费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔（Fischer）提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图3-1所示
费歇尔投影式投影的方法是：球棒模型（Ⅰ）放置的方法是将竖键指向后，横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上，其上下方向的原子或原子团（竖键上）是指向纸平面的后方，投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团（横键上）是伸向纸平面的前方，投影到纸面上用楔形线表示。如图3-1中的（Ⅱ）式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示，而直接用实线表示，见图3-1的（Ⅲ）式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方，横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图3-1这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方，是多种投影式中的一种。
1 纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换
1.1 重叠式的纽曼式、透视式与Fisher 投影式的互换
互换口诀：左中右一致。即左对左，中对中，右对右；中位：前对上，后对下(或上对上，下对下)。
1.2 交叉式的纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换
互换口诀：中位：上对上，下对下。两边：近位(离观察者近的位置)左右不变，远位(离观察者远的位置)左右对调。
2 楔形式与Fischer 投影式的互换
互换口诀：实线对中位，上对上，下对下；楔线对左右，左
对左，右对右。(“实线”指实线上的基团；“楔线”指虚楔线和实楔线上的基团。)
例如：
3 透视式、纽曼式与楔形式的互换
要将透视式和纽曼投影式转换成楔型式，可先按照1 中的方
法判断出透视式和纽曼投影式的R/S 构型，再按照2 中的方法将其反转换成楔型式。例如：
4. Fischer投影式中的苏式、赤式的含义
在Fischer投影式中，两个手性碳原子上连的相同的基团在同一侧则为赤式，在异侧苏式。如下图
苏式
赤式
石瑞峰有机化学
第六章对映异构 1. 说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）（2）无手性碳原子 （3）（4）
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：⑴ （手性） ⑵（无手性） ⑶（手性） ⑷（无手性） ⑸ 4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案： (1)
第五章 对映异构 习题 1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。 （1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。 答：错误。含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。 （2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。 答：错误。例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。 3、写出分子式为C 3H 6Cl 2所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。 4、指出下列构型式是R 或S 。 R 构型 S 构型 S 构型 S 构型 5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 （1） 如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。 * * *
（2） 如右图所示I 和II 是同一构型，为内消旋体; III 和IV 互为对映异构体。 （3） 如右图所示，I 和II 为同一构型， 为内消旋体；III 和IV 6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。 答：如图所示： 7、画出下列化合物的构型。 答：如右图所示：
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。 （1）2-氯-（4S ）-4-溴-（E ）-2-戊烯 （2）内消旋-3，4-二硝基己烷 答：如下图所示： 9、将下列化合物的费歇尔投影式画成纽曼投影式（顺叠和反叠），并画出它们对映体的相应费歇尔式和纽曼投影式。 答： （1） 、 （2）
构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式得相互转化方法得讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式 1、1 手性原子对应关系得确定 根据纽曼式,画出费歇尔式得框架,并确定对应关系。纽曼式中朝向自己得手性原子与后面得手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面得手性原子与上面得手性原子。伸开右手得拇指与食指,使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方,即面向自己,恰好与费歇尔式得横键相对应,即食指代表左侧横键,拇指代表右侧横键,手腕代表竖键。如图1－1所示。 图1－1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一 1、2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连得原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连得原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3 与碳1。由于碳1 已确定,现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中得位置。根据费歇尔式得书写规则, 图1－2 纽曼式转化成费歇尔式步骤二 要将分子得主碳链直立,并使命名编号小得碳原子处在上方,如图1－1 所给结构。由此可知,甲基应放在费歇尔式中得竖键上。如图1－2 所示,即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上,在纸面上逆时针或顺时针转动手腕,使拇指、食指与手腕分别与碳2上得3 个原子或原子基团重合。食指对应Br,而拇指对应H,就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br,右侧横键处写H。如图1－3 所示。
图1－3 纽曼式转化成费歇尔式步骤三 根据费歇尔式得书写规则可知,甲基应放在竖键上。同理,可利用上述方法确定碳1 横键上得原子或原子基团。所确定得费歇尔式如图1－4所示。 图1－4 纽曼式转化成费歇尔式步骤四 2 透视式转化成费歇尔式 2、1 手性原子对应关系得确定 如图2－1 所示,透视式中朝向自己得手性原子对应于费歇尔式中下面得手性原子;透视式中后面得手性原子对应于费歇尔式中上面得手性原子。 图2－1 透视式转化成费歇尔式步骤一 2、2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团 得确定 同上,根据费歇尔式得书写规则可知,甲基放在竖键上,如图2－2 所示。
第六章对映异构 1、说明下列各名词的意义： ⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体： ⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体： 答案： （1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。 （3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。 （4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。 （5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 （6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。 2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C） （1）（2）（3）（4） 答案： （1）* （2）无手性碳原子 （3）* *（4） 3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。 答案： 解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。 （手性）：
（无手性） Cl CH 2CH 3 H D D H Cl CH 2CH 3 CH 2Cl CH 3 H D D H CH 2Cl CH 3 CH 2D CH 3 H Cl Cl H CH 2D CH 3 4、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1) Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4) (2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3) (4) 另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2 Cl 5、指出下列构型式是 R 或S 。 答案： R 型 S 型 S 型 S 型
费歇尔投影式是1891年德国化学家费歇尔（Fischer）提出用投影方法所得到的平面式。这是有机化学中常用的一种投影式。其方法是把分子和球棒模型照规定的方向投影到纸平面上。例如乳酸分子模型的投影式如图3-1所示 费歇尔投影式投影的方法是：球棒模型（Ⅰ）放置的方法是将竖键指向后，横键伸向前再进行投影。连接在球棒模型中心的碳原子在纸面上，其上下方向的原子或原子团（竖键上）是指向纸平面的后方，投影到纸面上用虚线表示。其左右方向的原子或原子团（横键上）是伸向纸平面的前方，投影到纸面上用楔形线表示。如图3-1中的（Ⅱ）式。为了书写简便常不用虚线和楔形线表示，而直接用实线表示，见图3-1的（Ⅲ）式。但我们必须清楚的知道在费歇尔投影式中原子和原子团的空间关系是竖键指向后方，横键伸向前方。一个模型可以写出多个费歇尔投影式。图3-1这种碳链竖放、按命名规则编号小的碳原子放在上方，是多种投影式中的一种。 1 纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换
1.1 重叠式的纽曼式、透视式与Fisher 投影式的互换 互换口诀：左中右一致。即左对左，中对中，右对右；中位：前对上，后对下(或上对上，下对下)。
1.2 交叉式的纽曼式、透视式与Fischer 投影式的互换 互换口诀：中位：上对上，下对下。两边：近位(离观察者近的位置)左右不变，远位(离观察者远的位置)左右对调。
2 楔形式与Fischer 投影式的互换 互换口诀：实线对中位，上对上，下对下；楔线对左右，左 对左，右对右。(“实线”指实线上的基团；“楔线”指虚楔线和实楔线上的基团。) 例如：
3 透视式、纽曼式与楔形式的互换 要将透视式和纽曼投影式转换成楔型式，可先按照1 中的方 法判断出透视式和纽曼投影式的R/S 构型，再按照2 中的方法将其反转换成楔型式。例如：
构象透视式、纽曼投影式与费歇尔投影式的相互转化方法的讨论* 1 纽曼式转化成费歇尔式 1.1 手性原子对应关系的确定 根据纽曼式，画出费歇尔式的框架，并确定对应关系。纽曼式中朝向自己的手性原子和后面的手性原子分别对应于费歇尔投影式中下面的手性原子和上面的手性原子。伸开右手的拇指与食指，使拇指与食指在水平方向且指向纸面前方，即面向自己，恰好和费歇尔式的横键相对应，即食指代表左侧横键，拇指代表右侧横键，手腕代表竖键。如图1－1所示。 图1－1 纽曼式转化成费歇尔式步骤一 1.2 确定费歇尔式中手性碳原子上所连的原子或原子基团先确定费歇尔式中手性碳2 上所连的原子或原子基团。纽曼式中碳2 上连有H、Br、CH3 和碳1。由于碳1 已确定，现主要确定H、Br、CH3 在费歇尔式中的位置。根据费歇尔式的书写规则， 图1－2 纽曼式转化成费歇尔式步骤二 要将分子的主碳链直立，并使命名编号小的碳原子处在上方，如图1－1 所给结构。由此可知，甲基应放在费歇尔式中的竖键上。如图1－2 所示，即手腕代表甲基了。将手平移至纽曼式上，在纸面上逆时针或顺时针转动手腕，使拇指、食指和手腕分别与碳2上的3 个原子或原子基团重合。食指对应Br，而拇指对应H，就可以在费歇尔式中左侧横键处写Br，右侧横键处写H。如图1－3 所示。
图1－3 纽曼式转化成费歇尔式步骤三 根据费歇尔式的书写规则可知，甲基应放在竖键上。同理，可利用上述方法确定碳1 横键上的原子或原子基团。所确定的费歇尔式如图1－4所示。 图1－4 纽曼式转化成费歇尔式步骤四 2 透视式转化成费歇尔式 2.1 手性原子对应关系的确定 如图2－1 所示，透视式中朝向自己的手性原子对应于费歇尔式中下面的手性原子；透视式中后面的手性原子对应于费歇尔式中上面的手性原子。 图2－1 透视式转化成费歇尔式步骤一 2.2 费歇尔式中手性碳2 上所连原子或原子基团 的确定 同上，根据费歇尔式的书写规则可知，甲基放在竖键上，如图2－2 所示。
立体化学 一．命名下列化合物。 1. 2. 3. 4. 二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与 与 3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3H H CH 3H C C C CH 3 H H CH 3OH H 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C H H Cl H 3C H H Cl C C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3 OH C C C CH 3H CH 3 OH C C C CH 3H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 与 9. 与 10. 与 三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) 2. 与 （a ） CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3H HO 2OH CH 3 H OH CH=CH 2 CH 3CH 33
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S ）－2－羟基丙酸 2. （S ）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷 4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher 投影式完成下列题目。 1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 2. 用Fisher 投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 3. 用Fisher 投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher 投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。 六．用R/S 标记下列化合物中手性碳原子的构型： 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R 、S 标定： 1. 3－氯－ 1－戊烯 2. 3－氯－4－甲基－1－戊烯 3. HOOCCH 2CHOHCOOH 4. C 6H 5CH(CH 3)NH 2 5. CH 3CH(NH 2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 1．（R ）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S ）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH 2OH —CHOH —CH 2NH 2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
立体化学一．命名下列化合物。 2. 3. 4. 二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。 1. 2． 与与 3. 与 4. 与 5. 与 C C C CH 3 H H CH 3 H C C C CH 3 H H CH 3 OH H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl H 3 C H H Cl C C C CH 3 H H CH 3 H OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 OH C C C CH 3 H H CH 3 H
6. 与 7. 与 8. 与 9. 与 10. 与 三 . 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物） 1. 与 （a ） (b) (c) (d) 2. 与 （a ） (c) (e) CH 3H OH CH=CH 2 CH 3 H H Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OH CH 3 HO H H OH 3 3 32OH 2OH C C CH 3 H HO CH 2OH CH 3 H OH CH=CH 2 CH 333
四．写出下列化合物的三维结构式。 1. （S）－2－羟基丙酸 2. （S）—2—氯四氢呋喃 3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷 4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯 5.（1S,2R）—2—氯环戊醇 6. (R)—3—氰基环戊酮 7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮 8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯 9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇10. （2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮12. （1S,3S）—3—甲基环己醇 13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮 五．用Fisher投影式完成下列题目。 1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 2. 用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。 3. 用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S 4. 用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型： 1. 2. 4. 5. 七. 画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定： 1.3－氯－1－戊烯 2.3－氯－4－甲基－1－戊烯 3.HOOCCH2CHOHCOOH 4.C6H5CH(CH3)NH2 5.CH3CH(NH2)COOH 八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。1．（R）—2—戊醇 2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷 3. (S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2 4. (2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷 5. (S)—2－溴代乙苯
第六章 习题参考答案 1、举例说明下列各词的意义。 （1）旋光体 （2）比旋光度 （3）对映异构体 （4）非对映异构体 （5）外消旋体 （6）内消旋体 解：略 2、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。 (1) (2) (3) (4) BrCH 2 CHDCH 2Cl COOH CHCl COOH OH Cl CH 3CHOH CH 2CH 3 解 ： (1) (2) (3)(4) BrCH 2 CHDCH 2Cl COOH CHCl COOH OH Cl CH 3CHOH CH 2CH 3 无 **** 3、写出分子式为C 3H 6DCl 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些有手性？用投影式表示它们的对映异构体。 解：分子式为C 3H 6DCl 的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对映异构体。 无 * ClDCHCH 2CH 3 CH 3CDClCH 3DCH 2CH 2CH 2Cl (5) (1)(2)(3)无 *ClCH 2CHCH 3D * DCH 2CHCH 3 Cl (4)
(1) (3) Cl H D CH 2CH 3 Cl D H CH 2CH 3CH 2Cl H D CH 3 CH 2Cl D H CH 3 CH 2D H Cl CH 3 CH 2D Cl H CH 3 (4) 4、（1）丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式。 （2）从各个二氯化物进一步氯化后，可得到三氯化物（C 3H 5Cl 3）的数目已由气相色谱法确定。从A 得出一个三氯化物，B 给出二个，C 和D 各给出三个，试推出A 、B 的结构。 （3）通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？ （4）有旋光性的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另二个是无旋光性的，它们的构造式是怎样的？ 解：（1）Cl 2CHCH 2CH 3 CH 3CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 3 ClCH 2CH 2CH 2Cl （2）A 的构造式为：CH 3CCl 2CH 3 （3）C 的构造式为：ClCH 2C*HClCH 3 ，D 的构造式为：Cl 2CHCH 2CH 3 （4）E 的构造式为：Cl 2CHC*HClCH 3 另外两个的构造式为：ClCH 2CCl 2CH 3 ClCH 2CHClCH 2Cl 5、写出下列构型式是R 或S 。 C H 3CH 3C 6H 5 C Cl 3 CH 2CH 2CH 3C 3)2 解：（1）R （2）S （3）S （4）S 6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，表明成对的对映体和内消旋体，以R ，S 标定它们的构型。 (5) (2)(1)(3)(4)CH 3CHBrCHOHCH 3 C 6H 5CH(CH 3)CH(CH 3)C 6H 5CH 3CHOHCHOHCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3 Br CH 2CH 2 CHCl CHCl