药用植物化学总结
总论
1.药用植物化学的研究内容
2.有效成分与无效成分的概念及相对性
有效成分：有生理活性，能治病的单体物质。
无效成分：无生理活性，不能治病的成分。
（注意：有效与无效是相对的）
有效部位：具有生理活性的群体物质。
有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。
3.药用植物化学的研究意义
1、探讨天然药物防病治病的物质基础
2、控制天然药物及其制剂的质量
3、降低原植物毒性，提高疗效
4、开辟新药源
5、为新化合物研究提供先导化合物
4.主要类型药用植物化学成分
1、糖及苷类
2、醌类化合物
3、苯丙素类化合物
4、黄酮类化合物
5、萜类化合物和挥发油
6、三萜类化合物
7、甾体类化合物
8、生物碱类化合物
第二章提取分离
1.常用溶剂的极性大小
水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。其极性大小如下：
吡啶＞水＞乙腈＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞己烷（石油醚）亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂
一、提取
1、选择溶剂的原则：对有效成分溶解度大，而对共存杂质的溶解度最小。
2、常用溶剂可分为以下三类：
①水可以溶解：氨基酸、糖类、无机盐等。
②亲水性有机溶剂可溶解（与水混溶）：
甲醇、乙醇、丙酮（与水任意比例混溶）：苷类、生物碱、鞣质等。
特点：介电常数较大，水溶性较大
对植物细胞穿透能力较
对许多成分的溶解性能好，提取完全
毒性低，价格便宜，回收方便。
乙醇提取天然产物成分是目前常用的方法。
③亲脂性有机溶剂可溶解（与水不能任意混溶）：
石油醚或汽油：油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物
氯仿或乙酸乙酯：游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等苷元
特点：沸点低，浓缩回收方便，
易燃，有毒，价贵，设备要求较高，
穿透药材组织的能力较差，
有局限性。
3、溶剂提取的方法：
⑴溶剂提取法
①水作溶剂：浸渍法、渗漉法、煎煮法。
②有机溶剂：浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。
⑵其他方法：水蒸气蒸馏法（常用于挥发油）、升华法、CO2-SFE、超声提取方法、微波辅助提取方法。
浸渍法：含淀粉、树胶。果胶。粘液质成分多的。含挥发油的。遇热不稳定易分解的。
渗漉法-适宜对热不稳定且易分解成分。提取效率最高
煎煮法-不适宜对热不稳定的成分的提取。加热
回流法、连续回流法-不适用对热不稳定成分。
4、影响因素：药材的粉碎度、提取时间、提取温度。
二、分离
1、药用植物分离与精制的依据
五种差异：溶解度、两相分配比、吸附性、分子大小、解离程度
常用方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、结晶法、透析法、分馏法
1)根据物质溶解度差异进行分离—系统溶剂分离法、结晶法、沉淀法、盐析法、
2)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离—两相溶剂萃取法
3)根据物质吸附性差异进行分离—色谱法
4)根据物质各成分非典差异进行分离—分馏法
5)根据物质分子大小以及通过透析膜差异进行分离—透析法
2、沉淀法-试剂沉淀法
①生物碱沉淀试剂：生物碱
②雷氏铵盐：水溶性季铵盐
③胆甾醇：甾体皂苷
⑤明胶、蛋白：鞣质
⑥水提醇沉法：多糖、蛋白质、淀粉、粘液质、树胶（逐级）
⑦醇提水沉法：树脂、油脂、叶绿素
3、两相溶剂萃取法原理：分离因子β=A/B β》100 一次
100 》β 》10 10~12次
β 《2 100次以上
β =1 无法分离
4、结晶法溶剂的选择：溶解度热使大，冷时小。（热大冷小）
三、色谱法：液-固色谱（固体吸附剂、液体流动相）、又称层析法
1)按原理不同：吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶滤过色谱
2)按操作不同：薄层色谱（TLC）、纸色谱（PC）、柱色谱（CC）
3)按流动相不同：液相色谱（LC)、气相色谱（GS）、超临界流体色谱(SFC)
1、吸附色谱法：原理-吸附剂和展开剂对各成分吸附能力的差异。
1)构成要素：分离成分、吸附剂-固定相、展开剂-流动相或洗脱剂
2)吸附剂：亲水性-硅胶、氧化铝、聚酰胺
亲脂性-活性炭
亲水性对极性大的吸附能力强，亲脂性对极性小的吸附能力强。
3)操作技术：薄层色谱法-TLC、柱色谱法-CC
①薄层色谱法-TLC操作方法：薄层板的制备（硬软）、点样、展开、显色、计算比移值。
4)②柱色谱法-CC操作方法：装柱、上样、洗脱、收集，
2、分配色谱技术：物质在两相溶剂中的分配系数不同进行分离
1)构成要素：支持剂、固定相、流动相、被分离成分
2)分类
①按操作：薄层色谱（TLC）、纸色谱（PC）、柱色谱（CC）
②按固定相的极性不同：正相色谱、反相色谱
正相色谱：固定相的极性大于流动相的极性，极性小成分先洗下，极性大成分后洗下。
反相色谱：固定相的极性小于流动相的极性，极性大成分先洗下，极性小成分后洗下。
3)操作技术：同上
3、离子交换色谱：
1)原理：
阳离子交换树脂：RSO3ˉH＋+ Na＋ClˉRSO3ˉNa＋+ H＋Clˉ
阴离子交换树脂：RN＋OHˉ+ Na＋ClˉRN＋Clˉ+ Na＋OHˉ
2)操作方法：预处理、装柱、上样、洗脱、收集、再生。
4、凝胶色谱技术
1)原理：分子筛的原理
3)操作技术：预处理、装柱、上样、洗脱、收集、再生。
10、大孔吸附树脂色谱技术
1)原理：吸附性与分子筛原理相结合的分离材料。
2)操作技术：预处理、装柱、上样、洗脱、收集、再生。
5、吸附色谱法常用的吸附剂？
活性炭（非极性吸附剂）、硅胶、氧化铝（极性吸附剂）、聚酰胺（氢键吸附）、大孔吸附树脂（极性和中等极性）等。
第三章糖及苷类
一、糖：单糖、低聚糖、多糖
1.重要单糖的构型
单糖是多羟基醛或酮，是组成糖类及其衍生物的基本单元。
2、低聚糖：芸香糖、蔗糖
3、多糖：无还原性-纤维素、甲壳素、半纤维素
二、苷
1、①
脱水形成的一类化合物。（苷元+ 糖/苷）
②苷的性质：多为固体、无定性粉末、吸湿性、无色或白色、一般无味、均炫光且左旋、亲水性
2、按苷键原子分类：①氧苷：依苷元羟基的类型分为： 醇苷：红景天苷、毛茛苷 酚苷：天麻苷、红花苷 酯苷：山慈姑苷A 、B 氰苷：苦杏仁苷 吲哚苷：靛苷
②硫苷：萝卜苷、黑芥子苷、 ③氮苷：腺苷、虫草苷、巴豆苷 ④碳苷：芦荟苷.
3、苷与苷元溶解性的差异
水 甲/乙醇 乙醚/苯 石油醚
苷元（亲脂性） - + + +（-） 苷 （亲水性） + + - - 4、显色反应
⑴Molish 反应：液层交界处有紫红色环。检识糖和苷、区别苷和苷元、不能区别糖和苷。 ⑵Fehling 反应：产生砖红色沉淀氧化铜沉淀。表明供品中有还原糖。 ⑶Tollen 反应：银镜或黑色银沉淀。表明供品中有还原糖。 三、苷键裂解 1、酸催化水解：
⑴不同苷键原子的苷类酸水解的顺序
易 难：N-苷 > O-苷 > S-苷 > C-苷 ⑵按糖的种类不同
呋喃糖苷 > 吡喃糖苷 酮糖苷 > 醛糖苷
易 难：五碳糖 > 六碳糖 > 甲基五碳糖 > 六碳糖苷 > 七炭糖苷 > 糖醛酸苷 易 难：2，6-二去氧糖苷> 2-去氧糖苷 > 6-去氧糖苷 > 2-羟基糖苷 > 2-氨基糖苷 2、其他水解方法：碱催化水解、酶催化水解、氧化裂解方法 3、碱催化水解方法：酯苷、酚苷、稀醇苷、β-吸电子基团的苷
4、氧化裂解法：Smith 降解法对象-难水解的碳苷和苷元结构不太稳定的氧苷（皂苷）
5、不同存在状态的苷提取时的注意事项
原生苷：抑制酶活
苷的存在状态 （苷与酶共存）
次生苷、苷元：促进酶活
第四章黄酮类化合物
1.黄酮类化合物的骨架类型，区分黄酮类与异黄酮类
狭义：2-苯基色原酮
广义：C6-C3-C6（基本骨架）
取代基：-OH、-OCH3、-CH3、异戊烯基等
结构类型：
二氢异黄酮二氰查尔酮类
其他黄酮类
花色素类黄烷醇类口山酮橙酮双黄酮类
2.黄酮醇类的代表化合物
3.黄酮类化合物性质：苷元多为结晶性固体，黄酮苷为无定形粉末
4、黄酮类化合物的酸性：多含酚羟基
影响酸性强弱的因素：羟基的数目、位置综合起作用。
PH梯度萃取：由强到弱
7,4′-二OH > 7-OH或4′-OH > 一般酚羟基> 5-OH
5% NaHCO35% Na2CO3 0.2% NaOH 4%NaOH
＊5、用化学方法鉴别不同结构的黄酮类化合物
1、还原反应
①盐酸-镁粉（或锌粉）反应：最常用鉴别黄酮类的显色反应
黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇——多橙红～紫红；少紫色～蓝色
异黄酮类——不显色
②四氢硼钠反应：
二氢黄酮类——红色～紫色
2、与金属盐络合反应
①铝盐反应——三氯化铝反应
与1%AlCl3反应显黄色或黄色加深，UV下荧光增强。定性或定量分析。
②锆盐反应——锆盐-枸橼酸反应-鉴别3-0H和5-OH的存在
③镁盐反应——醋酸镁反应
二氢黄酮、二氢黄酮醇——天蓝色荧光
其他黄酮类——黄色～橙黄～褐色
④氨性氯化锶反应
⑤三氯化铁反应：最常用的酚类显色试剂。多数黄酮类化合物分子中含有酚羟基，
故呈阳性反应。可据酚羟基数目和位置呈现紫。绿、蓝颜色。
6、硼酸显色反应
7、碱性试剂显色反应
8、鉴定下列化合物：
EF
G
9
10
第五章醌类化合物
1.醌类化合物的类型及代表性化学成分
醌类化合物：是指分子内具有不饱和二酮结构(醌式结构)或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
苯醌类：
（一个苯环）
萘醌类：
（两个苯环）
类型
菲醌类：
（三个苯环，线形）
蒽醌类：
（三个苯环，角形）
蒽醌类：
1、蒽醌衍生物：根据-OH在蒽醌母核中位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为两类：
①大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上，多呈黄色。
②茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，颜色较深，
多为橙黄或橙红色。
2、蒽酚衍生物：蒽醌在酸性下易被还原成蒽酚及其互变异
构体蒽酮。
蒽酮、蒽酚性质不稳定易，故只存在于新鲜植物中。
3、二蒽酮类衍生物：二蒽酮类是两分子蒽酮在C10–C10’位或其他位脱氢而形成的化合物。
如:番泻叶中致泻的有效成分—番泻苷A、B、C、D等。
2.醌类化合物的酸性及其应用
酸性强弱将按下列顺序排列：酚羟基形成分子内氢键会降低酸性。
含-COOH > 2个以上β-OH > 1个β-OH > 2个α-OH > 1个α-OH
5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH 5%NaOH 应用：可用于提取分离。
3. 菲格尔反应、无色亚甲蓝反应、活性次甲基反应
1、菲格尔（Feigl）反应:各种醌类（+紫色）
醌类衍生物在碱性下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应→紫色化合物。
2、无色亚甲蓝反应：苯醌、萘醌—区别于蒽醌
3、碱显色反应
羟基蒽醌遇碱液显红或紫红色及蓝色
4、活性次甲基反应：苯醌及无2,3位取代的萘醌（+）；蒽醌（-）
5、醋酸镁反应：
特点：有颜色（生成橙红、紫红、或蓝紫色络合物），灵敏。
应用：鉴别，及TLC，P.C 显色剂
4、一般不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝分离游离羟基蒽醌的原因何在
用层析法（利用苷元的极性差异）对游离的羟基蒽醌进行分离时选用的吸附剂有：硅胶、磷酸氢钙、聚酰胺粉、葡聚糖凝胶，不用氧化铝，尤其不用碱性氧化铝，因为：使用碱性会发生不可逆的化学吸附，造成拖尾现象。
5.醌类化合物的生物活性（泻下作用）
大黄中主要泻下成分为—番泻苷（具有二蒽酮类结构）大黄酸蒽酮
回、盲、结肠中的细菌转化
第六章苯丙素类化合物
1.苯丙素类化合物的定义
一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素、木脂素、木质素，
2.香豆素主要结构类型（能区分呋喃、吡喃香豆素及线型和角型的区别）
香豆素类成分是指一类具有苯骈α－吡喃酮母核的天然化合物的总称。在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
1、简单香豆素：仅在其母核的苯环上有取代，且7位羟基与6位或者8位没有形成呋喃环或者吡喃环的香豆素。
2、呋喃香豆素：一个呋喃环稠合在香豆素母核的苯环上。
分类：直线型：C6-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一直线上。（补骨脂内酯）角型：C8-异戊烯基与C7－OH环合而成，三个环在一折角线上。（白芷内酯）
3、吡喃香豆素：一个吡喃环稠合在香豆素母核的苯环上。
分类：直线型：6,7-吡喃骈香豆素型（美花椒内酯）
角型：7,8-吡喃骈香豆素型（凯尔内酯）
4、异香豆素：香豆素的异构体。
5、其他香豆素
3.香豆素的碱水解反应（内酯性质、水解开环）-提取分离香豆素类及其他内脂类。
碱水解的难易顺序：7－OH香豆素<7－OCH3香豆素<香豆素
4.香豆素的酸碱分离法
酸碱分离法：依据内酯遇碱能皂化，加酸能恢复的性质显红色。
5、苯丙素的理化性质
结晶状固体、固定的熔点、分子量小的具有芳香性和挥发性及升华性。
香豆素类一般粉末或结晶体。无味。挥发性、不具升华性、易溶有机溶剂。
荧光性:7位引入羟基-强烈的蓝色、加碱后增强。
6或8位引入会荧光减小或消失
6、显色反应
⑴异羟肟酸铁反应：依据内酯遇碱能皂化水解开环，加酸能恢复且显红色。
⑵三氯化铁反应：含有酚羟基的香豆素，在酸性条件下可与其反应显绿色至蓝色。
第八章强心苷类
1.强心苷定义，苷元的类型
1、强心苷：是生物界中存在一类对心脏具有显著生物活性的甾体
苷类。
2、强心苷元的类型：
①根据甾体不同：甲型、乙型
②根据甾体与糖连接方式不同：Ⅰ型、Ⅱ型、Ⅲ型
2、强心苷元部分：C17侧链为不饱和内脂的甾体化合物
根据C17侧链为不饱和内脂的不同：
①甲型：（23个C）：C17—五元不饱和内酯环
②乙型：（24个C）：：C17—六元不饱和内酯环
3.苷键的水解
1、酸催化水解
①温和的酸水解法：
条件：0.02~0.05mol/L盐酸或硫酸/含水醇半小时至数小时加热回流，
特点：2-去氧糖间的苷键→ 苷元+ 2-去氧糖
Glc与2-去氧糖苷键→ 二糖或三糖
②强酸水解法：
条件：3~5%盐酸或硫酸/含水醇时间延长、加压
特点：2-羟基糖等所有苷键均断键→脱水苷元+单糖
③氯化氢-丙酮法：2-OH和3-OH与丙酮反应生成丙酮化物。
2、碱水解：酰基、内酯环字在不同碱性条件下水解、裂解、双键移位及异构化。
3、酶催化水解
特点：专属性强、条件温和。强心苷中酶大多水解末端的羟基糖
4、显色反应
⑴甾体母核的反应
醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应：
三氯甲烷-浓硫酸反应
冰醋酸-乙酰氯反应
三氯化锑反应
三氯醋酸-氯胺T反应：
⑵五元不饱和内酯环的的反应：区分甲型和乙型强心苷
3，5-二硝基苯甲酸反应
碱性苦味酸反应
间二硝基苯反应
亚硝酰铁氰化钠反应
第九章生物碱类化合物
1.生物碱含义
生物碱：来自生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物，大多数具有单杂换结构，＊2.生物碱碱性强弱的大致规律
1、碱性与强度表示：
①碱性由来：N上孤对电子，与质子H+结合
②强度表示：pKa
③pKa与碱性的关系：pKa越大，碱性越强。
④各种强度生物碱的pKa范围
2.碱性与分子结构的关系：
①杂化度：SP3＞SP2 ＞SP
②诱导效应：供电子基团：使N 电子云密度增高，碱性增强
吸电子基团：使N 电子云密度降低，碱性减弱
③诱导-场效应：前提：ALK中2个N原子
结果：2个N原子碱度差异较大△pKa↑
④共轭效应：（苯胺型、烯胺型、酰胺型）
苯胺型（p-π），碱性减弱：如：苯胺、环己胺、哌啶
⑤空间效应：碱性减弱
⑥氢键效应：碱性增强。生物碱的盐（共轭酸）中的H与生物碱结构中O形成氢键，使
得生物碱的盐稳定，故碱性增强。
3、沉淀反应：多数在酸性水溶液或烯醇溶液中
4、显色反应：
5、提取：酸水提取法：离子交换树脂提取法、有机溶剂提取、沉淀法
醇类溶剂提取法
亲脂性有机溶剂提取法：弱碱生物碱
离子交换树脂法：生物碱是唯一使用该方法提取的物质
1、上柱形式—酸水（生物碱盐形式[B.H]＋CI－）
2、交换原理：
R－H＋+ [B.H]＋CI－→ R－[B.H] ＋＋H＋＋CI－
树脂上柱液吸ALK树脂流出液pH1
3、碱化原理：
R－[B.H]＋＋NH4OH → B ＋R－NH4+ ＋H2O
氯仿、乙醇回流洗脱
氯仿（游离B）
4、树脂再生：R－NH4+ + HCl →R－H ++ NH4+ Cl －
5、树脂的交联度：1%~3%
6、该法的特点与应用：树脂再生反复用成本低
适合工业生产：莨菪碱、奎宁、石蒜碱…..
纯化效果好
第十章萜类和挥发油
1.萜类的分类及形成萜类的最终前体物质
萜类化合物：凡是由（异戊二烯聚合）甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8）n通式的
衍生物。
2.单萜、二萜的代表化合物（薄荷醇、银杏内酯：心脑血管疾病、紫杉醇：抗肿瘤）
3.挥发油的组成、性状
挥发油又称为精油，具芳香气味的油状液体的总称。常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。
1、组成：萜类—单萜和倍半萜类
芳香族化合物—多为苯丙素类(C6-C3)
脂肪族成分—多为小分子脂肪族
其它类成分—多为苷代谢产物或挥发性生物碱
2、性状：颜色—多数无色、微黄，
气味—多为香气，少数特异味
形态—常温透明液体，低温—析脑。如：薄荷脑，樟脑，龙脑
挥发性—与脂肪油区别
化学常数：
酸值：挥发油中游离羧基和酚类成分的含量
酯值：挥发油中酯类成分含量的指标。
皂化值：挥发油中所含游离羧基、酚类成分和结合态酯总量的指标
4、提取：水蒸气蒸馏法、溶剂提取法、压榨、吸收法、超临界流体萃取法、微博萃取法
5、分离：冷冻结晶法、分馏法、化学法、色谱法
6、挥发油中各官能团的检识方法
7、
《天然药物化学实验》教学大纲 【课程编号】：17344271 【英文译名】：Experiment of Natural Medicinal Chemistry 【适用专业】：制药工程 【学分数】：1 【总学时】：16 【实践学时】：16 一、本实验课程的教学目的和要求 通过实验设计、操作和完成实验报告等环节的学习，进一步巩固学生在天然药物化学方面的理论知识，培养学生从事天然药物方面研究、开发和生产等方面的能力，提高学生的实验技能，培养学生团结协作和科研创新的精神，使学生具备解决和分析实际问题的能力。 学生应掌握天然药物化学成分提取分离和鉴定的原理及实验操作技能，能够设计合理的实验方案，并有效地解决实验中出现的问题，能够正确地分析实验结果并撰写实验报告。 二、本实验课程与其它课程的关系 本课程为《天然药物化学》课程的实验课，应在修完《天然药物化学》课程或已学习相关内容的基础上进行。同时，该课程还为《药物分析》和《药物化学》等课程的学习打下坚实的基础。 三、实验课程理论教学内容安排 本实验课程不安排理论教学内容。 四、实验内容安排 实验一、TLC分析法及其应用 【目的要求】
掌握TLC硅胶板的制备方法，能应用TLC分析方法，进行简单的天然药物分离和分析。 【内容】 制备TLC硅胶板；TLC分析方法及其应用。 【方法】 1、制备TLC硅胶板：取适量薄层层析用硅胶，以0.5％－1％的羧甲基纤维素钠水溶液搅拌均匀，铺在载波片上，将该载波片平置，自然风干后120℃烘干30－40分钟，放置于干燥器中备用。 2、TLC分析方法及其应用：选取谷甾醇、胡萝卜甙等常见的天然产物作为实验样品，让学生在不同溶剂系统下进行TLC操作，并确定最佳分离条件。 【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。 实验二、植物化学成分预试实验 【目的要求】 掌握植物化学成分预试实验的常用方法并检测所含化学成分的类型。灵活运用植物化学成分预试实验的常用方法，通过检测所含化学成分的类型设计提取分离方案。【内容】 对不同类型的化学成分进行检测；设计提取分离方案 【方法】 按照常规植物成分预示实验方法进行。 【参考资料】 《植物成分分析》（谭仁祥主编，科学出版社）。 实验三、陈皮挥发油的提取 【目的要求】 了解挥发油提取的原理方法，掌握水蒸汽蒸馏法从陈皮中提取挥发油的原理和操作，能独立进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 从陈皮中提取挥发油并测定其含量。 【方法】 采取水蒸汽蒸馏法进行。 【参考资料】 《天然药物化学》（宋晓凯主编，化工出版社）。 实验四、芦丁的提取和鉴定 【目的要求】 通过芦丁的提取与精制，掌握提取黄酮类化合物的原理及操作；掌握黄酮类化合物的主要性质及黄酮苷、苷元和糖部分的鉴定方法。能设计芦丁提取与鉴定的实验方案，经老师同意后进行实验操作，并对实验结果进行分析。 【内容】 预试；提取分离芦丁并对其进行精制；对所得芦丁进行鉴定，并研究其性质。【方法】 可采用酸碱法、水提法和溶剂法等进行提取分离，具体方案由学生设计，在教师指导下进行。采用纸层析法鉴定，紫外灯下检测荧光，层析条件由学生实验确定。【参考资料】 《中草药化学》（肖崇厚主编，上海科学技术出版社）。
天然药物化学基础期末考试 班级---------- 姓名------------ 得分-------------- 一．单项选择题（50分） 1、天然药物有效成分最常用的提取方法是 A、水蒸气蒸馏法 B、容剂提取法 C、两相溶剂萃取法 D、沉淀法 E、 盐析法 2不属于亲脂性有机溶剂的是 A、三氯甲烷 B、苯 C、正丁醇 D、丙酮 E、乙醚 3，与水互溶的溶剂是 A、丙酮 B、乙酸乙酯 C、正丁醇 D、三氯甲烷 E、石油醚 4，能与水分层的溶剂是 A、乙醚 B、丙酮 C、甲醇 D、乙醇 E、丙酮和甲醇（1：1） 5、溶剂极性由小到大顺序排列的是 A、石油醚、乙醚、乙酸乙酯 B、石油醚、丙酮、乙酸乙酯 C、石油醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 D、三氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚 E、乙醚、乙酸乙酯、三氯甲烷 6、下列溶剂中溶解化学成分范围最广的溶剂是 A、水 B、乙醇 C、乙醚 D、苯 E、三氯甲烷 7、银杏叶中含有的特征成分类型为 A、黄酮 B、二氢黄酮醇 C、异黄酮 D、查耳酮 E、双黄酮 8、煎煮法不宜使用的器皿是 A、不锈钢锅 B、铁器 C、瓷器 D、陶器 E、砂器 9、下列方法不能使用有机溶剂的是 A、回流法 B、煎煮法 C、渗漉法 D、浸渍法 E、连续回流法 10、从天然药物中提取对热不稳定的成分选用 A、回流提取法 B、煎煮 C、渗漉 D、连续回流法 E、水蒸气蒸馏 11、影响提取效率的关键因素是 A、天然药物粉碎度 B、温度 C、时间 D、浓度差 E、溶剂的选择 12、最常用的超临界流体物质是 A、二氧化碳 B、甲醇 C、苯 D、乙烷 E、六氟化硫 13、两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的 A、密度不同 B、分配系数不同 C、移动速度不同 D、萃取常数不同 E、介电常数不同 14、从天然药物的水提取液中萃取强亲脂性成分，宜选用 A、乙醇 B、甲醇 C、正丁醇 D、乙酸乙酯 E、苯 15、采用两相溶剂萃取法分离化学成分的原理是 A、两相溶剂互溶 B、两相溶剂互不相溶 C、两相溶剂极性相同 D、两相溶剂极性不同 E、两相溶剂亲脂性有差异 16、四氢硼钠反应用于鉴别 A、黄酮、黄酮醇 B、异黄酮 C、二氢黄酮、二氢黄酮醇
浅谈对药用植物的认识 浅谈对药 用植物的 认识 [1**********]2 韦依 浅谈对药用植物的认识与作用医学上用于防病、治病的植物。其植株的全部或一部 分供药用或作为制药工业的原料。广义而言，可包括用作营养剂、某些嗜好品、调味品、 色素添加剂，及农药和兽医用药的植物资源。药用植物种类繁多，其药用部分各不相同， 全部入药的。 世界已知植物约有 27 万种。我国地域辽阔，从寒温带直到热带，地形复杂，气候 多样，是世界上植物生物多样性最丰富的国家之一 ,全国已知植物约有 25 700 种 ,其中 很多植物具有药用价值。20世纪80 年代 ,我国曾经进行过全面系统的资源调查 , 发现 我国的药用植物资源种类包括 383 科 ,2 309 属 ,11 146 种 ,其中藻、菌、地衣类低 等植物有 459 种 ,苔藓、蕨类、种子植物类高等植物有 10 687 种。在这些药用植物 中 ,临床常用的植物药材有 700 多种 ,其中 300 多种以人工栽培为主 ,传统中药材的 80 %为野生资源[。有些药用植物为我国所特有 ,如人参、杜仲、银杏等。 中国是药用植物资源最丰富的国家之一，对药用植物的发现、使用和栽培，有着悠久 的历史。中国古代有关史料中曾有“伏羲尝百药”、“神农尝百草，一日而遇七十毒”等 记载。虽都属于传说，但说明药用植物的发现和利用，是古代人类通过长期的生活和生产 实践逐渐积累经验和知识的结果。到春秋战国时，已有关于药用植物的文字记载。 《诗经》和《山海经》中记录了50余种药用植物。1973年长沙马王堆3号汉墓出土 的帛书中整理出来的《五十二病方》，是中国现存秦汉时代最古的医方,其中记载的植物 类药有115种。汉代张骞出使西域后，外国的药用植物如红花、安石榴、胡桃、大蒜等也 相继传到中国。历代学者专门记载药物的书籍称为“本草”。约成书于秦汉之际的中国现 存最早的药学专著《神农本草经》,记载药物365种，其中植物类药就有252种。 此后,著名的本草书籍有梁代陶弘景的《本草经集注》、唐代苏敬等的《新修本草》、宋代唐慎微的《经史证类备急本草》以及明代李时珍的《本草纲目》等。其中《经史证类 备急本草》，收集宋代以前的各家本草加以整理总结，收载植物类药达1100余种，有不 少现已佚失的本草资料赖此得以保存。到明代，《本草纲目》收载的植物类药已达1200 多种。随着医药学和农业的发展，药用植物逐渐成为栽培植物。北魏贾思勰著《齐民要术》中，已记述了地黄、红花、吴茱萸等20余种药用植物的栽培方法。隋代太医署下设“主药”、“药园师”等职务，专职掌管药用植物的栽培据《隋书经籍志》记载，当时 已有《种植药法》、《种神芝》等药用植物栽培专书。到明代，《本草纲目》中载有栽培
《天然药物化学》课程教学大纲 总学时数：54 学分：3 一、课程教学目的与任务 通过学习本课程，要求学生掌握天然药物化学课程的基本理论、知识和技术，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。主要任务是讲解天然药物中主要有效化学成分的结构类型特点、化学成分的理化性质、化学成分的提取分离方法、化学成分的检识和结构测定，其次是生物合成和生物活性。 二、理论教学的基本要求 通过该课程的学习使本专业学生了解典型有效成分的结构测定方法以及生物合成途径；理解天然药物中有效成分的结构特点与类型；掌握各类有效成分的理化性质、提取分离以及鉴别方法，培养学生具有初步从事天然药物的生产和研究能力。 三、实践教学的基本要求 （无） 五、教学内容 第一章总论 教学目的和要求：要求学生在已修课程的基础上，掌握天然药物化学课程的基本概念、研究的内容、任务和方法；熟悉天然药物化学研究范围和课程的学习重点；了解天然药物化学的发展简史及最新研究进展。 教学重点:天然药物活性成分的提取、分离和鉴定的基本知识和方法；天然药物化学的
定义、性质、任务；薄层色谱、各类柱色谱技术和UV，IR，MS，NMR等光谱方法在天然药物化学成分研究中的应用。 教学难点:天然药物化学成分的结构鉴定；各类化学成分的生物合成途径。 教学内容：绪论；生物合成；提取分离方法；结构研究法。 第二章糖和苷类 教学目的和要求：通过学习糖和苷类的结构和特点，掌握单糖的立体结构，苷键的裂解方法及特点，糖的核磁共振性质；熟悉糖的化学性质，糖链的结构测定方法；了解糖和苷的分类；多糖的提取分离、纯化方法。 教学重点:糖的立体结构，糖的化学性质，糖的结构鉴定。 教学难点:五碳及六碳单糖的立体结构的几种表示方法。 教学内容：单糖的立体化学；糖和苷的分类；糖的化学性质；苷键的裂解；糖的核磁共振性质；糖链的结构测定；糖及苷的提取分离。 第三章苯丙素类 教学目的和要求：通过学习香豆素和木脂素的结构特点和理化性质，掌握香豆素和木脂素的结构特点、结构鉴定方法；熟悉香豆素和木脂素的理化性质、提取分离方法；了解香豆素和木脂素的生物活性。 教学重点：香豆素的内酯性质、香豆素和木脂素的波谱学特性、木脂素的结构类型。 教学难点：利用香豆素的内酯性质及木脂素的性质，指导提取分离工作。 教学内容：苯丙酸类；香豆素类；木脂素类。 第四章醌类化合物 教学目的和要求：通过学习醌类化合物的结构类型和理化性质，掌握醌类化合物的结构类型、理化性质和提取分离方法；熟悉苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌的典型化合物，蒽醌的波谱特征；了解醌类化合物的生物活性。 教学重点：醌类化合物的化学性质、紫外光谱特性、NMR波谱学特性。 教学难点：羟基蒽醌类成分的波谱特征及结构测定。 教学内容：醌类化合物的结构类型；醌类化合物的理化性质；醌类化合物的提取分离；醌类化合物的结构测定；醌类化合物的生物活性。 第五章黄酮类化合物 教学目的和要求：掌握黄酮类化合物的定义及结构类型，理化性质和颜色反应，提取和分离方法，紫外、质谱、氢谱和碳谱的特征；熟悉黄酮类化合物的结构鉴定；了解黄酮类化合物的生源及生物合成途径和生物活性。 教学重点：黄酮类化合物的定义及结构类型；紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学难点：紫外光谱法用于鉴定黄酮类化合物结构的基本原理及其应用。 教学内容：概述；黄酮类化合物的理化性质及显色反应；黄酮类化合物的提取与分离；黄酮类化合物的检识与结构鉴定；结构研究实例。 第六章萜类和挥发油 教学目的和要求：通过学习萜类和挥发油的定义性质，掌握萜类的定义、结构类型及其
常见60种野生中草药 1、.曼陀罗（大喇叭花、狗核桃） 有毒，为镇静要药，可松弛肌肉，古代麻沸散和云南白药保险子主要成分，民间花、子、叶、根各有不同用法，分治不同疾病，子十粒嚼服可治疗失眠。 2.鬼针草（婆婆针） 嫩时可当菜吃，还算可口，据说对降低转氨酶效果很好。可疏散肝热。
3.苦菜（天香菜） 云南人称青菜为苦菜，其实图中的才是苦菜，古本草列为上品，可健胃益胆，抗肿瘤，很适合现代人。 4.葵菜（冬宛菜） 有野生和家种两种，《本经》列为上品，是食之有益于健康的蔬菜，现在大部分地区不知道食用。图为野生种，可通利五脏，根用以通利肾窍，叶以红糖为引，治疗疮肿外敷有效。
5.荨麻（蜇人草、咬人草） 药书或言有毒、或言小毒、或言大毒、或言剧毒。实际上，民间过去多作药用，现在多作蔬菜食用。其刺生时接触汗毛有刺痛感，煮汤或与鸡蛋煎味道都很可口。可治疗小儿风咳，风火牙痛等症。一患者云其根治疗荨麻疹有奇效。 6.龙葵（野海椒） 清热治肿瘤，也是常用野菜之一，有保肝、健胃、明目之功。
7.黄萢（黄桑葚） 黄萢，又名黄桑葚等。产于云南南部，广西，贵州南部等地区的野生果实。口感香甜可口，甜中有酸，酸中带香。是在山野里口渴采摘的上等野果果实味美，开胃，柔肝缓急，小儿食之良。 8.何首乌（隔山撬） 制用补养气血，气味平和，可常食用，生用解毒通便而不伤阴。苗有安神润血之功。
9.乌萢 果实和黄萢同功，叶和嫩尖以红糖为引煎服，治肝急水泻有奇效，并且没有副作用。 10.野薄荷 味道和作用和家种者相似，散风热，逐秽气，解鱼虾毒。
11.棕榈（棕树） 棕毛、花、根入药，性收涩，可以止血，但妇科白带用之更为对症。 12.灰灰菜（野灰菜） 一般不入药，古方用之制作冬灰，今少用，能清肺腑淤积。
药用植物及其保健价值 摘要：通过这一学期公选课对药用植物简单的学习，对药用植物及其保健价值有了一定的了解。以下是我对药用植物的简要论述。 一、药用植物的概念 主要是指医学上用于防病、治病的植物。其植株的全部或一部分药用或作为制药工业的原料。广义而言，可包括用作营养剂、某些嗜好品、调味品、色素添加剂，及农药和兽医用药的植物资源。也指某些全部、部分或其分泌物可以入药的植物。药用植物种类繁多， 三、发展历史 中国是药用植物资源最丰富的国家之一，对药用植物的发现、使用和栽培，有着悠久的历史。到春秋战国时，已有关于药用植物的文字记载。《诗经》和《山海经》中记录了50余种药用植物。1973年长沙马王堆3号汉墓出土的帛书中整理出来的《五十二病方》,其中记载的植物类药有115 种。约成书于秦汉之际的中国现存最早的药学专著《神农本草经》,其中 植物类药就有252种。此后,著名的本草书籍有梁代陶弘景的《本草经集 注》、唐代苏敬等的《新修本草》、以及明代李时珍的《本草纲目》等。 到明代，《本草纲目》收载的植物类药已达1200多种。 1949年后，对 药用植物资源进行了有计划的调查研究、开发利用和引种栽培。编写出版了《中药志》、《中药大辞典》、《中华人民共和国药典》等多种药物专著，收载的药用植物达5000多种， 三、药物分类 在中国古代，《神农本草经》把药物按效用分为上、中、下三品。《神农本草经集注》中除沿用三品分类外，又创造了按药物属性分为草木部、果部、菜部、米谷部的方法。《本草纲目》中采用了自然属性分类法,将 所收药物分为16纲60类,并以生理生态条件为依据，将草类药分为山草、芳草、隰草、毒草、蔓草、石草、苔类等。这是中国古代最完备的分类系 统。 药用植物学按植物系统分类，则可反映药用植物的亲缘关系，以利形态解剖和成分等方面的研究。中药鉴定学、药用植物栽培学常按药用部分分类，分为根、根茎、皮、叶、花、果实、种子、全草等类，便于药材特征的鉴别和掌握其栽培特点。
天然药物化学教学大纲 课程编号：201123857 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：必修课 课程类别：专业课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院药学专业/中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 二、本课程的重点和难点： 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。难点多集中于天然药物化学成分的鉴定工作。 三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验
操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 1教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第五版）. 北京：人民卫生出版 社, 2007. [2]于荣敏主编. 天然药物化学实验指导书（第二版）. 广州：暨 南大学出版社印刷，2009. 2参考书： [1] R. H. THOMSON. The Chemistry of Natural Products (Second edition). Glasgow: Blakie Academic & Professional, an imprint of Chapman & Hall, 1993. [2] Steven M. Colegate and Russell J. Molyneux. Bioactive Natural Products----Detection, Isolation, and Structural Determination. London: CRC Press, Inc., 1993. [3] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [4] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. [5]《天然药物化学成分波谱解析》，中国医药科技出版社，2008：北 京(全国高等医药院校药学类教材)（于荣敏：主编） [6]《天然药物化学成分生物合成概论》，暨南大学出版社，2011：广
2010年秋季学期期末考试 试卷（A） 考试科目：天然药物化学考试类别：初修 适用专业：制药工程 学号：姓名：专业：年级：班级： 1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（） A．CHCl 3 O B. Et 2 C. n-BuOH CO D. M 2 2. 能与水分层的溶剂是：（） A．EtOAC B. Me CO 2 C. EtOH D. MeOH 3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大 4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺 5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素 6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类 7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是 A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用 8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（）A．黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C．有机酸类化合物 D．苷类化合物 9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（）A．增强 B．无影响 C．降低 D．除胍外都使碱性降低 10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（）A．增强 B．降低 C．有时增强，有时降低 D．无影响 11．大多数生物碱生物合成途径为：（）A．复合途径
《药用植物学》辅导资料 一、选择: 1.Moraceae植物的主要化学成分特征是 A黄酮类 B强心苷 C皂苷 D生物碱类 E酚类 2.马兜铃花的特征是 A花被管基部球形 B花被管顶端向一侧扩大 C花被管顶端3裂 D雄蕊12 E雄蕊6 3.具有单性花的科是 A马兜铃科 B蓼科 C小檗科 D葫芦科 E天南星科 4.具有托叶的科是 A豆科 B木兰科 C桑科 D罂粟科 E 蓼科 5.蓼科植物的特征是 A木本植物 B草本植物 C花两侧对称 D花辐射对称 E托叶形成鞘状 6.何首乌花的特征是 A花被外侧3片背部有翅 B花被5裂 C花被6裂 D花被外侧3片背部无翅 E花白色 7.百合科植物的果实是 A瘦果 B蒴果 C胞果 D浆果 E核果 8.商陆科植物的特征是： A单叶互生 B全缘 C单被花 D重被花 E子房上位9.Caryophyllaceae的特征是： A草本 B单叶 C复叶 D特立中央胎座 E中轴胎座10.为Campanulaceae的植物是 A太子参 B党参 C沙参 D华山参 E人参11.具有两侧对称花的科是 A毛茛科 B百合科 C豆科 D天南星科 E唇形科12.属于Ranunculaceae的属是 A天南星属 B乌头属 C铁线莲属 D百合属 E黄精属13.花两侧对称的科或属是 A乌头属 B唇形科 C百合科 D木兰属 E忍冬科14.沙参属的特征是 A有白色乳汁 B花钟形 C具心皮柄 D聚合果 E蒴果15.Paeoniaceae的特征是 A草本 B灌木 C雄蕊离心式发育 D具有花盘 E聚合果16.小檗科的特征是 A草本 B灌木 C聚合果 D单雌蕊 E单性花17.Araliaceae主要特征是 A含有皂苷类化合物 B常为木质藤本 C花单性 D雄花的雄蕊通常6 E伞形花序 18.Schisandra属的特征是 A藤本 B乔木 C单性花 D辐射对称花 E浆果19.具油细胞的科是 A罂粟科 B木兰科 C石竹科 D芸香科 E姜科 20.papaveraceae的特征是
第六章药用植物资源调查 的方法 Final revision on November 26, 2020
第六章药用植物资源调查的方法 目的要求 掌握：资源调查准备工作；资源调查内业工作。 熟悉：药用动植物资源调查；药用资源的评价。 了解：资源与社会的和谐发展。 基本背景资料 当今中药行业引用的数据资料基本是来源于20年前(第三次全国中草药资源普查)的统计资料! 《濒危野生动植物国际贸易公约》（CITES）列出的640种世界性濒危物种中，中国占156种，其中属于中药物种的占主体。 中药资源调查的意义 中药现代化的迫切要求和基础工作。 生物多样性保护的需要。 中药行业的战术需求。 中药可持续发展的国际形象。 中药资源调查的准备工作 组织准备、物质准备、技术准备 组织准备基本程序 制定并提交计划任务书→上级主管部门审批立项→组织有关单位召开调查准备会议→建立组织机构→讨论和审定技术方案和工作计划→确定各单位和部门职责→举办技术培训（含野外调查和自救生存练习）
物质准备（1） 收集资料：调查地区的动植物资源资料，地图、生产规划、研究报告等资料。 动植物资料：区域生态系统、植被和植物群落以及动植物志等。 物质准备（2） 地图资料: 地形图、植被图、土壤图、农业和林业区划图。 野外物资： GPS卫星定位仪，数码相机或摄像机，照度计、温湿度计、枝剪、标本架。 技术准备 制定技术方案：外业调查技术方案→编写野外调查实施细则→编制各种记录表格→确定调查路线→编制工作日程表。 确定取样调查方法：取样调查的精度和误差，取样单位和取样方法，标准样方调查 1、线路调查 2、样地调查 常用样地调查取样方法：典型取样法、随机取样法、系统取样法、分层取样法。 技术准备 “3S”技术调查法： 遥感（RS，remote sensing）是指从远距离、高空，以至外层空间的平台上，利用可见光、红光、微波等探测仪器，通过摄
天然药物化学教学大纲 教学对象 本课程适用于药学类专业大学三年级本科生。 学分与学时 天然药物化学3.5学分，60学时。 课程模块类别及课程属性 本课程属于专业主干课（或专业基础课）模块，是药学类专业的必修课 课程的性质、任务和目的 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药 物中化学成分的一门学科，主要围绕天然药物中化学成分的结构、性质、提取、分离和结构鉴别的基本原理和基本技能进行教学，是药学专业学生必修的专业课程。其发展与有机化学、合成化学、现代谱学等学课关系密切，课程内容与药物化学关系密切，并为药物分析等课程的学习打下坚实基础。 本课程学习要求学生掌握各类天然药物化学成分的结 构特征、理化性质、提取分离方法、结构 鉴定和生物活性等。 本课程旨在培养学生具有初步从事天然药物开发利用 的能力，并掌握文献检索、资料查询的基 本方法，能运用现代科学知识和方法对天然药物进行科学研究和相关工作。
主要先修与后续课程 本课程要求修完药学专业基础课（如：无机化学、有机化学、物理化学及分析化学等）后，掌握了一定的药学专业基础知识再进行学习，为后续课程（如：药物分析等）作基础。 六教学目的与主要要求 第一章总论 【目的要求】 掌握1.天然药物化学的含义、性质与任务。 2.天然产物有效成分提取分离的一般原理及常用方法 熟悉1.不同的生物合成途径与各类二次代谢产物生成的相关性。 了解1.天然化合物结构研究的一般步骤和常用方法。 2.本学科近代研究成就、发展趋势及在药学专业中的地位 【主要内容】 1.天然药物化学的研究内容、发展历史及新药发现 2.天然化合物的生物合成 3.天然产物有效成分的提取分离方法 4.结构研究法 第二章糖与苷 【目的要求】
天然药物化学 交卷时间：2017-09-08 10:43:00 一、单选题 1. (2分)具有抗疟作用的倍半萜内酯是（） ? A. 莪术醇 ? B. 莪术二酮 ? C. 马桑毒素 ? D. 青蒿素 ? E. 紫杉醇 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案D 解析2. (2分)蟾蜍毒素是一种（） ? A. 甲型强心甙元 ? B. 乙型强心甙元 ? C. 具有乙型强心甙元结构,有强心作用的非苷类 ? D. 无强心作用的甾体化合物 得分：2 知识点：天然药物化学作业题
答案C 解析3. (2分)通常以树脂.苦味质.植物醇等为存在形式的萜类化合物为（） ? A. 单萜 ? B. 二萜 ? C. 倍半萜 ? D. 二倍半萜 ? E. 三萜 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析4. (2分) 对下述结构的构型叙述正确的是（） ? A. α-D型， ? B. β-D型， ? C. α-L型， ? D. β-L型 得分：0
知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析5. (2分)原理为氢键吸附的色谱是（） ? A. 离子交换色谱 ? B. 凝胶滤过色谱 ? C. 聚酰胺色谱 ? D. 硅胶色谱 ? E. 氧化铝色谱 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案C 解析6. (2分)在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为（） ? A. 大黄酚 ? B. 大黄素 ? C. 番泻苷 ? D. 大黄素甲醚 ? E. 芦荟苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案B 解析7.
(2分)在天然界存在的苷多数为（） ? A. 去氧糖苷 ? B. 碳苷 ? C. β-D-或α-L-苷 ? D. α-D-或β-L-苷 ? E. 硫苷 得分：2 知识点：天然药物化学考试题 答案C 解析8. (2分)在水液中不能被乙醇沉淀的是（） ? A. 蛋白质 ? B. 多肽 ? C. 多糖 ? D. 酶 ? E. 鞣质 得分：2 知识点：天然药物化学作业题 答案E 解析9. (2分)20（S）原人参二醇和20（S）原人参三醇的结构区别是( ) ? A. 3—OH
三种药用植物的化学成分和生物活性研究本文对三种药用植物地埂鼠尾草Salvia scapiformis、青灰叶下珠Phyllanthus glaucus Wall.和香桂Cinnamomum subavenium Miq.皮的化学成分进行系统性研究,运用波谱学技术、化学转化和量子力学计算等多种手段鉴定了75个化合物(6个化学转化产物),包括7个三萜、1个二萜、18个倍半萜、4个单萜、29个木脂素(9个倍半木脂素和2个二倍木脂素)、3个黄酮、2个甾体和11个其他类化合物,其中新化合物22个(6个化学转化新产物)。部分化合物的抗肿瘤活性和免疫调节活性在体外模型中被评价。 地埂鼠尾草(S. scapiformis)为唇形科鼠尾草属植物,广泛分布于中国的福建、广东、广西、湖南、浙江、江西和台湾以及菲律宾等地。在我国地埂鼠尾草全草被称作“白补药”在民间使用,用于治疗咳嗽、咳血、外伤、创伤性出血、痢疾和疖病等。 鼠尾草属植物的化学成分和药理活性在国内外被广泛的研究和报道,然而缺乏有关该植物的研究报道。我们首次对地埂鼠尾草全草的化学成分进行系统性研究,从其丙酮提取物中分离纯化得到37个化合物,其中化合物1-9、17、25和36为新化合物。 倍半萜化合物1-9拥有不常见的△3-15,6-内酯结构片段,而且化合物4-9存在两个稳定的构象异构体,CD、X-单晶衍射、变温NMR、化学转化和量子力学的综合应用不仅阐明了他们的结构,还在化学转化过程中得到6个新化合物 11-16。化合物17为对映贝壳杉烷型二萜,该属植物鲜有该骨架化合物的报道。 化合物25和36通过GC色谱确定了糖的绝对构型,且化合物25苷元的绝对构型也通过酶水解得到阐明。体外细胞实验评价了化合物1-9和11-17对五种癌
南开大学现代远程教育学院考试卷 《药用植物学》 主讲教师：石福臣 一、请同学们在下列（10）题目中任选一题，写成期末论文。 1、以3种常用药用植物为例，阐述其中药资源状况及发展前景 2、列举5种属于裸子植物的药用植物，阐述其主要识别特征及野生及栽培现状 3、列举5种属于木本双子叶植物的药用植物，分析其关键识别特征及资源状况 4、列举5种属于草本双子叶植物的药用植物，说明其关键识别特征及资源状况 5、列举3种属于木本单子叶植物的药用植物，描述其关键识别特征及资源状况 6、在唇形科和玄参科中各列举2种药用植物，比较分析其分类学特征和各自资源分 布状况 7、结合具体药用植物分析变态根在药用植物环境适应中的意义 8、结合具体药用植物分析蔷薇科内各亚科间在特征上的演化规律 9、列举5种豆科药用植物，分别阐述其主要特征，并分析其国内资源状况 10、列举5种百合科药用植物，分析其形态特征的共同点和不同点，并阐述各自的 资源状况 二、论文写作要求 论文题目应为授课教师指定题目，论文要层次清晰、论点清楚、论据准确； 论文写作要理论联系实际，同学们应结合课堂讲授内容，广泛收集与论文有关资料，含有一定案例，参考一定文献资料。 三、论文写作格式要求： 论文题目要求为宋体三号字，加粗居中； 正文部分要求为宋体小四号字，标题加粗，行间距为1.5倍行距； 论文字数要控制在2000－2500字； 论文标题书写顺序依次为一、（一）、1. 。 四、论文提交注意事项： 1、论文一律以此文件为封面，写明学习中心、专业、姓名、学号等信息。论文保存为word文件，以“课程名+学号+姓名”命名。 2、论文一律采用线上提交方式，在学院规定时间内上传到教学教务平台，逾期平台关闭，将不接受补交。 3、不接受纸质论文。 4、如有抄袭雷同现象，将按学院规定严肃处理。
天然产物化学（天然药物化学）教学大纲 课程编号：80003347 课程英文名：Natural Medicinal Chemistry 课程性质：专业必修课 课程类别：专业必修课 先修课程：有机化学、分析化学等 学分：3 学分 总学时数：54学时 周学时数：3 适用专业：药学院中药学专业 适用学生类别：内、外招生 开课单位：药学院天然药物化学教研室、中药及天然药物研究所 一、教学目标及教学要求： 1 要求学生掌握天然药物中主要成分类别的结构特征、理化性质、 提取、分离，精制及结构鉴定的基本理论和技能。 2 了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中 药有效成分的途径，为开发研究新药奠定基础。 3 了解天然药物主要化学成分类别的生物合成途径。 二、本课程的重点和难点： 1 本课程的重点是天然药物活性成分的提取、分离和鉴定，尤其是 某些著名天然药物活性化合物，如紫杉醇、小檗碱、芦丁、青蒿素等的分离和鉴定工作。 2 难点多集中于天然药物化学成分的鉴定和主要化合物类别的生物 合成工作。
三、主要实践性教学环节及要求： 本课程的主要实践性教学环节为天然药物化学实验。通过实验教学巩固课堂教学的理论知识，帮助学生掌握天然药物化学研究的实验操作技术，提高学生的应用能力。 具体说明请参阅《暨南大学本科实验教学大纲》。 四、教材和参考书： 教材： [1] 吴立军主编. 天然药物化学（第四版）. 北京：人民卫生出版 社, 2005. 参考书： [1] 姚新生主编. 天然药物化学（第三版）. 北京：人民卫生出版 社, 2001. [2] 陆蕴如主编. 中药化学. 北京：学苑出版社，1995. 五、考核形式与成绩计算： 考核形式：闭卷 成绩计算：总成绩（100％）＝期末考试成绩（90％）＋平时成绩（10％） 六、基本教学内容： 天然药物化学是一门运用现代化学科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，内容包括各类天然产物的化学成分（主要
12药剂学《天然药物化学基础》期末考试A卷 班级姓名学号 一、选择题 （一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案， 并将正确答案的序号填在题干的括号内，每题1分。） 1. 下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（） A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 2. 两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（） A. 比重不同 B. 分配系数不同 C. 分离系数不同 D. 萃取常数不同 3．化合物进行硅胶吸附薄层色谱时的结果是（） A. 极性大的Rf值大 B. 极性小的Rf值大 C.熔点低的Rf值大 D. 熔点高的Rf值大 4．聚酰胺薄层色谱在下列展开剂中展开能力最弱的是（） A. 30%乙醇 B. 无水乙醇 C. 丙酮 D. 水 5.常见的供电子基是（） A. 烷基 B. 羰基 C. 双键 D. 苯基 6.下列哪类生物碱结构是水溶性的（） A.伯胺生物碱 B. 叔胺生物碱 C. 仲胺生物碱 D. 季胺生物碱 7.大多数生物碱具有（）。 A．甜味 B．苦味 C．辛辣味 D．酸味 E．（B、C）8. 下列化合物，属于异喹啉衍生物类的是（）。 A．N B．N C．N H D．N CH3 E． N N 9.生物碱结构最显著的特征是（） A．含有N原子 B . 含有O原子 C . 含有S原子 D.含有苯环 E.含有共轭体系 10.生物碱沉淀反应常用的介质是（） A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.乙醚溶液 E.三氯甲烷溶液 11.糖类最确切的概念是（） A. 多羟基醛 B. 多羟基醛酮 C. 碳水化合物 D. 多羟基醛（或酮）及其缩聚物 12. 最难水解的苷是（）A. S-苷 B. N-苷 C. C-苷 D. O-苷 13. 欲获取次生甙的最佳水解方法是（）。 A．酸水解 B．碱水解 C．酶水解 D．加硫酸铵盐析 E．加热水解 14. 下列黄酮类酸性最强的是（） A. 5，7-OH黄酮 B. 3，4′-OH黄酮 C. 3，5-二-OH黄酮 D. 7，4′-二-OH黄酮 15. 具邻位酚羟基的黄酮用碱水提取时，保护邻位酚羟基的方法是 （） A. 加四氢硼钠还原 B. 加醋酸铅沉淀 C. 加硼酸配合 D. 加三氯甲烷萃取 16．四氢硼钠反应用于鉴别（） A．异黄酮 B．黄酮、黄酮醇 C．花色素 D．二氢黄酮、二氢黄酮醇 17．下列化合物属于蒽醌成分的是（） A. 苦杏仁苷 B. 小檗碱 C. 大黄酸 D. 粉防己甲素 18．蒽醌苷类化合物一般不溶于（） A. 苯 B. 乙醇 C. 碱水 D. 水 19．蒽酮类化合物的专属性试剂是（） A. 对亚硝基二甲苯胺 B. 0.5%醋酸镁 C. 对二甲氨基苯甲醛 D. 两相溶剂极性不同 20.下列蒽醌类化合物酸性最弱的是（） A.1，3-二-OH蒽醌 B.2，6-二-OH蒽醌 C.2-COOH蒽醌 D.1，8-二-OH蒽醌 21.下列化合物属于香豆素的是（） A. 槲皮素 B. 七叶内酯 C. 大黄酸 D. 小檗碱 22. Emerson试剂为（） A．三氯化铁 B．4-氨基安替比林-铁氰化钾 C．氢氧化钠 D．醋酐-浓硫酸 23.香豆素苷不溶于下列何种溶剂（） A. 热乙醇 B. 甲醇 C. 氯仿 D. 水 24.中药水煎液有显著强心作用，应含有( ) A．蒽醌苷 B．香豆素 C．皂苷 D．强心苷 25.向某强心苷固体样品中加呫吨氢醇试剂，水浴3分钟，能显红色， 说明分子中有( ) A．α-D-葡萄糖 B．β-D-葡萄糖 C．6-去氧糖 D．2，6-去氧糖 26.甲型强心苷和乙型强心苷结构的主要区别是（） A. A/B环稠合方式不同 B. B/C环稠合方式不同 C. C3位取代基不同 D. C17位取代基不同 27. I型强心甙、甙元和糖的连接方式为（）。 A．甙元C3—O—（2，6-去氧糖）X—（D-葡萄糖）y， B．甙元C3—O—（6-去氧糖）X—（α-OH糖） C．甙元 C3—O—（α-OH糖）X—（2，6-二去氧糖） D．甙元C3—O—（α-OH糖）X—（6—去氧糖） E．甙元C3—O—（α-OH糖）X 28.根据皂苷元的结构，皂苷可分为（） A．甾体皂苷和三萜皂苷两大类 B．四环三萜皂苷和五环三萜皂苷两大类 C．皂苷和皂苷元两大类 D．甾体皂苷、三萜皂苷、酸性皂苷和中性皂苷四大类 29. 属于皂苷的化合物是（） A. 苦杏仁苷 B. 毛花洋地黄苷丙 C. 甘草酸 D. 天麻苷 30. 下列具有溶血作用的成分是（）。 A．黄酮甙 B．香豆素甙 C．强心甙 D．皂甙 E．蒽醌甙 31. 组成挥发油的主要成分是（） A．苯酚 B．苯甲醛 C．苯丙素 D．单萜、倍半萜及其含氧衍生物 32.具有抗疟作用的成分是（） A.穿心莲内酯 B.丁香酚 C.青蒿素 D.薄荷醇 33. 挥发油采用何法处理后可得到“脑”（）。 A．蒸馏法 B．冷藏法 C．加热法 D．盐析法 E．升华法 34. 区别挥发油和油脂最常用的物理方法是（）。 A．香草醛-浓硫酸反应 B．皂化反应 C．油斑反应 D．异羟肟酸铁反应 E．三氧化铁-冰醋酸反应 35. 挥发油重要的物理常数，也是质控首选项目为（）。 A．颜色 B．比重 C．沸点 D．折光率 E．比旋度 36.检查氨基酸最常用的试剂是（） A.氨水 B.吲哚醌试剂 C.茚三酮试剂 D.磷钼酸试剂 E.双缩脲 37.鞣制具有还原性，在空气中久置，可以产生 A.没食子酸 B.儿茶素 C.鞣红 D.糖类 E.多元醇 38.高效液相色谱的缩写符号是（） A．UV B.MS C.IR D.TLC E.HPLC 39.下面哪个反应能区别检识3-OH和5-OH黄酮类化合物（） A.四氢硼钠反应 B. 锆盐-枸橼酸反应 C.醋酸镁反应 D. 铅盐反应 40. 银杏叶中含有的特征成分类型为（） A.黄酮 B.二氢黄酮醇 C.异黄酮 D.双黄酮 （二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确 的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、 错选均不得分，每题2分） 1．影响提取的因素有（）。 A．合适的溶剂和方法 B．药材的粉碎度 C．浓度差
药用植物化学总结 总论 1.药用植物化学的研究内容 2.有效成分与无效成分的概念及相对性 有效成分：有生理活性，能治病的单体物质。 无效成分：无生理活性，不能治病的成分。 （注意：有效与无效是相对的） 有效部位：具有生理活性的群体物质。 有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。 3.药用植物化学的研究意义 1、探讨天然药物防病治病的物质基础 2、控制天然药物及其制剂的质量 3、降低原植物毒性，提高疗效 4、开辟新药源 5、为新化合物研究提供先导化合物 4.主要类型药用植物化学成分 1、糖及苷类 2、醌类化合物 3、苯丙素类化合物 4、黄酮类化合物 5、萜类化合物和挥发油 6、三萜类化合物 7、甾体类化合物 8、生物碱类化合物 第二章提取分离 1.常用溶剂的极性大小 水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。其极性大小如下： 吡啶＞水＞乙腈＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞己烷（石油醚）亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂 一、提取 1、选择溶剂的原则：对有效成分溶解度大，而对共存杂质的溶解度最小。 2、常用溶剂可分为以下三类： ①水可以溶解：氨基酸、糖类、无机盐等。 ②亲水性有机溶剂可溶解（与水混溶）： 甲醇、乙醇、丙酮（与水任意比例混溶）：苷类、生物碱、鞣质等。 特点：介电常数较大，水溶性较大 对植物细胞穿透能力较
对许多成分的溶解性能好，提取完全 毒性低，价格便宜，回收方便。 乙醇提取天然产物成分是目前常用的方法。 ③亲脂性有机溶剂可溶解（与水不能任意混溶）： 石油醚或汽油：油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物 氯仿或乙酸乙酯：游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等苷元 特点：沸点低，浓缩回收方便， 易燃，有毒，价贵，设备要求较高， 穿透药材组织的能力较差， 有局限性。 3、溶剂提取的方法： ⑴溶剂提取法 ①水作溶剂：浸渍法、渗漉法、煎煮法。 ②有机溶剂：浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。 ⑵其他方法：水蒸气蒸馏法（常用于挥发油）、升华法、CO2-SFE、超声提取方法、微波辅助提取方法。 浸渍法：含淀粉、树胶。果胶。粘液质成分多的。含挥发油的。遇热不稳定易分解的。 渗漉法-适宜对热不稳定且易分解成分。提取效率最高 煎煮法-不适宜对热不稳定的成分的提取。加热 回流法、连续回流法-不适用对热不稳定成分。 4、影响因素：药材的粉碎度、提取时间、提取温度。 二、分离 1、药用植物分离与精制的依据 五种差异：溶解度、两相分配比、吸附性、分子大小、解离程度 常用方法：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法、沉淀法、结晶法、透析法、分馏法 1)根据物质溶解度差异进行分离—系统溶剂分离法、结晶法、沉淀法、盐析法、 2)根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离—两相溶剂萃取法 3)根据物质吸附性差异进行分离—色谱法 4)根据物质各成分非典差异进行分离—分馏法 5)根据物质分子大小以及通过透析膜差异进行分离—透析法 2、沉淀法-试剂沉淀法 ①生物碱沉淀试剂：生物碱 ②雷氏铵盐：水溶性季铵盐 ③胆甾醇：甾体皂苷 ⑤明胶、蛋白：鞣质 ⑥水提醇沉法：多糖、蛋白质、淀粉、粘液质、树胶（逐级） ⑦醇提水沉法：树脂、油脂、叶绿素 3、两相溶剂萃取法原理：分离因子β=A/B β》100 一次 100 》β 》10 10~12次 β 《2 100次以上 β =1 无法分离 4、结晶法溶剂的选择：溶解度热使大，冷时小。（热大冷小） 三、色谱法：液-固色谱（固体吸附剂、液体流动相）、又称层析法 1)按原理不同：吸附色谱、分配色谱、离子交换色谱、凝胶滤过色谱