大学有机化学芳香烃练习题
学习指导：1. 芳烃构造异构和命名；
2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应；
4. 萘环上二元取代反应的定位规则；
一、命名 1、写出
的名称。
2、写出
的系统名称。
3、写出苯乙炔的构造式。
5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出
的系统名称。
二、 1、、
完成下列各反应式
3、
4、
5、
6、
7、
2C＝＝CH2
8、
三、理化性质比较题
1、比较下列化合物的稳定性大小：
C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2
2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。
3、比较下列自由基的稳定性大小：
4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序：
5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序：
6、下列哪对异构体的稳定性最接近
?
7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性：
8、比较下列碳正离子稳定性的大小：
3C+ C6H5CH2+ CH3+
、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ?
10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。
四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
苯甲苯甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物：
五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题
1、以甲苯和乙炔为原料合成：
2、完成转化：
3、以甲苯和2-丁醇为原料合成：
七、推导结构题
1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。
2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得
到同一化合物D。试推测A～D的构造式。
答案一、命名
1、1-甲基-4-异丙基苯
2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯
3、
5、1,-二甲基萘
6、
二、完成下列各反应式 1、、
3、
4、
5、
6、
7、HBr／R2O2，
8、三、选择题
1、＞＞＞、＞＞＞
3、＞＞＞、＞＞5、＞＞＞、、＞＞＞、＞＞＞、2,3和 10、
四、鉴别 1、能使温热的KMnO4溶液褪色。余二者中，能与温热的混酸作用，生成比水重的黄色油状物硝基苯的是。2、和能使Br2-CCl4褪色，而和则否。 1
和中，能使KMnO4溶液褪色的是。和中，能使温热的KMnO4溶液褪色的是。3
五、分离
加入浓硫酸回流，或在室温下加入发烟硫酸，甲苯生成溶于硫酸的甲基苯磺酸。六、有机合成 1、
2、
3、
1.5
第八章芳烃
一.选择题
A1. C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝
化反应速率次序为:
I>III>II>IV I>III>IV>II IV>I>II>III I>IV>II>III
CO2HC2.
起硝化反应的主要产物是:
CO2H2HNO2
O2N
NO2NO22H2H NO
NO2NO2NO2
NO 硝化反应的主要产物是:
2NO2
NO NO2
NO2
NO2O2NNO2
C4. 苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物?
CH2OH2COOH
CO2HCH2CHO
A5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物?
CH2OHCH2COOH
2H2CHO
C6. C6H+ CH3Cl 100℃ 主要得到什么产物?
3CHCH3
CH3CH3
CH3CH3
31
C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为?a href=“http:///fanwen/shuoshuodaquan/”
target=“_blank” class=“keylink”>说玫秸榛?最可靠的方法是:
使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行
通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂A8. CH 用KMnO4氧化的产物是:
C3
COOHCH3COOHCHO C3COOHCOOHC
D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?
带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团A10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:
1-苯基-1-溴丙烷 1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯
对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是: 邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:
CrO3,CH3COOH V2O5,空气,400～500℃ KMnO4,H+ O3,H2O A13. 分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的
构造式应为: CH3CH3CH2CH3CH3
CH3CH3
H3CCH3CH3
CH3CH3
B14.
CH2CH2CH2COCl 主要产物是:
COCH2CH2CH
CH2CH2CH2CO
B15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物
为: OCH OCH2Br
ClCOOH
OCH3OCH3
COClCH2Cl
Cl
NO2NO+
22
A16.
亲电取代亲核取代是什么类型的反应? 加成-消除自由基反应
C17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT 是什么化合物? OHCH3NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO2
2222
C18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?
苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺 D19. 下列哪个化合物具有芳香性?
环丙烯酮环戊二烯环辛四烯 [10]轮烯 B20.下列化合物哪个没有芳香性?
N
O
C21. 下列哪个具有芳香性?
+ N
HH
+N H
A22. 下列反应经过的主要活性中间体是: 碳正离子原子为正电一端) 碳负离子
卡宾乃春苯炔
CH3
CHCH2+2
Ph
A23. 下列反应属于哪种类型:
C6H6+CH3COClC6H5COCH3
亲电反应亲核反应自由基反应周环反应 D24.
下面化合物进行硝化反应速率最快的是: 333
3
C25. 下面化合物中无芳香性的是:+_ + D26.下面化合物中有芳香性的是:
N +H
A27.
下面化合物中有芳香性的是
B28. 下列化合物中, 不能发生傅- 克烷基化反应的是：NO2CH3CH2Cl
A29.
PhCH=CHCH3与HBr反应的主要产物为:
2CH PhCH23
CHCHCH Br2CH3
B30. 煤焦油的主要成分是:
芳香烃烯烃环烷烃杂环化合物 B31.
左式,CCS名称应是:
3
,5-二甲基萘 1,6-二甲基萘 1,5-二甲基萘 ,10-二甲基萘
A32.下列反应,当G为何基团时,反应最难？ O + ─NO ─OCH ─CH ─H
D3由苯合成对氯间硝基苯磺酸可由三步反应完成,你看三步反应以哪个顺序较好?
磺化硝化氯化氯化磺化硝化硝化磺化氯化氯化硝化磺化
NO2
二.填空题
Br
+CH3NH2?4
1.
无O2,无过氧化物
2.2Ph3CCl +Ag ────────→ ?
Br
3. - ??22OCHCH2OCH3+Na C2H5ONa
4.
Cl
5.化合物2-硝基-3,5-二溴甲苯的结构式是：
36.化合物2-硝基对甲苯磺酸的结构式是：
7. CH238.
3)2
9. OCH
10.
11.
12.
13.
14
ClNO232???
Mg , Et2O?DO2
15.
rCH16. CH2CH3? FF ?17. FF 18.
二茂铁的结构式是_______________，其分子式的完整写法是______________。三.合成题
1. 如何实现下列转变
? 苯 C
第八章芳烃
一.选择题
1. C6H5OCH3,C6H5COCH3,C6H6,C6H5Cl四种化合物硝化反应速率次序为:
2H2.
起硝化反应的主要产物是:
I>III>II>IV I>III>IV>II IV>I>II>III I>IV>II>III
NO2
2H
NO2
2
2H
NO2
NO2
O2N
CO2H
NO2
CO2H
NO2NO2
3. 硝化反应的主要产物是: NO
2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2
NO2O2N
4. 苯乙烯用热KMnO4氧化,得到什么产物? CH2COOH
CH2OH
2H2CHO
5苯乙烯用冷KMnO4氧化,得到什么产物? 2COOH
CH2OHCH2CHO
CO2H
6. C6HCl 100℃ 主要得到什么产物?
CH33
3
3
3
3
CH3CH3
7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:
使用AlCl3作催化剂使反应在较高温度下进行通过酰基化反应,再还原使用硝基苯作溶剂8. 用KMnO4氧化的产物是:
C3
C
COOHCH3
COOH
COOH
CHO
C3
9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基?
带有未共享电子对的基团负离子致活基团带正电荷或吸电子基团10.正丙基苯在光照下溴代的主要产物是:
1-苯基-1-溴丙烷 1-苯基-2-溴丙烷邻溴丙苯对溴丙苯
11.邻甲基乙苯在KMnO4,H+作用下主要产物是:
邻甲基苯甲酸邻苯二甲酸邻甲基苯乙酸邻乙基苯甲酸 12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是:
+
CrO3,CH3COOH V2O5,空气,400～500℃KMnO4,H O3,H2O 13. 分子式为C9H12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的构造式应为:14.
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2CH3
3
CH3
CH3
CH2CH2CH2COClCH3 主要产物是:
COCH2CH2CH3
O
CH2CH2CH2CO
15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物为: OCH OCH Br 16.
2NO2
ClCOOH
OCH3COCl
+
OCH3CH2Cl
OH
NO2
2
亲电取代亲核取代
是什么类型的反应?
加成-消除自由基反应
17. 芳香硝基化合物最主要用途之一是做炸药,TNT是什么化合物?
OH
CH3
NO2O2NNO2O2NNOO2NO2NNO2
2222
18.下列化合物哪一个能溶于NaHCO3?
苯胺对甲苯酚苯甲酸乙酰苯胺 19. 下列哪个化合物具有芳香性?
环丙烯酮环戊二烯环辛四烯 [10]轮烯0.下列化合物哪个没有芳香性?
N
O
21. 下列哪个具有芳香性?
N
H
22. 下列反应经过的主要活性中间体是:
碳正离子碳负离子
+
H
NH
+
卡宾乃春苯炔
3
CH2+
2
Ph
23. 下列反应属于哪种类型:
CH
亲电反应亲核反应自由基反应周环反应24.
下面化合物进行硝化反应速率最快的是:
25. 下面化合物中无芳香性的是:
C6H6+CH3COCl
C6H5COCH3
3
CH3
3
_
+
+
26.下面化合物中有芳香性的是:
N
+
H
7.下面化合物中有芳香性的是
:
28. 下列化合物中, 不能发生傅-克烷基化反应的是：
大学本科有机化学试题 答案 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学复习题 一、选择题: 下列各题只有一个正确答案，请选出。 1. CH 3-CH-CH 2-C-CH 2CH 33CH 3 CH 3 分子中伯、仲、叔、季碳原子的比例是 A. 5:2:1;1 B. 2:4:2:1 C. 5:1:2:1 D. 4:3:1:1 2.烷烃系统命名中的2-甲基丁烷在普通命名法中又称为： A. 异戊烷 B. 异丁烷 C. 新戊烷 D. 叔丁烷 3.下列化合物不属于脂环烃的是 A. 甲苯 B. 2-甲基环己烯 C. 环己炔 D. 二甲基环己烷 4 烯烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3 B. SP 2 C. SP D. SP 3和SP 2 5. 炔烃中碳原子的杂化状态是 A. SP 3和SP B. SP C. SP 2 D SP 3 6．在下列脂环烃中，最不稳定的是 A. 环戊烷 B. 环丁烷 C. 环己烷 D. 环丙烷 7.马尔科夫尼科夫规律适用于 A. 烯烃与溴的加成反应 B. 烷烃的卤代反应 C. 不对称烯烃与不对称试剂的加成 D. 烯烃的氧化反应 8.下列化合物用KMnO 4/H +氧化只得到一种产物的是 A. (CH 3)2C=CHCH 3 B. CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3 C. CH 3CH=CH 2 D. (CH 3)2C=C(CH 3)2
9.经催化加氢可得2-甲基丁烷的化合物是 A. B.3 CH 3-C=CH 2 CH 3-CH=CH-CH 3C. 3 CH 3-CH-C CH D.3CH 3-CH C=CH 2 3 10. 化合物C=C H 3C CH 3 H 5C 2COOH 属于 A. E 型或顺式 B. E 型或反式 C. Z 型或顺式 D. Z 型或反式 11. 1-戊炔和2-戊炔属于 A. 碳链异构 B. 顺反异构 C. 位置异构 D. 构象异构 12. 可鉴别2-丁炔与1-丁炔的试剂为 A. 溴水 B. Cu(OH)2 C. HIO 4 D. Ag(NH 3)2NO 3 13. 下列基团中，属于间位定位基的是 A. –OH B. –CH 2CH 3 C. –NO 2 D. –Cl 14. 下列基团中，属于邻、对位定位基的是 A. –COOH B. –NH 2 C. –CN D. –CHO 15. 下列化合物氧化后可生成苯甲酸的是 A. C(CH 3)3 B. CH(CH 3)2 C. CH 3CH 3 D. CH 3 16. 下列化合物中，属于叔卤代烷结构的是 A. Cl B. Cl CH 3 C. Cl D. CH 2Cl 17. 下列化合物不能发生消除反应的是
《有机化学》第一学期期末试题（A ） （考核卤代烃、芳烃、醇酚醚、醛酮） 一、命名或写结构（1×9，9%） CH 3CH 2CH CH 2 O 1. O 2.Cl 2 OH 3. 4. 4-戊烯醛 5. (R)-2-甲基-1-己醇 6. 2-甲基-5-氯甲基庚烷 7. TMS 8. THF 9. TNT 二、 完成下列化学反应方程式（1×20，20%） CH=CHBr CH 2Cl KCN 10. CH 2CHCH 3 KOH/EtOH 11. CH 3CH 2CH 2CHO 212.
CHO CH 3HCHO conOH - + 13. CH 3CH 2CH 2CHCH 3 I 2 NaOH 14. (CH 3)2 CHOH PBr 3 15. CH 3(CH 2)3Cl + 16. AlCl 3 OH H + 17. CH 3 MgBr 18 . HCHO 乙醚 ，H 3O + O Ph 3P=CH 2 + 20. CH 3CH 2CH 2CHO 21. + NaHSO 3（饱和） O C O 22. 混酸 (CH 3)2CHMgBr 23. 22 OCH 2CH=CHR Et Me 200C 。24. OH H 2SO 4HNO 3 25.
HCHO HCl 26. + + ZnCl 2 无水 CH 3CH=CHCH 2CH 2CHO Ag(NH 3)2+OH - 27. C CH 3 H 3C O HCHO N H + + H 28. 2C 2H 5OH O dry HCl 29. + 三、有机理论部分（5×5，25%） 30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OCH 3 CH 2CH CH 23 (a) (b) (c) (d) 31． 按羰基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。 CH 3CH O CH 3CCHO O CH 3CCH 2CH 3 O (CH 3)33)3 O (a) (b) (c) (d) 32． 解释：为什么化合物 无论是进行S N 1还是进行S N 2反应都十分困难？ 33. 写出反应机理
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。 10．糖： （1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀； （2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。 （3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。 二．例题解析 例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为： 例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构
有机化学总结 一．有机化合物的命名 1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物： 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH ＞－SO3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O ＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH2＞－OR ＞C ＝C ＞－C ≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO2)，并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。 2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。 立体结构的表示方法： 1 ）伞形式：COOH OH 3 2）锯架式：CH 3 OH H H OH C 2H 5 3） 纽曼投影式： 4）菲舍尔投影式：COOH 3 OH H 5）构象(conformation) (1) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 (2) 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 (3) 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。 立体结构的标记方法 1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。 CH 3C H C 2H 5 CH 3 C C H 2H 5 Cl (Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯 2、 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 CH 3 C C H CH 3H CH 3C H H CH 3顺－2－丁烯 反－2－丁烯3 3 3顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷 3、 R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基
化学选修5第二章烃和卤代烃 第二节芳香烃教案 【教学目标】 1、知识与技能 了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及应用。 2、过程与方法 培养学生逻辑思维能力和实验能力。 3、情感态度价值观 使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法 【教学重点】 苯的分子结构与其化学性质 【教学难点】 理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。 【探究建议】 ①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】 [引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。 [板书] 第二节芳香烃 一、苯的结构与化学性质 [复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究： （1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。 （2）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C6H6+Br2 C6H5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：C6H6+3H2 C6H12。 （3） [讲述] 苯的分子组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。 大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双 键之间。或均可。 [板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。 [思考与交流] 1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。 2 ．写出下列反应的化学方程式及反应条件 反应的化学方程式反应条件 苯与溴发生取代反应 苯与浓硝酸发生取代反应 苯与氢气发生加成反应 3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑烟越多。 反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应C6H6+Br2C6H5Br+HBr 液溴、铁粉做催化剂 苯与浓硝酸发生取代反应50℃～60℃水浴加 热、浓硫酸做催化剂 吸水剂 苯与氢气发生加成反应 C6H6+3H2 C6H12 镍做催化剂 3、 装置特点：⑴导管较长;导管口在液面上;不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸； ⑸白雾是HBr遇水蒸气产生的，可用AgNO3试剂检验。
简单题目 1用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质， 不正确的是 （ ） A 、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B 乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C 乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D 溴乙烷中含有醇（水、分液） 2.下列物质不能使酸性 KMnO 溶液褪色的是 （ ） 3. （CH 3CH ） 2CHCH 勺正确命名是 b 1 a —C —y 属于手性碳原子的是 6.有一CH , — OH — COOH — Qf 四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有 酸性的有 ( ) A 3种 B 、4种 C 、5种 D 、6种 7.卜列说法错误的是 ( ) A C 2F 6 和 GHw - -定是同系物 B 、和 C 4H 8 一定都能使溴水退色 A C H -- 帀 Q —CI if 3 CH 3COOH A 3—甲基戊烷 B 、 2—甲基戊烷 C 、2 —乙基丁烷 D 、3 —乙基丁烷 4.手性分子是指在分子结构 中，当a 、 b 、 x 、y 为彼此互不相同的原子或原子团时, 称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。 F 列分子中指定的碳原子 （用*标记） A 、苹果酸 HOOC —fifig-CHOH-COOH 、丙氨酸 CH 3 — fH —COOH NH 2 CH 2OH *CHOH 、甘油醛 CHO 5.某烷烃发生氯代反应后, 只能生成三种沸点不同的一氯代烃, 此烷烃是 A (CH 3) 2CHC 2CHCH 、(CF 3CH 2) 2CHCH C (CH 3) 2CHCH(CH 2 、(CH 3)3CCHCH CH s
大学有机化学鉴别题 HUA system office room 【HUA16H-TTMS2A-HUAS8Q8-HUAH1688】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃：
（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；
有机化学习题与答案（厦门大学） 第一章绪论习题 一、根据下列电负性数据： 判断下列键中哪个极性最强为什么 答案<请点击> 二、(a) F2、HF、BrCl、CH4、CHCl3、CH3OH诸分子中哪些具有极性键 (b) 哪些是极性分子答案<请点击> 三、下列各化合物有无偶极矩指出其方向。 答案<请点击> 四、根据O和S的电负性差别，H2O和H2S相比，哪个的偶极－偶极吸引力较强，哪个的氢键较强答案<请点击> 五、写出下列化合物的路易斯电子式。 答案<请点击> 六、把下列化合物由键线式改写成结构简式。
七、下面记录了化合物的元素定量分析和相对分子质量测定的结果，请计算它们的化学式。 (1) C：%，H：%，相对分子质量110 (2) C：%，H：%，相对分子质量188 (3) C：%，H：%，N：％，相对分子质量230 (4) C：%，H：%，N：％，相对分子质量131 (5) C：%，H：%，Cl：％，相对分子质量 (6) C：%，H：%，N：％，Cl：％，相对分子质量答案<请点击> 八、写出下列化学式的所有的构造异构式。 答案<请点击>
第一章绪论习题(1) 1、什么是烃、饱和烃和不饱和烃点击这里看结果 2、什么是烷基写出常见的烷基及相应的名称。 点击这里看结果 3、给下列直链烷烃用系统命名法命名 点击这里看结果 4、什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氢原子点击这里看结果 5、写出己烷的所有异构体，并用系统命名法命名。点击这里看结果 6、写出符合下列条件的烷烃构造式，并用系统命名法命名： 1.只含有伯氢原子的戊烷 2.含有一个叔氢原子的戊烷 3.只含有伯氢和仲氢原子的已烷
第八章 芳烃 一.选择题 A1. C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为: (A) I >III>II>IV (B) I>III>IV>II (C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III C2. 起硝化反应的主要产物是: BC3. 硝化反应的主要产物是: C4. 苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物? A5苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物? C6. C 6H 6 + CH 3Cl (过量) 100℃ 主要得到什么产物? (A) (B)(C) (D)CO 2H NO 22O 2N CO 2H NO 2CO 2H NO 2NO 2 CO 2H NO 2NO 2(C) (D)(B) (A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2(C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D) (B)(A) CH 3CH 3 CH 33CH 33CH 3CH 3CH 3
C7. 傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是: (A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行 (C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 A8. 用KMnO 4氧化的产物是: D9. 根据定位法则哪种基团是间位定位基? (A) 带有未共享电子对的基团 (B) 负离子 (C) 致活基团 (D) 带正电荷或吸电子基团 A10. 正丙基苯在光照下溴代的主要产物是: (A) 1-苯基-1-溴丙烷 (B) 1-苯基-2-溴丙烷 (C) 邻溴丙苯 (D) 对溴丙苯 B11.邻甲基乙苯在KMnO 4,H +作用下主要产物是: (A) 邻甲基苯甲酸 (B) 邻苯二甲酸 (C) 邻甲基苯乙酸 (D) 邻乙基苯甲酸 B12. 由萘氧化成邻苯二甲酸酐的条件是: (A) CrO 3,CH 3COOH (B) V 2O 5,空气,400～500℃ (C) KMnO 4,H + (D) O 3,H 2O A 13. 分子式为C 9H 12的芳烃,氧化时,生成三元羧酸,硝化时只有一种一元硝化物,则该化合物的 构造式应为: B14. 主要产物是: B 15.有一个氯化物和镁在四氢呋喃中反应的产物倒在干冰上,得到邻甲氧基苯甲酸, 该化合物 为: COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)CH 3H 3C CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3 CH 3 CH 3(D) (C)(B)(A)CH 2CH 2CH 2CO (C) (A)COCH 2CH 2CH 3(D)(B) OCH 3Cl OCH 2Br COOH COCl OCH 3CH 2Cl OCH 3(A)(B)(C)(D)Cl 2NO 2Na 2CO 3 H +OH 2 NO 2
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. C H C(CH3)3 (H3C)2HC H 2. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3. O CH3 4. CHO 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺 7. OH 8. 对氨基苯磺酸 9. COOH 10. 甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分） 1. CH CH2Cl CHBr KCN/EtOH 2.
3. 4. +CO2CH3 5. 4 6. O O O O O 7. CH2Cl Cl 8. 3 +H2O－ SN1历程 + 9. C2H5ONa O CH3 O + CH2=CH C CH3 O 10. +C12高温高压 、 CH = C H2HBr Mg CH3COC1
Br Br Zn EtOH 11. C O CH 3 + Cl 2 H + 12. Fe,HCl H 2SO 4 3CH 3 (CH 3CO) 2O Br NaOH 24 NaNO H PO (2) 三. 选择题。（每题2分，共14分） 1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ） (A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br 3 2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ） (A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH - 3. 下列化合物中酸性最强的是（ ） (A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH (E) C 6H 5OH (F) p-CH 3 C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ） A, CH 3 CH 3B, C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇 5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( ) A 、 C 6H 5COCH 3 B 、 C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3
大学有机化学鉴别题 Document serial number【NL89WT-NY98YT-NC8CB-NNUUT-NUT108】
有机化学鉴别方法的总结 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； （2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 （2）用NaNO2+HCl： 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。 芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。
华东理工大学有机化学 课后答案 Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】
部分习题参考答案 2-1 (5) 顺-1,2-二溴环己烷 (6) (7) 5-甲基螺[]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2)异丙基(i-Pr-) (3) 异丁基(i-Bu-) (4)叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8(3)、(6)等同；(2)、(5)构造异构；(1)、(4) 构象异构 2-9(1) 用Br2。因氢原子活性有差异，溴原子活性适中，反应选择性强，主要得到 CH3 Br。 (2) 用Cl2。只有一种氢，氯原子反应活性高。 2-10 CH3CH2·的稳定性大于CH3·，易于生成。 2-112,3-二甲基丁烷有四个典型构象式，2,2,3,3-四甲基丁烷有二个；前者最稳定的构象 式为 3 H3 。 2-16(4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5（1） (2) 2，3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯 (3)2-甲基-1-丙烯快（形成叔碳正离子） 4-6（1）亲电加成反应，中间体为碳正离子，有重排 (2)甲醇与碳正离子结合；直接失去质子而形成醚 5-9 （1）Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3，（2）顺丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3， 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl
简单题目 1．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是 A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是 A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是 A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是 A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖D CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是 A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色 C、C3H6不只表示一种物质 D、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤加聚反
应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B 、⑤⑥⑦⑧ C 、①②⑦⑧ D 、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ）2反应的实验中， 关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br C 、C 2H 5CH Br CH 2 Br D 、CH 3（CH Br ）2CH 3 14．某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应的一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。由此推断甲的结构简式为 （ ） O —OH OH OH OH
试卷一 一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1. (HC)HCC(CH3 3 C C H （Z） - 或顺 -2 ，2， 5- 三甲基 -3- 己烯 H 2. 3- 乙基 -6- 溴 -2- 己烯 -1- 醇 CH2CH2 HOCH2CH CCH2CH2CH2Br 3. O CH3 (S)－环氧丙烷 4. 3， 3- 二甲基环己基甲醛 5. 邻羟基苯甲醛 6. 苯乙酰胺
7. α－萘酚 8. 对氨基苯磺酸 －环丙基苯甲酸 10.甲基叔丁基醚 二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空 2 分，共 48 分） 1. CH KCN/EtOH CHBr CN Br CH2Cl 答 2. 高温、高压① O3 C1 C1 + C1 2 ②H2O Zn粉；OHCCHCH 2CH 2CH CHO 答 3. HBr Mg ①CH 3COCH 3 CH = CH 2 醚② H 2O H + 2
CH 3COC1 Br OH 答CHCH 3 CHMgBr ；CHC(CH 3)2 ；； CH 3 CH 3 4. + CO2CH3 答 1, H 2, HO , OH 1, Hg(OAc) ,H O-THF 2, NaBH 答 6. O O CH 3O CH C O C CH 3 CH 3 CH 3 CO2CH3 5. OH ( 上 OH 面） （下面）NH2NH2, NaOH, O O O 答 (HOCHCH) O 22 2 CH2OH NaOH H O CHCl 2 7. Cl Cl 8. CH OH CH3CH3 OH SN +H2 O+
大学有机化学鉴别题分 享 Document number：PBGCG-0857-BTDO-0089-PTT1998
有机化学鉴别方法的总结1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的 ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以 和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和 氯化铁反应显紫色 5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。 醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为 苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法 1.烯烃、二烯、炔烃： （1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去 （2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。 2．含有炔氢的炔烃： （1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀 （2）氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。 3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结 构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 5．醇： （1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊 ，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。 6．酚或烯醇类化合物： （1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。 （2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 7．羰基化合物： （1）鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或 橙红色沉淀； （2）区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；（3）区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能； （4）鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法 （1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；
简单题目 1．用括号的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，不正确的是（） A、苯中含有苯酚（浓溴水，过滤） B、乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发） C、乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液） D、溴乙烷中含有醇（水、分液） 2．下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（） A、B、C2H2C、CH3 D、CH3COOH 3．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A、3－甲基戊烷 B、2－甲基戊烷 C、2－乙基丁烷 D、3－乙基丁烷 4．手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用＊标记）不属于手性碳原子的是（） A、苹果酸 B、丙氨酸C H3CH COOH NH2 C、葡萄糖 D、甘油醛CH CH2 CHO OH OH 5．某烷烃发生氯代反应后，只能生成三种沸点不同的一氯代烃，此烷烃是（） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 6．有—CH3，— OH，—COOH，—C6H5四种基团，两两结合而成的有机化合物中，水溶液具有酸性的有（） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种 7．下列说法错误的是（） A、C2H6和C4H10一定是同系物 B、C2H4和C4H8一定都能使溴水退色
C 、C 3H 6不只表示一种物质 D 、单烯烃各同系物中碳的质量分数相同 8．常见有机反应类型有：①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤加聚反应 ⑥缩聚反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应，其中可能在有机分子中新产生羟基的反应类型是 （ ） A 、①②③④ B、⑤⑥⑦⑧ C、①②⑦⑧ D、③④⑤⑥ 9．乙醛和新制的Cu （OH ） 2 反应的实验中，关键的操作是 （ ） A 、Cu （OH ）2要过量 B 、NaOH 溶液要过量 C 、CuSO 4要过量 D 、使溶液pH 值小于7 10．PHB 塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式为： n O CH C 2H 5C O 。下面有关PHB 说法不正确的是 （ ） A 、PH B 是一种聚酯 B 、PHB 的单体是CH 3CH 2CH(OH)COOH C 、PHB 的降解产物可能有CO 2和H 2O D 、PHB 通过加聚反应制得 11. 能与银氨溶液发生银镜反应，且其水解产物也能发生银镜反应的糖类是 （ ） A 、葡萄糖 B 、麦芽糖 C 、蔗糖 D 、淀粉 12． “茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是 （ ） A 、分子中所有的原子共面 B 、1molEG C 与4molNaOH 恰好完全反应 C 、易发生加成反应，难发生氧化反应和取代反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 13．化合物丙可由如下反应得到： 丙的结构简式不可能是 （ ） A 、CH 3CH （CH 2Br ）2 B 、（CH 3）2C Br CH 2 Br O —OH OH OH OH
大学有机化学芳香烃练习题 学习指导：1. 芳烃构造异构和命名； 2. 环上亲电取代反应：取代反应定位规则卤化，硝化，卤化磺化，烷基化和酰基化；. 氧化反应； 4. 萘环上二元取代反应的定位规则； 一、命名 1、写出 的名称。 2、写出 的系统名称。 3、写出苯乙炔的构造式。 5、写出反-5-甲基-1-苯基-2-庚烯的构造式。、写出 的系统名称。 二、 1、、 完成下列各反应式 3、 4、 5、 6、 7、 2C＝＝CH2 8、
三、理化性质比较题 1、比较下列化合物的稳定性大小： C6H5CH2CH2CH==CH C6H5CH==C C6H5CH2CH==CHCH3 C6H5CH==CHCH==CH2 2、将苄基正离子、对硝基苄基正离子、对甲氧基苄基正离子和对氯苄基正离子按稳定性大小排列次序。 3、比较下列自由基的稳定性大小： 4、将下列化合物按硝化反应活性大小排列成序： 5、将下列化合物按亲电取代反应活性大小排列成序： 6、下列哪对异构体的稳定性最接近 ? 7、比较Fe存在下～位置上氯代的反应活性： 8、比较下列碳正离子稳定性的大小： 3C+ C6H5CH2+ CH3+ 、下列化合物中，哪些不能进行Friedel-Crafts反应 ? 10、预测下列化合物进行亲电取代反应时，第二个取代基进入苯环的位置。 四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 苯甲苯甲基环己烷
2、用简便的化学方法鉴别以下化合物： 五、用化学方法分离或提纯下列各组化合物。 用简便的化学方法除去环己烷中的少量甲苯。六、有机合成题 1、以甲苯和乙炔为原料合成： 2、完成转化： 3、以甲苯和2-丁醇为原料合成： 七、推导结构题 1、某烃A的分子式为C9H10，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物有苯乙醛和甲醛。推测A的构造。 2、某芳烃A含九个碳原子，其余为氢原子，相对分子质量为120。A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，硝化后只得到两种一元硝基化合物B和C。B和C分别用高锰酸钾氧化后得 到同一化合物D。试推测A～D的构造式。 答案一、命名 1、1-甲基-4-异丙基苯 2、1-乙基-2-丙基-5-丁基苯 3、 5、1,-二甲基萘 6、 二、完成下列各反应式 1、、 3、
有机化学鉴别方法的总结 一、鉴别小结 1 环烷烃C-C、C-H Br2/CCl4 红棕色褪去环丙烷、环丁烷 2 烯烃碳碳双键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 3 炔烃碳碳叁键Br2/CCl4 红棕色褪去 KMnO4/H+ 紫红色褪去 银氨配离子灰白色沉淀乙炔、端基炔 二氨合亚铜配离子砖红色沉淀乙炔、端基炔 4 卤代烃-X AgNO3/醇卤化银沉淀可区分不同类型卤代烃 5 醇1、–OH Lucas试剂浑浊或分层速度不同 少于6碳的伯<仲<叔<苯甲醇、烯丙基醇 2、-OH K2Cr2O7/H+ 桔红亮绿伯、仲醇反应 3、-OH I2/NaOH 淡黄色碘仿含甲基醇 6 酚Ar-OH FeCl3溶液紫色或其它色酚或烯醇 溴水白色沉淀苯酚、苯胺 7 醛、酮羰基2，4-二硝基苯肼黄色沉淀（羰基试剂） 土伦试剂银镜反应醛 品红试剂紫红色醛(甲醛加酸不褪色) 费林试剂砖红色沉淀芳醛及酮不反应 碘仿反应黄色沉淀甲基醛、甲基酮8 羧酸羧基NaHCO3 CO2气体少于6个碳的羧酸 土伦试剂银镜反应甲酸 KMnO4/H+ 紫红色褪去甲酸、乙二酸 9 O 酰卤-C—X AgNO3/乙醇卤化银沉淀 10 酸酐碳酸氢钠水溶液二氧化碳气体
11 酰胺氢氧化钠水溶液/加热产生氨气 12 胺NaNO2+HCl 伯胺产生氮气 仲胺黄色油状物 叔胺无特殊现象 苯磺酰氯伯胺白色晶体溶于强碱 仲胺白色晶体不溶于强碱 叔胺不反应 伯、仲、叔胺的鉴别 13 杂环化合物盐酸/松木片绿色呋喃及其简单衍生物 红色吡咯及其衍生物 红色吲哚及其衍生物 苯胺/醋酸深红糠醛或戊糖 14 糖莫力许反应α-萘酚/H2SO4 紫色糖类 蒽酮反应蒽酮/H2SO4 蓝绿色糖类 间苯二酚/HCl 红色酮糖 土伦试剂、费林试剂银镜还原糖 I2/KI 蓝色淀粉5-甲基-1，3-苯二酚绿色戊糖 二苯胺+H2SO4+乙酸蓝色脱氧戊糖 二．鉴别方法 1烷烃与烯烃，炔烃的鉴别方法是酸性高锰酸钾溶液或溴的ccl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色，只是快慢不同） 2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行 3另外，醇的话，显中性 4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溴水区分醛糖与酮糖 6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。 7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多