有机化学规律总结 一．有机物组成和结构的规律 １．在烃类中，烷烃CnH2n+2随分子中碳原子的增多，其含碳量增大；炔烃、二烯烃、苯的同系物随着碳原子增加，其含碳量减少；烯烃、环烷烃的含碳量为常数（８５．７１％）２．一个特定的烃分子中有多少种结构的氢原子，一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体． ３．最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，其元素的质量分数为常数．例：m克葡萄糖，n克甲醛，x克乙酸，y克甲酸甲酯，混合后，求混合物碳的质量分数． ４．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数． ６．常见有机物中最简式同为"CH"的有乙炔、苯、苯乙烯；同为“CH2”的为单烯烃和环烷烃； 7、烃类的熔、沸点变化规律 （1）有机物一般为分子晶体，在有机物同系物中，随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高。如：气态烃：CxHy x≤4 （2）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。如沸点： 正戊烷（36.07℃）>异戊烷（27.9℃）>新戊烷（9.5℃） （3）苯的同系物，熔沸点。邻位>间位>对位, 如沸点： 邻二甲苯（144.4℃）>间二甲苯(139.1℃）>对二甲苯(138.4℃） 二．有机物燃烧规律 １．有机物燃烧通式：CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O 2、烃（CXHY）完全燃烧前后物质的量的变化 （1）当Y=4时，反应前后物质的量相等。若同温同压下，100℃以上时，反应前后体积不变。 （2）当Y〈4时，燃烧后生成物分子数小于反应物分子总数。 （3）当Y〉4时，燃烧后生成物分子数大于反应物分子总数。 3、若分子为CnH2n、CnH2nO 或CnH2nO2时，其完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1：1。 4、若有机物在足量的氧气里完全燃烧,其所耗氧气物质的量与燃烧后生成CO2的物质的量相当,则有机物分子组成中氢与氧原子数比为2:1. 5、等质量的烃完全燃烧时,耗氧量决定于氢元素的含量,它越高,耗氧量越高,如甲烷耗氧量最高。 6、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合，只要混合物的质量一定,它们完全燃烧后生成CO2总量为常数。 7.不同的有机物完全燃烧时,若生成CO2和H2O的质量比相同,则它们分子中碳与氢的原子个数也相同。 8、烃CXHY燃烧后体积变化规律 （1）当100℃以上，水为气态，若烃中H数或混合烃中平均H数小于4时，体积减小，1体积烃减少（1-Y/4）体积，若有a体积烃，则减少（1-Y/4）a 即△V=（1-Y/4）a 若烃中H数或混合烃中平均H数等于4时，△V=0。 若烃中H数或混合烃中平均H数大于4时，气体体积增大。1体积烃增大（Y/4-1）体积，若有a体积烃增大（Y/4-1）a体积，即 △V=（Y/4-1）a (2)当生成的水被浓H2SO4吸收或水蒸汽冷却为液体时。气体的体积会减少，每体积烃减少（1+Y/4)体积，若有a体积烃，则减少（1+Y/4）a体积即：△V=（1+Y/4）a 三、有机物的水溶性和密度大小规律
高中（人教版）《有机化学基础》必记知识点 目录 一、必记重要的物理性质 二、必记重要的反应 三、必记各类烃的代表物的结构、特性 四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 五、必记有机物的鉴别 六、必记混合物的分离或提纯（除杂） 七、必记有机物的结构 八、必记重要的有机反应及类型 九、必记重要的有机反应及类型 十、必记一些典型有机反应的比较 十一、必记常见反应的反应条件 十二、必记几个难记的化学式 十三、必记烃的来源－－石油的加工 十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一（写方程） 十五、煤的加工 十六、必记有机实验问题 十七、必记高分子化合物知识 16必记《有机化学基础》知识点
一、必记重要的物理性质 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。 1、含碳不是有机物的为： CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] 常见气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类：一氯甲烷、氟里昂（CCl2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆甲烷：无味；乙烯：稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味 ☆苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味 ☆乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味） ☆低级酯：芳香气味；丙酮：令人愉快的气味 6、研究有机物的方法 质谱法确定相对分子量；红外光谱确定化学键和官能团；核磁共振氢谱确定H的种类及其个数比。 二、必记重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
有机化学规律方法总结 第一：有机化学中的方法规律 1.有机物同分异构体的书写方法 〖碳链异构的书写方法〗以己烷（ ）为例，共五种同分异构体（氢原子省略） （1）先直链、一条线 （2）摘一碳、挂中间、往边移、不到端 （3）摘两碳、二甲基、同邻间、不重复、要写全 如果碳链更长，还可以摘两碳、三碳，先甲基，后乙基…… 〖取代基位置异构的书写方法〗 1、对称法（等效氢法） a、同一碳原子上的氢原子是等效的； b、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； c、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的 2、换元法 详解：同分异构体书写规律：遵循对称性、有序性原则，一般按照下列顺序书写：官能团类型异构；碳链异构；官能团或取代基位置异构；立体异构（较少涉及）口诀：主链长到短，支链整到散，位置心到边，排布对邻间 2.有机物类型异构大全
3.常见有机物的分离提纯方法
4.常见有机物的检验与鉴别
第二：有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
专题三 有机物燃烧规律及有机化学计算 有机物燃烧的规律是中学有机化学基础中的常见题型,也是高考化学中的热点内容,许多学生对这些知识点往往容易产生混淆,现将其归纳总结如下： 有机物完全燃烧的通式： 烃：O H y xCO O y x CxHy 2222 )4(+→++ 烃的衍生物：O H y xCO O z y x CxHyOz 2222 )24(+→-++ 二.有机物的物质的量一定时： （一）.比较判断耗氧量的方法步聚： ①若属于烃类物质，根据分子中碳、氢原子个数越多，耗氧量越多直接比较；若碳、氢原子数都不同且一多一少，则可以按1个碳原子与4个氢原子的耗氧量相当转换成碳或氢原子个数相同后再进行比较即可。 ②若属于烃的含氧衍生物，先将分子中的氧原子结合氢或碳改写成H 2O 或CO 2的形式，即将含氧衍生物改写为CxHy ·(H 2O)n 或CxHy ·(CO 2)m 或CxHy ·(H 2O)n ·(CO 2)m 形式,再按①比较CxHy 的耗氧量。 例1.相同物质的量的下列有机物，充分燃烧，消耗氧气量相同的是 A ．C 3H 4和C 2H 6 B ． C 3H 6和C 3H 8O C ．C 3H 6O 2和C 3H 8O D ．C 3H 8O 和C 4H 6O 2 解析：A 中C 3H 4的耗氧量相当于C 2H 8,B 、C 、D 中的C 3H 8O 可改写为C 3H 6·(H 2O),C 中的C 3H 6O 2可改为 C 3H 2·(H 2O)2, D 中的C 4H 6O 2可改为C 3H 6·(CO 2),显然答案为B 、D 。 二.有机物的质量一定时： 1.烃类物质(CxHy)完全燃烧的耗氧量与x y 成正比. 2.有机物完全燃烧时生成的CO 2或H 2O 的物质的量一定，则有机物中含碳或氢的质量分数一定；若混合物总质量一定，不论按何种比例混合，完全燃烧后生成的CO 2或H 2O 的物质的量保持不变，则混合物中各组分含碳或氢的质量分数相同。 3.燃烧时耗氧量相同，则两者的关系为： ⑴同分异构体 或 ⑵最简式相同 例6.下列各组混合物中，不论二者以什么比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成CO 2的质量也一定的是 A ．甲烷、辛醛 B ．乙炔、苯乙烯 C ．甲醛、甲酸甲酯 D ．苯、甲苯 解析：混合物总质量一定，不论按什么比例混合，完全燃烧后生成CO 2的质量保持不变，要求混合物中各组分含碳的质量分数相同。B 、C 中的两组物质的最简式相同，碳的质量分数相同，A 中碳的质量分数也相同，所以答案为D 。 三.一定量的有机物完全燃烧,生成的CO 2和消耗的O 2的物质的量之比一定时： 1.生成的CO 2的物质的量小于消耗的O 2的物质的量的情况 例7.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O 2，产生二倍于其体积的CO 2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
高中化学有机化学知识点总结 1．需水浴加热的反应有： （1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2．需用温度计的实验有： （1）、实验室制乙烯（170℃）（2）、蒸馏（3）、固体溶解度的测定 （4）、乙酸乙酯的水解（70－80℃）（5）、中和热的测定 （6）制硝基苯（50－60℃） 〔说明〕：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3．能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。 4．能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6．能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7．密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9．能发生水解反应的物质有 卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10．不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11．常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。
命名规则 烷烃的命名 普通命名法： 碳原子数目+烷 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、癸）表示 不同的异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 碳原子数为10以上时用大写数字表示 IUPAC命名法（系统命名法）： 1.选择主链（母体） （1）选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基。 （2）分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链。 2.碳原子的编号 （1）从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3……编号 （2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 （3）若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小（最低系列原则）为原则。 3．烷烃名称的写出 A将支链（取代基）写在主链名称的前面 B取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基。 C相同基团合并写出，位置用2，3……标出,取代基数目用二,三……标出。
D表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 烷烃的命名归纳为十六个字：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 环烷烃的命名 普通环烷烃的命名 以环为母体，名称用“环”开头。 环外基团作为环上的取代基。 取代基位置数字取最小 若取代基碳链较长，则环可作为取代基（称环基） 相同环连结时，可用词头“联”开头。联环丙烷 2'环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为 2参考11' 平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-) 桥环烃的命名 3'3 桥头碳：几个环共用的碳原子 环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C键可成链状烷烃为三环桥头碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链 环的数目【桥头碳原子数多到少列出用.隔开】组成桥环的碳原子总数 螺环烃的命名
高中有机化学基础知识点归纳小结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基 ．．．、—COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH-== 2 AlO2- + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH-== AlO2- + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑NaHS + NaOH == Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
有机化学必背44条规律 1．聚集状态 (1)烃：碳原子数小于或等于4的烃都是气体。(新戊烷是气体，沸点：9.5℃) 烷烃：C1～C4为气体，C5～C16为液体，C17以上为固体。 烯烃：C2～C4为气体，C5～C18为液体，C19以上为固体。 苯的同系物多数为液体，和苯一样有特殊的香味，其蒸气有毒。但对二甲苯为固体。 环丙烷、环丁烷为气体，环戊烷为液体，高级同系物为固体。 (2)烃的衍生物：CH3Cl、CH2＝CHCl、C2H5Cl、HCHO、CH3Br等为气体。 饱和一元醇中，C1～C4为酒味液体，C17以上为固体。 饱和一元羧酸中，C1～C3为具有强烈酸味和刺激性的流动液体，C4～C9为具有无色无臭的油状液体，C10以上为石蜡状固体。 硝基化合物中，一硝基化合物为高沸点液体，其余为结晶固体。 酚类、饱和高级脂肪酸、二元羧酸、芳香酸、脂肪、糖类、氨基酸及萘等为固体。 不饱和脂肪酸(如油酸)为液体。 2．一些有机物的沸点： 3．溶解性 (1)难溶于水：烃类、卤代烃、酯、硝基化合物、高级脂肪酸、多糖、高分子化合物等。 (2)溶于水：低级醇、醛、羧酸、单糖、二糖、氨基酸、丙酮、某些蛋白质溶于水。 (3)与水互溶：乙炔、乙醚微溶于水。常温下，苯酚微溶于水，70℃以上与水
互溶。 (4)难溶于水、且比水轻：烷烃、烯烃、炔烃、C n H n+1Cl、汽油、乙醚、苯(0.8765 g / cm3)、甲苯(0.8669 g / cm3)、二甲苯、环己烷、乙酸乙酯(0.9003 g / cm3)、油酸及低级酯类、油。 (5)难溶于水、且比水重：溴甲烷(1.6755 g / cm3)、溴乙烷(1.4604 g / cm3)、溴苯(1.495 g / cm3)、CCl4、硝基苯、多氯代烃、溴代烃等。 4．最简式相同的 （1）CH：乙炔(C2H2)、(C4H4)、苯(C6H6)、立方烷(C8H8) CH2：烯烃(C2H4)、环烷烃(C n H2n) CH2O：甲醛(CH2O)。乙酸和甲酸甲酯(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)、葡萄糖和果糖(C6H10O6) C6H10O5(葡萄糖单元)：淀粉和纤维素[(C6H10O5)n] C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 （2）最简式相同的，所含元素的百分含量不变。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。要注意：①含有n个碳原子的饱和一元醛或酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式；②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。 （3）最简式相同的有机物，当组成混合物时，只要质量一定，无论以任何配比混合，完全燃烧后，生成CO2的量一定，耗O2量相同。 （4）等质量的最简式相同的化合物燃烧时耗氧量相同。 （5）具有相同的相对分子质量的有机物为：①含有n个碳原子的醇或醚与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。②含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛或酮。此规律用于同分异构体的推断。 M得整数商由相对分子质量求有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)① 12 M的余数为0或和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小氢原子数。② 12 碳原子数≥6时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。 5．(单)烯烃的特点
催化剂 加热、加压 有机化学知识点归纳 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。 一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 D) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16 ④烃类燃烧通式： O H 2 CO O )4(H C 222y x y x t x +++????→?点燃 ⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: O H 2 CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-+ +????→?点燃 E) 实验室制法：甲烷：3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+ 注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水（不能用NaAc 晶体） 4.CaO ：吸水、稀释NaOH 、不是催化剂 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团 CaO △
有机化学复习总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式： COOH OH H 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： H H 4）菲舍尔投影式：COOH CH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型， 在相反侧，为E 构型。 CH 3 C H C 2H 5CH 3C C H 2H 5Cl (Z)－3－氯－2－戊烯 (E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式； 在相反侧，则为反式。
高中有机化学规律总结 高中化学 2011-04-05 19:26 一、综观近几年来的高考有机化学试题中有关有机物组成和结构部分的题型，其共同特点是通过题给某一有机物的化学式(或式量)，结合该有机物性质，对该有机物的结构进行发散性的思维和推理，从而考查“对微观结构的一定想象力”。为此，必须对有机物的化学式(或式量)具有一定的结构化处理的本领，才能从根本上提高自身的“空间想象能力”。 1．式量相等下的化学式的相互转化关系 一定式量的有机物若要保持式量不变，可采用以下方法 (1) 若少1个碳原子，则增加12个氢原子。 (2) 若少1个碳原子，4个氢原子，则增加1个氧原子。 (3) 若少4个碳原子，则增加3个氧原子。 2．有机物化学式结构化的处理方法 若用C n H m O z (m≤2n＋2，z≥0，m、n?N，z属非负整数)表示烃或烃的含氧衍生 O z(z≥0)相比较，若少于两个H原子，则相当于原有机物物，则可将其与C n H 2n+2 中有一个C＝C，不难发现，有机物C n H m O z分子结构中C＝C数目为个，然后以双键为基准进行以下处理 (1) 一个C＝C相当于一个环。 (2) 一个碳碳叁键相当于二个碳碳双键或一个碳碳双键和一个环。 (3) 一个苯环相当于四个碳碳双键或两个碳碳叁键或其它(见(2))。 (4) 一个羰基相当于一个碳碳双键。 二、有机物结构的推断是高考常见的题型，学习时要掌握以下规律 1．不饱和键数目的确定
(1) 有机物与H 2(或X 2 )完全加成时，若物质的量之比为1∶1，则该有机物 含有一个双键；1∶2时，则该有机物含有一个叁键或两个双键；1∶3时，则该有机物含有三个双键或一个苯环或其它等价形式。 (2) 由不饱和度确定有机物的大致结构 对于烃类物质C n H m，其不饱和度W＝ ① C＝CW＝1； ②CoCW＝2； ③环W＝1； ④苯W＝4； ⑤萘W＝7； ⑥复杂的环烃的不饱和度等于打开碳碳键形成开链化合物的数目。 2．符合一定碳、氢之比的有机物 C∶H＝1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等； C∶H＝1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃、环烷烃等； C∶H＝1∶4的有甲烷、甲醇、尿素等。 近几年有关推测有机物结构的试题，有这样几种题型 1．根据加成及其衍变关系推断 这类题目的特点是通过有机物的性质推断其结构。解此类题目的依据是烃、醇、醛、羧酸、酯的化学性质，通过知识串联，综合推理，得出有机物的 结构简式。具体方法是① 以加成反应判断有机物结构，用H 2、Br 2 等的量确定 分子中不饱和键类型(双键或叁键)和数目；或以碳的四价及加成产物的结构确定不饱和键位置。② 根据有机物的衍变关系推断有机物的结构，要找出衍变关系中的突破口，然后逐层推导得出结论。 2．根据高聚物(或单体)确定单体(或高聚物) 这类题目在前几年高考题中经常出现，其解题依据是加聚反应和缩聚反应原理。方法是按照加聚反应或缩聚反应原理，由高分子的键节，采用逆向思维，反推单体的结构。由加聚反应得到的高分子求单体，只要知道这个高分子
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O （6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．． （4）实验现象： ① 若有机物只有官能团醛基（—CHO ），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO 4 == Cu(OH)2↓+ Na 2SO 4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu 2O↓+ 2H 2O HCHO + 4Cu(OH)2CO 2 + 2Cu 2O↓+ 5H 2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu 2O↓+ 4H 2O HCOOH + 2Cu(OH)2 CO 2 + Cu 2O↓+ 3H 2O CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu 2O↓+ 2H 2O （6）定量关系：—COOH ～? Cu(OH)2～? Cu 2+ （酸使不溶性的碱溶解） —CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H 2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H 2O