表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别官能团典型代表物的名称和结构简式
烷烃————甲烷CH4
烯烃双键乙烯CH2=CH2
炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH
芳香烃————苯
卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br
醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH
酚—OH 羟基苯酚
醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛醛基乙醛
酮羰基丙酮
羧酸羧基乙酸
酯酯基乙酸乙酯
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl →HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH →H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管壁有银白色金属析出
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓+ NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得
到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
．．．．．．．．
（4）实验现象：
①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无
变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解
变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～?Cu(OH)2～?Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物
通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6) 代表物结构式H—C≡C—H
相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°
分子形状正四面体6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平
面(正六边形)
主要化学性质光照下的卤
代；裂化；不
使酸性
KMnO4溶液
褪色
跟X2、H2、HX、
H2O、HCN加
成，易被氧化；
可加聚
跟X2、H2、HX、
HCN加成；易
被氧化；能加
聚得导电塑料
跟H2加成；
FeX3催化下卤
代；硝化、磺
化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质
卤代烃一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代
烃：
C n H2n+2-m X m
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接与烃基
结合
β-碳上要有氢原子才
能发生消去反应
1.与NaOH水溶
液共热发生取代
反应生成醇
2.与NaOH醇溶
液共热发生消去
反应生成烯
五、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化．．．．．．．，再滴入AgNO 3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化
．．．．．．．
键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O →—COOH + 2HBr而使溴水褪色。
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，
），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水
．．．．．．
明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
七、有机物的结构
牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH2）
2．两同（同通式，同结构）
3．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构
2．位置异构
3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构
5．对映异构（不作要求）
常见的类别异构
组成通式可能的类别典型实例
C n H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与
C n H2n-2炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
C n H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3
C n H2n O
醛、酮、烯醇、环醚、环
醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH 与
C n H2n O2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO C n H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与
C n H2n+1N
O2硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
C n(H2O)m单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
3．含N有机物的不饱和度
（1）若是氨基—NH2，则
（2）若是硝基—NO2，则
（3）若是铵离子NH4+，则
八、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二
醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪
醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，
如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于
75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 ⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C 2H 2和C 6H 6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH 4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH 4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO 2和H 2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为C n H 2n O x 的物质，x=0，1，2，……）。
九、重要的有机反应及类型
1．取代反应
酯化反应
水解反应
C 2H 5Cl+H 2O ?
??
→?NaOH
C 2H 5OH+HCl
CH 3COOC 2H 5+H 2O ???→?无机酸或碱
CH 3COOH+C 2H 5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C 2H 2+5O 2??
→?点燃
4CO 2+2H 2O
2CH 3CH 2OH+O 2℃
网
550??
→?Ag 2CH 3CHO+2H 2O 2CH 3CHO+O 2℃
～锰盐
7565??
→? CH 3CHO+2Ag(NH 3)2OH ?→?
?
+2Ag ↓+3NH 3+H 2O
4．还原反应
5．消去反应
C 2H 5OH ℃
浓17042
???→?SO H CH 2═CH 2↑+H 2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH ?
??
→?乙醇
CH 3—CH ═CH 2+KBr+H 2O 7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
8．热裂化反应（很复杂） C 16H 34?
?→?C 8H 16+C 8H 16
C 16H 34?
?→?C 14H 30+C 2H 4
C 16H 34?
?→?C 12H 26+C 4H 8
……
9．显色反应
含有苯环的蛋白质与浓HNO 3作用而呈黄色 10．聚合反应
11．中和反应
十、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成。例如：
?羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成，所以+ O2?→
不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：
2．反应现象的比较
例如：
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：
?存在多羟基；
沉淀溶解，出现绛蓝色溶液?→
?存在羧基。
沉淀溶解，出现蓝色溶液?→
?存在醛基。
加热后，有红色沉淀出现?→
3．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
（1）CH 3CH 2OH ℃
浓17042
???→?SO H CH 2=CH 2↑+H 2O （分子脱水） 2CH 3CH 2OH ℃
浓1404
2
???→?SO H CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H 2O （分子间脱水） （2）CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ?
??→?O H 2
CH 3CH 2CH 2OH+NaCl （取代）
CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH ?
??→?乙醇
CH 3—CH=CH 2+NaCl+H 2O （消去）
（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
十一、几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C 17H 35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C 15H 31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH 3(CH 2)7CH=CH(CH 2)7COOH
亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）——CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH
鱼油的主要成分：
EPR （二十碳五烯酸）——C 19H 29COOH
DHR （二十二碳六烯酸）——
C 21H 31COOH
银氨溶液——Ag(NH 3)2OH
葡萄糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)4CHO 果糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH 蔗糖——C 12H 22O 11（非还原性糖） 麦芽糖——C 12H 22O 11（还原性糖） 淀粉——(C 6H 10O 5)n （非还原性糖）
纤维素——[C 6H 7O 2(OH)3]n （非还原性
糖）
高中化学学习材料 《有机化学基础》知识点整理 一、重要的物理性质 1. 有机物的溶解性 (1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 (2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(都能与水形成氢键)。 (3) 具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中 的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶， 冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发 出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析， 皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2. 有机物的密度 (1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） (2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] (1) 气态： ①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ②衍生物类： 一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） (2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别官能团典型代表物的名称和结构简式 烷烃————甲烷CH4 乙烯CH2=CH2 烯烃 双键 炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH 芳香烃———— 苯 卤代烃—X（X表示卤素原子）溴乙烷CH3CH2Br 醇—OH 羟基乙醇CH3CH2OH 酚—OH 羟基 苯酚 乙醚CH3CH2OCH2CH3醚 醚键 醛 醛基乙醛 酮 羰基丙酮 羧酸 羧基乙酸 酯 酯基乙酸乙酯 (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物： 含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．． 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4+ 6NH3+ 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3+ 2NH3+ H2O 葡萄糖：（过量） CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到 蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无 变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； ②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解 变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O
高中化学选修五知识总结 有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： 2、同分异构体的书写规律： ⑴烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
高中化学学习材料 金戈铁骑整理制作 高二化学（人教版）选修5 同步精练系列：模块综合检测 (90分钟，120分) 一、选择题(本题包括18个小题，每小题3分，共54分) 1．(2013·南京高三二模)下列有关化学用语表示正确的是() A．乙烯的结构简式：CH2CH2 B．乙烯的分子式：C2H4 C．乙酸的结构简式：C2H4O2 D．甲醛的电子式： 答案：B 点拨：本题考查化学用语的表达，考查考生对化学用语使用中易错点的掌握。难度较小。 A项，碳碳双键不可省，正确的结构简式为CH2===CH2，错；B选项乙烯分子式为C2H4，正确；C选项乙酸的结构简式为CH3COOH，而C2H4O2是乙酸的分子式，错误。D项，甲醛中碳氧 之间是双键：，错误。 2．(2013·长春调研一)下列各反应中，属于加成反应的是() A．CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br
B ．CH 3CH 2OH ＋3O 2――→点燃2CO 2＋3H 2O D ．CH 4＋Cl 2――→光CH 3Cl ＋HCl 答案：A 点拨：本题考查对加成反应的概念的理解。难度中等。 由化学反应类型的概念可知A 项为加成反应，B 项为氧化反应， C 、 D 项均为取代反应。 3．(2013·高考广东理综)下列说法正确的是( ) A ．糖类化合物都具有相同的官能团 B ．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C ．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D ．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 答案：B 点拨：葡萄糖含有—OH 和—CHO ，果糖含有和—OH ，故A 项错；低级酯广泛存在于水果中，具有芳香气味，故B 正确；油脂的皂化反应生成高级脂肪酸的钠盐和丙三醇，故C 错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，含有氨基和羧基，故D 错误。 4．(2013·郑州质检一)下列关于有机物因果关系的叙述中，完全正确的一组是( ) 选项 原因 结论 A 乙烯和苯都能使溴水褪色 苯分子和乙烯分子含有相同的 碳碳双键
高中化学选修五第一章知识点（附练习）一、有机化合物和无机化合物的区别 性质和反应有机物无机物溶解性多数不溶于水，个别特殊除外（如乙醇、 乙酸） 部分溶于水而不溶于有机溶剂 耐热性多数不耐热，熔点低，一般在400℃以 下 多数耐热，难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧，个别除外（如CCl4）多数不可燃烧 电离性多数是非电解质，个别除外（如有机酸）多数是电解质（如酸、碱、盐、活泼金 属氧化物、水） 化学反应一般比较复杂，多副反应，反应速率较 慢一般比较简单，副反应少，反应速率较 快 二、有机化合物的分类 有机化合物按照组成元素可分为烃和烃的衍生物。 有机化合物从结构上有两种分类方法：按碳的骨架分类和按官能团分类。 1、按碳的骨架分类 链状化合物：如CH3CH2CH2CH3 有机化合物脂环化合物：如 环状化合物 芳香化合物：如 2、按官能团分类 官能团的概念：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 官能团和根、基的区别：基是有机物中去掉某些原子或原子团后剩下的原子或原子团，呈电中性，不稳定且不能独立存在，显然官能团属于基的一种；根是电解质电离后的原子或原子团，带电荷，稳定可独立存在于溶液或熔化状态。基和根可相互转化，如-OH和OH-。 具体分类情况见表. 脂肪烃
注意：羟基与苯环上的碳原子相连的化合物为酚，羟基与非苯环上的碳原子相连的化合物为醇！ 练习： 1、迄今为止，以下各族元素中生成化合物的种类最多的是（ C ） A.II A 族 B.III A 族 C.IV A 族 D.V A 族 2、下面的原子或原子团不属于官能团的是（A ） A.Cl - B.-COOH C.-OH D.-CO- 3、下列物质中属于酚类的是（ D ） A.CH 3CH 2CH 2OH B.CH 3CH(OH)CH 3 C. D.
选修5有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶 解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的 乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减 小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态： ① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态 ② 衍生物类： 一氯甲烷（ ．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为 ．．．-．24.2℃ ．．．．．）．氟里昂（ ．．．．CCl ．．．2．F．2．，沸点为 ．．．．-．29.8℃ ．．．．．）． 氯乙烯（ ．．．．CH．．2．==CHCl ．．．．．．，沸点为 ．．．．-．13.9℃ ．．．．．）．甲醛（ ．．．HCHO ．．．．，沸点为 ．．．．-．21℃ ．．．）． 氯乙烷（ ．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为 ．．．．12.3 ．．．．℃．）．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃） （2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2 ★特殊： 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 ★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色 ☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； ☆ 2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液； ☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； ☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5．有机物的气味 ☆甲烷无味 ☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂) ☆液态烯烃汽油的气味 ☆乙炔无味 ☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 ☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 ☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 ☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体 ☆ C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体 ☆ C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 ☆乙醇特殊香味 ☆乙二醇甜味（无色黏稠液体） ☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） ☆苯酚特殊气味
《物质结构与性质》专题练习 一 选择题 1. 卤素单质及化合物在许多性质上都存在着递变规律。下列有关说法正确的是 A ．卤化银的颜色按AgCl 、AgBr 、AgI 的顺序依次加深 B ．卤化氢的键长按H —F 、H —C1、H —Br 、H —I 的顺序依次减小 C ．卤化氢的还原性按HF 、HCl 、HBr 、HI 的顺序依次减弱 D ．卤素单质与氢气化合按2F 、2Cl 、2Br 、2I 的顺序由难变易 2. 石墨烯是由碳原子构成的单层片状结构的新材料（结构示意图如下），可由石墨剥离而成， 具有极好的应用前景。下列说法正确的是 A. 石墨烯与石墨互为同位素 B. 0.12g 石墨烯中含有6.02×1022 个碳原子 C. 石墨烯是一种有机物 D. 石墨烯中的碳原子间以共价键结合 3. 下列说法中错误．． 的是: A ．CH 4、H 2O 都是极性分子 B ．在NH 4+ 和[Cu(NH 3)4]2+中都存在配位键 C ．元素电负性越大的原子，吸引电子的能力越强 D ．原子晶体中原子以共价键结合，具有键能大、熔点高、硬度大的特性 4．下列化合物，按其晶体的熔点由高到低排列正确的是 A ．SiO 2 CsCl CBr 4 CF 4 B ．SiO 2 CsCl CF 4 CBr 4 C ．CsCl SiO 2 CBr 4 CF 4 D ．CF 4 CBr 4 CsCl SiO 2 5. 在基态多电子原子中，关于核外电子能量的叙述错误的是 A. 最易失去的电子能量最高 B. 电离能最小的电子能量最高 C. p 轨道电子能量一定高于s 轨道电子能量 D. 在离核最近区域内运动的电子能量最低 6．下列叙述中正确的是 A ．NH 3、CO 、CO 2都是极性分子 B ．CH 4、CCl 4都是含有极性键的非极性分子 C ．HF 、HCl 、HBr 、Hl 的稳定性依次增强 D ．CS 2、H 2O 、C 2H 2都是直线型分子 7．下列叙述正确的是 A ．原子晶体中各相邻原子之间都以共价键结合 B ．分子晶体中都存在范德华力，分子内都存在共价键 C ．HF 、HCl 、HBr 、HI 四种物质的沸点依次升高 D ．干冰和氯化铵分别受热变为气体所克服的粒子间相互作用力属于同种类型 8． X 、Y 、Z 、M 是元素周期表中前20号元素，其原子序数依次增大，且X 、Y 、Z 相邻。X 的核电荷数是Y 的核外电子数的一半，Y 与M 可形成化合物M 2Y 。下列说法正确的是 A ．还原性：X 的氢化物>Y 的氢化物>Z 的氢化物
重点高中化学选修五知识点全汇总
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备战高中：梳理选修五知识点 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和 CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。（马上点标题下蓝字"高中化学"关注可获取更多学习方法、干货！） 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类：
⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况：
1 选修五部分 第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 一、有机物和无机物的区分 有机物的含义 1、旧义：含碳元素的化合物 碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外 2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物 二 、有机物的分类 1、按碳原子骨架区分 1）链状化合物：分子中碳原子连接成链 例如：丁烷CH 3-CH 2-CH 2-CH 3、乙醇CH 3-CH 2-OH 、 乙酸CH 3-COOH 等 2）环状化合物：分子中碳原子连接成环 a 、脂环化合物：如环己烷 b 、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有 一个苯环 2、按官能团分类 1）官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团 2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物， 如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成 的一系列新的化合物 a 、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物 b 、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团 所取代而形成的化合物 4）常见的官能团 *
2 5）官能团和根(离子)、基的区别* a、基与官能团 基：有机物分子里含有的原子或原子团。 官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 两者的关系：“官能团”属于“基”, 但“基”不一定是“官能团”。 b、基与根 电中性带一个单位负电荷 有机化合物无机化合物 9 10 6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*
3 第二节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结 合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一 的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂， 数量庞大。 2、单键——甲烷的分子结构 CH 4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为 中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构 甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图 在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键 角)彼此相等，都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10 m 。 经测定，C —H 键的键能是413.4 kJ·mol －1 3、不饱和键 1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键 2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为 缺氢程度 3）不饱和度（Ω）计算* a 、烃C x H y 的不饱和度的计算 2y 2x 2-+= Ω 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子
第一节有机化合物的分类 [核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：通过认识官能团的结构，微观分析有机物的类别，体会与宏观分类的差异，多角度认识有机物。2.证据推理与模型认知：了解碳原子之间的连接方式，能根据碳原子的骨架对有机物进行分类。 一、按碳的骨架分类 1．按碳的骨架分类 2．相关概念辨析 (1)不含苯环的碳环化合物，都是脂环化合物。 (2)含一个或多个苯环的化合物，都是芳香化合物。 (3)环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外，还有其他原子，如氧原子(如
呋喃)、氮原子、硫原子等。 (4)链状烃通常又称脂肪烃。
例 1有下列7种有机物，请根据元素组成和碳的骨架对下列有机物进行分类：
⑥ (1)属于链状化合物的是________(填序号，下同)。 (2)属于环状化合物的是________。 (3)属于脂环化合物的是________。 (4)属于芳香化合物的是________。 答案(1)④⑤(2)①②③⑥⑦(3)①③⑥(4)②⑦ 【考点】按碳的骨架分类 【题点】环状化合物 二、按官能团分类 1．烃的衍生物及官能团的概念 (1)烃的衍生物：从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物。 (2)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。 2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物 (1)烃类物质 有机物官能团结构官能团名称有机物类别 CH4烷烃 CH2===CH2碳碳双键烯烃 CH≡CH—C≡C—碳碳三键炔烃 芳香烃 (2)烃的衍生物
有机物官能团结构官能团名称有机物类别 CH3CH2Br —Br 溴原子卤代烃 CH3CH2OH —OH 羟基醇 —OH 羟基酚 CH3—O—CH3醚键醚CH3CHO —CHO 醛基醛 羰基酮 CH3COOH —COOH 羧基羧酸 酯基酯 —NH2氨基 氨基酸 —COOH 羧基 酰胺基酰胺 例
人教版化学选修五第二章知识点 1、烷烃、烯烃和炔烃 （1）代表物的结构特点 注意：碳碳双键不能旋转，由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，成为烯烃的顺反异构。 顺反异构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式异构，两个相同的原子或原 子团排列在双键的两侧称为反式异构，即“同顺异反”。如2-丁烯：顺反异构的化学性质基本相同，物理性质不同。 （2）物理性质烷烃、烯烃和炔烃的物理性质都是随着分子中碳原子数的递增，呈现规律性的变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态，也由气态逐渐过渡到液态、固态。
注意： a) 烷烃、烯烃和炔烃都是分子晶体，随着相对分子质量的增大，熔沸点逐渐升高。同分异构体之间，支链 越多，沸点越低。 b) 碳原子数小于等于4 的烃在常温下通常为气态，但是由于新戊烷具有支链比较多，所以在常温下也是 气态。 c) 烷烃、烯烃和炔烃的相对密度都小于1，不溶于水。 3)烷烃的化学性质 烷烃的通式为C n H2n+2，其的化学性质类似于甲烷。 a) 化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂(如KMnO 4)等一般不起反应。点燃 b) 氧化反应：烷烃能够燃烧，化学方程式为C n H2n+2+(3n+1)/2O2→ nCO2+(n+1)H2O c) 取代反应(烷烃的特征反应) ：烷烃能够和卤素单质发生取代反应，一取代的化学方程光照 式为C n H 2n+2+Cl 2→ C n H2n+1Cl+HCl 高温 d) 分解反应：烷烃在高温下能够发生裂解。如C4H10→ CH2=CH2+CH3CH3，或者高温 C4H10→ CH2=CH-CH3+CH4 (4)烯烃的化学性质 烯烃的通式为C n H2n，n≥2(但C n H2n 不一定是烯烃，有可能是环烷烃)烯烃的化学性质类似于乙烯。由于烯烃具有碳碳双键官能团，所以化学性质比较活泼。 a) 氧化反应：烯烃的氧化反应包括被氧气氧化和被强氧化剂(酸性KMnO4 溶液)氧化 点燃 1) 被氧气氧化——燃烧反应：C n H2n+3n/2O2→ nCO2+nH2O，火焰明亮，伴有黑烟。 2) 被强氧化剂氧化——烯烃能够被酸性KMnO 4溶液氧化，使KMnO 4溶液褪色。(可 鉴别烯烃和烷烃) b) 加成反应——烯烃的特征反应：烯烃能够和卤素单质、卤化氢、水、氢气等物质加成，烯烃能使 溴水褪色。以乙烯为例，乙烯与卤素单质X2 加成的化学方程式为CH2＝CH2
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高 于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝
. . . . . 梳理选修五知识点备战高中： 。原子团的物质物质结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2：同系物的判断要点但通式相同不一定是同系物。1、通式相同， 2、组成元素种类必须相同结构类别和数目。3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团后者有支链，前者无支链CHCH)C，(CHCH和相似不一定完全相同，如43323但通式相原子团，。仍为同系物4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2和CHBrCH同组成上相差一个或几个CH原子团不一定是同系物，如223CH都是卤代烃，CH且组成相差一个CHCHCl。，但不是同系物原子团2223！）、干货高中化学关注可获取更多学习方法马上点标题下蓝字（ 同分异构体之间不是同系物。5、、同分异构体二。，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象化合物具有相同的分子式具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。：1、同分异构体的种类. 可编辑word专业. . . . . . ⑴碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。H有三种同分异构体，即正戊烷、如C异戊烷和新戊烷。125⑵位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，
3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： . 可编辑word专业. . . . . . 同分异构体的书写规律：2、支链由整主链由长到短，）的书写规律：⑴烷烃（只可能存在碳链异构。位置由心到边，排布由对到邻到间到散，、它们具有碳链异构、酮等，具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇⑵官能→一般情况是碳链异构、
高二化学试卷（理科） 可能用到的元素的相对原子质量：C ：12 H ：1 O ：16 一、选择题（共16小题，每小题3分，每小题只有一个．． 正确选项） 1.我国已成功发射了“神舟”七号，其中一名航天员身穿国产的舱外航天服首次实现了太空行走。该航天服的面料是由高级混合纤维制造而成的，据此分析，该面料一定不具有的性质是（ ） A.强度高，耐高温 B.防辐射，防紫外线 C.能抗骤冷、骤热 D.有良好的导热性，熔点低 2.下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确．．．的是 ( ) A.淀粉、纤维素、蛋白质都是天然高分子化合物 B.用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料 C.用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇 D.纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应 3.下列关于有机物的说法错误的是 ( ) https://www.doczj.com/doc/701307325.html,l 4可由CH 4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na 2CO 3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO 4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 4.下列关于常见有机物的说法不正确．．． 的是 ( ) A. 乙烯和苯都能与溴水反应 B. 乙酸和油脂都能与氢氧化钠溶液反应 C. 糖类和蛋白质都是人体重要的营养物质 D. 乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 5.下列各组物质中，一定互为同系物的是（ ） A 、乙烷和己烷 B 、CH 3COOH 、 C 3H 6O 2 C 、 和 D 、HCHO 、CH 3COOH 6.下列化学用语正确的是（ ） A.聚丙烯的结构简式： B.丙烷分子的比例模型： C.四氯化碳分子的电子式： D.2-乙基-1,3-丁二烯分子的键线式： 7.下列五组物质，其中一定互为同分异构体的组是 ( ) ○ 1淀粉和纤维素 ○2硝基乙烷 C 2H 5NO 2和甘氨酸NH 2CH 2COOH ○3乙酸和乙二酸 ○ 4二甲苯和苯乙烯 ○52—戊烯和环戊烷 A ．○1○2 B ．○2○3○4 C ．○1○3○5 D ．○2○5 8. 下列系统命名法正确的是 （ ） A. 2-甲基-4-乙基戊烷 B. 2,3-二乙基-1-戊烯 C. 2-甲基-3-丁炔 D. 对二甲苯 9.某化合物6.4g 在氧气中完全燃烧，只生成8.8g CO 2和7.2 g H 2O 。下列说法正确的是（ ） A.该化合物仅含碳、氢两种元素 B.该化合物中碳、氢原子个数比为1:4 OH CH 2OH
人教版有机化学(选修5)教材全部实验总结整理归纳 P17实验1-1.蒸馏实验： 蒸馏：利用互溶液体混合物中各组分沸点不同（一般相差30℃以上）进行分离提纯的一种方法。 【注意】 仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接引管（尾接管）、锥形瓶 ②温度计水银球位于支管口处 ③冷却水的通入方向：进水水流与气流方向相反。 ④沸点高而不稳定的液态物质可以考虑减压蒸馏。 ⑤要加入碎瓷片（未上釉的废瓷片）防止液体暴沸，使液体平稳沸腾。 ⑥蒸馏烧瓶盛装溶液体积最大为烧瓶体积的2/3。 p18：实验1-2；苯甲酸的重结晶： 重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。 【溶剂要求】 ①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，即热溶液中溶解度大，
冷溶液中的溶解度小。 【主要步骤】加热溶解、趁热过滤、冷却结晶 【注意事项】 ①为了减少趁热过滤过程中损失苯甲酸，应在趁热过滤前加入少量蒸馏水，避免立即结晶，且使用短颈漏斗。 ②较为复杂的操作：漏斗烘热、滤纸用热液润湿、马上过滤、漏斗下端越短越好。p19：萃取：利用物质在互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将物质从一种溶剂转移到另一溶剂中，从而进行分离的方法。 1、萃取包括液-液萃取和固-液萃取。 2、常用的萃取剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷、CCl4等 【萃取剂的选择】 ①萃取剂与原溶剂不互溶、不反应 ②溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度 ③溶质不与萃取剂发生任何反应 分液：常用于两种互不相溶的液体的分离和提纯。 p19：实践活动：用粉笔分离菠菜叶中的色素，研磨时用到仪器研钵。 p32：实验2-1:乙炔的实验室制取及性质： 1. 反应方程式： 2. 此实验能否用启普发生器，为何？ 不能，因为1）CaC2吸水性强，与水反应剧烈，若用启普发生器，不易控制它与水的反应；2）反应放热，而启普发生器是不能承受热量的；3）反应生成的Ca(OH)2微溶于水，会堵塞球形漏斗的下端口。 3. 能否用长颈漏斗？不能。用它不易控制CaC2与水的反应。 4. 用饱和食盐水代替水，这是为何？ 为减缓电石与水的反应速率，用以得到平稳的乙炔气流（食盐与CaC2不反应）5. 简易装置中在试管口附近放一团棉花，其作用如何？
有机化学知识点归纳(一) 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH 2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH 3CH 2CH 3和(CH 3)4C ，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH 2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH 2原子团不一定是同系物，如CH 3CH 2Br 和CH 3CH 2CH 2Cl 都是卤代烃，且组成相差一个CH 2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C 5H 12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况： ⑴ C n H 2n +2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH 3(CH 2)3CH 3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4 ⑵ C n H 2n ：单烯烃、环烷烃。如CH 2=CHCH 2CH 3、 CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、 ⑶ C n H 2n -2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH 2CH 3、CH 3C≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2 ⑷ C n H 2n -6 、 ⑸ C n H 2n +2O ：饱和脂肪醇、醚。如：CH 3CH 2CH 2OH 、CH 3CH(OH)CH 3、CH 3OCH 2CH-3 CH 2—CH 2 2—2 CH 2 CH 2—CH —CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
题号一二三四五总分 得分 1．本试卷分第Ⅰ卷（选择题）和第Ⅱ卷（非选择题）两部分，考试用时60分钟，满分100分。 2．可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Zn-65 第Ⅰ卷(选择题共48分) 一、选择题（本题包括16小题，每小题3分，共48分。每小题只有一个选项符合题意）1．人类第一次用无机化合物人工合成的有机物是( ) A．乙醇B．食醋C．甲烷D．尿素 2．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是( ) ①从组成元素分：烃，烃的衍生物 ②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物 ③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等 A．只有①③B．只有①② C．①②③ D．只有②③ 3．有4种碳架如下的烃，下列说法正确的是（） a. b. c. d. A．a和b互为同分异构体 B．b和c是同系物 C．a和b都能发生加成反应 D．只有b和c能发生取代反应 4．某有机物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①碳的质量分数；②氢的质量分数；③蒸气的体积(已折算成标准状况下的体积)；④X对氢气的相对密度；⑤X 的质量；⑥X的沸点。确定X的分子式所需要的最少条件是( ) A．①②⑥ B．①③⑤ C．①②④ D．①②③④⑤ 5．下列关于烯烃的说法正确的是（） A．含有双键的物质是烯烃 B．能使溴水褪色的物质是烯烃 C．分子式为C4H8的链烃一定是烯烃 D．分子中所有原子在同一平面的烃是烯烃6．下列有机物实际存在且命名正确的是（） A．2，2－二甲基丁烷 B．2－甲基－5－乙基－1－己烷 C．3－甲基－2－丁烯 D．3，3－二甲基－2－戊烯 7．某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 ，该烯烃可能有的结构有( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 8．现有甲、乙两种烃，结构简式如下。下列有关它们命名的说法正确的是 ( ) 甲
2020人教版化学选修5《有机化学基础》知识点总结 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： ①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植 物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 ②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃ 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙 酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 ④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体 ．．。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 ⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 ⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2．有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：