专题八有机化学基础
请同学们根据老师阅卷需要把选择题的答案填入答题栏中。
一、单项选择题(本大题共7小题，共42分。每小题只有1个选项符合题目要求)
1. 下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 ( )
A. 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇
B. 由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸
C. 由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷
D. 由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
2. 化学与社会、生产、生活紧切相关。下列说法正确的是 ( )
A. 煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料
B. 用聚氯乙烯代替聚乙烯作食品包装袋，有利于节约成本
C. 合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D. “地沟油”禁止食用，但可以用来制肥皂
3. 下列说法正确的是 ( )
A. 淀粉和蛋白质均可作为生产葡萄糖的原料
B. 实验室可用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲苯和己烯
C. 石油裂化和油脂皂化都是高分子生成小分子的过程
D. 装饰材料中的甲醛和芳香烃会造成居室污染
4. 下列说法正确的是 ( )
A. 乙烷和乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色
B. 纤维素、淀粉和蛋白质都是高分子化合物
C. 煤的干馏和石油的分馏均属化学变化
D. 酯类和糖类均能发生水解反应
5. 下列说法正确的是 ( )
A. 卤代烃在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应，在氢氧化钠水溶液中发生取代反应
B. 溴乙烷、乙醇在一定条件下都能与NaOH水溶液发生反应
C. 苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 蔗糖和乙酸均属于电解质
6. 下列说法正确的是 ( )
A. 天然气、石油都是清洁的可再生能源
B. 在燃煤中添加碳酸钙或生石灰可以减少SO2的排放
C. 在AgCl饱和溶液中加入AgNO3溶液，达平衡时，溶液中K sp(AgCl)降低
D. 地沟油和矿物油都属于酯类物质
7. 以下实验或操作不能达到目的的是 ( )
A. 用溴水鉴别苯、乙醇、四氯化碳
B. 用托盘天平准确称取0.400 0 g的NaOH固体配成1 000 mL浓度为0.010 00 mol·L-1的溶液
C. 钢铁表面镀上金属锌，能起到防腐蚀作用
D. 用激光笔检验淀粉溶液的丁达尔效应
二、非选择题(本大题共3小题，共58分)
8. 有机物F是合成药物的中间体。可利用中学所学的有机物进行合成，其方案如下:
A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。
(1) D的分子式是，1 mol D完全燃烧需消耗mol O2。
(2) 反应①的化学方程式是;该反应的反应类型是。在食品工业中E及其钠盐都可用作剂。
(3) 写出反应③的化学方程式: 。
(4) 写出符合下列条件的E的同分异构体: (任写一种)。
ⅰ. 含有苯环ⅱ. 能够发生银镜反应ⅲ. 能发生水解反应且水解产物与FeCl 3溶液显紫色
9. 化合物Ⅳ为一种重要化工中间体，其合成方法如下:
(1) 化合物Ⅰ的化学式为;化合物Ⅳ除了含有—Br还有的官能团是。
(2) 化合物Ⅱ具有卤代烃的性质，在一定条件下能生成烯，该反应条件是。
(3) 1 mol化合物Ⅲ与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为mol。
(4) 化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ，写出该反应的化学方程式: 。
(5) 根据题给化合物转化关系及相关条件，请你推出 (2-甲基-1，3-丁二烯)发生类似①的反应，得到有机物Ⅵ和Ⅶ，结构简式分别为、，它们物质的量之比是。
10. 环己烯常用于有机合成。现通过下列流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F 可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子。
已知:
(1) ③的反应条件是。
(2) H的名称是。
(3) 有机物B和I的关系为(填字母)。
A. 同系物
B. 同分异构体
C. 都属于醇类
D. 都属于烃
(4) ①~⑩中属于取代反应的有。
(5) 写出反应⑩的化学方程式: 。
(6) 写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式: 。
专题八有机化学基础
1. D 【解析】A项,溴丙烷水解制丙醇为水解反应或取代反应,丙烯和水反应制丙醇为加成反应;B项,甲苯硝化制对硝基甲苯为取代反应或硝化反应,甲苯制苯甲酸为氧化反应;C项,氯代环己烷制环己烯为消去反应,丙烯加溴制1,2-二溴丙烷为加成反应;D项,乙酸和乙醇制乙酸乙酯为取代反应或酯化反应,苯甲酸乙酯制苯甲酸和乙醇为取代反应或水解反应,故D项符合题意。
2. D 【解析】A项,煤的气化和液化都属于化学变化;B项,聚氯乙烯不能作食品包装袋;C项,碳纤维不属于高分子化合物。
3. D 【解析】A项,蛋白质的水解产物是氨基酸,不能作为生产葡萄糖的原料;B项,甲苯和己烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色;C项,石油和油脂都不是高分子化合物。
4. B 【解析】乙烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;煤的干馏属化学变化,石油的分馏属物理变化,C项错误;葡萄糖不能发生水解反应,D项错误。
5. A 【解析】乙醇不能与NaOH水溶液发生反应,B项错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;蔗糖不属于电解质,D项错误。
6. B 【解析】天然气、石油都是不可再生能源,A项错误;在燃煤中添加碳酸钙或生石灰可以减少SO2的排放,B项正确;温度不变,溶液中K sp(AgCl)不变,C项错误;矿物油属于碳氢化合物,属于烃,不属于酯类化合物,D项错误。
7. B 【解析】A项,苯与溴水分层,苯在上层,乙醇溶于水,不分层,四氯化碳与溴水同样分层,但四氯化碳在下层,现象不一样,可用溴水鉴别,正确;托盘天平的精确度为0.1,B项错误;钢铁表面镀上金属锌,构成原电池,牺牲锌保护钢铁,C正确;淀粉溶液属于胶体,能发生丁达尔效应。
8. (1) C8H8O 9.5
(2) CH2＝CH2+H2O CH3CH2OH 加成反应防腐
(3) +C2H5OH
(4) (或或)
【解析】E是,由F逆推,可知B是CH3CH2OH,A是乙烯。(4) 能够发生银镜反应说明含有醛基,又分子中只有两个氧原子,和ⅲ能发生水解反应且水解产物与FeCl 3溶液显紫
色说明是甲酸酚酯,符合的结构有 (或或)。
9. (1) C6H9Br 羟基和羧基
(2) 氢氧化钠的乙醇溶液,加热
(3) 2
(5) 1∶2
【解析】(2) 卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液,加热。(3) 化合物Ⅲ中的—Br和—COOH都会与NaOH溶液发生反应。(4) 化合物Ⅳ含有能发生酯化反应的—COOH 和—OH,能自身
发生酯化反应,化学方程式为
(5) 反应①的原理是碳碳双键断开,分别在端口加一个O原子。2-甲基-1,3-丁二烯的碳碳双键断开,分别在端口加一个O原子,生成的物质有CH3COCHO、HCHO。它们的物质的量之比是1∶2。
10. (1) NaOH醇溶液、加热
(2) 聚乙二酸乙二酯
(3) C
(4) ②⑦⑧
【解析】根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为
高考化学必备——有机化学知识点总结 一、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：C n H 2n +2；代表物：CH 4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） ， ，……。 ②燃烧 ③热裂解 (2)烯烃： A) 官能团： ；通式：C n H 2n (n ≥2)；代表物：H 2C=CH 2 B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X 2、H 2、HX 、H 2O 等） ②加聚反应（与自身、其他烯烃） ③燃烧 (3)炔烃： A) 官能团：—C≡C— ；通式：C n H 2n —2(n ≥2)；代表物：HC≡CH B) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 C) 化学性质：（略） (4)苯及苯的同系物： A) 通式：C n H 2n —6(n ≥6) B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C 原子和6个H 原子共平面。 CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl 光 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O 点燃 CH 4 C + 2H 2 高温 隔绝空气 C=C CH 2=CH 2 + HX CH 3CH 2X 催化剂 CH 2=CH 2 + 3O 2 2CO 2 + 2H 2O 点燃 n CH 2=CH 2 CH 2—CH 2 n 催化剂 CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH 催化剂 加热、加压 CH 2=CH 2 + Br 2BrCH 2CH 2Br CCl 4 原子：—X 原子团（基）：—OH 、—CHO （醛基）、—COOH （羧基）、C 6H 5— 等 化学键： 、 —C ≡C — C=C 官能团
人教化学选修5课后习题部分答案习题参考答案 第一单元、习题参考答案 第一节P6 1 A、D 2 D 3 （1）烯烃（2）炔烃（3）酚类（4）醛类（5）酯类（6）卤代烃 第二节P11 4 共价单键双键三键 (CH3)4 5.第2个和第六个，化学式略第三节P15 2.（1）3,3,4-三甲基己烷（2）3-乙基-1-戊烯（3）1,3,5-三甲基苯 第四节P23 1.重结晶 （1）杂质在此溶剂中不溶解或溶解度较大，易除去 （2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大蒸馏30 ℃左右 2. C10H8NO2 348 C20H16N2O4 3. HOCH2CH2OH 部分复习题参考答案P25 4.（1）2，3，4，5-四甲基己烷（2）2-甲基-1-丁烯 （3）1，4-二乙基苯或对二乙基苯（4）2，2，5，5-四甲基庚烷 5. （1）20 30 1 （2）5 6% 第二单元习题参考答案 第一节P36 4. 5. 没有。因为顺-2-丁烯和反-2-丁烯的碳链排列是相同的，与氢气加成后均生成正丁烷。 第二节P 40 1. 4， 2. B
3己烷既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色；1己烯既能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色；邻二甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但能使高锰酸钾酸性溶液褪色；因此用溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液可鉴别己烷、1己烯和邻二甲苯。 4略 第三节P43 1A、D 2略 3略 复习题参考答案P45 2. B、D 3. B 4. D 5. A、C 6. A ＝CHCl或CH3CH=CH2 CH3C≡CH 8. C2H6C2H2CO2 9. 2-甲基-2-戊烯 10. 14 L 6 L 11. 2.3 t 12. 160 g 第三单元习题参考答案 第一节P551．C 2. 3．醇分子间可形成氢键，增强了其分子间作用力，因此其沸点远高于相对分子质量相近的烷烃。甲醇、乙醇、丙醇能与水分子之间通过氢键结合，因此水溶性很好；而碳原子数多的醇，由于疏水基烷基较大，削弱了亲水基羟基的作用，水溶性较差。 4．C6H6O OH 第二节P 59 1．有浅蓝色絮状沉淀产生；有红色沉淀产生； 2．D 3．
有机化学期末复习总结 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR ＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前，
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
专题十五 有机化学基础（选考） 专题强化练 1．(2018·全国卷Ⅲ)近来有报道，碘代化合物E 与化合物H 在Cr-Ni 催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y ，其合成路线如下： 已知：RCHO ＋CH 3CHO ――→NaOH/H 2O △ RCH===CHCHO ＋H 2O 回答下列问题： (1)A 的化学名称是________________。 (2)B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为________________ ______________________________________________________。 (3)由A 生成B 、G 生成H 的反应类型分别是________、________。 (4)D 的结构简式为________________。 (5)Y 中含氧官能团的名称为________________。 (6)E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。 (7)X 与D 互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X 的结构简式________________。 解析：A 到B 的反应是在光照下的取代，Cl 应该取代饱和碳上的H ，所以B 为 ；B 与NaCN 反应，根据C 的分子式确定B →C 是将Cl 取代为CN ，所以C 为；C 酸性水解应该得到CHCCH 2COOH ，与乙醇酯化得到D ，所以D 为 CHCCH 2COOCH 2CH 3，D 与HI 加成得到E 。根据题目的已知反应，要求F 中一定要有醛基，在根据H 的结构得到F 中有苯环，所以F 一定为 ；F 与CH 3CHO 发生题目已知反应，得到G ，G 为 ；G 与氢气加成得到H ；H 与E 发生偶联反应得到Y 。 (1)A 的名称为丙炔。
有机合成 从远古时代起，人类一直靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽人意。 19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补资源资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，甚至可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。有机合成化学的迅速反正，使以染料合成和药物合成为重点的有机合成化学工业得以兴起，煤焦油和石油天然资源的综合利用得到了迅猛的发展。 一、 有机合成的过程 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重 要内容。它是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包 括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化，其过程就 像建筑师建造一座大厦，从基础开始一层一层地向上构 建。如图3-23所示，利用简单的试剂作为基础原料，通 过有机反应连上一个官能团或一段碳链，得到一个中间 体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料， 进行第二部反应，合成出第二个中间体……经过多步反 应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、 一定结构的目标化合物。 图3-23有机合成反应的一种装置 图3-23有机合成过程示意图 思考与交流 有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引人或转化所需的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引人或转化方法吗? 基础原料 中间体 中间体 副产物 副产物 辅助原料 辅助原料 目标化合物 辅助原料 有机合成 organic synthesis
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
有机化学知识要点总结 一、有机化学基础知识归纳 1、常温下为气体的有机物： ①烃：分子中碳原子数n≤4（特例：）,一般：n≤16为液态，n＞16为固态。 ②烃的衍生物：甲醛、一氯甲烷。 2、烃的同系物中，随分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐_ _____，密度增大。同分异构 体中，支链越多，熔、沸点____________。 3、气味。无味—甲烷、乙炔（常因混有PH3、AsH3而带有臭味） 稍有气味—乙烯特殊气味—苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性—--甲醛、甲酸、乙酸、乙醛香味—----乙醇、低级酯 甜味—----乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖苦杏仁味—硝基苯 4、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 5、密度比水小的液体有机物有：烃、苯及苯的同系物、大多数酯、一氯烷烃。 6、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素。 苯酚：常温时水溶性不大，但高于65℃时可以与水以任意比互溶。 可溶于水的物质：分子中碳原子数小于、等于3的低级醇、醛、酮、羧酸等 7、特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶 液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 8、能与Na反应放出氢气的物质有：醇、酚、羧酸、葡萄糖、氨基酸、苯磺酸等含羟基的 化合物。 9、显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。 10、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 11、能与NaOH溶液发生反应的有机物： （1）酚；（2）羧酸；（3）卤代烃(NaOH水溶液：水解；NaOH醇溶液：消去) （4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）；（5）蛋白质（水解） 12、遇石蕊试液显红色或与Na2C03、NaHC03溶液反应产生CO2：羧酸类。 13、与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚； 14、常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸； 15、既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等） 16、羧酸酸性强弱： 17、能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀的物质有：醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等凡含醛基的物质。 18、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质
高考有机化学总复习 专题一：有机物的结构和同分异构体： (一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写： 1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）顺序。 2、电子式的写法：掌握7种常见有机物和4种基团： 7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。 4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。 3、结构式的写法：掌握8种常见有机物的结构式： 甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。(注意键的连接要准确，不要错位。) 4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特别注意官能团的简写，烃基的合并。要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接顺序、方式、基团和官能团。掌握8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。 (二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区别，注意这四个“同”字概念的内涵和外延。并能熟练地作出判断。 1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。 2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。 3、烃卤代物的同分异构体的判断：找对称轴算氢原子种类，注意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。 专题二：官能团的种类及其特征性质： (一)、烷烃： （1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。 （2）主要性质： ①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。 ③、隔绝空气时高温分解。 (二)、烯烃： （1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (三)、炔烃： （1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C- （2）主要化学性质： ①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。 ②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 ③、加聚反应。 (四)、芳香烃： （1）通式C n H2n-6（n≥6） （2）主要化学性质： ①、跟卤素单质、硝酸、硫酸发生取代反应。 ②、跟氢气加成。 ③、苯的同系物的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，但苯不能。 (五)、卤代烃： （1）通式：R－X，官能团－X。 （2）主要化学性质： ①、在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热） ②、在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
高三化学有机化学基础专题复习【04】 2019-5 【概要】： ①2019年考试说明②有机物基础知识复习③《2019年考试说明》样题④近三年有机高考真题【必修】⑤有机实验*⑥有机合成路线【选修】 二.有机物基础知识复习 【第二部分】:各类物质结构性质与制备 1.主线： 2.组成结构 3.物理性质及用途 4.主要化学性质 5.制备 （1）乙酸乙酯（2）乙烯（3）其它如溴代苯，硝基苯等【略】 三.《2019年考试说明》能力培养及样题【必修4题】【选修4题略】 1.能力培养 A.卤代羧酸 B.酯类 C.氨基酸 D.醇钠【答案：C】 【2】【例7-2013年全国I-13】下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是 【3】【例4-1994年全国I-35】
2.样题 【1】【例2-2016年全国I 】下列关于有机化合物的说法正确的是（） A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 【答案】B 四.近三年有机高考真题 1.【2018新课标1卷】下列说法错误的是 A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B．酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色 D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 2.【2018新课标1卷】环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2，2]戊烷是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A．与环戊烯互为同分异构体 B．二氯代物超过两种 C．所有碳原子均处同一平面 D．生成1 molC5H12至少需要2 molH2 3.【2018新课标3卷】苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
网络课程内部讲义 有机物的推断与合成（上） 爱护环境，从我做起，提倡使用电子讲义
有机物的推断与合成（上） 一、有机化学小知识点总结 1、需水浴加热的反应有： （1）银镜反应（2）乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）苯的磺化 （5）蔗糖水解（6）纤维素水解（7）之酚醛树脂 凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。 2、需用温度计的实验有： （1）实验室制乙烯（170℃）（2）蒸馏分馏（3）乙酸乙酯的水解（70－80℃） （4）制硝基苯（50－60℃）（70－80℃）（5）苯的磺化（70－80℃） ［说明］：（1）凡需要准确控制温度者均需用温度计。（2）注意温度计水银球的位置。 3、要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类重要代表物与Na 与NaOH 与Na2CO3与NaHCO3 醇羟基乙醇√ 酚羟基苯酚√√√（不出CO2） 羧基乙酸√√√√ 4、能发生银镜反应的物质有： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。 5、能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有： （1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物 （2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质 （3）含有醛基的化合物 （4）具有还原性的无机物（如SO2、H2S、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6、能使溴水褪色的物质有： （1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成） （2）苯酚等酚类物质（取代） （3）含醛基物质（氧化） （4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3） （5）较强的无机还原剂（如Mg粉、SO2、H2S、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。） 7、密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。 9、能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。 10、不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11、常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃、一氯甲烷、甲醛。
医用有机化学期末复习及练习 本课程的学习即将结束，现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳，供同学们复习时参考。 一、有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”，因此，要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法，要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1、俗名及缩写要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物，如：RNA、DNA、阿司匹林、煤酚皂（来苏儿）、福尔马林、扑热息痛、尼古丁等。 2、习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3、系统命名法系统命名法是有机化合物命名的重点，必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础，几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 （1）、几何异构体的命名烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如： CH3-CH2Br C=C （反式，Z型） H CH2-CH3 CH3-CH2 CH3 C=C (反式，E型) H CH2-CH3 脂环化合物也存在顺反异构体，两个取代基在环平面的同侧为顺式，反之为反式。 （2）、光学异构体的命名光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S，D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法，它是根据手性碳原子所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。光学异构体一般用投影式表示，要掌握费歇尔投影式的投影原则及构型的判断方法。例如： COOH 根据投影式判断构型，首先要明确， H NH2 在投影式中，横线所连基团向前， CH2-CH3竖线所连基团向后；再根据“次序 规则”排列手性碳原子所连四个基团的优先顺序，在上式中： －NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H ；将最小基团氢原子作为以碳原子为中心的正四面体顶端，其余三个基团为正四面体底部三角形的角顶，从四面体底部向顶端方向看三个基团，从大到小，顺时针为R，逆时针为S 。在上式中，从－NH2－COOH －CH2-CH3
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
高中《有机化学基础》知识点 一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的， 下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C )≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都 能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br 2/H 2O ）褪色的物质 （1）有机物① 通过加成反应使之褪色：含有 、—C ≡C —的不饱和化合物 ② 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物① 通过与碱发生歧化反应 3Br 2 + 6OH - == 5Br - + BrO 3- + 3H 2O 或Br 2 + 2OH - == Br - + BrO - + H 2O ② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、I -、Fe 2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有 、—C≡C —、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物 （但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H 2S 、S 2-、SO 2、SO 32-、Br -、I -、Fe 2+ 3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物 与NaOH 反应的有机物：常温下，易与—COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na 2CO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体； 与NaHCO 3反应的有机物：含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH 2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H 2NCH 2COONa + H 2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH 2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH 3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．． 酸性条件下，则有Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H + == Ag + + 2NH 4+ + H 2O 而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO 3 + NH 3·H 2O == AgOH↓ + NH 4NO 3 AgOH + 2NH 3·H 2O == Ag(NH 3)2OH + 2H 2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ RCOONH 4 + 3NH 3 + H 2O 【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2CO 3 + 6NH 3 + 2H 2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH 4Ag↓+ (NH 4)2C 2O 4 + 6NH 3 + 2H 2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH 2 A g ↓+ (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2O 葡萄糖：（过量）CH 2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH 3)2OH 2A g ↓+CH 2OH(CHOH)4COONH 4+3NH 3 + H 2O