浴加热 RCOONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。 (3)反应条件：水浴加热。 (4)反应现象：产生光亮的银镜。 (5)注意点：①试管内壁洁净；②碱性环境；③银氨溶液必须现用现配。 2．醛和新制氢氧化铜反应 (1)Cu(OH)2的制备：过量的NaOH 溶液中滴加几滴CuSO 4溶液。 Cu 2＋ ＋2OH － ===Cu(OH)2↓。 (2)反应原理：RCHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△ RCOONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。 (3)反应条件：加热。 (4)反应现象：产生砖红色沉淀——Cu 2O 。 (5)注意点：①Cu(OH)2须新制；②碱性环境。 3．糖类的水解 强化训练 1．(2018·诸暨市牌头中学高三模拟)实验是化学研究的基础，关于下列各实验的叙述中，正确的是( )
（9）常见有机物的制备实验 1.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可通过苯甲醛与乙酸酐反应制备，反应原理如下： 相关物质的一些理化数据如下表所示： )1 g mol- g mol-)3 106 1.044 102 1.082 148 1.248 Ⅰ.在装有温度计、空气冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶A（如图1）中，加入4.2g无水碳酸钾、8.0mL 乙酸酐和3.0mL苯甲醛，加热、搅拌条件下反应2h。 Ⅱ.反应完毕，分批加入20mL水，再加入适量 K CO固体，调节溶液pH=8，将三颈烧瓶组装为水 23 蒸气蒸馏装置（如图2），B中产生的水蒸气通入A中，进行水蒸气蒸馏。 Ⅲ.向A中残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟，趁热过滤。在搅拌下往热滤液中小心加入浓盐酸至pH=3，冷却，待结晶完全后，抽滤，以少量冷水洗涤，干燥，收集到粗产品3.0g。 回答下列问题： （1）步骤Ⅰ中所用仪器需要干燥，且需用新蒸馏过的苯甲醛和乙酸酐，保证不含水分，原因是 __________。 （2）步骤Ⅰ中空气冷凝管的作用为__________，三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生，原因是有气体生成。
（3）步骤中加入碳酸钾调节溶液pH=8，此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外，还有__________；进行水蒸气蒸馏至__________为止，说明三颈烧瓶中苯甲醛已被完全蒸出。 （4）步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是__________，洗涤时用少量冷水的原因是__________。 （5）本实验的粗产品产率约为__________（保留2位有效数字），要将粗产品进一步提纯，可用__________作溶剂进行重结晶。 2.环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮 （ ()227Na Cr O 55~60−−−−−→酸℃ 化 2H O +）。 已知：环己醇、环己酮、水和苯的部分物理性质（括号中的沸点数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的恒沸混合物的沸点）如下： （1）酸化227Na Cr O 时不能选用盐酸，原因是________（用离子方程式表示）。 （2）该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在55~60℃范围内，可采取的措施一是加热方式选用________，二是在加入反应物时将________（填化学式）缓慢滴加到另一份试剂中。 （3）制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环已酮和水的混合物。先加入适量水然后蒸馏而非直接蒸馏，原因是________。 （4）环己酮的提纯过程为 ①在馏分中加NaCl 固体至饱和，静置，分液；加NaCl 的目的是________。 ②加入无水4MgSO 块状固体；目的是________。 ③________（填操作名称）后进行蒸馏，收集151~156℃的馏分。 （5）合成环己酮缩乙二醇的原理为 该反应正向进行的程度较小，实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提高产物的
阶段综合培优课(八) 有机物制备实验分析1.分离提纯常用装置 2.分离提纯方法的判断 分离、提纯方法目的主要仪器实例 分液分离、提纯互不相 溶的液体混合物 分液漏斗分离硝基苯和水 蒸馏分离、提纯沸点相 差较大的液体混合 物 蒸馏烧瓶、冷 凝管、接收器 分离乙醛和乙醇 洗气分离气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯3.产率的计算 产率＝(目标产物的实际产量/目标产物的理论产量)×100% 理论产量可以通过反应物的计算得到。 4.有机物制备实验的解题流程 分析制备流程
熟悉重要仪器 依据反应特点作答 ①有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率； ②在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生； ③根据产品与杂质的性质特点，选择合适的分离提纯方法 【典例】(2020·全国Ⅱ卷)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其反应原理简示如下： 名称 相对分子质 量 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g ·mL －1 ) 溶解性 甲苯 92 －95 110.6 0.867 不溶于水，易溶 于乙醇 苯甲酸 122 122.4 (100 ℃左右 开始升华) 248 — 微溶于冷水，易溶于乙醇、热水
实验步骤： (1)在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5 mL甲苯、100 mL水和4.8 g(约0.03 mol)高锰酸钾，慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。 (2)停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0 g。 (3)纯度测定：称取0. 122 g粗产品，配成乙醇溶液，于100 mL容量瓶中定容。每次移取25. 00 mL溶液，用0.010 00 mol·L－1的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50 mL 的KOH标准溶液。 回答下列问题： (1)根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为________(填标号)。 A．100 mL B．250 mL C．500 mL D．1 000 mL (2)在反应装置中应选用________冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反应已完成，其判断理由是__________________________。 (3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是_________________________； 该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应的离子方程式表达其原理 ________________________________________。 (4)“用少量热水洗涤滤渣”一步中滤渣的主要成分是____________。 (5)干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_____________。 (6)本实验制备的苯甲酸的纯度为________；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于 ________(填标号)。 A．70% B．60% C．50% D．40% (7)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中_____________________的方法提纯。 【解析】(1)上述液体药品的总量为101.5 mL，根据“大而近”的原则选择250 mL三颈烧瓶最适宜。(2)为了增加冷凝回流的效果应选用球形冷凝管；由题干表格可知甲苯不溶于水，苯甲酸易溶于热水，无油珠说明不溶于水的甲苯已经被完全氧化。(3) 高锰酸钾与盐酸反应产生氯气，利用亚硫酸氢钠溶液的还原性除去过量的高锰酸钾，避免在用盐酸酸化时，产生氯 ，根据原子、电子、电荷守恒配气。草酸具有还原性，在酸性条件下可被高锰酸钾氧化为CO 2
高考化学有机物制备实验复习(定稿) 专题：有机物制备型实验 一、有机制备流程 有机制备流程包括分析、制备和流程三个步骤，常见的装置图有分水器和冷凝回流装置。分水器的核心点是与水共沸不互溶，密度比水小，使用分水器的好处是将反应生成的水层上面的有机层不断流回到反应瓶中，而将生成的水除去，提高反应物的转化率和产物的产率。操作时，实验前需要在分水器内加水至支管后放去理论生成水的量，开始小火加热，保持瓶内液体微沸，控制一定实验温度，待分水器已全部被水充满时表示反应已基本完成，停止加热。判断反应终点的现象是分水器中不再有水珠下沉或从分水器中分出的水量达到理论分水量，即可认为反应完成。有机物易挥发，反应中通常采用冷凝回流装置，以提高原料的利用率和产物的产率。有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。根据产品与杂质的性质
特点，选择合适的分离提纯方法。冷凝管中冷却水的流向要从低端进水。有机物的干燥剂常用一些吸水的盐如无水碳酸钾、无水CaCl2、MgSO4等。补加沸石要注意停止加热、冷却后再补加。对有机物的产率要注意有效数字。用到浓硫酸的有机实验，应使浓硫酸和有机物混合均匀，防止加热时使有机物炭化。 二、典例：某化学兴趣小组用苯甲酸和甲醇为原料制备苯甲酸甲酯。具体操作过程如下： 1)碎瓷片的作用是增大表面积，促进反应的进行。浓硫酸的作用是催化剂，促进反应的进行。 2)使用过量甲醇的原因是提高反应物的转化率和产物的产率。 3)两支冷凝管分别从上部和下部进水。 4)Na2CO3固体的作用是中和反应中产生的酸性物质。
高考化学复习考点知识突破解析 有机物制备综合实验 1．[2022天津] 环己烯是重要的化工原料。其实验室制备流程如下： 回答下列问题： Ⅰ．环己烯的制备与提纯 （1）原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为____________，现象为__________________。 （2）操作1的装置如图所示（加热和夹持装置已略去）。 ①烧瓶A中进行的可逆反应化学方程式为________________________，浓硫酸也
可作该反应的催化剂，选择32FeCl 6H O ⋅而不用浓硫酸的原因为________________________（填序号）。 a ．浓硫酸易使原料炭化并产生2SO b ．32FeCl 6H O ⋅污染小、可循环使用，符合绿色化学理念 c ．同等条件下，用32FeCl 6H O ⋅比浓硫酸的平衡转化率高 ②仪器B 的作用为____________。 （3）操作2用到的玻璃仪器是____________。 （4）将操作3（蒸馏）的步骤补齐：安装蒸馏装置，加入待蒸馏的物质和沸石， ____________，弃去前馏分，收集83℃的馏分。 Ⅱ．环己烯含量的测定 在一定条件下，向g a 环己烯样品中加入定量制得的2mol Br b ，与环己烯充分反应后， 剩余的2Br 与足量KI 作用生成2I ，用1mol L c -⋅的223Na S O 标准溶液滴定，终点时消耗223Na S O 标准溶液mL v （以上数据均已扣除干扰因素）。 测定过程中，发生的反应如下： ① ②22Br 2KI I 2KBr ++
③2223246I 2Na S O 2NaI Na S O ++ （5）滴定所用指示剂为____________。样品中环己烯的质量分数为____________（用 字母表示）。 （6）下列情况会导致测定结果偏低的是____________（填序号）。 a ．样品中含有苯酚杂质 b ．在测定过程中部分环己烯挥发 c ．223Na S O 标准溶液部分被氧化 【答案】（1）3FeCl 溶液溶液显紫色 （2）① a 、b ②减少环己醇蒸出 （3）分液漏斗、烧杯 （4）通冷凝水，加热 （5）淀粉溶液822000cv b a ⎛ ⎫-⨯ ⎪⎝⎭ （6）b 、c 【解析】
第九单元 有机化合物 第32讲 烃 化石燃料的综合利用 考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。 3．了解有机化合物发生反应的类型。 4．了解煤、石油和天然气等综合利用的意义。了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 考点一 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 知识归纳 1．组成和结构 2.物理性质 甲烷(无味)和乙烯(稍有气味)常温下均为________色________体，________溶于水，密度比空气________；苯常温下为无色________体，________溶于水，密度比水________。 3．化学性质 (1)甲烷 CH 4—⎪⎪⎪⎪⎪――→稳定性⎪⎪⎪→不与强酸、强碱反应→不能使 或 褪色――→燃烧氧化反应 ――→Cl 2、光照取代反应 ⎪⎪⎪→ →进一步取代可生成 、 、 (2)乙烯
乙烯—⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪⎪氧化反应⎪⎪⎪―→能使 褪色――→燃烧C 2H 4＋3O 2――→点燃2CO 2＋2H 2O 加成反应⎪⎪⎪⎪⎪――→溴水 现象： ――→H 2CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂△CH 3CH 3――→HCl ――→H 2O ――→加聚 反应 (3)苯 苯—⎪⎪⎪⎪――→燃烧 （火焰明亮并带有浓烟）取代反应⎪⎪⎪⎪――→与溴 ――→硝化反应 ――→加成反应 ■ 判断思考 1．判断正误(正确的用“√”表示，错误的用“×”表示) (1)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的( ) (2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同( ) (3)用水可区分苯和溴苯( ) (4)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同( ) (5)二氯甲烷有两种结构说明甲烷是正四面体形分子( ) (6)1 mol 甲烷和1 mol 氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH 3Cl( ) (7)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯( ) (8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上，丙烯的所有原子在同一平面内( ) 2．结合乙烯的加成反应实验，探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH 4和C 2H 4？能否用溴的四氯化碳溶液除去CH 4中的C 2H 4? 典型例题 1 下列有关叙述错误的是( ) A ．[2015·浙江卷] 在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 B ．[2015·广东卷] 包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 C ．[2015·海南卷] 石油裂解可制丙烯 D ．[2014·四川卷] 乙烯可作水果的催熟剂 2 下列有关叙述正确的是( ) A ．[2015·福建卷] 聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B ．[2014·天津卷] 制乙烯时，用排水法或向上排空气法收集气体
专题03 第一章有机物的结构特点与研究方法 单元复习与测试（教材深度精讲） 【核心素养分析】 1、宏观辨识与微观探析：认识一些重要的官能团，能辨别其名称和结构。 2、证据推理与模型认知：通过有机物的结构特点，掌握同分异构现象的含义，初步学会同分异构体的书写；了解确定有机物结构的化学方法和某些物理方法 3、科学探究与创新意识：了解有机物分离和提纯的一般方法，并能运用所学知识，分离和提纯简单的有机混合物。 【知识导图】 【目标导航】 本章主要考点有有机物的分类，同分异构体的辨认、书写及数目的判断，有机物结构的推断，有机实验综合题等一直是历年高考的热点，每年均有涉及，难度中等，主要以选择题、推断题、实验题的形式出现。【重难点精讲】 一.有机化合物的分类方法 1、根据碳骨架分类 2、根据官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(3)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (碳碳双键) —C≡C—(碳碳三键) 苯 乙醇CH CH OH 苯酚 (醚键) (醛基) (羰基) (羧基) (酯基) 苯胺 (酰胺基) —NH(氨基)、—COOH(羧 甘氨酸 【易错提醒】（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。 （3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯 环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。 （4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。 二、有机化合物中共价键的形成、类型和空间结构 1、有机物中碳原子的成键特点 Sp2sp 2、化学键：共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响，不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。 （1）共价键的类型 ①σ键 σ键形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。 σ键特点：通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。 ②π键 π键形成：在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键与一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。 π键特点：π键的轨道重叠程度比σ键的小，所以不如σ键牢固，比较容易断裂而发生化学反应；通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。 （2）共价键的类型与有机反应类型的关系 ①甲烷分子中含有C—H σ键，能发生取代反应，即σ键，发生取代反应。 ②乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，能发生加成反应，即含有π键，发生加成反应。
有机推断与合成的突破方略 突破一 有机推断的突破口 1．根据特定的反应条件进行推断 (1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。 (2)“――→Ni △ ”为不饱和键加氢反应的条件，包括 、—C≡C—、与H 2的加成。 (3)“―――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤 维素的水解反应。 (4)“―――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――――→浓NaOH 醇溶液 △”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。 (5)“――――――→NaOH 水溶液 △ ”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。 (6)“―――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。 (7)“――――→Cu 或Ag △ ”“――→[O]”为醇催化氧化的条件。 (8)“―――→FeX 3 ”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 (9)“溴水或Br 2的CCl 4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。 (10)“――――――――→O 2或Cu OH 2或Ag NH 32OH ”“――→[O]”是醛氧化的条件。 2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类 (1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或—C≡C—结构。 (2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、—C≡C—、—CHO 或为苯的同系物等结 构。
(3)遇FeCl 3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。 (4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。 (5)遇I 2变蓝，则该物质为淀粉。 (6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO 。 (7)加入Na 放出H 2，表示含有—OH 或—COOH 。 (8)加入Na 2CO 3或NaHCO 3溶液产生气体，表示含有—COOH 。 3．根据性质确定官能团的位置 (1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH 2OH ；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构 。 (2)由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。 (3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定或—C≡C—的位 置。 (4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。 4．根据数据确定官能团的数目 (2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→Na H 2 (3)2—COOH ――――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――――→NaHCO 3CO 2 (4)――――→1 mol Br 2 ，—C≡C—(或二烯、烯醛)――――→2 mol H 2 —CH 2CH 2—， ――――→ 3 mol H 2
常见有机物的制备实验流程 注意事项： 1．答题前填写好自己的姓名、班级、考号等信息 2．请将答案正确填写在答题卡上 第I卷（选择题） 一、单选题（共15题） 1．一种天然气臭味添加剂的绿色合成方法为：CH3CH2CH=CH2+H2S CH3CH2CH2CH2SH。下列反应的原子利用率与上述反应相近的是 A．乙烯与水反应制备乙醇 B．苯和硝酸反应制备硝基苯 C．乙酸与乙醇反应制备乙酸乙酯 D．甲烷与Cl2反应制备一氯甲烷 2．下列实验或操作不能达到目的的是（） A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热 B．用 NaOH 溶液除去溴苯中的溴 C．鉴别己烯和苯：向己烯和苯中分别滴入酸性 KMnO4溶液，振荡，观察是否褪色 D．除去甲烷中含有的乙烯：将混合气体通入溴水中 3．下列实验方案合理的是（） A．可用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中混有的杂质乙烯 B．可用溴水鉴别己烯、己烷和四氯化碳 C．制备氯乙烷：将乙烷和氯气的混合气放在光照条件下反应 D．证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成了乙烯：用如图所示的实验装置 4．实验室用乙酸、乙醇、浓H2SO4制取乙酸乙酯，加热蒸馏后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得
到无色油状液体，当振荡混合时，有气泡产生，原因是( )。 A．产品中有被蒸馏出的H2SO4B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来 C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来D．有部分乙醇跟浓H2SO4作用生成乙烯 5．实验室制备硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( ) A．三颈烧瓶中的混合液的滴加顺序是苯、浓硝酸、浓硫酸 B．恒压滴液漏斗有利于液体顺利滴入三颈烧瓶中 C．加热装置可换成水浴加热 D．反应结束后三颈烧瓶中下层液体呈油状 6．实验室可用乙醇制备溴乙烷：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O，但通常采用溴化钠和浓硫酸与乙醇共热的方法。下面是某同学对该实验的猜想，你认为可能错误的是（） A．制备过程中可能看到有气泡产生 B．可以将适量的NaBr、H2SO4(浓)、CH3CH2OH三种药品置入一种容器中加热制备CH3CH2Br C．如在夏天做制备CH3CH2Br的实验，实际收集到的产物可能较少 D．为了除去CH3CH2Br中混有的HBr，可用热的NaOH溶液洗涤 7．实验室用如图所示装置制取少量溴苯(已知该反应为放热反应)，下列说法不正确的是（） A．加入烧瓶a中试剂是苯、液溴和铁屑 B．导管b的作用是导气和冷凝回流 C．锥形瓶内可以观察到白雾，这是因为生成的HBr结合空气中的水蒸气
第4节塑料橡胶纤维 [目标导航] 1.了解有机高分子化合物的含义、结构特点和基本性质。2.掌握聚合反应，对常见类型的高分子材料，能准确地用化学方程式表示其聚合过程。3.了解合成高分子化合物的主要类别及其在生产、生活和现代科技发展中的广泛应用。4.学习和认识白色污染的防治、消除白色污染的途径和方 法。 一、有机高分子化合物 1．概念 很大的有机化合物称为有机高分子化合物，简称高分子或聚合物。 相对分子质量 2．结构特点 (1)特点：有机高分子化合物通常是由简单的 结构单元 重复连接而成的。 (2)举例：聚氯乙烯的结构简式为 ，它是由结构单元 重复连接而 n 成的，其中的 表示结构单元 重复 的次数。 (3)结构类型 3．基本性质 【 1．高分子材料是纯净物还是混合物？ 答案高分子材料是由很多高分子化合物聚集而成的，每个高分子化合物的n值并不确定，所以高分子材料为混合物。 2．为什么实验室中盛放汽油、苯、四氯化碳的试剂瓶不能用橡胶塞？ 答案因为橡胶在有机溶剂中有一定程度的溶胀，使瓶塞难以打开。 3．具有什么结构特点的分子才能发生加聚反应？
答 案 加聚反应从本质上讲也属于加成反应，所以能够发生加聚反应的小分子中含有碳碳双键 ( )或碳碳叁键(—C ≡C —)等不饱和键。 二、塑料、橡胶、纤维 1．塑料 (1)成分⎩⎪⎨⎪ ⎧ 主要成分：合成树脂 添加剂⎩ ⎪⎨ ⎪⎧ 增塑剂：提高塑造性能防老剂：防止塑料老化 (2)几种常见塑料 n CH 2===CH 2――→引发剂 CH 2—CH 2 引发剂 ――→ 引发剂 n CF 2===CF 2――→引发剂 CF 2—CF 2 ①聚合反应：由相对分子质量小的化合物生成相对分子质量很大的有机高分子化合物的反应，叫做聚合反应。 ②加聚反应：相对分子质量小的化合物通过加成反应的方式生成高分子化合物的反应。 (3)塑料的危害与防治 ①危害：造成白色污染。 ②防治：回收废弃塑料，生产可降解塑料。 2．橡胶 (1)特性：橡胶是具有高弹性的高分子化合物。 (2)分类
新情景下陌生有机物制备类探究实验 非选择题（共13题） 1．正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的反应和主要实验装置如下： 已知：(1)2CH3CH2CH2CH2OH浓硫酸 −−−−−→(CH3CH2CH2CH2)2O + H2O 140C︒ (2)反应物和产物的相关数据如下 制备过程如下： ①将6 mL浓硫酸和37 g正丁醇，按一定顺序添加到A中，并加几粒沸石。 ②加热A中反应液，迅速升温至135℃，维持反应一段时间。 ③待A中液体冷却后将其缓慢倒入盛有70 mL水的分液漏斗中，振摇后静置，分液得粗产物。 ④粗产物依次用40 mL水、20 mL NaOH溶液和40 mL水洗涤，分液后加入约3 g无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。 ⑤将上述处理过的粗产物进行蒸馏，收集馏分，得纯净正丁醚。
请回答： (1)步骤①中浓硫酸和正丁醇的添加顺序为_______。 (2)步骤③的目的是初步洗去________，振摇后静置，粗产物应从分液漏斗的_______(填“上”或“下”)口分离出。 (3)步骤④中最后一次水洗的目的是________。 (4)步骤⑤中，加热蒸馏时应收集________(填选项字母)左右的馏分。 a.100℃ b.117℃ c.135℃ d.142℃ (5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至充满时，上层液体会从左侧支管自动流回A．分水器中上层液体的主要成分为 _______，下层液体的主要成分为________。 2．正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。 发生的反应如下： CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CHO 反应物和产物的相关数据列表如下：
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座 第17讲 有机化合物的合成 【竞赛要求】 有机合成的一般原则。引进各种官能团（包括复合官能团）的方法。有机合成中的基团保护。导向基。碳链增长与缩短的基本反应。有机合成中的选择性。 【知识梳理】 一、有机合成的一般原则 有机合成是有机化学的重要组成部分，是建立有机化学工业的基础，有机合成一般都应遵循下列原则： 1、反应步骤较少，总产率高。一个每步产率为80%的十步合成的全过程产率仅为10.7%，而每步产率为40%的二步合成的全过程产率可达16%。因此要尽可能压缩反应步骤，以免合成周期过长和产率过低。 2、每步的主要产物易于分离提纯。要力求采用只生成一种或主要生成一种的可靠反应，避免生成各种产物的混合物。 3、原料易得价格便宜。通常选择含四个或少于四个碳原子的单官能团化合物以及单取代苯等作为原料。 在实际合成中，若欲合成芳香族化合物时，一般不需要合成芳香环，尽量采用芳香族化合物作为起始物，再引入官能团；若欲合成脂肪族化合物时，关键的步骤是合成碳骨架并同时考虑官能团的引入，引入的官能团可能并非为所需产物中的官能团，但可以通过官能团的转变，形成所需产物中的官能团。 二、有机物的合成方法（包括碳架的建立、各种官能团引进等） （一）芳香族化合物的合成 1、合成苯环上仅连有一个基团的化合物 一般以苯为原料，通过芳香烃的亲电取代反应引入基团，如表 17-1；通过芳香重氮盐的亲核取代反应引入基团，如表17-2；也可以通过活化的芳香卤烃的亲核取代引入基团，如表17-3。 2、合成苯环上仅连有两个基团的化合物 如果所需合成的化合物两个基团相互处于邻位或对位，则其中至少有一个基团属于邻、对位定位基；如果所需合成的化合物两个基团相互处于间位，则其中至少有一个基团属于间位定位基。例如： NO 2 Ar ArH