天然药物化学实验指导
何祥久，刘一品编写
武汉大学药学院
2009年6月
《天然药物化学》实验规则
1. 实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作规程。随时记录实验项目及其现象，以撰写正式实验报告。
2. 实验前应清点并检查仪器是否完整，装置是否正确，合格后方可进行实验。实验时不准做与实验无关的事情，严禁吸烟，不得擅自离开实验室，并应随时注意反应情况，仪器是否漏气、破裂等。
3. 药品仪器都须节约爱护使用；公用物品，用后立即放归原处，以便他人使用。不可调错瓶塞，以免污染。器皿用后要洗刷干净。
4. 操作易燃性有机溶剂，回流、蒸馏、减压蒸馏时，不能明火直接加热，要放沸石或一端封死的毛细管。若在加热时发现未放沸石则应冷却后再加，防止爆沸冲出。减压系统应装有安全瓶。加液时应停火或远离火源，勿漏气开口，冷凝水要通畅。启封易挥发溶剂瓶盖时，脸面要避开瓶口慢慢开口，以防气体冲脸上，危机尊容。
5. 有毒、腐蚀性药品应妥善保管，操作后要立即洗手。勿沾及五官、创口及身体暴露部位，以免中毒、损伤皮肤。
6. 实验中，应在通风橱中使用毒气或腐蚀性气体，必要时，可戴防护用具进行工作。
7. 若将玻璃管插入塞中时，可在塞孔中涂些水或甘油等润滑剂，用布包住玻璃管使其旋转而入，防止折断割伤。
8. 实验台上勿放置与实验无关物品，随时保持水槽、仪器、桌面、地面整洁。
9. 实验结束时，应将门、窗、水、电、煤气关好，室内打扫干净，并清点仪器后方可离开实验室。
10．实验室常见的事故如下，应予以特别注意：
(1) 蒸馏或回流时，发现未放沸石，未等溶液冷却就补加沸石，结果溶液冲出瓶外，
容易引起火灾。
(2) 蒸馏易燃物时，未通冷却水，大量蒸气逸出易引起火灾。
(3) 蒸馏易燃物时塞子漏气引起火灾。
(4) 用三角烧瓶做减压装置的受器，结果炸裂。
(5) 减压操作结束后，放气太快，使压力计冲破。
(6) 使用真空干燥器时，未关闭真空泵就直接开干燥器的放气阀，结果使泵内的机油
被吸到干燥器中，使样品被污染等。
《天然药物化学》安全防火须知
1. 实验室存放易燃性有机溶剂时要远离火源，存量不得超过500mL。
2. 在进行易燃性有机溶剂实验时，须按照操作规程进行。不可将易挥发、易燃性有机溶
剂倒入水槽或废液缸内。
3. 烘箱内不能烘盛有易燃性溶剂的器皿。
4. 消防器材、砂箱、石棉布、灭火器等应放在方便固定的地点，不能随意移动，均应处
于备用状态。
5. 万一不慎着火，要沉着冷静积极抢救。应立即切断室内电源和火源，用石棉布将着火
部位盖严，使其隔绝空气而熄灭。或视火势情况选用适当灭火器材进行灭火。在实验室使用二氧化碳灭火器较好，它具有不腐蚀、不导电等优点。
实验一 氧化苦参碱的提取分离和鉴定
1 概述
中药苦参是豆科植物苦参(Sophora flavescens Ait)的干燥根，有清热燥湿、杀虫、利尿之功效。苦参在临床上用于杀虫、治疗痢疾、肝炎、荨麻疹、湿疹、气管炎等。药理实验证明苦参总生物碱有抗心律失常及抗癌活性等。苦参中主要含生物碱和黄酮类成分。苦参中主要生物碱有：苦参碱(1)、氧化苦参碱(2)、槐定(3)、槐果碱(4)，结构如Fig.1。氧化苦参碱有抗癌、抗衰老等作用。
苦参碱 氧化苦参碱 槐定 槐果碱
Fig. 1 苦参中主要生物碱的化学结构
Table 1.1 主要苦参生物碱的理化性质
中英名称 分子式 性状 mp()
℃旋光
溶解度
苦参碱 (matrine) C 15H 24N 2O
白色针状结晶
76 +39.11°
易溶于醇、氯仿，溶于乙醚、苯，难溶于水氧化苦参碱 (oxymatrine) C 15H 24N 2O 2 白色方晶207-208+47.7°
易溶于水、乙醇、甲醇、氯仿，不溶于乙醚、苯
槐定 (sophoridine)
C 15H 24N 2O 白色棱晶
106-108
槐果碱
(sophocarpine)
C 15H 22N 2O 白色棱晶
80-81 -29.44°
同上
从苦参中提取生物碱一般用水、酸水或醇提法，粗提物用树脂法或酸碱法纯化，分离方法多用氧化铝或硅胶柱层色谱。
N
N
O
2 实验目的与要求
2.1 掌握渗漉法的原理、操作与影响因素，了解离子交换树脂的结构、性质及使用方法。 2.2 掌握连续回流提取法的原理、特点及仪器的使用方法。 2.3 学习粗提物的纯化方法，学会分析纯化过程中所应用的原理。 2.4 进一步理解对粗品进行检识的意义及方法。
3 操作步骤
3.1 实验装置图
3.2 离子交换树脂的预处理
将70g 聚苯乙烯磺酸型树脂(交联度3%)，放入烧杯中，加200ml 80℃的蒸馏水溶胀30分钟，倾出蒸馏水后加入2mol/L 盐酸300ml ，充分搅拌，放置半小时(静态转型)，后装入树脂柱(2cm×100cm)，并使全部酸水溶液通过树脂柱(动态转型)，流出液的速度以液滴不成串为宜。后用蒸馏水洗至中性，待用。注意从装柱到洗涤过程中始终保持液面高于树脂床。
Fig. 1.2 实验装置图
3.3 总生物碱的提取与纯化
称苦参根的粉末200g，加入260ml左右0.5%的盐酸湿润，搅匀，放置20分钟后装入渗漉筒，加入适量0.5%盐酸至下口有溶液流出且筒内无气泡。
将渗漉筒与树脂柱相连，计算渗漉速度。然后以合适的流速开始渗漉和离子交换，实验开始时及每过1小时之后检查渗漉液和交换液的pH值和生物碱反应，并讨论其变化的原因。当生物碱提取完全或树脂完全饱和时终止实验。
停止渗漉后，用蒸馏水洗树脂至中性，倾出水层，将树脂倒入搪瓷盘中，铺平，空气中晾干。
将晾干的树脂称重后放入烧杯中，加14%的氨水湿润(使树脂充分溶胀又无过剩的水)，加盖，静置20分钟，装入沙氏提取器，用300ml 95%乙醇回流提取生物碱约6小时，中间注意检查生物碱是否已被提取完全。停止实验后，将树脂回收，提取液置500ml三角瓶中保存。
3.4 氧化苦参碱粗品的获得
将乙醇提取液常压回收乙醇至小体积（6ml左右），加入70ml~80ml氯仿溶解，转入分液漏斗中，静置分层，分出氯仿层，油状物另外保存。氯仿溶液用无水硫酸钠干燥1~2小时(注意干燥过程中经常振摇)，回收氯仿至干。残留物用丙酮析晶，即析出黄白色固体，放置，抽滤，用少量丙酮洗涤，得氧化苦参碱粗品，交给老师，放干燥器中干燥，母液放置待用。氧化苦参碱粗品用丙酮重结晶可得其精品。
4. 生物碱的定性试验
4.1 取渗漉液1 mL，加硅钨酸试剂(Bertrad’s reagent ) 数滴，产生淡黄色沉淀
4.2 取渗漉液1 mL，加碘化钾试剂 (Wagner’s reagent) 数滴，产生棕褐色沉淀
4.3 取渗漉液1 mL，加碘化铋钾试剂 (Dragendorff’s reagent) 数滴，产生棕红色沉淀
5．氧化苦参碱的分离
5.1 薄层分析
方法：硅胶HF254-CMC碱性薄层，调合剂为0.5%CMC溶液—4%NaOH(9:1)，(5×15cm2，4块/人)
展开剂：①氯仿—甲醇（4:1）
②氯仿—甲醇—氢氧化铵（5:0.6:0.3下层）
③氯仿—甲醇—氢氧化铵（10ml:1.2ml:2滴）
5.2 氧化苦参碱的分离纯化
①制备性薄层色谱法：
玻璃板：20×20cm2
硅胶HF25：20g
调合剂：同粗品检识项下，用量为60ml左右。
样品：氧化苦参碱粗品300mg
展开剂：自选，用量250ml/4人
显色方法：自定。
洗脱：将氧化苦参碱色带刮下，装入洗脱柱，以氯仿—甲醇(7:3)混合溶剂洗脱至无生物碱为止，回收溶剂。残留物用丙酮溶解，过滤，回收丙酮至少量，放置，待析晶完全，滤集结晶、干燥。注：氧化苦参碱后面色带刮下，交老师。
②闪柱色谱法：
色谱柱规格：2×50cm
吸附剂：230-400目闪柱硅胶35g
压力：0.3~0.5kg/cm2
样品：120mg氧化苦参碱精品溶于1ml氯仿中，湿法上样。
洗脱剂：氯仿—甲醇—氢氧化铵(5:0.6:0.3)(充分振摇后，静置，用下层)。
洗脱：每5ml一流份，用硅胶碱性薄层检识，合并单一色点流份，回收溶剂，得氧化苦参碱纯品。
6．氧化苦参碱的结构鉴定
（1）纯度检查：用TLC法，条件自选。
（2）测定mp
（3）测定产品的IR、MS、1H-NMR谱。
7 思考题
7.1 叙述酸水法及离子交换法提取纯化生物碱的原理。
7.2 应如何检查
(1) 渗漉液中是否含有生物碱？
(2) 渗漉液中生物碱是否被交换在树脂上？
(3) 离子交换树脂是否已饱和？
7.3 简述沙氏提取器提取原理及特点。
7.4 什么叫闪柱色谱？其有何优缺点？
7.5 制备性薄层色谱的特点是什么？
7.6 简述提取、分离和鉴定生物碱的程序并分析所测氧化苦参碱的各种波谱数据。
参考文献
1 白世泽等．中草药，1982：13(4)，8
2 张守芳．中草药通讯，1977(1)：38；(2)：39
3 A．Ueno et al．Chem．Pharm．Bull．1978，26，1832
4 陈德昌．中药化学对照品工作手册．北京：中国医药科技出版社，2000：142
5 杨云等．天然药物化学成分提取分离手册．北京：中国中医药出版社，2003：454
实验二: 芦丁的提取及鉴定
1 概述
芦丁（Rutin）广泛存在于植物界中，现已发现含芦丁的植物至少在70种以上，如烟叶、槐花、荞麦和蒲公英中均含有。尤以槐花米（为植物Sophora japonica 的未开放的花蕾）和荞麦中含量最高，可作为大量提取芦丁的原料。芦丁是由槲皮素（Quercetin）3位上的羟基与芸香糖脱水缩合形成的苷。[芸香糖（Rutinose）为葡萄糖（Glucose）与鼠李糖（Rhamnose）组成的双糖。芦丁的化学结构见Fig. 2.1所示。
Fig. 2.1 The Structure of Rutin
芦丁为浅黄色粉末或极细的针状结晶，含有三分子的结晶水的熔点为174-178 ℃，无水物188-190 ℃。溶解度： 1:10000 (冷水)，1:200 (热水)， 1:650 (冷乙醇)， 1:60 (热乙醇)，1:12 (冷吡啶)。微溶于丙酮、醋酸乙酯, 不溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚，溶于碱而呈黄色。
芦丁的提取方法很多，目前多采用碱提取-酸沉淀法。该法的提取原理是依据芦丁结构中含有酚羟基，能与碱反应生成盐而溶于水中，向此盐溶液中加入酸，则芦丁游离析出。此外，还可以采用水或醇提取法。
芦丁具有维生素P样作用。有助于保持及恢复毛细血管的正常弹性，主要用作防治高血压病的辅助治疗（但不能降压）剂，亦可防治因缺芦丁所致的其它出血症。多作口服，也可作注射用。
2 实验目的
(1)通过芦丁的提取与精制掌握碱-酸法提取黄酮类化合物的原理及操作。
(2)通过芦丁结构的检识，了解苷类结构研究的一般程序和方法。
(3)学习UV及NMR在黄酮类化合物结构鉴定中的应用。
3 实验要求
(1)分离得到芦丁、槲皮素、全乙酰化芦丁；
(2)能够根据化学试验及UV、NMR数据初步推断出芦丁的结构，并对利用谱学方法
测定黄酮类化合物的结构有基本了解。
4 实验方法及实验内容
4.1 实验流程
槐米（Sophora japonica）（20 g）
置500 mL圆底烧瓶中，加水300 mL，在搅拌下加入石灰乳，
调至pH 8－9 [1]，加热套中加热至微沸，盖上滤纸，防止水分过分挥发，
但要不时搅拌。保持30 min（注意滴加石灰乳维持pH 8－9）趁热抽滤
残渣滤液
（弃去）在60－70℃下用浓盐酸调至pH 2－3 [2], 静置2h, 抽滤
滤液沉淀 (粗芦丁)
（弃去）重结晶[3]：将一半沉淀悬浮于70倍蒸馏水中,
加热煮沸15 min, 趁热过滤
残渣滤液
（弃去）充分静置2 h，过滤, 干燥
芦丁 (精制)
注意:
[1] 加入石灰乳即可以达到碱溶解提取芦丁目的,尚可除去槐花米中的大量多糖类粘
液质。但pH 不能过高,否则钙能与芦丁形成螯合物而析出沉淀。
[2] pH 过低会使芦丁形成钅羊（音Yang）盐而降低收率。
[3] 利用芦丁在冷热水中溶解度的差别可达到结晶之目的。得到的沉淀要粗称一下,
按照芦丁在热水中1:70的溶解度加蒸馏水进行重结晶。
4.2 芦丁的鉴定
4.2.1. 芦丁的定性反应
取芦丁3～4 mg, 加95％乙醇5-6 mL使溶, 分成三份做下述试验:
(1)取上述溶液1-2 mL, 加2滴浓盐酸,再酌加少许镁粉, 注意观察颜色变化情况.
(2)取上述溶液1-2 mL, 然后滴加2% ZrOCl2的甲醇溶液, 注意观察颜色变化情况；再继续向试管中加入2%柠檬酸的甲醇溶液,详细记录颜色变化情况.
(3)α-萘酚反应(Molish`s Reaction)
取上述溶液1-2 mL,加入等体积的10% α-萘酚乙醇溶液,摇匀,沿管壁滴加浓硫酸,注意观察两液界面产生的颜色变化.
Notes: 在样品溶液中加入2% ZrOCl2的甲醇溶液之后,如溶液呈黄色示结构中可能含有C3-OH或C5-OH。再加入2%柠檬酸甲醇溶液,黄色不褪示有C3-OH；如黄色褪去,加水稀释后转为无色,示无C3-OH, 但有C5-OH。(上述两种条件下生成的锆络合物因对酸的稳定性不同,其中C3-OH、4-酮基络合物的稳定性大于C5-OH、4-酮基络合物.)
4.2.2 芦丁水解后糖与苷元的鉴定
（1）水解方法
精密称取芦丁粗品0.5g（± 0.01g），加2%硫酸35mL，加热沸腾40 min，用滤纸盖上，以免过分挥发。放冷静置过滤。所得沉淀用少量水(除酸)，干燥称重，计算苷元与糖的重量比[1]。然后再用95%乙醇（大约10mL）重结晶即得苷元。（母液可供作糖的纸层析鉴定）
取芦丁精品，水解苷元，十乙酰化产物及芦丁标品少许，溶于95％乙醇中，点样于聚酰胺薄膜上，以75％乙醇展开。层析展开至一定距离，分别在日光，紫外灯下观察，记录现象。再熏少许氨水，观察现象并记录。喷AlCl3显色，并记录现象。分别计算各样品的Rf值，说明理由。
注释: [1]干燥称重得苷元0.5g （此时干燥得的苷元含2个结晶水）。若按照苷元与糖的
比例为1：2时，应得苷元的理论值为0.5086g 。若在95-97℃之间干燥则得脱水苷元（脱水苷元的理论值为0.454g ）。
（2）苷元的鉴定
通过苷元的化学降解(Fig.2.2 )、UV 光谱以及乙酰化衍生物的制备，检识其结构。 ① 苷元碱降解与降解产物的纸层析鉴定
取苷元50mg ，加水和95%乙醇各5mL ，以氢氧化钾4g 在石棉网上直火加热回流5小时反应后挥去醇。然后，用稀盐酸调成酸性（pH 大约在2左右）,再用乙醚振摇萃取。取醚层回收醚，残液进行缓冲纸层析。然后用Sulphanilic acid [1]试剂显色，并与间苯三酚和原儿茶酸的标准品对照，层析结果如注[2]所示。 注释：[1]: Sulphanilic acid T.S
A 液：10%Na 2CO 3水溶液
B 液：0.5%Sulphanilic acid
C 液：0.5%NaNO 3水溶液
显色程序：先喷A 液，然后再喷B 和C 的等量混合液（B 和C 用时临时混合） [2]：苷元碱降解产物的层析展开剂：水饱和的正丁醇，滤纸在展开前要用pH=9的缓冲溶液处理。
O
OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
+
OH
OH
Phloroglucinol
Protocatechuric acid
OH-O
Fig.2.2 The Products of Degredation of Quercetin
②苷元的UV光谱解析
取苷元溶于甲醇中，加规定试剂（见附录）测得UV光谱，判断其结构。并根据苷与苷元的UV光谱的差异判断糖与苷元的连接位置。
③苷元乙酰化物的熔点测定
取苷元200mg，置于干燥的50mL锥形瓶中，加5mL醋酐用滴管滴加浓硫酸1d，振摇使完全溶解，接空气冷凝管，水浴加热30’，放冷，搅拌下将反应液倾入100mL冰水中,搅拌至油滴消失为止。抽滤并洗涤沉淀，干燥后以95%乙醇重结晶。测得苷元乙酰化物的m.p.与槲皮素五乙酰化物的熔点（193℃）一致。
(3) 糖的鉴定
将上述水解母液10 mL小心用Ba(OH)2（大约1－1.5g）细粉中和至中性，滤出生成的BaSO4沉淀,滤液置蒸发皿中水浴缓慢蒸干，再加少许95%乙醇溶解后,取样，围绕弧线，对称点于滤纸上，并用葡萄糖、鼠李糖标准品作对照，以正丁醇-醋酸-水（4：1：5）作径向展开。晾干后显色。显色剂：邻苯二甲酸苯胺，喷洒后在105 ℃下加热3－5分钟。观察结果，计算R f值并记录。
5 实验要求
(1).芦丁提取方法，重点介绍碱酸法的原理及注意事项；
(2).定性实验的目的、意义及注意事项；
(3).掌握碱酸法提取芦丁的原理及注意事项；
(4).定性反应的反应机理；
6 实验结果及记录
(1).详细记录定性反应结果；
(2).绘制层析结果模拟图并计算Rf值；
(3).分析UV与NMR光谱；
(4).分析讨论实验结果（成功、失败的原因）。
7 思考题
(1). 苷类结构的检识程序如何？
(2). 苷类水解有几种催化方法？
(3). 怎样确定芦丁结构中糖基与槲皮素3-0-位置相连？
(4). 怎样证明芦丁分子中只含有一个葡萄糖及一个鼠李糖？
(5). 苷元的结构是怎样确定的？
8 仪器设备
烧杯 500 mL 2 个烧杯 250 mL 2 个锥形瓶50 mL 2 个锥形瓶25 mL 3 个布氏漏斗 2
个试管 10mL 3 支玻棒 1 支空气冷凝器 1 个玻璃漏斗2-3 cm 1 个干燥箱
水浴锅 1 个滴管 1 支分液漏斗250 mL 1 个层析槽 1 个
9 实验材料及试剂
槐花米 20
g 镁粉少许
CaO 化学纯
无水吡啶化学纯
醋酐化学纯95% 乙醇分析纯KOH 化学纯Ba(OH)2化学纯葡萄糖标准品鼠李糖标准品浓硫酸分析纯浓盐酸化学纯
10 实验安排
第一次： (1).
芦丁提取分离
(2).芦丁的定性反应第二次： (1)
芦丁的水解
(2) 糖的鉴定
实验三: 大黄中蒽醌类成分的提取分离
1 概述
大黄记载于《神农本草经》等许多经典文献中，用于泄下、健胃、清热、解毒等。自古以来，大黄在植物性泻下药中占有重要位置，是一味很早就被各国药典收载的世界性生药。大黄的种类繁多，优质大黄是蓼科植物掌叶大黄（Rheum palmtum L），大黄(R. officinale Baill)及唐古特大黄（R. tangutium Maxim.et regll）的根茎及根。大黄中含有多种游离的羟基蒽醌类化合物及其与糖所形成的苷。羟基蒽醌母核及主要蒽醌类化合物如Fig.3.1所示。
OH R1
OH
R2 O
Fig. 3.1 The Structure of Anthraquinones in R. officinale
Name of Compounds R1R2 Crystals
M.P.
()
℃
大黄酸（Rhein）—H —COOH 黄色针状318-320
大黄素（Emodin）—CH3 —OH 橙色针状 256～7
芦荟大黄素（Aloe—emodin）—H —CH2OH橙色细针状206~20
大黄素甲醚（Physcion）—CH3 —OCH3砖红色针状207
大黄酚（Chrysophanol）—H —CH3金色片状结晶196 大黄中蒽醌苷元，其结构不同，因而酸性强弱也不同。大黄酸含有—COOH，酸性最强。大黄素为酚β-OH，酸性第二，芦荟大黄素连有醇-OH，酸性第三，大黄素甲醚
有-OCH3，大黄酚有-CH3，该基团不是酸性基团，但因母核具有1, 8－二酚羟基，所以
也具有酸性，排列第四。根据这些特点，一般分离方法用梯度碱度萃取法。
蒽醌类化合物在植物体内主要以苷的形式存在，其中有：大黄酸葡萄糖苷、大黄素甲醚葡萄糖苷、芦荟大黄素葡萄糖苷、大黄素葡萄糖苷、大黄酚双葡萄糖苷。此外，新鲜大黄中还含有属于双蒽酮的番泻苷A及B等。
本实验先用酸水将蒽苷充分水解为总蒽醌苷元，再用不同的pH碱液分步萃取，以分离不同酸度的苷元。
2 实验目的
根据所学理论知识和基本操作，设计分离大黄中所含5种主要蒽醌的最简洁可行的实验方案。
3 实验方案
通过系统查阅文献，自行设计实验方案，在实验前3天提交实验老师审核，确认后进行再进行实验。
4 考核指标
(1).分离得到纯化合物的个数、纯度：百分比：60%
(2).实验方案的合理性、简洁性：百分比：30%
(3).实验进度：百分比：10%
5 实验参考资料
(1) 大黄总蒽醌苷元的纸层析
为了解总蒽醌苷元的所含成分，进行如下纸层析实验。取新华滤纸，距离下端2厘米处划一起始线，点样总提取液就及5种标准品，用8-10mL甲苯为展开剂上行展开，用5%KOH显色，与各标准品对照，Rf = 0.98是大黄酚和大黄素甲醚的混合物。Rf = 0.70是芦荟大黄素，Rf = 0.00是大黄酸。
R f
0.00
(2) 蒽醌类成分的缓冲纸层析实验
为了分离以上4种成分，进行缓冲纸层析实验，以确定最佳分离条件。
缓冲滤纸的制备：取新华滤纸，22×14cm离下端2cm处划一起始线，再每隔1cm 划纵向平行线，每一条带处，顺次涂以不同的pH缓冲液和碱液，涂完后，将湿滤纸夹在两张干滤纸之间至半干，在每一条pH条带原点处，点加总蒽醌苷元提取液。用水饱和过的氯仿20mL为展开剂上行展开，当溶剂上升到5到7cm时，取出，烘干，KOH 显色，层析结果如Fig. 3.2所示。
Fig. 3.2 Buffer Paper Chromatography of Total Aglycones in R. officinale 在Fig. 3.2的纸层析图谱中，可以看到三条S型曲线，其中Ⅰ为大黄酸，II为大黄素，III为芦荟大黄素，余下为大黄素甲醚和大黄酚的混合物。
各条滤纸分别用下述缓冲液或碱液处理: 1: pH 3；2: pH 4；3: pH 5；4: pH 5.6；5: pH 6；6: pH 7；7: pH 8（以上为柠檬酸磷酸氢二钠缓冲液）;8: pH 9（硼酸缓冲液）；9: pH 9.19；10: 5%NaHCO3；11: pH 9.9；12: pH 10.83(9、11、12NaHCO3—Na2CO3缓冲液);13:
0.5%Na2CO3；14: 2.5%Na2CO3；15: 5%Na2CO3; 16，17，18分别为5%
Na2CO3:NaOH(9:1,1:1,1:9)；19: 5%NaOH水溶液。
(3) 最佳萃取剂及用量的确定
根据Fig. 3.2 可以确定:
i.萃取大黄酸时以pH 8的缓冲液最合适，因为在此条件下大黄酸留在原点不动，
其他成分几乎被氯仿推至前沿，说明大黄酸对pH8缓冲液的亲和力强，在萃取时易转溶于其中，其余成分对缓冲液亲和力不大，萃取时仍留在氯仿母液中，从而得到分离。
ii.萃取大黄素时，以pH9.9为宜，理由同上。
iii.萃取芦荟大黄素时，以5%Na2CO3:5%NaOH(9:1)或0.5%的KOH为宜。
iv.大黄酚和大黄素甲醚留在氯仿母液中，可用5%NaOH萃取得到。
(4) 各种萃取剂用量的确定
i.分离组分Ⅰ（大黄酸），pH8缓冲液的用量如下计算：
在pH8条带处：Ⅰ号组分（大黄酸）Rf1=0.04
Ⅱ号以上（其他苷元）Rf2=0.9
大黄酸的分配系数：K1=1/2[Rf1/(1-Rf1)]=0.02
其余苷元分配系数：K2=1/2[Rf2/(1-Rf2)]=4.5
由此计算容积比；R=1/ K1 X K2 =1/0.3
分离因子β=K2/K1=225
R=1/0.3说明在分离大黄酸时氯仿总提取液与萃取剂的容积比为1：0.3，又由于β值很大（225），因此可做一次简单萃取。
ii.分离组分Ⅱ（大黄素），pH9.9缓冲液用量如下：
在pH9.9条带处，Ⅱ号（大黄素）Rf2=0.1
Ⅲ号以上成分Rf3=0.94
大黄素的分配系数：K2=1/2[Rf2/(1-Rf2)]=0.056
其余苷元的分配系数K3=1/2[Rf3/(1-Rf3)]=7.8
容积比：R=1/ K1 X K2 =1/0.56
分离因子β=K3/K2=141
由此可知，用pH9.9的缓冲液萃取大黄素时，用量为氯仿提取液的0.65倍，因为β较大，可做一次简单萃取。
iii.分离组分Ⅲ（芦荟大黄素），碱液用量计算：
在5%Na2CO3:5%NaOH(9:1)条带处：Ⅲ号（芦荟大黄素）R f3=0.20
Ⅳ号以上R f4=0.96
芦荟大黄素的分配系数：K3=1/2[Rf3/(1-Rf3)]=0.125
其余苷元的分配系数K4=1/2[Rf4/(1-Rf4)]=12
容积比：R=1/ K1 X K2 =1/1.2
分离因子β=K4/K3=94
参考文献
[1] 《天然药物化学实验》裴月湖主编，中国卫生出版社，2005.
[2] 《中药有效成分提取分离技术》卢艳花主编，化学工业出版社，2004年.
[3] 《天然药物化学实验》李嘉蓉编，中国医药科技出版社，2004.
[4] 中华人民共和国药典2005年版一部, 北京：化学工业出版社，国家药典委员会编, 2005
天然药物化学实验指导 （供药学药剂专业用） 河北医科大学药学院天然药物化学教研室 2006年3月 前言 天然药物化学是运用现代科学理论与技术研究天然药物中化学成分的一门学科，是药学、药剂、药分、中药学等专业及相关专业本科学生必修的专业课，是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程在有机化学、分析化学、有机化合物波谱学、中药学、生药学等课程的基础上，重点讲授天然药物中化学成分的化学结构、理化性质、提取分离方法、结构鉴定、生理活性、天然药物新药开发等方面的基本原理和实验技能，培养学生具有从事天然药物方面的研究、开发和生产的能力，为我国药学事业的发展输送人才。 天然药物化学实验是天然药物化学课的重要的、必不可少的组成部分。学习的主要目的是通过实验检验在课堂上所学的理论知识，使学生对理论知识的理解更加深入，掌握得更加牢固；通过实验训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作的基本训练；使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。
实验教学的重点是加强学生基本操作技能的训练，要求学生掌握以下技能：（一）提取分离方面 1.要求掌握常用的经典方法的原理及操作。其中包括液-固提取法（浸渍、渗漉、回流提取等）、液-液萃取法（简单萃取法、梯度萃取法、逆流分布法）、重结晶法等。 2.掌握纸色谱、薄层色谱、柱色谱的原理和基本操作。 （二）结构鉴定方面 1.化学方法 ①掌握各类化学成分的一般定性反应在鉴定中的应用； ②掌握重要衍生物的制备方法及其在结构鉴定中的应用； ③了解重要降解反应的原理及应用。 2.光谱方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然药物化学成分结构测定中的应用。 目录 实验须知1 实验技能操作规范2 实验一大黄中蒽醌苷元的提取、分离和检识8 实验二芦丁的提取、水解；黄酮类化合物与糖类的鉴别10 实验三苦参生物碱的提取、分离、鉴别和生物碱的检识15 实验四利用纸色谱先导设计法从洋金花中提取分离生物碱19 实验五一叶萩碱的分离和鉴定23
1*天然药物化学研究的内容有哪些？ 答：天然药物中各类化学成分的结构特点、理化性质、提取分离与鉴定方法，操作技术及实际应用。 2*如何理解有效成分和无效成分？ 答：有效成分是指天然药物中经药效实验筛选具有生物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。天然药物中不代表其治疗作用的成分为无效成分。一般认为天然药物中的蛋白质、多糖、淀粉、树脂、叶绿素、纤维素等成分是无效成分或杂质。 3*天然药物有效成分提取方法有几种？采用这些方法提取的依据是什么？ 答：①溶剂提取法：利用溶剂把天然药物中所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。②水蒸气蒸馏法：利用某些化学成分具有挥发性，能随水蒸气蒸馏而不被破坏的性质。③升华法：利用某些化合物具有升华的性。 4*常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列？哪些与水混溶？哪些与水不混溶？ 答：石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇（与水互不相容）>丙酮>乙醇>甲醇>水（与水相混溶） 5*两相溶剂萃取法是根据什么原理进行？在实际工作中如何选择溶剂？ 答：利用混合物中各成分在两相互不相溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的目的。实际工作中，在水提取液中有效成分是亲脂的多选用亲脂性有机溶剂如苯、氯仿、乙醚等进行液‐液萃取；若有效成分是偏于亲水性的则改用弱亲脂性溶剂如乙酸乙酯、正丁醇等，也可采用氯仿或乙醚加适量乙醇或甲醇的混合剂。 6*色谱法的基本原理是什么？ 答：利用混合物中各成分在不同的两相中吸附、分配及其亲和力的差异而达到相互分离的方法。 7*聚酰胺吸附力与哪些因素有关？ 答：①与溶剂有关：一般在水中吸附能力最强，有机溶剂中较弱，碱性溶剂中最弱；②与形成氢键的基团多少有关：分子结构中含酚羟基、羧基、醌或羰基越多，吸附越牢；③与形成氢键的基团位置有关：一般间位＞对位＞邻位；④芳香核、共轭双键越多，吸附越牢；⑤对形成分子内氢键的化合物吸附力减弱。 8*简述苷的分类。 答：据苷键的构型不同分为α-苷、β-苷；依据在植物体内的存在状态不同，可分为原生苷和次生苷；依据苷的结构中单糖数目的不同，可分为单糖苷、双糖苷、三糖苷；依据苷元结构不同，可分为黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷；依据糖链的数目不同，分为单糖链苷、双糖链苷；依据苷的生物活性，分为强心苷、皂苷等。 9*简述苷键酸水解的影响因素。 答：①苷原子不同，水解难以顺序：N-苷>O苷>S苷>C苷②呋喃糖苷较吡喃糖易水解③酮糖苷较醛糖苷易水解④吡喃糖苷中C5取代基越大越难水解。⑤吸点子基的诱导效应，尤其是C2上取代基的吸点子基对质子的竞争吸引，使苷键原子的电子云密度降低，质子化能力下降，水解速度下降⑥芳香族苷因苷元部分有供电子基，水解比脂肪族苷容易。 10*如何用化学方法鉴别：葡萄糖、丹皮苷、丹皮酚。 答：三种样品分别做α-萘酚-浓硫酸反应，不产生紫色环的是丹皮酚。产生紫色环的，再分别做斐林反应，产生砖红色沉淀的是葡萄糖，不反应的是丹皮苷。 11*为何《中华人民共和国药典》规定新采集的大黄必须储存两年以上才可药用？
竭诚为您提供优质文档/双击可除 天然药化实验报告 篇一：天然药化实验 实验一黄柏中盐酸小檗碱的提取分离与鉴定（10学时）【目的要求】 1.掌握黄柏中提取盐酸小檗碱的原理和方法。 2.熟悉盐酸小檗碱的化学性质和鉴定方法。 3.掌握渗漉法、盐析法、结晶法的基本操作方法。【实验原理】 黄柏为芸香科(Rutaceae)植物黄皮树（phellodendronchinenseschneid）及黄柏树(phellodendronamurenseRupr.)的干燥树皮。树皮中含有小檗碱(berberine)、木兰花碱(magnoflorine)、黄柏碱(phellodendrine)等多种生物碱及内酯、甾醇等，其中以小檗碱为主要药效成分(中华人民共和国药典，2000)，含量为1.4%-5%(川黄柏含量较高)。其性寒、味苦，具有清热燥湿、泻火解表、退虚热之功效。 1.小檗碱(berberine)异名黄连素，分子式 [c20h18no4]+，分子量336.37，黄色针状结晶。作为临床上
一种常用的广谱抗菌药，小檗碱主要用于菌痢、胃肠炎、痈肿等细菌性感染。现代研究证明小檗碱有抗肿瘤、抗心率失常、降压、降血糖等作用，在临床上有越来越广泛的应用，需求量日益增加。 o + omeome 2.溶解性：能缓缓溶于冷水中（1:20），微溶于冷乙醇（1:100），易溶于热水和热乙醇，微溶或不溶于苯、氯仿和丙酮，硝酸盐极难溶于水，盐酸盐微溶于冷水（1:500）但 较易溶于沸水，硫酸盐和枸橼酸盐在水中溶解度较大（1:30），盐酸小檗碱为黄色结晶，含2分子结晶水，220℃时分解并 转变为棕红色小檗红碱，285℃时完全熔融。 3.小檗碱为季铵碱，其游离型在水中溶解度较大，其盐酸盐在水中溶解度较小。利用小檗碱的溶解性及黄柏中含黏液质的特点，先将药材用石灰水润湿，使药材吸水膨胀，小檗碱游离，同时可使黄柏中含有的粘液质沉淀。用水渗漉法提取小檗碱，再加盐酸使其转化为盐酸小檗碱沉淀析出，结合盐析法得到盐酸小檗碱。【实验步骤】 1.提取称取黄柏粗粉100g置大蒸发皿中，加入适量石 灰乳搅拌均匀，放置溶胀20min，加入6倍量的饱和石灰水（或1%ca(oh)2溶液）浸泡30min后装入渗漉筒内，以5～
天然药物化学实验指导 目录 实验室注意事项 (1) 实验一芦丁的提取分离与鉴定 (2) 实验二艾叶及丁香中挥发油的提取鉴定 (5) 实验三从红辣椒中分离红色素 (7) 实验四咖啡因的提取与分离 (8) 自选实验薯蓣皂苷元的提取与分离 (10) 自选实验甘草皂苷元的提取与分离 (10) 自主设计实验 (15)
实验室注意事项 天然药物化学实验课具有实验周期长、使用有机溶剂品种多，用量较大等特点，所用的药品多数是挥发性、易燃、有毒、有腐蚀性、刺激性、实验操作经常在加温，减压下进行，需要使用各种热源和电器，再加上实验室较为拥挤，若操作不慎，易引起着火、触电、中毒、爆炸等事故，为确保实验安全顺利进行，特作如下要求。 一、实验前必须预习实验内容，了解实验原理和操作程序，检查仪器是否完整，装置是否正确，检查合格后方可开始实验。 二、实验室内要保持严肃、安静，不得大声说话打闹；室内严禁吸烟，实验进行时不得擅自离开，必要时委托专人看管。 三、未经教师允许不得擅自使用明火，需使用明火时，实验台周围不得放置易燃有机溶剂，如发生火情,应保持镇静，立即报告指导教师，同时切断火源，移走易燃品！用湿布闷盖或用灭火器进行灭火，切勿轻易用水，以免扩大火势。 四、实验时要做到整齐、清洁、用过的仪器要及时清洗并收人仪器柜内，保持水槽、仪器、桌面、地面四洁。 五、回流、蒸馏有机溶剂时，注意检查冷凝水是否通畅，装置不得密闭，接收有机溶剂时不得使用广口仪器，溶剂瓶不得敞口存放。在进行减压操作时，必须使用安全瓶，弄清操作程序，以免造成回水等事故。 六、使用挥发性试剂或喷显色剂时，应在窗口或通风橱内操作，不慎溅在桌面上的化学药品必须立即清除。身体直接接触化学物品后应及时用肥皂及大量水冲洗，如碱性试剂可用l％HAc溶液冲洗，酸性试剂可用3％NaHCO3溶液冲洗。不要用酒精、丙酮等洗涤皮肤上的有机物，以免增加皮肤对有毒物质的吸收，眼睛里溅入化学试剂后，应立即用大量水冲洗，及时到校医室就诊。 七、使用电器设备（如水浴锅、紫外灯、旋转蒸发仪、循环水泵等）一定要按操作规程进行，不得在烘箱内干燥带有易燃性有机溶剂的仪器或物品，仪器发生故障时及时报告指导教师，不得擅自拆卸。 八、每次实验结果后的产品，应妥善包装好，贴好标签，写明级别、产率等，放入干燥器内保存，不得随意丢失。 九、实验结束后，值日生应做好实验室清洁卫生工作，整理好公共仪器、药品，检查水、电、门窗，经教师检查后方可离去。
实验一甘草中总皂苷的提取、分离与含量测定 一、实验目的 1．熟练进行甘草中总皂苷的提取和精制方法。 2．能够用化学法和色谱法检识甘草中的皂苷类物质。 二、实验原理 甘草酸和甘草次酸均为含有羧基的酸性三萜皂苷，甘草酸酸性较强，在植物中与钾成盐而溶于水，易溶于热水。而甘草酸在冷水中的溶解度较小，所以我们可用水提取甘草酸的钾盐，再加稀酸，放冷，使甘草酸游离沉淀析出。也可以用乙醇提取后，乙酸乙酯萃取除去甘草中的黄酮类化合物，然后利用大孔吸附树脂的吸附作用，对甘草总皂苷进行富集，再利用硅胶进行柱层析分离。 三、主要仪器及耗材 仪器：水浴锅、旋转蒸发仪、循环水真空泵、三用紫外仪。 原料与试剂：甘草粗粉、乙醇、乙酸乙酯、D101大孔吸附树脂（或AB-8大孔树脂）、色谱用硅胶、氯仿、丙酮、硅胶薄层板。 四、实验内容与步骤 1．甘草总皂苷的提取 （1）水提法：取甘草粗粉20克，加水煎煮提取2～3次，滤过得水提液，静置，取上清液，浓缩得甘草浸膏（含甘草酸>20%）。浸膏加3倍量水溶解，加硫酸酸化，放置，滤过得甘草酸粗品。 （2）醇提法：取甘草粗粉20g，150mL60%乙醇溶液于70℃下回流提取1.5h，抽滤制得甘草提取液，放置待用。 2．甘草总皂苷的富集 甘草提取液减压浓缩至50mL左右，等体积的乙酸乙酯萃取2次，除去黄酮类化合物。萃取后的水相减压浓缩除去残留的乙酸乙酯后上大孔吸附树脂。 以下两种大孔吸附树脂任选一种即可。 D101型大孔吸附树脂：称取20~25克D101型大孔吸附树脂（或者30gAB-8型大孔吸附树脂），预处理后装柱，甘草总皂苷的粗提液过D101型大孔吸附树
脂，待吸附完全后，先用蒸馏水冲洗树脂至流出液无颜色，再用50%乙醇溶液2~3个柱体积冲洗树脂，并收集该部分的洗脱液。 AB-8型大孔吸附树脂：取30克AB-8型大孔吸附树脂，预处理后装柱，甘草总皂苷的粗提液过AB-8型大孔吸附树脂，待吸附完全后，先用蒸馏水冲洗树脂至流出液无颜色，再用2~3个柱体积的70%乙醇溶液冲洗树脂，并收集该部分的洗脱液。洗脱液留存少量点硅胶板，其余部分上硅胶柱。 3. 甘草酸的纯化 取15g硅胶干粉，用氯仿：甲醇=4:1湿法装柱，用装柱液反复冲洗硅胶柱，带柱面不再下降后，再冲洗3~5次，计算柱体积后，放置待用。 将洗脱液与0.5g拌样硅胶放置于圆底烧瓶中，于旋转蒸发仪上浓缩至干，（如果圆底烧瓶的瓶颈有少量水汽，则放于烘箱中于60℃烘干），将硅胶研细后，干法上样。洗脱时，先用1个柱体积氯仿:甲醇=4:1的洗脱液洗脱，再用氯仿:甲醇:水=4:2:1（洗脱液于分液漏斗中取下层液体）的洗脱液洗脱2个柱体积，每0.5个柱体积收集一次，对洗脱液进行检识。 4. 颜色反应（选做） （1）醋酐–浓硫酸反应：将样品溶于醋酐中，加浓硫酸：醋酐（1∶20），可产生黄→红→紫→褪色。 （2）三氯甲烷–浓硫酸反应：样品溶于三氯甲烷，加入浓硫酸后，在三氯甲烷层呈现红色或蓝色，硫酸层有绿色荧光出现。 （3）五氯化锑反应：将样品三氯甲烷或醇溶液点于滤纸上，喷以20%五氯化锑的三氯甲烷溶液（不应含乙醇和水），干燥后60℃～70℃加热，显蓝色、灰蓝色、灰紫色斑点。 5. 薄层色谱检识： 薄层板：硅胶G-CMC-Na板； 试样：70%乙醇洗脱液、氯仿:甲醇=4:1洗脱液和氯仿:甲醇:水=4:2:1洗脱液； 展开剂：氯仿:甲醇:冰醋酸（4∶1∶1）； 显色剂：喷20%硫酸乙醇溶液，105℃加热显色。 五、实验注意事项 1. 大孔吸附树脂在使用前应用蒸馏水浸泡，除去上层悬浮物后装柱，用无
天然药物化学实验 Document number【AA80KGB-AA98YT-AAT8CB-2A6UT-A18GG】
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na薄层板上进行，下同。 糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II 等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；
中国药科大学 天然药物化学学习指南 一、说明--天然药物化学简介及知识模块构成 《天然药物化学》涉及中药及天然产物化学成分的提取、分离、结构鉴定、结构修饰、活性研究。本课程以有机化学、分析化学、波谱解析等学科为基础，是中药学、药学、中药资源与开发专业本科生的核心专业基础课程（4学分，理论68学时、实验68学时）。根据学校的培养目标结合上述专业培养要求，本课程定位于在学生完成基础课学习的前提下，遵循传统中药理论和现代有机化学、分析化学的技术和方法紧密结合的教学理念，从分子水平向学生传授中药及天然药物生物活性的物质基础，用现代科学的观点和方法揭示传统中药的作用机制。 《天然药物化学》课程由四大知识模块构成： 第一部分，天然药物化学成分提取、分离和纯化的方法和技术（4学时）； 第二部分，天然药物化学成分的结构鉴定方法和技术概述（2学时）。该部分的主要内容由本教研室承担的大二下学期《波谱解析》课程（共34学时）进行传授； 第三部分，是本课程的重点内容，即各类成分的提取、分离和结构鉴定（60学时）； 第四部分，天然药物化学研究的新技术、新方法和新进展（2学时）。 课程计划136学时，其中理论教学和实验教学各半，均为68学时。 二、课程的基本要求 依据药学类本、专科的培训目标，本课程要求学生掌握天然药物化学的相关理论、天然有机化合物的物理化学性质，以及生物活性成分的提取、分离、纯化和结构鉴定的基本方法和实验技能，初步具有从事与天然药物的生产和研究相关工作的能力。在工作实践中，能够运用现代科学理论与研究的方法，为继承和发扬祖国的传统药学事业，使我国独特的中药实现现代化打下坚实的理论和实践基础。 根据本课程的四大知识模块，重点讲授主要天然化学成分的结构类型、理化性质、提取、分离、纯化以及检识方法，介绍各主要类型天然化合物的生物活性，主要类型天然化学成分结构测定的物理方法，重点讲授波谱方法在黄酮类化合物结构测定中的应用。同时适当介绍天然药物的构效关系、天然药物化学在中药制剂和分析中应用实例以及主要类型天然化合物研究的最新发展。
天然药物化学实验讲义目录 一、芦荟粗多糖的提取及鉴定 二、大黄中蒽醌苷元的提取、分离与鉴别 三、槐米中芦丁、槲皮素的提取、分离与鉴别 四、八角茴香挥发油的提取及鉴别 五、黄柏中生物碱的提取、分离和鉴别 六、茶叶中咖啡因的提取 前言 《天然药物化学实验》是一门实践性很强的课程，理论教学与实验教学是一个不可分割的完整体系。通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由天然药物中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。
实验一芦荟粗多糖的提取及鉴定 一、实验目的 1、水提醇沉法提取多糖的原理和方法 2、掌握高速冷冻离心机、旋转蒸发器等仪器的用法 3、了解芦荟多糖在医药中的应用 二、实验原理 芦荟的多糖类可增强人体对疾病的抵抗力，治愈皮肤炎、慢性肾炎、膀胱炎、支气管炎等慢性病症，抑制、破坏异常细胞的生长的作用，从而达到抗癌目的。植物体内的可溶性糖主要是指能溶于水及乙醇的单糖和寡聚糖，所以本实验采用水提醇沉法提取芦荟中的粗多糖。 三、试剂、材料及仪器 1、试剂：盐酸、无水乙醇、丙酮、乙醚、葡萄糖对照品、苯酚、浓硫酸 2、材料和仪器：芦荟叶、烧杯、移液管、量筒、容量瓶、玻璃棒、旋转蒸发仪、电子天平、真空泵、电热恒温水浴锅、紫外-可见分光光度计、高速离心机、真空冷冻干燥机。 四、实验方法与步骤 1、取芦荟鲜叶50g，洗净，去掉叶尖和叶底，在蒸馏水水中浸泡0.5h,已除去由表面滲出的黄色液体。然后切去表皮，将内层凝胶（匀浆后）置于烧杯中，加入三倍蒸馏水，置于55℃恒温水浴锅中加热浸提4h。 2、浸提液离心分离（2500r/min，5min）并过滤（直接6层纱布过滤），将所得液汁减压浓缩（至30ml），用6mol/L的盐酸调pH值3.2左右，向经过调酸处理的芦荟凝胶浓缩汁中缓慢加入6倍量的95％乙醇，边加边搅拌大约需要15～30min，室温下静置2h，离心分离(2500r/min，7min)得多糖沉淀。依次用乙醇、丙酮和乙醚洗涤，然后真空干燥（通风橱干燥），最终得到的沉淀即为芦荟多糖粗品。 3、芦荟多糖的鉴定 对芦荟多糖的鉴定利用改进的苯酚一硫酸法。苯嘞一硫酸试剂能与芦荟多糖中的己糖起显色反应，在一定波长下其吸光度的变化与多糖含量呈线性关系。采用苯酚一硫酸显色法鉴定芦荟多糖，芦荟中的多糖在硫酸的作用下，先水解成单糖，并迅速脱水生成糠醛衍生物，然后和苯酚缩合成有色化合物共轭酚在490nm处有最大波长，由此可以鉴定出芦荟中的多糖(图1)。
实验一天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC）或纸层析（PC）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g加水60 ml，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。
*在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC -Na 薄层板上进行，下 检查项目试剂名称 糖 *1、酚醛缩合反应 *2、菲林试剂 酚类△ 1% FeCl 8 试剂 鞣质△1、1% FeCl 8 试剂 苷类或多糖*1、酚醛缩合反应 *2、加6NHCl酸化，加热煮沸数分钟，冷后仔细观察 有无絮状沉淀 *3、菲林试剂，观察水解前后Cu 2 O沉淀量有无增加。 皂苷* 泡沫试验 生物碱 *1、碘化铋钾试剂 *2、硅钨酸试剂
糖鉴定 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液
中药化学实验教学大纲 一、实验课程名称 中药化学 二、课程编码 1002371 三、课程性质 必修课 四、学时学分 课程总学时：104 总学分：6.5 实验学时：44 五、适用专业 中药学专业 六、本实验课的配套教材、讲义与指导书 天然药化教研室编. 天然药物化学实验讲义. 七、实验课的任务、性质与目的 中药化学是一门实践性很强的学科，中药化学实验是中药化学课程的重要组成部分，学生必须在学好理论知识的同时高度重视实验课，通过实验课的学习使学生能印证并加深理解课堂讲授的理论知识，掌握由中药中提取、分离、精制有效成分，并对其进行鉴别的基本方法和技能，提高学生独立动手、观察分析、解决问题的能力，培养学生严谨的科学态度和良好的科研作风。 八、实验课的基本理论 1. 掌握各类主要中药化学成分(如生物碱、糖苷类、黄酮、蒽醌、苯丙素、萜类、强心苷、皂苷等)的基本结构类型、结构特征；了解各类主要化学成分中的重要中药； 熟悉各类主要化学成分中的重要生物活性成分。 2. 掌握各类主要化学成分的物理化学性质，理化性质与化学成分分子结构之间的相 互关系；熟悉不同的理化性质在提取方法的设计和化学结构鉴定中的重要作用。
3. 掌握各类生物活性成分常用的提取分离方法的原理和技术；了解提取分离方法和 处理条件对化学成分结构的影响及后生产物形成的可能性。 4. 了解各类主要化学成分的波谱特征；了解化学成分结构研究中典型的降解反应及衍生物的制备；掌握各主要类型化学成分的特征定性反应、化学结构鉴定研究的步骤和采取的主要方法。 九、实验方式与基本要求 每次实验课以小组进行教学：每组24人，由1位教师指导进行实验操作或课堂讨论。对中药化学实验中重要的操作技能和方法采取首先观看教学录像或操作动画，同时指导教师详细讲解每一步的操作方法和原理，然后再由学生自己动手操作，老师点评。 十、考核方式与评分方式 根据平时实验成绩和实验考试综合评定。平时实验70%，实验考试30%。
天然药物化学实验报告 一、实验题目：槐米中槲皮素的提取分离及结构鉴定 二、实验目的: 通过对该选题进行资料查阅、方案设计、试验、结果分析等，让我自己学到一套系统、完整的槐米药效成分芦丁和槲皮素进行基源鉴定、提取、分离和结构鉴定的方法，并通过此项训练，提高自己的动手操作能力及综合运用自己所学知识的能力，培养自己独立思考、分析问题、解决问题的能力。 掌握槐米中槲皮素的提取及提取方法 了解槲皮素的药理作用及应用价值 掌握槲皮素的纯度检测 掌握槲皮素的结构鉴定的方法 三、实验基本原理： 本实验主要利用黄酮类化合物虽然有一定的极性，可溶于水，但却难溶于酸性水，易溶于碱性水，故可用碱性水提取，再将碱水提取液调成酸性，黄酮苷类即可沉淀析出。以槐米为原料，采用煎煮法提取槐米有效成分芦丁，然后酸溶液水解获得槲皮素粗品，乙醇重结晶获得槲皮素精品。 四、实验所用试剂、仪器的型号及生产厂家： （一）实验试剂，见下表： 序号名称数量规格生产厂家 1 95%乙醇溶液25ml 500ml／瓶 AR 天津天力 2 浓H2SO4 12ml 500ml／瓶 AR 天津天力 3 甲醇10ml 500ml／瓶 AR 天津天力 4 无水乙醇43ml 500ml／瓶 AR 天津天力 5 纯净水1500ml 18L/桶万家纯水 6 硅胶GF254 30g 500g／瓶 青岛海浪 薄层层析
（二）实验仪器，见下表： 序号名称数量型号生产厂家 1 电子天平1台IM-B200 2 余姚市纪铭称量校验设备有 限公司 2 圆底烧瓶1个GG-17 1000ml 蜀牛 3 烧杯1个GG-17 1000ml 蜀牛 4 烧杯1个 GG-17 500ml 环球 5 烧杯1个GG-17 250ml Jing Xing 6 量筒1个100ml BOMEX 7 量筒1个10ml 旌湖 8 直型冷凝 管 1个BOMEX 9 75?弯管1个 10 橡胶管2条 11 移液管1个10ml 12 玻璃棒1个直径7mm 长40cm 高邮亚泰 13 尾接管1个BZ24129 HENG TAJ 14 布氏漏斗1个 15 抽滤瓶1个GG-17 500ml 蜀牛 16 滤纸1张 17 玻璃漏斗1个 18 研钵1套 19 胶头滴管1个 20 薄层板10个 21 展开缸1个P-1 100×100 上海信谊仪器 厂 22 紫外光谱 仪 1台 UV-8三用紫外分 析仪 无锡科达仪器 厂 23 熔点测定 仪 1台 X-6显微熔点测定 仪 北京泰克仪器 有限公司 24 真空泵1台SHD-III型循环水 式多用真空泵 保定高新区阳 光科教仪器厂 25 电热套1台98-1-C型数字控 温电热套 天津市泰斯特 仪器有限公司
药用植物学实验指导 适用专业：（本科）药学、药物制剂 （专科）药物制剂技术 郑州华信学院医学院药学系 药学教研室
目录 实验一显微镜的构造、使用和保护以及植物细胞的构造 (2) 实验二植物细胞后含物——淀粉粒、草酸钙结晶体 (5) 实验三保护组织和分泌组织 (7) 实验四机械组织和输导组织 (9) 实验五根的显微构造 (11) 实验六单子叶植物地上茎和地下茎观察 (13) 实验七双子叶植物茎的初生构造和次生构造 (14) 实验八大黄、甘草、人参的鉴定 (16)
实验一显微镜的构造、使用和保护以及植物细胞的构造 一、实验目的： 1.了解显微镜的基本构造并掌握显微镜的正确使用方法和保养。 2.掌握撕取表皮的制片方法。 3.掌握植物细胞的基本构造。 二、实验仪器与材料 1.仪器：生物显微镜。 2.用具：镊子、刀片、解剖针、载玻片、盖玻片、玻璃皿、吸水纸、擦镜纸、棉布块。 3.材料：洋葱鳞茎的磷叶或大葱磷叶。 4.试液：蒸馏水、稀碘液、10%硝酸钾溶液。 三、实验内容： （一）显微镜的构造 1.机械部分次部分是显微镜的骨架，是安装光学部分的基座。 包括：镜座、镜柱、镜臂、镜筒、物镜转换器、载物台、调焦装臵等。 （1）基座是显微镜的底座，支持整个镜体，使显微镜放臵平稳。 （2）基柱镜座上面直立的短柱，支持镜体上部的各部分。 （3）镜臂弯曲如臂，下连镜柱，上连镜筒，为取放镜体时手握的部分。直筒显微镜的镜臂下端与镜柱连接处有一活动关节，可使镜体在一定范围内后倾，便于观察。 （4）镜筒上端臵目镜，下端与物镜转化器相连。 （5）物镜转换器连接于镜筒下端的圆盘，可自由转动，盘子有3－4个安装物镜的螺旋孔。当旋转转换器时，物镜即可固定在使用的位臵上，保证物镜与目镜的光线合轴。 （6）载物台放臵玻片标本的平台，中央有一通光孔，两侧有压片夹或机械移动器，既可固定玻片标本，也可以前后左右各方向移动。 （7）调焦装臵调节物镜和标本之间的距离，得到清晰的物像。在镜臂两侧有粗细调焦螺旋各1对，旋转时可使镜筒上升或下降，大的一对为粗调焦螺旋，旋转一圈可使镜筒移动2mm左右。小的一对为细调焦螺旋，旋转一圈可使镜筒移动0.1mm。 （8）聚光器调节螺旋镜柱一侧，旋转它时可使聚光器上下移动，借以调节光线德鄂强弱。 2.光学部分包括：物镜、目镜、反光镜、聚光器 （1）物镜安装在镜筒前端物镜转化器上的透镜。利用光线使被检标本第一次
天然药物化学实验指导 药化教研室 天然药物化学实验指导 一．说明 天然药物化学是一门实验学科，实验教学占重要地位，通过实验要达到以下目的。 1．能检验学生在课堂上所学的理论知识。使学生对理论知识的理解更加深入，掌握的更加牢固。 2．训练学生的基本操作技能，培养学生分析问题和解决问题的能力，使学生获得从事天然药物化学科研工作和实际工作的基本训练。 3．使学生养成严谨的科学态度和良好的科学作风。 实验中，重点是加强对学生基本技能的训练。 二．实验须知 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即采取措施并报告指导老师。 2．实验前做好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法。安排的实验计划，争取准时结束，实验过程中应养成及时记录的习惯，凡是观察到的现象和结果及有关数据，应随时如实地记录。实验完毕，要认真总结，写好实验报告，实验所得的提纯物要包好，贴上标签，交给老师。 3．实验室内应保持安静，不得大声喧嚷，不许抽烟。进入实验室必须穿工作服，实验过程中，不许随便离开。 4．实验台前应保持整洁，与实验无关的物品不得放在台前。实验中废弃的固体物，要丢入废物桶内。 5．爱护仪器，节约药品，仪器损坏后应填写报损单，注明原因，由指导教师按规定处理。 6．实验过程中要节约用水、用电。 7．每次实验结束后，值日生应将实验室打扫干净，倾倒废物桶，关好水、电、门窗，方可离去。 实验一虎杖蒽醌类成分及白黎芦醇苷的提制和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物polyganum cuspidetum siebet zucc.（即Reynoutrin japonica Houobluyn）的根茎。又名阴阳莲。民间用于消炎、杀菌、利尿、通经和镇痛。近年来用于烫伤、止血、消结石和降血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽醌类成分和二苯乙烯类成分。后者具有降血脂的作用。 一、部分已知成分的物理性质 1．大黄酚（chrysophanol） O HO OH CH3 O
天然药物化学 实验指导 循环使用 请勿带走 目录 实验一槐花M中芦丁的提取
实验二芦丁水解液的纸色谱鉴定 实验三大黄中大黄素的提取 实验四大黄中大黄素的柱色谱提纯 实验五苦参生物碱的薄层鉴定 实验六茶叶中咖啡因的提取 实验一槐花M中芦丁的提取 芦丁 芦丁是由槲皮素 《天然药物化学实验讲义》 实验须知 天然药物化学实验教学是天然药物化学课程的重要组成部分，是使学生进一步理论联系实际，掌握天然药物有效成分提取、分离和检定的基本操作技能，提高学生分析和解决问题能力。养成严密科学态度和良好工作作风必不可少的教学环节。为此，提出下列实验须知： 1．遵守实验室制度，维护实验室安全，不违章操作，严防爆炸、着火、中毒、触电、漏水等事故的发生。若发生事故应立即报告指导教师。 2．实验前作好预习，明确实验内容，了解实验的基本原理和方法，安排好当天计划，争取准时结束。实验过程应养成及时记录的习惯。凡是观察到的现象和结果及有关的重量、体积、温度或其他数据，应立即如实记录，实验完毕后，认真总结，写好报告，提取纯化所得单体产物包好，贴上标签（日期、样品名称、纯度、mp、bp、TLC、重量）交给老师。 3．实验室中保持安静，不许大声喧嚷，不许抽烟、不迟到、不随便离开，实验台面应保持清洁，使用过的仪器及时清洗干净，存放在实验柜内，废弃的固体和滤纸等丢入废物缸内，绝不能丢入水槽、下水道和窗外，以免堵塞和影响环境卫生。 4．公用仪器及药品用完后立即返还原处，破损仪器应填写破损报告单，注明原因。节约用水、用电、药用试剂。严格药品用量。 5．保持实验室内整洁，学生采取轮流值日，每次实验完毕，负责整理公用仪器，将实验台、地面打扫干净，倒清废物缸，检查水、电和门窗是否关闭。 实验一薄层板的制备、活度测定及应用 一、目的要求 1．掌握硅胶薄层板的制备及薄层层析的操作方法 2．掌握硅胶薄层活度的测定方法 3．应用薄层层析法检测识中草药化学成分 二、实验材料 薄层层析用硅胶G，硅胶F，羧甲基纤维素钠，0.01%二甲基黄（Dimethy-yellow. P-Dimethylaminoazobenzene），苏丹红（Sudan Ⅲ），靛酚蓝（Indophenol blue 4-Tapnthoquinone-4-dimethyl aminoaniline），苯，微量点样管，10×20cm玻璃板20块，碾钵7套。 三、实验操作 （一）薄层板的制备 1．硅胶薄层的制备 （1）硅胶G薄层取硅胶G或硅胶GF一份，置烧杯中加水约5份混合均匀， 实验一 天然产物化学成分系统预试验 天然产物中所含的化学成分种类很多，在深入研究之前应首先了解其中含有哪些类型的化学成分，如生物碱、皂苷、黄酮类等等。这就需要进行各类化学成分的系统定性预试验。或根据研究的需要进行单项预试法来初步判断。 一、实验目的与要求 掌握未知成分的天然产物是怎样初步提取分离的，熟悉各主要成分的试管试验、沉淀反应和纸层析、薄层层析的方法并根据试验结果判断含有什么类型的化学成分。 二、基本原理 利用各类成分的颜色反应和沉淀反应，对天然产物的提取液进行检查可以初步判断其中的化学成分。由于提取液大多数颜色较深，影响对颜色变化的观察，可以使用薄层层析（TLC ）或纸层析（PC ）等方法对天然产物的提取液进行初步分离，再进一步检查。 三、实验内容： 利用不同成分在各种溶剂中的溶解度的不同，一般可采用以下3种溶剂分别提取，试验。 1．水浸液：取中草药粗粉5 g 加水60 ml ，在50~60℃的水浴上加热1小时，过滤，滤液进行下列试验。 *在试管进行，△在滤纸或硅胶CMC-Na 薄层板上进行，下同。 糖鉴定 检查项目 试 剂 名 称 糖 *1、酚醛缩合反应 *2、菲林试剂 酚类 △ 1% FeCl 8试剂 鞣质 △1、1% FeCl 8试剂 苷类或多糖 *1、酚醛缩合反应 *2、加6NHCl 酸化，加热煮沸数分钟，冷后仔细观察有无絮状沉淀 *3、菲林试剂，观察水解前后Cu 2O 沉淀量有无增加。 皂苷 * 泡沫试验 生物碱 *1、碘化铋钾试剂 *2、硅钨酸试剂 （1）α-萘酚一硫酸试剂检查还原糖。 ①溶液I：10％α-萘酚乙醇溶液。溶液II：硫酸。取1ml样品的稀乙醇溶液或水溶液，加入溶液I 2滴～3滴，混匀，沿试管壁缓缓加入少量溶液II，二液面交界处产生紫红色环为阳性反应。 （2）斐林试剂检查还原糖。 溶液I：6．93g结晶硫酸铜溶于100ml水中。溶液II：34．6g酒石酸钾钠、10g氢氧化钠溶于100ml水中。取1ml样品热水提取液，加入4滴～5滴用时配制的溶液I、II等量混合液，在沸水浴中加热数分钟，产生砖红色沉淀为阳性反应。如检查多糖和苷，取1ml 样品水提液，加入1m110% 盐酸溶液，在沸水浴上加热10min，过滤，（成盐去除杂质）再用10％氢氧化钠溶液调至中性，按上述方法检查还原糖。 或者直接用高效液相色谱看色谱图。 酚类鉴定试剂 （1）三氯化铁试剂检查酚类化合物、鞣质1％～5％三氯化铁水溶液或乙醇溶液，加盐酸酸化。取1ml样品的乙醇溶液，加入试剂1滴～2滴，显绿、蓝绿或暗紫色为阳性反应。作色谱显色剂用，喷洒后，显绿或兰色斑点为阳性。 2．乙醇提取液 取中草药粗粉5 g，加5~12倍量95%乙醇，在水浴上加热回流提取1小时，过滤，滤液留2 ml作（1）项试验，其余回收乙醇至无醇味，并浓缩成浸膏状，浸膏分为二部分，一部分加少量2% HCL振摇溶过滤。分出酸液，作（2）项式验，附于滤纸上的一部分再以少量乙醇溶解，溶液作（3）项试验；另一部分浸膏以少量乙酸乙酯溶解，溶液置分液漏斗中加适量5% NaOH振摇，使酚性物质及有机酸等转入下层氢氧化钠水溶液中，剩下的乙酸乙酯为中性部分，用蒸馏水洗去碱性即可备用，将乙酸乙酯液2~3 ml，在水浴上蒸干，以1~2 ml 乙醇溶解作（4）项试验。 （1）项试验 检查项目酚类鞣质 试剂名称△1% FeCl3△1% FeCl3 结果 （2）项试验 检查项目生物碱 试剂名称*1、碘化铋钾试剂*2、硅钨酸试剂 天然药物化学复习 一、名词解释（考5题，每题3分） 有效成分：天然药物中经药效实验筛选具有药物活性并能代表临床疗效的单体化合物，能用结构式表示，具有一定的物理常数。 相似相溶原则：是指由于极性分子间的电性作用，使得极性分子组成的溶质易溶于极性分子组成的溶剂，难溶于非极性分子组成的溶剂，非极性分子易溶于非极性分子组成的溶 剂，难溶于极性分子组成的溶剂。 两相溶剂萃取法：向提取液中加入一种与其互不相溶的溶剂配成两相溶剂系统，利用混合物中各种成分分配系数的差异而将所需成分萃取出来的分离方法。 苷类：糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而成的一类化合物。 原生苷：指原存在于植物体内的苷。 碱溶酸沉法：将总提物溶于亲脂性有机溶剂，用碱水提取，调节PH值后用有机溶剂萃取。 挥发油：又称精油，是存在于植物体内，具有芳香气味、常温下可挥发、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶多成分的油状液体的总称。 两性生物碱：具有酚羟基和羧基等酸性基团的生物碱。 生物碱：是生物界的一类含氮有机化合物，大多数具有氮杂环结构，呈碱性并有较强的生物活性。 二、填空题（每空1分，共20分） 1、主要涉及提取分离方法有哪些？ ⑴提取：溶剂提取法（浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超声提取法） 其它提取法（水蒸气蒸馏法、升华法、超临界流体萃取技术） ⑵分离：系统溶剂分离法、两相溶剂萃取法（简单萃取法、逆流连续萃取法、逆流分溶法、液滴 逆流分配法）、沉淀法（酸碱沉淀法、试剂沉淀法）、结晶与重结晶法、透析法、分馏法。 2、常用提取溶剂的分类性质，以及吸附色谱的分类。 ⑴常用提取溶剂分为：水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂 ⑵按吸附手段可分为：物理吸附、半化学吸附、化学吸附。 3、苷类和醌类化合物的分类。天然药物化学实验讲义
天然药物化学实验
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