埃米尔·费歇尔：一代化学巨匠
张清建
【作者简介】张清建，男，四川师范学院教师。四川师范学院化学系，南充637002 【内容提要】费歇尔，19世纪的有机化学大师，对糖、酶、嘌呤、氨基酸和蛋白质进行了广泛、深入的研究。1902年获诺贝尔化学奖。在著名的威廉皇帝学会的创立中，费歇尔也起了重要的作用。本文对费歇尔的生平和科学贡献作了较详细的评述。
【关键词】费歇尔/有机化学/威廉皇帝学会
【正文】
〔中图分类号〕K81〔文献标识码〕A〔文章编号〕1000-0763(2000)05-0077-08
费歇尔(Emil Fischer)，19世纪的化学巨匠，他对糖、酶、嘌呤、氨基酸和蛋白质进行了广泛、深入的研究，为生物化学奠定了化学基础。1902年，获诺贝尔化学奖，成为第一个获此殊荣的有机化学家。费歇尔也是卓越的科学组织家。曾数次任德国化学会的主席和副主席。他在著名的威廉皇帝学会及其研究所的创建中，起到了重要的作用，因此被誉为“威廉皇帝学会及其研究所之父”。
一、费歇尔的生平
1852年10月9日，埃米尔·费歇尔生于德国波恩附近的奥斯吉城(Euskirchen)镇。这个家族都是虔诚的新教徒，自17世纪末，一直居住在莱茵河畔。费歇尔的父亲LaurenzFischer 虽没有受过多少教育，但是一位成功的企业家，年纪轻轻便发了家，成为当地的头面人物。母亲Julie Poensgen，出身于莱茵地区一个著名的工业世家。
费歇尔童年幸福，极受父母喜爱。他是家中的独子，上有5个姐姐。5岁开始读书，先跟家庭教师学了三年，又到公立小学读四年。1865年，进入韦兹拉(Weltzlar)中学就读，两年后转到波恩中学。费歇尔聪明好学，1869年春，他以全班第一名的成绩毕业。
他的父亲老费歇尔，希望自己的独生儿子学习商务，以便日后继承家业。然而，这位年轻人虽生在商人之家，却对商务一点儿也不感兴趣，他热爱自然科学和数学，尤其是物理学。为了不让父亲太伤心，他答应试学一段时间商务。然而，经过几个月实习后，他对商务愈加厌恶。父亲叹息道：“这孩子太笨，不是经商做买卖的料，还是继续读书吧。”只好答应他接受大学教育的要求。老费歇尔当时开了一家印染厂，由于缺乏化学知识，吃过不少苦头。随着当地水泥、钢铁等新兴工业相继出现，老费歇尔对神奇的化学更加崇拜。因此，力劝费歇尔学习化学。费歇尔后来回忆道：“父亲对我和堂弟奥托·费歇尔(Otto Fischer)的职业选择起了决定性作用。”
1871年春，费歇尔进入波恩大学。著名有机化学家凯库勒(F.A.Kekulé)任化学教授，其高超的授课水平，给他留下深刻印象。但波恩大学的化学实验教学，水平低下，缺乏吸引力，仪器设备陈旧落后，致使费歇尔对化学失去了兴趣，准备改学物理。然而，他的堂弟和学友奥托·费歇尔劝他不要放弃化学。1872年秋，二人转学到古老的斯特拉斯堡大学。这所大学师资设备精良，经费充裕。由著名的分析化学家罗斯(F.Rose)讲授分析化学，费歇尔受到严格的实验技能训练。最幸运的是，他遇上了良师益友拜耳(A.Von Baeyer)。他为这位有机化学权威的才华和人格魅力所倾倒，终于激起了他对化学的热爱。费歇尔受到拜耳的精心培养。拜耳对费歇尔的影响很大，费歇尔后来给他父亲讲过，他一生的成就主要应归功于这位恩师。
1874年，费歇尔在拜耳的指导下，完成论文“有色物质的荧光和苔黑素”，获博士学位，成为该校有史以来最年轻的博士。毕业后，留校任助教。不久，发现苯肼，这一极为有用的化合物质后来成为费歇尔研究糖类的有力武器。1875年，拜耳受聘于慕尼黑大学，接替李比希(J.VonLiebig)的职位。费歇尔也到了慕尼黑。两人合作研究苯胺染料，证明品红染料是三苯甲烷的衍生物。在拜耳的举荐下，1878年费歇尔获“编外讲师”资格，次年升为分析化学副教授。他的讲课，深受学生欢迎，尽管起初他的莱茵口音使慕尼黑学生有些不适。这时，他的父亲为儿子的成功感到骄傲，并赠予大笔款项，使他能专心于学术而不用为金钱发愁。
1880年，阿亨(Aachen)大学欲聘费歇尔任化学教授。费歇尔断然予以拒绝，因为他嫌该校的学术气氛和实验条件欠佳。两年后，费歇尔任爱尔兰根大学教授，并开始对嘌呤化学的研究。他在这一领域里获得了极为丰硕的成果。
费歇尔卓越的科学才干，不仅使他在科学界崭露头角，而且受到工业界的极大关注。1883年，德国著名的“巴底希苯胺－碱公司”欲以每年10万马克的诱人高薪，聘请费歇尔接替卡诺(H.Caro)任研究部主任。费歇尔觉得这个职位不利于他的自由研究，谢绝了该公司的重金礼聘。5月28日，他写信给卡诺：“谢谢您的美意，对我自身和研究来说，自由是极为宝贵的，我不愿用它来换取财富、金钱和权力”。但费歇尔并非象牙塔型科学家，他坚持与德国化学工业界保持密切联系。他与许多著名的工业巨头建立起亲密的友谊；他的实验室不断培养和输送大批受德工厂信赖的年轻化学家；他的许多研究成果都具有实用的工业价值，甚至有人说：“从费歇尔的实验室里，随便拿出一个方案，就可开一座大工厂”。费歇尔一生对德国的化学工业产生了重大的影响。
由于实验楼通风不良，使他遭受了苯肼中毒，他不得不休养一年。其间，苏黎士联邦工业大学再三聘请他任化学教授，他婉言谢绝。他认为自己的健康状况不能胜任该校繁重的教学任务。
不久，他接受维茨堡(Würzburg)大学的聘请。维茨堡景色迷人，环境优美。学校当局翻修了旧的实验楼，安装了通风设施，并许诺修建新的实验大楼。他开始对糖类卓有成效的研究，为有机化学的发展作出了重要贡献。1888年，曾经抱定独身的费歇尔，与美丽善良的AgnesGerlach喜结良缘。他们生有三子。长子海曼·费歇尔(H.Fischer)继承父业，是著名的有机化学家。不幸的是，这桩美满的姻缘只持续了7年。1895年，费歇尔夫人因中耳炎并发脑炎去世。
1892年，霍夫曼(A.Von Hofmann)逝世，柏林大学化学教授职位空缺。学校向柏林教育部提议凯库勒、拜耳和费歇尔为继任候选人。拜耳声言不会离开慕尼黑。而教育部认为，凯库勒年事已高，不适合这个位置。因此决定聘费歇尔任柏林大学化学教授。但费歇尔留恋自己的工作环境，起初亦无意于离开维茨堡。柏林大学许诺为他修建新的化学实验大楼。（维茨堡大学并没有兑现修建实验楼的诺言）。他的父母、妻子也希望他接受德国最有声望的柏林大学的教授职位。他接受了聘请，这年他40岁。在柏林大学，费歇尔继续从事糖和嘌呤的研究，并开始转向新的研究领域——蛋白质和酶化学，奠定了现代蛋白质和酶化学的基础。1902年，费歇尔因研究嘌呤和糖的卓越成就，获诺贝尔化学奖。
柏林大学的化学教授职务，给他带来许多责任和义务。他四次任德国化学会主席，八次任副主席之职。他是普鲁士科学院院士。日益繁重的教学任务，影响了他的研究工作，这促使他为创办富有活力、不受教学义务干扰的国立研究机构而积极奔走呼号。1910年，威廉皇帝科学促进会成立。1912年，威廉皇帝化学研究所和物理化学－电化学研究所落成。费歇尔多年的梦想变成了现实。
费歇尔的研究领域是有机化学，但他决不轻视其它学科的重要性。他领导的柏林大学化学研究所从事的研究不仅限于有机化学，许多其它领域的化学家，如著名的无机化学家、硼氢化学的先驱斯托克(A.Stock)，即毕业于该研究所。他最早认识到放射性的重要性，他在自己的研究所内为哈恩(Otto Hahn)和迈特纳(L.Meitner)提供实验室。
1914年，第一次世界大战爆发。作为德国化学界的最高权威，费歇尔被政府任命为煤焦油产品生产委员会主席和氮肥增产委员会主席。他中断了大部分有机化学研究工作，积极参与解决战时的各种科学技术问题。他解决了用氨合成硝酸和硝石以代替因海上封锁中止进口的智利硝石的问题；用二甲基二苯脲和二乙基二苯肼代替战时供应不足的炸药稳定剂樟脑；用气提法生产制TNT所必需的苯和甘油；从萘制取重油，从焦炉的焦油中提取短缺的苯酚和甲酚；利用石膏(CaSO[,4]·2H[,2]O)和硫镁矾矿(MgSO[,4]·2H[,2]O)代替中断进口的黄铁矿；战争中毒气的使用，战争后期，食品缺短越来越来严重，费歇尔非常关心氮肥的生产问题；咖啡的替代品；麦秆、树叶、杂草转化为牛饲料的问题；谷物的生长发芽和蔬菜的保鲜等问题。
随着战争的继续，德国的失败终成定局，费歇尔越来越悲观失望。战争给他带来了沉重的打击，不仅研究工作被迫停止，还失去了两个儿子。次子Walter Fischer1916年11月因精
神失常自杀身亡；三子军医Alfred Fisher1917年3月在罗马尼亚前线死于斑疹伤寒。费歇尔自己的健康也每况愈下，多年与苯肼的接触，严重损害了他的身体，肺炎、消化不良、支气管炎、失眠、喉炎等病魔不断折磨着他。1918年，战争结束，研究工作逐步恢复。然而，他的身体愈来愈衰弱。1919年7月初，他被确诊为肠癌，手术和药物已无回天之力。费歇尔深知自己将不久于人世。1919年7月15日，一代科学伟人在柏林自己的寓所里服下氢氰酸自杀身亡，终年66岁。
为了纪念他，柏林大学在费歇尔工作了26年的化学研究所门前树立了一座雕像。二战中，雕像毁于战火。战后，经费歇尔的学生、普朗克细胞生理学研究所所长奥托·瓦堡(Otto Warburg)的努力，在细胞生理学研究所的花园里，又重新树起了一尊费歇尔青铜铸像。然而，费歇尔的另一位高足克诺尔(L.Knorr)精辟地评论道：“在他一生的工作中，费歇尔自己铸就了一座丰碑，它无疑将与地球文明共存”。
二、科学成就
1.苯肼和苯胺染料笨肼是鉴别、提纯醛、酮尤其是糖的优良试剂，也是合成染料、药物和其它有机中间体的重要原料。费歇尔偶然发现的苯肼，对他整个科学生涯具有重要影响。
1874年，费歇尔获博士学位后，留在斯特拉斯堡从事有机制备工作。他安排实习生用二氨基联苯(H[,2]NCC[,6]H[,4])[,2]NH[,2])，通过重氮化反应，制备联苯酚（4,4′－二羟基联苯）。但得到的却是一种混合产物。费歇尔重复并核实了这位学生的实验。他和拜耳都无法解释这一意外的结果。他错误地推测，或许是由于氧化才导致失败。于是，他在反应物中加入还原剂亚硫酸钾，再次进行实验。然而，得到的是一种沉淀，依然不是预想的联苯。
费歇尔认为，沉淀的出现，可能与溶液的PH值有关。于是，他用更简单的硝酸重氮苯代替二氨基联苯，用酸化的亚硫酸氢钾代替中性的亚硫酸钾，进行探索实验。他得到一种盐（即苯肼磺酸钾），用苯甲酰氯进行处理，生成二苯甲酰基苯肼
(C[,6]H[,5]NHNHCCOC[,6]H[,5])[,2])。然后在盐酸溶液中水解，形成苯肼盐酸盐沉淀
(C[,6]H[,5]NHNH[,2]·HCI)，与KOH作用，就得到了他一生中第一个重大发现——游离碱苯肼(C[,6]H[,5]NHNH[,2])。
实际上，在费歇尔之前，R.Schmitt和L.Glutz（1869年），A.Strecker和P.Romer（1871年）通过与费歇尔类似的反应，已经制备出苯肼的衍生物。遗憾的是，他们缺乏费歇尔那样敏锐的洞察力，对自己的发现毫无所知，因而与苯肼这一重要化合物的发现矢之交臂。1875年，费歇尔在他第一篇关于苯肼的论文中，给当时尚未知的母体化合物
H[,2]NNH[,2]，取名为"Hydrazine"（肼）。12年后，T.Curtius制备出这一化合物，命名为"diamide"（联氨）。1875年秋，费歇尔随拜耳到慕尼黑大学，继续研究他新发现的肼的衍生物。他弄清了苯肼的构造；在克诺尔的帮助下，用苯肼与乙酰醋酸乙酯作用，制得是第一种合成退热剂安替比林，刺激了合成药物工业的发展；他将苯肼与酮和酮酸缩合，合成了吲哚。
1884年，费歇尔发现苯肼与醛、酮反应生成结晶状的固体化合物苯腙，苯腙有固定的熔点。随后，又发现苯肼与糖发生反应，不仅能生成腙，腙还能再与苯肼反应，生成脎。脎和腙一样，是结晶状化合物，有固定熔点。因此，苯肼在糖的鉴定中具有重要价值。后来，费歇尔还将苯肼用于确定糖的构型。
染料也是费歇尔的早期研究课题。他的博士论文即是研究颜色化学和染料化学。不久，他将自己的兴趣扩展到新的合成染料。1876年春，费歇尔和堂弟奥托·费歇尔合作研究品红染料。这种染料是霍夫曼在1862年通过氧化甲苯胺和苯胺制备而成的。对其结构，众说纷纭。费歇尔兄弟通过合成与分解实验，证明品红是三苯甲烷的衍生物。著名的阴丹士林染料，也是他们共同的研究成果。
2.嘌呤化学1882年，费歇尔开始对嘌呤的研究，这一工作持续到1914年。嘌呤是生物学上重要的物质。黄嘌呤、次黄嘌呤、腺嘌呤、鸟嘌呤存在于动物细胞核中；可可碱、咖啡因、茶碱是植物生长的促进剂。在19世纪60年代，拜耳对这类化合物作过一些研究，初步辨明了它们的关系。1875年，维茨堡大学的化学家Ludwig Medicus还提出几种嘌呤化合
物的结构式。但在这一领域里，尤以费歇尔的成就最为卓著，今天嘌呤化学的绝大部分知识，都应归功于他。到1900年，他系统研究了嘌呤族化合物，确定了它们的化学结构，合成约130种衍生物。
他研究了嘌呤化合物反应和降解产物。1882年，大胆提出了尿酸、咖啡因、茶碱的结构式。他合成了茶碱、咖啡因（1895年）和尿酸（1897年）。但进一步的研究，使他发现原先提出的结构式有误，因为反应产物与其结构式不符。1897年，提出新的结构式。他认识到尿酸及其相关化合物，是一种当时未知的简单母体杂环化合物的衍生物。他将这种杂环化合物命名为嘌呤。嘌呤核上分别结合1,2,3个氧原子就是次黄嘌呤、黄嘌令和尿酸。不久，费歇尔人工合成了次黄嘌呤、黄嘌呤、腺嘌呤和鸟嘌呤。1898年，他终于成功地将三氯嘌呤还原成母体化合物嘌呤。这些工作，涉及大量的制备实验和非常复杂、困难的化学反应。他还将嘌呤的研究和糖化学的研究相结合，1914年制出茶碱、可可碱、腺嘌呤、鸟嘌呤和次黄嘌呤的糖苷。他首次从茶碱-D-糖苷合成了核苷酸茶碱-D-糖苷磷酸。
费歇尔的嘌呤化学研究成果，对德国药物工业产生了重要影响。他的实验室制法，很快成为工业生产咖啡因、茶碱、可可碱的基础。1903年，他合成了有效的安眠药5,5－二乙基巴比士酸，商品名巴比妥。1912年，制备出另一具有商业价值的嘌呤化合物5-乙基-5-苯基巴比士酸，俗称苯巴比妥或鲁米那。
3.糖化学费歇尔在这一领域的研究中，作出了卓越的贡献，极大地推动了有机化学的发展。1884年，费歇尔开始研究糖类。当时所知的单糖只有4种：两种已＠①糖（葡萄糖、半乳糖）、两种已酮糖（果糖、山梨糖），它们具有相同的分子式C[,6]H[,6]O[,6]；双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖3种。慕尼黑大学的化学家吉连尼(H.Kiliani)初步探明葡萄糖和半乳糖是直链的五羟基醛，果糖和山梨糖是直链的五羟基酮。费歇尔经过10余年的艰苦探索，阐明了糖类的复杂结构和化学性质，完成了50多种天然糖的合成，并确定了许多糖的构型。
1887年，费歇尔开始尝试人工合成糖类。他设想用甘油醛作为构造糖中碳链的起始物质。他用二溴丙烯醛与Ba(OH)[,2]反应，制取甘油醛。然而，没有能制得甘油醛，得到的是一种糖浆，他取名为阿柯糖(acrose)。他用苯肼与阿柯糖反应，生成两种不同的脎，从中分离出两种糖。费歇尔证明是果糖和山梨糖，首次合成了天然存在的糖类。
1885年，吉连尼提出一种增长糖的碳链的方法，即把HCN加到羰基上，然后再进行水解和还原。费歇尔利用这种方法，将戊糖转变为已糖，再将已糖转变为庚糖，合成了含有9个碳原子的糖。
费歇尔将醛糖与苯肼反应，先生成腙，然后生成脎。脎在盐酸溶液中水解，生成＠②，将＠②还原，就实现了由醛糖向酮糖的转化。
费歇尔发现，葡萄糖、果糖和甘露糖与苯肼生成相同的脎，因此推断，这三种糖在第二个碳原子以下具有相同的构型。
根据范特荷夫(Van't Hoff)和勒贝尔(LeBel)的立体异构理论，费歇尔推断，已醛糖有16种可能的构型。用氧化、还原、降解、加成等方法，到1891年，他确定了D-系列已醛糖所有成员的构型。这些醛糖是从D-甘油醛衍生出来的。在这16种异构体中，不少是由费歇尔通过人工方法合成的。
1893年，费歇尔通过羰基与醇的反应，制备出α-甲基葡萄苷和β-甲基葡萄苷，这是首次合成的配糖物。他设想，这两种葡糖具有环状结构。可惜，他没有将这种环状结构推广到单糖本身，尽管托伦(Tollens)在1883年曾提出过葡萄糖和果糖上有环状结构的设想。
费歇尔认为，双糖具有类似的环状结构，是由两个已糖通过一个氧链连接起来的。乳糖是葡萄糖-β-半乳糖苷，麦芽糖是葡萄糖-α-葡糖苷。这样，多糖就是糖本身的糖苷。他认为，葡萄苷的合成很重要，因为由此可以探索合成多糖的方法。
费歇尔还研究了酶的性质，因为酶对糖的发酵有重要影响。他奠定了酶化学的基础。1894年，他试验酵母对各种糖的作用，注意到酶的专一性。例如，麦芽糖酶能水解α-甲醛葡糖苷，但不能使β-甲基葡糖苷水解，而苦杏仁酶能使β-甲基葡糖苷水解，却不能使α-甲基葡糖苷水解。他认识到，对组成相同，但具有不同立体构型的糖来说，一种酶只对某一特定的构型具有活性。因此，他得出这样的结论：酶是一种不对称试剂，只对具有特定几何
构型的分子起作用。他把酶的专一性，形象地比喻为“钥匙”和“锁”的关系，专用的钥匙才能打开与之配套的锁。这个著名的观点，今天仍普遍地应用于酶化学中。
作为对糖工作的延伸，费歇尔从1908年开始研究糖的五倍子酸衍生物丹宁。1912年，他证明，丹宁不是葡萄糖苷，而是酯，并合成了具有丹宁性质的五双ｂèｉ＠③酰葡萄糖(Pentadigalloylglucose)。1918年，他确定中国丹宁的组成为五（间双ｂèｉ＠③酰）葡萄糖。还合成了七（三苯甲酰ｂèｉ＠③酰）－对＝碘代苯基麦芽糖腙
(hepta(tribenzoylgalloyl)-P-iodophenylmalto-sazone)，这种麦芽糖衍生物的分子量为4021，远远高于当时合成的任何分子。
4.蛋白质化学1899年，费歇尔转向蛋白质的研究，希望能揭示出蛋白质的化学本质。1901年，费歇尔创一种分离氨基酸的新方法，即从蛋白质水解得到氨基酸，先制取氨基酸的酯，然后通过减压分级蒸馏分离氨基酸的混合物。他用这种方法研究各种蛋白质的组成，发现了缬氨基、脯氨酸和羟基脯氨酸。他制出了几种氨基酸的酯，然后将两分子的氨基酸酯缩合成二肽。
他设想，肽键(--CONH--)在多肽分子的长链中不断重复。于是，设计出合成多肽的方法，即用一种含卤素的化合物与氨基酸中的氨基反应，形成肽桥：
CH[,2]ClCOCl+NH[,2]CH(CH[,3])COOH→CH[,3]ClCONHCH(CH[,3])COOH
然后再用另一种氨基酸中的氨基与产物中的卤素反应，可以把另一种氨基酸连接上去。这样，他将苷氨酰、亮氨酰和其它基团引入肽中。1907年，他合成了含18个氨基酸的多肽，它由15个苷氨酰和3个亮氨酰组成，分子量为1213，具有和天然蛋白质相似的化学性质。费歇尔推断，该化合物可能有816个异构体，并认为“它可能是人类迄今为止，能够合成的最复杂的化合物。”这项成果一时轰动整个科学界。
费歇尔清楚地认识到蛋白质的复杂性。蛋白质甚至最简单的肽，也有多种异构体，而确定蛋白质的结构又非常困难。到1905年，他区分出29种多肽，并用各种酶去试验它们的性质。1916年，他对他合成100多种多肽的工作进行了总结，认为它们仅仅是天然蛋白质中可能结合状态中的极小部分，而他的研究也仅仅是个开端。
三、费歇尔与威廉皇帝学会的创立
今天有60多个研究所的德国马克斯·普朗克学会(MPG)，是世界上最大的、最有声誉的、由政府开办的最成功的科研机构之一。其前身是1910年创办的威廉皇帝学会(KWG)。费歇尔在威廉皇帝学会及其研究所的创立和发展中，起了重要的作用，他甚至被许多人看成是“KWG及其研究所之父”。
1905年9月，费歇尔为创办一个不受教学任务干扰，能专心致志自由地从事基础研究的国立化学研究机构，联合著名的化学家奥斯特瓦尔德（Ostwald,1909年诺贝尔化学奖得主）和能斯特（Nerest,1920年获诺贝尔化学奖）起草了“关于创办帝国化学研究所的计划草案”，散发给德国许多著名的科学家和技术家。1906年1月，德国化学会批准这个计划。6月，费歇尔将计划提交给德国工商促进会以寻求资助，并进行了几次答辩。他明确要建立一个“与应用化学密切相关的，从事基础研究的帝国化学研究所”，并建议由政府、科学界和工业界的代表组成一个评议委员会。
费歇尔认为，帝国化学研究所的任务，包括解决化学重大疑难问题、精确测定化学常数如原子量、发布工业上争议问题的权威观点、检验化学制剂和仪器。1908年3月，帝国化学研究所促进会成立，费歇尔任主席，贝克曼(O.E.Beckmann)任计划中的化学研究所的所长。然而，创办帝国化学研究所的计划最终流产，因为威廉皇帝不愿在财政上给予支持，并拒绝负责这个机构的监督和管理。
由于大学实验室得不到政府足够的资金支持，而工业实验室又太注重于应用研究，无暇从事基础研究，德国枢密顾问、普鲁士教育大臣阿尔索夫(F.Althoff)在1896年就设想在柏林市郊达荷姆(Dahlem)创建一系列普鲁士州立基础研究所。他称这个计划是建造“一个德国的牛津”。1906年3月，他让包括费歇尔、能斯特、哈尔纳克(A.Von Harnack)在内的7位柏林大学的著名教授直接给皇帝威廉二世写信，要求支持这一计划。费歇尔得知皇帝不愿从财政上支持创建帝国化学研究所时，就试图将他和能斯特的方案融入阿尔索夫的计划中。1908年，阿尔索夫去世。1909年11月，神学家和历史学家哈尔纳克接受费歇尔的意
见，上书皇帝吁请建立独立于大学的国家研究机构——威廉皇帝科学促进会(KWG)。他在信中指出，德国在基础研究所的建立方面，已远远落后于其它国家，他列举了其它国家新建的研究所，如瑞典的诺贝尔研究所，美国的卡内基研究所，洛克菲勒研究所；英国皇家研究院；丹麦的卡尔斯堡研究所；法国巴斯德研究所等。他写道：“根据这一计划，我们以威廉皇帝学会为中心，极需要建立研究所，不是一个，而是许多个。……今天，科学已经发展到这样的地步：单独一个州已无力再为它提供必需的财务和物力支持了。政府、有钱的富人与痴迷于科学个人之间的合作应该加强，只有这样，未来科学研究在物质方面才能得到有效的保障。”
由于担心其它国家在科学方面超过德国，威廉二世于1910年5月同意成立威廉皇帝学会，并在达荷姆划拔50公顷土地（阿尔索夫原先要求土地的一半）用于修建研究所。
1910年10月11日，在庆祝柏林大学建校100周年的庆典上，威廉皇帝学会正式宣告成立。哈尔纳克任威廉学会首任主席，费歇尔被选为评议会成员，学会副主席，董事会董事长。这个学会的目的是“创办和资助自然科学研究所，促进科学的发展”。1911年7月，费歇尔领导的帝国化学研究促进会并入威廉皇帝学会，并提供90万马克的资金，用于修建化学研究所。在他的遗嘱中，费歇尔将他从自己发明的两种合成药物“萨尤丁”(Sajodin)和“沙波明”(Sabromin)销售中分得的红利75万马克，悉数捐赠给威廉皇帝学会。
1912年10月23日，威廉皇帝化学会最早的两个研究所——威廉皇帝化学研究所和威廉皇帝物理化学－电化学研究所落成。德皇威廉二世和科学界、工业界及政界的名流显要参加了庆典。费歇尔多年的梦想实现了。他首先向皇帝致辞：“新建筑披着节日的盛妆，我们庆祝在陛下您的庇护下这两个新研究所的诞生。我们坚信，从这里会不断产生出一大批才华卓著的年轻人，他们以杰出的发现和有价值的发明报效国家、为研究所增光”。虽历经两次世界大战的干扰和后来德国被分割，费歇尔的预言还是在很大程度上实现了。
化学研究所的首任所长是贝克曼，分为三个独立的研究部：(1)无机和物理化学；(2)有机化学；(3)放射性。费歇尔自开始直到去世，一直任化学研究所执行委员会主席。1935年，哈恩和迈特纳在这里从事中子辐照铀和钍的研究，导致1938年岁末的核裂变的重大发现，宣告了原子时代的到来。1959年，化学研究所改称的哈恩研究所。
威廉皇帝物理化学－电化学研究所，第一任所长是哈伯(F.Haber)，自1953年，更名为哈伯研究所。第一次世界大战中，该研究所成了化学武器的研究与开发中心，由化学家、药物学家、医生、物理学家、技术专家和政府官员共同进行研究。例如，芥子气的发现者之一斯坦克夫(W.Steinkopf)和研究化学武器对人体影响的费鲁里(F.Flury)就在这里工作。因对毒气的研制受到广泛指责的哈伯，1916年建议创立威廉皇帝军事技术科学基金会，以更进一步加强军事和科学之间的联系。一战后，哈伯花了很大的精力试图从海水中提取黄金以偿还德国的战争赔款，但没有成功。
煤很久以来一直是德国最有价值的自然资源之一。早在1911年1月，费歇尔就提出要创建威廉皇帝煤炭研究所。1914年7月27日，第一次世界大战爆发前的第四天，该研究所在达荷姆正式成立。由费歇尔的学生弗朗兹·费歇尔(Frantz Fischer)任所长。用费歇尔的话来说，该研究所的目标是“提升煤本身的价值”。他还认为，“该研究所与工业界的密切合作，不仅必要，而且非常迫切”。财政上主要由鲁尔(Ruhr)地区的实业家给予支持。这个研究所并不局限于煤炭的研究，实际上涉及到与燃料有关的所有问题。在煤炭研究所里，立了这样一块纪念碑，上面铭刻着：“埃米尔·费歇尔(1852～1919)，先知地认识到煤中的巨大希望。他是煤炭研究所的精神之父”。
1918年10月，在布雷斯劳(Breslau)又成立了威廉皇帝西里西亚煤炭研究所，其任务是研究煤及其蒸馏产物的化学，改进现有的纯化煤的方法，寻找从煤中提取有价值原料的新方法。费歇尔还规划、创建了许多其它研究所。如钢铁研究所，生物学研究所，细胞生理学研究所（由费歇尔的弟子Otto Warburg任所长），实验疗法研究所，金属研究所和制革研究所（费歇尔的弟子MaxBergmann任所长）等。1920年6月，费歇尔去世不满一年，成立了埃米尔·费歇尔化学研究促进会，以支持威廉学会的化学研究。
二战以后，威廉皇帝学会被重建为马克斯·普朗克学会，首任主席是威廉学会的最后一任主席哈恩。它是德国大学之外最大的学术机构，在促进基础科学研究方面，作出了卓越的
贡献。
〔收稿日期〕2000年3月29日
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[2]Gillispie,C.C.,Dictionary of Scientific Biography,1972,New York,Vol5,1～6
[3]Kallfman,G.B.,https://www.doczj.com/doc/609919299.html,c.1989,Vl66,394～398.
[4]Ihde,A.J.The Development of Modern Chemistry,1964,NewYok,345～360.
[5]袁翰青、应礼文，化学重要史实，1989年，人民教育出版社，303～306。字库未存字注释：
＠①原字钅右加（艹下加全）
＠②原字月右加公
＠③原字木右加（立下加口）
第六章对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子 （3）（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性） ⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1)
第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。 （2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S 。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 （1） 如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * *
（2） 如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 （3） 如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答：如图所示： 7、画出下列化合物的构型。 答：如右图所示：
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 （1）2-氯-（4S ）-4-溴-（E ）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷 答：如下图所示： 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答： （1） 、 （2）
Automotive News2010年发布的全球汽车零部件配套供应商百强，在汽车零部件配套市场，2009年全球销售额最高的汽车零部件供应商是电装，第2为博世。第3至第10为爱信精机、大陆集团、麦格纳、LG化学、佛吉亚、江森自控、德尔福和采埃孚。其中，除了LG化学是首次进入前10外，其他均为上年度和上上年度排名前10的企业。 前10大汽车零部件企业中，业务缩减最显著的是德尔福。从2005年10月进入破产保护，至2009年10月脱离破产保护，该公司多项业务被剥离。其针对配套市场的销售收入由2007年的222.83亿美元，降至2008年的180.6亿美元，并在2009年进一步降至117.55亿美元。其在配套供应商中的排名也由2007年的第五逐渐降至2009年的第九。 其他入围百强的零部件企业，参见下表。 近三年全球汽车零部件配套供应商百强 2010年发布2009年发布2008年发布排名 据09年全球配套业务收入据08年全球配套业务收入据07年全球配套业务收入 1 电装博世电装 2 博世电装博世 3 爱信精机大陆集团麦格纳 4 大陆集团麦格纳大陆集团 5 麦格纳爱信精机德尔福 6 LG化学江森自控爱信精机 7 佛吉亚德尔福江森自控 8 江森自控佛吉亚佛吉亚 9 德尔福采埃孚李尔 10 采埃孚TRW 采埃孚 11 TRW 李尔TRW 12 现代摩比斯丰田纺织法雷奥 13 法雷奥蒂森克虏伯巴斯夫 14 丰田纺织矢崎矢崎 15 李尔法雷奥蒂森克虏伯 16 矢崎本特勒伟世通 17 住友电工住友电工住友电工 18 巴斯夫伟世通丰田纺织 19 日立汽车系统现代摩比斯德纳 20 本特勒德纳捷太格特 21 伟世通舍弗勒日立汽车系统 22 康奈可捷太格特康奈可 23 捷太格特马瑞利马勒 24 马瑞利阿文美驰奥托立夫 25 马勒康明斯本特勒 26 德纳日立汽车系统阿文美驰
课程时间：2011年9月21-23日 地点：苏州沧浪区解放东路555号桐泾商务广场2号楼11楼 费用：2580元/人 课程背景 自国际汽车推动小组（IATF）ISO/TS16949：2002汽车行业生产件与相关服务件的组织实施ISO9001：2000的特殊要求的技术规范以来，中国的汽车整车厂纷纷推荐其供应采用这一标准，从而在大江南北掀起了一股TS-2热潮。 众所周知，QS-9000的五大工具类课程，即生产件批准程序（PPAP）、产品质量先期策划和控制计划（APQP）、潜在失效模式及后果分析（FMEA）、测量系统分析（MSA）、统计过程控制（SPC）仍然是IATF所推荐的配套工具类手册。 同时，AIAG于2002年先后推出了FMEA和MSA的最新版本（第三版），为了在中国推广和借鉴国际汽车工业质量管理先进经验，促进和提高中国汽车行业整体质量管理和质量保证水平，应广大学员的要求，特推出新版核心工具培训课程，全部课程由TS16949资深审核员担任主讲，将结合深入浅出的案例阐述工具类课程在实际工作中的运用并有针对性的解答学员的疑难问题。 学员对象 管理者代表，质量经理，质量工程师，第一方、第二方和注册审核员。 课程时数：三天 课程内容： 第一部分：PPAP——生产件批准程序要求 一、通知顾客和提交要求 二、必须向顾客提交的生产件批准PPAP. 1、一种新零件或产品. 2、对以前提交的零件不合格之处进行纠正 3、由于设计规范、技术规范或材料改变及编号的工程更改。 4、散装材料。 三、无需通知顾客的情况 四、提交的5个等级 五、零件提交状态 六、顾客PPAP状态（三种情况） 七、过程要求 八、记录和标准样品的保存
构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式得相互转化方法得讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式 1、1 手性原子对应关系得确定 根据纽曼式,画出费歇尔式得框架,并确定对应关系。纽曼式中朝向自己得手性原子与后面得手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面得手性原子与上面得手性原子。伸开右手得拇指与食指,使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方,即面向自己,恰好与费歇尔式得横键相对应,即食指代表左侧横键,拇指代表右侧横键,手腕代表竖键。如图1－1所示。 图1－1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一 1、2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连得原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连得原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3 与碳1。由于碳1 已确定,现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中得位置。根据费歇尔式得书写规则, 图1－2 纽曼式转化成费歇尔式步骤二 要将分子得主碳链直立,并使命名编号小得碳原子处在上方,如图1－1 所给结构。由此可知,甲基应放在费歇尔式中得竖键上。如图1－2 所示,即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指与手腕分别与碳2上得3 个原子或原子基团重合。食指对应Br,而拇指对应H,就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br,右侧横键处写H。如图1－3 所示。
图1－3 纽曼式转化成费歇尔式步骤三 根据费歇尔式得书写规则可知,甲基应放在竖键上。同理,可利用上述方法确定碳1 横键上得原子或原子基团。所确定得费歇尔式如图1－4所示。 图1－4 纽曼式转化成费歇尔式步骤四 2 透视式转化成费歇尔式 2、1 手性原子对应关系得确定 如图2－1 所示,透视式中朝向自己得手性原子对应于费歇尔式中下面得手性原子;透视式中后面得手性原子对应于费歇尔式中上面得手性原子。 图2－1 透视式转化成费歇尔式步骤一 2、2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团 得确定 同上,根据费歇尔式得书写规则可知,甲基放在竖键上,如图2－2 所示。
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）：
（无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2 Cl 5、指出下列构型式是 R 或S 。 答案： R 型 S 型 S 型 S 型
费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔（Fischer）提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图3-1所示 费歇尔投影式投影的方法是：球棒模型（Ⅰ）放置的方法是将竖键指向后，横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上，其上下方向的原子或原子团（竖键上）是指向纸平面的后方，投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团（横键上）是伸向纸平面的前方，投影到纸面上用楔形线表示。如图3-1中的（Ⅱ）式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示，而直接用实线表示，见图3-1的（Ⅲ）式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方，横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图3-1这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方，是多种投影式中的一种。 1 纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换
1.1 重叠式的纽曼式、透视式与Fisher 投影式的互换 互换口诀：左中右一致。即左对左，中对中，右对右；中位：前对上，后对下(或上对上，下对下)。
1.2 交叉式的纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换 互换口诀：中位：上对上，下对下。两边：近位(离观察者近的位置)左右不变，远位(离观察者远的位置)左右对调。
2 楔形式与Fischer 投影式的互换 互换口诀：实线对中位，上对上，下对下；楔线对左右，左 对左，右对右。(“实线”指实线上的基团；“楔线”指虚楔线和实楔线上的基团。) 例如：
3 透视式、纽曼式与楔形式的互换 要将透视式和纽曼投影式转换成楔型式，可先按照1 中的方 法判断出透视式和纽曼投影式的R/S 构型，再按照2 中的方法将其反转换成楔型式。例如：
乔治费歇尔，215年传承，健康管道：https://www.doczj.com/doc/609919299.html, “GF”是一家怎么样的公司？ “GF”全称Georg Fischer(中文名：乔治费歇尔)，创立于1802年，总部设在瑞士的Schaffhausen，并在瑞士证券交易所(SWX SwissExchange) 上市。GF作为一家全球运营的工业集团，在欧洲拥有78家公司、在亚洲和中东地区拥有39家公司、在美洲拥有15家公司、在澳大利亚拥有2家公司。GF集团专注于三大核心业务：GF管路系统、GF成型方案（原GF汽车产品）和GF加工方案，在全球雇佣约15,000名员工，年营业额约合人民币270亿元。 GF管路系统——为您提供洁净水源。 GF旗下的管路系统集团是世界知名的高品质塑料管路系统制造商，拥有150年的管路系统产品生产经验和60多年的塑料管路系统产品研发技术，可提供6万种以上的产品因而
乔治费歇尔，215年传承，健康管道：https://www.doczj.com/doc/609919299.html, 实现采购一站式服务：从管材、管件到阀门和测量仪器仪表以及相应的连接技术。拥有200多年历史的GF不断以创新引领发展，从生产第一个铸铁管接头、生产出第一个塑料管件、第一个把PB 用于塑料管路工业化生产……可以说，GF见证了世界管道行业的发展历史。GF管路系统满足大家不断提出的对于各种应用的要求，被广泛应用于工业、民用建筑及市政燃气和供水，无论是世界顶级宾馆项目还是豪华游轮项目均选用GF管路系统产品。 GF在上海、北京各设有生产基地，属于瑞士乔治费歇尔管路系统集团的全资子公司。公司通过了瑞士通用标准服务机构SGS的质量体系认证；拥有国家认可实验室；公司完全采用国际认证原料生产塑料管材、管件，不添加任何回收料；拒绝镀镍，甄选饮用水铜材，材质入德国环境部（UBA）饮用水铜材清单；专利设计，大通径、大流量。 公司着重于两大核心业务：工业和民用建筑领域。在工业领域，公司可为化工行业、水处理行业、微电子行业和造船业提供包括PE、PP-H、PVDF、PVC-U、PVC-C、ABS、PP-S 塑料管材、管件、阀门、测量仪器和控制设备并同时提供无与伦比的塑料管路焊接技术。在民用建筑领域，印有“GF ”标志的PE、PB、PE-RT、PPR等产品被广泛应用于生活冷热水、散热器采暖、低温地板辐射采暖、天棚采暖/制冷、冰蓄冷、地源热泵及比赛级的冰场之中。
零售用 +GF+ 来自瑞士的管路系统专家 Since 1802 20年中国市场开拓历程 50年塑料管路产品创新和研发技术 140年管路系统产品生产经验 200年品牌和历史 乔治费歇尔(Georg Fischer，简称：GF)集团，创立于1802年，总部设在瑞士的Schaffhausen，并在瑞士证券交易所(SWX Swiss Exchange)上市。GF作为一家全球运营的工业集团，在欧洲拥有80家公司、在亚洲和中东地区拥有35家公司、在美洲拥有12家公司、在澳大利亚拥有2家公司。GF集团专注于三大核心业务：GF汽车产品、GF管路系统和GF阿奇夏米尔精密机床。2007年，公司年销售额达45亿瑞士法郎，并在全球雇佣约12,000名员工。 Georg Fischer——提高人类生活品质。 灵动，舒适和精密是我们的产品和服务带给客户的重要品质。我们旨在建立新技术的标准，并将其转化成高效可复制工艺。作为新兴应用的先驱，我们将技术优势传递给客户。 GF汽车产品——使您的旅程愉快而安全。 GF汽车产品集团是欧洲最大轻金属/合金汽车铸件供应商之一，铸造用于底盘、动力传动和车身系统的高性能元件和系统。GF为几乎所有知名汽车制造商以及大量知名商用车制造商开发与制造产品，是汽车工业中领先品牌的长期合作伙伴。 GF阿奇夏米尔精密机床——塑造您的日常生活。 GF阿奇夏米尔集团是世界最大放电加工中心（EDM）供应商之一，主要生产用于工具和模具制造的精密机床和自动化设备。源自GF制造技术的机床和自动化设备能够可靠地生产出用于F1赛车或医疗和纳米科技中的高度复杂的、定制化的精密元件的模具。 GF管路系统——为您提供洁净水源。 GF管路系统集团是世界领先的高品质塑料管路系统制造商，可提供6万种以上的产品因而实现采购一站式服务：从管材、管件到阀门和测量仪器仪表以及相应的连接技术。无论是世界顶级宾馆项目还是豪华游轮项目均选用GF管路系统产品。 1998年，瑞士GF管路系统集团在上海浦东建立第一家在华全资子公司——上海乔治费歇尔管路系统有限公司，并在北京、成都、深圳设立销售公司。2008年，为了突破产能，在北京成立第二家在华全资子公司——北京乔治费歇尔管路系统有限公司。公司引进国外领先技术，以中国客户需求为导向，生产适合中国市场需要的管路系统产品。GF是率先在中国生产PB管路系统的公司，并参与制定各种相关的国家和行业标准。 10年来，GF逐步改变国人“以金为贵”的传统观念，赋予塑料先进技术以取代传统金属应用于管路系统，在液体和气体的传输过程中，不论是为民用建筑、工业系统还是燃气和供水市政工程，都能针对任何应用提供系统解决方案。 在民用建筑领域，在中国，GF管路系统以其先进的节能环保技术，秉承“绿色建筑”的理念，在提倡建造节能环保建筑，保护人类生存环境的今天，GF产品被广泛应用于各大国家级重点建筑项目、公共设施和中高档商/住楼盘内…… 在工业领域，在中国，GF管路系统被应用于全国各大化工厂的腐蚀性流体输送系统；由于GF品牌在国外市场的广泛知誉度，欧美在华制造业(涉及水处理系统、微电子行业)都会首选GF管路系统。
构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式 1.1 手性原子对应关系的确定 根据纽曼式，画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己，恰好和费歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键。如图1－1所示。 图1－1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一 1.2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3 和碳1。由于碳1 已确定，现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则， 图1－2 纽曼式转化成费歇尔式步骤二 要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方，如图1－1 所给结构。由此可知，甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图1－2 所示，即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br，右侧横键处写H。如图1－3 所示。
图1－3 纽曼式转化成费歇尔式步骤三 根据费歇尔式的书写规则可知，甲基应放在竖键上。同理，可利用上述方法确定碳1 横键上的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图1－4所示。 图1－4 纽曼式转化成费歇尔式步骤四 2 透视式转化成费歇尔式 2.1 手性原子对应关系的确定 如图2－1 所示，透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。 图2－1 透视式转化成费歇尔式步骤一 2.2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团 的确定 同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图2－2 所示。
立体化学 一．命名下列化合物。 1. 2. 3. 4. 二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与 与 3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3H H CH 3H C C C CH 3 H H CH 3OH H 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C H H Cl C C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3 OH C C C CH 3H CH 3 OH C C C CH 3H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 与 9. 与 10. 与 三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) 2. 与 （a ） CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3H HO 2OH CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3CH 33
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S ）－2－羟基丙酸 2. （S ）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷 4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher 投影式完成下列题目。 1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 2. 用Fisher 投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 3. 用Fisher 投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher 投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 六．用R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型： 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R 、S 标定： 1. 3－氯－ 1－戊烯 2. 3－氯－4－甲基－1－戊烯 3. HOOCCH 2CHOHCOOH 4. C 6H 5CH(CH 3)NH 2 5. CH 3CH(NH 2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1．（R ）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S ）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH 2OH —CHOH —CH 2NH 2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
立体化学一．命名下列化合物。 2. 3. 4. 二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与与 3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3 H H CH 3 H C C C CH 3 H H CH 3 OH H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl C C C CH 3 H H CH 3 H OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 与 9. 与 10. 与 三 . 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) 2. 与 （a ） (c) (e) CH 3H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3 H HO CH 2OH CH 3 H OH CH=CH 2 CH 333
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher投影式完成下列题目。 1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型： 1. 2. 4. 5. 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定： 1.3－氯－1－戊烯 2.3－氯－4－甲基－1－戊烯 3.HOOCCH2CHOHCOOH 4.C6H5CH(CH3)NH2 5.CH3CH(NH2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1．（R）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷 5. (S)—2－溴代乙苯
第六章 习题参考答案 1、举例说明下列各词的意义。 （1）旋光体 （2）比旋光度 （3）对映异构体 （4）非对映异构体 （5）外消旋体 （6）内消旋体 解：略 2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 (1) (2) (3) (4) BrCH 2 CHDCH 2Cl COOH CHCl COOH OH Cl CH 3CHOH CH 2CH 3 解 ： (1) (2) (3)(4) BrCH 2 CHDCH 2Cl COOH CHCl COOH OH Cl CH 3CHOH CH 2CH 3 无 **** 3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对映异构体。 无 * ClDCHCH 2CH 3 CH 3CDClCH 3DCH 2CH 2CH 2Cl (5) (1)(2)(3)无 *ClCH 2CHCH 3D * DCH 2CHCH 3 Cl (4)
(1) (3) Cl H D CH 2CH 3 Cl D H CH 2CH 3CH 2Cl H D CH 3 CH 2Cl D H CH 3 CH 2D H Cl CH 3 CH 2D Cl H CH 3 (4) 4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式。 （2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得到三氯化物（C 3H 5Cl 3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出二个，C 和D 各给出三个，试推出A 、B 的结构。 （3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ （4）有旋光性的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另二个是无旋光性的，它们的构造式是怎样的？ 解：（1）Cl 2CHCH 2CH 3 CH 3CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 3 ClCH 2CH 2CH 2Cl （2）A 的构造式为：CH 3CCl 2CH 3 （3）C 的构造式为：ClCH 2C*HClCH 3 ，D 的构造式为：Cl 2CHCH 2CH 3 （4）E 的构造式为：Cl 2CHC*HClCH 3 另外两个的构造式为：ClCH 2CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 2Cl 5、写出下列构型式是R 或S 。 C H 3CH 3C 6H 5 C Cl 3 CH 2CH 2CH 3C 3)2 解：（1）R （2）S （3）S （4）S 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，表明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 (5) (2)(1)(3)(4)CH 3CHBrCHOHCH 3 C 6H 5CH(CH 3)CH(CH 3)C 6H 5CH 3CHOHCHOHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3 Br CH 2CH 2 CHCl CHCl
+内部资料注意保管 广州市机电技师学院广州市机电高级技工学校 简报 第九期 （总第九期） 办公室编2008年10月7日 目录 新学期升旗仪式暨开学典礼 (1) 市劳动与社会保障局食品卫生安全检查组到我院指导工作 (2) 张可安院长率队赴北京、杭州考察 (2) 举办教师节、中秋节暨敬老节联欢会 (3) 西班牙CIE AUTOMOTIVE公司亚历山大先生莅临我院考察 (4) 成功协办第七届广东班主任工作论坛 (5) 瑞士GEORG FISCHER AUTOMOTIVE公司来我院参观考察 (6) 参加第五届中国国际中小企业博览会 (7) 机电系开办第一次新生专业思想教育讲座 (7) 机电番丰同携手济困扶贫谱新章 (8) 志愿新风、文明有我——青年志愿服务队参加槎龙社区志愿服务活动 (8)
汽车系举办新生专业思想教育讲座 (9) 欢乐游园喜迎中秋——举办中秋游园活动 (9) “不学礼，无以立”——基础系举行学生礼仪讲座 (10) 08级初中起点新生军训圆满结营 (10) 【简讯】 (12)
新学期升旗仪式暨开学典礼 9月1日，伴着清晨的阳光，我院迎来了2008-2009学年第一学期的升旗仪式暨开学典礼。开学典礼同时在白云校区和芳村校区操场举行。 在整齐排列的国旗方队的护送下，鲜红的五星红旗在激昂的国歌伴奏中升起，全体师生庄严肃立向冉冉升起的国旗行注目礼。 张可安院长和江丽明书记分别在白云校区和芳村校区的开学典礼上作了重要讲话，他们对所有新老同学、分教点来校同学、四川灾区东汽技校转移我院就读的同学和50名新老师表示热烈欢迎，并送上良好祝愿；介绍了我国奥运健儿在奥运会上取得的成绩，号召大家向运动员学习，发扬运动员不怕吃苦、努力拼搏的精神；总结了暑假期间我院承办第三届全国数控技能大赛广东省选拔赛情况和我院选手取得的成绩，希望同学和老师认准自己选择的这条路，刻苦努力地学习、实现自己的梦想。最后，张院长和江书记分别对本学期工作提出了要求，张院长提出：第一，认真学习，全面发展；第二，遵章守纪，团结和睦；第三，爱护环境，展示风采；江书记提出：全员参与，做好校庆工作；齐心协力，举办校运会；转变观念，丰富第二课堂；号召全校学生努力学习，共享完美。 接着，陈业彪副院长、谭载春副院长分别在白云校区和芳村校区宣读了我院参加广东省数控比赛获奖的四位学生名单，并对以上同学颁发了奖状和奖金。 最后，徐策荣副院长、黎家年副院长分别在白云校区和芳村校区对全体师生提出了具体的要求和具体目标。